KR20210025594A - 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물 - Google Patents
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Abstract
낮은 박리력을 가지는 경화 피막 형성이 가능한, 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물을 제공한다. 하기 (A)∼(D) 성분을 함유하는 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물. (A) 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 알케닐기를 가지는 오가노폴리실록산: 100질량부, (B) 1분자 중에 적어도 평균 2개 이상의 규소 원자 결합 수소 원자(Si-H기)를 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산: (A) 성분 중의 알케닐기의 몰수에 대하여, Si-H기의 몰수가 1∼5배에 상당하는 양, (C) 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 72∼1,000인 화합물: (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼3질량부, 및 (D) 백금족 금속계 촉매: (A)∼(D) 성분의 합계량에 대하여 백금족 금속 질량 환산으로서 60∼300ppm
Description
본 발명은 박리력이 낮은 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다. 특히, 종이나 플라스틱 등의 시트 형상 기재 위에, 오가노폴리실록산 조성물을 롤 도공하고, 고온하에서 경화시켜 생산되는 박리지 또는 박리 필름 등의 박리 시트의 생산에 있어서, 용이하게 낮은 힘으로 점착면을 벗길 수 있는 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
종래, 종이나 플라스틱 등의 시트 형상 기재와 점착 재료와의 접착, 고착을 방지하기 위해, 기재 표면에 오가노폴리실록산 조성물의 경화 피막을 형성하여 박리 특성을 부여하고 있다. 기재 표면에 오가노폴리실록산 경화 피막을 형성하는 방법으로서, 다음 방법이 알려져 있다.
(1) 백금계 화합물을 촉매로 하여, 알케닐기를 함유하는 오가노폴리실록산과 오가노하이드로젠폴리실록산을 부가 반응시켜 박리성 피막을 형성하는 방법(특허문헌 1: 일본 특개 소47-32072호 공보).
(2) 유기 금속염을 촉매로 하여, 수산기나 알콕시기와 같은 작용기를 가지는 오가노폴리실록산을 축합 반응시켜 박리성 피막을 형성하는 방법(특허문헌 2: 일본 특공 소35-13709호 공보).
(3) 자외선이나 전자선을 사용하여, 아크릴기를 함유하는 오가노폴리실록산과 광반응 개시제를 라디칼 중합시켜 박리성 피막을 형성하는 방법(특허문헌 3: 일본 특개 소54-162787호 공보).
그 중에서도, 상기의 (1), (2), (3) 중에서 경화성이 우수하고, 저속 박리부터 고속 박리에서의 여러 박리 특성의 요구에 대해 대응 가능한 (1)의 백금 촉매를 사용한 부가 반응에 의한 박리성 피막 형성 방법이 널리 사용되고 있다.
최근, 점착력이 강한 풀을 사용하는 경우나 기계적으로 자동으로 점착면을 벗기는 공정이 있을 경우, 종래보다도 낮은 박리력의 박리지가 필요하게 되기 시작했다.
박리력을 낮게 하는 방법으로서는 페닐기를 함유하는 오가노폴리실록산을 배합하는 방법(특허문헌 4: 일본 특허 제2640486호 공보, 특허문헌 5: 일본 특허 제2519571호 공보), 아크릴 주쇄에 오가노폴리실록산쇄를 그라프트한 화합물을 배합하는 방법(특허문헌 6: 일본 특개 2016-79301호 공보)이 보고되었다.
이들 기술은 박리지 표면에, 페닐기를 함유하는 오가노폴리실록산이나 실록산 그라프트 아크릴 수지가 이행하고, 점착제 표면에 부착함으로써 간단하게 벗겨지는 것을 가능하게 하고 있다. 그러나, 특수한 실록산 화합물을 어느 정도량 배합할 필요가 있어, 보다 저렴한 화합물을 소량 배합하는 것이 요망되고 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 낮은 박리력을 가지는 경화 피막 형성이 가능한, 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 부가 반응 경화형의 오가노폴리실록산 조성물에 있어서, (C) 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 72∼1,000인 화합물을 배합함으로써, 보다 적은 첨가량으로, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 이루게 된 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물(이하, 단지 오가노폴리실록산 조성물로 기재하는 경우가 있음)을 제공한다.
1. 하기 (A)∼(D) 성분을 함유하는 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
(A) 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 알케닐기를 가지는 오가노폴리실록산: 100질량부,
(B) 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 수소 원자(Si-H기)를 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산: (A) 성분 중의 알케닐기의 몰수에 대하여, Si-H기의 몰수가 1∼5배에 상당하는 양,
(C) 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 72∼1,000인 화합물: (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼3질량부, 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A)∼(D) 성분의 합계량에 대하여 백금족 금속 질량 환산으로서 60∼300ppm
2. (E) 부가 반응 제어제를 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼5질량부 더 함유하는 1 기재의 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
3. (C) 성분이 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 186∼1,000의 오가노폴리실록산인 1 또는 2 기재의 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
4. (C) 성분이 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 가지고, 분자량 72∼300의 화합물인 1 또는 2 기재의 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
5. (C) 성분이 (메타)아크릴기와 에폭시기를 가지는 화합물인 1 또는 2 기재의 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
본 발명에 의하면, 경박리 첨가제가 적어도, 낮은 박리력을 가지는 경화 피막 형성이 가능한, 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물을 제공할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 상세하게 설명한다.
