JP2657806B2 - 嫌気硬化性組成物 - Google Patents
嫌気硬化性組成物Info
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- JP2657806B2 JP2657806B2 JP62176883A JP17688387A JP2657806B2 JP 2657806 B2 JP2657806 B2 JP 2657806B2 JP 62176883 A JP62176883 A JP 62176883A JP 17688387 A JP17688387 A JP 17688387A JP 2657806 B2 JP2657806 B2 JP 2657806B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、空気または酸素と接触している間は長期間
ゲル化せずに液状状態で安定に保たれ、空気または酸素
から遮断された状態では急速に硬化する性質を持つ嫌気
硬化性組成物に関するもので、特に、ネジ、ボルト等の
接着、固定、嵌め合い部品の固着、フランジ面間の接
着、シール、鋳造部品に生じる巣孔の充填剤等に使用す
る嫌気硬化性組成物に関する。
ゲル化せずに液状状態で安定に保たれ、空気または酸素
から遮断された状態では急速に硬化する性質を持つ嫌気
硬化性組成物に関するもので、特に、ネジ、ボルト等の
接着、固定、嵌め合い部品の固着、フランジ面間の接
着、シール、鋳造部品に生じる巣孔の充填剤等に使用す
る嫌気硬化性組成物に関する。
（従来の技術） 近年、工業製品を製造する生産ラインのスピードアッ
プに対応させるために、重合速度が極めて速い嫌気硬化
性組成物の開発が望まれている。そこで、従来、嫌気硬
化性組成物の重合速度を速めるためには、スルフィミド
類、メルカプタン類、アミン類等の重合促進剤と重合開
始剤とを樹脂成分に含有させている。
プに対応させるために、重合速度が極めて速い嫌気硬化
性組成物の開発が望まれている。そこで、従来、嫌気硬
化性組成物の重合速度を速めるためには、スルフィミド
類、メルカプタン類、アミン類等の重合促進剤と重合開
始剤とを樹脂成分に含有させている。
（発明が解決しようとする問題点） ところで従来の重合促進剤を使用すると、嫌気硬化性
組成物の貯蔵安定性を妨げ、しかもこの貯蔵安定性を低
下させないように重合開始剤の添加量の調整することは
極めて難しく、未だ生産ライン等において十分に適応で
きる嫌気硬化性樹脂組成物は得られていない。
組成物の貯蔵安定性を妨げ、しかもこの貯蔵安定性を低
下させないように重合開始剤の添加量の調整することは
極めて難しく、未だ生産ライン等において十分に適応で
きる嫌気硬化性樹脂組成物は得られていない。
また、嫌気硬化性組成物は、一般に低温における重合
硬化性に劣るため、冬期等の低温環境において使用する
と、特に重合硬化特性が劣り、作業現場を温める必要が
あり、屋外での作業では重合硬化にかなりの時間を要す
る。
硬化性に劣るため、冬期等の低温環境において使用する
と、特に重合硬化特性が劣り、作業現場を温める必要が
あり、屋外での作業では重合硬化にかなりの時間を要す
る。
（問題点を解決するための手段） 上記問題点を解決するため本発明の嫌気硬化性組成物
は、請求項１では、 （ａ）一般式 RHC＝CH− （Ｒは水素またはCH3）で表
されるビニル基を分子の末端に有する重合性モノマー10
0重量部に対し、 （ｂ）重合開始剤0.01〜10重量部と、 （ｃ）下記の構造 あるいはこれらの異性体構造を有するアゾール系化合物
のうち、少なくとも１種以上のアゾール系化合物0.1〜
５重量部とを含有させた。
は、請求項１では、 （ａ）一般式 RHC＝CH− （Ｒは水素またはCH3）で表
されるビニル基を分子の末端に有する重合性モノマー10
0重量部に対し、 （ｂ）重合開始剤0.01〜10重量部と、 （ｃ）下記の構造 あるいはこれらの異性体構造を有するアゾール系化合物
のうち、少なくとも１種以上のアゾール系化合物0.1〜
５重量部とを含有させた。
また、請求項２では、 （ａ）一般式 RHC＝CH− （Ｒは水素またはCH3）で表
されるビニル基を分子の末端に有する重合性モノマー10
0重量部に対し、 （ｂ）重合開始剤0.01〜10重量部と、 （ｃ）のアゾール系化合物がアゾール環とベンゼン環と
の縮合環化合物0.1〜５重量部とを含有させた。
されるビニル基を分子の末端に有する重合性モノマー10
0重量部に対し、 （ｂ）重合開始剤0.01〜10重量部と、 （ｃ）のアゾール系化合物がアゾール環とベンゼン環と
の縮合環化合物0.1〜５重量部とを含有させた。
本発明に使用される RHC＝CH− （Ｒは、水素また
はCH3）で表されるビニル基を有する（ａ）重合性モノ
マーとしては、アクリル酸、メタクリル酸等のビニル基
を分子の末端に有する化合物もしくはこれらの誘導体が
挙げられる。この重合性モノマーを更に具体的に挙げる
と、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の
モノエステル類;2−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
のヒドロキシアルキルエステル類；エチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の多
価エステル類；（メタ）アクリロニトリル、（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド等；ビ
ニルアクリレート、ビニルアセテート、ビニルプロピオ
ネート、ビニルスクシネート等のビニルエステル類；ビ
ニルエーテル類、スチレン、ハロゲン化スチレン、ジビ
ニルベンゼン、ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ジアリルフタレート、ジアリルマレート、トリアリ
ルイソシアネート、トリアリルホスフェート等のビニル
化合物等であり、これらの重合性モノマーは単独で若し
くは二種以上の混合物として用いることができる。
はCH3）で表されるビニル基を有する（ａ）重合性モノ
マーとしては、アクリル酸、メタクリル酸等のビニル基
を分子の末端に有する化合物もしくはこれらの誘導体が
挙げられる。この重合性モノマーを更に具体的に挙げる
と、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の
モノエステル類;2−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等
のヒドロキシアルキルエステル類；エチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の多
価エステル類；（メタ）アクリロニトリル、（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド等；ビ
ニルアクリレート、ビニルアセテート、ビニルプロピオ
ネート、ビニルスクシネート等のビニルエステル類；ビ
ニルエーテル類、スチレン、ハロゲン化スチレン、ジビ
ニルベンゼン、ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ジアリルフタレート、ジアリルマレート、トリアリ
ルイソシアネート、トリアリルホスフェート等のビニル
化合物等であり、これらの重合性モノマーは単独で若し
くは二種以上の混合物として用いることができる。
上記の重合性モノマーには嫌気硬化性組成物の粘度の
調製、或いはその硬化物の特性を調整する目的で重合性
オリゴマーを含有させることができる。この重合性モノ
マーとしては、例えば、マレート基、フマレート基、ア
リル基、（メタ）アクリレート基を有する硬化性樹脂、
イソシアネート改質アクリルオリゴマー、エポキシ改質
アクリルオリゴマー、ポリエステルアクリルオリゴマ
ー、ポリエーテルアクリルオリゴマー等が挙げられ、こ
れらのオリゴマーは単独で若しくは二種以上の混合物と
して用いることができる。
調製、或いはその硬化物の特性を調整する目的で重合性
オリゴマーを含有させることができる。この重合性モノ
マーとしては、例えば、マレート基、フマレート基、ア
リル基、（メタ）アクリレート基を有する硬化性樹脂、
イソシアネート改質アクリルオリゴマー、エポキシ改質
アクリルオリゴマー、ポリエステルアクリルオリゴマ
ー、ポリエーテルアクリルオリゴマー等が挙げられ、こ
れらのオリゴマーは単独で若しくは二種以上の混合物と
して用いることができる。
また、重合性モノマーには、上記のオリゴマーと同様
の目的で不飽和ポリエステル樹脂、不飽和アクリル樹脂
等の重合性不飽和重合体を含有させることができる。こ
の重合性不飽和重合体は上記の重合性モノマーと合わせ
て用いることもできる。
の目的で不飽和ポリエステル樹脂、不飽和アクリル樹脂
等の重合性不飽和重合体を含有させることができる。こ
の重合性不飽和重合体は上記の重合性モノマーと合わせ
て用いることもできる。
本発明に用いられる（ｂ）重合開始剤は、特に限定さ
れるものではなく、従来より嫌気硬化性組成物にて用い
られているもので、例えば、クメンハイドロパーオキサ
イド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタ
ンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオ
キサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイド等のハイドロパーオキサイド類、その他、ケト
ンパーオキサイド類、ジアリルパーオキサイド類、パー
オキシエステル類等の有機過酸化物等が挙げられる。こ
れらの重合開始剤は単独で或いは二種以上の混合物とし
て用いることができる。また更に、この重合開始剤とし
て、特公昭51−597号に開示されているように、スルフ
ィミド類とメルカプタン類との組合せからなるものも用
いることができ、上記重合開始剤と組合わせて用いるこ
ともできる。
れるものではなく、従来より嫌気硬化性組成物にて用い
られているもので、例えば、クメンハイドロパーオキサ
イド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタ
ンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオ
キサイド、シクロヘキサンパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイド等のハイドロパーオキサイド類、その他、ケト
ンパーオキサイド類、ジアリルパーオキサイド類、パー
オキシエステル類等の有機過酸化物等が挙げられる。こ
れらの重合開始剤は単独で或いは二種以上の混合物とし
て用いることができる。また更に、この重合開始剤とし
て、特公昭51−597号に開示されているように、スルフ
ィミド類とメルカプタン類との組合せからなるものも用
いることができ、上記重合開始剤と組合わせて用いるこ
ともできる。
上記の重合開始剤の配合量は、重合性モノマーとオリ
ゴマーとの合計重量100重量部に対して0.01〜10重量部
である。この場合、0.01重量部よりも少ないと重合反応
を生じさせるのに不十分であり、10重量部よりも多い
と、嫌気硬化性組成物の安定性が低下する。
ゴマーとの合計重量100重量部に対して0.01〜10重量部
である。この場合、0.01重量部よりも少ないと重合反応
を生じさせるのに不十分であり、10重量部よりも多い
と、嫌気硬化性組成物の安定性が低下する。
本発明において用いられる（ｃ）重合促進剤は、アゾ
ール系化合物であって、例えば、 及びこれらの異性体構造を有する化合物である。この場
合の異性体構造としては、例えば、 等が挙げられる。上記の構造を有するアゾール系化合物
のうち、特に好ましくは、前記アゾール環がその環内に
不飽和二重結合を有する化合物であり、例えば、1,2,4
−トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チ
アジアゾール等が挙げられ、特に好ましくは、例えば、
アゾール環とベンゼン環との縮合環化合物、具体的に
は、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、1,2,3ベン
ゾチアジアゾール、３−メルカプトベンゾトリゾール等
が挙げられる。
ール系化合物であって、例えば、 及びこれらの異性体構造を有する化合物である。この場
合の異性体構造としては、例えば、 等が挙げられる。上記の構造を有するアゾール系化合物
のうち、特に好ましくは、前記アゾール環がその環内に
不飽和二重結合を有する化合物であり、例えば、1,2,4
−トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チ
アジアゾール等が挙げられ、特に好ましくは、例えば、
アゾール環とベンゼン環との縮合環化合物、具体的に
は、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、1,2,3ベン
ゾチアジアゾール、３−メルカプトベンゾトリゾール等
が挙げられる。
これらの重合促進剤の配合割合は、重合性モノマーの
重量又は重合性モノマーとオリゴマー及び／又は重合性
不飽和重合体との混合物の重量が100重量部に対して0.1
〜５重量部であり、好ましくは0.5〜２重量部である。
重合促進剤の配合割合が0.1重量部未満では重合促進剤
としての効果が低下し、また５重量部を越えると嫌気性
組成物の保存安定性が悪くなる。
重量又は重合性モノマーとオリゴマー及び／又は重合性
不飽和重合体との混合物の重量が100重量部に対して0.1
〜５重量部であり、好ましくは0.5〜２重量部である。
重合促進剤の配合割合が0.1重量部未満では重合促進剤
としての効果が低下し、また５重量部を越えると嫌気性
組成物の保存安定性が悪くなる。
本発明は更に種々の添加剤を使用できる。例えば、保
存安定性を得るためには、ベンゾキノン、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル吸
収剤、エチレンジアミン４酢酸又はその２−ナトリウム
塩、シユウ酸、アセチルアセトン、０−アミノフエノー
ル等の金属キレート化剤等を添加することもできる。
存安定性を得るためには、ベンゾキノン、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル吸
収剤、エチレンジアミン４酢酸又はその２−ナトリウム
塩、シユウ酸、アセチルアセトン、０−アミノフエノー
ル等の金属キレート化剤等を添加することもできる。
また、従来使用されているスルフィミド類、メルカプ
タン類、アミン類等の重合促進剤を添加することもでき
る。
タン類、アミン類等の重合促進剤を添加することもでき
る。
更に、その他に嫌気硬化性樹脂の性状や硬化物の性質
を調整するために、増粘剤、充填剤、可塑剤、着色剤等
を必要に応じて使用することができる。
を調整するために、増粘剤、充填剤、可塑剤、着色剤等
を必要に応じて使用することができる。
実施例１ ２−ヒドロキシ１−フエノキシエチルアクリレート …20 重量部 イソボニルメタクリレート …20 重量部 ウレタンアクリレート（GMN−U,共栄社油脂（株）製）
…40 重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …20 重量部 エチレンジアミン４酢酸2Na …0.02重量部 クメンハイドロパーオキサイド …0.5 重量部 ｎ−ドデシルメルカプタン …0.2 重量部 上記の組成及び配合割合からなる混合物に、重合促進
剤として第１表の実施例の欄に示す種類及び配合割合の
アゾール系化合物を各々添加して実施例１の嫌気硬化性
組成物を調製した。次に、この実施例１の嫌気硬化性組
成物を用いて、次のとおり硬化時間の測定を行なつた。
その結果を第２表に示す。
…40 重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …20 重量部 エチレンジアミン４酢酸2Na …0.02重量部 クメンハイドロパーオキサイド …0.5 重量部 ｎ−ドデシルメルカプタン …0.2 重量部 上記の組成及び配合割合からなる混合物に、重合促進
剤として第１表の実施例の欄に示す種類及び配合割合の
アゾール系化合物を各々添加して実施例１の嫌気硬化性
組成物を調製した。次に、この実施例１の嫌気硬化性組
成物を用いて、次のとおり硬化時間の測定を行なつた。
その結果を第２表に示す。
硬化時間の測定： 11組の鉄製ボルト（直径10mm、ピツチ1.5mm、JIS2
級）及びナツトを用い、先ずボルトのねじ部の一部に上
記実施例１の組成物を塗布し、続いてナツトを螺合し、
手で回らなくなるまでの時間（セツトタイム）を測定し
た。測定時の温度は25℃であり、この時のセットタイム
を「25℃におけるFe/Feセツトタイム」と称する。
級）及びナツトを用い、先ずボルトのねじ部の一部に上
記実施例１の組成物を塗布し、続いてナツトを螺合し、
手で回らなくなるまでの時間（セツトタイム）を測定し
た。測定時の温度は25℃であり、この時のセットタイム
を「25℃におけるFe/Feセツトタイム」と称する。
比較例１〜４ 重合促進剤として第１表の比較例の欄に示す種類及び
配合割合とする以外は実施例１と同様にして嫌気硬化性
組成物を調製し、更に実施例１と同様にして硬化時間の
測定を行なつた。各々の測定結果を第２表に示す。
配合割合とする以外は実施例１と同様にして嫌気硬化性
組成物を調製し、更に実施例１と同様にして硬化時間の
測定を行なつた。各々の測定結果を第２表に示す。
実施例２〜12 ２−ヒドロキシ１−フエノキシエチルアクリレート…20
重量部 イソボニルメタクリレート …20 重量部 ウレタンアクリレート（GMN−U,共栄社油脂（株）製）
…40 重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …20 重量部 エチレンジアミン４酢酸2Na …0.02重量部 オルトベンゾイックスルフイミド …1.0 重量部 クメンハイドロパーオキサイド …0.5 重量部 ｎ−ドデシルメルカプタン …0.2 重量部 上記の組成及び配合割合からなる混合物に、重合促進
剤として第３表の実施例の欄に示す種類及び配合割合の
アゾール系化合物を各々添加して実施例２〜12の嫌気硬
化性組成物を調製した。次に、これら実施例２〜12の嫌
気硬化性組成物を用いて、実施例１と同じ方法で硬化時
間の測定を行なうと共に、下記のとおりの保存安定性の
試験を行なつた。各々の結果を第４表に示す。
重量部 イソボニルメタクリレート …20 重量部 ウレタンアクリレート（GMN−U,共栄社油脂（株）製）
…40 重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …20 重量部 エチレンジアミン４酢酸2Na …0.02重量部 オルトベンゾイックスルフイミド …1.0 重量部 クメンハイドロパーオキサイド …0.5 重量部 ｎ−ドデシルメルカプタン …0.2 重量部 上記の組成及び配合割合からなる混合物に、重合促進
剤として第３表の実施例の欄に示す種類及び配合割合の
アゾール系化合物を各々添加して実施例２〜12の嫌気硬
化性組成物を調製した。次に、これら実施例２〜12の嫌
気硬化性組成物を用いて、実施例１と同じ方法で硬化時
間の測定を行なうと共に、下記のとおりの保存安定性の
試験を行なつた。各々の結果を第４表に示す。
保存安定性試験： ポリエチレン製100ml容器に嫌気硬化性樹脂組成物70m
lを入れ、80℃恒温槽において、JIS−Ｋ−3503の試験管
（15φ）に上記嫌気硬化性樹脂を入れたポリエチレン製
容器を液深50mmまで入れ、ゲル化時間を測定した。
lを入れ、80℃恒温槽において、JIS−Ｋ−3503の試験管
（15φ）に上記嫌気硬化性樹脂を入れたポリエチレン製
容器を液深50mmまで入れ、ゲル化時間を測定した。
実施例13 ビスフエノールＡ型メタクリレート …70 重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …30 重量部 オルトベンゾイックスルフイミド …1.0 重量部 クメンハイドロパーオキサイド …0.5 重量部 エチレンジアミン４酢酸・2Na …0.02重量部 1,2,3,4−テトラハイドロキノリン …0.5 重量部 上記の組成及び配合割合からなるからなる混合物に、
重合促進剤としてベンゾトリアゾール1.0重量部を添加
し、得られた嫌気硬化性組成物を試料Ａとし、この試料
Ａを５組のボルトとナット（試料１〜５）の螺合部に塗
布し、常温（25℃）及び低温（５℃）下において各々硬
化速度試験を行った。
重合促進剤としてベンゾトリアゾール1.0重量部を添加
し、得られた嫌気硬化性組成物を試料Ａとし、この試料
Ａを５組のボルトとナット（試料１〜５）の螺合部に塗
布し、常温（25℃）及び低温（５℃）下において各々硬
化速度試験を行った。
硬化速度試験の方法は、実施例１に示す寸法（直径10
mm,ピッチ1.5mm）で材質が鉄及び亜鉛クロメート製のボ
ルトと鉄製のナットを用い、実施例１と同様にボルトね
じ部の一部に上記にて調製した試料Ａを塗布し、ナット
を螺合する。その螺合時から第５表に示すように、試料
Ａを塗布した５組のボルトとナットについて、各々の経
過時間後の破壊トルク（単位kg・cm）をJAI6−1979に
準じて測定した。その破壊トルクの測定結果を第５表に
示す。尚、第５表の測定値は、５個の試料についての最
大トルク値と最小トルク値とを除いた３個の試料につい
ての平均値として表す。
mm,ピッチ1.5mm）で材質が鉄及び亜鉛クロメート製のボ
ルトと鉄製のナットを用い、実施例１と同様にボルトね
じ部の一部に上記にて調製した試料Ａを塗布し、ナット
を螺合する。その螺合時から第５表に示すように、試料
Ａを塗布した５組のボルトとナットについて、各々の経
過時間後の破壊トルク（単位kg・cm）をJAI6−1979に
準じて測定した。その破壊トルクの測定結果を第５表に
示す。尚、第５表の測定値は、５個の試料についての最
大トルク値と最小トルク値とを除いた３個の試料につい
ての平均値として表す。
比較例５ 重合促進剤としてのベンゾトリアゾールを添加しない
こと以外は他の成分及び配合割合を実施例13と同一とし
て、比較例にかかる嫌気硬化性組成物を調製し、これを
試料Ｂとし、この試料Ｂを実施例13と同様に５組のボル
トとナットの螺合部に塗布し、常温（25℃）及び低温
（５℃）下において各々実施例13と同様な硬化速度試験
を行った。その破壊トルクの測定結果を第５表に示す。
尚、第５表の測定値は、５個の試料についての最大トル
ク値と最小トルク値を除いた３個の試料についての平均
値として表す。
こと以外は他の成分及び配合割合を実施例13と同一とし
て、比較例にかかる嫌気硬化性組成物を調製し、これを
試料Ｂとし、この試料Ｂを実施例13と同様に５組のボル
トとナットの螺合部に塗布し、常温（25℃）及び低温
（５℃）下において各々実施例13と同様な硬化速度試験
を行った。その破壊トルクの測定結果を第５表に示す。
尚、第５表の測定値は、５個の試料についての最大トル
ク値と最小トルク値を除いた３個の試料についての平均
値として表す。
なお、第５表中、「−」は未測定であることを示す。
（発明の効果） 以上説明したように本発明によれば、本発明の嫌気硬
化性組成物は硬化速度が著しく速く、生産ラインにおい
ても十分に適応できる。また、低温時における重合硬化
性にも非常に優れ、冬期等の低温環境下においても使用
でき、作業環境の温度管理及びワーク管理が容易にな
る。更に嫌気硬化性組成物の貯蔵安定性が向上し、容易
に重合開始剤の選択及びその添加量の調整ができる。
化性組成物は硬化速度が著しく速く、生産ラインにおい
ても十分に適応できる。また、低温時における重合硬化
性にも非常に優れ、冬期等の低温環境下においても使用
でき、作業環境の温度管理及びワーク管理が容易にな
る。更に嫌気硬化性組成物の貯蔵安定性が向上し、容易
に重合開始剤の選択及びその添加量の調整ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−67335（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）一般式 RHC＝CH− （Ｒは水素ま
たはCH3）で表されるビニル基を分子の末端に有する重
合性モノマー100重量部に対し、 （ｂ）重合開始剤0.01〜10重量部と、 （ｃ）下記の構造 あるいはこれらの異性体構造を有するアゾール系化合物
のうち、少なくとも１種以上のアゾール系化合物0.1〜
５重量部とを含有してなる嫌気硬化性組成物。 - 【請求項２】（ａ）一般式 RHC＝CH− （Ｒは水素ま
たはCH3）で表されるビニル基を分子の末端に有する重
合性モノマー100重量部に対し、 （ｂ）重合開始剤0.01〜10重量部と、 （ｃ）アゾール環とベンゼン環との縮合環化合物0.1〜
５重量部とを含有してなる嫌気硬化性組成物。
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