KR20190129143A - 상당한 양의 라우르산을 포함하는 중쇄 트리글리세라이드의 제조 및 조성물 - Google Patents
상당한 양의 라우르산을 포함하는 중쇄 트리글리세라이드의 제조 및 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190129143A KR20190129143A KR1020197033409A KR20197033409A KR20190129143A KR 20190129143 A KR20190129143 A KR 20190129143A KR 1020197033409 A KR1020197033409 A KR 1020197033409A KR 20197033409 A KR20197033409 A KR 20197033409A KR 20190129143 A KR20190129143 A KR 20190129143A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- acid
- lauric acid
- mcts
- medium chain
- composition
- Prior art date
Links
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 6
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 59
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 17
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 13
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 abstract description 10
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract description 7
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 abstract description 6
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 abstract description 6
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 30
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 30
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 7
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 5
- -1 energy sources Substances 0.000 description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 5
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 3
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001214176 Capros Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M butyl-hydroxy-oxotin Chemical compound CCCC[Sn](O)=O WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010019851 Hepatotoxicity Diseases 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000037007 arousal Effects 0.000 description 1
- 239000007961 artificial flavoring substance Substances 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 235000015897 energy drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 230000007686 hepatotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000304 hepatotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021579 juice concentrates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 235000021084 monounsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000013515 script Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
- C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
- C11C1/10—Refining by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 C8(카프릴산), C10(카프르산), 및 C12(라우르산)에 대해 95 % 함량을 넘고, 라우르산의 함량이 약 5 % 이상인 중쇄 트리글리세라이드 조성물을 생성하는 효율적인 대규모 공정에 관련된다. 상기 공정은 주로 코코넛 또는 팜핵으로부터 유래되는 지방산 메틸 에스테르의 분별, 중쇄 트리글리세라이드를 합성하기 위한 글리세롤과의 이들의 에스테르화, 및 순도를 크게 증가시키고 사람이 먹기에 적합하게 만들기 위한 이들의 정제를 수반한다. 이러한 조성물은 특히 식품에서의 중요한 용도 및 그 제조물, 건강 보충제, 화장품, 및 의약품을 가질 수 있다.
Description
본 발명은 오일 및 지방의 분야에 관한 것으로, 특히 중쇄 트리글리세라이드(MCTs)의 조성물 및 그 생성 방법들에 관한 것이다.
중쇄 트리글리세라이드는 8 내지 12 개의 탄소 사슬 길이를 갖는 글리세롤 및 3 개의 지방산으로부터 유래되는 에스테르들이다. 주 지방산 성분들은 카프릴산(C8), 카프르산(C10) 및 라우르산(C12)이다.
MCTs는 매우 유용하다. 상업적으로, MCTs는 식품 첨가물에서 화학적 중간체로서 식품의 제조(preparation)에 활용된다. 또한, 이는 구운 식품, 음료, 껌, 과자류 및 설탕 장식(frostings), 유제품 유사품, 지방 & 오일, 냉동 유제품 디저트, 가공 과일, 스낵 식품, 성인 영양제, 치즈 스프레드 및 소프트 캔디의 생산 시 사용된다. 기능상, 이는 특히 유화제, 에너지원, 제형 보조제(formulation aid), 윤활제, 이형제, 영양 보충제, 가공 보조제, 용제, 부형제, 안정제, 증점제, 표면 마감제, 텍스처라이저(texturizer) 및 화장품용 연화제로서 작용한다(US FDA 2014). 건강상, 식품으로서 MCTs의 이점들은 장 손상의 감소, 간독성으로부터의 보호, 항-염증, 감소되는 콜레스테롤 혈증 및 고혈당증을 포함한다(Martens 외, 2006).
MCTs의 이점들이 실현되고 있음에 따라, 몇몇 추가 용도들이 발견되고 있다. 특허 EP0923317이 에너지 또는 스포츠 드링크에서, 특히 심한 지구력 운동 기간 동안 체액, 탄수화물, 지질, 아미노산 및 미네랄 이온을 대체하도록 고안된 MCTs를 설명하였다. 소량의 과즙 농축액 및 인공 향료를 갖는 탄수화물, L-카르니틴, 미네랄 이온 및 아미노산에 추가하여, 이는 올레산, 카프르산 또는 카프릴산, 또는 카프르산, 카프릴산 또는 포화 라우르산의 여하한의 조합으로 에스테르화된 글리세롤로 구성되는 상당한 양의 지질을 함유한다. 또 다른 용도는, 쉬운 소화성, 에너지의 더 큰 이용가능성, 및 다른 이점들을 포함한 MCTs의 건강상 이점을 최적화하는 MCTs의 안정적 혼입을 허용한다. 특허 US 20100119684 A1이 MCTs를 혼입한 식품 조성물들을 설명하며, 이는 식품 조성물의 2 내지 10 %를 포함한다. MCT 성분의 포함은 증가된 양의 MCT가 성공적으로 및 안정적으로 식품 조성물들에 혼입되게 허용한다. 또한, 특허 US 7470445 B2가 MCTs이 풍부한(enriched with) 트리글리세라이드로 주로 구성된 오일 또는 지방 조성물을 설명하였다. 오일 또는 지방 조성물은 체지방 축적이 낮고, 종래의 식용유와 동일한 조리 특성을 가지며, 우수한 맛과 높은 안전성을 갖는다(Traul 외, 2000).
MCTs의 최근에 생긴 용도는 신경변성 장애에 대한 이들의 치료 가능성이다. 특허 US 6835750 B1은 알츠하이머병 및 감소된 뉴런 물질대사로부터 발생하는 다른 질병들의 치료 및 예방을 위한 MCTs의 용도를 개시하였다. 이 특허는 MCTs로의 치료 시 인지 능력의 개선을 입증한다. 최근에, MCT 제조물이 유효량의 코코넛 오일 및 유효량의 MCTs를 포함한 조성물을 이용하여 뇌 기능을 개선하고 유지하는 것으로 밝혀졌다(US 20130017278 A1).
또한, MCTs는 화장품에서 활발히 연구되고 있다. 특허 US 8586060 B2가 바세린에 대한 식물성 대체물로서 화장품 또는 약제학적 제조물을 제안한다. MCTs의 트리글리세라이드이므로, 이는 통상적인 오일들과 상이한 물리적 특성들을 제공한다. 이는 피부 연화제로서 사용될 때 빠른 확산을 위한 매질을 제공하는 더 낮은 점성을 갖고, 피부에 기름지거나 끈적이지 않는다. 화장품 적용예들을 위한 트리글리세라이드, 특히 MCTs는 CIR(Cosmetic Ingredient Review) Expert Panel(2003)에 의해 결론이 내려진 바와 같이 용도 및 농도의 현재 관행에 관하여 안전하다. 일반적으로, MCT 오일은 US C.F.R. Title 21 Part 170 하에 GRAS(Generally Regarded as Safe)로서 간주되고, US Food and Drug Administration에 의해 승인된다.
특히, 본 발명은 조성물에 함유되는 바와 같은 C12(라우르산)의 풍부한 존재에 관련된다. 다른 MCTs와 비교하여, 라우르산은 특별한 용도를 갖는다. 본 발명의 결과적인 MCT는 상당한 라우르산이 풍부한 조성물을 수반하며, 이는 식품 제조물에서의 식품 보충제, 샐러드 오일, 튀김 및 조리용 오일로서, 및 화장품, 약용 화장품 및 약제학적 목적들로 유용하다. 또한, 이는 적절한 제형으로, 및 식품 제조물에서의 구성 성분으로서 제조될 수 있다. 이는 용제, 유화제, 에너지원, 제형 보조제, 식품 등급 윤활제, 이형제, 영양 보충제, 가공 보조제, 용제, 부형제, 안정제, 증점제, 표면 마감제, 텍스처라이저 및 화장품용 연화제로서 작용할 수 있으며, 이에 제한되지는 않는다.
상당한 라우르산을 갖는 경우, MCT 조성물은 매일 약 1 내지 2 테이블스푼 경구 투여되는 식품 보충제로서 작용할 수 있다. 이는 맛이 없으며(flavor-free), 빠르고 즉각적인 에너지원이고, 향상된 각성을 제공하는 뇌를 위한 대안적인 연료이며, 천연 항균제인데, 이는 라우르산이 이러한 특성을 갖는 것으로 입증되었기 때문이다.
또한, 더 많은 양의 라우르산은 항균성, 항바이러스성 및 항진균성 대생물작용으로서 C8 및 C10 산들과의 시너지를 제공하고, 천연 자기-방부제(natural self-preservative)로서 사용될 수 있다. 이러한 것으로서, 이는 화장품 & 세면용품, 약용 화장품 및 제약 산업에서 특수한 용도들을 발견한다(Marten 외, 2006).
상당한 라우르산을 갖는 MCTs의 용도의 또 다른 예시는 핫커피를 위한 레디믹스 오일 농축액(ready mix oil concentrate)의 제조 및 다른 액상 제조물이다. 상당한 라우르산을 갖는 레디믹스 MCT 오일은 폴리에톡실레이티드 소르비탄 에스테르 및 올레산의 증류된 모노글리세라이드의 약 20 %의 유화제 블렌드를 첨가함으로써 제조된다. 이는 핫커피 또는 유사한 액상 제조물로 첨가되는 경우에 부유 MCT 오일을 갖지 않는 안정적인 혼합물을 생성한다.
또한, 본 발명은 국소 적용 및 화장품학을 위한 겔화제 또는 증점제로서 유용하게 만드는 경도, 더 긴 품질 수명, 산패에 대한 레질리언스(resilience to rancidity), 및 더 우수한 식미와 같은 몇몇 장점들을 제공하는 MCTs의 발생을 수반한다.
또한, 라우르산이 조성물에서 인용되는 경우, 미리스트산과 같이 상당량의 비-MCFAs의 포함이 통상적으로 주목된다(GB879211, JP2009142185). 이는 일반적인 MCTs의 이점들, 특히 식품 제조물 및 생물에 작용하는 적용예에서의 그 유용함을 잃을 수 있다.
생성물에 추가하여, 본 발명은 상당한 라우르산 함량을 갖는 MCT를 생성하고 생산하는 더 효율적인 방법을 제공한다. 본 기술분야에 통상적으로 알려진 바와 같이, 상업적 MCT의 대부분은 글리세롤 및 C8 내지 C12 지방산을 에스테르화함으로써 얻어진다(US2238442, WO2013126990A1). 이는 140 ℃ 내지 260 ℃ 범위의 온도에서 산 촉매의 존재 하에, 또는 40 ℃ 내지 90 ℃의 더 낮은 온도에서 리파아제와 같은 효소의 사용으로 행해진다.