[(A) 성분]
본 발명의 (A) 성분은 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 알케닐기를 가지는 오가노폴리실록산이며, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적당하게 조합하여 사용할 수 있다. (A) 성분으로서는 하기 식 (1)로 표시되는 구조를 가지는 오가노폴리실록산을 들 수 있다.
MαMVi βDγDVi δTεTVi ζQη
(1)
(식 중, M은 R3SiO1 /2, MVi는 R2PSiO1 /2, D는 R2SiO2 /2, DVi는 RPSiO2 /2, T는 RSiO3/2, TVi는 PSiO3 /2, Q는 SiO4 /2이며, R은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소 원자수 1∼12의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이다. 또, P는 -(CH2)n-CH=CH2(n은 0 또는 1∼6의 정수)로 표시되는 알케닐기이다. α, β, δ, ζ는 각각 독립적으로 0 또는 양의 수이며, β, δ, ζ가 동시에 0이 되지는 않고, 2≤β+δ+ζ≤500이고, γ는 10∼2,700이고, ε은 0∼200이고, η는 0∼100이다.)
상기 식 (1)에 있어서, R은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소 원자수 1∼12의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이며, 탄소 원자수 1∼10의 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼8의 것이 보다 바람직하다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 나프틸기, 톨릴기 등의 아릴기; 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부를 할로겐 원자, 에폭시기, 아미노기, 폴리에테르기, 시아노기, 수산기 등으로 치환한 것을 들 수 있다. 이것들 중에서도, 경화성, 얻어지는 경화물의 박리력을 낮게 하는 경우, R의 총수의 80몰% 이상이 메틸기인 것이 바람직하다.
P는 -(CH2)n-CH=CH2(n은 0 또는 1∼6의 정수)로 표시되는 알케닐기이며, 구체적으로는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 프로페닐기, 5-헥세닐기, 옥테닐기, 데세닐기 등을 들 수 있고, 그중에서도 비닐기가 바람직하다.
α, β, δ, ζ는 각각 독립적으로 0 또는 양의 수이며, β, δ, ζ가 동시에 0이 되는 경우는 없고, 2≤β+δ+ζ≤500이고, 2≤β+δ+ζ≤200이 바람직하다. α는 0 또는 1∼100인 것이 바람직하고, β는 0 또는 1∼100인 것이 바람직하고, δ는 0 또는 1∼500인 것이 바람직하고, ζ는 0 또는 1∼100인 것이 바람직하다.
γ는 10∼2,700이며, 바람직하게는 10∼2,000이고, 더욱 바람직하게는 50∼1,500이다. γ가 10 미만의 경우, 도공 속도가 200m/min 이상이면 미스트 발생량이 증대하여, 오가노폴리실록산 조성물의 도공 표면이 거질어질 우려가 있다. 한편, γ가 2,700을 초과하면, 오가노폴리실록산 조성물의 동점도가 지나치게 높아져, 도공성이 저하하기 때문에 평활성이 악화하여, 장소에 따라 도공량의 차가 커질 우려가 있다.
ε은 0∼200이며, 0∼20이 바람직하고, 0∼10이 보다 바람직하다. η는 0∼100이며, 0∼10이 바람직하고, 0∼5이 보다 바람직하다.
(A) 성분의 비닐가는 0.001∼0.7mol/100g이 바람직하고, 0.005∼0.5mol/100g이 보다 바람직하고, 0.01∼0.1mol/100g이 더욱 바람직하다. 비닐가가 0.001mol/100g 미만이면, 반응점이 지나치게 적어져 경화 불량이 일어날 우려가 있고, 비닐가가 0.7mol/100g을 초과하면, 가교 밀도가 지나치게 높아져 저속 박리력이 높아질 우려가 있다.
(A) 성분의 중량평균 분자량은 800 이상 20만 이하가 바람직하고, 800 이상 15만 이하가 보다 바람직하고, 150 이상 10만 이하가 더욱 바람직하다. (A) 성분의 중량평균 분자량이 800 미만이면, 젖음성이 높아져 지나치게 퍼지기 쉬워져, 기재에의 도공량이 불충분하게 될 우려가 있다. 또, 20만을 초과하면, 반대로 젖어 퍼지기 어렵게 되어, 기재에의 도공량이 불균일하게 되어 버릴 우려가 있다. 또한, 본 발명에 있어서, (A) 성분의 중량평균 분자량은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC) 분석(용매: 톨루엔)에 의한 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량에 의한 측정값이다.
