JP2018172625A - 制電性組成物、その製造方法、成形品、制電性塗料、制電性被覆物および制電性粘着剤 - Google Patents

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藤花　典正
Norimasa Fujihana
典正 藤花
立上　義治
Yoshiharu Tategami
義治 立上
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Sanko Kagaku Kogyo KK
Sanko Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

【課題】アウト・ガスを発生せず、かつ熱安定性に優れ、ブリーディング、ブルーミングおよび移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、優れた帯電防止性が持続した制電性組成物を提供することを主要な目的とする。【解決手段】本発明に係る制電性組成物は重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群より選ばれた、分子量の異なる２種のリチウム塩の二水和物からなる常温溶融リチウム塩二水和物を分散してなる。【選択図】なし

Description

本発明は、一般に帯電防止性に優れた制電性組成物に関するものであり、より特定的には有機溶媒を含まない、かつアウト・ガスを発生しないように改良された制電性組成物に関する。この発明はまたそのような制電性組成物の製造方法に関する。この発明はさらに、そのような制電性組成物の性質を利用した成形品、制電性塗料、制電性被覆物および制電性粘着剤に関する。
近年、樹脂に制電性を付与することが重要になってきており、これを達成するために、従来より、界面活性剤等の帯電防止剤を樹脂成形品の表面に塗布したり、帯電防止剤を樹脂中に練り込む方法が知られている。しかしながら、前者の方法では、長時間経過すると制電性が著しく低下するため、持続性を有する高制電性樹脂として、実用化には供し難い。一方、後者の方法では、帯電防止剤と樹脂との相溶性が悪く、帯電防止剤が成形品の表面にブリーディングやブルーミングしてしまい、制電効果が低下するという問題がある。
また、界面活性剤などの帯電防止剤は、湿度依存性があり、低湿度下では、制電効果が失活する、あるいは、樹脂を成形した後に、帯電防止効果が発現するまでに最低１〜３日掛かり、遅効性であるという問題がある。
また、カーボンブラックやカーボンファイバーなどを樹脂に練り込む方法が提案されている。この方法によると、帯電防止性にすぐれ、帯電防止性に持続性がある樹脂組成物が得られる。しかし、この方法では、透明な成形品が得られなかったり、成形品の色の選択が制限されるなどの問題がある。
本発明者らは、上記の問題を解決する方法として、樹脂又はエラストマー中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を水に溶解させた状態で分散することによって、熱安定性に優れ、ブリーディング、ブルーミングおよび移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、かつ、優れた制電性を持続する制電性組成物を提案した（例えば特許文献１参照）。
特許４３２３４１４号
特許文献１に開示される制電性組成物は、不燃であり、無毒であり、かつ安価な水を媒体に用いており、有機溶媒を使用しないため、環境にやさしい。しかし、媒体として水を用いるため、添加量や塗布量を多くした場合、乾燥に多少時間がかかる、また組成物中に残留した水により成形品中に微細な発泡が起こるという課題があった。
本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、不燃性の帯電防止剤を用いて、かつ一般的な有機溶媒に匹敵する乾燥性を有する制電性組成物を提供することを目的とする。
本発明の他の目的は、熱安定性に優れ、ブリーディング、ブルーミングおよび移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、優れた制電性が持続する制電性組成物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、そのような制電性組成物の製造方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、そのような制電性組成物を用いた成形品、制電性塗料、制電性被覆物および制電性粘着剤を提供することにある。
本発明に係る制電性組成物は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群より選ばれた、分子量の異なる２種のリチウム塩の二水和物からなる常温溶融リチウム塩二水和物が分散されてなる。
分子量の異なる、すなわち嵩高さの異なる２種のリチウム塩を適切に組み合わせて二水和物を形成すると、すべての水分子が孤立してリチウムイオンと相互作用しながら常温で液体となる「常温溶融水和物」が得られることが見出された。この常温溶融リチウム塩二水和物では、すべての水分子が孤立してリチウムイオンと相互作用しながら液体となっているため、リチウム塩が１００％イオン化している。この１００％イオン化してできたリチウムイオンが、上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に均一に分散する。
上記フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群において、上記フルオロ基が炭素原子に結合されているリチウム塩のみが集められるのが好ましい。これにより加水分解を受け難い常温溶融リチウム塩二水和物となり、安定な制電性組成物が得られる。
加水分解を受け難い、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩（括弧内は、導電率（ｍＳ/ｃｍ），分子量）としては、例えば、ＣＦ3ＳＯ3Ｌｉ（2.3，156）、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3Ｌｉ（2.3，306）、Ｃ6Ｆ5ＳＯ3Ｌｉ（1.1，254）、Ｃ8Ｆ17ＳＯ3Ｌｉ（1.9，506）、（ＣＦ3ＳＯ2）2ＮＬｉ（4.0，287）、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2ＮＬｉ（3.8，387）、 (Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)（ＣＦ3ＳＯ2）ＮＬｉ（3.5, 437）、（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2）（ＣＦ3ＳＯ2）ＮＬｉ（3.2, 637）、（ＣＦ3ＣＨ2ＯＳＯ2）2ＮＬｉ（3.0, 347）、（ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＳＯ2）2ＮＬｉ（3.0, 447）、（ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＳＯ2）2ＮＬｉ（2.9, 411）、（（ＣＦ3）2ＣＨＯＳＯ2）2ＮＬｉ（3.1, 483）、（ＣＦ3ＳＯ2）3ＣＬｉ（3.6, 418）、（ＣＦ3ＣＨ2ＯＳＯ2）3ＣＬｉ（2.9, 508）などが挙げられる。
この中でも、制電性を強く発現させるためには、導電率（ｍＳ/ｃｍ）の値が少なくとも２．３以上のリチウム塩が好ましい。分子量は、５００未満のリチウム塩が好ましい。分子量が５００以上では、リチウム塩二水和物の中のリチウムイオンの割合が比較的小さくなり、好ましくない。これらを考慮すると、上記の中でも、1）ＣＦ3ＳＯ3Ｌｉ（2.3，156）、2）Ｃ4Ｆ9ＳＯ3Ｌｉ（2.3，306）、3)（ＣＦ3ＳＯ2）2ＮＬｉ（4.0，287）、4)（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2ＮＬｉ（3.8，387）、5)(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)（ＣＦ3ＳＯ2）ＮＬｉ（3.5, 437）、6)（ＣＦ3ＳＯ2）3ＣＬｉ（3.6, 418）が組み合わせの候補として好ましい。
この中でも、3)-4)の組み合わせ、4)-1)の組み合わせ、3)-1)の組み合わせは好ましい。その他の組み合わせとして、2)-3) の組み合わせ、2)-4) の組み合わせ、1)-5) の組み合わせ、1)-6) の組み合わせ、3)- 5) の組み合わせ, 4)- 5) の組み合わせ、4)-6) の組み合わせも好ましい。
これらの中でも、２種のリチウム塩の組み合わせは、分子量の差が１００以上になるように選ばれるのが好ましい。分子量が１００以上離れていると、嵩高さの差異の特異性が現れ、これらの固体が混ざることで融点が下がる、共晶という現象が効率よく現れ、常温で安定な液状のリチウム塩二水和物となり、これが上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に効率よく分散し、制電性を強く発現する。
以上から、特に好ましい、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群は、下記式（１）で表されるリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）で表されるリチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドおよび下記式（３）で表されるトリフルオロメタンスルホン酸リチウムを含む。
Figure 2018172625
Figure 2018172625
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常温溶融とは融点が常温又は常温以下であり、常温で溶融した状態をいう。帯電防止剤として用いた上記常温溶融リチウム塩二水和物は、すべての水分子がリチウムイオンに配位した状態で液体となっている、つまりハイドレートメルトとして存在する。このハイドレートメルトは、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に親和性よく混和し分散し、しかもアウト・ガスを発生しない。乾燥特性も、有機溶媒で組成物を形成しているものに匹敵する。
本明細書で、「分散」とは、上記常温溶融リチウム塩二水和物が、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に微液滴状になって散在あるいは溶込んでいる状態をいう。
上記重合性化合物は、重合する官能基を有する化合物をいい、例えばアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基などを有する重合性モノマーが挙げられる。態様としては、モノマー、オリゴマー、あるいは活性エネルギー線硬化性官能基を分子内に３つ以上有するものが挙げられる。
重合性化合物としては、例えば、単官能性のもの：メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、２−エトキシエチル(メタ)アクリレート、２−エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロイルモルホリン、イソボルニル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、スチレンなど、二官能性のもの：ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、１，９−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、１，４−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレンなど、多官能性のもの：トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンの３モルプロピレンオキサイド付加物（化学反応の付加）のトリ(メタ)アクリレート、トリメチルプロパンの６モルエチレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、グリセリンプロポキシトリ(メタ)アクリレート、ジペンタンエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールのカプロラクトン付加物のヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
さらに、活性化エネルギー線硬化性の(メタ)アクリレート系化合物として、(メタ)アクリル酸２−ビニロキシエチル、(メタ)アクリル酸３−ビニロキシプロピル、(メタ)アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、(メタ)アクリル酸２−ビニロキシプロピル、(メタ)アクリル酸４−ビニロキシブチル、(メタ)アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸５−ビニロキシペンチル、(メタ)アクリル酸６−ビニロキシシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメチル、(メタ)アクリル酸２−(ビニロキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸２−(ビニロキシエトキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸２−(ビニロキシエトキシエトキシエトキシ)エチル等を挙げることができる。
上記樹脂は、ポリオレフィン系重合体、ポリスチレン系重合体、ポリアミド系重合体、塩化ビニル系重合体、ポリアセタール系重合体、ポリエステル系重合体、ポリウレタン系重合体、ポリカーボネート系重合体、アクリレート／メタクリレート系重合体、ポリアクリロニトリル系重合体、熱可塑性エラストマー系重合体、不飽和ポリエステル系重合体、エポキシ系重合体、フェノール系重合体、ジアリール系重合体、メラミン系重合体、液晶ポリエステル系重合体、フッ素系重合体、ポリスルホン系重合体、ポリフェニレンエーテル系重合体、ポリイミド系重合体、及びシリコーン系重合体から選ばれた１種であればよい。この中でも極性基を有するものは特に好ましく用いられる。また、上記樹脂として、有機溶剤の代わりに「水」を使った水系ポリウレタン樹脂も好ましい。水系ポリウレタン樹脂には、水分散性ポリウレタン樹脂、水溶性ポリウレタン樹脂が例示される。その中でも水系一液型エーテル変性ポリウレタンディスパージョン、自己乳化性ポリウレタンディスパージョンは特に好ましい。常温溶融リチウム塩二水和物は、これらの水系ポリウレタン樹脂に特に親和性がよく、より均一に分散する。
上記エラストマーは、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンゴム、塩素化ポリエチレン、シリコーンゴム、フッ素ゴム及びウレタンゴムから選ばれた１種であればよい。
上記粘着性樹脂としては、粘着性を有する(メタ)アクリル系重合体を挙げることができる。炭素数が４〜１２のアクリル系モノマーを共重合に供することが好ましい。さらに好ましくは、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートである。
上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂１００質量部に対して、上記常温溶融リチウム塩二水和物は、０．０１質量部以上５０質量部以下含まれるのが好ましい。
上記常温溶融リチウム塩二水和物は、上記リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが０．７モルに対し、上記リチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドが０．３モル及び水２モル、又は上記リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが０．７モルに対し、上記トリフルオロメタンスルホン酸リチウムが０．３モル及び水２モルからなるのが好ましい。
当該制電性組成物は、水分含有率が０．３重量％以下であるのが好ましい。
また、この発明に従う制電性組成物の製造方法は、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群より選ばれた、分子量の異なる２種のリチウム塩の二水和物からなる常温溶融リチウム塩二水和物（第１成分）を準備する第１工程と、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）中に、上記常温溶融リチウム塩二水和物（第１成分）を添加して混練し、組成物を形成する第２工程と、を備える。
好ましくは、上記第２工程で得られた組成物中に、さらに上記第１成分を加えて混練あるいはブレンドする第３工程を備える。組成物中に、上記常温溶融リチウム塩二水和物（第１成分）を十分に浸透させるためである。
この方法によると、ブリーディング、ブルーミング及び移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、かつ優れた制電性が持続する制電性組成物が得られた。
本発明に係る制電性組成物は、３μｍという極薄い薄膜でもレベリング性が高い、安定な、すなわち、どの場所を測定しても、１０10（Ω/ｓｑ）台以下の表面抵抗率を有する膜を与える。電気・電子材料に用いられる耐熱フィルム（例えば２軸延伸ポリエチレン２，６−ナフタレート，ＰＥＮ）の上に塗布することによって、帯電防止を効率よく図ることができる。
本発明は、また上記制電性組成物を含む材料を成形してなる種々の成形品に係る。また、本発明の制電性組成物を用いて、フィルム、塗料、液晶パネル用カラーレジスト組成物等を得ることができる。また、本発明の制電性組成物を成形表面で硬化させて、制電性の被覆物とすることもできる。上記成形品は、液晶パネルのカラーフィルタを含むものとする。
また、本発明の制電性粘着剤は、各種ディスプレイ、偏光板等の光学部材、貼り合わせ用の接着剤として適用できる。また、表面保護粘着フィルム用の粘着剤として、好適な透明性にすぐれ、着色もほとんどなく、再剥離性にすぐれ、剥離時の剥離帯電が少ない帯電防止粘着剤を提供する。
本発明に係る制電性組成物は、帯電防止を施すプラスチックの成型時に所定の割合で練りこむことができる。例えば熱可塑性ポリウレタンエラストマーを用いて、これに上記常温溶融リチウム塩二水和物を分散させてなる制電性組成物は、熱可塑性樹脂である例えばＰＥＴに練り込むことによって、ポリマーアロイを形成し、優れた制電性を発現する。
本発明に係る制電性組成物では、帯電防止剤として、常温溶融リチウム塩二水和物を用いている。この常温溶融リチウム塩二水和物は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に親和性よく均一に分散し、しかもアウト・ガスを発生しない。乾燥特性も、有機溶媒で組成物を形成しているものに匹敵する。均一に親和するので、優れたレベリング性を与えながら、かつ制電性を大きく発現する。帯電防止剤を溶かす媒体としての有機溶媒を使用しないため、環境にやさしい。
不燃性の帯電防止剤を用いて、かつ一般的な有機溶媒に匹敵する乾燥性を有し、優れた制電性を有する制電性組成物を提供するという目的を、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群より選ばれた、分子量の異なる２種のリチウム塩の二水和物からなる常温溶融リチウム塩二水和物を、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に分散させることによって実現した。
帯電防止剤として用いられた上記常温溶融リチウム塩二水和物においては、すべての水分子がリチウムイオンに配位した状態で液体となっている。本発明に係る制電性組成物においては、この常温溶融リチウム塩二水和物が、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に分散している。この常温溶融リチウム塩二水和物では、すべての水分子とアニオン（陰イオン）はリチウムイオンに配位しているので、もはや通常の水の性質は示さない。この常温溶融リチウム塩二水和物は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に親和性よく分散し、しかもアウト・ガスの発生がない。乾燥特性も、有機溶媒で組成物を形成しているものに匹敵する。硬化膜は、帯電防止剤のブリーディング、ブルーミング及び移行汚染が生じない、かつ透明性が高い、制電性の優れた被膜となる。
帯電防止剤として用いられた好ましい常温溶融リチウム塩二水和物は、「ＬｉＴＦＳＩ（リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド）」と、「ＬｉＢＥＴＩ（リチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド）」を最適な割合で混合することで得られる。１種類のリチウム塩では水和物を形成せず、２種類のリチウム塩を一定の割合で混ぜることで、すべての水分子が孤立してリチウムイオンと相互作用しながら液体となる「常温溶融水和物」ができる。
通常の水溶液では、水分子が水素結合により集まって存在する。しかし、常温溶融リチウム塩二水和物中では、水分子はそれぞれ孤立して存在する。水分子の連なり方が完全に変わってしまっている。常温溶融リチウム塩二水和物の粘度は、約８０ｍ・Ｐａ・ｓ（２０℃）以下である。
以下の実施例、比較例において、表面抵抗率及び体積抵抗率の測定は、ＵＲＳプローブ（三菱油化(株)社製、ハイレスタＵＰ（登録商標）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ９６１１に準じて行い、印加電圧は１００ボルト、５００ボルトで測定した。以下、実施例について説明する。
（実施例１〜５）
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Ｌｉ(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ)を０．７モル（２００．９ｇ）と、リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド(Ｌｉ(Ｃ2Ｆ5ＳＯ2)2Ｎ)を０．３モル（１１６．１ｇ）と水２モル（３６ｇ）を混合し、常温で安定な液状のリチウム塩二水和物（[Li(CF3SO2)2N]0.7・[Li(C2F5SO2)2N]0.3・2H2O）を３５３．０ｇ得た。次いで、表１に示すように、樹脂又はエラストマー１００質量部に対して、上記リチウム塩二水和物（ＥＵ１と略する）を所定の質量部加え、組成物を調製した。次いで、樹脂又はエラストマーの加工温度に設定したニーダを用いて混練した後、射出成型して、幅６ｃｍ×長さ６ｃｍ×厚さ０．３ｃｍの実施例１〜５の試験片を作成した。
（比較例１〜５）
上記実施例において、リチウム塩二水和物を添加しなかったこと以外は、実施例１〜５と同様にして、比較例１〜５に係る試験片を作成した。
（実験１）
実施例１〜５の試験片と比較例１−５の試験片を用いて、ＪＩＳ Ｋ ６９１１に準じて、表面抵抗率（Ω/ｓｑ）を測定した。結果を表１に示す。さらに、これらの試験片を温度４０℃、相対湿度９０％の雰囲気下で７日間放置し、７日間経過後の試験片の状態を目視評価し、ブリードの評価を行った。結果を表１に併せて示す。実施例１の試験片について、乾燥処理（８５℃×４時間）前後の重量変化を測定し、水分含有率を測定した結果、０．１重量％以下であった。
Figure 2018172625
表１中、ＡＢＳはアクリロニトリルとブタジエンとスチレンの共重合樹脂、ＰＰはポリプロピレン樹脂、ＴＰＵは熱可塑性ポリウレタンエラストマー、ＮＢＲはブタジエンとアクリロニトリルの共重合樹脂、ＰＭＭＡはポリメチルメタクリレート樹脂の略である。
（実施例６）
実施例１と同様な方法で、リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド(Ｌｉ(Ｃ2Ｆ5ＳＯ2)2Ｎ)を０．７モル（２００．９ｇ）と、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（ＬｉＣＦ3ＳＯ3）を０．３モル（４６．８ｇ）と水２．１モル（３７．８ｇ）を混合し、常温で安定なリチウム塩二水和物（ＥＵ２）３５３．０ｇを得た。次いで、ＮＢＲ（アクリロニトリル−ブタジエンゴム（ジェイエスアール（株）製、Ｎ５２０）１００質量部に対して、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジルエーテル共重合体(日本ゼオン(株)製、ゼオスパン(登録商標)６０３０)１０質量部と上記リチウム塩二水和物（ＥＵ２）５質量部を添加し、ニーダを用いて混練した後、プレス機を用いて、幅６ｃｍ×長さ６ｃｍ×厚さ０．３ｃｍの試験片を作成した。この試験片の表面抵抗率は、１×１０6Ω/ｓｑであった。
（実施例７）
表１中の実施例３の制電性ＴＰＵ組成物（ペレット状）１０質量部とポリエチレンテレフタレート（帝人（株）製、ＴＲＮ−８５８０ＦＭ，ペレット状）９０質量部とのペレット混合物を押出機で混練して、再ペレタイズ化した。次いで、加工温度２４０℃で射出成形して、厚さ２ｍｍのシートを得た。この試験片の表面抵抗率は、４×１０9Ω・ｃｍであった。
（実施例８）
ｎ−ブチルアクリレート/２−エチルヘキシルアクリレート/アクリル酸共重合体からなるアクリル系共重合体（重量平均分子量：６０万、Ｔｇ：−６８℃）１００質量部に対し、実施例１のリチウム塩二水和物（ＥＵ１）を５質量部添加し、１５分撹拌してアクリル系粘着剤組成物を得た。次いで、剥離紙にコーティングして乾燥した後、厚さ１０μｍの粘着シートを得た。この粘着シートの粘着剤層をまずヨード系偏光板に粘着加工した後、２枚のトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムに挟み接着した。この３層構造のフィルムの体積抵抗率は１×１０9Ω・ｃｍであった。
(実施例９)
実施例１で得たリチウム塩二水和物（ＥＵ１）１０質量部と、ポリエチレングリコールジメタクリレート（オキシエチレン単位９）９０質量部と、ポリエチレングリコールジメタクリレート（オキシエチレン単位６）９８質量部とを混合し、次いで、光重合開始剤ベンゾフェノンとメチルフェニルグリオキシレートとを、それぞれ４質量部添加した液状組成物を得た。この液状組成物をポリカーボネート樹脂の射出成形板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ）にスプレー塗布した後、熱風乾燥機（６０℃）で３分間乾燥した。この成形板に高圧水銀灯を用いて積算光量１５００ｍＪ／ｃｍ2（照射時間１０秒）で、空気中で、紫外線を照射した。硬化被膜７μｍの厚さを有するポリカーボネート樹脂板を得た。この樹脂板の表面抵抗率は２×１０8Ω／ｓｑであった。
（実施例１０）
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Ｌｉ(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ)を０．７モル（２００．９ｇ）と、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（ＬｉＣＦ3ＳＯ3）０．３モル（４６．８ｇ）と水２モル（３６ｇ）を混合し、常温で安定な液状のリチウム塩二水和物（ＥＵ３）２８３．７ｇを得た。次いで、熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）（表面抵抗率：４．０×１０10Ω／ｓｑ）１００質量部に対して、上記リチウム塩二水和物（ＥＵ３）を２．４質量部加え、熱可塑性ポリウレタン組成物を調製した。この組成物を、加熱ローラを用いて混練（１５０℃×１分間）した後、プレス機を用いて、熱プレス（プレス温度１８０℃、加熱時間７分）により、幅６ｃｍ×長さ６ｃｍ×厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片の表面抵抗率は１．３×１０7Ω／ｓｑであった。
（比較例６）
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Ｌｉ(ＣＦ3ＳＯ2)2Ｎ)を０．７モル（２００．９ｇ）と、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（ＬｉＣＦ3ＳＯ3）０．３モル（４６．８ｇ）を混合し、リチウム塩混合物（粉体）を得た。次いで、このリチウム塩混合物（粉体）７．０質量部を、熱可塑性ポリウレタン（表面抵抗率：４．０×１０10Ω／ｓｑ）１００質量部に添加して熱可塑性ポリウレタン組成物を調製した。この組成物を、加熱ローラを用いて混練（１５０℃×１分間）した後、プレス機を用いて、熱プレス（プレス温度１８０℃、加熱時間７分）により、幅６ｃｍ×長さ６ｃｍ×厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片の表面抵抗率は６．０×１０7Ω／ｓｑであった。
実施例１０と比較例６とを比較して考察すると、常温溶融リチウム塩二水和物はリチウム塩粉体に比べて取り扱い易いという大きな利点に加えて、さらに、ＴＰＵに対して、常温溶融リチウム塩二水和物は、リチウム塩粉体に比べ、約３．５倍の帯電防止効果があることが判った。すなわち、粉体リチウム塩をＴＰＵに添加した場合は、ＴＰＵ樹脂の中では、添加したリチウム塩粉体量の約３０％しかイオン化していないのである。このことは、イオン化していないリチウム塩（未イオン化リチウム塩粉体）が、約７０％も混在していることになる。粉体リチウム塩を混練したＴＰＵは、混練加工時に、その未イオン化リチウム塩粉体が除々にイオン化して、制電性に寄与する。一方、常温溶融リチウム塩二水和物の場合は、すべての水分子が孤立してリチウムイオンと相互作用しながら液体となっているため、リチウム塩が１００％イオン化している。この１００％イオン化してできるリチウムイオンが、ＴＰＵ中に分散した状態になるため、即座に、制電性に寄与するのである。この差が、上記約３．５倍の帯電防止効果の差として現れているのである。
（実施例１１）
実施例１０で得たリチウム塩二水和物(ＥＵ３)を、水系一液型エーテル変性ポリウレタンディスパージョン(スーパーフレックス（登録商標）１１０、第一工業製薬社製)に、リチウム塩濃度換算で０．３質量％(対ポリウレタン固形分)になるように加え、５分間撹絆して、水系ポリウレタンディスパージョン(ＰＵＤ)組成物を調製した。このＰＵＤ組成物を、表面をコロナ処理したポリエチレンテレフタレート(ＰＥＴ)フィルム(Ｔ１００−３８、三菱ケミカル（株）製、厚さ３５μm)、および、ポリカーボネート(ＰＣ)フィルム(厚さ１００μｍ)に対し、テストコーターにより、乾燥塗膜が２０μｍになるように塗布した。次いで、これらのフィルムを、８０℃のオーブンで１時間加熱し、ポリウレタン薄膜で被覆した透明なＰＥＴおよびＰＣフィルムを得た。フィルムの表面抵抗率は、それぞれ、２．５×ｌＯ7Ω/ｓｑ、３．０×１０7Ω/ｓｑであった。塗膜の密着性を、碁盤目セロテープ(登録商標)剥離試験により評価した。いずれも、９０/１００以上で、良好な密着性を示した。
（実施例１２）
ポリカーボネートジオールを原料とする自己乳化性ポリウレタンディスパージョン(ＰＵＤ)１００ｇ(不揮発分:３５質量部)に対し、実施例１０で得たリチウム塩二水和物(ＥＵ３)をリチウム塩濃度が０．７５質量％(対ＰＵＤ固形分)になるように加え、５分間撹拝して、水系ポリウレタンディスパージョン(ＰＵＤ)組成物を得た。この組成物を、実施例１１と同様な方法で、ポリエチレンテレフタレート(ＰＥＴ)フィルム(Ｔ１００−３８，三菱ケミカル（株）製、厚さ３５μｍ)の表面に塗布し、次いで、１００℃のオーブンで３０分加熱して、ポリウレタン薄膜（厚み１０μｍ）で被覆した透明性に優れたＰＥＴフィルムを得た。フィルムの表面抵抗率は、１．０×１０7Ω/ｓｑであった。塗膜の密着性を、碁盤目セロテープ(登録商標)剥離試験により評価した。１００/１００で、優れた密着性を示した。
なお、上記実施例では、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドおよびトリフルオロメタンスルホン酸リチウムを例示したが、この発明はこれに限られるものでなく、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩を二種以上含み、これらの固体が混ざることで融点が下がる、共晶という現象を利用して、常温溶融水和物を形成するものは、全て本発明の帯電防止剤として利用できる。
今回開示された実施例はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
本発明によれば、アウト・ガスを発生せず、かつ熱安定性に優れ、ブリーディング、ブルーミングおよび移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、優れた制電性が持続する制電性組成物が得られる。

Claims (14)

  1. 重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に、フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群より選ばれた、分子量の異なる２種のリチウム塩の二水和物からなる常温溶融リチウム塩二水和物が分散されてなる制電性組成物。
  2. 前記フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群は、ＣＦ3ＳＯ3Ｌｉ、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3Ｌｉ、Ｃ6Ｆ5ＳＯ3Ｌｉ、Ｃ8Ｆ17ＳＯ3Ｌｉ、（ＣＦ3ＳＯ2）2ＮＬｉ、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2ＮＬｉ、(Ｃ4Ｆ9ＳＯ2)（ＣＦ3ＳＯ2）ＮＬｉ、（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2）（ＣＦ3ＳＯ2）ＮＬｉ、（ＣＦ3ＣＨ2ＯＳＯ2）2ＮＬｉ、（ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＳＯ2）2ＮＬｉ、（ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＳＯ2）2ＮＬｉ、（（ＣＦ3）2ＣＨＯＳＯ2）2ＮＬｉ、（ＣＦ3ＳＯ2）3ＣＬｉ及び（ＣＦ3ＣＨ2ＯＳＯ2）3ＣＬｉを含む、請求項１に記載の制電性組成物。
  3. 前記分子量の異なる２種のリチウム塩の組み合わせは、分子量の差が１００以上になるように選ばれる、請求項１に記載の制電性組成物。
  4. 前記フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群は、下記式（１）に示すリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、下記式（２）に示すリチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドおよび下記式（３）に示すトリフルオロメタンスルホン酸リチウムを含む、請求項１に記載の制電性組成物。
    Figure 2018172625
    Figure 2018172625
    Figure 2018172625
  5. 前記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂１００質量部に対して、前記常温溶融リチウム塩二水和物は、０．０１質量部以上５０質量部以下含まれる請求項１に記載の制電性組成物。
  6. 前記常温溶融リチウム塩二水和物は、
    前記リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが０．７モルに対し、前記リチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドが０．３モル及び水２モル、又は
    前記リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが０．７モルに対し、前記トリフルオロメタンスルホン酸リチウムが０．３モル及び水２モルからなる、請求項１に記載の制電性組成物。
  7. 当該制電性組成物は、水分含有率が０．３重量％以下である、請求項１に記載の制電性組成物。
  8. フルオロ基とスルホニル基を含むアニオンを備えたリチウム塩の群より選ばれた、分子量の異なる２種のリチウム塩の二水和物からなる常温溶融リチウム塩二水和物（第１成分）を準備する第１工程と、
    重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）中に、前記常温溶融リチウム塩二水和物（第１成分）を添加して混練し、組成物を形成する第２工程と、を備えた制電性組成物の製造方法。
  9. 前記第２工程で得られた組成物中に、さらに前記第１成分を加えて混練あるいはブレンドする第３工程、を備えた、請求項８に記載の制電性組成物の製造方法。
  10. 請求項１に記載の制電性組成物を成形してなる成形品。
  11. 請求項１に記載の制電性組成物を含む制電性塗料。
  12. 請求項１に記載の制電性組成物を含む制電性被覆物。
  13. 請求項１に記載の制電性組成物を含む制電性粘着剤。
  14. 前記樹脂は水系ポリウレタン樹脂を含む、請求項１に記載の制電性組成物。
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