종래의 MCT는 2 % 이하의 C12 및 3 % 이하의 C6(카프로산)과 함께, 50 % 내지 70 %의 C8 및 30 % 내지 50 %의 C10을 함유한다. 본 발명의 목적은 코코넛 및/또는 팜핵 오일로부터 유래되는 지방산 메틸 에스테르의 에스테르화를 통해 C8(카프릴), C10(카프르), 및 상당한 양의 C12(라우르) 산을 함유한 MCT의 생산 공정을 확립하는 것이다. 이 경우, 바람직한 공급원료는 지방산 메틸 에스테르이고, 이는 더 안정적이고 비-부식성이며, 이에 따라 유지하고 작동하기 더 쉬운 생산 장비 및 파라미터들을 필요로 한다. 단점으로서, 지방산 메틸 에스테르를 통해 MCT 오일을 생성하는 이 공정은 부산물로서 메탄올을 유도할 것이며, 이는 유독성인 것으로 알려져 있다. 따라서, 본 발명은 생성물에서의 메탄올의 제거를 보장하는 효과적인 증류 및 탈취 공정도 제시한다.
종래 기술과 대조적으로, 지방산 메틸 에스테르를 이용한 상기 공정으로부터의 결과적인 MCT 오일은 글리세롤과 에스테르화된 상당한 C12를 함유한다. 종래의 MCT 공정은 2 %의 라우르산을 갖는 지방산을 이용하여 제조된다. 또한, 신규한 MCT 오일은 대부분 C8, C10 및 C12을 함유할 것이며, 이때 C12는 2 내지 70 %를 포함하고, C6 및 C14는 소량이다. 종래 공정으로부터의 MCT 오일도 C8, C10 및 C12를 갖지만, 이는 더 적은 양의 C12를 갖는다.
당업자라면, 앞선 내용으로부터 본 발명이 그 기술사상 또는 필수적인 특성들을 벗어나지 않고 다른 특정한 형태들로 구현될 수 있다는 것을 분명히 알 것이다. 설명된 구현예들은 제한적인 것이 아닌, 예시적인 것으로만 간주되어야 하는데, 이는 본 발명에 제공되는 법적 보호의 범위가 청구항들에 표시되었기 때문이다.
본 발명은 코코넛 오일 및/또는 팜핵 오일로부터 나오는 지방산 및/또는 지방산 메틸 에스테르와 글리세롤을 에스테르화함으로써 유래되는 중쇄 트리글리세라이드의 상업적 생산을 위한 합성에 관한 것이다. 상기 지방산 메틸 에스테르 및/또는 지방산은 트랜스에스테르화(transesterification) 또는 분해(splitting) 공정에 의해 제조된다. 결과적인 지방산 메틸 에스테르는, 이후 최종 중쇄 트리글리세라이드를 만드는 데 사용되는 C8-12 분획(fraction)들을 얻도록 더 분별(fractionate)된다. C8-12 분획은 13 내지 45 %의 C8 함량, 8 내지 35 %의 C:10 및 2 내지 70 %의 C:12를 갖는다. C8-12 분획은 2 % 미만의 C6(카프로) 및 8 % 이하의 C14(미리스트)를 함유한다.
이러한 조성물은 상당한 라우르산 함량을 갖는 유래된 MCT의 사용이 식품 보충제, 식품 제조물, 샐러드 오일, 튀김 및 조리용 오일로서, 및 화장품, 약용 화장품 및 약제학적 용도들로 유용하도록 한다. 바람직하게는, 다양한 식품 제조물에서 조성물 구성성분, 건강 보충제 및 기능성 오일로서 매우 유용할 수 있다.
생성 공정이 메탄올을 발생시킬 것이므로, 안전한 식용 MCT 오일을 발생시키기 위해 이러한 오염물을 제거하는 방법이 더 제시된다.
도 1은 C8-12 메틸 에스테르 분획의 분별 공정을 나타낸다. 코코 메틸 에스테르(CME)가 높은 온도, 진공 압력, 및 조절된 유량에서 작동되는 분별 증류관(fractionation column)으로 계속 공급된다.
도 2는 글리세롤 및 C8-12 메틸 에스테르 분획의 반응에 의해 MCT를 제조하는 전체 공정을 나타낸다. 미정제 MCT는 이를 식용으로 만드는 일련의 정제 공정, 특히 표백 및 탈취 공정에 들어간다.
도 2는 글리세롤 및 C8-12 메틸 에스테르 분획의 반응에 의해 MCT를 제조하는 전체 공정을 나타낸다. 미정제 MCT는 이를 식용으로 만드는 일련의 정제 공정, 특히 표백 및 탈취 공정에 들어간다.
