JP2021011576A - 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 - Google Patents
多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021011576A JP2021011576A JP2020164589A JP2020164589A JP2021011576A JP 2021011576 A JP2021011576 A JP 2021011576A JP 2020164589 A JP2020164589 A JP 2020164589A JP 2020164589 A JP2020164589 A JP 2020164589A JP 2021011576 A JP2021011576 A JP 2021011576A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- methyl ester
- fatty acid
- composition
- glycerol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 20
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 12
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 24
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 24
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 16
- -1 C12 methyl ester Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M butyl-hydroxy-oxotin Chemical compound CCCC[Sn](O)=O WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 18
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 14
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 30
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 30
- 101710137760 Malonyl-CoA-acyl carrier protein transacylase, mitochondrial Proteins 0.000 description 29
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 7
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 4
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 2
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 2
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 2
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical compound [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N trilaurin Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical class C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 235000021559 Fruit Juice Concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 206010019851 Hepatotoxicity Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000002956 ash Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003931 cognitive performance Effects 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 235000015897 energy drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000007686 hepatotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000304 hepatotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000021085 polyunsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 238000013515 script Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 238000009495 sugar coating Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
- C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
- C11C1/10—Refining by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
【課題】ラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの新規組成物を提供する。【解決手段】本発明は、Ｃ８（カプリル酸）、Ｃ１０（カプリン酸）、及びＣ１２（ラウリン酸）の含有量が＞９５％であり、ラウリン酸の含有量が約５％以上である、中鎖脂肪酸トリグリセリド組成物を生成するための効率的な大規模プロセスに関する。このプロセスは、主としてココナッツ又はパーム核から得られる脂肪酸メチルエステルを分留すること、それらをグリセロールとエステル化して中鎖脂肪酸トリグリセリドを合成すること、それらを精製して純度を著しく高めると共に人による消費に適したものにすることを含む。このような組成物は、とりわけ、食品及びその調製、健康補助食品、化粧品、及び医薬品において重要な用途を有することができる。【選択図】 図１
Description
本発明は、油及び脂肪の分野に関し、具体的には、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ：ｍｅｄｉｕｍ−ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）の組成物及びその生成方法に関する。
中鎖脂肪酸トリグリセリドは、グリセロールと炭素鎖長８〜１２の３つの脂肪酸とから得られるエステルである。主要な脂肪酸成分は、カプリル酸（Ｃ８）、カプリン酸（Ｃ１０）、及びラウリン酸（Ｃ１２）である。
ＭＣＴは極めて有益である。商業的には、ＭＣＴは食品添加物における化学中間生成物として食品の調製に利用される。また、ＭＣＴは、焼いた食品、飲料、チューインガム、菓子類及び砂糖衣、乳製品の類似食品、油及び脂肪、冷凍乳製品デザート、フルーツ加工食品、スナック食品、大人用の栄養食品、チーズスプレッド及びソフトキャンディーの製造にも用いられる。機能的には、ＭＣＴはとりわけ、乳化剤、エネルギ源、配合補助剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ａｉｄ）、潤滑剤、離型剤、栄養補助食品、加工助剤、溶剤、賦形剤、安定剤、増粘剤、表面処理剤、化粧品用のテクスチャライザ（ｔｅｘｔｕｒｉｚｅｒ）及び軟化剤（ＵＳ ＦＤＡ２０１４）として作用する。健康上、食品としてのＭＣＴの利点には、腸管損傷の軽減、肝毒性からの保護、抗炎症、コレステロール血症及び高血糖症の軽減（Ｍａｒｔｅｎｓ等、２００６年）が含まれる。
ＭＣＴの利点が認識されるにつれて、いくつかの追加の用途が発見されている。特許ＥＰ０９２３３１７号は、特に、過酷な運動中に体液、炭水化物、脂質、アミノ酸、及び無機イオンを置換するようにデザインされたエネルギドリンク又はスポーツドリンク内のＭＣＴについて記載した。炭水化物、Ｌ−カルニチン、無機イオン、及びアミノ酸、及び少量のフルーツジュース濃縮物と人工香料に加えて、ＭＣＴは、オレイン酸、カプリン酸、もしくはカプリル酸によって、又はカプリン酸、カプリル酸、もしくは飽和ラウリン酸の任意の組み合わせによってエステル化されたグリセロールから成る大量の脂質を含む。別の用途は、優れた消化性、高いエネルギ利用率、及びその他の利点を含むＭＣＴの健康上の利点を最適化するＭＣＴの安定した一体化を可能とする。特許ＵＳ２０１００１１９６８４Ａ１号は、食品組成物の２〜１０％を構成するＭＣＴを組み込んだ食品組成物について記載している。ＭＣＴ成分の含有によって、より多量のＭＣＴを食品組成物内に安定してうまく取り入れることができる。更に、特許ＵＳ７４７０４４５Ｂ２号は、ＭＣＴで強化された（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）トリグリセリドから主に構成される油又は脂肪の組成物について記載した。この油又は脂肪の組成物は、体脂肪蓄積が少なく、従来の食用油と等しい調理特性を有し、香りが良く、更に安全性も高い（Ｔｒａｕｌ等、２０００年）。
新たに出現しているＭＣＴの用途は、神経変性疾患の治療の可能性である。特許ＵＳ６８３５７５０Ｂ１号は、アルツハイマー病やその他のニューロン代謝低下から生じる病気の治療及び防止のためのＭＣＴの使用を開示した。この特許は、ＭＣＴによって治療すると認知能力が改善することを実証している。最近、有効量のココナッツオイル及び有効量のＭＣＴを含む組成物を用いたＭＣＴ調製物（ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ）が、脳の機能を改善及び維持することが開示された（ＵＳ２０１３００１７２７８Ａ１号）。
ＭＣＴは、化粧品においても盛んに研究されている。特許ＵＳ８５８６０６０Ｂ２号は、ワセリン（Ｖａｓｅｌｉｎｅ）の野菜代替品として化粧品用又は薬剤用の調製物を提案している。ＭＣＴのトリグリセリドを用いると、元の油とは異なる物理特性が得られる。これは、粘度が低いので皮膚軟化剤として用いた場合に素早く広がる媒体となり、皮膚上でべたつきがなく油っこくない。トリグリセリド、特にＭＣＴは、化粧品での利用において、化粧品成分審査委員会（ＣＩＲ：Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｒｅｖｉｅｗ）専門家パネル（２００３年）によって結論付けられたような用途及び濃度の実施に関して安全である。一般にＭＣＴ油は、ＵＳ Ｃ．Ｆ．Ｒ．のＴｉｔｌｅ２１、Ｐａｒｔ１７０のもとで、ＧＲＡＳ（Ｇｅｎｅｒａｌｌｙ Ｒｅｇａｒｄｅｄ Ａｓ Ｓａｆｅ：一般に安全と認められる）と見なされ、米国食品医薬品局によって認証されている。
本発明において特別なことは、組成物に含まれるようなＣ１２（ラウリン酸）の強化された存在である。他のＭＣＴと比べると、ラウリン酸は特別な用途を有する。これによって得られる本発明のＭＣＴは、多量のラウリン酸によって強化された組成物を含み、食品調製における補助食品、サラダ油、フライ油及び調理油として、並びに化粧品、薬用化粧品及び薬剤用の目的に有用である。このＭＣＴは、食品調製において適切な配合物に調製すること、及び組成成分として調製することも可能である。このＭＣＴは、限定ではないが、溶剤、乳化剤、エネルギ源、配合補助剤、食品グレード潤滑剤、離型剤、栄養補助食品、加工助剤、溶剤、賦形剤、安定剤、増粘剤、表面処理剤、化粧品用のテクスチャライザ及び軟化剤として作用することができる。
多量のラウリン酸を有する場合、ＭＣＴ組成物は、毎日スプーン約１〜２杯を経口摂取する補助食品として機能することができる。これは無味であり、迅速かつ手軽なエネルギ源であり、鋭敏さを高める脳の代替燃料であり、ラウリン酸は抗菌特性を有することが証明されているので、天然の抗菌剤となる。
更に、大量のラウリン酸は、抗菌性、抗ウィルス性、及び抗真菌性の生物活性としてＣ８及びＣ１０の酸との相乗作用を与え、天然の自己保存料（ｓｅｌｆ−ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｖｅ）として用いることができる。従ってこれは、化粧品及び洗面用品、薬用化粧品及び製薬産業において特別な用途がある（Ｍａｒｔｅｎ等、２００６年）。
多量のラウリン酸を有するＭＣＴの用途の別の例として、ホットコーヒー及びその他の液体調製物用のレディーミックス油濃縮物の調製がある。多量のラウリン酸を有するレディーミックスＭＣＴ油は、オレイン酸の蒸留モノグリセリドとポリエトキシレート化ソルビタンエステルの乳化剤混合物を約２０％加えることによって調製される。これは、ホットコーヒー又は同様の液体調製物に加えられると、ＭＣＴが浮かぶことなく安定した混合物を生成する。
更に、本発明は、堅さ等のいくつかの利点を与えるＭＣＴの生成を含む。これらの利点によってＭＣＴは、記載される用途及び美容業向けの増粘剤及びゲル化剤として有用となり、保存期間が長くなり、腐敗臭に対する回復性（ｒｅｓｉｌｉｅｎｃｅ）が高まり、更に風味が良くなる。
また、組成物においてラウリン酸に言及される場合、通常、ミリスチン酸のような非ＭＣＦＡを大量に含むことが述べられる（ＧＢ８７９２１１号、ＪＰ２００９１４２１８５号）。これは、一般にＭＣＴの利点を失わせる可能性があり、特に食品調製及び生物活性の用途における有用性を失わせる恐れがある。
1. EP0923317. Gordeladze JO. Energy drink. Jun 23 1999
2. EP2636307. Lobee HWJ, Kruidenberg MB. Antimicrobial composition containing free fatty acids and method for its production. Sep 11 2013
3. GB879211. Crawford RV, Southern CW. Improvements in or relating to glyceride esters. Oct 4 1961
4. JP2009142185. Onishi K, Shono Y, Suzuki K, Toda T, Haruna H. Oil And fat composition for cream, and cream containing the same. Jul 2 2009
5. US2006817558. Beetham P; Beetham pPR; Gocal G; Gocal GFV; Gocal GFW; Knuth M; Knuth ME; Walker K; Walker KA. Fatty acid mixtures and use thereof. May 27 2013
6. US20100119684A1. Santana RD et al. Food compositions incorporating medium chain triglycerides. May 13 2010
7. US20130017278A1. Keller A. Composition and method for improving brain function. Jan 17 2013
8. US2238442. DREW ERNEST F.Mixed capric-caprylic esters and method of making same. Apr 15 1941
9. US6835750B1. Henderson ST. Use of medium chain triglycerides for the treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases resulting from reduced neuronal metabolism II. Dec 28 2004
10. US7470445B2. Takeuchi H. Oil or fat composition. Dec 30 2008
11. US8586060B2. Brinkmann B. Cosmetic or pharmaceutical preparation. Nov 19 2013
2. EP2636307. Lobee HWJ, Kruidenberg MB. Antimicrobial composition containing free fatty acids and method for its production. Sep 11 2013
3. GB879211. Crawford RV, Southern CW. Improvements in or relating to glyceride esters. Oct 4 1961
4. JP2009142185. Onishi K, Shono Y, Suzuki K, Toda T, Haruna H. Oil And fat composition for cream, and cream containing the same. Jul 2 2009
5. US2006817558. Beetham P; Beetham pPR; Gocal G; Gocal GFV; Gocal GFW; Knuth M; Knuth ME; Walker K; Walker KA. Fatty acid mixtures and use thereof. May 27 2013
6. US20100119684A1. Santana RD et al. Food compositions incorporating medium chain triglycerides. May 13 2010
7. US20130017278A1. Keller A. Composition and method for improving brain function. Jan 17 2013
8. US2238442. DREW ERNEST F.Mixed capric-caprylic esters and method of making same. Apr 15 1941
9. US6835750B1. Henderson ST. Use of medium chain triglycerides for the treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases resulting from reduced neuronal metabolism II. Dec 28 2004
10. US7470445B2. Takeuchi H. Oil or fat composition. Dec 30 2008
11. US8586060B2. Brinkmann B. Cosmetic or pharmaceutical preparation. Nov 19 2013
1. Cosmetic Ingredient Review (CIR) Expert Panel. Annual review of cosmetic ingredient safety assessments - 2001/2002. International Journal of Toxicology 22(Suppl 1):1-35 2003
2. Lindqvist B, Sjogren I, Nordin R. Preparative fractionation of triglyceride mixtures according to acyl carbon number, using hydroxyalkoxypropyl Sephadex. J Lipid Res. 1974 Jan; 15(1):65-73.
3. Marten B, Pfeuffer M, Schrezenmeir J. Medium-chain triglycerides. International Dairy Journal 16 (2006) 1374-1382.
4. Traul KA, Driedger A, Ingle DL, Nakhasi D. Review of the toxicologic properties of medium-chain triglycerides. Food Chem Toxicol. 2000 Jan;38(1):79-98.
5. US FDA. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/?set=GRASNotices&id=449. July 7, 2014
2. Lindqvist B, Sjogren I, Nordin R. Preparative fractionation of triglyceride mixtures according to acyl carbon number, using hydroxyalkoxypropyl Sephadex. J Lipid Res. 1974 Jan; 15(1):65-73.
3. Marten B, Pfeuffer M, Schrezenmeir J. Medium-chain triglycerides. International Dairy Journal 16 (2006) 1374-1382.
4. Traul KA, Driedger A, Ingle DL, Nakhasi D. Review of the toxicologic properties of medium-chain triglycerides. Food Chem Toxicol. 2000 Jan;38(1):79-98.
5. US FDA. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/?set=GRASNotices&id=449. July 7, 2014
本発明は、生成物に加えて、多量のラウリン酸を含有するＭＣＴを生成及び製造するいっそう効率的な方法を提供する。当技術分野で典型的に既知であるように、市販のＭＣＴのほとんどは、グリセロール及びＣ８〜Ｃ１２の脂肪酸をエステル化することによって得られる（ＵＳ２２３８４４２号、ＷＯ２０１３１２６９９０Ａ１号）。これは、１４０℃〜２６０℃の範囲の温度において酸触媒の存在下で、又はより低い４０℃〜９０℃の温度でリパーゼ等の酵素を用いて行われる。
従来のＭＣＴは、５０％〜７０％のＣ８と、３０％〜５０％のＣ１０と、更に２％未満のＣ１２と、３％未満のＣ６（カプロン酸）とを含む。本発明の目的は、ココナッツオイル及び／又はパーム核オイル由来の脂肪酸メチルエステルのエステル化によって、Ｃ８（カプリル）、Ｃ１０（カプリン）、及び多量のＣ１２（ラウリン）酸を含むＭＣＴの製造プロセスを確立することである。この場合、好適な供給原料は、より安定した非腐食性の脂肪酸メチルエステルであるので、必要な製造機器及びパラメータの保守及び動作が容易となる。欠点として、脂肪酸メチルエステルによってＭＣＴ油を生成するこのプロセスでは、有毒であることが知られているメタノールが副生成物として発生する。このため、本発明は、生成物中のメタノールを確実に除去する効果的な蒸留及び脱臭プロセスを提案する。
従来技術とは対照的に、脂肪酸メチルエステルを用いて前述のプロセスから得られるＭＣＴ油は、グリセロールでエステル化された多量のＣ１２を含む。従来のＭＣＴプロセスは、２％のラウリン酸を有する脂肪酸を用いて調製される。更に、この新しいＭＣＴ油は、Ｃ８、Ｃ１０、及びＣ１２を多く含み、Ｃ１２は２〜７０％であり、更にＣ６及びＣ１４を少量含む。従来のプロセスによるＭＣＴ油もＣ８、Ｃ１０、及びＣ１２を有するが、Ｃ１２の量はより少ない。
前述のことから、本発明の精神又は本質的な特徴から逸脱することなく、本発明を他の特定の形態でも具現化できることは当業者には明らかであろう。本発明に与えられる法律的な保護範囲は特許請求の範囲に示したので、記載される実施形態は、限定でなく例示としてのみ検討されるべきである。
本発明は、グリセロールと脂肪酸メチルエステル及び／又はココナッツオイル及び／又はパーム核オイル由来の脂肪酸とのエステル化により得られる中鎖脂肪酸トリグリセリドの商業生産のための合成に関する。この脂肪酸メチルエステル又は脂肪酸は、エステル交換又は分解プロセスによって製造される。これによって得られた脂肪酸メチルエステルを更に分留してＣ８〜Ｃ１２留分を得て、これらを用いて最終的な中鎖脂肪酸トリグリセリドを生成する。Ｃ８〜Ｃ１２留分は、Ｃ８含有率が１３〜４５％、Ｃ１０が８〜３５％、Ｃ１２が２〜７０％である。Ｃ８〜Ｃ１２留分は、Ｃ６（カプロン酸）を２％未満、及びＣ１４（ミリスチ酸ン）を８％未満含む。
このような組成によって、多量のラウリン酸を含有する生成されたＭＣＴの使用は、補助食品、食品調製物、サラダ油、フライ油及び調理油として、並びに化粧品、薬用化粧品及び薬剤用の目的に有用となる。好ましくは、これは様々な食品調製物における組成成分、健康補助食品、及び機能性油として極めて有用であり得る。
生成プロセスがメタノールを生じさせるので、そのような汚染物質を除去する方法も提示して、安全な食用ＭＣＴ油を発生する。
本発明は、多量のラウリン酸を含有する全く新しいＭＣＴ組成物を提供する。また、本発明は、ＭＣＴを生成するための、触媒条件下における脂肪酸メチルエステル及びグリセロールの直接エステル化の代替的なプロセスも提供する。連続的もしくは半連続的なプロセスを用いて、又はバッチ処理によって、分縮器を用いて約２００℃〜２２０℃でグリセロールをＣ８〜Ｃ１２メチルエステル留分及び精製グリセリンと反応させ、反応の経過中及び全縮器でメチルエステルを還流させ、メタノールのような反応副生成物を連続的に除去する（図２）。
Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル留分は、ホールカットココナッツメチルエステルの分留から得られ、当業者に知られる「分留カラム」と一般に称される蒸留ユニットによって達成される。分留カラムは、塔の上部では９５℃〜１００℃の温度で５５〜６５ミリバール圧力に、塔の下部では１７０℃〜１８０℃の温度に維持した。短い鎖長は、まとめてＣ８からＣ１２（Ｃ８〜Ｃ１２）メチルエステルカット（ｃｕｔ）と称する。下部のカットは、粗形態のＣ１２〜Ｃ１８メチルエステルの留分であり、油脂化学及び界面活性剤のような他の用途のため更に蒸留又は分留することができる。Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステルカットは、ココナッツメチルエステルの全供給量の約１６％〜１８％、及び粗Ｃ１２〜Ｃ１８のメチルエステルカットの８４％〜８８％に対応する。Ｃ８〜Ｃ１２留分は、Ｃ８（カプリル酸）１３〜４５％、Ｃ１０（カプリン酸）８％〜３５％、及びＣ１２（ラウリン酸）２〜７０％から成る。Ｃ８〜Ｃ１２アルキル基は、２％以下のＣ６（カプロン酸）、及び８％以下のＣ１４（ミリスチン酸）を含み得る。好ましくは、Ｃ８〜Ｃ１２留分は、１％以下のＣ６、３５〜４５％のＣ８、２５〜３１％のＣ１０、２０〜３０％のＣ１２、及び０〜４％のＣ１４から成る。この組成は最終的なＭＣＴ油の調製のために理想的である。あるいは、様々な溶剤の使用のような他の手段によって、異なる脂肪酸又はそれらのエステルの分留を達成することも可能である（Ｌｉｎｄｑｖｉｓｔ等、１９７４年）。
Ｃ８〜１２留分は、供給原料としてココナッツ脂肪酸を用いて、又はパーム核脂肪酸又はそのメチルエステル誘導体を用いて、同様の分留カラムで調製することも可能である。得られるＣ８〜Ｃ１２留分のカットはこの場合も、好ましくは、１％以下のＣ６、３５〜４５％のＣ８、２５〜３１％のＣ１０、２０〜３０％のＣ１２、及び０〜４％のＣ１４から構成される。
次いで、Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル留分をグリセロールと反応させ、続いてそれを精製することによって、ＭＣＴオイルを調製する（図２）。グリセロール対Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル留分のモル比は、グリセロール１モル対Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル３〜４モルであり、好ましくはグリセロール１モル対Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル３．３〜３．９モルである。本発明に従って、反応は触媒の存在下で実行される。反応は１４０℃〜２６０℃、より好ましくは１８０℃〜２２０℃、最も好ましくは２００℃〜２２０℃内で、６０〜８０ミリバールの真空下で、調節された窒素ブローを用いて、トリグリセリドへの変換が９５％以上に達するまで行われる。あるいは、そのようなプロセスは大気条件下で達成することも可能である。グリセロール及びメチルエステルの凝縮の結果として生じるメタノールは、連続的に反応混合物から凝縮されて除去され、余分なメチルエステルは、トリグリセリド形成への反応を促進するために還流させる。当業者には、変換の高速化及びエステル化プロセスの反応時間の短縮を可能とする温度、触媒、及び使用する真空の正しいバランスが分かるであろう。余分なＣ８〜１２メチルエステルを収集し、エステル化段階中に再使用することができる。５ｍｇＫＯＨ／ｇｍ以下のレベルが達成されるまで、ヒドロキシル価（ＯＨＶ）を連続的に監視する。好ましくは、ＯＨＶは１〜３が望ましい。
本発明の触媒は、無機酸触媒（均一系及び不均一系）、アルカリ系触媒、及び金属酸化物触媒から選択された。均一系無機酸触媒の例は、限定ではないが、Ｈ３ＰＯ４、Ｈ２ＳＯ４、スルホン酸、並びにメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸のような誘導体を含む。アルカリ系触媒の例は、限定ではないが、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート又はカリウムメチラートを含む。不均一系の酸ベース触媒の例は、限定ではないが、ブチルスタンノン酸のようなチタン酸塩を含む。金属酸化物又は混合金属酸化物触媒の例は、限定ではないが、酸化亜鉛、酸化第一スズ、酸化クロム、及び酸化ジルコニウムを含む。
新しいＭＣＴ油の調製において、好適な触媒は以下のうち１つとすることができる。すなわち、メタンスルホン酸７０％、ナトリウムメチラート３０％、及び混合物全体の０．３０％〜０．５０％ｗ／ｗの適用量のブチルスタンノン酸のチタン酸塩である。
グリセロールとＣ８〜Ｃ１２メチルエステル留分のエステル化の本発明は、食用ＭＣＴ油を生成するために精製プラントに組み込まれる。グリセロールとＣ８〜Ｃ１２メチルエステルの直接エステル化から得られた粗ＭＣＴは、余分なモル比からの未反応のＣ８〜Ｃ１２メチルエステル、メタノールのような微量のアルコール、Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステルとの不完全な凝縮により生じる高レベルのモノグリセリド及びジグリセリドを有することで特徴付けられる。
本発明の精製スケールのプラントは、圧力リーフフィルタ、漂白タンク、スチーム脱臭器、及び収集タンクを有することによって特徴付けることができる。未反応メチルエステル及び微量のメタノールを含むと述べた粗ＭＣＴ油は、６０〜８０ミリバールの真空下で調節された窒素ブローを用いて、約２時間２００℃〜２２０℃に加熱するものとする。未反応メチルエステルの大部分は、残留メタノールを含めて剥ぎ取られる。使用済みの触媒は、５０℃〜６０℃に加熱された圧力リーフフィルタに粗ＭＣＴを通過させることで除去され、漂白タンクに収集される。漂白タンクでは、これを６０から８０ミリバールの真空下で約３０〜６０分間、約９０℃〜１１０℃に加熱する。混合物全体の０．３０〜０．５０％ｗ／ｗまでの量の漂白土及び活性炭を加える。必要な滞留時間の後、真空を停止する。５０℃〜６０℃で圧力リーフフィルタを通過させることで、使用済みの漂白剤を除去する。スチーム脱臭では、漂白したＭＣＴを約１７０℃〜２００℃で加熱する。まず、これを４〜８ミリバールで約２時間、１７０℃に加熱する。最後に、４〜８ミリバールの真空を使用して更に４時間、２００℃に加熱する。最終的な精製ＭＣＴ油に、クエン酸のような安定剤又は酸化防止剤を１００〜２００ｐｐｍで添加する。
本発明は、グリセロールとＣ８〜Ｃ１２メチルエステルの反応から、トリグリセリド、具体的にはＭＣＴの大規模な調製プロセスを開示した。本発明の特許請求の範囲外であるが、それにもかかわらず明白であり、本発明の範囲内に該当する特定の油及び脂肪の変形（ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）が存在することは当業者に認められよう。例えばＭＣＴは、個別のＣ８、Ｃ１０、及びＣ１２のカット並びに微量のＣ６及びＣ１４によって調製することができる。これらの個別のカットは、脂肪酸メチルエステル又は脂肪酸の形態とすることができ、所望の比で混合して、本発明によって特許請求されるものと同一のＭＣＴ油組成物を得ることができる。更に、カプリン酸のトリグリセリド、カプリル酸のトリグリセリド、及びラウリン酸のトリグリセリドの混合物を、様々な比率で混合することも可能である。
商用のＭＣＴは、主としてＣ８〜Ｃ１０の脂肪酸のグリセロールとのエステル化によって調製される。Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸は、ココナッツオイルや、極めて一般的なパーム核油からのものとすればよい。ココナッツオイルは、収集プロセスの方法及び効率に応じて約１０％〜１３％のＣ８〜Ｃ１０脂肪酸留分を有するのに対し、パーム核油は、より低い約７％〜９％のＣ８〜Ｃ１０留分を有する。本発明では、これらより多いＣ１２（ラウリン酸）留分が提供され、これは最終Ｃ８〜Ｃ１２留分で抽出される。
ラウリン酸油は、当然、ＭＣＴである。既知の油のうち、ココナッツオイル又はパーム核油はラウリン酸の含有量が最も多い。ココナッツオイルは約４５〜５２％がラウリン酸であり、パーム核油では４３〜４８％である。双方の油はＣ８〜Ｃ１２の留分が最も多く、様々な特性及び形態のＭＣＴを注文製作するための高い柔軟性が得られる。従って、本発明は、Ｃ８〜Ｃ１２留分を用いて多量のラウリン酸を有するＭＣＴを調製することを開示した。
本発明の別の好適な実施形態は、食用ＭＣＴを生成するためにメチルエステル留分を用いて大規模な商用プロセスによって、Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル留分とグリセロールをエステル化するプロセスである。好ましくは、多量のラウリン酸を有するＭＣＴは、１％以下のＣ６、３５〜４５％のＣ８、２５〜３１％のＣ１０、２０〜３０％のＣ１２、及び０〜４％のＣ１４を有する。トリグリセリド含有量は９５％以上であり、モノグリセリド及びジグリセリドは合わせて約５％である。理想的には、これは０℃〜１５℃のスリップ融点を有し、室温からより低い温度条件において液体のままである。一人前の分量１００ｍｌ当たりの栄養価は７５０〜８６０ｋｃａｌ、好ましくは約８４０ｋｃａｌ（一人前の分量１５ｍｌでは１１０〜１３５ｋｃａｌ、好ましくは約１３０ｋｃａｌ）である。総脂肪は９０〜１００グラム、好ましくは約９３グラム（一人前の分量１５ｍｌでは１２〜１５グラム、好ましくは約１４グラム）であり、飽和脂肪は９０〜１００グラム（一人前の分量１５ｍｌでは１２〜１５グラム、好ましくは約１４グラム）であり、トランス脂肪、多価不飽和脂肪、及び一価飽和脂肪はそれぞれ０グラムである。コレステロール、ナトリウム、カリウム、繊維を含む全炭水化物、水溶性繊維、糖、タンパク、ビタミンＡ、Ｃ、及び鉄はゼロから微量であり、チアミン、リボフラビン、ナイアシンは微量であり、灰、水分、及びリンはゼロから微量である。
代替的な実施形態
トリグリセリド形態に加えて、本明細書に提示されるＭＣＴ油は更に、好ましくは、高純度ベントナイト粘土、ヒュームドシリカ、及びケイ酸アルミニウムマグネシウムを混合物全体の３．５％ｗ／ｗ以下で組み込むことによって、皮膚化粧品用途向けの軟質ゲルにするために化粧品グレードの増粘剤／ゲル化剤と混合することにより調製可能である。
トリグリセリド形態に加えて、本明細書に提示されるＭＣＴ油は更に、好ましくは、高純度ベントナイト粘土、ヒュームドシリカ、及びケイ酸アルミニウムマグネシウムを混合物全体の３．５％ｗ／ｗ以下で組み込むことによって、皮膚化粧品用途向けの軟質ゲルにするために化粧品グレードの増粘剤／ゲル化剤と混合することにより調製可能である。
更に、本明細書に提示されるＭＣＴ油は、飲料、コーヒークリーマー、又は同様の液体のためのレディーミックス調製物用の食品乳化剤と混合することによって調製可能であり、好ましくは８０％以上のＭＣＴ油と２０％以下の食品乳化剤混合物から成る。食用乳化剤混合物は、限定ではないが、ステアリン酸又はオレイン酸の蒸留モノグリセリド、ポリグレセロール脂肪酸エステル、及びポリエトキシレート化ソルビタンエステルの群を含む。
Claims (32)
- Ｃ８〜Ｃ１２脂肪酸側鎖で強化されたトリグリセリドを生成する方法であって、（１）脂肪酸メチルエステルの分留と、（２）少なくとも１３％のＣ８（カプリル酸）、少なくとも８％のＣ１０（カプリン酸）、及び少なくとも５％のＣ１２（ラウリン酸）脂肪酸メチルエステル、及び５％未満の他の脂肪酸又はそれらのエステルを含む留分を収集することと、（３）前記Ｃ８〜Ｃ１２脂肪酸メチルエステルをグリセロールとエステル化して、Ｃ８、Ｃ１０、及びＣ１２脂肪酸側鎖長を有するトリグリセリドを形成することと、を備える方法。
- 前記脂肪酸メチルエステルが蒸留手段によって分留される、請求項１に記載の方法。
- 前記脂肪酸メチルエステルがＣ８〜Ｃ１２及びＣ１２〜Ｃ１８留分に分留される、請求項１に記載の方法。
- 前記プロセスが半連続的である、請求項１から３に記載の方法。
- 前記プロセスが連続的である、請求項１から３に記載の方法。
- 前記プロセスがバッチで行われる、請求項１から３に記載の方法。
- 前記脂肪酸又はそれらのメチルエステルがココナッツからのものである、請求項１から３に記載の方法。
- 前記脂肪酸又はそれらのメチルエステルがパーム核からのものである、請求項１から３に記載の方法。
- 前記脂肪酸メチルエステルの前記留分が、少なくとも３５％のＣ８、２５％のＣ１０、及び少なくとも２０％のＣ１２を含む、請求項１から３に記載の方法。
- 前記脂肪酸メチルエステルの前記留分が、３５〜４５％のＣ８、２５〜３１％のＣ１０、及び少なくとも２０％のＣ１２を含む、請求項１から３に記載の方法。
- グリセロール対前記Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル留分のモル比が、グリセロール１モル対Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル３〜４モルである、請求項１から３に記載の方法。
- グリセロール対前記Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル留分のモル比が、グリセロール１モル対Ｃ８〜Ｃ１２メチルエステル３．３〜３．９モルである、請求項１０に記載の方法。
- 前記エステル化反応が、１４０℃〜２６０℃の温度で、大気条件又は６０〜８０ミリバールの真空条件で、調節された窒素ブローを用いて行われる、請求項１から３に記載の方法。
- ステップにおける前記エステル化反応が１８０℃〜２２０℃で行われる、請求項１３に記載の方法。
- ステップにおける前記エステル化反応が２００℃〜２２０℃で行われる、請求項１４に記載の方法。
- ステップ（３）の前記触媒が、無機酸触媒、アルカリ系触媒、及び金属酸化物触媒から選択される、請求項１から３に記載の方法。
- ステップ（３）の前記触媒が、メタンスルホン酸、ナトリウムメチラート、及びブチルスタンノン酸のチタン酸塩から選択される、請求項１から３に記載の方法。
- 前記エステル化率が９５％以上である、請求項１から３に記載の方法。
- トリグリセリド組成物を精製してメタノールを除去する手段が、組み込まれた以下のもの、すなわち（１）調節された窒素流を用いて真空下で加熱すること、（２）前記トリグリセリドを加熱し、圧力リーフフィルタを通過させること、（３）漂白土及び活性炭を加え、前記物質に圧力フィルタリーフを通過させること、のうち１つ又はそれらの組み合わせから選択される、請求項１から３に記載の方法。
- 請求項１に記載の方法から得られる中鎖脂肪酸トリグリセリドの組成物であって、少なくとも１３％のＣ８（カプリル酸）、少なくとも８％のＣ１０（カプリン酸）、及び少なくとも２０％のＣ１２（ラウリン酸）、及び５％未満の含有量の他の脂肪酸を含む、組成物。
- 請求項１に記載の方法から得られる中鎖脂肪酸トリグリセリドの組成物であって、３５〜４５％のＣ８、２５〜３１％のＣ１０、及び少なくとも２０％のＣ１２、及び５％未満の含有量の他の脂肪酸を含む、組成物。
- 少なくとも１３％のＣ８（カプリル酸）、少なくとも８％のＣ１０（カプリン酸）、及び少なくとも２０％のＣ１２（ラウリン酸）、及び５％未満の含有量の他の脂肪酸を含む、中鎖脂肪酸トリグリセリドの組成物。
- 前記トリグリセリドが、少なくとも３５％のＣ８（カプリル酸）、少なくとも２５％のＣ１０（カプリン酸）、及び少なくとも２０％のＣ１２（ラウリン酸）、及び５％未満の含有量の他の脂肪酸を含む、請求項２２に記載の組成物。
- 前記得られた脂肪酸が全体的に又は部分的にココナッツから得られる、請求項２０から２３に記載の組成物。
- 前記得られた脂肪酸が全体的に又は部分的にパーム核から得られる、請求項２０から２３に記載の組成物。
- 少なくとも抗酸化物質が添加される、請求項２０から２３に記載の組成物。
- 前記抗酸化物質がクエン酸である、請求項２６に記載の組成物。
- 請求項１９から２５に記載の組成物を含む増粘物質又はゲル化剤。
- 請求項２０から２７に記載の組成物が、ベントナイト粘土、ヒュームドシリカ、及びケイ酸アルミニウムマグネシウムのうち少なくとも１つに組み込まれている、請求項２８に記載の増粘物質又はゲル化剤。
- 請求項２０から２７に記載の組成物を含む食品乳化剤。
- 請求項２０から２７に記載の組成物が、ステアリン酸又はオレイン酸の蒸留モノグリセリド、ポリグレセロール脂肪酸エステル、又はポリエトキシレート化ソルビタンエステルの群のうち少なくとも１つに組み込まれている、請求項３０に記載の食品乳化剤。
- 請求項２０から３１に記載の製品の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PH1-2014-000195 | 2014-07-10 | ||
| PH12014000195A PH12014000195A1 (en) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Preparation and composition of medium chain triglycerides containing substantial amount of lauric acid |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018238583A Division JP2019056125A (ja) | 2014-07-10 | 2018-12-20 | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの新規組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021011576A true JP2021011576A (ja) | 2021-02-04 |
| JP7219251B2 JP7219251B2 (ja) | 2023-02-07 |
Family
ID=55064550
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016572237A Pending JP2017523261A (ja) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 |
| JP2018238583A Pending JP2019056125A (ja) | 2014-07-10 | 2018-12-20 | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの新規組成物 |
| JP2020164589A Active JP7219251B2 (ja) | 2014-07-10 | 2020-09-30 | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016572237A Pending JP2017523261A (ja) | 2014-07-10 | 2014-07-25 | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 |
| JP2018238583A Pending JP2019056125A (ja) | 2014-07-10 | 2018-12-20 | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの新規組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10327452B2 (ja) |
| JP (3) | JP2017523261A (ja) |
| KR (2) | KR20170031738A (ja) |
| CN (1) | CN106659176A (ja) |
| AU (3) | AU2014400680A1 (ja) |
| DE (1) | DE112014006800T5 (ja) |
| GB (2) | GB2583050B (ja) |
| MY (1) | MY181997A (ja) |
| PH (1) | PH12014000195A1 (ja) |
| WO (1) | WO2016007026A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6343407B1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-06-13 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
| GB201619789D0 (en) * | 2016-11-23 | 2017-01-04 | Pepsis Ltd | Enzyme-rich malt extract formulations |
| KR102446371B1 (ko) * | 2019-06-11 | 2022-09-22 | 대봉엘에스 주식회사 | 유지 조성물 및 이의 용도 |
| IL268457B (en) | 2019-08-04 | 2022-05-01 | Omega 3 Galilee Ltd | Oil suspension of edible solids and methods of preparation |
| US20230134377A1 (en) * | 2021-10-31 | 2023-05-04 | One-Derings LLC | Insect-repellent personal-care composition |
| US11946011B1 (en) * | 2022-10-28 | 2024-04-02 | Perlman Consulting, Llc | Stabilized medium chain triglyceride-based household lubricant and protective coating |
| CN115925540A (zh) * | 2022-11-09 | 2023-04-07 | 广东聚石科技研究有限公司 | 一种三羟甲基丙烷中碳链酯及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02231037A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-09-13 | American Home Prod Corp | 乳児処方用ランダム化パーム油脂組成物 |
| JP2004008165A (ja) * | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Nof Corp | 中鎖脂肪含有ゲル状食品 |
| US20090311367A1 (en) * | 2008-06-17 | 2009-12-17 | Perry Stephen C | Dietary Supplement |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2238442A (en) * | 1939-05-25 | 1941-04-15 | Ernest F Drew | Mixed capric-caprylic esters and method of making same |
| GB879211A (en) | 1958-06-20 | 1961-10-04 | Bibby & Sons Ltd J | Improvements in or relating to glyceride esters |
| NO301574B1 (no) | 1996-06-27 | 1997-11-17 | Jan Oxholm Gordeladze | Energidrikk |
| US6835408B2 (en) | 1998-11-13 | 2004-12-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil or fat composition |
| US6835750B1 (en) | 2000-05-01 | 2004-12-28 | Accera, Inc. | Use of medium chain triglycerides for the treatment and prevention of alzheimer's disease and other diseases resulting from reduced neuronal metabolism II |
| GB0301577D0 (en) * | 2003-01-23 | 2003-02-26 | Edko Pazarlama Tanitim Ltd Sti | Topical pharmaceutical and/or cosmetic dispense systems |
| JP2009542847A (ja) | 2006-06-28 | 2009-12-03 | サイバス，エルエルシー | 脂肪酸ブレンド及びその使用 |
| JP5930582B2 (ja) | 2007-04-02 | 2016-06-08 | ネステク ソシエテ アノニム | 中鎖トリグリセリドを包含する食品組成物 |
| DE102007031697A1 (de) | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Walter Rau Neusser Öl und Fett AG | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung |
| JP4925458B2 (ja) | 2007-12-13 | 2012-04-25 | 日清オイリオグループ株式会社 | クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム |
| US20120315369A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Jeffrey John Kester | Cookware Release Compositions |
| US20130017278A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Arlene Keller | Composition and method for improving brain function |
| TWI572352B (zh) | 2012-03-01 | 2017-03-01 | 波麥堤克藥學Ｓｍｔ有限公司 | 用於製備具中鏈長度之脂肪酸的三酸甘油酯之方法 |
| ES2530167T3 (es) | 2012-03-07 | 2015-02-26 | Cargill, Incorporated | Método para producir una composición antimicrobiana que contiene ácidos grasos libres |
-
2014
- 2014-07-10 PH PH12014000195A patent/PH12014000195A1/en unknown
- 2014-07-25 GB GB2011795.8A patent/GB2583050B/en active Active
- 2014-07-25 KR KR1020177003873A patent/KR20170031738A/ko active Application Filing
- 2014-07-25 KR KR1020197033409A patent/KR102229104B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-25 AU AU2014400680A patent/AU2014400680A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-25 WO PCT/PH2014/000015 patent/WO2016007026A1/en active Application Filing
- 2014-07-25 GB GB1620404.2A patent/GB2544204A/en not_active Withdrawn
- 2014-07-25 CN CN201480080505.1A patent/CN106659176A/zh active Pending
- 2014-07-25 JP JP2016572237A patent/JP2017523261A/ja active Pending
- 2014-07-25 DE DE112014006800.4T patent/DE112014006800T5/de not_active Withdrawn
- 2014-07-25 US US15/324,298 patent/US10327452B2/en active Active
- 2014-07-25 MY MYPI2017700048A patent/MY181997A/en unknown
-
2018
- 2018-12-20 JP JP2018238583A patent/JP2019056125A/ja active Pending
-
2019
- 2019-11-08 AU AU2019261791A patent/AU2019261791A1/en not_active Abandoned
-
2020
- 2020-09-30 JP JP2020164589A patent/JP7219251B2/ja active Active
-
2021
- 2021-05-20 AU AU2021203256A patent/AU2021203256A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02231037A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-09-13 | American Home Prod Corp | 乳児処方用ランダム化パーム油脂組成物 |
| JP2004008165A (ja) * | 2002-06-11 | 2004-01-15 | Nof Corp | 中鎖脂肪含有ゲル状食品 |
| US20090311367A1 (en) * | 2008-06-17 | 2009-12-17 | Perry Stephen C | Dietary Supplement |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "ココナード（COCONARD） カタログ", 花王の中鎖脂肪酸トリグリセライド（MCT）, JPN7018000394, 1 July 2000 (2000-07-01), JP, pages 1 - 6, ISSN: 0004632720 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB201620404D0 (en) | 2017-01-18 |
| JP2017523261A (ja) | 2017-08-17 |
| GB2544204A (en) | 2017-05-10 |
| US20170172170A1 (en) | 2017-06-22 |
| CN106659176A (zh) | 2017-05-10 |
| GB2583050B (en) | 2021-03-24 |
| PH12014000195A1 (en) | 2017-01-23 |
| AU2019261791A1 (en) | 2019-11-28 |
| MY181997A (en) | 2021-01-18 |
| DE112014006800T5 (de) | 2017-04-06 |
| AU2014400680A1 (en) | 2017-01-05 |
| US10327452B2 (en) | 2019-06-25 |
| JP2019056125A (ja) | 2019-04-11 |
| GB2583050A (en) | 2020-10-14 |
| KR20170031738A (ko) | 2017-03-21 |
| WO2016007026A1 (en) | 2016-01-14 |
| AU2021203256A1 (en) | 2021-06-17 |
| KR102229104B1 (ko) | 2021-03-18 |
| KR20190129143A (ko) | 2019-11-19 |
| JP7219251B2 (ja) | 2023-02-07 |
| GB202011795D0 (en) | 2020-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7219251B2 (ja) | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 | |
| EP3056558B1 (en) | Process for preparing refined oil | |
| JP4819888B2 (ja) | 多価不飽和脂肪酸含有油産物ならびにその使用および産生 | |
| KR100740564B1 (ko) | 공액화 리놀레산의 디글리세리드가 풍부한 유지조성물 | |
| JP5088347B2 (ja) | 食感改良油脂組成物 | |
| KR101481197B1 (ko) | 토코페롤 및 토코트리에놀을 함유하는 조성물의 제조방법 | |
| KR101676518B1 (ko) | 유지 조성물 및 상기 유지 조성물을 함유하는 수중유형 유화물 | |
| JP3752127B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| US20110200735A1 (en) | Oil compositions of stearidonic acid | |
| JP5868330B2 (ja) | γ−オリザノール含有油脂の製造方法 | |
| WO2000073407A1 (fr) | Compositions de graisses vegetales sterolees et procede de production | |
| TW201827599A (zh) | 脂肪酸乙酯之製備方法 | |
| EP1783200B1 (de) | Strukturierte Lipidgemische mit CLA, omega-3 und/oder 6 Fettsäuren, und mittelkettigen Fettsäuren | |
| JP4381362B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| JP4191420B2 (ja) | 甘草疎水性抽出物を含有してなる食用油脂組成物 | |
| JP7283176B2 (ja) | 調製粉乳用油脂、調製粉乳用油脂組成物、および調製粉乳 | |
| JP6799834B2 (ja) | 食用鯨油組成物の製造方法 | |
| DK162621B (da) | Skumformigt fedtstofprodukt og fremgangsmaade til fremstilling af samme | |
| JPS60243198A (ja) | 天然ビタミンｋ含量の高い食用油脂の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201028 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201028 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211105 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220204 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220516 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220916 |
|
| C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220916 |
|
| C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20220928 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20221114 |
|
| C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20221115 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221129 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221227 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230126 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7219251 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |