KR20180106818A - 제전성 조성물, 그 제조 방법, 성형품, 제전성 도료, 제전성 피복물 및 제전성 점착제 - Google Patents

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산꼬 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

[과제] 아웃·가스를 발생하지 않으며, 또한 열안정성이 뛰어나고, 브리딩, 블루밍 및 이행 오염이 발생하지 않고, 습도에 의존하지 않으며, 즉효성이 뛰어나고, 물성의 저하를 초래하지 않으며, 뛰어난 대전 방지성이 지속된 제전성 조성물을 제공하는 것을 주요한 목적으로 한다.
[해결 수단] 본 발명에 관련되는 제전성 조성물은 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군으로부터 선택된, 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 이수화물로 이루어지는 상온 용융 리튬염 이수화물을 분산하여 이루어진다.

Description

제전성 조성물, 그 제조 방법, 성형품, 제전성 도료, 제전성 피복물 및 제전성 점착제{ANTISTATIC COMPOSITION, METHOD PRODUCT, ANTISTATIC PAINT, ANTISTATIC COATING, ANTISTATIC ADHESIVE, AND METHOD OF PRODUCING THE ANTISTATIC COMPOSITION}
본 발명은, 일반적으로 대전 방지성이 뛰어난 제전성 조성물에 관한 것이며, 보다 특정적으로는 유기용매를 포함하지 않고, 또한 아웃·가스를 발생하지 않도록 개량된 제전성 조성물에 관한 것이다. 이 발명은 또한, 그러한 제전성 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 이 발명은 또한, 그러한 제전성 조성물의 성질을 이용한 성형품, 제전성 도료, 제전성 피복물 및 제전성 점착제에 관한 것이다.
최근, 수지에 제전성을 부여하는 것이 중요해지고 있고, 이를 달성하기 위하여, 종래부터, 계면활성제 등의 대전 방지제를 수지 성형품의 표면에 도포하거나, 대전 방지제를 수지 중에 반죽해 넣는 방법이 알려져 있다. 그러나, 전자(前者)의 방법에서는, 장시간 경과하면 제전성이 현저하게 저하하기 때문에, 지속성을 가지는 고(高)제전성 수지로서, 실용화에는 제공하기 어렵다. 한편, 후자의 방법에서는, 대전 방지제와 수지의 상용성(相溶性)이 나쁘고, 대전 방지제가 성형품의 표면에 브리딩(breeding)이나 블루밍(blooming)해 버려, 제전 효과가 저하된다는 문제가 있다.
또한, 계면활성제 등의 대전 방지제는, 습도 의존성이 있고, 저습도하에서는, 제전 효과가 실활(失活)된다, 혹은, 수지를 성형한 후에, 대전 방지 효과가 발현하기까지 최저 1∼3일 걸리고, 지효성(遲效性)이라는 문제가 있다.
또한, 카본 블랙이나 카본파이버 등을 수지에 반죽해 넣는 방법이 제안되어 있다. 이 방법에 의하면, 대전 방지성이 뛰어나고, 대전 방지성에 지속성이 있는 수지 조성물을 얻을 수 있다. 그러나, 이 방법에서는, 투명한 성형품을 얻을 수 없거나, 성형품의 색 선택이 제한되는 등의 문제가 있다.
본 발명자들은, 상기의 문제를 해결하는 방법으로서, 수지 또는 엘라스토머 중에, 플루오로기 및 술포닐기를 가지는 음이온을 구비한 염을 물에 용해시킨 상태로 분산함으로써, 열안정성이 뛰어나고, 브리딩, 블루밍 및 이행 오염이 발생하지 않으며, 습도에 의존하지 않고, 즉효성이 뛰어나며, 물성의 저하를 초래하지 않고, 또한, 뛰어난 제전성을 지속하는 제전성 조성물을 제안했다(예를 들면 특허문헌 1 참조).
특허문헌 1: 일본특허공고 제4323414호
특허문헌 1에 개시되는 제전성 조성물은, 불연이며, 무독이고, 또한 저렴한 물을 매체로 사용하고 있고, 유기용매를 사용하지 않기 때문에, 친환경적이다. 그러나, 매체로서 물을 사용하기 때문에, 첨가량이나 도포량을 많게 할 경우, 건조하는데 다소 시간이 걸린다, 또한 조성물 중에 잔류한 물에 의해 성형품 중에 미세한 발포가 발생한다는 과제가 있었다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 것이며, 불연성인 대전 방지제를 사용하고, 또한 일반적인 유기용매에 필적하는 건조성을 가지는 제전성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은, 열안정성이 뛰어나고, 브리딩, 블루밍 및 이행 오염이 발생하지 않으며, 습도에 의존하지 않고, 즉효성이 뛰어나고, 물성의 저하를 초래하지 않으며, 뛰어난 제전성이 지속되는 제전성 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은, 그러한 제전성 조성물의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은, 그러한 제전성 조성물을 사용한 성형품, 제전성 도료, 제전성 피복물 및 제전성 점착제를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 관련되는 제전성 조성물은, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군으로부터 선택된, 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 이수화물로 이루어지는 상온 용융 리튬염 이수화물이 분산되어 이루어진다.
분자량이 상이한, 즉 부피가 상이한 2종의 리튬염을 적절히 조합하여 이수화물을 형성하면, 모든 물 분자가 독립하여 리튬 이온과 상호작용하면서 상온에서 액체가 되는 「상온 용융 수화물」이 얻어지는 것을 발견했다. 이 상온 용융 리튬염 이수화물에서는, 모든 물 분자가 독립하여 리튬 이온과 상호작용하면서 액체가 되기 때문에, 리튬염이 100% 이온화되어 있다. 이 100% 이온화되어 이루어진 리튬 이온이, 상기 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 균일하게 분산된다.
상기 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군에 있어서, 상기 플루오로기가 탄소 원자에 결합되어 있는 리튬염만이 모이는 것이 바람직하다. 이에 의해 가수분해되기 어려운 상온 용융 리튬염 이수화물이 되어, 안정한 제전성 조성물을 얻을 수 있다.
가수분해되기 어려운, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염(괄호 내는, 도전율(mS/cm), 분자량)으로서는, 예를 들면, CF3SO3Li(2.3, 156), C4F9SO3Li(2.3, 306), C6F5SO3Li(1.1, 254), C8F17SO3Li(1.9, 506), (CF3SO2)2NLi(4.0, 287), (C2F5SO2)2NLi(3.8, 387),　(C4F9SO2)(CF3SO2)NLi(3.5, 437), (C8F17SO2)(CF3SO2)NLi(3.2, 637), (CF3CH2OSO2)2NLi(3.0, 347), (CF3CF2CH2OSO2)2NLi(3.0, 447), (HCF2CF2CH2OSO2)2NLi(2.9, 411), ((CF3)2CHOSO2)2NLi(3.1, 483), (CF3SO2)3CLi(3.6, 418), (CF3CH2OSO2)3CLi(2.9, 508) 등을 들 수 있다.
이 중에서도, 제전성을 강하게 발현시키기 위해서는, 도전율(mS/cm)의 값이 적어도 2.3 이상인 리튬염이 바람직하다. 분자량은, 500 미만의 리튬염이 바람직하다. 분자량이 500 이상에서는, 리튬염 이수화물 중의 리튬 이온의 비율이 비교적 작아져, 바람직하지 않다. 이를 고려하면, 상기 중에서도, 1)CF3SO3Li(2.3, 156), 2)C4F9SO3Li(2.3, 306), 3)(CF3SO2)2NLi(4.0, 287), 4)(C2F5SO2)2NLi(3.8, 387), 5)(C4F9SO2)(CF3SO2)NLi(3.5, 437), 6)(CF3SO2)3CLi(3.6, 418)가 조합 후보로서 바람직하다.
이 중에서도, 3)-4)의 조합, 4)-1)의 조합, 3)-1)의 조합은 바람직하다. 그 밖의 조합으로서, 2)-3)의 조합, 2)-4)의 조합, 1)-5)의 조합, 1)-6)의 조합, 3)- 5)의 조합, 4)- 5)의 조합, 4)-6)의 조합도 바람직하다.
이들 중에서도, 2종의 리튬염의 조합은, 분자량의 차가 100 이상이 되도록 선택되는 것이 바람직하다. 분자량이 100 이상 떨어져 있으면, 부피의 차이의 특이성이 나타나고, 이들 고체가 섞임으로써 융점이 내려가는, 공정(共晶)이라는 현상이 효율적으로 나타나고, 상온에서 안정한 액상의 리튬염 이수화물이 되어, 이것이 상기 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 효율적으로 분산되어, 제전성을 강하게 발현시킨다.
이상으로부터, 특히 바람직한, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군은, 하기 식(1)으로 표시되는 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 하기 식(2)으로 표시되는 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드 및 하기 식(3)으로 표시되는 트리플루오로메탄술폰산 리튬을 포함한다.
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
상온 용융이란 융점이 상온 또는 상온 이하이며, 상온에서 용융한 상태를 말한다. 대전 방지제로서 사용한 상기 상온 용융 리튬염 이수화물은, 모든 물 분자가 리튬 이온에 배위한 상태에서 액체가 되어 있는, 즉 하이드레이트 멜트로서 존재한다. 이 하이드레이트 멜트는, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 고친화성으로 혼화하여 분산하고, 게다가 아웃·가스를 발생하지 않는다. 건조 특성도, 유기용매로 조성물을 형성하고 있는 것에 필적한다.
본 명세서에서, 「분산」이란, 상기 상온 용융 리튬염 이수화물이, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 미액적(微液滴) 상태가 되어 산재 혹은 녹아 있는 상태를 말한다.
상기 중합성 화합물은, 중합하는 관능기를 가지는 화합물을 말하고, 예를 들면 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 비닐기 등을 가지는 중합성 모노머를 들 수 있다. 태양(態樣)으로서는, 모노머, 올리고머, 혹은 활성 에너지선 경화성 관능기를 분자 내에 3개 이상 가지는 것을 들 수 있다.
중합성 화합물로서는, 예를 들면, 단관능성인 것：메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 아크릴로일몰포린, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아세트산비닐, 스티렌 등, 2관능성인 것：네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등, 다관능성인 것：트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판의 3몰 프로필렌옥사이드 부가물(화학반응의 부가)의 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판의 6몰 에틸렌옥사이드 부가물의 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린프로폭시트리(메타)아크릴레이트, 디펜탄에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨의 카프로락톤 부가물의 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 활성화 에너지선 경화성인 (메타)아크릴레이트계 화합물로서, (메타)아크릴산2-비닐옥시에틸, (메타)아크릴산3-비닐옥시프로필, (메타)아크릴산1-메틸-2-비닐옥시에틸, (메타)아크릴산2-비닐옥시프로필, (메타)아크릴산4-비닐옥시부틸, (메타)아크릴산4-비닐옥시시클로헥실, (메타)아크릴산5-비닐옥시펜틸, (메타)아크릴산6-비닐옥시시클로헥실, (메타)아크릴산4-비닐옥시메틸시클로헥실, (메타)아크릴산p-비닐옥시메틸페닐메틸, (메타)아크릴산2-(비닐옥시에톡시)에틸, (메타)아크릴산2-(비닐옥시에톡시에톡시)에틸, (메타)아크릴산2-(비닐옥시에톡시에톡시에톡시)에틸 등을 들 수 있다.
상기 수지는, 폴리올레핀계 중합체, 폴리스티렌계 중합체, 폴리아미드계 중합체, 염화 비닐계 중합체, 폴리아세탈계 중합체, 폴리에스테르계 중합체, 폴리우레탄계 중합체, 폴리카보네이트계 중합체, 아크릴레이트/메타크릴레이트계 중합체, 폴리아크릴로니트릴계 중합체, 열가소성 엘라스토머계 중합체, 불포화 폴리에스테르계 중합체, 에폭시계 중합체, 페놀계 중합체, 디아릴계 중합체, 멜라민계 중합체, 액정 폴리에스테르계 중합체, 불소계 중합체, 폴리술폰계 중합체, 폴리페닐렌에테르계 중합체, 폴리이미드계 중합체, 및 실리콘계 중합체로부터 선택된 1종이면 된다. 이 중에서도 극성기를 가지는 것은 특히 바람직하게 사용된다. 또한, 상기 수지로서, 유기 용제 대신에 「물」을 사용한 수계 폴리우레탄 수지도 바람직하다. 수계 폴리우레탄 수지에는, 수분산성 폴리우레탄 수지, 수용성 폴리우레탄 수지가 예시된다. 그 중에서도, 수계 일액형 에테르변성 폴리우레탄 디스퍼전, 자기 유화성 폴리우레탄 디스퍼전은 특히 바람직하다. 상온 용융 리튬염 이수화물은, 이들 수계 폴리우레탄 수지에 특히 친화성이 좋고, 보다 균일하게 분산된다.
상기 엘라스토머는, 천연 고무, 이소프렌 고무, 부타디엔 고무, 스티렌부타디엔 고무, 부틸 고무, 에틸렌프로필렌디엔 고무, 에틸렌프로필렌 고무, 클로로프렌 고무, 아크릴로니트릴-부타디엔 고무, 클로로술폰화 폴리에틸렌, 에피클로로하이드린 고무, 염소화 폴리에틸렌, 실리콘 고무, 불소 고무 및 우레탄 고무로부터 선택된 1종이면 된다.
상기 점착성 수지로서는, 점착성을 가지는 (메타)아크릴계 중합체를 들 수 있다. 탄소수가 4∼12인 아크릴계 모노머를 공중합에 제공하는 것이 바람직하다. 더 바람직하게는, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트이다.
상기 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 100질량부에 대하여, 상기 상온 용융 리튬염 이수화물은, 0.01질량부 이상 50질량부 이하 포함되는 것이 바람직하다.
상기 상온 용융 리튬염 이수화물은, 상기 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 0.7몰에 대하여, 상기 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드가 0.3몰 및 물 2몰, 또는 상기 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 0.7몰에 대하여, 상기 트리 플루오로메탄술폰산 리튬이 0.3몰 및 물 2몰로 이루어지는 것이 바람직하다.
해당 제전성 조성물은, 수분 함유율이 0.3중량% 이하인 것이 바람직하다.
또한, 이 발명에 따르는 제전성 조성물의 제조 방법은, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군으로부터 선택된, 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 이수화물로 이루어지는 상온 용융 리튬염 이수화물(제1 성분)을 준비하는 제1 공정과, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지(제2 성분) 중에, 상기 상온 용융 리튬염 이수화물(제1 성분)을 첨가하여 혼련하고, 조성물을 형성하는 제2 공정을 구비한다.
바람직하게는, 상기 제2 공정에서 얻어진 조성물 중에, 상기 제 1 성분을 더 첨가하여 혼련 혹은 브렌드하는 제3 공정을 구비한다. 조성물 중에, 상기 상온 용융 리튬염 이수화물(제1 성분)을 충분히 침투시키기 위해서이다.
이 방법에 의하면, 브리딩, 블루밍 및 이행 오염이 발생하지 않고, 습도에 의존하지 않고, 즉효성이 뛰어나며, 물성의 저하를 초래하지 않고, 또한 뛰어난 제전성이 지속되는 제전성 조성물을 얻을 수 있었다.
본 발명에 관련되는 제전성 조성물은, 3μm라고 하는 극히 얇은 박막에서도 레벨링성이 높고, 안정한, 즉, 어느 장소를 측정해도, 1010(Ω/sq)대 이하의 표면 저항률을 가지는 막을 제공한다. 전기·전자재료에 사용되는 내열 필름(예를 들면 2축 연신 폴리에틸렌2,6-나프탈레이트, PEN) 위에 도포함으로써, 대전 방지를 효율적으로 도모할 수 있다.
본 발명은, 또한 상기 제전성 조성물을 포함하는 재료를 성형하여 이루어지는 여러 가지의 성형품에 관련된다. 또한, 본 발명의 제전성 조성물을 사용하여, 필름, 도료, 액정 패널용 컬러 레지스터 조성물 등을 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 제전성 조성물을 성형 표면에서 경화시켜, 제전성인 피복물로 할 수도 있다. 상기 성형품은, 액정 패널의 컬라 필터를 포함하는 것으로 한다.
또한, 본 발명의 제전성 점착제는, 각종 디스플레이, 편광판 등의 광학 부재, 첩합용의 접착제로서 적용할 수 있다. 또한, 표면 보호 점착 필름용의 점착제로서, 적합한 투명성이 뛰어나고, 착색도 거의 없으며, 재박리성이 뛰어나고, 박리시의 박리 대전이 적은 대전 방지 점착제를 제공한다.
본 발명에 관련되는 제전성 조성물은, 대전 방지를 실시하는 플라스틱의 성형시에 소정의 비율로 반죽할 수 있다. 예를 들면 열가소성 폴리우레탄 엘라스토머를 사용하고, 이에 상기 상온 용융 리튬염 이수화물을 분산시켜 이루어지는 제전성 조성물은, 열가소성 수지인 예를 들면 PET에 반죽해 넣음으로써, 폴리머 알로이를 형성하고, 뛰어난 제전성을 발현한다.
본 발명에 관련되는 제전성 조성물에서는, 대전 방지제로서, 상온 용융 리튬염 이수화물을 사용하고 있다. 이 상온 용융 리튬염 이수화물은, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 고친화성으로 균일하게 분산하고, 게다가 아웃·가스를 발생하지 않는다. 건조 특성도, 유기용매로 조성물을 형성하고 있는 것에 필적한다. 균일하게 친화하므로, 뛰어난 레벨링성을 부여하면서, 또한 제전성을 크게 발현시킨다. 대전 방지제를 녹이는 매체로서의 유기용매를 사용하지 않기 때문에, 친환경적이다.
불연성의 대전 방지제를 사용하고, 또한 일반적인 유기용매에 필적하는 건조성을 가지며, 뛰어난 제전성을 가지는 제전성 조성물을 제공한다는 목적을, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군으로부터 선택된, 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 이수화물로 이루어지는 상온 용융 리튬염 이수화물을, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 분산시키는 것에 의해 실현하였다.
대전 방지제로서 사용된 상기 상온 용융 리튬염 이수화물에 있어서는, 모든 물 분자가 리튬 이온에 배위한 상태로 액체가 되어 있다. 본 발명에 관련되는 제전성 조성물에 있어서는, 이 상온 용융 리튬염 이수화물이, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 분산되어 있다. 이 상온 용융 리튬염 이수화물에서는, 모든 물 분자와 아니온(음이온)은 리튬 이온에 배위하고 있으므로, 이미 통상의 물의 성질은 나타내지 않는다. 이 상온 용융 리튬염 이수화물은, 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에 고친화성으로 분산되고, 게다가 아웃·가스의 발생이 없다. 건조 특성도, 유기용매로 조성물을 형성하고 있는 것에 필적한다. 경화막은, 대전 방지제의 브리딩, 블루밍 및 이행 오염이 발생하지 않고, 또한 투명성이 높은, 제전성이 뛰어난 피막이 된다.
대전 방지제로서 사용된 바람직한 상온 용융 리튬염 이수화물은, 「LiTFSI(리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드)」와, 「LiBETI(리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드)」를 최적의 비율로 혼합함으로써 얻을 수 있다. 1종류의 리튬염에서는 수화물을 형성하지 않고, 2종류의 리튬염을 일정한 비율로 혼합함으로써, 모든 물 분자가 독립하여 리튬 이온과 상호작용하면서 액체가 되는「상온 용융 수화물」이 생긴다.
통상의 수용액에서는, 물 분자가 수소결합에 의해 모여 존재한다. 그러나, 상온 용융 리튬염 이수화물 중에서는, 물 분자는 각각 독립하여 존재한다. 물 분자의 연결 방식이 완전하게 변형되어 있다. 상온 용융 리튬염 이수화물의 점도는, 약 80m·Pa·s(20℃) 이하이다.
이하의 실시예, 비교예에 있어서, 표면 저항률 및 체적 저항률의 측정은, URS 프로브(미쓰비시유카(주)사제, 하이레스타 UP(등록상표))를 이용하여, JIS K 9611에 준하여 실시하고, 인가 전압은 100볼트, 500볼트에서 측정했다. 이하, 실시예 에 관하여 설명한다.
[실시예 1]
(실시예 1∼5)
리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(Li(CF3SO2)2N)를 0.7몰(200.9g)과, 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드(Li(C2F5SO2)2N)를 0.3몰(116.1g)과 물 2몰(36g)을 혼합하여, 상온에서 안정한 액상의 리튬염 이수화물([Li(CF3SO2)2N]0.7·[Li(C2F5SO2)2N]0.3·2H2O)를 353.0g 얻었다. 이어서, 표 1에 나타내듯이, 수지 또는 엘라스토머 100질량부에 대하여, 상기 리튬염 이수화물(EU1로 약칭한다)을 소정 질량부 가하여, 조성물을 조제했다. 이어서, 수지 또는 엘라스토머의 가공 온도로 설정한 니더를 사용하여 혼련한 후, 사출 성형하여, 폭 6cm×길이 6cm×두께 0.3cm의 실시예 1∼5의 시험편을 작성했다.
(비교예 1∼5)
상기 실시예에 있어서, 리튬염 이수화물을 첨가하지 않은 것 이외는, 실시예 1∼5와 동일하게 하여, 비교예 1∼5에 관련되는 시험편을 작성했다.
(실험 1)
실시예 1∼5의 시험편과 비교예 1-5의 시험편을 이용하여, JIS K 6911에 준하여, 표면 저항률(Ω/sq)을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 이들 시험편을 온도 40℃, 상대습도 90%의 분위기하에서 7일간 방치하고, 7일간 경과 후의 시험편 상태를 목시(目視) 평가하여, 블리드의 평가를 실시했다. 결과를 표 1에 함께 나타낸다. 실시예 1의 시험편에 관하여, 건조 처리(85℃×4시간) 전후의 중량 변화를 측정하고, 수분 함유율을 측정한 결과, 0.1중량% 이하였다.
Figure pat00004
표 1 중, ABS는 아크릴로니트릴과 부타디엔과 스티렌의 공중합 수지, PP는 폴리프로필렌 수지, TPU는 열가소성 폴리우레탄 엘라스토머, NBR는 부타디엔과 아크릴로니트릴의 공중합 수지, PMMA는 폴리메틸메타크릴레이트 수지의 약어이다.
(실시예 6)
실시예 1과 동일한 방법으로, 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드(Li(C2F5SO2)2N)를 0.7몰(270.9g)과, 트리플루오로메탄설폰산리튬(LiCF3SO3)을 0.3몰(46.8g)과 물 2.1몰(37.8g)를 혼합하여, 상온에서 안정한 리튬염 이수화물(EU2) 355.5g을 얻었다. 이어서, NBR(아크릴로니트릴-부타디엔 고무(제이에스알(주)제, N520) 100질량부에 대하여, 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드-알릴글리시딜에테르 공중합체(니혼제온(주)제, 제오스판(등록상표) 6030) 10질량부와 상기 리튬염 이수화물(EU2) 5질량부를 첨가하고, 니더를 이용하여 혼련한 후, 프레스기를 이용하여, 폭 6cm×길이 6cm×두께 0.3cm의 시험편을 작성했다. 이 시험편의 표면 저항률은, 1×106Ω/sq였다.
(실시예 7)
표 1중의 실시예 3의 제전성 TPU 조성물(펠릿 형상) 10질량부와 폴리에틸렌테레프탈레이트(데이진(주)제, TRN-8580FM, 펠릿 형상) 90질량부의 펠릿 혼합물을 압출기로 혼련하여, 재 펠렛타이징화했다. 이어서, 가공 온도 240℃에서 사출 성형하여, 두께 2mm의 시트를 얻었다. 이 시험편의 체적 저항률은, 4×109Ω·cm이었다.
(실시예 8)
n-부틸아크릴레이트/2-에틸헥실아크릴레이트/아크릴산 공중합체로 이루어지는 아크릴계 공중합체(중량 평균 분자량：60만, Tg: -68℃) 100질량부에 대하여, 실시예 1의 리튬염 이수화물(EU1)을 5질량부 첨가하고, 15분 교반하여 아크릴계 점착제 조성물을 얻었다. 이어서, 박리지에 코팅하여 건조한 후, 두께 10μm의 점착 시트를 얻었다. 이 점착 시트의 점착제층을 우선 요드계 편광판에 점착 가공한 후, 2매의 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 필름에 끼워 접착했다. 이 3층 구조의 필름의 체적 저항률은 1×109Ω·cm이었다.
(실시예 9)
실시예 1에서 얻은 리튬염 이수화물(EU1) 10질량부와, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트(옥시에틸렌 단위 9) 90질량부와, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트(옥시에틸렌 단위 6) 98질량부를 혼합하고, 이어서, 광중합 개시제 벤조페논과 메틸페닐그리옥시레이트를, 각각 4질량부 첨가한 액상 조성물을 얻었다. 이 액상 조성물을 폴리카보네이트 수지의 사출 성형판(50mm×50mm×3mm)에 스프레이 도포한 후, 열풍 건조기(60℃)로 3분간 건조했다. 이 성형판에 고압 수은등을 사용하여 적산 광량 1500mJ/cm2(조사 시간 10초)에서, 공기 중에서, 자외선을 조사했다. 경화 피막 7μm의 두께를 가지는 폴리카보네이트 수지판을 얻었다. 이 수지판의 표면 저항률은 2×108Ω/sq이었다.
(실시예 10)
리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(Li(CF3SO2)2N)를 0.7몰(200.9g)과, 트리플루오로메탄설폰산리튬(LiCF3SO3) 0.3몰(46.8g)과 물 2몰(36g)을 혼합하여, 상온에서 안정한 액상의 리튬염 이수화물(EU3)을 283.7g을 얻었다. 이어서, 열가소성 폴리우레탄(TPU) (표면 저항률: 4.0×1010Ω/sq) 100질량부에 대하여, 상기 리튬염 이수화물(EU3)을 2.4질량부 가하여, 열가소성 폴리우레탄 조성물을 조제했다. 이 조성물을, 가열 롤러를 사용하여 혼련(150℃×1분간)한 후, 프레스기를 사용하여, 열프레스(프레스 온도 180℃, 가열 시간 7분)에 의해, 폭 6cm×길이 6cm×두께 2mm의 시험편을 작성했다. 이 시험편의 표면 저항률은 1.3×107Ω/sq이었다.
(비교예 6)
리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드(Li(CF3SO2)2N)를 0.7몰(200.9g)과, 트리플루오로메탄설폰산리튬(LiCF3SO3) 0.3몰(46.8g)을 혼합하여, 리튬염 혼합물(분체)을 얻었다. 이어서, 이 리튬염 혼합물(분체(粉體)) 7.0질량부를, 열가소성 폴리우레탄(표면 저항률: 4.0×1010Ω/sq) 100질량부에 첨가하여 열가소성 폴리우레탄 조성물을 조제했다. 이 조성물을, 가열 롤러를 사용하여 혼련(150℃×1분간)한 후, 프레스기를 사용하여, 열프레스(프레스 온도 180℃, 가열 시간 7분)에 의해, 폭 6cm×길이 6cm×두께 2mm의 시험편을 작성했다. 이 시험편의 표면 저항률은 6.0×107Ω/sq이었다.
실시예 10과 비교예 6을 비교하여 고찰하면, 상온 용융 리튬염 이수화물은 리튬염 분체에 비해 취급하기 용이하다는 큰 이점에 더하여, 또한, TPU에 대하여, 상온 용융 리튬염 이수화물은, 리튬염 분체에 비해, 약 3.5배의 대전 방지 효과가 있는 것을 알았다. 즉, 분체 리튬염을 TPU에 첨가한 경우는, TPU 수지 중에서는, 첨가한 리튬염 분체량의 약 30% 밖에 이온화하고 있지 않은 것이다. 이것은, 이온화하고 있지 않은 리튬염(미이온화 리튬염 분체)이, 약 70%나 혼재하고 있는 것이 된다. 분체 리튬염을 혼련한 TPU는, 혼련 가공시에, 그 미이온화 리튬염 분체가 서서히 이온화하여, 제전성에 기여한다. 한편, 상온 용융 리튬염 이수화물의 경우는, 모든 물 분자가 독립하여 리튬 이온과 상호 작용하면서 액체가 되고 있기 때문에, 리튬염이 100% 이온화 하고 있다. 이 100% 이온화하여 되는 리튬 이온이, TPU 중에 분산한 상태가 되기 때문에, 즉석에서, 제전성에 기여하는 것이다. 이 차가, 상기 약 3.5배의 대전 방지 효과의 차로서 나타나고 있는 것이다.
(실시예 11)
실시예 10에서 얻은 리튬염 이수화물(EU3)을, 수계 일액형 에테르변성 폴리우레탄 디스퍼전(슈퍼 플렉스(등록상표) 110, 다이이치고교세아야쿠사제)에, 리튬염 농도 환산으로 0.3질량%(대 폴리우레탄 고형분)가 되도록 첨가하고, 5분간 교반하여, 수계 폴리우레탄 디스퍼전(PUD) 조성물을 조제했다. 이 PUD 조성물을, 표면을 코로나 처리한 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름(T100-38, 미쓰비시케미칼(주)제, 두께 35μm), 및, 폴리카보네이트(PC) 필름(두께 100μm)에 대하여, 테스트코터에 의해, 건조 도막이 20μm가 되도록 도포했다. 이어서, 이들 필름을, 80℃의 오븐에서 1시간 가열하고, 폴리우레탄 박막으로 피복한 투명한 PET 및 PC 필름을 얻었다. 필름의 표면 저항률은, 각각 2.5×107Ω/sq, 3.0×107Ω/sq이었다. 도막의 밀착성을, 바둑판 눈금 셀로테이프(등록상표) 박리 시험에 의해 평가했다. 모두, 90/100 이상으로, 양호한 밀착성을 나타냈다.
(실시예 12)
폴리카보네이트디올을 원료로하는 자기 유화성 폴리우레탄 디스퍼전(PUD) 100g(불휘발분: 35질량%)에 대하여, 실시예 10에서 얻은 리튬염 이수화물(EU3)를 리튬염 농도가 0.75질량%(대 PUD 고형분)이 되도록 첨가하고, 5분간 교반하여, 수계 폴리우레탄 디스퍼전(PUD) 조성물을 얻었다. 이 조성물을, 실시예 11과 동일한 방법으로, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름(T100-38, 미쓰비시케미칼(주)제, 두께 35μm)의 표면에 도포하고, 이어서, 100℃의 오븐에서 30분 가열하여, 폴리우레탄 박막(두께 10μm)으로 피복된 투명성이 뛰어난 PET 필름을 얻었더. 필름의 표면 저항률은, 1.0×107Ω/sq이었다. 도막의 밀착성을, 바둑판 눈금 셀로테이프(등록상표) 박리 시험에 의해 평가했다. 100/100 이상으로, 뛰어난 밀착성을 나타냈다.
또한, 상기 실시예에서는, 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드 및 트리플루오르메탄설폰산 리튬을 예시했지만, 이 발명은 이에 한정되는 것이 아니며, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염을 2종 이상 포함하고, 이들의 고체가 섞임으로써 융점이 내려가는, 공정(共晶)이라는 현상을 이용하고, 상온 용융 수화물을 형성하는 것은, 모두 본 발명의 대전 방지제로서 이용할 수 있다.
이번 개시된 실시예는 모든 점에서 예시이며 제한적인 것은 아니라고 생각되어야 한다. 본 발명의 범위는 상기한 설명이 아니라 특허 청구의 범위에 의해 나타나며, 특허청구의 범위와 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경이 포함되는 것이 의도된다.
본 발명에 의하면, 아웃·가스를 발생하지 않으며, 또한 열안정성이 뛰어나고, 브리딩, 블루밍 및 이행 오염이 발생하지 않으며, 습도에 의존하지 않고, 즉효성이 뛰어나며, 물성의 저하를 초래하지 않고, 뛰어난 제전성이 지속되는 제전성 조성물을 얻을 수 있다.

Claims (14)

  1. 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 중에, 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군으로부터 선택된, 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 이수화물로 이루어지는 상온 용융 리튬염 이수화물이 분산되어 이루어지는 제전성 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군은, CF3SO3Li, C4F9SO3Li, C6F5SO3Li, C8F17SO3Li, (CF3SO2)2NLi, (C2F5SO2)2NLi,　(C4F9SO2)(CF3SO2)NLi, (C8F17SO2)(CF3SO2)NLi, (CF3CH2OSO2)2NLi, (CF3CF2CH2OSO2)2NLi, (HCF2CF2CH2OSO2)2NLi, ((CF3)2CHOSO2)2NLi, (CF3SO2)3CLi 및 (CF3CH2OSO2)3CLi를 포함하는, 제전성 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 조합은, 분자량의 차가 100 이상이 되도록 선택되는, 제전성 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군은, 하기 식(1)으로 표시되는 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 하기 식(2)으로 표시되는 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드 및 하기 식(3)으로 표시되는 트리플루오로메탄술폰산 리튬을 포함하는, 제전성 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    [화학식 2]
    Figure pat00006

    [화학식 3]
    Figure pat00007
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지 100질량부에 대하여, 상기 상온 용융 리튬염 이수화물은, 0.01질량부 이상 50질량부 이하 포함되는 제전성 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 상온 용융 리튬염 이수화물은,
    상기 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 0.7몰에 대하여, 상기 리튬비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드가 0.3몰 및 물 2몰, 또는
    상기 리튬비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드가 0.7몰에 대하여, 상기 트리 플루오로메탄설폰산 리튬이 0.3몰 및 물 2몰로 이루어지는, 제전성 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    해당 제전성 조성물은, 수분 함유율이 0.3중량% 이하인, 제전성 조성물.
  8. 플루오로기와 술포닐기를 포함하는 아니온을 구비한 리튬염의 군으로부터 선택된, 분자량이 상이한 2종의 리튬염의 이수화물로 이루어지는 상온 용융 리튬염 이수화물(제1 성분)을 준비하는 제1 공정과,
    중합성 화합물, 수지, 엘라스토머 또는 점착성 수지(제2 성분) 중에, 상기 상온 용융 리튬염 이수화물(제1 성분)을 첨가하여 혼련하고, 조성물을 형성하는 제2 공정을 구비한 제전성 조성물의 제조 방법.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 제2 공정에서 얻어진 조성물 중에, 상기 제1 성분을 더 첨가하여 혼련 혹은 브렌드 하는 제3 공정을 구비한, 제전성 조성물의 제조 방법.
  10. 청구항 1에 기재된 제전성 조성물을 성형하여 이루어지는 성형품.
  11. 청구항 1에 기재된 제전성 조성물을 포함하는 제전성 도료.
  12. 청구항 1에 기재된 제전성 조성물을 포함하는 제전성 피복물.
  13. 청구항 1에 기재된 제전성 조성물을 포함하는 제전성 점착제.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 수지는 수계 폴리우레탄 수지를 포함하는, 제전성 조성물.
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