KR20200139193A - 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체 - Google Patents
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Abstract
실리콘 고무와, 그 표면의 적어도 일부에, 예를 들면, (A), (Bc), (C) 성분을 포함하는 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 경화물층을 가지는 적층체는 신축성을 가지며, 도전성 페이스트에 의한 배선이 가능하기 때문에, 전자 디바이스의 기재로서 적합하다.
(A) 식 (1)의 실리콘 변성 폴리이미드 수지
Ee-Ff-Gg (1)
{E는 식 (2), F는 식 (3), G는 디아민 유래의 2가의 기, f+e+g=100mol%, f/(e+g)의 mol비는 0.9∼1.1, e와 g의 합을 100으로 하면 e는 1∼90
(RA는 2가 탄화수소기, R1, R2는 알킬기, R3, R4는 1가의 지방족 탄화수소기, R5, R6은 아릴기 등, m은 0∼20, n은 1∼20, o는 0∼20, m+n+o=1∼30의 정수)
-Im-X-Im- (3)
(Im은 환상 이미드 구조를 포함하는 환상기, X는 단결합, O 등으로부터 선택된다.)}
(Bc) 열분해성 라디칼 개시제
(C) 용제
(A) 식 (1)의 실리콘 변성 폴리이미드 수지
Ee-Ff-Gg (1)
{E는 식 (2), F는 식 (3), G는 디아민 유래의 2가의 기, f+e+g=100mol%, f/(e+g)의 mol비는 0.9∼1.1, e와 g의 합을 100으로 하면 e는 1∼90
(RA는 2가 탄화수소기, R1, R2는 알킬기, R3, R4는 1가의 지방족 탄화수소기, R5, R6은 아릴기 등, m은 0∼20, n은 1∼20, o는 0∼20, m+n+o=1∼30의 정수)
-Im-X-Im- (3)
(Im은 환상 이미드 구조를 포함하는 환상기, X는 단결합, O 등으로부터 선택된다.)}
(Bc) 열분해성 라디칼 개시제
(C) 용제
Description
본 발명은 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체에 관한 것으로, 더욱 상세하게 기술하면, 실리콘 고무 표면 위에, 실리콘 변성 폴리이미드 수지층을 가지는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체에 관한 것이다.
최근의 웨어러블 디바이스의 발전에 따라, 신축성을 가진 촉감이 좋은 소재가 요구되고 있다.
상기 요구를 충족시키는 소재의 하나로서 실리콘 고무를 들 수 있지(특허문헌 1 참조)만, 실리콘 고무에는, 실록산쇄 구조 유래의 발수성에 의해, 각종 소재에의 젖음성이 낮아, 밀착·접착성이 나쁘다고 하는 문제가 있다.
또한, 실리콘의 특징의 하나인 수증기 투과성에 의해, 전자 디바이스의 부식이나, 단락 등의 악영향이 생긴다고 하는 문제도 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 신축성을 가짐과 아울러, 도전성 페이스트에 의한 배선이 가능하며, 전자 디바이스의 기재가 되는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 실리콘 고무 표면 위에, 실리콘 변성 폴리이미드 수지층을 설치한 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체가 신축성을 가지는데다, 도전성 페이스트와의 밀착성이 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은,
1. 실리콘 고무와, 그 표면의 적어도 일부에 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 경화물층을 가지고, 상기 경화물층의 두께가 0.5∼20㎛이며,
상기 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물이
(A1) 하기 식 (1)로 표시되는 라디칼 가교형 실리콘 변성 폴리이미드 수지: 100질량부,
Ee-Ff-Gg
(1)
{식 (1) 중, E, F 및 G는 랜덤하게 결합하는 반복 단위이고, E는 식 (2)로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 유래의 2가의 기이고, F는 식 (3)으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 유래의 2가의 기이며, G는 디아민 유래의 2가의 기이다. 단, f+e+g=100mol%이고, f/(e+g)의 mol비는 0.9∼1.1이며, 상기 e와 g의 합을 100으로 하면 상기 e는 1∼90이다.
(식 (2) 중, RA는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼10의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내지만, R3 및 R4의 적어도 일방은 지방족 불포화 결합을 가지며, R5 및 R6은, 서로 독립하여, 치환 혹은 비치환의, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 6∼10의 아릴기, 또는 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기를 나타내고, m은 0∼20, n은 1∼20, o는 0∼20, m+n+o=1∼30을 충족시키는 정수이다. 또한, m, n, o가 붙여진 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.)
-Im-X-Im-
(3)
[식 (3) 중, Im은 환상 이미드 구조를 끝에 포함하는 환상의 기를 나타내고, X는 단결합, -O-, -S-, -S(→O)-, -S(=O)2-, -C(=O)-, -NRN-(RN은 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -CRB 2-(RB는, 서로 독립하여, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -RAr h-(RAr은 탄소 원자수 6∼12의 2가의 아릴렌기를 나타내고, h는 1∼6의 정수를 나타낸다. h가 2 이상일 때, RAr은 서로 동일하여도 상이하여도 된다.), -RAr h-(ORAr)i-(RAr 및 h는 상기와 같은 의미를 나타내고, i는 1∼5의 정수를 나타낸다.), 탄소 원자수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기, 탄소 원자수 5∼12의 시클로알킬렌기, 및 탄소 원자수 7∼12의 아릴렌알킬렌기로부터 선택되는 2가의 기를 나타낸다.]}
(Bc) 열분해성 라디칼 개시제: 0.1∼10질량부, 및
(C) 용제: 100∼700질량부
를 포함하는, 또는
(A2) 하기 식 (1')으로 표시되는 에폭시 경화형 실리콘 변성 폴리이미드 수지: 100질량부,
E'e'-F'f'-G'g'
(1')
(식 (1') 중, E',F',G'은 랜덤하게 결합하는 반복 단위이고, E'은 식 (2')으로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 유래의 2가의 기이고, F'은 식 (3)으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 유래의 2가의 기이며, G'은 디아민 유래의 2가의 기이고, G' 중 적어도 일부에 히드록시기를 가지는 방향족 디아민 유래의 2가의 기를 포함한다. 단, f'＋e'＋g'＝100mol%이고, f'/(e'＋g')의 mol비는 0.9∼1.1이며, 상기 e'과 g'의 합을 100으로 하면 상기 e'은 1∼90이다.)
(식 (2') 중, RA는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, R7 및 R8은, 서로 독립하여, 치환 혹은 비치환의 탄소 원자수 6∼10의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기를 나타내고, p는 1∼20, q는 0∼20, p+q=1∼30을 충족시키는 정수이다. 또한, p, q가 붙여진 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.)
-Im-X-Im-
(3)
[식 (3) 중, Im은 환상 이미드 구조를 끝에 포함하는 환상의 기를 나타내고, X는 단결합, -O-, -S-, -S(→O)-, -S(=O)2-, -C(=O)-, -NRN-(RN은 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -CRB 2-(RB는, 서로 독립하여, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -RAr h-(RAr은 탄소 원자수 6∼12의 2가의 아릴렌기를 나타내고, h는 1∼6의 정수를 나타낸다. h가 2 이상일 때, RAr은 서로 동일하여도 상이하여도 된다.), -RAr h-(ORAr)i-(RAr 및 h는 상기와 같은 의미를 나타내고, i는 1∼5의 정수를 나타낸다.), 탄소 원자수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기, 탄소 원자수 5∼12의 시클로알킬렌기, 및 탄소 원자수 7∼12의 아릴렌알킬렌기로부터 선택되는 2가의 기를 나타낸다.]}
(Be) 에폭시 수지 가교제: 0.1∼10질량부, 및
(C) 용제: 250∼1,200질량부
를 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체,
2. 상기 Im이 하기의 기로부터 선택되는 1의 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체,
(식 중, 파선을 붙인 선은 결합손을 나타낸다. 질소 원자에 결합하고 있는 결합손은, 식 (2)에서는 E 또는 G에, 식 (2')에서는 E' 또는 G'에 결합하고, 다른 결합손은 X에 결합한다.)
3. 상기 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물이 (D) 산화방지제를 상기 (A1) 성분 또는 (A2) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼1질량부 더 포함하는 1 또는 2의 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체,
4. 상기 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 25℃에서의 점도가 1∼300mPa·s인 1∼3 중 어느 하나의 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체,
5. 1∼4 중 어느 하나의 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체를 갖추는 신축성 전자 디바이스
를 제공한다.
본 발명의 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체는 실리콘 고무의 표면에 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물로 이루어지는 경화물의 층을 형성하여 그 표면을 개질하고 있기 때문에, 실리콘 고무가 가지는 신축성을 저해하지 않고, 도전성 페이스트에 대하여 우수한 접착성을 발현하므로, 웨어러블 디바이스 등의 신축성을 가지는 전자 디바이스의 기재로서 유용하다.
도 1은 합성예 1에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 적외선 흡수 스펙트럼도이다.
도 2는 합성예 2에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 적외선 흡수 스펙트럼도이다.
도 2는 합성예 2에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 적외선 흡수 스펙트럼도이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체는 실리콘 고무와, 그 표면의 적어도 일부에 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 경화물층을 가지는 것이다.
[1] 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물
본 발명에 있어서, 경화물층을 형성하기 위한 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물은, 실리콘 고무와의 접착성이 우수하다는 점에서, 하기의 (A)∼(C) 성분을 함유하는 것이 바람직하다.
(A) 실리콘 변성 폴리이미드 수지
(B) 가교제 또는 경화제
(C) 용제
(1) (A) 성분
(A) 성분의 실리콘 변성 폴리이미드 수지는 본 조성물의 주제(베이스 폴리머)로서, (A1) 라디칼 가교형 실리콘 변성 폴리이미드 수지와, (A2) 에폭시 가교형 실리콘 변성 폴리이미드 수지로 분류할 수 있다.
(A1) 라디칼 가교형 실리콘 변성 폴리이미드 수지로서는 하기 식 (1)로 표시되는 수지를 적합하게 사용할 수 있다.
Ee-Ff-Gg
(1)
식 (1) 중, E, F 및 G는 랜덤하게 결합하는 반복 단위(단, E-E, F-F, G-G, 및 E-G로 표시되는 인접 단위의 조합은 제외함)이고, E는 하기 식 (2)로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 유래의 2가의 기이고, F는 하기 식 (3)으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 유래의 2가의 기이며, G는 디아민 유래의 2가의 기이다. 단, f+e+g=100mol%이고, f/(e+g)의 mol비는 0.9∼1.1이며, e와 g의 합을 100으로 하면 e는 1∼90이다.
식 (2)에서, RA는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼10의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내지만, R3 및 R4의 적어도 일방은 지방족 불포화 결합을 가지고, R5 및 R6은, 서로 독립하여, 치환 혹은 비치환의, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 6∼10의 아릴기, 또는 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기를 나타내고, m은 0∼20, n은 1∼20, o는 0∼20, m+n+o=1∼30을 충족시키는 정수이다. 또한, m, n, o가 붙여진 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.
-Im-X-Im-
(3)
식 (3) 중, Im은 환상 이미드 구조를 끝에 포함하는 환상의 기를 나타내고, X는 단결합, -O-, -S-, -S(→O)-, -S(=O)2-, -C(=O)-, -NRN-(RN은 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -CRB 2-(RB는, 서로 독립하여, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타냄), -RAr h-(RAr은 탄소 원자수 6∼12의 2가의 아릴렌기를 나타내고, h는 1∼6의 정수를 나타낸다. h가 2 이상일 때, RAr은 서로 동일하여도 상이하여도 된다.), -RAr h-(ORAr)i-(RAr 및 h는 상기와 같은 의미를 나타내고, i는 1∼5의 정수를 나타낸다.), 탄소 원자수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기, 탄소 원자수 5∼12의 시클로알킬렌기, 및 탄소 원자수 7∼12의 아릴렌알킬렌기로부터 선택되는 2가의 기를 나타낸다.
식 (2)에서, RA의 탄소 원자수 1∼10, 바람직하게는 3∼8의 2가 탄화수소기는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 또한 산소 원자, 질소 원자 등의 헤테로 원자를 포함해도 되고, 예를 들면, 알킬렌기, 아릴렌기, 아랄킬렌기, 아릴렌알킬렌기 등을 들 수 있지만, 알킬렌기가 바람직하다.
구체적으로는, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 1,3-부틸렌, 테트라메틸렌, 1,3-펜틸렌, 1,4-펜틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌, 2-(3-프로프-1-옥시)에트-1-일렌, 3-(3-프로프-1-옥시)프로프-1-일렌, 4-(3-프로프-1-옥시)부트-1-일렌, 5-(3-프로프-1-옥시)펜트-1-일렌, 6-(3-프로프-1-옥시)헥사-1-일렌, 1,3-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,3-시클로헵틸렌, 1,4-시클로헵틸렌, N,N-피페리디닐렌, 1,4-디옥사시클로헥스-2,5-일렌기 등이 바람직하고, 입수의 용이성에서 트리메틸렌기가 보다 바람직하다.
R1 및 R2의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기로서는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 데칼릴기 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도, 탄소 원자수 1∼4의 알킬기가 바람직하고, 메틸, 에틸, n-프로필기가 보다 바람직하고, R1 및 R2가 모두 메틸기 또는 에틸기가 더한층 바람직하다.
또한, 상기 알킬기는 그것들의 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소, 염소, 브롬, 요오드 원자 등의 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
R3 및 R4의 탄소 원자수 1∼10의 1가의 지방족 탄화수소기로서는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 데칼릴기 등의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기; 비닐, 1-프로페닐, 알릴(2-프로페닐), 이소프로페닐, 헥세닐, 옥테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐기 등의 탄소 원자수 2∼10의 알케닐기 등을 들 수 있지만, 이것들 중에서도, 탄소 원자수 1∼6의 1가의 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼6의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기가 보다 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 비닐기가 더한층 바람직하다.
특히, R3, R4의 어느 일방 또는 쌍방이 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기인 것이 바람직하고, 따라서, R3, R4의 조합으로서는 메틸기와 비닐기, 에틸기와 비닐기, 프로필기와 비닐기, 비닐기와 비닐기가 적합하다.
R5 및 R6의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기의 구체예로서는 상기 R1에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있지만, 이 경우도, 탄소 원자수 1∼4의 알킬기가 바람직하고, 메틸, 에틸, n-프로필기가 보다 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 더한층 바람직하다.
또한, 탄소 원자수 6∼10의 아릴기는 그 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기한 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 등으로 치환되어 있어도 되고, 방향환 중에 헤테로 원자를 포함하고 있어도 된다.
그 구체예로서는 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,3,4-트리메틸페닐, 2,3,5-트리메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 인데닐기 등을 들 수 있다.
또한, 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기도 그 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기한 탄소 원자수 1∼10의 알킬기 등으로 치환되어 있어도 되고, 방향환 중에 헤테로 원자를 포함하고 있어도 된다.
그 구체예로서는 페닐메틸, 2-페닐-1-에틸, 3-페닐-1-프로필, 페닐부틸, 3-페닐-1-펜틸, 4-페닐-1-펜틸, 5-페닐-1-펜틸, 6-페닐-1-헥실, 7-페닐-1-헵틸, 8-페닐-1-옥틸렌, 9-페닐-1-노닐, 10-페닐-1-데실, 2,3-디히드로-1H-인데닐기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, R3 및 R4로서는 메틸기, 페닐기, 2-페닐-1-에틸기, 2-페닐-2-메틸-1-에틸기, 3-페닐-2-프로필기가 바람직하다.
특히, R3, R4의 조합으로서는 메틸기와 페닐기, 메틸기와 2-페닐-1-에틸기, 메틸기와 2-페닐-2-메틸-1-에틸기, 페닐기와 페닐기가 적합하다.
또한, 식 (2)에서, m은 0∼20, n은 1∼20, o는 0∼20, 또한, m+n+o=1∼60을 충족시키는 정수를 나타내지만, m은 4∼15의 정수가 바람직하고, n은 4∼10의 정수가 바람직하고, o는 0∼5의 정수가 바람직하고, n+o는 1∼40이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하고, m+n+o는 5∼40이 바람직하다.
식 (2)로 표시되는 기의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
(식 중, Ph는 페닐기를 나타낸다. m, n, o는 상기와 같은 의미를 나타낸다. 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.)
식 (3)에서, 테트라카르복실산 이무수물 유래의 환상 이미드 구조를 가지는 Im은 환상 이미드 구조를 끝에 포함하는 기이며, 예를 들면, 하기 식으로부터 선택되는 기를 들 수 있다.
(식 중, 파선이 붙여진 손은 결합손을 나타낸다(이하, 같음). 또한, 질소 원자로부터 나온 결합손 이외의 환상 탄소 원자로부터 나온 결합손은 X와의 결합에 사용된다.)
식 (3) 중, X의 -NRN-에서, RN의 탄소 원자수 1∼12, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼8의 1가 탄화수소기는 직쇄상, 분기상, 환상의 어느 것이어도 되고, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 데칼릴기 등의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기; 비닐, 1-프로페닐, 알릴(2-프로페닐), 헥세닐, 옥테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐기 등의 탄소 원자수 2∼12의 알케닐기; 페닐, 나프틸기 등의 탄소 원자수 6∼12의 아릴기; 톨릴, 크실릴, 에틸페닐, 프로필페닐, 부틸페닐, 펜틸페닐, 헥실페닐기 등의 탄소 원자수 7∼12의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸기 등의 탄소 원자수 7∼12의 아랄킬기 등을 들 수 있지만, 특히, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸기 등의 탄소 원자수 1∼8의 직쇄상의 알킬기나, 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된, 트리플루오로메틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기가 바람직하고, 메틸기, 트리플루오로메틸기가 보다 바람직하다.
X의 -CRB 2-에서, RB의 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기로서는 상기 RN에서 예시한 1가 탄화수소기 등을 들 수 있고, 할로겐 원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 원자 등을 들 수 있지만, 그중에서도, 메틸, 에틸, n-프로필, 트리플루오로메틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 시클로헥실기 등의 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 알킬기; 페닐, 나프틸, 퍼플루오로페닐기 등의 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기; 페닐에틸, 펜타플루오로페닐에틸기 등의 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 아랄킬기가 바람직하다.
특히, RB로서는 수소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기가 적합하다.
X의 -RAr h-에서, RAr의 탄소 원자수 6∼12의 2가의 아릴렌기의 구체예로서는 페닐렌, 비페닐렌, 나프틸렌기 등을 들 수 있다. 또한, RAr의 아릴렌기는 그 수소 원자의 일부가 수산기, 술피드기, 2,3-옥소-1-프로필기, 메톡시기, 에톡시기, t-부톡시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, N,N-디메틸아미노기, 시아노기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 포르밀기, 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기, 불소 원자 등으로 치환되어 있어도 된다.
또한, h는 1∼6의 정수이다.
적합한 RAr로서는 하기에서 나타내어지는 기를 들 수 있다.
(식 중, sub는 수소 원자, 또는 수산기, 술피드기, 2,3-옥소-1-프로필기, 메톡시기, 에톡시기, t-부톡시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기, N,N-디메틸아미노기, 시아노기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 포르밀기, 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기, 및 불소 원자로 선택되는 치환기를 나타내고, 치환수는 1∼4개의 범위 내이다.)
X의 -RAr h(ORAr)i-에서, RAr과 h는 상기와 같은 의미를 나타내고, i는 1∼5의 정수를 나타낸다.
-RAr h(ORAr)i-의 구체예로서는 하기와 같은 기를 들 수 있다. 하기 식에서, -O-는 어느 위치에 결합되어 있어도 되고, 결합수도 1∼4개의 범위 내이다.
X의 탄소 원자수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기 및 탄소 원자수 5∼12의 시클로알킬렌기의 구체예로서는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 1,3-부틸렌, 테트라메틸렌, 1,3-펜틸렌, 1,4-펜틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌, 1,3-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌, 1,3-시클로헵틸렌, 1,4-시클로헵틸렌기 등을 들 수 있다.
탄소 원자수 7∼12의 아릴렌알킬렌기의 구체예로서는 2-(4-(2-에트-1-일렌)-1-페닐렌)에트-1-일렌기 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 중의 G로 표시되는 디아민 유래의 2가의 기는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 발명에서는 내열성이 보다 우수한 디아민 유래의 2가의 기가 바람직하다.
그러한 2가의 기를 공급하는 디아민의 구체예로서는 테트라메틸렌디아민, 1,4-디아미노시클로헥산, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄 등의 지방족 디아민; o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판 등의 방향족 디아민 등을 들 수 있고, 이것들은 각각 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
상기 식 (1)로 표시되는 실리콘 변성 폴리이미드 수지는 말단이 산 무수물에 의해 봉쇄되어 있는 것이 바람직하다.
또한, f+e+g의 mol의 합이 100mol%이며, f/(e+g)의 mol비가 0.9∼1.1이지만, 적당한 분자량을 유지하기 위해, f/(e+g)의 mol비는 0.95∼1.05가 바람직하고, 0.98∼1.02가 보다 바람직하다.
또한, e와 g의 합을 100으로 하면 e는 1∼90이지만, 방습성을 고려하면 20∼50이 바람직하다.
한편, (A2) 에폭시 경화형 실리콘 변성 폴리이미드 수지로서는 하기 식 (1')으로 표시되는 수지를 적합하게 사용할 수 있다.
E'e'-F'f'-G'g'
(1')
식 (1')에서, E', F', G'은 랜덤하게 결합하는 반복 단위이고, E'은 하기 식 (2')로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 유래의 2가의 기이고, F'은 하기 식 (3)으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 유래의 2가의 기이고, G'은 디아민 유래의 2가의 기이며, G' 중 적어도 일부에 히드록시기를 가지는 방향족 디아민 유래의 2가의 기를 포함한다. 단, f'＋e'＋g'＝100mol%이고, f'/(e'＋g')의 mol비는 0.9∼1.1이며, e'과 g'의 합을 100으로 하면 e'은 1∼90이다.
식 (2')에서, RA, R1 및 R2는 상기 식 (2)와 같은 의미를 나타내고, 그 구체예 및 적합예도 상기 식 (2)와 같다. R7 및 R8은, 서로 독립하여, 치환 혹은 비치환의 탄소 원자수 6∼10의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기를 나타내고, p는 1∼20, q는 0∼20, p+q=1∼30을 충족시키는 정수이다. 또한, p, q가 붙여진 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.
-Im-X-Im-
(3)
식 (3)에서, Im 및 X는 상기와 같은 의미를 나타내고, 그것들의 구체예 및 적합예도 상기와 같다.
R7 및 R8의 탄소 원자수 6∼10의 아릴기 및 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기의 구체예로서는 상기 R5 및 R6에서 예시한 기와 같은 것을 들 수 있지만, 페닐기, 2-페닐-1-에틸기, 3-페닐-2-프로필기가 바람직하고, 또한 R7, R8이 동일한 기가 적합하다.
식 (2')으로 표시되는 기의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
(식 중, Ph는 페닐기를 나타낸다. p, q는 상기와 같은 의미를 나타낸다. 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.)
상기 식 (1') 중의 G'으로 표시되는 디아민 유래의 2가의 기도 특별히 한정되는 것은 아니지만, 내열성이 보다 우수한 디아민 유래의 2가의 기가 바람직하다.
상기 식 (1') 중의 G'인 디아민 유래의 2가의 기는 적어도 일부에 히드록시기를 가지는 방향족 디아민 유래의 잔기를 포함한다.
히드록시기를 가지는 방향족 디아민의 구체예로서는 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)프로판, 3,3-디히드록시벤지딘, 비스(3-아미노-4-히드록시페닐)술폰 등을 들 수 있고, 이것들은 각각 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
또한, 히드록시기를 가지지 않는 디아민도 병용할 수 있고, 그러한 디아민의 구체예로서는 상기 G에서 예시한 바와 같다.
(A1) 및 (A2)의 각 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 중량평균 분자량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 당해 수지를 포함하는 조성물로부터 얻어지는 피막의 강도를 높임과 아울러, 열분해성 라디칼 개시제 등의 타성분과의 상용성이나 용제에의 용해성을 높이는 것을 고려하면, 10,000∼100,000이 바람직하고, 15,000∼70,000이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서의 중량평균 분자량은 겔 침투 크로마토그래피(이하, GPC로 약칭하는 경우도 있음)에 의한 폴리스티렌 환산값이다(이하, 같음).
(A1) 및 (A2)의 각 실리콘 변성 폴리이미드 수지는 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
예를 들면, 우선, 테트라카르복실산 이무수물, 디아민 및 상기 식 (2) 또는 (2')으로 표시되는 화합물의 양쪽 말단에 각각 아미노기가 결합한 디아미노 변성 실리콘을 용제 중에 장입하고, 저온, 즉 20∼50℃ 정도에서 반응시켜, 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아믹산을 제조한다. 다음에, 얻어진 폴리아믹산의 용액을 바람직하게는 80∼200℃, 보다 바람직하게는 140∼180℃의 온도로 승온하고, 폴리아믹산의 산 아미드를 탈수 폐환 반응시킴으로써, 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 용액을 얻고, 이 용액을 물, 메탄올, 에탄올, 아세트니트릴 등의 용제에 투입하여 침전시키고, 침전물을 건조함으로써, 실리콘 변성 폴리이미드 수지를 얻을 수 있다.
또한, 상기 f/(e+g)는 원료의 물질량으로부터 환산한 테트라카르복실산 이무수물의 몰수에 대한 디아민 및 디아미노 변성 실리콘의 몰수의 합계의 비율(몰비)이며, 반응 시에, [테트라카르복실산 이무수물(몰)/(디아민+디아미노 변성 실리콘(몰))]을 통상 0.9∼1.1, 바람직하게는 0.95∼1.05, 보다 바람직하게는 0.98∼1.02의 범위로 조절한다.
(A1) 및 (A2)의 각 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 제조에 사용할 수 있는 용제로서는 N-메틸-2-피롤리돈, 시클로헥산온, γ-부티로락톤, N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다. 또한, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류를 병용하고, 이미드화 시에 생성되는 물을 공비에 의해 제거하기 쉽게 하는 것도 가능하다. 이들 용제는 단독으로 사용해도 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
또한, 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 분자량을 조정하기 위해, 무수 프탈산, 무수 말레산, 헥사히드로-1,3-이소벤조푸란디온, 무수 숙신산, 글루타르산 무수물, 규소수가 10∼60의 산 무수물 변성 실리콘 등의 산 무수물이나, 아닐린, 벤질아민, 프로필아민, 부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 시클로헥실아민 등의 탄소 원자수 3∼6의 직쇄상, 분기상 또는 환상 알킬아민 등의 아민 화합물의 1 작용성 원료를 첨가하는 것도 가능하다.
또한, 알데히드 화합물로서 벤즈알데히드, 페닐아세트알데히드, 프로피온알데히드, 부티로알데히드 등의 탄소 원자수 2∼6의 알킬을 포함하는 알데히드 화합물을 첨가할 수도 있다.
이 경우의 첨가량은, 원료의 산 무수물에 대하여, 원하는 분자량에 맞추어, 1∼10몰%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 이미드화 과정에서, 탈수제 및 이미드화 촉매를 첨가하고, 필요에 따라 50℃ 전후로 가열하여 이미드화시키는 방법을 사용해도 된다.
상기 탈수제의 구체예로서는 무수 아세트산, 무수 프로피온산, 무수 피발산, 무수 트리플루오로아세트산, 무수 벤조산 등의 산 무수물을 들 수 있다. 탈수제의 사용량은 디아민 1몰에 대하여 1∼10몰로 하는 것이 바람직하다.
이미드화 촉매의 구체예로서는 트리에틸아민(Et3N), 디이소프로필에틸아민(DIPEA), 트리-n-부틸아민, 트리-n-펜틸아민, 트리-n-헥실아민, 트리-n-헵틸아민, 트리-n-옥틸아민, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페라진, N-메틸모르폴린, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA), N-메틸이미다졸(NMI), 피리딘, 2,6-루티딘, 1,3,5-콜리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 피라진, 퀴놀린, 1,8-디아자비시클로-[5,4,0]-7-운데센(DBU), 1,4-디아자비시클로-[2,2,2]옥탄(DABCO) 등의 3차 아민을 들 수 있다. 이미드화 촉매의 사용량은 사용하는 탈수제 1몰에 대하여 0.5∼10몰로 하는 것이 바람직하다.
본 이미드화 수법은 공정 중에서 반응액이 고온에 노출되지 않아, 얻어지는 수지가 착색되기 어렵다고 하는 점에서 유효하다.
디아민 및 테트라카르복실산 이무수물의 적어도 일방을 복수종 사용하는 경우도, 반응 방법은 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 원료를 미리 모두 혼합한 후에 공중축합시키는 방법이나, 사용하는 2종 이상의 디아민 또는 테트라카르복실산 이무수물을 개별적으로 반응시키면서 순차 첨가하는 방법 등을 채용할 수 있다.
(2) (B) 성분
본 발명에서는, (A1) 라디칼 가교형 수지 실리콘 변성 폴리이미드 수지에서는 (B) 성분으로서 (Bc) 열분해성 라디칼 개시제를 사용하고, (A2) 에폭시 가교형 실리콘 변성 폴리이미드 수지에서는 (B) 성분으로서 (Be) 에폭시 수지 가교제를 사용한다.
(Bc) 열분해성 라디칼 개시제로서는 열로 라디칼을 발생하여 수지를 중합시켜 경화물을 형성할 수 있는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 아조 화합물이나 유기 과산화물을 사용할 수 있다.
아조 화합물(유기 아조계 화합물)로서는 와코쥰야쿠고교(주)제의 V-30, V-40, V-59, V-60, V-65, V-70, V-501, V-601 등의 아조니트릴 화합물류; VA-080, VA-085, VA-086, VF-096, VAm-110, VAm-111 등의 아조아미드 화합물류; VA-044, VA-061 등의 환상 아조아미딘 화합물류; V-50, VA-057 등의 아조아미딘 화합물류; 2,2-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 2,2-아조비스(2,4-디메틸부티로니트릴), 1,1-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 1-[(1-시아노-1-메틸에틸)아조]포름아미드, 2,2-아조비스{2-메틸-N-[1,1-비스(히드록시메틸)-2-히드록시에틸]프로피온아미드}, 2,2-아조비스[2-메틸-N-(2-히드록시부틸)프로피온아미드], 2,2-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피온아미드], 2,2-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아미드), 2,2-아조비스(N-시클로헥실-2-메틸프로피온아미드), 2,2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디히드로클로리드, 2,2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디술페이트디히드레이트, 2,2-아조비스{2-[1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}디히드로클로리드, 2,2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판], 2,2-아조비스(1-이미노-1-피롤리디노-2-메틸프로판)디히드로클로리드, 2,2-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디히드로클로리드, 2,2-아조비스[N-(2-카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]테트라히드레이트, 디메틸2,2-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 4,4-아조비스(4-시아노발레릭액시드), 2,2-아조비스(2,4,4-트리메틸펜탄) 등을 들 수 있고, 이것들 중에서도 V-30, V-40, V-59, V-60, V-65, V-70, VA-080, VA-085, VA-086, VF-096, VAm-110, VAm-111이 바람직하고, V-30, V-40, V-59, V-60, V-65, V-70이 보다 바람직하다.
유기 과산화물로서는 니혼유시(주)제의 퍼헥사 H 등의 케톤퍼옥사이드류; 퍼헥사 TMH 등의 퍼옥시케탈류; 퍼부틸 H-69 등의 하이드로퍼옥사이드류; 퍼쿠밀 D, 퍼부틸 C, 퍼부틸 D, 퍼부틸 O 등의 디알킬퍼옥사이드류; 나이퍼 BW 등의 디아실퍼옥사이드류; 퍼부틸 Z, 퍼부틸 L 등의 퍼옥시에스테르류; 퍼로일 TCP 등의 퍼옥시디카보네이트류; 디이소부티릴퍼옥사이드, 쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시디카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카노에이트, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트, t-헥실퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시네오헵타노에이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 디(3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥사이드, 디라우로일퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디숙신산 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디(4-메틸벤조일)퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디(3-메틸벤조일)퍼옥사이드, 벤조일(3-메틸벤조일)퍼옥사이드, 디벤조일퍼옥사이드, 1,1-디(t-부틸퍼옥시)-2-메틸시클로헥산, 1,1-디(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-디(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, 1,1-디(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,2-디[4,4-디-(t-부틸퍼옥시)시클로헥실]프로판, t-헥실퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시말레산, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥실모노카보네이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시아세테이트, 2,2-디(t-부틸퍼옥시)부탄, t-부틸퍼옥시벤조에이트, n-부틸-4,4-디-t-부틸퍼옥시발레레이트, 디(2-t-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 디쿠밀퍼옥사이드, 디-t-헥실 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, t-부틸쿠밀퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, p-메탄히드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산-3-인, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸히드로퍼옥사이드, 쿠멘 히드로퍼옥사이드, t-부틸히드로퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일퍼옥사이드, o-클로로벤조일퍼옥사이드, p-클로로벤조일퍼옥사이드, 트리스(t-부틸퍼옥시)트리아진, 2,4,4-트리메틸펜틸퍼옥시네오데카노에이트, α-쿠밀퍼옥시네오데카노에이트, t-아밀퍼옥시2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시이소부티레이트, 디-t-부틸퍼옥시헥사히드로테레프탈레이트, 디-t-부틸퍼옥시트리메틸아디페이트, 디-3-메톡시부틸퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트, 1,6-비스(t-부틸퍼옥시카르보닐옥시)헥산, 디에틸렌글리콜비스(t-부틸퍼옥시카보네이트), t-헥실퍼옥시네오데카노에이트나, 카야쿠아쿠조(주)제의 트리고녹스 36-C75, 라우록스, 퍼카독스 L-W75, 퍼카독스 CH-50L, 트리고녹스 TMBH, 카야쿠멘 H, 카야부틸 H-70, 퍼카독스 BC-FF, 카야헥사 AD, 퍼카독스 14, 카야부틸 C, 카야부틸 D, 퍼카독스 12-XL25, 트리고녹스 22-N70(22-70E), 트리고녹스 D-T50, 트리고녹스 423-C70, 카야에스테르 CND-C70, 트리고녹스 23-C70, 트리고녹스 257-C70, 카야에스테르 P-70, 카야에스테르 TMPO-70, 트리고녹스 121, 카야에스테르 O, 카야에스테르 HTP-65W, 카야에스테르 AN, 트리고녹스 42, 트리고녹스 F-C50, 카야부틸 B, 카야카본 EH, 카야카본 I-20, 카야카본 BIC-75, 트리고녹스 117, 카야렌 6-70 등을 들 수 있다.
또한, 상기한 경화제는 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
(Bc) 성분의 배합량은, (A1) 성분 100질량부에 대하여, 0.1∼10질량부이지만, 바람직하게는 1∼5질량부이다. 배합량이 0.1질량부 미만이면 경화성이 불충분하게 되고, 10질량부를 초과하면 개시제 유래의 아웃 가스가 다량으로 발생하여, 경화 수축이 일어나거나, 상정보다 수지가 단단하여, 고탄성률로 되거나 한다.
한편, (Be) 에폭시 수지 가교제로서는 G' 중의 히드록시기를 가지는 방향족 디아민 유래의 2가의 기에 포함되는 히드록시기와 열가교 반응하여 경화물을 형성할 수 있는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 비스페놀A에피클로로히드린형의 에폭시계 수지, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 에틸렌디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노에틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민 등이나, 시판품이다, 상품명 「jER」(미츠비시케미컬(주)제) 등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
(Be) 성분의 배합량은, (A2) 성분 100질량부에 대하여, 0.1∼10질량부이지만, 바람직하게는 1∼5질량부이다. 배합량이 0.1질량부 미만이면 경화성이 불충분하게 되고, 10질량부를 초과하면 가교제 유래의 아웃 가스가 다량으로 발생하여, 경화 수축이 일어나거나, 상정보다 수지가 단단하여, 고탄성률이 되거나 한다.
(3) (C) 성분
본 발명의 (C) 성분인 용제는 조성물의 점도를 낮추고, 기판 등에의 도포성이나, 작업성을 개선하기 위해 사용된다.
용제의 구체예로서는 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤계 용제; 디옥산, 디옥소란, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 비스(2-메톡시에틸)에테르, 1,2-비스(2-메톡시에톡시)에탄, 비스-2-(2-메톡시에톡시)에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르 등의 에테르계 용제; 아세트산 부틸, 아세트산 이소부틸, 아세트산 아밀, γ-발레로락톤, (주)다이셀제의 셀톨시리즈의 3-메톡시부틸아세테이트(MBA), 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트(BMGAC), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(EDGAC), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트(BDGAC), 시클로헥사놀아세테이트(CHXA), 디프로필렌글리콜디메틸에테르(DMM), 디프로필렌글리콜메틸-n-프로필에테르(DPMNP), 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(DPMA), 1,4-부탄디올디아세테이트(1,4-BDDA), 1,3-부틸렌글리콜아세테이트(1,3-BGDA), 1,6-헥산디올디아세테이트(1,6-HDDA) 등의 에스테르계 용제; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, N-메틸카프로락탐, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 아미드계 용제 등의 유기 용제를 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
(C) 용제는, (A1) 및 (A2)의 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 용해성을 손상시키지 않는 범위에서 사용할 수 있고, 통상, (A1) 또는 (A2)의 실리콘 변성 폴리이미드 수지에 대하여, 100∼700질량부로 사용할 수 있다.
(4) (D) 성분
본 발명의 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물에는, 얻어지는 경화물의 내열성을 개선시킬 목적으로 (D) 산화방지제를 첨가해도 된다. 이 산화방지제로서는 페놀 화합물계 산화방지제, 유기 유황 화합물계 산화방지제, 아민 화합물계 산화방지제, 인 화합물계 산화방지제 등의 종래 공지의 산화방지제로부터 적당히 선택하여 사용할 수 있다.
페놀 화합물계 산화방지제의 구체예로서는 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, n-옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스-(4-메틸-6-t-부틸페놀), 3,9-비스[2-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥시스피로[5.5]운데칸, 4,4'-부틸리덴비스-(6-t-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀), 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피온아미드], 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 4,6-비스(도데실티오메틸)-o-크레졸, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스폰산에틸)칼슘, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸, 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-t-펜틸페닐아크릴레이트, 2,2'-메틸렌비스-(4-에틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트], 트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 디에틸[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]포스포네이트, 2,5,7,8-테트라메틸-2(4',8',12'-트리메틸트리데실)크로만-6-올, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
또한, 페놀 화합물계 산화방지제에서는, 페놀 수산기와 아울러, 이하의 예시와 중복되지만, 인 원자, 유황 원자, 아민 중 어느 하나를 적어도 하나 이상 동일 분자 중에 포함하는 화합물도 열거했다.
유기 유황 화합물계 산화방지제의 구체예로서는 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 디트리데실-3,3'-티오디프로피오네이트, 2-메르캅토벤즈이미다졸, 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀), 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 4,6-비스(도데실티오메틸)-o-크레졸, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
아민 화합물계 산화방지제의 구체예로서는 N,N'-디알릴-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 옥틸화디페닐아민, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
인 화합물계 산화방지제의 구체예로서는 트리스노닐페닐포스파이트, 트리페닐 포스파이트, 비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질포스폰산에틸)칼슘, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 디에틸[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐]메틸]포스포네이트 등을 들 수 있다.
또한, 산화방지제로서는 각종 시판품을 사용할 수도 있고, 그러한 시판품으로서는, 예를 들면, (주)아데카제의 아데카 스타브 AO-60, 아데카 스타브 AO-50, 아데카 스타브 AO-80, 아데카 스타브 AO-330, 아데카 스타브 LA-52, 아데카 스타브 LA-57, 아데카 스타브 LA-63P, 아데카 스타브 LA-68, 아데카 스타브 LA-72, 아데카 스타브 LA-77Y, 아데카 스타브 LA-77G, 아데카 스타브 LA-81, 아데카 스타브 LA-82, 아데카 스타브 LA-87, 아데카 스타브 LA-402AF, 아데카 스타브 LA-502XP, 아데카 스타브 2112; 비에이에스에프(BASF) 재팬(주)제의 이르가녹스 1010, 이르가녹스 1010FF, 이르가녹스 1035, 이르가녹스 1035FF, 이르가녹스 1076, 이르가녹스 1076FF, 이르가녹스 1098, 이르가녹스 1135, 이르가녹스 1330, 이르가녹스 1726, 이르가녹스 1425WL, 이르가녹스 1520L, 이르가녹스 245, 이르가녹스 245FF, 이르가녹스 259, 이르가녹스 3114, 이르가녹스 5057, 이르가녹스 565, 이르가포스 168; 스미토모카가쿠(주)제 스미라이저 GA-80, 스미라이저 MDP-S, 스미라이저 WX-R, 스미라이저 WX-RC, 스미라이저 TP-D; 스미카 켐텍스(주)제 Sumilizer BBM-S 등을 들 수 있다.
이상에서 제시한 각 산화방지제는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(D) 성분을 배합하는 경우의 배합량은 (A1) 또는 (A2)의 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100질량부에 대하여, 0.01∼1질량부이며, 0.01질량부 미만에서는 내열성 개선의 효과가 부족하고, 1질량부보다 많으면, 고온 시의 아웃 가스가 많아진다.
본 발명에서 사용하는 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물은, 예를 들면, (A1) 또는 (A2)의 실리콘 변성 폴리이미드 수지를 (C) 용제로 용해하여, 실리콘 변성 폴리이미드 수지 용액을 조제한 후, 거기에, (Bc) 열분해성 라디칼 개시제 또는 (Be) 에폭시 수지 가교제를 첨가하고, 교반하여 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물은 바 코터 등의 코터를 사용하는 것을 고려하면, 25℃에서의 점도가 1∼300mPa 정도인 것이 바람직하고, 또한, 105℃, 3시간의 조건에서의 불휘발분이 35% 이하인 것이 바람직하다. 이러한 범위이면, 조성물의 취급성이 우수하여, 도포 불균일을 억제할 수 있다.
[2] 실리콘 고무
본 발명에서 사용되는 실리콘 고무는 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 신에츠카가쿠고교(주)제의 고무 콤파운드인 밀러블 실리콘 고무, 액상 실리콘 고무 사출 성형 시스템(LIMS)의 경화물, 일반용 RTV 고무, 몰드제작용 RTV 고무 등을 들 수 있다.
[3] 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체
상기한 실리콘 변성 폴리이미드 조성물을 바 코터 등의 코터로, 실리콘 고무 표면의 적어도 일부에 도포한 후, 이것을 경화시켜 경화물층을 형성하여 적층체를 얻을 수 있다.
실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 경화 조건으로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 경화 온도가 바람직하게는 40∼200℃, 보다 바람직하게는 50∼150℃, 경화 시간이 바람직하게는 1∼300분, 보다 바람직하게는 10∼240분이다.
상기 경화물층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 실리콘 고무의 신축성에 대한 추종성을 확보함과 아울러, 수증기 투과도를 저하시키는 것을 고려하면, 0.5∼20㎛가 바람직하고, 0.5∼10㎛가 보다 바람직하다.
특히, 전자 디바이스에의 수분에 의한 녹 등의 데미지를 억제하는 것을 고려하면, 경화물층의 수증기 투과도는 막 두께 1.0mm, 40℃에서 20g/m2·day 이하가 바람직하다.
이렇게 하여 얻어진 본 발명의 표면 개질된 실리콘 고무(실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체)는 신축성이 필요한 웨어러블 분야에서의 전자 디바이스(신축성 전자 디바이스)용으로 유효하다.
실시예
이하, 합성예, 제조예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 실시예에 있어서, 분자량 측정은 토소(주)제 GPC 장치 HLC-8320GPC를 사용하고, 이동상으로서 테트라히드로푸란(THF)을 사용하여, 폴리스티렌 환산으로 행했다. 적외선 흡수 스펙트럼(IR) 측정에는, NICOLET6700(서모피셔사이언티픽(주)제)을 사용했다. 유리전이점 측정에는, (주)히타치 하이테크 사이언스제 DMS 7100을 사용하여, tanδ가 최대가 되었을 때의 온도를 유리전이점으로 했다. 25℃에서의 점도는 회전 점도계에 의해 측정했다.
또한, 하기 예에서 「부」는 질량부를 나타낸다.
또한, 이하에 있어서, 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 경화물의 밀착성, 저장탄성률 및 수증기 투과성은 이하의 수법으로 측정했다.
(1) 밀착성
실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 유리판(마츠나미가라스 고교(주)제) 위에 도포하고, 50℃ 30분, 100℃ 50분, 150℃ 120분의 순으로 열경화시켜 경화 피막을 얻었다.
이 피막의 밀착성을 크로스 컷 박리 시험(JIS K5400)의 방법으로 평가하고, 100 크로스 컷 조각 중에 잔존한 조각의 수 X를 (X/100)로 나타냈다.
(2) 저장탄성률
실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 불소계 코팅이 시행된 철판 위에 도포하고, 50℃ 30분, 100℃ 60분, 150℃ 120분의 순으로 열경화시켜 두께 0.3mm의 시트를 제작했다. 이 시트에 대해, (주)히타치 하이테크 사이언스제 DMS7100을 사용하여, 저장탄성률을 측정했다.
(3) 수증기 투과성
실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 불소계 코팅이 시행된 철판 위에 도포하고, 50℃ 30분, 100℃ 60분, 150℃ 120분의 순으로 열경화시켜 두께 1mm의 시트를 제작했다. 이 시트에 대해, L80-5000형 수증기 투과도계(Systech Instruments사제)를 사용하여, 40℃(JIS K7129A)의 조건으로 수증기 투과도를 측정했다.
[1] 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 합성
[합성예 1]
교반 날개, 온도계 및 질소도입관을 갖춘 반응 용기에, 2,2-비스(3,4-언하이드로디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 44.4g(0.1mol), 4,4'-(4,4'-이소프로필디엔디페닐-1,1'-디일디옥시)디아닐린[2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판] 12.3g(0.03mol), 무수 프탈산 1.48g(0.01mol), 및 시클로헥산온 336g을 장입하고, 25℃에서 2시간 교반 후, 식 (i)로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 112.0g(0.07mol)을 25℃에서 적하하고, 적하 종료 후, 25℃에서 12시간 교반을 행했다. 다음에 반응 용기에, 톨루엔 37g을 첨가하고, 145℃에서 공비 탈수를 행했다. 얻어진 반응 용액을 메탄올에 적하하여 재침전을 행하여, 실록산량이 66질량%의 실리콘 변성 폴리이미드 수지를 얻었다.
GPC에 의한 이 수지의 중량평균 분자량은 27,000이었다. 도 1에, 이 수지의 적외선 흡광 스펙트럼을 나타낸다. 도 1에 도시되는 바와 같이, 적외선 흡광 스펙트럼에서 미반응의 폴리아믹산에 근거하는 흡수는 관측되지 않았고, 1,780cm-1 및 1,720cm-1에 이미드기의 흡수가 확인되었다.
(식 중, 괄호 내의 실록산 단위의 배열순은 일정하지 않다.)
[합성예 2]
교반 날개, 온도계 및 질소도입관을 갖춘 반응 용기에, 2,2-비스(3,4-언하이드로디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 44.4g(0.1mol), 4,4'-(4,4'-이소프로필디엔디페닐-1,1'-디일디옥시)디아닐린[2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판] 12.3g(0.03mol), 3,3'-디히드록시벤지딘 4.3g(0.02mol), 무수 프탈산 0.15g(0.001mol), 및 시클로헥산온 229g을 장입하고, 25℃에서 2시간 교반 후, 식 (ii)로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 41.5g(0.05mol)을 25℃에서 적하하고, 적하 종료 후, 25℃에서 12시간 교반을 행했다. 다음에 반응 용기에, 톨루엔 23g을 첨가하고, 145℃에서 공비 탈수를 행했다. 얻어진 반응 용액을 메탄올에 적하하여 재침전을 행하고, 실록산량이 45질량%의 실리콘 변성 폴리이미드 수지를 얻었다.
GPC에 의한 이 수지의 중량평균 분자량은 24,500이었다. 도 2에, 이 수지의 적외선 흡광 스펙트럼을 나타낸다. 도 2에 도시되는 바와 같이, 적외선 흡광 스펙트럼에서 미반응의 폴리아믹산에 근거하는 흡수는 관측되지 않았고, 1,780cm-1 및 1,720cm-1에 이미드기의 흡수가 확인되었다.
[합성예 3]
교반 날개, 온도계 및 질소도입관을 갖춘 반응 용기에, 2,2-비스(3,4-언하이드로디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 44.4g(0.1mol), 4,4'-(4,4'-이소프로필디엔디페닐-1,1'-디일디옥시)디아닐린 12.3g(0.03mol), 무수 프탈산 1.48g(0.01mol), 및 시클로헥산온 559g을 장입하고, 25℃에서 2시간 교반 후, 하기 식 (iii)으로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 221.2g(0.07mol)을 25℃에서 적하하고, 적하 종료 후, 25℃에서 12시간 교반을 행했다. 다음에 반응 용기에, 톨루엔 56g을 첨가하고, 145℃에서 공비 탈수를 행했다. 얻어진 반응 용액을 메탄올에 적하하여 재침전을 행하고, 실록산량이 79질량%의 실리콘 변성 폴리이미드 수지를 얻었다.
GPC에 의한 이 수지의 중량평균 분자량은 36,000이었다. 또한, 이 수지의 적외선 흡광 스펙트럼에 있어서, 미반응의 폴리아믹산에 근거하는 흡수는 관측되지 않고, 1,780cm-1 및 1,720cm-1에 이미드기의 흡수가 확인되었다.
(식 중, 괄호 내의 실록산 단위의 배열순은 일정하지 않다.)
[2] 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물 및 경화물의 제조
[제조예 1]
합성예 1에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100부에 대하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하, PGMEA) 236부를 가하고 교반·용해하여, 용해물을 얻었다. 이 용해물에, 아데카 스타브 LA-77Y((주)아데카제) 0.1부를 첨가하고, 교반 후, 카야렌 6-70(가야쿠아쿠조(주)제) 1부를 첨가하고, 혼합 교반하여 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 얻었다.
본 조성물의 25℃의 점도는 200mPa·s이었다. 본 조성물로부터 얻어지는 경화물의 밀착성(크로스 컷 박리 시험, 막 두께 0.23mm)은 100/100, 저장탄성률은 80MPa, 유리전이점은 111℃, 수증기 투과도는 16g/m2·day이었다.
[제조예 2]
합성예 1에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100부에 대하여, PGMEA 1011부를 가하고 교반·용해하여, 용해물을 얻었다. 이 용해물에, 아데카 스타브 LA-77Y((주)아데카제) 0.1부를 첨가하고, 교반 후, 카야렌 6-70(가야쿠아쿠조(주)제) 1부를 첨가하고, 혼합 교반하여 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 얻었다.
본 조성물의 25℃의 점도는 50mPa·s이었다. 본 조성물로부터 얻어지는 경화물의 밀착성(크로스 컷 박리 시험, 막 두께 0.08mm)은 100/100, 저장탄성률은 80MPa, 유리전이점은 111℃, 수증기 투과도는 16g/m2·day이었다.
[제조예 3]
합성예 2에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100부에 대하여, PGMEA 236부를 가하고 교반·용해하여, 용해물을 얻었다. 이 용해물에, 아데카 스타브 LA-77Y((주)아데카제) 0.1부를 첨가하고, 교반 후, jER630 엘에스디(미츠비시 케미컬(주)제) 5부를 첨가하고, 혼합 교반하여 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 얻었다. 본 조성물의 25℃의 점도는 220mPa·s이었다.
본 조성물로부터 얻어지는 경화물의 밀착성(크로스 컷 박리 시험, 막 두께 0.23mm)은 100/100, 저장탄성률은 265MPa, 유리전이점은 163℃, 수증기 투과도는 9g/m2·day이었다.
[제조예 4]
합성예 2에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100부에 대하여, PGMEA 236부를 가하고 교반·용해하여, 용해물을 얻었다. 이 용해물에, 아데카 스타브 LA-77Y((주)아데카제) 0.1부를 첨가하고, 교반 후, jER630 엘에스디(미츠비시 케미컬(주)제) 5부를 첨가하고, 혼합 교반하여 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 얻었다. 본 조성물의 25℃의 점도는 63mPa·s이었다.
본 조성물로부터 얻어지는 경화물의 밀착성(크로스 컷 박리 시험, 막 두께 0.08mm)은 100/100, 저장탄성률은 265MPa, 유리전이점은 163℃, 수증기 투과도는 9g/m2·day이었다.
[제조예 5]
합성예 1에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100부 대신에, 합성예 3에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지 100부를 사용한 이외는, 제조예 1과 동일하게 하여 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물을 얻었다. 본 조성물의 25℃의 점도는 280mPa·s이었다.
본 조성물로부터 얻어지는 경화물의 밀착성(크로스 컷 박리 시험, 막 두께 0.08mm)은 100/100, 저장탄성률은 8MPa, 유리전이점은 60℃, 수증기 투과도는 50g/m2·day이었다.
[3] 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체의 제작
[실시예 1∼8, 비교예 1]
제조예 1∼5에서 얻어진 실리콘 변성 폴리이미드 수지의 각각을, No.4 바 코터를 사용하여 표 1 기재의 실리콘 고무에 도포하고, 50℃ 30분, 100℃ 1시간, 150℃ 2시간의 순으로 가열 경화시켜 경화물층을 형성하고, 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체를 얻었다.
또한, 경화 후의 실리콘 변성 폴리이미드 수지층의 두께는 실시예 1, 3 및 비교예 1에서는 3㎛, 실시예 2, 4에서는 1㎛이었다.
표 1에 있어서의 실리콘 고무종은 이하와 같다.
KE-971-U: 신에츠카가쿠고교(주)제, 밀러블 실리콘 고무
KE-571-U: 신에츠카가쿠고교(주)제, 밀러블 실리콘 고무
KE-1950-20A/B: 신에츠카가쿠고교(주)제, LIMS제의 경화물
KE-1875: 신에츠카가쿠고교(주)제, 일반용 RTV 고무
KE-1315/CX-32-2359(100부/10부의 혼합품): 신에츠카가쿠고교(주)제, 몰드제작용 RTV 고무
[인장 시험]
또한, 상기 실시예 1∼8 및 비교예 1에서 얻어진 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체에 대해, 인장 시험기 AGS-X((주)시마즈세이사쿠쇼제)를 사용하여, 신장률 100%에서의 파단의 유무를 확인했다. 결과를 표 1에 함께 나타낸다.
표 1에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 1∼8의 수지 적층체는 인장 시험에서 파단하지 않아, 경화물층의 실리콘 고무 추종성이 우수한 것을 알 수 있다.
[비교예 2]
실리콘 고무 KE-971-U에, 제조예 1에서 얻어진 수지 조성물을 No.44 바 코터를 사용하여 도포하고, 50℃ 30분, 100℃ 1시간, 150℃ 2시간의 순으로 경화시켜 두께 30㎛의 실리콘 변성 폴리이미드 수지층을 가지는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체를 얻었다.
얻어진 수지 적층체에 대하여, 인장 시험기 AGS-X((주)시마즈세이사쿠쇼제)를 사용하여 시험을 행한 바, 신장률 10%의 시점에서 파단이 발생했다.
[수접촉각 측정]
또한, 실시예 8에서 얻어진 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체, 및 실리콘 고무 KE-1315/CX-32-2359(100/10)의 수접촉각을 자동 접촉각계 DM-501Hi(쿄와카이멘카가쿠(주)제)를 사용하여 측정했다. 또한, 순수의 정적 접촉각을 5회 측정하고, 그 평균값을 산출했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[은 페이스트와의 접착 평가]
실시예 6, 8 및 비교예 1에서 얻어진 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체의 경화물층 위에, 두께 50㎛의 테플론(등록상표) 시트를 폭 1mm, 길이 40mm의 패턴과 폭 2mm, 길이 40mm의 패턴을 잘라낸 형을 포개고, 그 속에 하기에 제시되는 은 페이스트 중 어느 하나를 스퀴지로 도포한 후, 하기의 조건으로 경화시킨 것을 시험편으로 했다.
비교로서 실리콘 변성 폴리이미드 수지층을 가지지 않는 실리콘 고무 KE-1950-20A/B에 대해서도 마찬가지로 은 페이스트를 도포·경화하여, 시험편을 제작했다.
은
페이스트
SMP-2840: 신에츠카가쿠고교(주)제, 경화 조건: 100℃ 2시간 후, 150℃/1시간
록타이트 ABLESTIK ICP 4001: 헨켈(주)제, 경화 조건: 140℃/40분)
상기에서 제작한 시험편에 대하여, 신장률 50%까지 늘였을 때에 있어서의 은 페이스트 경화물의 박리의 유무를, 하기 기준에 의해 평가했다(단, 은 페이스트 경화물의 균열은 고려하지 않음). 결과를 표 3에 나타낸다.
○: 박리 없음
△: 일부 박리 있음
×: 완전히 박리
표 3에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 6, 8의 수지 적층체는 박리 시험에서도 은 페이스트 경화물과 박리를 일으키지 않아, 밀착성이 우수한 것을 알 수 있다.
Claims (5)
- 실리콘 고무와, 그 표면의 적어도 일부에 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 경화물층을 가지고,
상기 경화물층의 두께가 0.5∼20㎛이며,
상기 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물이
(A1) 하기 식 (1)로 표시되는 라디칼 가교형 실리콘 변성 폴리이미드 수지: 100질량부,
Ee-Ff-Gg (1)
{식 (1) 중, E, F 및 G는 랜덤하게 결합하는 반복 단위이고, E는 식 (2)로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 유래의 2가의 기이고, F는 식 (3)으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 유래의 2가의 기이며, G는 디아민 유래의 2가의 기이다. 단, f+e+g=100mol%이고, f/(e+g)의 mol비는 0.9∼1.1이며, 상기 e와 g의 합을 100으로 하면 상기 e는 1∼90이다.
(식 (2) 중, RA는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼10의 1가의 지방족 탄화수소기를 나타내지만, R3 및 R4의 적어도 일방은 지방족 불포화 결합을 가지고, R5 및 R6은, 서로 독립하여, 치환 혹은 비치환의, 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 탄소 원자수 6∼10의 아릴기, 또는 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기를 나타내고, m은 0∼20, n은 1∼20, o는 0∼20, m+n+o=1∼30을 충족시키는 정수이다. 또한, m, n, o가 붙여진 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.)
-Im-X-Im- (3)
[식 (3) 중, Im은 환상 이미드 구조를 끝에 포함하는 환상의 기를 나타내고, X는 단결합, -O-, -S-, -S(→O)-, -S(=O)2-, -C(=O)-, -NRN-(RN은 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -CRB 2-(RB는, 서로 독립하여, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타냄), -RAr h-(RAr은 탄소 원자수 6∼12의 2가의 아릴렌기를 나타내고, h는 1∼6의 정수를 나타낸다. h가 2 이상일 때, RAr은 서로 동일하여도 상이하여도 된다.), -RAr h-(ORAr)i-(RAr 및 h는 상기와 같은 의미를 나타내고, i는 1∼5의 정수를 나타낸다.), 탄소 원자수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기, 탄소 원자수 5∼12의 시클로알킬렌기, 및 탄소 원자수 7∼12의 아릴렌알킬렌기로부터 선택되는 2가의 기를 나타낸다.]}
(Bc) 열분해성 라디칼 개시제: 0.1∼10질량부, 및
(C) 용제: 100∼700질량부
를 포함하는, 또는
(A2) 하기 식 (1')으로 표시되는 에폭시 경화형 실리콘 변성 폴리이미드 수지: 100질량부,
E'e'-F'f'-G'g' (1')
(식 (1') 중, E',F',G'은 랜덤하게 결합하는 반복 단위이고, E'은 식 (2')로 표시되는 디아미노 변성 실리콘 유래의 2가의 기이고, F'은 식 (3)으로 표시되는 테트라카르복실산 이무수물 유래의 2가의 기이고, G'은 디아민 유래의 2가의 기이며, G' 중 적어도 일부에 히드록시기를 가지는 방향족 디아민 유래의 2가의 기를 포함한다. 단, f'＋e'＋g'＝100mol%이고, f'/(e'＋g')의 mol비는 0.9∼1.1이며, 상기 e'과 g'의 합을 100으로 하면 상기 e'은 1∼90이다.)
(식 (2') 중, RA는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 2가 탄화수소기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 독립하여 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1∼10의 알킬기를 나타내고, R7 및 R8은, 서로 독립하여, 치환 혹은 비치환의 탄소 원자수 6∼10의 아릴기 또는 탄소 원자수 7∼16의 아랄킬기를 나타내고, p는 1∼20, q는 0∼20, p+q=1∼30을 충족시키는 정수이다. 또한, p, q가 붙여진 괄호 내의 실록산 단위의 배열은 랜덤, 교호 또는 블록의 어느 것이어도 된다.)
-Im-X-Im- (3)
[식 (3) 중, Im은 환상 이미드 구조를 끝에 포함하는 환상의 기를 나타내고, X는 단결합, -O-, -S-, -S(→O)-, -S(=O)2-, -C(=O)-, -NRN-(RN은 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타낸다.), -CRB 2-(RB는, 서로 독립하여, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소 원자수 1∼12의 1가 탄화수소기를 나타냄), -RAr h-(RAr은 탄소 원자수 6∼12의 2가의 아릴렌기를 나타내고, h는 1∼6의 정수를 나타낸다. h가 2 이상일 때, RAr은 서로 동일하여도 상이하여도 된다.), -RAr h-(ORAr)i-(RAr 및 h는 상기와 같은 의미를 나타내고, i는 1∼5의 정수를 나타낸다.), 탄소 원자수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상 알킬렌기, 탄소 원자수 5∼12의 시클로알킬렌기, 및 탄소 원자수 7∼12의 아릴렌알킬렌기로부터 선택되는 2가의 기를 나타낸다.]}
(Be) 에폭시 수지 가교제: 0.1∼10질량부, 및
(C) 용제: 250∼1,200질량부
를 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체. - 제1항에 있어서, 상기 Im이 하기의 기로부터 선택되는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체.
(식 중, 파선을 붙인 선은 결합손을 나타낸다. 질소 원자에 결합하고 있는 결합손은 식 (2)에서는 E 또는 G에, 식 (2')에서는 E' 또는 G'에 결합하고, 다른 결합손은 X에 결합한다.) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물이 (D) 산화방지제를 상기 (A1) 성분 또는 (A2) 성분 100질량부에 대하여 0.01∼1질량부 더 포함하는 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물의 25℃에서의 점도가 1∼300mPa·s인 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 실리콘 고무-실리콘 변성 폴리이미드 수지 적층체를 갖추는 신축성 전자 디바이스.
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