(A) 성분의 오스왈드 점도계에 의해 측정한 25℃에서의 동점도는 7∼300만mm2/s가 바람직하고, 10∼10,000mm2/s가 보다 바람직하고, 20∼5,000mm2/s가 더욱 바람직하다. 동점도가 7mm2/s 미만인 경우, 조성물 전체의 동점도가 낮아져 도공량이 불충분하게 될 우려가 있다.
이러한 (A) 성분으로서, 구체적으로는, 양쪽 말단 알케닐기 함유 실록산, 측쇄 알케닐기 함유 실록산, 편말단 및 측쇄 알케닐기 함유 실록산, 양쪽 말단 및 측쇄 알케닐기 함유 실록산, 분기형 말단 알케닐기 함유 실록산을 들 수 있다.
구조식로 표시하면, MVi 2Dγ, M2DγDVi δ, MVi 3DγT1, MVi 4DγT2, MVi 2DγDVi δ, MVi 2DγQ1, MαDγDVi δTVi ζ(M, MVi, D, DVi, T, TVi, Q, γ, δ, ζ는 상기와 같다. 이하 동일.) 등을 들 수 있다. 더욱 구체적인 구조예로서는 MVi 2D155, MVi 2D100, M2D97DVi 3, M2D26DVi 4, M2D96DVi 4, M2D95DVi 5, MVi 3D100T1, MVi 4D100T2, MVi 2D97DVi 1, MVi 2D95DVi 3, M3D93DVi 3TVi 1, MVi 2D2000, M2D1000DVi 20 등을 들 수 있다.
[(B) 성분]
(B) 성분은 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 수소 원자(Si-H기)를 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산이며, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적당하게 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 2개 이상은 평균이어도 된다. 1분자 중에 규소 원자 결합 수소 원자(Si-H기)는 3∼100개 가지는 것이 바람직하고, 10∼100개 가지는 것이 보다 바람직하다. 이 오가노하이드로젠폴리실록산의 Si-H기와, (A) 성분의 알케닐기가 부가 반응함으로써, 오가노폴리실록산 가교물이 형성된다. Si-H기 함유량으로서는 0.001∼3.5mol/100g이 바람직하고, 0.01∼2.5mol/100g이 보다 바람직하고, 0.02∼2.0mol/100g이 더욱 바람직하다. Si-H기 함유량이 지나치게 적으면, 큐어성이나 밀착성이 나빠질 우려가 있고, 지나치게 많으면 박리력이 무거워질 우려가 있다.
(B) 성분의 오가노하이드로젠실록산으로서는 하기 식 (2)로 표시되는 구조를 가지는 것이 바람직하다.
MοMH πDρDH σTτTH φQχ
(2)
(식 중, M은 R'3SiO1 /2, MH는 R'2HSiO1 /2, D는 R'2SiO2 /2, DH는 R'HSiO2 /2, T는 R'SiO3/2, TH는 HSiO3 /2, Q는 SiO4 /2이며, R'은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소 원자수 1∼12의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이다. ο, π, ρ, τ는 각각 독립적으로 0 또는 정의 수이며, σ는 0∼100이고, φ는 0∼10이고, χ는 0∼10이고, π, σ, φ가 동시에 0이 되는 경우는 없고, 2≤π+σ+φ≤100이다.)
상기 식 (2)에 있어서, R'은 상기 식 (1)의 R과 동일한 것을 예시할 수 있고, 이것들 중에서도 탄소 원자수 1∼8의 알킬기가 바람직하다.
식 (2)에 있어서의 ο, π, ρ, τ는 각각 독립적으로 0 또는 양의 수이며, ο은 0 또는 1∼10인 것이 바람직하고, π는 0 또는 1∼10인 것이 바람직하고, ρ는 0 또는 1∼100인 것이 바람직하고, τ는 0 또는 1∼10인 것이 바람직하다. 또, σ는 0∼100이며, 2∼100이 바람직하고, 10∼80이 보다 바람직하다. φ는 0∼10, 바람직하게는 0∼5이며, χ는 0∼10, 바람직하게는 0∼5이다. 또, π, σ, φ는 동시에 0이 되는 경우는 없고, π+σ+φ는 2∼100이며, 10∼80이 바람직하다.
(B) 성분의 오가노하이드로젠폴리실록산으로서, 구체적으로는, 양쪽 말단 하이드로젠 실릴기 함유 실록산, 측쇄 하이드로젠 실릴기 함유 실록산, 편말단 및 측쇄 하이드로젠 실릴기 함유 실록산, 양쪽 말단 및 측쇄 하이드로젠 실릴기 함유 실록산 등을 들 수 있다.
구조식으로 표시하면, MH 2Dρ, M2DH σ, M2DρDH σ, MH 2DρDH σ, MH 3Dρ'T1, MH 4DρT2, MοDρDH σTH φ(M, MH, D, DH, T, TH, Q, ο, ρ, σ, φ는 상기와 같다. 이하 동일.) 등을 들 수 있다. 더욱 구체적인 구조예로서는 MH 2D10, MH 2D100, M2D27DH 3, M2D97DH 3, M2D26DH 4, M2D25DH 5, M2D24DH 6, M2D96DH 4, M2D95DH 5, MH 3D100T1, MH 4D100T2, MH 2D97DH 1, MH 2D95DH 3, M3D93DH 3TH 1 등을 들 수 있다.
(B) 성분의 중량평균 분자량은 194∼10,000이 바람직하고, 874∼5,000이 보다 바람직하다. (B) 성분의 중량평균 분자량이 지나치게 작으면 밀착성이 대폭 악화할 우려가 있고, 지나치게 크면 반응성이 나빠져 큐어성이 저하하여, 잔류 접착률의 저하나 큐어 부족에 의한 박리력의 상승이 보여질 우려가 있다. 또한, 본 발명에 있어서, (B) 성분의 중량평균 분자량은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC) 분석(용매: 톨루엔)에 의한 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량이다.
(B) 성분의 오스왈드 점도계에 의해 측정한 25℃에서의 동점도는 2∼500mm2/s가 바람직하고, 2∼300mm2/s가 보다 바람직하고, 5∼200mm2/s가 더욱 바람직하다. 25℃에서의 동점도가 2mm2/s 미만이면, 분자량이 작기 때문에 반응성은 좋지만, 기재와의 밀착성이 악화할 우려가 있다. 또, 500mm2/s를 초과하면, 반응성이 나빠져 큐어성이 저하하여, 잔류 접착률의 저하나 큐어 부족에 의한 박리력의 상승이 보여질 우려가 있다.
(B) 성분의 배합량은, (A) 성분 중의 알케닐기의 몰수에 대하여, Si-H기의 몰수가 1∼5배에 상당하는 양이며, 1.2∼3배에 상당하는 양이 바람직하다. 1∼5배에 상당하는 양은 Si-H 작용기량으로서 생각하면 0.016∼3.5mol/100g에 상당한다. (B) 성분이 지나치게 적으면, 큐어성과 밀착성이 불충분하게 될 우려가 있고, 지나치게 많으면 잔존하는 Si-H기량이 증가하기 때문에, 박리력이 높아지고, 시간 경과로 Si-H기가 감소하기 때문에 시간 경과로 박리력이 저하할 우려가 있다. 또한, H/Vi(조성물 중의 알케닐기에 대한 조성물 중의 Si-H기의 비율)도 상기 범위와 동일함이 바람직하다.
[(C) 성분]
본 발명의 (C) 성분은 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 72∼1,000인 화합물이며, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적당하게 조합하여 사용할 수 있다. 분자량의 하한은 186 이상이 바람직하다. 상한은 300 이하가 바람직하고, 250 이하가 보다 바람직하다. 또한, (C) 성분은 (메타)아크릴기 이외에 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 것이 바람직하다. 또한, (메타)아크릴기란 아크릴기, 메타크릴기를 의미한다. 그중에서도, 아크릴기를 가지는 것이 바람직하다.
이하, (C-1) 오가노폴리실록산 이외의 화합물, (C-2) 오가노폴리실록산으로 나누어 설명한다.
(C-1) 오가노폴리실록산 이외의 화합물
(C-1-1)
하기 일반식 (3)으로 표시되는 (메타)아크릴기를 1개 가지는 것이 나타내어진다.
CH2=CR1COOR2
(3)
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2는 수소 원자, 또는 탄소수 1∼20의 알킬기, 아릴기 혹은 아랄킬기이며, 분기나 환상 구조를 가지고 있어도 되고, 에폭시기, 우레탄 결합, 에테르 결합, 이소시아네이트 결합, 수산기를 포함하고 있어도 된다.)
R2로서, 구체적으로는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 페닐기, 디시클로펜타닐기, 디시클로펜테닐기, 푸르푸릴기, 테트라히드로푸르푸릴기, 테트라히드로피라닐기, -CH2CH2-OH, -CH2CH(CH3)-OH, -CH2CH2-NCO 등을 들 수 있다. R2가 에폭시기를 가지는 경우로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. 또한, (메타)아크릴기와 에폭시기를 가지는 화합물은 올리고머이어도 된다.
(메타)아크릴기를 1개 가지는 분자량 72∼300의 화합물의 구체예로서는 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 아크릴산, 아크릴산 부틸, 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴기와 에폭시기를 가지는 화합물로서는 4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
(C-1-2)
(메타)아크릴기를 2개 가지는 분자량 200∼1,000의 구체예로서는 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 노나에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라데카닐에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트, 1,10-데칸디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 헵타프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(C-2)
오가노폴리실록산으로서는 하기 (4)로 표시되는 구조를 가지는 환상 실록산, 하기 구조식 (5)로 표시되는 구조를 가지는 오가노폴리실록산을 들 수 있다. 분자량 또는 중량평균 분자량이 186∼1,000의 것이 바람직하다. 또, (메타)아크릴기를 가지는 실록산 단위를 3∼6개 가지는 것이 바람직하고, Si-H기 및 알케닐기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
여기서 DR3은 R3R''SiO2/2이다.
[식 중, R3은 CH2=CR4COOR5-(R4는 수소 원자, 또는 탄소수 1∼20의 알킬기 혹은 아릴기이며, R5는 탄소수 1∼6의 알킬렌기이다.), R''은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소 원자수 1∼12의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이며, a는 3∼6이다.]
[화2]
[식 중, M, D, T, Q는 상기와 같고,
MR3은 R3R"2SiO1/2이고,
DR3은 R3R''SiO2/2이고,
TR3은 R3SiO3/2이다.
(R3은 CH2=CR4COOR5(R4는 수소 원자, 또는 탄소수 1∼20의 알킬기 혹은 아릴기이며, R5는 탄소수 1∼6의 알킬렌기이다.), R''은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소 원자수 1∼12의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이며, b는 0∼4, c는 0∼7(단, b+c≥2이다.), d는 0∼4, e는 0∼11, f는 0∼3, g는 0∼5, h는 0∼5이고, b+d+f가 동시에 0이 되는 일은 없다.)]
상기 식 (4), (5)에 있어서, R''은 상기 식 (1)의 R과 동일한 것을 예시할 수 있다. 탄소수 1∼20의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기, 탄소수 1∼20의 아릴기로서는 페닐기, 나프틸기, 톨릴기 등의 아릴기를 들 수 있다.
식 (5)의 구조를 가지는 화합물의 구체예로서는 MA 2, MA 2D3, M2DA 2D2, MA 4Q1, TA 2T1(OCH3)5, M6TA 2T2, MA 3D2T1, M3DA 2T1, M3D2TA 1, M3DA 2TA, MADM, MAD3M 등을 들 수 있고, 분자쇄 말단에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지는 것이 바람직하다. 또한, 식 중의 M, D, T, Q는 상기와 동일하고, MA, DA, TA는 상기 식 (5)에 있어서 R3=A이며, A는 CH2=CHCOO(CH2)3-이다.
(C) 성분의 분자량 또는 중량평균 분자량은 Si-NMR에 의해 측정한다. Si-NMR은 장치로서는, 예를 들면, 니혼덴시 가부시키가이샤제의 Win Lambda를 사용할 수 있다. 측정 방법은 직경 10mm의 테플론(등록상표)제 샘플관에 샘플 1.5g, d-클로로포름 3.5g을 넣고 잘 교반 후, Si-NMR에 세팅하고, 적산 횟수 600회로 측정한다. 또한, 본 발명에 있어서, (C-2)의 구조식 (5)로 표시되는 구조를 가지는 오가노폴리실록산은 중량평균 분자량이며, 그 이외는 분자량이다.
(C) 성분의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼3질량부이며, 0.05∼0.5질량부가 바람직하다. 0.01질량부 미만이면 박리력을 낮게 하는 효과는 불충분하게 될 우려가 있다. 3질량부를 초과하면 이행 성분이 많아질 우려가 있다.
[(D) 성분]
본 발명의 (D) 백금족 금속계 촉매로서는 부가 반응 촉매로서 사용되는 공지의 것을 사용할 수 있다. 이러한 백금족 금속계 촉매로서는, 예를 들면, 백금계, 팔라듐계, 로듐계, 루테늄계 등의 촉매를 들 수 있고, 이것들 중에서 특히 백금계 촉매가 바람직하게 사용된다. 이 백금계 촉매로서는, 예를 들면, 백금계 화합물, 백금과 비닐실록산 등과의 착체, 염화백금산의 알코올 용액 또는 알데히드 용액, 염화백금산과 각종 올레핀류과의 착염, 염화백금산과 비닐실록산 등과의 착체 등을 들 수 있다.
(D) 성분의 배합량은 촉매량이다. 통상, 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물에 있어서, 경화 피막 제작을 위해 배합하는 백금족 금속 농도는 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물 중 60∼400ppm이다. 본 발명에서의 백금족 금속계 촉매의 배합량은 (A)∼(D) 성분의 합계량에 대해 백금족 금속 질량 환산으로서 60∼300ppm이며, 60∼200ppm이 바람직하다.
[(E) 성분]
본 발명의 (E) 부가 반응 제어제는 필요에 따라 배합되는 성분이며, 백금족 금속계 촉매의 촉매 활성을 제어하는 것으로, 각종 유기 질소 화합물, 유기 인 화합물, 아세틸렌계 화합물, 옥심 화합물, 유기 클로로 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는 1-에티닐-1-시클로헥산올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-메틸-1-펜텐-3-올, 페닐부틴올 등의 아세틸렌계 알코올, 3-메틸-3-1-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-1-헥신-3-인 등의 아세틸렌계 화합물, 1,1-디메틸프로피닐옥시트리메틸실란 등의 아세틸렌계 화합물과 알콕시실란 혹은 실록산 또는 하이드로젠실란과의 반응물, 테트라메틸비닐실록산 환상체 등의 비닐실록산, 벤조트리아졸 등을 들 수 있다.
(E) 성분을 배합하는 경우의 배합량은 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼5질량부가 바람직하고, 0.1∼3질량부가 보다 바람직하다.
[제조 방법 및 임의 성분]
본 발명의 오가노폴리실록산 조성물은 상기 (A)∼(D) 성분 및 필요에 따라 (E) 성분의 각각의 소정량을 혼합함으로써 얻어진다. 본 발명의 오가노폴리실록산 조성물에는, 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물에 통상 배합하는 성분을, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 배합할 수 있다. 또한, 유기 용제에 희석한 경우도 그 특성은 저하하는 것은 아니다.
유기 용제로서는 톨루엔, 헥산, 크실렌, 메틸에틸케톤 등의 오가노폴리실록산이 가용인 유기 용제(실록산 용제를 포함하지 않음)나, 옥타메틸테트라실록산, 데카메틸펜타실록산 등의 저점도의 환상 실록산, M2Dp(M, D는 상기와 같다. p는 0∼200, 바람직하게는 1∼50의 수이다.) 등의 직쇄 실록산, M2+ qDpTq(M, D, T는 상기와 같다. p는 0∼200, 바람직하게는 1∼50이며, q는 1∼10, 바람직하게는 1∼3이다.) 등의 분기쇄 실록산 등의 오가노폴리실록산(실록산 용제)을 사용하는 것이 바람직하다.
유기 용제의 사용량은 (A) 성분의 오가노폴리실록산과 (B) 성분의 오가노하이드로젠폴리실록산의 합계 질량의 3∼50배인 것이 바람직하고, 8∼30배인 것이 보다 바람직하다.
임의적 첨가 성분으로서는, 예를 들면, 슬라이딩성을 부여할 목적으로 고분자량 직쇄형 오가노폴리실록산, 박리력을 조절할 목적으로 아릴기를 가지는 실리콘 수지, 실리콘 레진, 실리카, 규소 원자에 결합한 수소 원자도 알케닐기도 갖지 않는 저분자량의 오가노폴리실록산 등을 들 수 있다.
본 발명의 오가노폴리실록산 조성물의 오스왈드 점도계에 의해 측정한 25℃에서의 동점도는 500mm2/s 이하인 것이 바람직하고, 10∼470mm2/s인 것이 보다 바람직하고, 20∼430mm2/s인 것이 더욱 바람직하다. 동점도가 지나치게 낮으면 도공량이 적어지는 경우가 있고, 지나치게 높으면 도공량에 편차가 생기거나, 대량의 미스트가 발생하는 경우가 있다.
[용도·사용 방법]
본 발명의 오가노폴리실록산 조성물은, 예를 들면, 종이, 플라스틱 필름 등의 시트 형상 기재에 도공 롤 등에 의해 도포한 후, 상법에 의해 가열 경화된다. 이렇게 하여 시트 형상 기재의 한쪽 면에 본 발명의 오가노폴리실록산 조성물의 실리콘 경화 피막이 형성되고, 박리 시트 등으로서 적합하게 사용된다. 플라스틱 필름으로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 플라스틱의 필름을 들 수 있다.
오가노폴리실록산 조성물의 도포량은 시트 형상 기재 표면에 실리콘 경화 피막을 형성하는데 충분한 양이면 되고, 예를 들면, 0.1∼5.0g/m2 정도이다. 지나치게 많은 양의 도포는 반대로 박리 성능의 저하를 초래할 우려가 있다. 가열 경화시의 온도는 기재의 종류나 도공량에 따라 다르지만, 100∼200℃, 바람직하게는 120∼180℃에서 1∼60초간, 보다 바람직하게는 2∼40초간, 더욱 바람직하게는 2∼30초간 가열함으로써, 기재 위에 경화 피막을 형성시킬 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 제시하여, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기에 게재한 (C) 성분의 분자량은 Si-NMR에 의해 구하고, 동점도는 모두 25℃에서 오스왈드형 점도계를 사용하여 측정한 값이다.
[사용 원료]
(A) 성분
메틸비닐폴리실록산
하기 식으로 표시되는 분자쇄 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기로 봉쇄되고, 양쪽 말단 이외는 모두 (CH3)2SiO 단위로 이루어지는 비닐가가 0.0166mol/100g, 동점도 440mm2/s의 폴리실록산
{(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2}2{(CH3)2SiO}155
(B) 성분
메틸하이드로젠폴리실록산
분자쇄 양쪽 말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄되고, 양쪽 말단 이외는 모두 (CH3)HSiO 단위로 이루어지는 Si-H기 함유량이 1.69mol/100g, 동점도가 35mm2/s인 메틸하이드로젠폴리실록산
(C) 성분
·아크릴산: CH2=CHCOOH; 분자량 72
·2-에틸헥실아크릴레이트: CH2=CH-(CO)-O-CH2CH(C2H5)C4H9; 분자량 213.5
(R3은 CH2=CHCOO(CH2)3-, R''은 CH3-): 분자량 688, 표 속에는 DR3 4로 기재한다.
·2-히드록시에틸아크릴레이트: CH2=CH-(CO)-O-CH2CH2OH; 분자량 116
·4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르: 편말단에 아크릴기, 다른 편말단에 글리시딜에테르기를 가지는 하기 식으로 표시되는 화합물; 분자량 200
·(비교품) 트리코사에틸렌글리콜디아크릴레이트: 에틸렌글리콜 단위를 23개 가진다.; 분자량 1,108
·(비교품) 프로폭시화 에톡시화 비스페놀A디아크릴레이트(10); 분자량 1,296
·(비교품) 메틸페닐폴리실록산
분자쇄 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기로 봉쇄되고 측쇄는 (CH3)2SiO 단위와 (CH3)(C6H5)SiO 단위로 이루어지고, 페닐기(C6H5)가 전체 작용기 중 3mol%, 점도 5,000mPa·s의 폴리실록산; 중량평균 분자량 36,234
[(CH3)3SiO1/2]2[(C6H5)2SiO]14[(CH3)2SiO]450
[실시예 1]
(A) 성분으로서 메틸비닐폴리실록산 100질량부, (B) 성분으로서 메틸하이드로젠폴리실록산 1.77질량부, (C) 성분으로서 아크릴산 0.2질량부, (E) 성분으로서 1-에티닐-1-시클로헥산올 0.3질량부를 가하고, 균일하게 될 때까지 교반한 후, (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산과의 착체를 (A), (B), (C) 및 (D) 성분의 합계 질량에 대하여 백금 원자 질량 환산으로 100ppm이 되도록 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하고, 동점도 401mm2/s, Si-H/Si-Vi((A) 성분 중의 알케닐기에 대한, (B) 성분 중의 Si-H기의 비율: 이하 동일)=1.8의 조성물을 조제했다. 또한, (A) 성분 이외에 알케닐기가 없고, (B) 성분 이외에 Si-H기가 없을 경우, 조성물 중의 Si-H/Si-Vi(몰비)도 같다.
[실시예 2]
(C) 성분을 아크릴산 0.5질량부로 한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로, 동점도 401mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 조성물을 조제했다.
[실시예 3]
(C) 성분을 2-에틸헥실아크릴레이트 0.5질량부로 하는 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로, 동점도 403mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 조성물을 조제했다.
[실시예 4]
(C) 성분을 DR3 4 0.5질량부로 하는 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로, 동점도 403mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 실리콘 박리제 조성물을 조제했다.
[실시예 5]
(C) 성분을 2-히드록시에틸아크릴레이트 0.5질량부로 한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로, 동점도 400mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 조성물을 조제했다.
[실시예 6]
(C) 성분을 4-히드록시부틸아크릴레이트글리시딜에테르 0.5질량부로 하는 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로, 동점도는 401mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 조성물을 조제했다.
[비교예 1]
(A) 성분으로서 메틸비닐폴리실록산(1) 100질량부, (B) 성분으로서 메틸하이드로젠폴리실록산(2) 1.77질량부, (E) 성분으로서 1-에티닐-1-시클로헥산올 0.3질량부를 가하고 균일하게 될 때까지 교반한 후, (D) 성분으로서 백금과 비닐실록산과의 착체를 (A), (B) 및 (D) 성분의 합계 질량에 대하여 백금 원자 질량 환산으로 100ppm이 되도록 첨가하고, 균일하게 될 때까지 교반하여, 동점도 404mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 조성물을 조제했다.
[비교예 2]
(C) 성분을 트리코사에틸렌글리콜디아크릴레이트 0.5질량부로 하는 이외는, 비교예 1과 동일한 방법으로, 동점도 410mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 실리콘 박리제 조성물을 조제했다.
[비교예 3]
(C) 성분을 프로폭시화 에톡시화 비스페놀A디아크릴레이트 0.5질량부로 하는 이외는, 비교예 1, 2와 동일한 방법으로, 동점도 414mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 실리콘 박리제 조성물을 조제했다.
[비교예 4]
(C) 성분을 메틸페닐폴리실록산 3질량부로 하는 이외는, 비교예 1과 동일한 방법으로, 동점도 440mm2/s, Si-H/Si-Vi=1.8의 실리콘 박리제 조성물을 조제했다.
상기 예에서 얻어진 오가노폴리실록산 조성물에 대해, 하기 평가를 행했다. 결과를 표 속에 병기한다.
[박리력]
오가노폴리실록산 조성물을 RI 테스터(가부시키가이샤 IHI 키카이시스템사제)의 금속 롤 위에 도포하고, 2개의 롤을 45초간 회전시켜 균일하게 늘인 후, 고무 롤로부터 폴리에틸렌 라미네이트지에 조성물을 전사했다. 조성물을 전사한 폴리에틸렌 라미네이트지를, 120℃의 열풍식 건조기 속에서 30초간 가열하여, 두께 0.9∼1.1g/m2의 오가노폴리실록산 조성물의 경화 피막을 가지는 박리지를 얻었다. 이 상태에서, 25℃에서 24시간 에이징 후, 이 박리지의 경화 피막 표면(고무 롤로부터의 전사면측)에, 용제형 아크릴 점착제 BPS-5127(토요잉키 가부시키가이샤제)을 도포 후, 100℃의 건조기 속에서 180초 건조시켰다. 건조 후 10분 이상 실온하에 놓은 후, 상질지를 첩합하고, 5.0cm×18cm의 크기로 절단했다. 절단편에 2kg 롤러를 1 왕복시켜 하중을 가하고, 실온하 24시간 에이징 후, 이 시험편의 일단을 벗기고 테이프의 점착제 부착 기재 끝부를 폴리에틸렌 라미네이트지에 대하여 180℃ 각도의 방향으로 박리 속도 0.3m/min으로 잡아당기고, 그때 박리하는데 요하는 힘(즉 「박리력」)(N/50mm)을, 인장 시험기(가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼 AGS-50G형)를 사용하여 측정했다.
[잔류 접착률]
상기 박리력의 경우와 동일한 방법으로 폴리에틸렌 라미네이트지에 실리콘 조성물을 전사하고 건조기 속에서 경화시켜 박리지를 얻었다. 23℃에서 24시간 에이징 후, 박리지 위에 Nitto31B 테이프를 첩합했다. 마찬가지로 비교로서 테플론(등록상표)판에 Nitto31B 테이프를 첩합했다. 다음에 이들 첩합한 샘플을, 70℃에서 20g/cm2의 하중으로 압착하고 20시간 보존했다. 보존 후 23℃에서 30분 이상 방치 후 테이프를 당겨 벗기고, 스테인레스판에 첩합하고, 2kg 롤러로 1 왕복 압착 후, 접착력을 인장 시험기(가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼 AGS-50G형)를 사용하여 측정했다.
테플론(등록상표)판 첩합 테이프의 접착력을 블랭크값으로 하고, 샘플의 측정값의 블랭크값에 대한 비율(%)을 잔류 접착률(%)로 한다.
실시예는 모두 (C) 성분을 배합함으로써 0.09N/50mm 이하의 박리력을 실현하고 있었다.
(C) 성분을 배합하지 않은 비교예 1은 박리력이 0.13N/50mm이었다.
(C) 성분으로서, 분자량이 1,000을 초과하는 화합물을 사용한 경우(비교예 2, 3)는 박리력을 낮게 할 수 없었다.
Claims (5)
- 하기 (A)∼(D) 성분을 함유하는 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
(A) 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 알케닐기를 가지는 오가노폴리실록산: 100질량부,
(B) 1분자 중에 2개 이상의 규소 원자 결합 수소 원자(Si-H기)를 가지는 오가노하이드로젠폴리실록산: (A) 성분 중의 알케닐기의 몰수에 대하여, Si-H기의 몰수가 1∼5배에 상당하는 양,
(C) 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 72∼1,000인 화합물: (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼3질량부, 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A)∼(D) 성분의 합계량에 대하여 백금족 금속 질량 환산으로서 60∼300ppm - 제1항에 있어서, (E) 부가 반응 제어제를 (A) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼5질량부 더 함유하는 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 성분이 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 이상 가지고, 분자량이 186∼1,000의 오가노폴리실록산인 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 성분이 1분자 중에 (메타)아크릴기를 1개 가지고, 분자량 72∼300의 화합물인 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 성분이 (메타)아크릴기와 에폭시기를 가지는 화합물인 박리지 또는 박리 필름용 오가노폴리실록산 조성물.
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