KR20180089519A - 코팅 조성물의 가용 시간을 연장하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) CO2와 착물화된 폴리아민을 포함하고 주위 조건에서 액체인 아민 성분; 및 (b) 가교결합제를 포함하는 반응 혼합물로부터 제조되는 액체 코팅 조성물에 관한 것이다.

Description

코팅 조성물의 가용 시간을 연장하는 방법{METHOD OF EXTENDING POT LIFE OF COATING COMPOSITIONS}
본 발명은 코팅 조성물에 사용하기 위한, 더욱 구체적으로 반응성 아민을 함유하는 코팅 조성물에 사용하기 위한 이산화 탄소 아민 착물에 관한 것이다.
아민 성분을 기제로 하는 가교결합된 코팅 조성물은 전형적으로 2개의 성분이 신속하게 함께 혼합되고 주위 조건에서 경화되는 2-성분 시스템으로부터 제조된다. 아민 작용성 성분으로부터 제조된 이러한 코팅 조성물의 가용 시간은 상기 아민 성분을 관련된 염 착물로 전환시킴으로써 연장될 수 있다. 예를 들어, 이산화 탄소(CO2)가 아민과 반응할 때, 아민은 실온에서 고체인 카바메이트 염을 형성한다. 가열 시에, 카바메이트 염과 착물화된 CO2가 방출되고, 이때 액체 아민이 재생되어 코팅 조성물을 위한 경화제로서 작용한다. 이소시아네이트와의 아민의 반응 시에, 폴리우레아가 형성될 수 있다. 아민과 반응성인 다른 작용기가 포함되어 다른 코팅 조성물을 생성할 수 있다.
이러한 공정에서, 주위 조건에서 액체인 아민이 용매에 첨가될 수 있고, 기상 CO2가 용액을 통해 발포되어 CO2를 1차 아민 및/또는 2차 아민과 반응시키고 카바메이트 염을 형성한다. 아민(1차 또는 2차)의 존재 하에 카밤산 잔기를 형성하고, 이에 의해 카밤산이 양성자화되고 염을 형성함으로써, 카바메이트 제형화가 발생하는 것으로 여겨진다. 이러한 염 착물은 아민을 필요로 하는 분말 코팅 제품을 제조하는데 사용되었다.
본 발명은 (a) CO2와 착물화된 폴리아민을 포함하고 주위 조건에서 액체인 아민 성분; 및 (b) 가교결합제를 포함하는 반응 혼합물로부터 제조되는 액체 코팅 조성물을 포함한다. (a) CO2와 착물화된 폴리아민을 포함하고 주위 조건에서 액체인 아민 성분; 및 (b) 가교결합제를 포함하는 액체 반응 혼합물을 기판 상에 적용하고, 이에 의해 폴리아민을 CO2로부터 해리시키고 가교결합제와 반응시킴을 포함하는, 코팅 조성물의 제조 방법이 또한 본 발명에 포함된다.
하기 상세한 설명의 목적을 위해, 본 발명이, 명확하게 달리 규정하는 경우를 제외하고, 다양한 대안적인 변형 및 단계 순서를 추정할 수 있음이 이해되어야 한다. 더욱이, 임의의 작동 실시예를 제외하거나, 달리 지시되지 않는 경우, 예를 들어, 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양을 표현하는 모든 수는 모든 경우에 용어 "약"으로 수식되는 것으로서 이해되어야 한다. 따라서, 달리 지시되지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구범위에 제시된 수치 변수는 본 발명에 의해 수득되는 목적 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 적어도, 그리고 청구범위의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 변수는 적어도 기록된 유효 숫자의 수에 비추어 통상적인 반올림 기법을 적용하여 해석되어야 한다.
본 발명의 광범위한 범주를 제시하는 수치 범위 및 변수가 근사치임에도 불구하고, 특정 실시예에 제시된 수치 값은 가능한 한 정확하게 기록된다. 그러나, 임의의 수치 값은 이의 개별적인 시험 측정에서 발견된 표준 편차로부터 필연적으로 생성된 특정 오차를 본질적으로 함유한다.
또한, 본원에 언급된 임의의 수치 범위가 이에 포함된 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 의도됨이 이해되어야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"의 범위는 언급된 최소 값 1과 언급된 최대 값 10 사이의(및 이를 포함하는) 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 의도되고, 즉 1 이상의 최소 값 및 10 이하의 최대 값을 갖는다.
본 명세서에서, 달리 구체적으로 명시되지 않는 한, 단수형의 사용은 복수형을 포함하고, 복수형은 단수형을 포괄한다. 또한, 본 명세서에서, "또는"의 사용은, "및/또는"이 특정한 경우에 명백하게 사용될 수 있을지라도, 달리 구체적으로 명시되지 않는 한, "및/또는"을 의미한다. 또한, 본 명세서에서, 단수형의 사용은 달리 구체적으로 명시되지 않는 한, "하나 이상"을 의미한다. 예를 들어, 방향족 일산, 다가산, 폴리올, 지방족 다가산 등은 하나 이상의 임의의 이들 항목을 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, 연결 용어 "포함하는"(및 다른 필적할만한 용어, 예를 들어, "함유하는" 및 "비롯한")은 "개방-종지형(open-ended)"이고, 본 발명에 필수적이지만 아직 특정되지 않은 물질을 포함할 여지가 있는 조성물, 방법, 및 이들의 각각의 성분을 언급하는데 사용된다. 용어 "로 본질적으로 이루어진"은 소정 양태에 대해 요구되는 성분을 지칭하고, 상기 양태의 특성 및 기능적 특징에 실질적으로 영향을 주지 않는 성분의 존재를 허용한다. 용어 "로 이루어진"은 양태의 설명에 언급되지 않은 임의의 다른 성분을 배제하는 조성물 및 방법을 지칭한다.
본 발명의 아민 성분으로부터 제조된 코팅 조성물은 주위 조건에서 액체인, CO2와 착물화된 폴리아민을 포함하는 아민 성분을 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "주위 조건"은 실내 온도 및 습도 조건, 또는 코팅 조성물이 기재에 적용되는 영역에서 전형적으로 발견되는 온도 및 습도 조건을 지칭한다. 가교결합제와 반응할 때, 액체 코팅 조성물은 전체 시스템이 경화 시까지 액체로 남아 있도록 반응 혼합물로부터 제조된다. 한 양태에서, 폴리아민은 지방족, 지환족 또는 방향족 폴리아민일 수 있는 입체 장애 폴리아민(hindered polyamine)을 포함한다. 아민 성분은 입체 장애 폴리아민 외에 추가적인 아민을 포함할 수 있고, 추가적인 아민은 지방족, 지환족 및/또는 방향족 모노아민일 수 있다. 코팅 조성물을 형성하기 위하여, 가교결합제는 아민과 반응성인 2개 이상의 작용기를 포함한다. 적합한 작용기는 이소시아네이트, 옥시란, 무수물, 알데하이드, 케톤, 베타-다이케톤, 베타-케토에스터, 말로네이트, 아크릴레이트 및/또는 푸마레이트 성분을 포함하고, 이들은 지방족, 지환족 및/또는 방향족일 수 있다. 예를 들어, 폴리우레아를 제조하기 위하여, 가교결합제는 다작용성 이소시아네이트를 포함하고, 일작용성 이소시아네이트, 옥시란, 무수물, 알데하이드, 케톤, 베타-다이케톤, 베타-케토에스터, 말로네이트, 아크릴레이트 및/또는 푸마레이트를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명이, 아민이 사용되어 폴리우레아를 제조하는 특정 양태를 기술하지만, 본 발명이 반응성 아민을 포함하는 다른 코팅 조성물에 사용될 수 있는 것으로 제한됨을 의미하는 것은 아님이 인정되어야 한다.
입체 장애 아민이 CO2와의 결합에 대해 적어도 부분적인 내성이 있고, 이에 따라 CO2와 착물화된 입체 장애 아민이 염을 형성하지 않고 주위 조건에서 액체로 남아 있어서 아민-CO2 착물이 고체 아민 염 착물보다 더욱 용이하게 취급되도록 하는 것으로 여겨진다. 아민-CO2 착물은 실내 온도에서 액체이고 안정하고, 이에 따라 아민-CO2 착물은 주위 조건에서 연장된 시간 동안 저장될 수 있다. 또한, 본 발명의 아민-CO2 착물 및 가교결합제를 포함하는 반응 혼합물은 동일한 가교결합제, 및 CO2와 착물화되지 않은 동일한 아민을 함유하는 반응 혼합물과 비교하여 보다 긴 가용 시간을 나타낸다.
사용 시에, 반응 혼합물(CO2와 착물화된 폴리아민 및 가교결합제)은 CO2가 주위 조건, 또는 80℃ 이하와 같은 고온에서 폴리아민으로부터 해리되도록 취급된다. CO2 폴리아민의 해리 속도를 가속하기 위하여 무기 산과 같은 촉매 또는 촉진제를 포함하는 것이 또한 가능하다. 예를 들어, CO2는 주위 조건에서 코팅 조성물의 분무(spraying) 또는 무화(atomization) 시에 폴리아민으로부터 해리될 수 있다. 예를 들어, CO2와 착물화된 액체 폴리아민 및 가교결합제(이때, 가교결합제는 아민과 반응성인 작용기를 포함함)를 포함하는 아민 성분을 포함하는 액체 반응 혼합물이 금속 또는 비-금속 기재와 같은 기재 상에 분무될 때, CO2는 폴리아민이 가교결합제와 반응성이 되도록 폴리아민으로부터 해리되고, 코팅 조성물이 기재 상에 형성된다.
CO2-아민 착물이 주위 조건에서 액체로 남아 있고 CO2와 착물화되지 않은 동일한 아민을 갖는 반응 혼합물과 비교하여 반응 혼합물의 가용 시간을 증가시킬 수 있음이 밝혀졌다.
하기 실시예가 본 발명의 일반적인 원리를 증명하기 위하여 제공된다. 본 발명은 제공된 특정 실시예로 제한되는 것으로 간주되어서는 안 된다. 실시예의 모든 부 및 백분율은 달리 지시되지 않는 한 중량 단위이다.
실시예
실시예 1: CO 2 -아민 착물 수지의 제조
200.0 g의 데스모펜(DESMOPHEN: 등록상표) NH 1420을 교반기가 장착된 250 mL 유리 삼각플라스크에 첨가함으로써, CO2-아민 착물 수지를 제조하였다. 이어서, CO2를 주위 조건 및 주위 압력 하에 5일 동안 1.0 SCFH(시간 당 표준 입방피트)의 속도로 교반된 아민 수지를 통해 발포시켰다. 반응 혼합물은 5일의 기간 동안 투명한 무색 액체로 남아 있었고, 데스모펜(등록상표) NH 1420 아민 수지와 비교하여 점도에서의 명백한 변화가 없었다. 이어서, 반응 혼합물을 유리병에 넣고, 상온 초음파 욕[피셔 사이언티픽(Fisher Scientific) FS30H]에 위치시켜 반응 혼합물에 용해된 임의의 과량 CO2 기체를 제거하였다.
실시예 2: 코팅 조성물
표 1의 성분을 사용하여 다음과 같이 폴리우레아 코팅 조성물을 제조하였다.
[표 1]
Figure pat00001
Figure pat00002
9.8 g의 이스트만 MAK, 및 티누빈(TINUVIN: 등록상표) 292, 티누빈(등록상표) 1130, 디스퍼비와이케이(DISPERBYK: 등록상표) 2155, 마피코(MAPICO: 등록상표) 1050A, 티오나(TIONA: 등록상표) 595, 크로마 레드(KROMA RED: 등록상표) RO3097 및 모나크(MONARCH: 등록상표) 1300 모두를 적절한 크기의 용기에 첨가하고, 10 μm 미만의 입자 크기가 달성될 때까지[ASTM D1210에 따라서 헤그만(Hegman) "연화도측정기(Fineness of Grind Gauge)"에 의해 측정됨], 고 전단력 하에 분산시켰다. 조성물 A의 경우, 데스모펜(등록상표) NH 1420, 잔류 용매(8.6 g MAK 및 아세톤), 비와이케이-333 및 에어로실(AEROSIL: 등록상표) R-812를 첨가하고, 성분이 잘 혼입되고 균질한 혼합물이 관찰될 때까지, 중간 내지 낮은 전단 조건 하에 교반하였다. 조성물 B의 경우, 실시예 1의 CO2-아민 착물을 첨가하고, 잔류 용매(8.6 g MAK 및 아세톤), 비와이케이-333 및 에어로실(등록상표) R-812를 첨가하고, 성분이 잘 혼입되고 균질한 혼합물이 관찰될 때까지, 중간 내지 낮은 전단 조건 하에 교반하였다. 이어서, 조성물 B를 상온 초음파 욕에 10분 동안 위치시켜 임의의 잔류 CO2 기체를 액체 코팅으로부터 제거하였다. 이어서, 폴리이소시아네이트 가교결합제(HR-86-9357)를 조성물 A 및 B 둘 다에 첨가하였다. 조성물 A 및 B 둘 다의 점도를, 표 2에 보고된 바와 같이, 브룩필드(Brookfield) CAP 2000 고 전단 점도계[#1 스핀들(spindle), 75 RPM]를 사용하여, 가교결합제와의 혼합 직후 및 1시간의 기간에 걸쳐 15분 간격으로 주기적으로 측정하였다.
[표 2]
Figure pat00003
표 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 실시예 1의 CO2-아민 착물 수지를 이용하는 코팅(코팅 B)은 데스모펜(등록상표) NH 1420 아민 수지를 이용하는 비교예 코팅 A와 비교하여 매 15분 간격에서 보다 낮은 점도를 나타냈다. 코팅 B는 60분 후에 코팅 A보다 23.5% 더 낮은 점도를 나타냈다.
이소시아네이트 가교결합제와의 혼합 직후, 코팅 A 및 B는 본드라이트(Bondrite) B-1000 철-포스페이트 상의 비경화된 용매계 2K 폴리우레탄 프라이머(탈이온수 세정됨) 처리된 냉간압연 강 기재 위에 그라코 에어프로 유연 스프레이 건(Graco AirPro compliant spray gun)을 사용하여 주위 온도 및 습도에서 분무 적용되었다. 주위 온도 및 습도에서 코팅의 건조 시간은, 코팅이 더 이상 움푹 들어가지 않을 때까지(이때, 코팅은 건조된 것으로 간주됨), 장갑을 낀 손가락으로 코팅을 누름으로써(5분 간격으로 가볍게 적용된 힘) 측정되었다. 주위 온도 및 주위 습도에서 추가로 24시간 동안 경화한 후, ASTM D 5402에 따라서 코팅 둘 다에 MEK 이중 문지르기(double rub) 시험을 수행하여 경화의 정도를 측정하였다. 표 3에 보고된 바와 같이, 코팅은 동등한 건조 시간 및 24시간 후의 유사한 경화 반응을 나타냈다.
[표 3]
Figure pat00004
본 발명이 특정 양태의 구체적인 세부사항에 관하여 기술되었지만, 이러한 세부사항은 첨부된 청구범위에 포함되는 한 본 발명의 범주에 대한 제한으로서 간주되어서는 안 된다.

Claims (20)

  1. (a) CO2와 착물화된 폴리아민을 포함하고 주위 조건에서 액체인 아민 성분; 및 (b) 가교결합제를 포함하는 반응 혼합물로부터 제조되는 액체 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    폴리아민이 입체 장애 폴리아민을 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    입체 장애 폴리아민이 지방족, 지환족 또는 방향족 폴리아민을 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    아민 성분이 지방족, 지환족 또는 방향족 모노아민을 추가로 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    가교결합제가, 아민과 반응성인 2개 이상의 작용기를 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    작용기가 이소시아네이트, 옥시란, 무수물, 알데하이드, 케톤, 베타-다이케톤, 베타-케토에스터, 말로네이트, 아크릴레이트 및/또는 푸마레이트를 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    작용기가 이소시아네이트를 포함하고, 이에 따라 코팅 조성물이 폴리우레아를 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    일작용성 이소시아네이트, 옥시란, 무수물, 알데하이드, 케톤, 베타-다이케톤, 베타-케토에스터, 말로네이트, 아크릴레이트 및/또는 푸마레이트를 추가로 포함하는 액체 코팅 조성물.
  9. 제6항에 있어서,
    가교결합제가 지방족, 지환족 및/또는 방향족 가교결합제를 포함하는, 액체 코팅 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    CO2가 주위 조건에서 폴리아민으로부터 해리되는, 액체 코팅 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    CO2가 고온에서 폴리아민으로부터 해리되는, 액체 코팅 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    CO2가 촉매 또는 촉진제의 존재 하에 폴리아민으로부터 해리되는, 액체 코팅 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    CO2가 주위 조건에서 액체 코팅 조성물의 분무(spraying) 또는 무화(atomization) 시에 폴리아민으로부터 해리되는, 액체 코팅 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    CO2가 액체 코팅 조성물의 분무 후에 주위 조건에서 폴리아민으로부터 해리되는, 액체 코팅 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    CO2가 액체 코팅 조성물의 분무 후에 고온에서 폴리아민으로부터 해리되는, 액체 코팅 조성물.
  16. (a) CO2와 착물화된 폴리아민을 포함하고 주위 조건에서 액체인 아민 성분; 및 (b) 가교결합제를 포함하는 액체 반응 혼합물을 기재 상에 분무하고, 이에 의해 폴리아민을 CO2로부터 해리시키고 가교결합제와 반응시킴을 포함하는, 코팅 조성물의 제조 방법.
  17. 제16항에 있어서,
    혼합된 반응 생성물이 기재 상에 분무되는, 제조 방법.
  18. 제17항에 있어서,
    기재가 금속성 또는 비-금속성 기재를 포함하는, 제조 방법.
  19. 기재; 및
    상기 기재의 적어도 일부에 적용된, 제1항에 따른 액체 코팅 조성물
    을 포함하는, 코팅된 기재.
  20. 제19항에 있어서,
    액체 코팅 조성물이 기재 상에 분무된, 코팅된 기재.
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