본 발명은 상당한 라우르산 함량을 갖는 신규한 MCT 조성물을 전적으로 제공한다. 또한, 이는 MCT의 생성을 위한 촉매 조건 하에서의 지방산 메틸 에스테르 및 글리세롤의 직접 에스테르화의 대안적인 공정을 제공한다. 연속적이거나 반-연속적인 공정을 이용하여, 또는 배치 처리(batch processing)에 의하여, 메탄올과 같은 반응 부산물을 계속해서 제거하기 위해 반응 및 전응축기의 과정 동안 메틸 에스테르를 환류시키도록 분축기로 약 200 ℃ 내지 220 ℃에서 글리세롤이 C8-12 메틸 에스테르 분획 및 정제 글리세린과 반응된다(도 2).
C8-12 메틸 에스테르 분획은 전체 커트(whole cut) 코코넛 메틸 에스테르의 분별로부터 유래되고, 이는 통상적으로 당업자에게 알려진 "분별 증류관"이라 칭해지는 증류 유닛에 의해 달성된다. 분별 증류관은 95 ℃ 내지 100 ℃의 55 내지 65 mbar 압력에서의 타워 최상부의 온도 및 170 ℃ 내지 180 ℃의 증류관 저부 온도에 유지되었고, 이때 C8 내지 C12(C8-C12) 메틸 에스테르 커트(cut)라고 칭해지는 단쇄 길이들이 수집된다. 저부 커트는 미정제 형태에서 C12-18 메틸 에스테르의 분획이고, 유지화학(oleochemicals) 및 계면활성제와 같은 다른 용도들을 위해 더 증류되거나 분별될 수 있다. C8-12 메틸 에스테르 커트는 코코넛 메틸 에스테르의 총 공급재료(feed)의 약 16 % 내지 18 % 및 미정제 C12-18 메틸 에스테르 커트의 84 % 내지 88 %를 산출한다. C8-12 분획은 13 내지 45 %의 C8(카프릴), 8 내지 35 %의 C10(카프르), 및 2 내지 70 %의 C12(라우르)로 구성된다. C8 내지 C12 알킬기는 2 % 이하의 C6(카프로) 및 8 % 이하의 C14(미리스트)를 함유할 수 있다. 바람직하게는, C8-12 분획은 1 % 이하의 C6, 35 내지 45 %의 C8, 25 내지 31 %의 C10, 20 내지 30 %의 C12, 및 0 내지 4 %의 C14로 구성된다. 이 조성물은 최종 MCT 오일의 제조에 이상적이다. 대안적으로, 상이한 지방산 또는 그 에스테르의 분별은 다른 수단에 의해, 예컨대 다양한 용매들을 이용하여 달성될 수 있다(Lindqvist 외, 1974).
또한, C8-12 분획은 공급원료로서 코코넛 지방산 또는 팜핵 지방산 또는 그 메틸 에스테르 유도체를 이용하여 유사한 분별 증류관에서 제조될 수 있다. 또한, C8-12 분획의 결과적인 커트는 바람직하게는 1 % 이하의 C6, 35 내지 45 %의 C8, 25 내지 31 %의 C10, 20 내지 30 %의 C12, 및 0 내지 4 %의 C14로 구성되어야 한다.
그 후, MCT 오일은 글리세롤과 C8-C12 메틸 에스테르 분획들을 반응시키고, 후속하여 이러한 것을 정화(purify)함으로써 제조된다(도 2). C8-12 메틸 에스테르 분획에 대한 글리세롤의 몰 비는 1 몰의 글리세롤 대 3 내지 4 몰의 C8-C12 메틸 에스테르, 바람직하게는 1 몰의 글리세롤 대 3.3 내지 3.9 몰의 C8-12 메틸 에스테르이다. 본 발명에 따르면, 반응은 촉매의 존재 하에 수행된다. 반응은 트리글리세라이드로의 전환이 95 % 이상에 도달할 때까지 조절된 질소 블로(nitrogen blow)로 60 내지 80 mbar의 진공 하에 140 ℃ 내지 260 ℃, 더 바람직하게는 180 ℃ 내지 220 ℃, 및 가장 바람직하게는 200 ℃ 내지 220 ℃에서 수행된다. 대안적으로, 이러한 공정은 대기 조건(atmospheric condition) 하에 달성될 수도 있다. 글리세롤 및 메틸 에스테르의 축합(condensation)의 결과로서 메탄올은 계속해서 응축되고, 반응 혼합물로부터 제거되며, 과잉(excess) 메틸 에스테르는 트리글리세라이드 형성을 향한 반응을 일으키도록 환류되게 된다. 당업자라면, 에스테르화 공정의 더 신속한 전환 및 더 짧은 반응 시간을 허용하는 온도, 촉매 및 적용되는 진공의 올바른 밸런스를 알 것이다. 과잉 C8-12 메틸 에스테르는 수집되고, 에스테르화 단계 동안 재-사용될 수 있다. 5 mgKOH/gm 이하의 레벨이 달성될 때까지, 수산기값(OHV)이 계속해서 모니터링되며, 1 내지 3의 OHV가 바람직하다.
본 발명의 촉매는 무기산 촉매(균일 및 불균일), 알칼리성 촉매 및 금속 산화물 촉매로부터 선택되었다. 균일 무기산 촉매의 예시들로는 H3PO4, H2SO4, 술폰산, 및 메탄 술폰산 및 p-톨루엔 술폰산과 같은 유도체들을 포함하며, 이에 제한되지는 않는다. 알칼리성 촉매의 예시들로는 소듐 하이드록사이드, 소듐 또는 포타슘 메틸레이트를 포함하며, 이에 제한되지는 않는다. 불균일 산염기 촉매의 예시들로는 부틸스탄노산과 같은 티타네이트를 포함하며, 이에 제한되지는 않는다. 금속 산화물 또는 혼합 금속 산화물 촉매의 예시들로는 징크 옥사이드, 산화제일주석, 크로뮴 옥사이드, 및 지르코늄 옥사이드를 포함하며, 이에 제한되지는 않는다.
신규한 MCT 오일의 제조 시, 바람직한 촉매는 다음: 총 혼합물의 0.30 % 내지 0.50 % w/w의 투여량(dosage rate)에서의 부틸스탄노산의 티타네이트, 메탄술폰산 70 %, 및 소듐 메틸레이트 30 % 중 하나일 수 있다.
본 발명의 글리세롤 및 C8-12 메틸 에스테르 분획의 에스테르화는 식용 MCT 오일을 생성하기 위해 정제 공장(refinery plant)에 통합된다. 글리세롤 및 C8-12 메틸 에스테르의 직접 에스테르화로부터 발생하는 미정제 MCT는, 과잉 몰 비로부터의 반응되지 않은 C8-12 메틸 에스테르, 메탄올과 같은 알코올의 흔적, 및 C8-12 메틸 에스테르와의 불완전한 축합으로부터 발생하는 더 높은 레벨의 모노글리세라이드 및 디글리세라이드를 갖는다.
본 발명의 정제 규모 공장은 압력 리프 필터(pressure leaf filter), 표백 탱크, 스팀 탈취기 및 수집 탱크를 갖는 것을 특징으로 할 수 있다. 반응되지 않은 메틸 에스테르 및 메탄올의 흔적을 함유하는 것으로 설명된 미정제 MCT 오일은 약 2 시간 동안 조절된 질소 블로로 60 내지 80 mbar의 진공 하에 200 ℃ 내지 220 ℃로 가열될 수 있다. 반응되지 않은 메틸 에스테르의 대부분이 잔여 메탄올을 포함하여 제거될 것이다. 소비된 촉매는 50 ℃ 내지 60 ℃에서 가열되는 압력 리프 필터로 미정제 MCT를 통과시킴으로써 제거될 것이고, 표백 탱크에서 수집될 것이다. 표백 탱크에서, 이는 약 30 내지 60 분 동안 60 내지 80 mbar의 진공 하에 약 90 ℃ 내지 110 ℃로 가열될 것이다. 표백토 및 활성탄의 양은 총 혼합물의 0.30 내지 0.50 % w/w 첨가된다. 필요한 체류 시간 후, 진공이 정지된다. 소비된 표백제는 50 ℃ 내지 60 ℃에서 압력 리프 필터를 통과함으로써 제거된다. 스팀 탈취 시, 표백된 MCT는 약 170 ℃ 내지 200 ℃에서 가열될 것이다. 우선, 이는 170 ℃에서 약 2 시간 동안 4 내지 8 mbar에서 가열될 것이다. 최종적으로, 이는 다시 4 시간 동안 4 내지 8 mbar의 적용되는 진공으로 200 ℃까지 더 가열될 것이다. 시트르산과 같은 항산화제 또는 안정제가 최종 정제된 MCT 오일에 100 내지 200 ppm(parts per million) 첨가된다.
본 발명은 글리세롤 및 C8-12 메틸 에스테르의 반응으로부터의 트리글리세라이드 제조물, 명확하게는 MCTs의 대규모 공정을 개시하였다. 당업자라면, 본 발명의 청구항들 밖에 있는 소정 오일 및 지방 변형예가 존재하며, 이들은 그렇더라도 분명하고 본 발명의 범위에 포함된다는 것을 알 것이다. 예를 들어, MCTs가 미량의 C6 및 C14를 갖는 C8, C10, 및 C12의 개별 커트들로 제조될 수 있다. 이 개별 커트들은 지방산 메틸 에스테르 또는 지방산의 형태로 있을 수 있고, 이 현재 발명에 의해 청구되는 동일한 MCT 오일 조성물에 도달하도록 원하는 비로 블렌딩될 수 있다. 추가적으로, 카프르의 트리글리세라이드, 카프릴의 트리글리세라이드 및 라우르의 트리글리세라이드의 혼합물들이 다양한 비율들로 블렌딩될 수 있다.
상업적 MCTs는 글리세롤과 지방산, 주로 C8-10의 에스테르화를 통해 제조된다. C8-10 지방산은 코코넛 오일 및 매우 통상적인 팜핵 오일로부터 나올 수 있다. 코코넛 오일은 수집 공정의 효율성 및 방법에 따라 약 10 % 내지 13 %의 C8-10 지방산 분획을 갖는 반면, 팜핵 오일은 약 7 내지 9 %의 더 낮은 C8-10 분획을 갖는다. 본 발명은 C12(라우르산)의 더 많은 분획이 최종 C8-12 분획에서 추출될 것을 제안한다.
정의에 의한 라우르산 오일이 MCT이다. 알려진 오일들 사이에서, 코코넛 또는 팜핵 오일이 최고 함량의 라우르산을 갖는다. 코코넛 오일이 약 45 내지 52 % 라우르산을 갖고, 팜핵이 43 내지 48 %를 갖는다. 두 오일들은 가장 높은 C8-12 분획을 제공하고, 변동가능한 특성들 및 형태의 MCT를 맞춤 구성(custom make)하도록 더 넓은 유연성을 제공한다. 이에 따라, 본 발명은 상당한 라우르산을 갖는 MCT를 제조하도록 C8-12 분획을 이용하는 것으로 개시되었다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예는 식용 MCTs를 생성하도록 메틸 에스테르 분획들을 이용하는 대규모 상업적 과정을 통해 C8-12 메틸 에스테르 분획 및 글리세롤을 에스테르화하는 공정이다. 바람직하게는, 상당한 라우르산을 갖는 MCT는 1 % 이하의 C6, 35 내지 45 %의 C8, 25 내지 31 %의 C10, 20 내지 30 %의 C12, 및 0 내지 4 %의 C14를 가질 것이다. 95 % 이상의 트리글리세라이드 함량 및 약 5 %의 조합된 모노글리세라이드 및 디글리세라이드. 이상적으로, 이는 0 ℃ 내지 15 ℃의 슬립 융점(slip melting point)을 갖고, 이때 이는 실온 및 더 낮은 온도 조건들로부터 액체로 남을 것이다. 100 ml 제공량 당 영양가는 750 내지 860 kcal, 바람직하게는 약 840 kcal(110 내지 130 kcal, 바람직하게는 약 130 kcal의 15 ml 제공량), 90 내지 100 그램, 바람직하게는 약 93 그램의 총 지방(12 내지 15 그램, 바람직하게는 약 14 그램의 15 ml 제공량), 90 내지 100 그램의 포화 지방(12 내지 15 그램, 바람직하게는 약 14 그램의 15 ml 제공량), 각각 0 그램의 트랜스 지방, 고도불포화 지방 및 단일불포화 지방; 0 내지 미량의 콜레스테롤, 나트륨, 칼륨, 섬유질, 가용성 섬유질 및 당을 포함한 총 탄수화물, 단백질, 비타민 Z, C 및 철분; 미량의 티아민, 리보플라빈, 니아신; 및 0 내지 미량의 회분, 수분 및 인이다.
대안적인 구현예들
그 트리글리세라이드 형태 외에, 본 명세서에 제시된 MCT 오일은 화장품 등급 증점제/겔화제의 블렌딩으로 더 제조되어, 피부 미용 적용을 위해, 바람직하게는 총 혼합물의 3.5 % w/w 이하의 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 고순도 벤토나이트 점토, 및 건식 실리카(fumed silica)를 혼입함으로써 이를 소프트 젤(soft gel)로 만들 수 있다.
또한, 본 명세서에 제시된 MCT 오일은 드링크, 커피 크리머, 또는 유사한 액체에 대한 레디믹스 제조물들을 위해 식품 유화제의 블렌딩으로 더 제조될 수 있고, 바람직하게는 80 % 이상의 MCT 오일 및 20 % 미만의 식품 유화제 블렌드로 구성되며, 이는 스테아르산 또는 올레산의 증류된 모노글리세라이드, 폴리글리세롤 지방산 에스테르 및 폴리에톡실레이티드 소르비탄 에스테르의 그룹을 포함하고, 이에 제한되지는 않는다.
인용 목록
특허 문헌
1. EP0923317. Gordeladze JO. Energy drink. Jun 23 1999
2. EP2636307. Lobee HWJ, Kruidenberg MB. Antimicrobial composition
containing free fatty acids and method for its production. Sep 11 2013
3. GB879211. Crawford RV, Southern CW. Improvements in or relating to
glyceride esters. Oct 4 1961
4. JP2009142185. Onishi K, Shono Y, Suzuki K, Toda T, Haruna H. Oil And
fat composition for cream, and cream containing the same. Jul 2 2009
5. US2006817558. Beetham P; Beetham pPR; Gocal G; Gocal GFV; Gocal GFW;
Knuth M; Knuth ME; Walker K; Walker KA. Fatty acid mixtures and use
thereof. May 27 2013
6. US20100119684A1. Santana RD et al. Food compositions incorporating
medium chain triglycerides. May 13 2010
7. US20130017278A1. Keller A. Composition and method for improving
brain function. Jan 17 2013
8. US2238442. DREW ERNEST F.Mixed capric-caprylic esters and method of
making same. Apr 15 1941
9. US6835750B1. Henderson ST. Use of medium chain triglycerides for the
treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases
resulting from reduced neuronal metabolism II. Dec 28 2004
10. US7470445B2. Takeuchi H. Oil or fat composition. Dec 30 2008
11. US8586060B2. Brinkmann B. Cosmetic or pharmaceutical preparation.
Nov 19 2013
비 특허 문헌
1. Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel. Annual review of
cosmetic ingredient safety assessments - 2001/2002.
International Journal of Toxicology 22(Suppl l):l-35 2003
2. Lindqvist B, Sjoegren I, Nordin R. Preparative fractionation of
triglyceride mixtures according to acyl carbon number, using
hydroxyalkoxypropyl Sephadex. J Lipid Res. 1974 Jan;15(l):65-73.
3. Marten B, Pfeuffer M, Schrezenmeir J. Medium-chain triglycerides.
International Dairy Journal 16(2006) 1374-1382.
4. Traul KA, Driedger A, Ingle DL, Nakhasi D. Review of the toxicologic
properties of medium-chain triglycerides. Food Chem Toxicol. 2000
Jan;38(l):79-98.
5. US FDA. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/?set
=GRASNotices&id=449. July 7, 2014
Claims (2)
- 적어도 13 % C8(카프릴산), 25 내지 31 % C10(카프르산) 및 적어도 20 % C12(라우르산)를 포함하고, 함량의 5 % 미만은 다른 지방산으로 이루어지는 중쇄 트리글리세라이드의 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 트리글리세라이드는 31.3%의 C8(카프릴산), 26.2%의 C10(카프르산) 및 34.7%의 C12(라우르산)를 포함하고, 0.78 %의 다른 지방산으로 이루어지는 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PH1-2014-000195 | 2014-07-10 | ||
PH12014000195A PH12014000195A1 (en) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Preparation and composition of medium chain triglycerides containing substantial amount of lauric acid |
PCT/PH2014/000015 WO2016007026A1 (en) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | Preparation and composition of medium chain triglycerides containing substantial amount of lauric acid |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177003873A Division KR20170031738A (ko) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | 상당한 양의 라우르산을 포함하는 중쇄 트리글리세라이드의 제조 및 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190129143A true KR20190129143A (ko) | 2019-11-19 |
KR102229104B1 KR102229104B1 (ko) | 2021-03-18 |
Family
ID=55064550
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020197033409A KR102229104B1 (ko) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | 상당한 양의 라우르산을 포함하는 중쇄 트리글리세라이드의 제조 및 조성물 |
KR1020177003873A KR20170031738A (ko) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | 상당한 양의 라우르산을 포함하는 중쇄 트리글리세라이드의 제조 및 조성물 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020177003873A KR20170031738A (ko) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | 상당한 양의 라우르산을 포함하는 중쇄 트리글리세라이드의 제조 및 조성물 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10327452B2 (ko) |
JP (3) | JP2017523261A (ko) |
KR (2) | KR102229104B1 (ko) |
CN (1) | CN106659176A (ko) |
AU (3) | AU2014400680A1 (ko) |
DE (1) | DE112014006800T5 (ko) |
GB (2) | GB2544204A (ko) |
MY (1) | MY181997A (ko) |
PH (1) | PH12014000195A1 (ko) |
WO (1) | WO2016007026A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11946011B1 (en) * | 2022-10-28 | 2024-04-02 | Perlman Consulting, Llc | Stabilized medium chain triglyceride-based household lubricant and protective coating |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018021199A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
GB201619789D0 (en) * | 2016-11-23 | 2017-01-04 | Pepsis Ltd | Enzyme-rich malt extract formulations |
KR102446371B1 (ko) * | 2019-06-11 | 2022-09-22 | 대봉엘에스 주식회사 | 유지 조성물 및 이의 용도 |
IL268457B (en) * | 2019-08-04 | 2022-05-01 | Omega 3 Galilee Ltd | Oil suspension of edible solids and methods of preparation |
US20230134377A1 (en) * | 2021-10-31 | 2023-05-04 | One-Derings LLC | Insect-repellent personal-care composition |
CN115925540B (zh) * | 2022-11-09 | 2024-06-14 | 广东聚石科技研究有限公司 | 一种三羟甲基丙烷中碳链酯及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02231037A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-09-13 | American Home Prod Corp | 乳児処方用ランダム化パーム油脂組成物 |
JP2004008165A (ja) * | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Nof Corp | 中鎖脂肪含有ゲル状食品 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2238442A (en) * | 1939-05-25 | 1941-04-15 | Ernest F Drew | Mixed capric-caprylic esters and method of making same |
GB879211A (en) | 1958-06-20 | 1961-10-04 | Bibby & Sons Ltd J | Improvements in or relating to glyceride esters |
NO301574B1 (no) | 1996-06-27 | 1997-11-17 | Jan Oxholm Gordeladze | Energidrikk |
US6835408B2 (en) | 1998-11-13 | 2004-12-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil or fat composition |
US6835750B1 (en) | 2000-05-01 | 2004-12-28 | Accera, Inc. | Use of medium chain triglycerides for the treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases resulting from reduced neuronal metabolism II |
GB0301577D0 (en) * | 2003-01-23 | 2003-02-26 | Edko Pazarlama Tanitim Ltd Sti | Topical pharmaceutical and/or cosmetic dispense systems |
RU2483057C2 (ru) | 2006-06-28 | 2013-05-27 | Ньюселис Инк. | Смеси жирных кислот и их применение |
CN101652071B (zh) | 2007-04-02 | 2014-01-22 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 包含中链甘油三酸酯的食品组合物 |
DE102007031697A1 (de) | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Walter Rau Neusser Öl und Fett AG | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung |
JP4925458B2 (ja) | 2007-12-13 | 2012-04-25 | 日清オイリオグループ株式会社 | クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム |
US20090311367A1 (en) * | 2008-06-17 | 2009-12-17 | Perry Stephen C | Dietary Supplement |
US20120315369A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Jeffrey John Kester | Cookware Release Compositions |
US20130017278A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Arlene Keller | Composition and method for improving brain function |
TWI572352B (zh) | 2012-03-01 | 2017-03-01 | 波麥堤克藥學Smt有限公司 | 用於製備具中鏈長度之脂肪酸的三酸甘油酯之方法 |
ES2530167T3 (es) | 2012-03-07 | 2015-02-26 | Cargill, Incorporated | Método para producir una composición antimicrobiana que contiene ácidos grasos libres |
-
2014
- 2014-07-10 PH PH12014000195A patent/PH12014000195A1/en unknown
- 2014-07-25 JP JP2016572237A patent/JP2017523261A/ja active Pending
- 2014-07-25 GB GB1620404.2A patent/GB2544204A/en not_active Withdrawn
- 2014-07-25 KR KR1020197033409A patent/KR102229104B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-25 MY MYPI2017700048A patent/MY181997A/en unknown
- 2014-07-25 US US15/324,298 patent/US10327452B2/en active Active
- 2014-07-25 WO PCT/PH2014/000015 patent/WO2016007026A1/en active Application Filing
- 2014-07-25 DE DE112014006800.4T patent/DE112014006800T5/de not_active Withdrawn
- 2014-07-25 CN CN201480080505.1A patent/CN106659176A/zh active Pending
- 2014-07-25 KR KR1020177003873A patent/KR20170031738A/ko active Application Filing
- 2014-07-25 AU AU2014400680A patent/AU2014400680A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-25 GB GB2011795.8A patent/GB2583050B/en active Active
-
2018
- 2018-12-20 JP JP2018238583A patent/JP2019056125A/ja active Pending
-
2019
- 2019-11-08 AU AU2019261791A patent/AU2019261791A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-09-30 JP JP2020164589A patent/JP7219251B2/ja active Active
-
2021
- 2021-05-20 AU AU2021203256A patent/AU2021203256A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02231037A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-09-13 | American Home Prod Corp | 乳児処方用ランダム化パーム油脂組成物 |
JP2004008165A (ja) * | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Nof Corp | 中鎖脂肪含有ゲル状食品 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
카탈로그‘카오(KAO)의 중쇄 지방산 중성 지방(MCT) 코코나드(COCONARD)’, 일본 카오 주식회사, 2000년 7월. pp.1~6. 1부.* * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11946011B1 (en) * | 2022-10-28 | 2024-04-02 | Perlman Consulting, Llc | Stabilized medium chain triglyceride-based household lubricant and protective coating |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2019261791A1 (en) | 2019-11-28 |
AU2014400680A1 (en) | 2017-01-05 |
JP2017523261A (ja) | 2017-08-17 |
JP2019056125A (ja) | 2019-04-11 |
GB2583050A (en) | 2020-10-14 |
PH12014000195A1 (en) | 2017-01-23 |
AU2021203256A1 (en) | 2021-06-17 |
JP7219251B2 (ja) | 2023-02-07 |
GB2583050B (en) | 2021-03-24 |
DE112014006800T5 (de) | 2017-04-06 |
US10327452B2 (en) | 2019-06-25 |
GB201620404D0 (en) | 2017-01-18 |
US20170172170A1 (en) | 2017-06-22 |
JP2021011576A (ja) | 2021-02-04 |
MY181997A (en) | 2021-01-18 |
KR102229104B1 (ko) | 2021-03-18 |
CN106659176A (zh) | 2017-05-10 |
GB2544204A (en) | 2017-05-10 |
WO2016007026A1 (en) | 2016-01-14 |
KR20170031738A (ko) | 2017-03-21 |
GB202011795D0 (en) | 2020-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7219251B2 (ja) | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 | |
KR100740564B1 (ko) | 공액화 리놀레산의 디글리세리드가 풍부한 유지조성물 | |
EP1844131B1 (en) | Process for the preparation of fatty acids | |
JP2008528743A (ja) | Dhaを含有する脂肪酸組成物を製造する方法 | |
US20100266681A1 (en) | Fatty acid alcohols | |
JP6987129B2 (ja) | 脂肪酸エチルエステルの製造方法 | |
KR20100016389A (ko) | 마린 오일의 탈취 및 안정화 | |
EP1783200B1 (de) | Strukturierte Lipidgemische mit CLA, omega-3 und/oder 6 Fettsäuren, und mittelkettigen Fettsäuren | |
KR20150052836A (ko) | 유지 조성물 | |
TWI745512B (zh) | 油脂組合物 | |
AU2010355794B2 (en) | Procedure for the obtainment of fatty acids of pharmacological and nutritional interest | |
JPS58167543A (ja) | 合成液状蝋エステル | |
JP4381362B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
TW201944988A (zh) | Dha富集的多不飽和脂肪酸組合物 | |
Gustafson et al. | Pycnanthus angolensis: Bioactive compounds and medicinal applications | |
EP3180439A1 (en) | Rumenic acid rich conjugated linoleic acid | |
JP6374547B2 (ja) | 雑味の低減された清涼感持続剤 | |
TW202000874A (zh) | Dha富集的多不飽和脂肪酸組合物 | |
TW202000044A (zh) | Dha富集的多不飽和脂肪酸組合物 | |
TW202000045A (zh) | Dha富集的多不飽和脂肪酸組合物 | |
JP6755530B2 (ja) | 皮膚炎の予防又は治療用医薬組成物 | |
JP2006335802A (ja) | ステロールエステルの脱臭方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |