KR20200100608A - 전자 부품을 위한 함침 실란트 - Google Patents
전자 부품을 위한 함침 실란트 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200100608A KR20200100608A KR1020207012763A KR20207012763A KR20200100608A KR 20200100608 A KR20200100608 A KR 20200100608A KR 1020207012763 A KR1020207012763 A KR 1020207012763A KR 20207012763 A KR20207012763 A KR 20207012763A KR 20200100608 A KR20200100608 A KR 20200100608A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- composition
- polyester urethane
- weight
- Prior art date
Links
- 239000004592 impregnating sealant Substances 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 94
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 36
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O MHCLJIVVJQQNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 112
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 10
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 5
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005382 thermal cycling Methods 0.000 abstract description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 14
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 9
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 2
- 238000007717 redox polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- APAUNQLFVGBQQW-UHFFFAOYSA-N (1,2,2-trimethylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(C)CCCCC1(C)C APAUNQLFVGBQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000612182 Rexea solandri Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004512 die casting Methods 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000005495 investment casting Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000007528 sand casting Methods 0.000 description 1
- 239000012812 sealant material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/147—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/141—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/343—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links
- C08F220/346—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links and further oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1065—Anaerobically hardenable materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0615—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09K2200/0625—Polyacrylic esters or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
본 발명은 소수성 잔기를 갖는 (메트)아크릴 일관능성 단량체, 히드록실 기를 갖는 (메트)아크릴 일관능성 단량체, 약 8000 내지 약 18000 g/mol의 중량 평균 분자량을 갖는 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지, 및 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 이들의 조합을 함유하는 혐기 경화성 함침 실란트 조성물 및 그의 방법에 관한 것이다. 본 발명은 특히, 열 사이클링에 대한 저항성을 또한 제공하는 플라스틱 및 금속 기재로의 함침을 위한 실란트 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 일반적으로 산소의 실질적인 부재에 의해 경화되도록 적합화된 경화성 아크릴 단량체 및 수지를 포함하는, 전자 부품을 위한 함침 실란트 조성물 및 그의 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 열 충격 및 열 사이클링에 우수한 내성을 가지면서, 2 개의 상이한 기재 예컨대 금속 및 플라스틱 사이의 밀봉을 위한 함침 실란트 조성물에 관한 것이다.
다공성 기재의 함침 밀봉은 종종 실란트 조성물을 널리 공지된 기술에 의해 압력 차이 하에 다공성에 도입함에 의해, 또는 함침 실란트가 다공성 부분의 표면을 가로질러 유동하고 선택된 기간 동안 모세관 작용에 의해 그의 공극으로 들어가는 흡상 방법에 의해 수행된다.
이러한 함침 밀봉은 전형적으로 부식과 같은 문제를 피하기 위해 다공성 금속 부품 및 기타 다공성 물질의 제조에 사용된다. 밀봉될 일반적인 금속 중에는 아연, 구리, 철, 알루미늄, 황동 및 다양한 다른 합금이 있다. 이러한 문제는 공기, 기체 및 유체 누출 감수율을 포함하며, 이는 가공 또는 마감 문제, 뿐만 아니라 다공성 부재의 최종 용도에서의 어려움을 생성할 수 있다. 기공의 밀봉은 부품을 누출 방지로 만들고 부식 위험을 최소화하도록 이용된다.
통상적인 함침 실란트 조성물은 자가-경화성 혐기성 실란트, 열 경화 실란트 및, 혐기성 및 열 경화성 메카니즘 모두에 의해 경화되는 실란트일 수 있다.
혐기성 함침 실란트의 경우, (메트)아크릴 수지는 그의 매우 유리한 점도 특성 및 신속한 경화성으로 인해 특히 유용하다. 일단 물질 내로 함침되면, 공기의 부재 하에 혐기성 실란트는 자동으로 자기-경화되어 완전히 중합된 상태로 된다. 외부 부분 표면 상에 남아있는 실란트는 공기에 노출되고, 세척 제거될 때까지 액체 형태로 남아있을 것이다.
전자 부품의 경우, 혐기성 함침은 여러 이유로 유리하다. 부품은 실온에서 경화될 수 있고, 따라서 고온 수조에서와 같은, 고온 경화에 대한 필요성을 제거한다. 혐기성 실란트를 사용하면 실란트의 흡출이 최소화되므로, 부품의 오염은 발생하지 않고 밀봉 성능은 지속적으로 높다.
상업적으로 입수가능한 혐기성 함침 밀봉 조성물은 플라스틱 및 금속과 같은 상이한 표면 사이에 열 사이클링 및 열 충격을 견딜 수 없다. 열 사이클링은 경화된 제제가 고온 및 저온 온도, 예컨대 -40 내지 +150 ℃ 사이에서 순환되는 경우이다. 열 충격은 열 사이클링이 신속한, 예컨대 고온과 저온 온도 사이가 30 초 간격인 경우이다.
금속 부품을 제조하기 위해 전자 부품이 더 일체형이 되기 때문에, 상이한 기재 사이에서의 밀봉에 대해 열 사이클링 및 열 충격을 견디기 위해서는 개선된 액체 함침 실란트 (LIS)가 요구된다. 예를 들어, 금속 부품이 전자적 응용에, 예컨대 엔진 변속기를 위한 전자 제어 유닛에서 관여하는 경우, 이러한 유닛은 투과 및 유압 유체 및 온도 변화에 대한 노출을 견디는 밀봉을 필요로 하는 금속 부품 위에 성형된 플라스틱을 함유한다.
상이한 기재 및 충분한 접착성을 유지하면서도 금속과 플라스틱 기재 사이에 함침하는 그의 능력에 추가의 문제점이 존재한다.
따라서, 열 사이클링 및 열 충격을 통해도 결합을 또한 유지하면서, 플라스틱 및 금속 기재에 대한 우수한 접착성을 갖는 경화성 혐기성 실란트 조성물을 제공하는 것은 해당 기술분야에서 상당한 진보일 것이다.
본 발명은 플라스틱 및 금속 기재에 우수한 접착성을 갖는 경화성 혐기성 실란트 조성물을 제공할 수 있는 이러한 함침 실란트를 제공한다. 본 발명은 또한 열 사이클링 및 열 충격에 우수한 내성을 제공한다.
본 발명의 한 측면에서:
(a) C4-C20 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(b) 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(c) 중량 평균 분자량이 약 8000 내지 약 18000 g/mol인 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지; 및
(d) 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 그의 조합
을 포함하는 하나 이상의 혐기 경화성 함침 실란트 조성물을 포함하는 혐기 경화성 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은:
a) (a) 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체 및 (b) 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체를 제공하는 단계; 및
b) 상기 단량체를 (c) 약 8000 내지 약 18000 g/mol의 중량 평균 분자량을 갖는 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지 및 (d) 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 이들의 조합물과 조합하는 단계
를 포함하는, 혐기 경화성 조성물의 제조 방법을 제공한다.
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은:
(a) C4-C20 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(b) 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체; 및
(c) 중량 평균 분자량이 약 8000 내지 약 18000 g/mol인 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지
를 포함하는 하나 이상의 혐기 경화성 함침 실란트 조성물을 포함하는 혐기 경화성 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 그의 조합을 포함하는 혐기 경화성 함침 실란트 조성물을 제공한다.
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 상기에 따른 열 경화성 조성물로 함침된 제조 물품을 제공하며, 상기 물품은 다공성 금속 표면 및 플라스틱 표면이다.
본 주제의 다른 특징 및 측면이 아래에서 보다 상세히 제시된다.
본 발명은 전자 부품을 위한 통상적인 실란트 조성물의 단점을 극복하는 혐기 경화성 조성물을 제공한다. 구체적으로, 본 발명의 실란트 조성물은 금속 위에 성형된 플라스틱의 갭으로 함침되는 경화성 혐기성 액체 함침 실란트 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 플라스틱 및 금속 기재에 충분한 접착을 유지하면서 경화된 실란트에서 열 사이클링 및 열 충격을 견뎌내기에 충분한 가요성을 가짐으로써, 플라스틱 및 금속 기재에 적용될 때 다른 액체 함침 실란트의 문제를 방지한다. 본 발명은 여전히 탁월한 실란트 특성을 보유하면서 이러한 이점을 제공한다.
본 발명의 조성물은 C4-C20 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체; 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체; 약 8000 내지 약 18000 g/mol의 중량 평균 분자량을 갖는 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지; 및 하나 이상의 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 이들의 조합을 포함한다.
조성물의 자유-라디칼 경화를 개시할 수 있는 촉매, 다른 공단량체 종, 반응성 희석제, 안료, 계면활성제, 충전제, 중합 억제제, 안정화제, 항산화제, 부식방지 첨가제, 열 경화 개시제, 가소제 및 이들의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는 다른 성분들이 또한 조성물에 첨가될 수 있다.
(메트)아크릴레이트 단량체
본 발명의 실란트 조성물은 C4-C20 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체 및 히드록실을 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 혼합물을 포함한다. 실란트는 또한 다관능성 (메트)아크릴 단량체 및 저점도 반응성 희석제를 함유할 수 있다.
소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 일관능성 단량체
소수성 잔기는 C4-C20 알킬 기를 함유하는 단량체를 포함한다. C4-C20 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 4-20 개의 탄소 원자로부터 알킬 기를 갖는 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체를 지칭한다. 용어 "알킬"은 선형, 분지형, 시클릭, 및 비-시클릭 기를 비롯한 포화 지방족 기를 지칭한다. 추가의 소수성 잔기는 하나 이상의 방향족 고리를 함유하는 것을 포함한다. 이러한 소수성 잔기는 플라스틱 함침을 강화시키기 위해 매트릭스 내의 성분으로서 작용한다.
C4-C20 선형 알킬 기의 예에는 부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 헵틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 운데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트 (즉, 라우릴 (메트)아크릴레이트), 트리데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 펜타데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트, 노나데실 (메트)아크릴레이트, 에이코실 (메트)아크릴레이트가 포함되나 이에 제한되는 것은 아니다.
C4-C20 분지형 알킬 기의 예는 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 이소펜틸 (메트)아크릴레이트, 이소헥실 (메트)아크릴레이트, 이소헵틸 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, 1-메틸부틸 (메트)아크릴레이트, 및 1-에틸프로필 (메트)아크릴레이트를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
C4-C20 시클릭 기의 예는 시클로프로필 (메트)아크릴레이트, 시클로부틸 (메트)아크릴레이트, 시클로펜틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 시클로옥틸 (메트)아크릴레이트, 트리메틸시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 및 그의 이성질체를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
포화 지환족 기를 갖는 일관능성 (메트)아크릴레이트의 예는 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, t-부틸시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 및 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 불포화 지환족 기를 갖는 일관능성 (메트)아크릴레이트의 예는 디시클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
일관능성 (메트)아크릴레이트 소수성 잔기는 또한 방향족 고리를 갖는 잔기를 포함할 수 있다. 방향족 고리를 갖는 일관능성 (메트)아크릴레이트의 예는 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트 및 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
한 실시양태에서, 소수성 잔기를 함유하는 특히 유용한 (메트)아크릴레이트 단량체는 C6-C12 알킬 및/또는 방향족 고리를 갖는 잔기의 조합이다. 보다 더 바람직하게는, 소수성 잔기를 함유하는 특히 유용한 (메트)아크릴레이트 단량체는 하나 이상의 C6-C12 알킬의 조합, 보다 더 바람직하게는 하나 이상의 C8-C12 알킬의 조합이다.
한 실시양태에서, 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 트리메틸시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 비경화 실란트 조성물의 중량은 실란트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 20 중량 %, 바람직하게는 약 20 내지 약 60 중량 %, 보다 더 바람직하게는 약 25 내지 약 55 중량 %이다.
히드록실 기를 함유하는 일관능성 (메트)아크릴 단량체
하나 이상의 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체가 본 발명에서 사용되어 경화된 중합체에서 분자간 인력을 제공하고 금속 기재와 보다 내구성인 밀봉을 생성한다. 이러한 단량체는 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 그의 에톡실화 및/또는 프로폭실화 유도체, 락톤과 그의 부가물, 폴리알콕시 모노히드록시 모노 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 특히 바람직한 것은 알킬 기 내에 C1 내지 C10 탄소 원자를 갖는 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 그의 에톡실화 및/또는 프로폭실화 유도체, 락톤과 그의 부가물, 및 그의 폴리알콕시 모노히드록시 모노 (메트)아크릴레이트이다.
이러한 단량체의 예는 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시펜틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시헵틸 (메트)아크릴레이트, 히드록시노닐 (메트)아크릴레이트, 히드록시데실 (메트)아크릴레이트, 그의 위치 이성질체, 그의 에톡실화 및/또는 프로폭실화 유도체, 락톤과 그의 부가물, 디에틸렌 글리콜 모노 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노 (메트)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 모노 (메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
한 실시양태에서, 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴 단량체는 히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 히드록시프로필 메타크릴레이트 (HPMA), 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 양은 실란트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 3 내지 약 45 중량 %, 바람직하게는 약 5 내지 약 40 중량 %, 보다 더 바람직하게는 약 8 내지 약 35 중량 %이다.
본 발명에 따른 바람직한 조성물은 추가로 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 당량 대 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 반응 중량비가 일반적으로 약 1:1 내지 약 1:6인 것을 특징으로 한다. 바람직하게는, 바람직한 반응 비는 1:1 내지 약 1:2이다.
다관능성 (메트)아크릴 단량체
실란트 조성물은 또한 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체를 함유할 수 있다. 이러한 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체는 가교된 중합체를 생성하며, 이는 중합체 인성, 모듈러스 및 실란트 내구성을 증가시킨다.
그 예는 이관능성 또는 삼관능성 (메트)아크릴레이트 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 디 (메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸란 (메트)아크릴레이트 및 디(메트)아크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트 ("HPMA"), 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트 ("TMPTMA"), 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 ("TRIEGMA"), 테트라에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디-(펜타메틸렌 글리콜) 디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 디글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디글리세롤 테트라 (메트)아크릴레이트, 테트라메틸렌 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 및 비스페놀-A 모노 및 디(메트)아크릴레이트, 예컨대 에톡실화 비스페놀-A (메트)아크릴레이트 ("EBIPMA"), 및 비스페놀-F 모노 및 디(메트)아크릴레이트, 예컨대, 에톡실화 비스페놀-A (메트)아크릴레이트를 포함한다. 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트가 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체의 양은 실란트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 20 중량 %, 바람직하게는 약 0 내지 약 10 중량 %, 보다 더 바람직하게는 약 0 내지 약 5 중량 %이다.
개질된 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지
본 발명은 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지를 폴리에스테르 또는 폴리에테르 주쇄와 함께 함유한다. 이러한 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지의 사용은, 금속 및 플라스틱 기재의 상이한 열팽창에 의해 야기되는 이동을 허용하는 높은 가요성을 제공함으로써, 2 개의 상이한 기재 사이의 경화된 실란트 제제의 접착성을 유의하게 개선시키는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 조성물의 개질된 폴리에스테르 우레탄 아크릴레이트 수지는 폴리에스테르 디올을 톨루엔 디이소시아네이트와 반응시켜 수지를 형성하고, 추가로 상기 언급된 중합성 메타크릴레이트 산 에스테르와 생성물을 반응시킴으로써 형성된다. 한 실시양태에서, 개질된 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트는 폴리에스테르 디올과 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI) 사이의 반응에서 형성되고, 추가로 상기 생성물을 HEMA 또는 HPMA와 반응시킨다.
한 실시양태에서, 폴리에스테르 디올은 폴리(3-메틸-1,5-펜탄디올 아디페이트)이다. 유용한 다른 폴리에스테르 디올은 네오펜틸 글리콜과 3 탄소 초과의 디올 아디페이트, 예를 들어, 1,4-부탄디올 아디페이트의 반응에 의해 형성된다.
폴리에스테르 디올 대 TDI의 당량의 반응 비는 일반적으로 약 1.0 내지 4.0 부의 폴리에스테르 디올 대 약 1.0 내지 약 4.0 부의 톨루엔 디이소시아네이트의 범위이어야 한다. 바람직한 반응 비는 약 2 부 TDI 내지 약 1 부 폴리에스테르 디올이다. 이러한 비는 높은 정도의 가요성 및 안정성을 갖는 화학 구조를 갖는 조성물을 산출한다.
본 발명의 개질된 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지 성분으로서 사용될 수 있는 물질은 또한 그 전문이 본원에 참고로 포함된, 미국 출원 공개 US 4,380,613에 기재되어 있다. 상업적으로 입수 가능한 수지는 에베크릴 (EBECRYL) 230 (벨기에 알넥스 소재)을 포함한다.
실란트 조성물은 충분히 높은 분자량을 갖는 충분한 (메트)아크릴레이트-관능화 수지 및/또는 단량체를 함유하여 가요성 주쇄를 제공해야 한다. 수지는 또한 함침에 허용되는 점도를 허용하기에 충분히 낮은 수준으로 존재해야 한다.
본 발명에 따르면, 폴리에스테르 수지의 주쇄를 갖는 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지는 약 8000 내지 약 18000, 보다 바람직하게는 약 10000 내지 약 17000, 가장 바람직하게는 약 12000 내지 약 16000의 중량 평균 분자량 (MW)을 갖는다.
한 실시양태에서, 수지는 또한 -20 ℃ 미만, 바람직하게는 -30 ℃ 미만, 보다 바람직하게는 -40 ℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는다.
실란트 조성물에서, 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지의 양은 선택된 특정 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지에 따라 달라질 것이지만, 전형적으로 실란트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 약 5 내지 약 40 중량 %, 바람직하게는 약 10 내지 약 30 중량 %, 보다 더 바람직하게는 약 15 내지 약 25 중량 %일 것이다.
폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지 대 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴 단량체 및 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴 일관능성 단량체의 중량 기준 당량의 반응 비는 약 1:0.5 내지 약 1:6이다. 바람직하게는, 바람직한 비는 1:3 내지 약 1:5의 범위이다.
이소시아누레이트
본 발명은 하나 이상의 이소시아누레이트 또는 그의 유도체를 함유한다. 이러한 이소시아누레이트의 사용은 가요성, 내열성, 열 충격 및 열 사이클링 성능, 및 조성물의 결합 강도를 변경시킨다. 이소시아누레이트는 중합 반응에 참여할 수 있다.
이소시아누레이트 중에서, 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트 또는 그의 유도체가 특히 바람직하다.
트리알릴 시아누레이트는 하기 화학식으로 표시된다:
트리알릴 이소시아누레이트는 하기 화학식으로 표시된다:
본원에 기재된 조성물에서 이소시아누레이트의 양은 가요성, 내열성, 열 충격 및 열 사이클링 성능, 및 조성물의 결합 강도를 조정하도록 변형될 수 있다. 예를 들어, 이소시아누레이트는 실란트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 20 중량 %, 바람직하게는 약 5 내지 15 중량 %, 보다 바람직하게는 약 10 중량 %의 양으로 조성물에 포함된다.
개시제/촉진제
본 발명의 실란트는 그 안에 존재하는 개시제, 또는 레독스 중합 개시제 (즉, 산화-환원 반응을 일으키는 성분 또는 성분들의 조합으로, 자유 라디칼의 생성을 초래함)를 포함하는 개시제 시스템과 함께 자유-라디칼 메카니즘을 통해 혐기적으로 경화될 수 있다.
적합한 개시제는 산소가 실질적으로 부재하는 실란트 조성물의 중합을 유도할 수 있고, 산소가 존재하는 한 중합을 유도하지 않는 퍼옥시 물질, 예를 들어, 퍼옥시드, 히드로퍼옥시드, 및 퍼에스테르를 포함한다. 유기 히드로퍼옥시드가 바람직한 퍼옥시 물질이며, t-부틸 히드로퍼옥시드 및 큐멘 히드로퍼옥시드가 혐기성-경화 조성물에 특히 유용하다. 바람직한 실시양태에서, 실란트 조성물은 실온 경화 개시제를 함유한다.
개시제 성분 이외에, 본 발명에 유용한 실란트는 히드로퍼옥시드가 실란트 물질에서 경화 개시제로서 사용될 때, 다양한 개시제 촉진제, 예를 들어 히드로퍼옥시드 분해 촉진제를 포함할 수 있다. 잠재적으로 적합한 촉진제의 전형적인 예는 3 급 아민 예컨대 트리부틸 아민; 술피미드 예컨대 벤조산 술피미드 (또는 사카린); 포름아미드; 및 전이 금속을 함유하는 화합물, 예컨대 구리 옥타노에이트를 포함한다.
퍼옥시 중합 개시제가 함침 실란트 조성물에 사용되는 경우, 이러한 개시제는 전형적으로 조성물의 약 10 중량 %를 초과하지 않고, 바람직하게는 조성물의 약 5 중량 %를 초과하지 않는 양을 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 조성물에 사용되는 퍼옥시 중합 개시제는 실란트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 5 중량 %, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 3 중량 %, 보다 더 바람직하게는 약 1 내지 약 2.5 중량 %를 포함한다. 퍼옥시 중합 개시제의 중량 %는 전형적으로 약 0.1 % 미만이지 않은데, 그 이유는 그 미만에서는 경화 속도가 부적합하게 낮아지기 때문이다.
조성물은 통상의 첨가제, 예컨대 다른 반응성 희석제, 안료, 접착 촉진제, 형광화제, 계면활성제, 충전제, 중합 억제제, 안정화제, 항산화제, 부식방지 첨가제, 열 경화 개시제, 가소제 등을 함유할 수 있다. 이러한 첨가제는 실란트 조성물 생성물의 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 20 중량 %, 바람직하게는 20 % 이하를 포함할 수 있다.
본 발명의 실란트는 개시제 또는 열 활성화 레독스 중합 개시제 (특히, 승온에 노출시 산화-환원 반응을 일으키는 성분 또는 성분들의 조합으로, 자유 라디칼의 생성을 초래함)를 포함하는 개시제 시스템이 그 안에 존재할 때, 열적으로 개시된 자유-라디칼 메카니즘을 통해 혐기적으로 경화될 수 있다.
제조 절차
본 발명의 조성물의 제조에서, (메트)아크릴 일관능성 단량체 및 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지 및 시아누레이트를 자유 라디칼 경화를 개시할 수 있는 촉매와 블렌딩 또는 혼합한다.
후속적으로, 실란트 조성물을 건조 진공-압력, 내부 압력, 습윤 진공-압력 및 습윤 진공에 의해 밀봉될 부분의 기공 내로 함침시킨다.
진공 압력 공정을 위해, 물질을 오토클레이브에 넣고 진공을 가하여 기공 내 공기를 배출시켰다. 액체 실란트 조성물은 부품들이 여전히 진공 중에 있는 동안 도입된다. 액체는 중합되어 기공을 영구적으로 밀봉하는 인성 열경화 중합체를 형성한다. 함침 사이클 후 오토클레이브로부터 물질을 제거한 후, 표면을 물로 헹구어, 물질의 표면 상에 함침 물질의 증거 또는 필름을 남기지 않는다.
열 사이클링/밀봉 성능
상이한 기재를 함침시키는 실란트 조성물은 이상적으로는 온도 사이의 1 분 이하의 전이 시간으로 각각의 온도에서 30 분인 1000 시간을 초과하는 열 사이클링을 견뎌야 한다.
열 사이클링 전의 조성물의 경화된 특성은 바람직하게는 함침된 부품에 대한 2 bar의 공기 압력의 밀봉 능력을 나타낸다. 온도 사이에서 1 분 미만의 전이 시간으로 각각의 온도에서 30 분으로 -40 내지 +150 ℃ 사이에서 1000 회 열 사이클링 후, 함침된 부품에 대한 2 bar의 공기 압력의 밀봉 능력이 유지되어야 한다.
점도
경화되지 않은 본 발명의 함침 실란트 조성물의 점도는 적합하게는 약 100 mPa·s를 초과하지 않고, 바람직하게는 이러한 점도는 50 mPa·s 미만, 보다 더 바람직하게는 약 5 mPa·s 내지 35 mPa·s이다. (메트)아크릴 일관능성 단량체 단독의 조합의 점도는 30 mPa·s를 초과해서는 안되고, 보다 더 바람직하게는 약 1 mPa·s 내지 25 mPa·s, 보다 더 바람직하게는 2 mPa·s 내지 15 mPa·s여야 한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 점도 값은 25 ℃에서 1000 s-1의 측정 속도에서 C60 10Ti L Cone을 사용하여 하케 로토비스코(Haake Rotovisco) 1 상에서 측정된 것이다.
상이한 물질
실란트 조성물은 금속 및 플라스틱을 비롯한 상이한 물질들 사이를 밀봉할 수 있다. 조성물은 상이한 물질이 약 10 ppm/K 내지 약 50 ppm/K의 열팽창 계수 (CTE) 불일치를 갖는 경우에 특히 유용하다.
금속은 구리, 철, 청동, 황동, 알루미늄, 아연, 마그네슘, 강철, 니켈, 소결 금속, 뿐만 아니라 다른 금속 및 그의 합금을 포함한다.
플라스틱 재료는 폴리아세탈 (POM), 폴리프로필렌 (PP), 폴리아미드 (PA), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리페닐렌 술피드 (PPS), 폴리에테르 에테르 케톤 (PEEK), 폴리에테르 술폰 (PES), 폴리아릴레이트 (PAR), 폴리아미드-이미드 (PAI), 또는 폴리테트라플루오로에틸렌 (PTFE) 및 섬유 충전 등가물을 포함할 수 있다.
이러한 상이한 물질은 다이 캐스팅, 샌드 캐스팅, 인베스트먼트 캐스팅, 압력 캐스팅, 분말화된 금속 부품, 사출 성형뿐만 아니라 단조 또는 용접에 의해 제조될 수 있다.
전자 응용
잠재적인 전자 응용은 커넥터, 와이어, 커패시터, 케이블 하니스, 센서, 솔레노이드, 코일, 및 다른 부품을 포함하며, 여기서 상이한 물질은 계면 누출 경로를 생성한다.
실란트 조성물의 적용은 냉각제, 윤활제, 연료, 유압 유체, 공기 및 다른 유체의 누출에 대한 자동차 파워트레인, 스티어링 시스템, 공기 조화 및 기타에서의 밀봉을 포함한다.
다공성의 밀봉은 또한 도금 및 코팅 작업을 위한 제조 단계로서, 그리고 플라스틱 및 분말화 금속 부품과 같은, 상이한 부품의 기계가공성을 개선하기 위해 사용될 수 있다.
정의
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "(메트)아크릴 공중합체"는 메타크릴 공중합체 및 아크릴 공중합체 둘 다를 지칭한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "(메트)아크릴레이트"는 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 둘 다를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "Tg"는 중합체의 유리 전이 온도를 지칭한다. 이것은 중합체의 무정형 도메인이 유리질 상태의 취성, 강성 및 강도 특성을 갖는 온도로 정의된다. 중합체의 경우, 이 온도는 전형적으로 DSC (시차 주사 열량측정법)에 의해 측정된다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "중량 평균 분자량"은 중합체 분자량의 특정 측정치를 지칭한다. 중량 평균 분자량은 다음과 같이 계산하였다: 수많은 중합체 분자의 분자량을 측정하고; 이들 중량의 제곱을 더한 다음, 분자의 총 중량으로 나누었다. 중량 평균 분자량은 보정을 위한 폴리스티렌 표준을 사용하여, EN ISO 13885에 따른 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다.
본 발명은 하기 비제한적인 실시예를 참조하여 추가로 이해될 수 있다. 중량 백분율은 달리 명시되지 않는 한 전체 조성물에 대한 것이다.
실시예
비교 실시예
본 실시예에서는, 플렉실(FLEXSEAL) 5100 (록타이트(LOCTITE)), Tg가 -31.2 ℃이고, MW가 4000 g/mol인 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트를 적용하고, 니켈 도금된 황동 핀/유리 강화된 폴리페닐렌 술피드 본체 다중플러그 어셈블리 내에서 경화시켰다. 경화 후, 조성물을 온도 사이의 1 분 미만의 전이 시간으로 각각의 온도에서 30 분 동안 -40 내지 +150 ℃의 열 사이클링으로 처리하였다. 다중플러그를 열 사이클링 전 및 후에 2 bar의 공기 압력의 적용에 의해 누출에 대한 저항성에 대해 시험하였다.
실시예 1
본 실시예에서 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지를 메타크릴레이트 단량체, 접착 촉진제, 및 하기 표에 기재된 다른 성분과 조합하였다. 누출에 대한 저항성은 니켈 도금된 황동 핀/유리 강화 폴리페닐렌 술피드 물체 다중플러그 상에서 측정된다.
경화 후, 조성물을 온도 사이에 1 분 미만의 전이 시간으로 각각의 온도에서 30 분 동안 -40 내지 +150 ℃의 열 사이클링으로 처리하였다. 누출에 대한 저항성은 2 bar 공기 압력의 적용에 의해 니켈 도금 황동 핀/유리 강화 폴리페닐렌 술피드 본체 다중플러그 상에서 측정하였다. 1000 사이클 후, 어셈블리는 2 bar에서 누출되었고, 실란트의 실패를 나타낸다.
실시예 2
본 실시예에서, 일반적 함침 공정에 더 적합한 점도를 만들기 위해 수지의 양을 감소시켰다. 라우릴 메타크릴레이트 및 트리메틸시클로헥실 메타크릴레이트를 첨가하여 단량체 시스템을 보충하여 플라스틱의 습윤을 개선시키고 물질 적합성을 개선시켰다. 제제는 25 - 30 mPa·s의 점도를 가졌고, 이는 이상적으로 함침 공정에 적합하다.
경화 후, 조성물을 온도 사이에 1 분 미만의 전이 시간으로 각각의 온도에서 30 분 동안 -40 내지 +150 ℃의 열 사이클링으로 처리하였다. 누출에 대한 저항성은 2 bar 공기 압력의 적용에 의해 니켈 도금 황동 핀/유리 강화 폴리페닐렌 술피드 본체 다중플러그 상에서 측정하였다. 1000 사이클 후, 어셈블리는 2 bar에서 누출되었고, 이는 실란트의 실패를 나타낸다.
실시예 3
본 실시예에서 트리알릴시아누레이트를 첨가하여 성능을 개선시켰다. 제제는 25 - 30 mPa·s의 점도를 가졌고, 이는 이상적으로 함침 공정에 적합하다.
경화 후, 조성물을 온도 사이에 1 분 미만의 전이 시간으로 각각의 온도에서 30 분 동안 -40 내지 +150 ℃의 열 사이클링으로 처리하였다. 누출에 대한 저항성은 2 bar 공기 압력의 적용에 의해 니켈 도금 황동 핀/유리 강화 폴리페닐렌 술피드 본체 다중플러그 상에서 측정하였다. 1000 사이클 후, 어셈블리는 2 bar에서 누출되지 않았고, 이는 열 사이클링 후에 실란트의 성공적인 성능을 나타낸다.
Claims (27)
- (a) 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(b) 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(c) 중량 평균 분자량이 약 8000 내지 약 18000 g/mol인 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지; 및
(d) 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 그의 조합
을 포함하는 혐기 경화성 함침 실란트 조성물. - 제1항에 있어서, (a) 소수성 잔기가 C6-C12 알킬; 방향족 고리를 갖는 잔기, 예를 들어 방향족 고리를 포함하는 C6 내지 C20 잔기, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, (a) 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴 일관능성 단량체가 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 트리메틸시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, (b)가 알킬 기에 C1 내지 C10 탄소 원자를 갖는 히드록시알킬(메트)아크릴레이트인 조성물.
- 제1항에 있어서, (b)가 히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 히드록시프로필 메타크릴레이트 (HPMA), 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, (c)가 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지의 중량 평균 분자량이 10000 내지 17000 g/mol인 조성물.
- 제1항에 있어서, (d)가 트리알릴이소시아누레이트 또는 그의 유도체인 조성물.
- 제1항에 있어서, (d)가 트리알릴시아누레이트 또는 그의 유도체인 조성물.
- 제1항에 있어서, (d)가 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 중량 %의 양으로 조성물에 포함되는 조성물.
- 제6항에 있어서, (c) 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지가 -20 ℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 것인 조성물.
- 제6항에 있어서, (c) 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지가 -40 ℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, (c) 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지가 폴리에스테르 디올과 톨루엔 디이소시아네이트 사이의 반응 생성물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 당량 대 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 단량체의 당량의 반응 중량비가 일반적으로 약 1:1 내지 약 1:6인 조성물.
- 제1항에 있어서, 개질된 폴리에스테르 우레탄 (메트)아크릴레이트 수지의 당량 대 소수성 잔기를 함유하는 (메트)아크릴 단량체 및 히드록실 기를 함유하는 (메트)아크릴 일관능성 단량체의 당량의 반응 중량비가 약 1:0.5 내지 약 1:6인 조성물.
- 제1항에 있어서, (d) 조성물의 자유-라디칼 경화를 개시할 수 있는 하나 이상의 촉매를 더 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, (e) 다관능성 단량체를 추가로 포함하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 비경화 점도가 50 mPa·s 미만인 조성물.
- a) (a) 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체 및 (b) 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체를 제공하는 단계;
b) 상기 단량체를 (c) 약 8000 내지 약 18000 g/mol의 중량 평균 분자량을 갖는 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지, 및 (d) 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 그의 조합물과 조합하는 단계
를 포함하는, 혐기 경화성 조성물의 제조 방법. - 제18항에 있어서, 소수성 잔기가 C6-C12 알킬, 방향족 고리를 갖는 잔기, 예를 들어 방향족 고리를 포함하는 C6 내지 C20 잔기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제18항에 있어서, (a)가 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 트리메틸시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제18항에 있어서, (b)가 알킬 기에 C1 내지 C10 탄소 원자를 갖는 히드록시알킬(메트)아크릴레이트인 방법.
- 제18항에 있어서, (b)가 히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 히드록시프로필 메타크릴레이트 (HPMA) 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제18항에 있어서, (c) 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지가 약 10000 내지 약 17000 g/mol의 중량 평균 분자량 및 -20 ℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 것인 방법.
- 다공성 금속 표면 및 플라스틱 표면을 포함하는, 제1항에 따른 열 경화성 조성물로 함침된 제품.
- 제24항에 있어서, 상기 제품은 전기 부품인 제품.
- (a) 소수성 잔기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(b) 히드록실 기를 함유하는 하나 이상의 (메트)아크릴 일관능성 단량체;
(c) 중량 평균 분자량이 약 8000 내지 약 18000 g/mol인 하나 이상의 개질된 폴리에스테르 우레탄 메타크릴레이트 수지
를 포함하는 혐기 경화성 함침 실란트 조성물. - 트리알릴이소시아누레이트, 트리알릴시아누레이트, 또는 그의 유도체, 또는 이들의 조합물을 포함하는 혐기 경화성 함침 실란트 조성물.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762607452P | 2017-12-19 | 2017-12-19 | |
| US62/607,452 | 2017-12-19 | ||
| US201862776147P | 2018-12-06 | 2018-12-06 | |
| US62/776,147 | 2018-12-06 | ||
| PCT/EP2018/086026 WO2019122042A1 (en) | 2017-12-19 | 2018-12-19 | Impregnation sealant for electronic components |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200100608A true KR20200100608A (ko) | 2020-08-26 |
Family
ID=64900926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020207012763A KR20200100608A (ko) | 2017-12-19 | 2018-12-19 | 전자 부품을 위한 함침 실란트 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11725128B2 (ko) |
| EP (1) | EP3728358A1 (ko) |
| JP (1) | JP7303810B2 (ko) |
| KR (1) | KR20200100608A (ko) |
| CN (1) | CN111542556B (ko) |
| MX (1) | MX2020006412A (ko) |
| WO (1) | WO2019122042A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2582957B (en) * | 2019-04-11 | 2022-08-17 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobically curable compositions |
| EP4061864B1 (en) * | 2019-11-18 | 2023-10-18 | Henkel AG & Co. KGaA | One component (1k) anaerobic curable composition |
| CN114773537B (zh) * | 2022-04-19 | 2024-01-12 | 南京艾布纳新材料股份有限公司 | 一种可高效回收型浸渗密封材料 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4216134A (en) * | 1977-10-12 | 1980-08-05 | Walter Brenner | Triallylcyanurate or triallylisocyanurate based adhesive sealant systems |
| US4380613A (en) | 1981-07-02 | 1983-04-19 | Loctite Corporation | Gasketing and sealing composition |
| JP2657806B2 (ja) * | 1987-07-15 | 1997-09-30 | 株式会社 スリーボンド | 嫌気硬化性組成物 |
| US5041508A (en) * | 1987-07-15 | 1991-08-20 | Three Bond Co., Ltd. | Anaerobic compositions |
| GB9420743D0 (en) * | 1994-10-15 | 1994-11-30 | Chemence Ltd | An aerobic preparation |
| US6761775B1 (en) * | 2001-08-14 | 2004-07-13 | Henkel Corporation | Rinsewater separable and recyclable anaerobic curing impregnation compositions |
| JP2003301020A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-10-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物及び接着剤 |
| WO2005105857A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Ashland Inc. | Polyester-polyether hybrid urethane acrylate oligomer for uv curing pressure sensitive adhesives |
| DE112006001022T5 (de) * | 2005-04-26 | 2008-04-17 | Shiloh Industries, Inc., Valley City | Schalldämpfendes Material auf Acrylatbasis und Herstellungsverfahren für dasselbe |
| JP4887937B2 (ja) * | 2005-07-01 | 2012-02-29 | Ｊｓｒ株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びそれからなる硬化膜 |
| US7678847B2 (en) * | 2005-07-22 | 2010-03-16 | Appleton Papers Inc. | Encapsulated structural adhesive |
| US20080251195A1 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Abm Associates Llc | Activated anaerobic adhesive and use thereof |
| ES2537407T3 (es) * | 2009-05-01 | 2015-06-08 | Henkel US IP LLC | Acelerantes del curado para composiciones curables anaerobias |
| CN106978114A (zh) * | 2017-04-26 | 2017-07-25 | 中山市鼎立森电子材料有限公司 | 一种uv固化厌氧型oca结构胶 |
-
2018
- 2018-12-19 MX MX2020006412A patent/MX2020006412A/es unknown
- 2018-12-19 JP JP2020533706A patent/JP7303810B2/ja active Active
- 2018-12-19 EP EP18826644.9A patent/EP3728358A1/en not_active Withdrawn
- 2018-12-19 WO PCT/EP2018/086026 patent/WO2019122042A1/en unknown
- 2018-12-19 KR KR1020207012763A patent/KR20200100608A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-12-19 CN CN201880081795.XA patent/CN111542556B/zh active Active
-
2020
- 2020-06-17 US US16/904,300 patent/US11725128B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2021508347A (ja) | 2021-03-04 |
| MX2020006412A (es) | 2020-08-27 |
| CN111542556A (zh) | 2020-08-14 |
| US20200317973A1 (en) | 2020-10-08 |
| JP7303810B2 (ja) | 2023-07-05 |
| WO2019122042A1 (en) | 2019-06-27 |
| US11725128B2 (en) | 2023-08-15 |
| EP3728358A1 (en) | 2020-10-28 |
| CN111542556B (zh) | 2023-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11725128B2 (en) | Impregnation sealant for electronic components | |
| KR102119822B1 (ko) | 고분자 재료 | |
| JP5733557B2 (ja) | 接着剤用アクリル樹脂組成物 | |
| KR101603349B1 (ko) | 내열성 혐기 경화성 조성물 | |
| CN114032037B (zh) | 厌氧密封胶及其制备方法 | |
| AU639168B2 (en) | Acrylic-modified epoxy resin adhesive compositions with improved rheological control | |
| CN114829041A (zh) | 水性聚合物分散体及其用途 | |
| JP6030400B2 (ja) | （メタ）アクリル樹脂組成物及びコンクリート片のはく落防止方法 | |
| WO2020021958A1 (ja) | アクリル樹脂及びその製造方法、樹脂組成物セット、蓄熱材並びに物品 | |
| JP2018127600A (ja) | 架橋性組成物及びそれを硬化してなる硬化物 | |
| JP2010163493A (ja) | 耐熱性含浸剤組成物 | |
| JP3357664B2 (ja) | 高耐熱性有機含浸液 | |
| CN114341258B (zh) | 非粘合性组合物 | |
| CN108727759A (zh) | 一种硼改性丙烯酸酯橡胶材料的制备方法 | |
| CN107502129A (zh) | 带环氧基丙烯酸树脂改性环氧树脂防腐涂料的制备方法 | |
| CA2608029C (en) | An embedment casting composition | |
| KR101756644B1 (ko) | 공중합 폴리에틸렌테레프탈레이트의 제조방법 | |
| Gouri et al. | Thermoplastic film adhesives based on phenol-functional acrylic copolymers: synthesis, mechanical and adhesion properties | |
| Aguirre et al. | Accelerated aging of fusion bonded epoxy coatings | |
| CN117247508A (zh) | 一种梳型结构长链聚酰胺及其制备方法 | |
| CN104723423A (zh) | 生物基浸渍组合物及含生物基浸渍组合物的产品 | |
| US20180223033A1 (en) | Crosslinkable composition and cured product using thereof | |
| CN113891920A (zh) | 厌氧固化性组合物 | |
| CN118027272A (zh) | 一种电子行业用全氟丙基乙烯基醚-四氟乙烯共聚物的制备方法 | |
| JP2021527729A (ja) | エラストマー材料を含む基材用のフルオロポリマーコーティング |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |