KR20190036337A - 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 간소화된 설비와 높은 반응 수율로 1,1,2-트리클로로에탄을 제조할 수 있는 방법이 제공된다.

Description

1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법{PROCESS FOR PRODUCING 1,1,2-TRICHLOROETHANE}
본 발명은 비닐 클로라이드 모노머의 염소 첨가 반응에 의한 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법에 관한 것이다.
1,1,2-트리클로로에탄은 분자식 C2H3Cl3 로 표시되는 유기 염화물로서, 1,1,1-트리클로로에탄의 이성질체이고, 1,1-디클로로에탄의 합성에서 용매 및 중간체로 사용된다.
1,1,2-트리클로로에탄은 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에 의해 제조된다. 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 비닐 클로라이드 모노머의 이중 결합에 대한 염소의 첨가 반응으로서, 그 과정에서 매우 큰 반응열이 발생한다. 그에 따라, 공업적으로 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 낮은 온도의 액상 매질 하에서 수행된다.
그런데, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에는 상당히 긴 체류시간이 요구된다. 예를 들어, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에는 에틸렌의 염소화에 필요한 체류시간에 비하여 약 6 배 정도 더 긴 체류시간이 요구된다. 그리고, 동일한 시간 내에 동일한 양을 제조하는 것을 기준으로 할 때, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에는 상기 에틸렌의 염소화에 필요한 반응 설비에 비하여 약 6 배 정도 더 큰 반응 설비가 요구된다.
본 발명은 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에서 발생하는 높은 반응열을 효과적으로 제어할 수 있으면서도 간소화된 설비와 높은 반응 수율로 1,1,2-트리클로로에탄을 제조할 수 있는 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현 예에 따르면,
염소화 탄화수소 계열의 용매와 이에 현탁된 촉매를 포함한 액상 매질 하에서, 서로 접촉하는 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소의 첨가 반응에 의해 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계를 포함하고;
상기 단계는, 상기 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소를 포함한 가스에 의해 상기 액상 매질이 순환하는 가스-리프트 타입의 버블 컬럼 및 상기 버블 컬럼의 외부로 상기 가스와 액상 매질을 순환시키는 외부 다운커머를 포함한 반응 유닛에서 수행되는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법이 제공된다.
이하, 발명의 구현 예에 따른 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 또는 성분의 부가를 제외시키는 것은 아니다.
본 발명자들의 계속적인 연구 결과, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조를 위한 비닐 클로라이드 모노머의 염소화를 외부 다운커머(external down-comer)가 구비된 가스-리프트 타입(gas-lift type)의 버블 컬럼을 포함한 반응 유닛을 이용하여 수행할 경우, 높은 반응열을 효과적으로 제어할 수 있으면서도, 간소화된 설비와 높은 반응 수율로 1,1,2-트리클로로에탄을 제공할 수 있음이 확인되었다.
특히, 상기 반응 유닛에서 상기 외부 다운커머는 용존 반응물을 포함한 액상 매질을 버블 컬럼의 외부로 순환시켜 반응계의 반응열을 배출하는 열교환부로써 작용하면서도, 상기 염소화에 요구되는 반응물의 충분한 접촉과 체류시간이 확보될 수 있도록 하여, 그 순환 과정에서 비닐 클로라이드 모노머의 지속적인 염소화를 가능하게 한다.
그에 따라, 본 발명을 통해 제공되는 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법은, 통상적인 수직 축의 원통형 버블 컬럼을 이용하는 공정에 비하여, 반응 설비의 규모를 획기적으로 감소시킬 수 있을 뿐 아니라, 연속적이고 높은 반응 수율로 1,1,2-트리클로로에탄을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 구현 예에 따르면,
염소화 탄화수소 계열의 용매와 이에 현탁된 촉매를 포함한 액상 매질 하에서, 서로 접촉하는 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소의 첨가 반응에 의해 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계를 포함하고;
상기 단계는, 상기 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소를 포함한 가스에 의해 상기 액상 매질이 순환하는 가스-리프트 타입의 버블 컬럼 및 상기 버블 컬럼의 외부로 상기 가스와 액상 매질을 순환시키는 외부 다운커머를 포함한 반응 유닛에서 수행되는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법이 제공된다.
발명의 구현 예에 따르면, 목적 생성물인 1,1,2-트리클로로에탄은 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에 의해 제조된다.
상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 상기 비닐 클로라이드 모노머의 이중 결합에 대한 염소의 첨가 반응으로서, 그 과정에서 매우 큰 반응열(H = - 224 kJ/mol)이 발생한다.
상기 구현 예에 있어서, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 액상 매질 하에서 수행되는 것이 반응열의 제어에 유리하다.
여기서, 상기 액상 매질로는 상기 염소화에 사용되는 두 반응 기체(즉, 비닐 클로라이드 모노머 및 염소)의 용해도가 높고 목적 생성물의 회수가 용이한 것이 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 액상 매질은 염소화 탄화수소 계열의 용매를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 염소화 탄화수소 계열의 용매의 예로는 카본 테트라클로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 메틸렌 클로라이드, 트리클로로에틸렌, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 및 테트라클로로에틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 용매로 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄이 보다 바람직하게 사용될 수 있다. 가장 바람직하게는, 상기 용매로 1,1,2-트리클로로에탄을 사용하는 것이 목적 생성물의 회수에 유리할 수 있다.
그리고, 상기 액상 매질은 상기 용매에 현탁된 촉매를 포함한다.
즉, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 상기 용매에 촉매 입자가 분산되어 있는 액상 매질 하에서 수행된다.
상기 촉매로는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 염소 첨가반응에 적합한 촉매로 알려진 것이라면 특별한 제한 없이 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매는 염화 철(III)이 바람직하게 이용될 수 있다.
상기 액상 매질에 포함된 촉매의 농도는 반응의 규모와 반응 효율을 고려하여 통상적인 범위 내에서 결정될 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매는 50 ppm 이상, 혹은 100 ppm 이상, 혹은 150 ppm 이상; 그리고 1000 ppm 이하, 혹은 900 ppm 이하, 혹은 800 ppm 이하의 범위로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 촉매는 100 ppm 내지 1000 ppm의 범위로 포함될 수 있다.
바람직하게는, 상기 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계는, 염소화 탄화수소 계열의 용매와 이에 현탁된 촉매를 포함한 액상 매질 하에서, 서로 접촉하는 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소의 첨가 반응에 의해 수행된다.
상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 상기 액상 매질에 용존하는 두 반응 기체가 서로 접촉하여 진행된다. 즉, 상기 두 반응 기체는 상기 액상 매질로 주입되며 수 많은 버블을 형성하고, 각각의 버블에서는 상기 염소화가 진행된다. 상기 염소화에 의해 생성된 액상의 1,1,2-트리클로로에탄은 상기 액상 매질에 용해되어 순환한다. 잔존 반응 기 체들은 높은 용해도를 바탕으로 액상에 용존되어 순환되는 과정에서 발생하는 접촉에 따라 추가로 반응이 일어날 수 있다.
상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화는 매우 큰 반응열이 발생하는 발열 반응이다. 따라서, 상기 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계는 가급적 낮은 온도에서 수행되는 것이 반응열의 제어에 유리하다.
예를 들어, 상기 상기 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계는 25 내지 80 ℃의 반응 온도 하에서 수행될 수 있다. 구체적으로, 상기 단계는 80 ℃ 이하, 혹은 70 ℃ 이하, 혹은 60 ℃ 이하, 혹은 50 ℃ 이하, 혹은 40 ℃ 이하; 그리고 25 ℃ 이상, 혹은 30 ℃ 이상, 혹은 35 ℃ 이상의 반응 온도 하에서 수행될 수 있다.
특히, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계는, 상기 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소를 포함한 가스에 의해 상기 액상 매질이 순환하는 가스-리프트 타입의 버블 컬럼 및 상기 버블 컬럼의 외부로 상기 가스와 액상 매질을 순환시키는 외부 다운커머를 포함한 반응 유닛에서 수행된다.
도 1은 발명의 구현 예에 따른 상기 반응 유닛의 일 예를 모식적으로 나타낸 것이다.
도 1을 참고하면, 상기 가스-리프트 타입의 버블 컬럼(10)과 상기 외부 다운커머(20)는 서로 연결되어 소통하는 하나의 루프를 형성한다.
상기 가스-리프트 타입의 버블 컬럼(10)에서는 상기 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소의 주 반응이 진행된다. 상기 외부 다운커머(20)는 상기 용존 반응물(용존 비닐 클로라이드 모노머 및 용존 염소)을 포함한 액상 매질을 상기 버블 컬럼(10)의 외부로 순환시켜 반응계의 반응열을 배출하는 열교환부이다. 이때, 상기 액상 매질은, 별도의 펌프 없이, 상기 용존 반응물을 포함한 가스에 의해 상기 루프를 순환한다. 필요에 따라, 상기 액상 매질의 순환을 위하여, 상기 용존 반응물 이외에 질소와 같은 비활성 가스나 공기가 주입될 수 있다.
특히, 상기 외부 다운커머(20)는 상기 주 반응에 의한 반응열을 외부로 배출하는 열교환부로써 작용하면서도, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에 요구되는 반응물의 충분한 접촉과 체류시간의 확보를 가능하게 한다. 그에 따라, 상기 용존 반응물을 포함한 상기 액상 매질이 상기 외부 다운커머(20)를 순환하면서 비닐 클로라이드 모노머의 염소화가 지속적으로 이루어질 수 있다.
발명의 구현 예에 따르면, 상기 버블 컬럼(10)에는 비닐 클로라이드 모노머와 염소를 공급하기 위한 노즐이 구비된다. 바람직하게는, 상기 액상 매질의 원활한 순환과 상기 염소화의 반응 효율 향상을 위하여, 상기 비닐 클로라이드 모노머와 염소는 각각 상기 버블 컬럼(10)에서 상기 액상 매질이 상승하는 구간에 공급될 수 있다. 상기 비닐 클로라이드 모노머와 염소는 별도의 노즐 또는 하나의 노즐을 통해 공급될 수 있다.
여기서, 상기 비닐 클로라이드 모노머와 염소는 1: 1 내지 1: 0.8의 용적 유량(volumetric flow rate) 비율로 공급되는 것이 반응 효율의 향상에 유리할 수 있다. 예를 들어, 상기 비닐 클로라이드 모노머와 염소는 각각 1: 1 내지 1: 0.8의 SLPM (standard liter per minute)의 비율로 연속 투입될 수 있다. 여기서, 상기 SLPM은 스탠다드 상태(0 ℃ 및 1 기압)에서의 가스의 부피를 리터 단위로 나타낸 것이다.
상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에서 잔존 염소는 목적 생성물인 1,1,2-트리클로로에탄을 추가로 염소화하여 반응의 선택도를 낮추는 요인으로 작용할 수 있다. 따라서, 상기 잔존 염소의 양을 최소화하기 위하여, 상기 비닐 클로라이드 모노머는 염소 대비 과량으로 투입되는 것이 바람직하다.
한편, 발명의 구현 예에 따르면, 상기 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법은 상기 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 증류하여 1,1,2-트리클로로에탄을 회수하는 단계를 더욱 포함할 수 있다.
도 2는 발명의 구현 예에 따른 상기 반응 유닛의 다른 일 예를 모식적으로 나타낸 것이다.
도 2를 참고하면, 상기 반응 유닛(100)에서 비닐 클로라이드 모노머의 염소화가 충분히 진행된 후에, 상기 가스-리프트 타입의 버블 컬럼(10)의 일 측으로부터 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻고, 상기 생성물을 증류 컬럼(150)에 공급하여 증류를 통해 1,1,2-트리클로로에탄을 선택적으로 회수할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명을 통해 제공되는 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법은 1,1,2-트리클로로에탄의 제조를 위한 비닐 클로라이드 모노머의 염소화를 외부 다운커머(external down-comer)가 구비된 가스-리프트 타입(gas-lift type)의 버블 컬럼을 포함한 반응 유닛을 이용하여 수행된다.
그에 따라, 상기 제조 방법은 반응 설비의 규모를 통상적인 수직 축의 원통형 버블 컬럼을 이용하는 공정에 비하여 약 1/6 수준으로 현저히 감소시킬 수 있을 뿐 아니라, 연속적이고 높은 반응 수율로 1,1,2-트리클로로에탄을 제공할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 비닐 클로라이드 모노머의 염소화에서 발생하는 높은 반응열을 효과적으러 제어할 수 있으면서도, 간소화된 설비와 높은 반응 수율로 1,1,2-트리클로로에탄을 제조할 수 있는 방법이 제공된다.
도 1은 발명의 구현 예에 따른 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법에 이용되는 반응 유닛의 일 예를 모식적으로 나타낸 것이다.
도 2는 발명의 구현 예에 따른 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법에 이용되는 반응 유닛의 다른 일 예를 모식적으로 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
실시예
도 1에 나타낸 바와 같은, 외부 다운커머가 구비된 가스-리프트 타입의 버블 컬럼(용량 20 l)을 준비하였다.
상기 버블 컬럼과 외부 다운커머의 내부에 액상 매질인 1,2-디클로로에탄(약 16.5 l) 및 100 ppm의 염화 철(III)을 투입하였다.
상기 외부 다운커머에서 상기 액상 매질이 상승하는 구간에 구비된 두 개의 노즐을 통해 비닐 클로라이드 모노머와 염소를 각각 8 SLPM으로 연속 투입하였다. 상기 연속 투입에 의해 상기 액상 매질을 4 l/min의 속도로 순환시키며 비닐 클로라이드 모노머의 염소화가 진행되었다. 상기 반응은 40 ℃ 및 1 bar의 조건 하에서 연속적으로 수행되었다.
시험예
상기 실시예에 따른 반응을 수행하면서 3 시간 경과 시점부터 8 시간 경과 시점까지 1 시간 간격으로 생성물을 채취하였다. 이때, 상기 생성물은 상기 외부 다운커머의 최상부(전단; 액상 매질의 하강이 시작되는 부분) 및 최하부(후단; 액상 매질의 하강이 끝나는 부분)에서 각각 채취되었다.
채취된 각각의 생성물에 포함된 1,1,2-트리클로로에탄의 농도(mol/L)를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
1,1,2-트리클로로에탄의 농도(mol/L)
다운커머 3 시간 4 시간 5 시간 6 시간 7 시간 8 시간
최상부 2.24 2.91 3.25 3.78 4.21 4.58
최하부 2.26 2.94 3.44 4.01 4.44 4.77
상기 표 1을 참고하면, 1,1,2-트리클로로에탄의 농도는 반응 시간의 경과에 따라 상기 외부 다운커머의 최상부(전단)에서 채취된 시료에 비하여 최하부(후단)에서 채취된 시료에서 높게 나타났다. 이를 통해 상기 외부 다운커머를 통과하는 과정에서 비닐 클로라이드 모노머의 염소화가 진행될 수 있는 충분한 접촉과 체류시간이 확보될 수 있어 지속적인 염소화가 가능함을 확인할 수 있다.
100: 반응 유닛
10: 가스-리프트 타입의 버블 컬럼
20: 외부 다운커머
150: 증류 컬럼

Claims (7)

  1. 염소화 탄화수소 계열의 용매와 이에 현탁된 촉매를 포함한 액상 매질 하에서, 서로 접촉하는 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소의 첨가 반응에 의해 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 얻는 단계를 포함하고;
    상기 단계는, 상기 용존 비닐 클로라이드 모노머와 용존 염소를 포함한 가스에 의해 상기 액상 매질이 순환하는 가스-리프트 타입의 버블 컬럼 및 상기 버블 컬럼의 외부로 상기 가스와 액상 매질을 순환시키는 외부 다운커머를 포함한 반응 유닛에서 수행되는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 염소화 탄화수소 계열의 용매는 카본 테트라클로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 메틸렌 클로라이드, 트리클로로에틸렌, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 및 테트라클로로에틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 촉매는 100 내지 1000 ppm의 염화 철(III)을 포함하는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 단계는 25 내지 80 ℃의 반응 온도 하에서 수행되는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 비닐 클로라이드 모노머와 염소는 각각 상기 가스-리프트 타입의 버블 컬럼에서 상기 액상 매질이 상승하는 구간에 공급되는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 비닐 클로라이드 모노머와 염소는 1: 1 내지 1: 0.8의 용적 유량 비율로 공급되는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 1,1,2-트리클로로에탄을 함유한 생성물을 증류하여 1,1,2-트리클로로에탄을 회수하는 단계를 더욱 포함하는, 1,1,2-트리클로로에탄의 제조 방법.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102249843A (zh) * 2010-05-21 2011-11-23 葛兴元 无味三氯乙烷及其制备方法
JP4964717B2 (ja) * 2007-09-11 2012-07-04 株式会社クレハ １，１，２−トリクロロエタンの製造方法及び装置
CN103819307A (zh) * 2014-02-12 2014-05-28 葫芦岛锦化化工工程设计有限公司 苯氯化时制备氯苯、对二氯苯和邻二氯苯的方法
US20170050904A1 (en) * 2015-08-19 2017-02-23 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB627263A (en) * 1943-08-28 1949-08-04 Goodrich Co B F Improvements in or relating to 1, 1, 2-trichlorethane and process of preparing the same
DE10207217C1 (de) * 2002-02-21 2003-03-27 Vinnolit Technologie Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan mittels Direktchlorierung
JP4043802B2 (ja) 2002-02-25 2008-02-06 株式会社クレハ １，１，２−トリクロロエタンの製造方法及び装置
DE102004029147B4 (de) * 2004-06-17 2008-01-03 Uhde Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan mittels Direktchlorierung

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4964717B2 (ja) * 2007-09-11 2012-07-04 株式会社クレハ １，１，２−トリクロロエタンの製造方法及び装置
CN102249843A (zh) * 2010-05-21 2011-11-23 葛兴元 无味三氯乙烷及其制备方法
CN103819307A (zh) * 2014-02-12 2014-05-28 葫芦岛锦化化工工程设计有限公司 苯氯化时制备氯苯、对二氯苯和邻二氯苯的方法
US20170050904A1 (en) * 2015-08-19 2017-02-23 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
OREJAS, J. A. et al, Chemical Engineering Science, 2001, Vol.56, pp.513-522* *

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