KR20200125597A - 부직포 및 필터 - Google Patents
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Abstract
높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 실현 가능한 부직포를 제공한다. 본 발명의 부직포는, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 섬유로 이루어지고, 버블 포인트법으로 측정한 공경이 5 μm 이하이다.
Description
본 발명은, 부직포 및 필터에 관한 것이다.
고리형 올레핀 중합체(COP)는 내열성, 저흡수성, 저유전성 등이 고차원으로 밸런스된 재료로서 광학 재료, 자동차 부품, 전기·전자 부품 등의 폭넓은 분야에 사용되고 있다. 또한 고리형 올레핀 중합체의 우수한 특성이 주목받아, 섬유 및 부직포로의 응용이 제안되고 있다.
예를 들어, 고리형 올레핀 단위의 함량이 많고, 유리 전이 온도가 높은 등의 특성을 갖는 고리형 올레핀 수지를 무연신 또는 저연신 배율로 용융 방사함으로써, 내열성, 화학적 안정성, 강도가 우수한 섬유를 사용한 부직포를 얻는 것이 검토되고 있었다(예를 들어, 특허문헌 1 참조).
한편, 근년, 반도체칩 등의 반도체 소자의 제조 공정 등에 있어서 발생하는 미립자를 효율 좋게 포집하는 것이 요망되고 있다.
여기서, 특허문헌 1에 개시된 부직포를, 미립자를 포집하는 필터로서 사용하는 경우, 포집성을 향상시키고자 하면, 압력 손실이 상승해 버리는 점이나, 단시간에 필터 교환이 필요하게 되어 버리는 점에서 가일층의 향상의 여지가 있어, 충분하지는 않았다.
이에, 본 발명은, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 실현 가능한 부직포, 및 그 부직포를 구비하는 필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
이 발명은, 상기 과제를 유리하게 해결하는 것을 목적으로 하는 것으로, 본 발명의 부직포는, 결정성의 고리형 올레핀 중합체로서의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 섬유로 이루어지고, 버블 포인트법으로 측정한 공경이 5 μm 이하인 것을 특징으로 한다. 이와 같이, 부직포가, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 섬유로 이루어지고, 버블 포인트법으로 측정한 공경이 5 μm 이하이면, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 실현 가능하게 한다.
한편, 「결정성의 지환식 구조 함유 수지」는, 「융점 Tm을 갖는 지환식 구조 함유 수지(즉, 시차 주사 열량계(DSC)로 융점을 관측할 수 있는 지환식 구조 함유 수지)」를 의미한다. 여기서, 「결정성의 지환식 구조 함유 수지의 융점」은, JISK7121에 따른 시차 주사 열량 측정법에 의해 측정할 수 있다.
또한, 「결정성의 유무」는, 융점의 유무로 판단할 수 있고, 융점을 가지면, 결정성을 갖는다.
또한, 「버블 포인트법으로 측정한 공경」은, 부직포를 액체(예를 들어, 이소프로필알코올 등)에 침지하고, 기체 압력을 상승시켜, 최초로 최대 공경의 구멍으로부터 기포가 발생하고, 그 기포 발생시의 압력(버블 포인트압)에 기초하여, 하기 식(1)을 이용하여 산출되는 최대 공경 DBP(μm)를 의미한다.
DBP = (4 γcosθ/P) × 10-6···(1)
단, 식(1) 중, γ는 액체의 표면 장력(N/m)을 나타내고, θ는 액체와 부직포의 접촉각(rad)을 나타내고, P는 버블 포인트압(Pa)을 나타낸다.
여기서, 본 발명의 부직포는, 상기 결정성의 지환식 구조 함유 수지가, 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물인 것이 바람직하다. 결정성의 지환식 구조 함유 수지가, 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물이면, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 보다 확실하게 실현 가능하게 한다.
또한, 이 발명은, 상기 과제를 유리하게 해결하는 것을 목적으로 하는 것으로, 본 발명의 필터는, 상술한 부직포의 어느 하나를 구비하는 것을 특징으로 한다. 상술한 부직포의 어느 하나를 구비하는 필터에 의하면, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 한다.
여기서, 본 발명의 필터는, 반도체 소자의 제조에 사용되는 반도체 소자 제조용 필터인 것이 바람직하다. 반도체 소자의 제조에 사용되는 반도체 소자 제조용 필터이면, 반도체칩 등의 반도체 소자의 제조 공정 등에 있어서 발생하는 미립자를 효율 좋게 포집할 수 있다.
본 발명에 의하면, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 실현 가능한 부직포, 그 부직포를 구비하는 필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세하게 설명한다. 여기서, 본 발명의 부직포 및 필터는, 예를 들어, 반도체칩 등의 반도체 소자의 제조 공정 등에 있어서 발생하는 미립자를 효율 좋게 포집하기 위하여 호적하게 사용될 수 있다.
(부직포)
본 발명의 부직포는, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 섬유로 이루어진다. 그리고, 본 발명의 부직포는, 버블 포인트법으로 측정한 공경이 5 μm 이하이다.
<결정성의 지환식 구조 함유 수지>
본 명세서에 있어서, 「결정성의 지환식 구조 함유 수지」란, 고리형 올레핀을 중합하여 얻어지는, 분자 내에 지환식 구조를 갖는 동시에, 결정성을 갖는 중합체를 가리킨다. 이하, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를, 「중합체(α)」라고도 칭하는 경우가 있다. 여기서, 본 명세서에 있어서, 중합체가 「결정성을 갖는다」는 것은, JISK7121에 따른 시차 주사 열량 측정(DSC)법에 따른 측정에 의해, 융점이 검출되는 것을 의미한다. 한편, 중합체의 「결정성」은, 중합체 사슬이 입체 규칙성을 갖는 것에서 기인하여 초래될 수 있는, 어느 특정 구조를 갖는 중합체 고유의 성질이다.
-중합체(α)-
중합체(α)로는, 특별히 한정되지 않고, 노르보르넨계 개환 중합체의 수소화물인 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 중합체(α)로는, 국제 공개 제2012/033076호에 기재된 신디오택틱 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물, 일본 공개특허공보 2002-249553호에 기재된 아이소택틱 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물, 및 일본 공개특허공보 2007-16102호에 기재된 노르보르넨 개환 중합체 수소화물 등의 공지의 것을 사용할 수 있다. 중합체(α)가 노르보르넨계 개환 중합체의 수소화물이면, 내약품성을 향상시킬 수 있다.
중합체(α)의 융점은, 특별히 제한은 없으나, 110℃ 이상인 것이 바람직하고, 200℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 220℃ 이상인 것이 더욱 바람직하고, 250℃ 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 350℃ 이하인 것이 바람직하고, 320℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 300℃ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 270℃ 이하인 것이 특히 바람직하다.
융점이 상기 하한값 이상인 중합체(α)를 사용함으로써, 내열성이 우수한 섬유를 얻는 것이 가능하게 된다. 또한, 융점이 상기 상한값 이하인 중합체(α)를 사용함으로써, 섬유를 효율적으로 제조하는 것이 가능하게 된다.
중합체(α)의 유리 전이 온도는, 특별히 제한은 없으나, 85℃ 이상인 것이 바람직하고, 87℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 90℃ 이상인 것이 더욱 바람직하고, 95℃ 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 170℃ 이하인 것이 바람직하고, 150℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 130℃ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 105℃ 이하인 것이 특히 바람직하다.
유리 전이 온도가 상기 하한값 이상인 중합체(α)를 사용함으로써, 내열성이 우수한 부직포를 얻는 것이 가능하게 된다. 또한, 유리 전이 온도가 상기 상한값 이하인 중합체(α)를 사용함으로써, 성형성이 우수한 부직포를 얻는 것이 가능하게 된다.
그 중에서도, 중합체(α)로는, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 실현 가능한 부직포가 얻어지기 쉬운 점에서, 신디오택틱 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물(이하, 「중합체(α1)」라고 하는 경우가 있다.)이 바람직하다. 여기서, 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물은, 디시클로펜타디엔류에서 유래하는 단량체 단위를 포함하는 개환 중합체의 수소화물이다. 또한, 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물에 함유되는 디시클로펜타디엔류에서 유래하는 단량체 단위의 함유 비율은, 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물 전체를 100 질량%로 한 경우에, 90 질량% 초과인 것이 바람직하고, 95 질량% 초과인 것이 보다 바람직하다.
중합체(α1)의 입체 규칙성의 정도는 특별히 한정되지 않지만, 내열성 및 내약품성이 높은 섬유가 얻어지기 쉬운 점에서, 중합체(α1)로는, 입체 규칙성의 정도가 높은 것이 바람직하다.
구체적으로는, 디시클로펜타디엔을 개환 중합하여 개환 중합체를 얻고, 당해 개환 중합체를 수소화하여 얻어지는 반복 단위에 대한 라세모·다이애드의 비율(메소/라세모비)이, 51% 이상인 것이 바람직하고, 60% 이상인 것이 보다 바람직하고, 65% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 70% 이상인 것이 특히 바람직하며, 80% 이상인 것이 가장 바람직하다.
라세모·다이애드의 비율이 높은 것일수록, 즉, 신디오택틱 입체 규칙성이 높은 것일수록, 높은 융점을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물이 된다.
라세모·다이애드의 비율은, 본 명세서의 실시예에 기재된 13C-NMR 스펙트럼 분석에 기초하여 결정할 수 있다.
중합체(α1)는, 디시클로펜타디엔, 메틸디시클로펜타디엔, 5,6-디하이드로디시클로펜타디엔 등의, 디시클로펜타디엔류를 포함하는 단량체 조성물(이하, 「단량체 조성물(α1)」이라고도 칭한다.)을 사용해 개환 중합을 행하여 개환 중합체를 얻고, 얻어진 개환 중합체 중에 존재하는 불포화 결합의 적어도 일부를 수소화함으로써 조제할 수 있다. 여기서, 상기 단량체 조성물(α1)에 함유되는 전체 단량체를 100 질량%로 한 경우에, 디시클로펜타디엔류의 함유 비율은, 90 질량% 초과인 것이 바람직하고, 95 질량% 초과인 것이 보다 바람직하며, 100 질량%인 것이 특히 바람직하다. 한편, 단량체 조성물(α1)에 함유될 수 있는 디시클로펜타디엔류 이외의 다른 단량체로는, 디시클로펜타디엔류와 공중합 가능한 한에 있어서 특별히 한정되지 않고, 디시클로펜타디엔류 이외의 노르보르넨류나, 고리형 올레핀류, 및 디엔류 등을 들 수 있다.
또한, 디시클로펜타디엔류에는, 엔도체 및 엑소체의 입체 이성체가 존재한다. 단량체 조성물(α1)에 배합하는 디시클로펜타디엔류로는, 엔도체 및 엑소체를 어느 것이나 사용할 수 있다. 여기서, 디시클로펜타디엔류로서, 엔도체 및 엑소체의 어느 일방만을 포함하고 있어도 된다. 혹은, 디시클로펜타디엔류로서, 엔도체 및 엑소체가 임의의 비율로 혼재하는 입체 이성체 혼합물을, 단량체 조성물(α1) 중에 배합해도 된다. 그 중에서도, 얻어지는 반도체 용기의 내열성 및 내약품성을 향상시키는 관점에서, 엔도체 및 엑소체의 어느 일방의 비율이, 디시클로펜타디엔류의 주성분인 것이 바람직하다. 바꾸어 말하면, 단량체 조성물(α1)에 함유되는 전체 디시클로펜타디엔류의 함유량을 100 질량%로 한 경우에, 엔도체 및 엑소체의 어느 일방의 비율이 50 질량% 초과인 것이 바람직하다. 또한, 단량체 조성물(α1)에 함유되는 디시클로펜타디엔류의 주성분인 입체 이성체의 비율이, 80 질량% 이상인 것이 바람직하고, 90 질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 95 질량% 이상인 것이 더욱 바람직하며, 97 질량% 이상인 것이 특히 바람직하다. 한편, 디시클로펜타디엔류는, 엑소체보다 엔도체 쪽이 합성이 용이한 점에서, 단량체 조성물(α1)에 배합하는 디시클로펜타디엔류 중에서, 엔도체의 비율을 엑소체의 비율보다 높게 하는 것이 바람직하다.
중합체(α)를 합성할 때에 사용하는 개환 중합 촉매는, 디시클로펜타디엔류를 개환 중합시켜, 신디오택틱 입체 규칙성을 갖는 개환 중합체가 얻어지는 것이면, 특별히 한정되지 않는다. 바람직한 개환 중합 촉매로는, 하기 식(1)으로 나타나는 금속 화합물을 함유하는 촉매를 들 수 있다.
M(NR1)X4-a(OR2)a·Lb···(1)
상기 식(1) 중, M은 주기율표 제6족의 전이 금속 원자에서 선택되는 금속 원자이고, R1은 3, 4, 5위치의 적어도 하나의 위치에 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기, 또는 -CH2R3(R3은 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기이다.)으로 나타나는 기이고, R2는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기에서 선택되는 기이고, X는 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 및 알킬실릴기에서 선택되는 기이고, L은 전자 공여성의 중성 배위자이다. a는 0 또는 1이고, b는 0~2의 정수이다.
M은, 주기율표 제6족의 전이 금속 원자(크롬, 몰리브덴, 텅스텐)이고, 몰리브덴 또는 텅스텐이 바람직하고, 텅스텐이 보다 바람직하다.
R1의, 3, 4, 5위치의 적어도 하나의 위치에 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 6 이상인 것이 바람직하고, 또한, 20 이하인 것이 바람직하고, 15 이하인 것이 보다 바람직하다.
상기 치환기로는, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 알콕시기; 등을 들 수 있다.
또한, 3, 4, 5위치의 적어도 2개의 위치에 존재하는 치환기가 서로 결합하여, 고리 구조를 형성하고 있어도 된다.
3, 4, 5위치의 적어도 하나의 위치에 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기로는, 비치환 페닐기; 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 4-메톡시페닐기 등의 1치환 페닐기; 3,5-디메틸페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메톡시페닐기 등의 2치환 페닐기; 3,4,5-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리클로로페닐기 등의 3치환 페닐기; 2-나프틸기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-2-나프틸기 등의 치환기를 갖고 있어도 되는 2-나프틸기; 등을 들 수 있다.
R1의, -CH2R3으로 나타나는 기에 있어서, R3은 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 및 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기에서 선택되는 기를 나타낸다.
R3의, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 1 이상인 것이 바람직하고, 또한, 20 이하인 것이 바람직하고, 10 이하인 것이 보다 바람직하며, 4 이하인 것이 특히 바람직하다. 이 알킬기는 직쇄형이어도 되고 분기형이어도 된다.
상기 치환기로는, 페닐기, 4-메틸페닐기 등의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕실기; 등을 들 수 있다.
R3의, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 벤질기, 네오필기 등을 들 수 있다.
R3의, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 6 이상인 것이 바람직하고, 또한, 20 이하인 것이 바람직하고, 15 이하인 것이 보다 바람직하다.
상기 치환기로는, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 알콕시기; 등을 들 수 있다.
R3의, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, R3으로 나타나는 기로는, 탄소수가 1~20인 알킬기가 바람직하다.
X의 할로겐 원자로는, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
X의, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기로는, 각각, R3의, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
X의 알킬실릴기로는, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등을 들 수 있다.
또한, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물이, 2 이상의 X를 가질 때, 이들은 서로 결합하여, 고리 구조를 형성하고 있어도 된다.
R2의, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기로는, 각각, R3의, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
L의 전자 공여성의 중성 배위자로는, 주기율표 제15족 또는 제16족의 원자를 함유하는 전자 공여성의 배위자를 들 수 있다. 그 구체예로는, 트리메틸포스핀, 트리이소프로필포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 트리페닐포스핀 등의 포스핀류; 디에틸에테르, 디부틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 루티딘 등의 아민류; 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 에테르류가 바람직하다.
식(1)으로 나타나는 금속 화합물로는, 페닐이미드기를 갖는 텅스텐 화합물(식(1) 중의 M이 텅스텐 원자이고, R1이 페닐기인 화합물)이 바람직하고, 테트라클로로텅스텐페닐이미드(테트라하이드로푸란) 착물이 보다 바람직하다.
식(1)으로 나타나는 금속 화합물의 합성 방법으로는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 일본 공개특허공보 평5-345817호에 기재된 방법을 들 수 있다. 즉, 제6족 전이 금속의 옥시할로겐화물과, 3, 4, 5위치의 적어도 하나의 위치에 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐이소시아네이트류, 또는 1치환 메틸이소시아네이트류와, 전자 공여성의 중성 배위자(L), 및 필요에 따라 알코올류, 금속 알콕시드, 금속 아릴옥사이드를 혼합함으로써, 목적의 금속 화합물을 합성할 수 있다.
금속 화합물의 합성 후, 반응액을 그대로 개환 중합 반응의 촉매액으로서 사용해도 되고, 결정화 등의 공지의 정제 처리에 의해, 금속 화합물을 단리, 정제한 후, 얻어진 금속 화합물을 개환 중합 반응에 제공해도 된다.
개환 중합 촉매는, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물만으로 이루어지는 것이어도 되고, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물과 유기 금속 환원제를 조합한 것이어도 된다. 식(1)으로 나타나는 금속 화합물과 유기 금속 환원제를 조합하여 사용함으로써, 중합 활성이 향상된다.
유기 금속 환원제로는, 탄소수 1~20의 탄화수소기를 갖는 주기율표 제1, 2, 12, 13, 14족의 유기 금속 화합물을 들 수 있다.
상기 유기 금속 화합물로는, 메틸리튬, n-부틸리튬, 페닐리튬 등의 유기 리튬; 부틸에틸마그네슘, 부틸옥틸마그네슘, 디헥실마그네슘, 에틸마그네슘클로라이드, n-부틸마그네슘클로라이드, 알릴마그네슘브로마이드 등의 유기 마그네슘; 디메틸아연, 디에틸아연, 디페닐아연 등의 유기 아연; 트리메틸알루미늄, 트리에틸알루미늄, 트리이소부틸알루미늄, 디에틸알루미늄클로라이드, 에틸알루미늄세스퀴클로라이드, 에틸알루미늄디클로라이드, 디에틸알루미늄에톡시드, 디이소부틸알루미늄이소부톡시드, 에틸알루미늄디에톡시드, 이소부틸알루미늄디이소부톡시드 등의 유기 알루미늄; 테트라메틸주석, 테트라(n-부틸)주석, 테트라페닐주석 등의 유기 주석; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 유기 알루미늄 또는 유기 주석이 바람직하다.
개환 중합 반응은, 통상, 유기 용매 중에서 행하여진다. 사용하는 유기 용매는, 개환 중합체나 그 수소화물을, 소정의 조건으로 용해 혹은 분산시키는 것이 가능하고, 또한, 개환 중합 반응이나 수소화 반응을 저해하지 않는 것이면, 특별히 한정되지 않는다.
유기 용매로는, 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 시클로펜탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 디메틸시클로헥산, 트리메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 디에틸시클로헥산, 데카하이드로나프탈렌, 비시클로헵탄, 트리시클로데칸, 헥사하이드로인덴, 시클로옥탄 등의 지환족 탄화수소류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐계 지방족 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐계 방향족 탄화수소류; 니트로메탄, 니트로벤젠, 아세토니트릴 등의 함질소 탄화수소류; 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 이들을 조합한 혼합 용매; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 유기 용매로는, 방향족 탄화수소류, 지방족 탄화수소류, 지환족 탄화수소류, 에테르류가 바람직하다.
개환 중합 반응은, 단량체와, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물과, 필요에 따라 유기 금속 환원제를 혼합함으로써 개시할 수 있다. 이들 성분을 첨가하는 순서는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 단량체를 포함하는 용액에, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물과 유기 금속 환원제를 포함하는 용액을 첨가하여 혼합해도 되고, 유기 금속 환원제를 포함하는 용액에, 단량체와 식(1)으로 나타나는 금속 화합물을 포함하는 용액을 첨가하여 혼합해도 되고, 단량체와 유기 금속 환원제를 포함하는 용액에, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물의 용액을 첨가하여 혼합해도 된다.
각 성분을 첨가할 때에는, 각각의 성분의 전량을 한 번에 첨가해도 되고, 복수회로 나누어 첨가해도 된다. 또한, 비교적 긴 시간(예를 들어 1분간 이상)에 걸쳐 연속적으로 첨가해도 된다.
개환 중합 반응 개시시의 단량체의 농도는, 특별히 한정되지 않지만, 1 질량% 이상인 것이 바람직하고, 2 질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 3 질량% 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 50 질량% 이하인 것이 바람직하고, 45 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 40 질량% 이하인 것이 특히 바람직하다. 단량체의 농도가 지나치게 낮으면, 생산성이 저하될 우려가 있고, 지나치게 높으면, 개환 중합 반응 후의 용액 점도가 지나치게 높아, 그 후의 수소화 반응이 곤란해지는 경우가 있다.
개환 중합 반응에 사용하는 식(1)으로 나타나는 금속 화합물의 양은, (금속 화합물:단량체)의 몰비가, 1:100~1:2,000,000이 되는 양인 것이 바람직하고, 1:500~1:1,000,000이 되는 양인 것이 보다 바람직하며, 1:1,000~1:500,000이 되는 양인 것이 특히 바람직하다. 상기 금속 화합물의 양이 지나치게 많으면, 반응 후에 금속 화합물을 제거하는 것이 곤란해질 우려가 있고, 지나치게 적으면 충분한 중합 활성이 얻어지지 않는 경우가 있다.
유기 금속 환원제를 사용하는 경우, 그 사용량은, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물 1 몰에 대하여, 0.1 몰 이상이 바람직하고, 0.2 몰 이상이 보다 바람직하고, 0.5 몰 이상이 특히 바람직하며, 100 몰 이하가 바람직하고, 50 몰 이하가 보다 바람직하고, 20 몰 이하가 특히 바람직하다. 유기 금속 환원제의 사용량이 지나치게 적으면 중합 활성이 충분히 향상되지 않는 경우가 있고, 지나치게 많으면 부반응이 일어나기 쉬워질 우려가 있다.
중합 반응계에는, 활성 조정제를 첨가해도 된다. 활성 조정제를 사용함으로써, 개환 중합 촉매를 안정화하거나, 개환 중합 반응의 반응 속도나 중합체의 분자량 분포를 조정할 수 있다.
활성 조정제는, 관능기를 갖는 유기 화합물이면 특별히 제한되지 않는다. 활성 조정제로는, 함산소 화합물, 함질소 화합물, 함인 화합물 등을 들 수 있다.
함산소 화합물로는, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 아니솔, 푸란, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 아세톤, 벤조페논, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에틸아세테이트 등의 에스테르류; 등을 들 수 있다.
함질소 화합물로는, 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴류; 트리에틸아민, 트리이소프로필아민, 퀴누클리딘, N,N-디에틸아닐린 등의 아민류; 피리딘, 2,4-루티딘, 2,6-루티딘, 2-t-부틸피리딘 등의 피리딘류; 등을 들 수 있다.
함인 화합물로는, 트리페닐포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 트리페닐포스페이트, 트리메틸포스페이트 등의 포스핀류; 트리페닐포스핀옥사이드 등의 포스핀옥사이드류; 등을 들 수 있다.
활성 조정제는, 1종 단독으로, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 첨가하는 활성 조정제의 양은, 특별히 한정되지 않지만, 통상, 식(1)으로 나타나는 금속 화합물에 대하여 0.01 몰% 이상 100 몰% 이하의 사이에서 선택하면 된다.
중합 반응계에는, 개환 중합체의 분자량을 조정하기 위하여 분자량 조정제를 첨가해도 된다. 분자량 조정제로는, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐 등의 α-올레핀류; 스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물; 에틸비닐에테르, 이소부틸비닐에테르, 알릴글리시딜에테르, 아세트산알릴, 알릴알코올, 글리시딜메타크릴레이트 등의 산소 함유 비닐 화합물; 알릴클로라이드 등의 할로겐 함유 비닐 화합물; 아크릴아미드 등의 질소 함유 비닐 화합물; 1,4-펜타디엔, 1,4-헥사디엔, 1,5-헥사디엔, 1,6-헵타디엔, 2-메틸-1,4-펜타디엔, 2,5-디메틸-1,5-헥사디엔 등의 비공액 디엔; 1,3-부타디엔, 2-메틸-1,3-부타디엔, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 1,3-펜타디엔, 1,3-헥사디엔 등의 공액 디엔; 등을 들 수 있다.
분자량 조정제는, 1종 단독으로, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 첨가하는 분자량 조정제의 양은 목적으로 하는 분자량에 따라 적당하게 결정하면 되는데, 통상, 디시클로펜타디엔에 대하여, 0.1~50 몰%의 범위에서 선택하면 된다.
중합 온도는, 특별히 제한은 없으나, -78℃ 이상인 것이 바람직하고, -30℃ 이상인 것이 보다 바람직하며, +200℃ 이하인 것이 바람직하고, +180℃ 이하인 것이 보다 바람직하다. 중합 시간은, 특별히 제한은 없고, 반응 규모에도 의존하지만, 통상 1분간 이상 1000시간 이하의 범위이다.
개환 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 특별히 한정되지 않지만, 1,000 이상인 것이 바람직하고, 2,000 이상인 것이 보다 바람직하고, 10,000 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 1,000,000 이하인 것이 바람직하고, 500,000 이하인 것이 보다 바람직하고, 100,000 이하인 것이 특히 바람직하다. 이러한 중량 평균 분자량을 갖는 개환 중합체를 수소화 반응에 제공함으로써, 성형 가공성과, 내약품성 등의 밸런스가 우수한 중합체(α1)를 얻을 수 있다. 개환 중합체의 중량 평균 분자량은, 중합시에 사용하는 분자량 조정제의 첨가량 등을 조절함으로써 조절할 수 있다.
개환 중합체의 분자량 분포(Mw/Mn)는, 특별히 한정되지 않지만, 통상 1.0 이상이고, 1.5 이상인 것이 바람직하며, 또한, 4.0 이하인 것이 바람직하고, 3.5 이하인 것이 보다 바람직하다. 이러한 분자량 분포를 갖는 개환 중합체를 수소화 반응에 제공함으로써, 성형 가공성이 우수한 중합체(α1)를 얻을 수 있다. 개환 중합체의 분자량 분포는, 중합 반응시에 있어서의 단량체의 첨가 방법이나 단량체의 농도에 의해 조절할 수 있다.
개환 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)이나 분자량 분포(Mw/Mn)는, 테트라하이드로푸란을 전개 용매로 하는 겔·퍼미에이션·크로마토그래피(GPC)에 의해 측정되는 폴리스티렌 환산값이다.
상기 개환 중합 반응에 의해, 신디오택틱 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체를 얻을 수 있다. 개환 중합 반응 후에 행하는 수소화 반응에 있어서 반응 조건을 적절하게 설정하면, 통상, 수소화 반응에 의해 개환 중합체의 택티시티가 변화하는 일은 없기 때문에, 이 신디오택틱 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체를 수소화 반응에 제공함으로써, 목적의 중합체(α1)를 얻을 수 있다. 한편, 개환 중합체의 신디오택틱 입체 규칙성의 정도는, 개환 중합 촉매의 종류를 선택하거나, 사용량을 바꾸거나 하는 것 등에 의해 조절할 수 있다. 예를 들어, 개환 중합 촉매의 사용량을 적게 하면, 신디오택틱 입체 규칙성이 보다 높아지는 경향이 있다.
개환 중합체의 수소화 반응은, 수소화 촉매의 존재 하에서, 반응계 내에 수소를 공급함으로써 행할 수 있다. 수소화 촉매로는, 올레핀 화합물의 수소화 촉매로서 공지의 균일계 촉매나 불균일계 촉매를 사용할 수 있다.
균일계 촉매로는, 아세트산코발트/트리에틸알루미늄, 니켈아세틸아세토네이트/트리이소부틸알루미늄 등의, 전이 금속 화합물과 유기 알루미늄 화합물의 조합으로 이루어지는 촉매; 티타노센디클로라이드/n-부틸리튬, 지르코노센디클로라이드/sec-부틸리튬 등의, 전이 금속 화합물과 유기 알칼리 금속 화합물의 조합으로 이루어지는 촉매; 테트라부톡시티타네이트/디메틸마그네슘 등의, 전이 금속 화합물과 유기 마그네슘 화합물의 조합으로 이루어지는 촉매; 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로하이드라이드카르보닐트리스(트리페닐포스핀)루테늄, 클로로하이드라이드카르보닐비스(트리시클로헥실포스핀)루테늄, 비스(트리시클로헥실포스핀)벤질리딘루테늄(IV)디클로라이드, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 귀금속 착물 촉매; 등을 들 수 있다.
불균일계 촉매로는, 니켈, 팔라듐, 백금, 로듐, 루테늄 등의 금속 촉매; 니켈/실리카, 니켈/규조토, 니켈/알루미나, 팔라듐/카본, 팔라듐/실리카, 팔라듐/규조토, 팔라듐/알루미나 등의, 상기 금속을 카본, 실리카, 규조토, 알루미나, 산화티탄 등의 담체에 담지시켜 이루어지는 고체 촉매를 들 수 있다.
수소화 반응은, 통상, 불활성 유기 용매 중에서 행하여진다. 불활성 유기 용매로는, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류; 펜탄, 헥산 등의 지방족 탄화수소류; 시클로헥산, 데카하이드로나프탈렌 등의 지환족 탄화수소류; 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류; 등을 들 수 있다.
불활성 유기 용매는, 개환 중합 반응에 사용한 용매와 동일한 것이어도 되고, 다른 것이어도 된다. 또한, 개환 중합 반응액에 그대로 수소화 촉매를 첨가하여, 수소화 반응을 행하여도 된다.
수소화 반응의 반응 조건은, 사용하는 수소화 촉매에 따라서도 다르지만, 반응 온도는, -20℃ 이상인 것이 바람직하고, -10℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 0℃ 이상인 것이 특히 바람직하며, +250℃ 이하인 것이 바람직하고, +220℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, +200℃ 이하인 것이 특히 바람직하다. 반응 온도가 지나치게 낮으면 반응 속도가 지나치게 느려지는 경우가 있고, 반응 온도가 지나치게 높으면 부반응이 일어나는 경우가 있다.
수소 압력은, 0.01 MPa 이상인 것이 바람직하고, 0.05 MPa 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.1 MPa 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 20 MPa 이하인 것이 바람직하고, 15 MPa 이하인 것이 보다 바람직하고, 10 MPa 이하인 것이 특히 바람직하다. 수소 압력이 지나치게 낮으면 반응 속도가 지나치게 느려지는 경우가 있고, 수소 압력이 지나치게 높으면 고내압 반응 장치 등의 특별한 장치가 필요하게 된다.
반응 시간은, 원하는 수소화율이 달성되는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 통상 0.1시간 이상 10시간 이하이다.
수소화 반응 후에는, 통상적인 방법에 따라, 목적의 중합체(α1)를 회수하면 된다. 또한, 회수한 중합체(α1)를, 통상적인 방법에 따라 건조 처리해도 된다.
수소화 반응에 있어서의 수소화율(수소화된 불포화 결합의 비율)은, 특별히 한정되지 않지만, 98% 이상인 것이 바람직하고, 99% 이상인 것이 보다 바람직하다. 수소화율이 높아질수록, 중합체(α1)의 내열성이 양호한 것이 된다. 한편, 수소화율은, 1H-NMR에 의해 측정할 수 있다.
본 발명에 있어서, 중합체(α)는 1종 단독으로, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
<섬유>
섬유로는, 상술한 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 것이면, 특별히 제한은 없으나, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 50 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 100 질량% 함유하는 것, 즉, 결정성의 지환식 구조 함유 수지만으로 이루어지는 것이 보다 바람직하다.
〔수평균 섬유경〕
수평균 섬유경으로는, 특별히 제한은 없으나, 1 nm 이상인 것이 바람직하고, 5 nm 이상인 것이 보다 바람직하고, 10 nm 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 10 μm 이하인 것이 바람직하고, 7 μm 이하인 것이 보다 바람직하고, 5 μm 이하인 것이 특히 바람직하다.
수평균 섬유경이 상기 하한값 이상인 섬유로 이루어지는 부직포를 사용함으로써, 작업성을 향상시키는 것이 가능하게 된다. 또한, 수평균 섬유경이 상기 상한값 이하인 섬유로 이루어지는 부직포를 사용함으로써, 포집률이 높은 필터를 제작하는 것이 가능하게 된다.
한편, 「수평균 섬유경」은, 본 명세서의 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
이하, 「부직포의 공경」, 「부직포의 표면적」, 「부직포의 통기도」에 대하여 상세히 서술한다.
<부직포의 공경>
부직포의 공경은, 5 μm 이하인 한, 특별히 제한은 없으나, 0.1 μm 이상인 것이 바람직하고, 0.5 μm 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.8 μm 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 4.9 μm 이하인 것이 바람직하고, 4.8 μm 이하인 것이 보다 바람직하고, 4.7 μm 이하인 것이 특히 바람직하다.
공경이 상기 하한값 이상인 부직포를 사용함으로써, 압력 손실이 적은 필터를 제작하는 것이 가능하게 된다. 또한, 공경이 상기 상한값 이하인 부직포를 사용함으로써, 포집률이 높은 필터를 제작하는 것이 가능하게 된다.
여기서, 상기 「부직포의 공경」이란, 「버블 포인트법으로 측정한 공경」을 의미하며, 부직포를 액체(예를 들어, 이소프로필알코올 등)에 침지하고, 기체 압력을 상승시켜, 최초로 최대 공경의 구멍으로부터 기포가 발생하고, 그 기포 발생시의 압력(버블 포인트압)에 기초하여, 하기 식(1)을 이용하여 산출되는 최대 공경 DBP(μm)를 의미한다.
DBP = (4 γcosθ/P) × 10-6···(1)
단, 식(1) 중, γ는 액체의 표면 장력(N/m)을 나타내고, θ는 액체와 부직포의 접촉각(rad)을 나타내고, P는 버블 포인트압(Pa)을 나타낸다.
<부직포의 표면적>
부직포의 표면적은, 특별히 제한은 없으나, 0.5 mm2/g 이상인 것이 바람직하고, 0.7 mm2/g 이상인 것이 보다 바람직하고, 0.9 mm2/g 이상인 것이 특히 바람직하며, 또한, 20 mm2/g 이하인 것이 바람직하고, 15 mm2/g 이하인 것이 보다 바람직하고, 12 mm2/g 이하인 것이 특히 바람직하다.
표면적이 상기 하한값 이상인 부직포를 사용함으로써, 포집률이 높은 필터의 제작이 가능하게 된다. 또한, 표면적이 상기 상한값 이하인 부직포를 사용함으로써, 작업성을 향상시키는 것이 가능하게 된다.
여기서, 상기 「부직포의 표면적」은, 「부직포 1 g당의 표면적」을 의미하며, 비표면적 측정 장치(MONOSORB, 퀀타크롬사 제조)를 사용함으로써 측정된다.
한편, 부직포를 구비하는 필터에 있어서, 부직포의 공경이 커지면 부직포의 표면적이 작아지는 경향이 있는데, 부직포의 표면적이 지나치게 작아지면, 액체의 흘림 개시에 걸리는 부하가 커져, 부직포에 있어서의 섬유가 손상되어, 필터에 있어서의 부직포의 조기 교환이 필요하게 되는 경우가 있다. 그러나, 부직포의 표면적이 상기 바람직한 범위 내이면, 필터에 있어서의 부직포의 조기 교환을 억제할 수 있다.
<부직포의 통기도>
부직포의 통기도는, 특별히 제한은 없으나, 1.0(s(초)/1000 mL) 이상인 것이 바람직하고, 2.0(s/1000 mL) 이상인 것이 보다 바람직하며, 3.0(s/1000 mL) 이상인 것이 특히 바람직하다.
통기도가 상기 하한값 이상인 부직포를 사용함으로써, 포집률이 높은 필터의 제작이 가능하게 된다.
한편, 「부직포의 통기도」는, 본 명세서의 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
(필터)
본 발명의 필터는, 본 발명의 부직포를 구비하는 것으로, 예를 들어, 일본 공개특허공보 소60-58208호에 기재된 공지의 방법에 의해, 부직포를 플리츠상으로 가공한 것을 카트리지에 수용한 것 등을 들 수 있다.
<플리츠>
플리츠의 접힘선의 수로는, 특별히 제한은 없으나, 10개 이상인 것이 바람직하고, 또한, 1000개 이하인 것이 바람직하다.
플리츠의 접힘선의 수를 적당하게 조정함으로써, (i) 카트리지로의 수용 용이함이나, (ii) 부직포와 액체의 접촉 면적 등을 조정할 수 있다.
<카트리지>
카트리지로는, 특별히 제한은 없고, 예를 들어, 일본 공개특허공보 소60-58208호에 기재된 공지의 카트리지 등을 들 수 있다.
이하, 「필터의 포집률」, 「필터의 압력 손실」, 「필터에 있어서의 부직포의 교환 소요 시간」에 대하여 상세히 서술한다.
<포집률>
필터의 포집률은, 특별히 제한은 없으나, 95% 이상인 것이 바람직하고, 96% 이상인 것이 보다 바람직하고, 97% 이상인 것이 특히 바람직하며, 100%인 것이 가장 바람직하다.
포집률이 상기 하한값 이상인 부직포를 사용함으로써, 효율 좋게 입자를 포집할 수 있다.
한편, 「포집률」은, 본 명세서의 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
<압력 손실>
필터의 압력 손실은, 특별히 제한은 없으나, 10 kPa 이하인 것이 바람직하고, 9.8 kPa 이하인 것이 보다 바람직하고, 9.6 kPa 이하인 것이 특히 바람직하며, 0 kPa인 것이 가장 바람직하다.
압력 손실이 상기 상한값 이하인 부직포를 사용함으로써, 부직포의 막힘을 억제할 수 있다.
한편, 「압력 손실」은, 본 명세서의 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
<교환 소요 시간>
필터에 있어서의 부직포의 교환 소요 시간은, 특별히 제한은 없으나, 200분간 이상인 것이 바람직하고, 240분간 이상인 것이 보다 바람직하며, 260분간 이상인 것이 특히 바람직하다.
교환 소요 시간이 상기 하한값 이상인 부직포를 사용함으로써, 부직포의 막힘을 억제하는 동시에, 효율 좋게 입자를 포집할 수 있다.
한편, 「교환 소요 시간」은, 본 명세서의 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
또한, 본 발명의 필터는, 반도체칩 등의 반도체 소자를 제조할 때에 사용되는 반도체 소자 제조용 필터로서 호적하게 사용된다.
<반도체 소자 제조용 필터>
반도체 소자 제조용 필터는, 예를 들어, 반도체칩 등의 반도체 소자를 제조할 때에 사용되는 약액 등에 있어서의 불순물로서의 미립자(파티클)를 제거하기 위하여 사용된다.
한편 여기서, 반도체 제조 공정에서 사용되는 약액 등에 포함되는 불순물로서의 미립자(파티클)의 입자경은, 통상 100 nm 이하이지만, 이들이 응집하여 2차 입자를 형성하면, 입자경이 1 μm 정도가 된다. 여기서, 본 발명의 부직포(버블 포인트법으로 측정한 공경: 5 μm 이하)를 구비하는 필터를 사용하면, 상기 입자경이 1 μm 정도인 2차 입자를 포집할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명에 대하여 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 한편, 이하의 설명에 있어서, 양을 나타내는 「%」 및 「부」는, 특별히 언급하지 않는 한, 질량 기준이다. 또한, 복수 종류의 단량체를 공중합하여 제조되는 중합체에 있어서, 어느 단량체를 중합하여 형성되는 단량체 단위의 상기 중합체에 있어서의 비율은, 별도로 언급하지 않는 한, 통상은, 그 중합체의 중합에 사용하는 전체 단량체에서 차지하는 당해 어느 단량체의 비율(투입비)과 일치한다.
실시예 및 비교예에 있어서, 각종 물성의 측정은, 하기의 방법에 따라 행하였다.
각종 물성의 측정은, 하기의 방법에 따라 행하였다.
(1) 개환 중합체의 분자량(중량 평균 분자량 및 수평균 분자량)
제조한 각종 개환 중합체를 포함하는 용액을 채취하여, 측정용 시료로 하였다. 얻어진 측정용 시료에 대하여, 겔·퍼미에이션·크로마토그래피(GPC) 시스템 HLC-8320(토소사 제조)으로, H 타입 칼럼(토소사 제조)을 사용하여, 온도 40℃ 하, 테트라하이드로푸란을 용매로 하여, 개환 중합체의 분자량을 폴리스티렌 환산값으로서 구하였다.
(2) 지환식 구조 함유 수지의 수소화율(수소 첨가율)
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)를 측정용 시료로 하였다.
지환식 구조 함유 수지(A)의 수소화율은, 오르토디클로로벤젠-d4를 용매로 하여, 145℃에서, 1H-NMR 측정에 의해 측정하였다.
지환식 구조 함유 수지(B)의 수소화율은, 중클로로포름을 용매로 하여, 23℃에서, 1H-NMR 측정에 의해 산출하였다.
(3) 지환식 구조 함유 수지의 라세모·다이애드의 비율
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)를 측정용 시료로 하였다. 오르토디클로로벤젠-d4/1,2,4-트리클로로벤젠(TCB)-d3(혼합비(질량 기준) 1/2)을 용매로 하여, 200℃에서 inverse-gated decoupling법을 적용하여 13C-NMR 측정을 행하여, 라세모·다이애드의 비율(메소/라세모비)을 구하였다. 구체적으로는, 예를 들어, 지환식 구조 함유 수지(A)의 경우, 오르토디클로로벤젠-d4의 127.5 ppm의 피크를 기준 시프트로 하여, 메소·다이애드 유래의 43.35 ppm의 시그널과, 라세모·다이애드 유래의 43.43 ppm의 시그널의 강도비에 기초하여, 라세모·다이애드의 비율을 구하였다.
(4) 지환식 구조 함유 수지의 유리 전이 온도 및 융점
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)를 측정용 시료로 하였다. 얻어진 측정용 시료를, 질소 분위기 하, 320℃로 가열하고 나서, 액체 질소를 사용하여, 냉각 속도 -10℃/분으로 실온까지 급랭하였다. 시차 주사 열량계(DSC)를 사용하여, 10℃/분으로 승온하고, 지환식 구조 함유 수지의 유리 전이 온도 및 융점을 구하였다.
(5) 부직포의 공경
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)에 대하여 얻어진 부직포를 측정용 시료로 하였다. 세공경 분포 측정 장치(PMI사 제조, Perm-Porometer)를 사용하고, 버블 포인트법(ASTM F316-86, JIS K 3832)에 기초하여, 이소프로필알코올을 측정액으로 하여, 측정용 시료의 공경을 산출하였다.
(6) 부직포의 통기도
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)에 대하여 얻어진 부직포를 측정용 시료로 하였다. 측정용 시료의 통기도는, 50 mm × 50 mm의 사이즈로 커트한 측정용 시료에 대하여, JIS P8117에 따라 걸리식 덴소미터(야스다 세이키 제작소 제조, No.323-AUTO)를 사용하여 측정하였다.
(7) 부직포를 구성하는 섬유의 수평균 섬유경
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)에 대하여 얻어진 부직포를 측정용 시료로 하였다. 측정용 시료의 부직포를 구성하는 섬유의 수평균 섬유경은, 디지털 마이크로스코프(VHK-6000, 키엔스사 제조)를 사용하여, 임의로 10개 선택하고, 관찰에 의해 측정하였다.
(8) 포집률
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)에 대하여 얻어진 부직포를 사용하여 제작한 필터 샘플을 측정용 시료로 하였다. 측정용 시료의 포집률은, 이하의 방법에 의해 구하였다.
얻어진 부직포를 400 cm × 20 cm의 사이즈로 커트하였다. 길이 방향으로 10 cm씩의 길이로 40회 구불구불하게 접은 것을 카트리지 내에 설치한 것을 필터 샘플로 하였다.
필터에 흘리는 세리아 슬러리로는, 수평균 입경 1 μm의 세리아 파우더를 0.1 질량부가 되도록 수중에 분산시킨 것을 사용하였다.
필터 샘플에 세리아 슬러리를 분속 1 L의 유량으로 20분간 흘린 후의 슬러리 중의 세리아 농도를 입도 분포계(주식회사 피에스에스 저팬 제조, Accusizer FX-Nano)로 측정하고, 이하의 식에 의해 포집률을 산출하였다.
X = (A0 - A)/A0 × 100
X(%)는 포집률을 나타내고, A0(개)은 초기의 슬러리 중 세리아 개수를 나타내고, A(개)는 20분간 흘린 후의 슬러리 중 세리아 개수를 나타낸다.
(9) 압력 손실
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)에 대하여 얻어진 부직포를 사용하여 제작한 필터 샘플을 측정용 시료로 하였다. 측정용 시료의 압력 손실은, 필터 샘플에 세리아 슬러리를 분속 1 L의 유량으로 흘리기 시작하여 1분간 후의 차압을 측정함으로써 산출하였다.
한편, 세리아 슬러리로서, 상기 「(8) 포집률」에서 사용한 세리아 슬러리와 동일한 것을 사용하였다.
(10) 교환 소요 시간
지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)에 대하여 얻어진 부직포를 사용하여 제작한 필터 샘플을 측정용 시료로 하였다. 측정용 시료인 필터 샘플에 있어서의 부직포의 교환 소요 시간은, 필터 샘플에 세리아 슬러리를 분속 1 L의 유량으로 흘리기 시작하여 차압이 50 kPa에 도달할 때까지의 시간을 측정하였다.
[지환식 구조 함유 수지(A)(결정성의 지환식 구조 함유 수지)의 제조]
내부를 질소 치환한 금속제 내압 반응 용기에, 유기 용매인 시클로헥산 154.5 부, 디시클로펜타디엔류인 디시클로펜타디엔(엔도체 함유율 99% 이상)의 시클로헥산 용액(농도 70%) 42.8 부(디시클로펜타디엔으로서 30 부), 분자량 조정제인 1-헥센 1.9 부를 첨가하고, 전체 용액을 53℃로 가열하였다. 한편, 개환 중합 촉매로서의 금속 화합물인 테트라클로로텅스텐페닐이미드(테트라하이드로푸란) 착물 0.014 부를 0.70 부의 톨루엔(유기 용매)에 용해하여 얻어진 용액에, 개환 중합 촉매로서의 유기 금속 환원제인 디에틸알루미늄에톡시드의 n-헥산 용액(농도 19%) 0.061 부를 첨가해 10분간 교반하여, 개환 중합 촉매 용액을 조제하였다. 이 개환 중합 촉매 용액을 상기 반응기 내에 첨가하고, 53℃에서 4시간, 개환 중합 반응을 행하여, 디시클로펜타디엔 개환 중합체를 포함하는 용액을 얻었다.
얻어진 디시클로펜타디엔 개환 중합체를 포함하는 용액 200 부에, 정지제로서, 1,2-에탄디올 0.037 부를 첨가하여, 60℃에서 1시간 교반하고, 중합 반응을 정지시켰다. 그 후, 흡착제인 하이드로탈사이트형 화합물(제품명 「쿄와드(등록상표) 2000」, 쿄와 화학 공업사 제조)을 1 부 첨가하여, 60℃로 가온하고, 1시간 교반하였다. 여과 조제(제품명 「라디올라이트(등록상표) #1500」 쇼와 화학 공업사 제조)를 0.4 부 첨가하고, PP 플리츠 카트리지 필터(제품명 「TCP-HX」, ADVANTEC 토요사 제조)를 사용하여, 흡착제를 여과 분리하고, 디시클로펜타디엔 개환 중합체를 포함하는 용액을 얻었다.
이 용액의 일부를 사용하여, 디시클로펜타디엔 개환 중합체의 분자량을 측정한 결과, 중량 평균 분자량(Mw)은 28,100, 수평균 분자량(Mn)은 8,750, 분자량 분포(Mw/Mn)는 3.21이었다.
얻어진 디시클로펜타디엔 개환 중합체를 포함하는 용액 200 부(중합체 함유량 30 부)에, 시클로헥산 100 부, 클로로하이드라이드카르보닐트리스(트리페닐포스핀)루테늄 0.0043 부를 첨가하고, 수소압 6 MPa, 180℃에서 4시간 수소화 반응을 행하였다. 반응액은, 고형분이 석출된 슬러리액이었다.
반응액을 원심 분리함으로써, 고형분과 용액을 분리하고, 고형분을, 60℃에서 24시간 감압 건조하여, 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물(지환식 구조 함유 수지(A)) 28.5 부를 얻었다.
수소화 반응에 있어서의 불포화 결합의 수소화율은 99% 이상, 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물의 유리 전이 온도는 98℃, 융점은 262℃였다. 또한, 라세모·다이애드의 비율(메소/라세모비)은 89%였다.
[지환식 구조 함유 수지(B)(비정성의 지환식 구조 함유 수지)의 제조]
벤질리덴(1,3-디메시틸이미다졸리딘-2-일리덴)(트리시클로헥실포스핀)루테늄디클로라이드 51 부와, 트리페닐포스핀 79 부를, 톨루엔 952 부에 용해시켜 촉매액을 조제하였다.
질소 기류 하에서, 테트라시클로〔6.2.1.13,6.02,7〕도데카-4-엔 70 부 및 2-노르보르넨 30 부로 이루어지는 모노머액과 연쇄 이동제로서 1-헥센 0.3 부를 시클로헥산 3000 부에 용해시켰다. 이것에 상기 촉매액 6 부를 교반하면서 첨가하여, 100℃로 유지하면서 2시간 중합하였다. 실온으로 되돌리고, 중합 용액을 2-프로판올 12000 부에 주입하여, 중합체를 응고시켰다. 응고된 중합체를 2-프로판올로 세정 및 여과를 반복하여, 용매를 제거하였다.
상기에서 얻어진 중합체 30 부를 시클로헥산 70 부에 용해하고, 이것에 알루미나 담지 니켈 촉매(촉매 1 부 중에 니켈 0.35 부 및 산화니켈 0.2 부를 함유하고, 세공 용적이 0.8 cm3/g, 비표면적이 300 m2/g임) 1 부와 이소프로필알코올 2 부를 첨가하고, 오토클레이브 중, 230℃, 수소압 50 kgf/cm2로 5시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 정밀 여과에 의해 니켈 촉매를 1 ppm 이하가 될 때까지 제거하고, 반응 용액을 500 부의 이소프로필알코올에 교반하면서 부어, 고리형 올레핀 중합체를 응고시켰다. 응고된 중합체를, 이소프로필알코올로 세정 및 여과를 반복하고, 이어서 용매 함유량 1 ppm이 될 때까지 용매를 제거하여, 지환식 구조 함유 수지(B)를 얻었다.
탄소-탄소 불포화 결합으로의 수소 첨가율(수소화율)은 대략 100%였다.
지환식 구조 함유 수지(B)의 Mw는 40000, Mn은 29000, Mw/Mn은 1.38, Tg는 120℃였다. 한편, 멜트 인덱스 플로우는, ASTM D1238에 따라, 시험 온도 260℃, 시험 하중 21.17 N으로 측정하였다.
표 1에, 상기에 따라 얻어진 지환식 구조 함유 수지(A) 및 (B)의 물성을 나타낸다.
(실시예 1)
300℃로 가열한 압출기(토시바 기계 주식회사 제조, 상품명 「TEM-35」)로 지환식 구조 함유 수지(A)를 용융시키고, 0.15 μm 직경의 노즐 구멍이 1500개 뚫린 다이를 갖는 멜트 블로우 성형기(신와 공업 주식회사 제조, 상품명 「SWMB-T300」)에 의해, 부직포를 제작하였다. 한편, 컨베이어 스피드를 50 m/min으로 하였다. 얻어진 부직포를 사용하여, 상기 방법에 따라 각종 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 2)
실시예 1에 있어서, 압출기의 가열 온도를 300℃로 하는 것 대신에, 압출기의 가열 온도를 330℃로 한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 부직포를 제조하였다. 얻어진 부직포에 대하여, 상기 방법에 따라 각종 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 1)
실시예 1에 있어서, 지환식 구조 함유 수지(A)를 사용하고, 컨베이어 스피드를 50 m/min으로 하는 것 대신에, 지환식 구조 함유 수지(B)를 사용하고, 컨베이어 스피드를 10 m/min으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 부직포를 제조하였다. 얻어진 부직포에 대하여, 상기 방법에 따라 각종 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 2)
실시예 1에 있어서, 압출기의 가열 온도를 300℃로 하는 것 대신에, 압출기의 가열 온도를 280℃로 한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 부직포를 제조하였다. 얻어진 부직포에 대하여, 상기 방법에 따라 각종 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2로부터, 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 섬유로 이루어지고, 버블 포인트법으로 측정한 공경이 5 μm 이하인 부직포를 사용한 실시예 1 및 2는, 필터의 포집률이 높고, 필터의 압력 손실이 낮고, 필터에 있어서의 부직포의 교환 소요 시간이 긴 필터를 실현할 수 있는 것을 알 수 있다.
한편, 일반적으로, 필터의 포집률을 높이고자 하면, 필터의 압력 손실이 상승하는 경향이 있고, 또한, 필터에 있어서의 부직포의 교환 소요 시간이 짧아지는 경향이 있다. 그러나, 결정성의 지환식 구조 함유 수지(A)로 이루어지는 부직포를 사용한 실시예 1, 2의 필터에서는, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하고 있는 것을 알 수 있다. 한편, 비정성의 지환식 구조 함유 수지(B)로 이루어지는 부직포를 사용한 비교예 1의 필터에서는, 포집률을 높이고자 하면, 압력 손실이 높아져 버리고, 또한, 단시간에 부직포의 교환이 필요하게 되는 것을 알 수 있다.
또한, 결정성의 지환식 구조 함유 수지(A)로 이루어지지만, 공경이 5 μm보다 큰 부직포를 사용한 비교예 2의 필터에서는, 포집률이 낮아져 버리고, 또한, 단시간에 부직포의 교환이 필요하게 되는 것을 알 수 있다.
[산업상 이용가능성]
본 발명에 의하면, 높은 포집률, 낮은 압력 손실, 및 장기 사용을 가능하게 하는 필터를 실현 가능한 부직포, 및, 그 부직포를 구비하는 필터를 제공할 수 있다.
Claims (4)
- 결정성의 지환식 구조 함유 수지를 함유하는 섬유로 이루어지고,
버블 포인트법으로 측정한 공경이 5 μm 이하인, 부직포. - 제1항에 있어서,
상기 결정성의 지환식 구조 함유 수지가, 입체 규칙성을 갖는 디시클로펜타디엔 개환 중합체 수소화물인, 부직포. - 제1항 또는 제2항에 기재된 부직포를 구비하는, 필터.
- 제3항에 있어서,
반도체 소자의 제조에 사용되는 반도체 소자 제조용 필터인, 필터.
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Families Citing this family (1)
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005171404A (ja) | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Nippon Zeon Co Ltd | 繊維および不織布 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW274100B (ko) * | 1993-02-12 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | |
| DE19930979A1 (de) * | 1999-07-05 | 2001-01-11 | Ticona Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Mikrofaservliesen enthaltend Cycloolefinpolymere |
| JP2002180325A (ja) | 2000-12-15 | 2002-06-26 | Nippon Zeon Co Ltd | 繊維状成形品 |
| JP4352620B2 (ja) | 2001-02-26 | 2009-10-28 | 日本ゼオン株式会社 | ノルボルネン系開環重合体水素化物の製造方法 |
| JP2007016102A (ja) | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 環状オレフィン系重合体組成物および成形材料 |
| JP2009148748A (ja) * | 2007-11-30 | 2009-07-09 | Toray Ind Inc | フィルターおよびフィルターユニット |
| JP2011011168A (ja) | 2009-07-03 | 2011-01-20 | Asahi Kasei Fibers Corp | 液体フィルター |
| JP5403467B2 (ja) | 2010-04-26 | 2014-01-29 | 独立行政法人日本原子力研究開発機構 | 微量金属捕集用液体濾過フィルタ |
| JP5354296B2 (ja) | 2010-06-10 | 2013-11-27 | 日本ゼオン株式会社 | 繊維または繊維状成形品 |
| WO2012014501A1 (ja) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | 三井化学株式会社 | 繊維不織布、およびその製造方法と製造装置 |
| CN103237843B (zh) | 2010-09-07 | 2015-08-05 | 日本瑞翁株式会社 | 树脂组合物及其成形体 |
| US20120318752A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-12-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High porosity high basis weight filter media |
| JP5862299B2 (ja) | 2011-12-29 | 2016-02-16 | 日本ゼオン株式会社 | 結晶性ノルボルネン系開環重合体水素化物の製造方法 |
| WO2015060242A1 (ja) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | 日本ゼオン株式会社 | 脂環構造含有重合体からなる繊維、およびその製造方法 |
| JP6427922B2 (ja) * | 2014-04-01 | 2018-11-28 | 東レ株式会社 | 混繊不織布 |
| JP7120764B2 (ja) | 2015-03-09 | 2022-08-17 | 日本ゼオン株式会社 | シンジオタクチック－ノルボルネン系開環重合体水素化物 |
| JP6082055B2 (ja) * | 2015-06-03 | 2017-02-15 | ポリプラスチックス株式会社 | 環状オレフィン系樹脂含有サーマルボンド不織布 |
| EP3431162B1 (en) | 2016-03-15 | 2021-04-21 | Teijin Frontier Co., Ltd. | Filter medium for liquid filter and liquid filter |
| US20200199785A1 (en) * | 2017-06-13 | 2020-06-25 | Kurarayco., Ltd. | Low leachable fibers and fiber structure |
| CN107243185B (zh) * | 2017-07-21 | 2024-04-19 | 中国医学科学院整形外科医院 | 一种复合型滤垫及其制备方法、应用 |
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