KR20180075494A - 터치패널용 자외선 경화형 수지 조성물, 그것을 사용한 경화물 및 터치패널 - Google Patents
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Abstract
생산성이 양호하고, 경화성과 밀착성이 좋은 표시체 유닛 등의 광학 부재를 얻을 수 있고, 광학 기재에 도포하여 접합한 후에 자외선을 조사시켜 경화시킨 경우에도 기판에 추종하여 공극을 발생시키기 어려운 터치패널용 자외선 경화형 수지 조성물을 제공한다. 하기 식(1)으로 나타내어지는 화합물(A)을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, R1은 수소원자, 수산기, 메틸올기 또는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. R2는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다]
[식 중, R1은 수소원자, 수산기, 메틸올기 또는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. R2는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다]
Description
본 발명은 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위한 자외선 경화형 수지 조성물과, 그것을 사용한 경화물 및 터치패널에 관한 것이다.
최근, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 EL 디스플레이 등의 표시 장치의 표시 화면에 터치패널을 접합하여 화면 입력을 가능하게 한 표시 장치가 널리 이용되고 있다. 이 터치패널은 투명 전극이 형성된 유리판 또는 수지제 필름이 약간 간극을 두고 마주 향하여 접합해 있고, 필요에 따라서 그 터치면 상에 유리 또는 수지제의 투명 보호판을 접합한 구조를 갖고 있다.
터치패널에 있어서의 투명 전극이 형성된 유리판 또는 필름과, 유리 또는 수지제의 투명 보호판의 접합, 또는 터치패널과 표시체 유닛의 접합에는 양면 점착 시트를 사용하는 기술이 있다. 그러나, 양면 점착 시트를 사용하면 기포가 들어가기 쉽다는 문제가 있었다. 양면 점착 시트를 대신하는 기술로서, 유연성이 있는 자외선 경화형 수지 조성물로 접합하는 기술이 제안되고 있다.
한편, 터치패널과 표시체 유닛을 자외선 경화형 접착제로 접합시킨 경우, 접합시에 수지 조성물의 경화막이 너무 단단하면 기판이 변형될 때에 수지 경화물이 기판에 추종하기 어렵다는 문제가 발생한다. 상기 문제가 발생하면, 접합시킨 후에 경화시켰을 때에 기판과 수지 경화물층 사이에 간극이 발생하고, 기판과 경화물층이 박리되어 수율의 저하를 초래해버린다. 또한, 외부적인 충격이나 외부 환경의 변화에 의해 기판이 변형했을 때에 공기가 들어가는 등 하여 박리가 발생해버릴 우려가 있다.
기포 등의 간극의 개입을 방지하는 기술로서, 특허문헌 1에서는 접합의 수법으로서 압압 수단을 기판 상으로 이동시키고 적셔 퍼뜨리는 방법에 의해, 상기 문제를 방지하는 기술이 개시되어 있다. 그러나, 접합시에 기포의 개입을 유효하게 방지해도, 접합 후의 경화시에 기판과 수지 경화물층 사이에 간극이 생겨버리는 문제나, 상기와 같은 충격 또는 환경 변화에 기인하는 간극의 발생의 문제가 남아있게 되어버린다.
한편, 특허문헌 2에는 신장률이 높고 밀착성이 높은 수지 조성물을 이용하여, 상기 박리의 문제를 방지하는 기술이 개시되어 있다. 그러나, 상기 물성을 만족시키기 위해 수지 조성물 중의 성분을 조작해야 하고, 상기 물성을 만족시키기 위해 수지 조성물의 재료 및 조성물 중의 성분 비율을 조정할 수 있는 범위가 제한되어버려 다른 탄력성 등의 물성도 담보하는 것이 곤란하게 되어버린다. 또한, 신장률이 높기만 한 수지에서는 기판에 추종하는 능력은 한계가 있어, 접합 후의 경화시에 있어서 충분히 기판에 추종하여 간극의 발생을 방지하는 것은 곤란했다. 또한, 경화성 수지 조성물에 의한 경화물층을 갖는 터치패널에 외부 압력이 생기거나 환경 부하에 의해 기판에 변형이 생기거나 했을 때에, 밀착성만으로는 기판의 박리을 유효하게 방지할 수 없다는 문제도 있었다.
그래서, 수축률이 낮고 접착 강도가 높고, 또한 유연성이 높은 수지 조성물이 요구되고 있었다.
본 발명은 수축률이 낮고 접착 강도가 높고, 또한 유연성이 높은 수지 경화물층을 제공함으로써 경화성 및 밀착성이 좋은 표시체 유닛 등의 광학 부재를 얻을 수 있고, 수지 경화물층이 기판에 추종하여 공극을 발생시키기 어려운 터치패널용 자외선 경화형 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의연구의 결과, 본 발명을 완성했다. 즉, 본 발명은 하기 (1)~(11)에 관한 것이다.
(1) 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위해서 사용하는 하기 식(1)으로 나타내어지는 화합물(A)을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, R1은 수소원자, 수산기, 메틸올기 또는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. R2는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. 복수 존재하는 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
(2) (1)에 있어서, 상기 R1의 상기 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기가 하기 식(2A)~(2C) 중 어느 하나로 나타내어지고, 상기 R2의 상기 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기가 하기 (3A)~(3C) 중 어느 하나로 나타내어지는 자외선 경화형 수지 조성물.
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R1에 인접하는 탄소원자에 결합하고, R3은 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 탄화수소기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R2에 인접하는 탄소원자에 결합하고, R3은 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 탄화수소기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
(3) (1) 또는 (2)에 있어서, 광중합성 올리고머(C), 광중합성 모노머(D) 및 광중합개시제(E) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(4) (1) 또는 (2)에 있어서, 광중합성 올리고머(C)가 우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌 또는 수첨 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔 또는 수첨 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(5) (4)에 있어서, 광중합성 올리고머(C)가 폴리프로필렌/폴리부타디엔/수첨 폴리부타디엔/폴리이소프렌/수첨 폴리이소프렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 우레탄 (메타)아크릴레이트인 자외선 경화형 수지 조성물.
(6) (1)~(5) 중 어느 하나에 있어서, 광중합성 모노머(D)로서, 하기 식(10)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, R5는 수소원자, 또는 CH3을 나타내고, n은 1~3의 정수를 나타낸다]
(7) (6)에 있어서, 상기 식(10)이 4-히드록시부틸아크릴레이트인 자외선 경화형 수지 조성물.
(8) (1)~(7) 중 어느 하나에 있어서, 액상 유연화 성분(B1)을 함유하고, 액상 유연화 성분(B1)이 히드록실기 함유 폴리머, 액상 테르펜계 수지 중 어느 일방, 또는 그 양방을 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(9) (1)~(8) 중 어느 하나에 있어서, 광중합성 모노머(D)로서, 하기 식(12)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, X는 아크릴로일기를 나타내고, R6은 탄소수 10~20개의 알킬기를 나타낸다]
(10) (1)~(8) 중 어느 하나에 있어서, 광중합성 모노머(D)로서, 하기 식(13)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, X는 아크릴로일기를 나타내고, R7은 탄소수 12~18개의 알킬기를 나타낸다]
(11) (1)~(10) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물에 활성 에너지선을 조사하여 얻어지는 경화물.
(12) (1)~(10) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 터치패널.
도 1은 본 발명의 제조 방법의 제 1 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 2는 본 발명의 제조 방법의 제 2 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 3은 본 발명의 제조 방법의 제 3 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 4는 본 발명의 제조 방법의 제 4 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 5는 본 발명에 의해 얻어지는 광학 부재의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 제조 방법의 제 2 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 3은 본 발명의 제조 방법의 제 3 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 4는 본 발명의 제조 방법의 제 4 실시형태를 나타내는 공정도이다.
도 5는 본 발명에 의해 얻어지는 광학 부재의 개략도이다.
우선, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 대해서 설명한다. 또한, 「광학용에 사용하는 자외선 경화형 수지 조성물에 첨가 가능」이란 경화물의 투명성을 광학용에 사용할 수 없을 정도로 저하시키는 첨가물이 포함되지 않는 것을 의미한다. 또한, 본 명세서에 있어서 「(메타)아크릴레이트」란 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 중 어느 일방 또는 양자를 의미한다. 「(메타)아크릴산」 등에 대해서도 마찬가지이다. 또한 「아크릴레이트」란 아크릴레이트만을 의미하고, 메타크릴레이트는 제외된다.
본 발명에 사용하는 자외선 경화형 수지 조성물로, 경화 후의 두께가 200㎛가 되는 경화물의 시트를 제작했을 때, 상기 시트의 400~800㎚의 파장의 광에서의 바람직한 평균 투과율은 적어도 90%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 하기 식(1)으로 나타내어지는 화합물(A)을 함유한다.
[식 중, 복수 존재하는 R1은 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 메틸올기 또는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. R2는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. 복수 존재하는 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
여기에서, R1은 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기로서, 하기 식(2A)~(2C) 중 어느 하나로 나타내어지는 유기기인 것이 바람직하고, 복수 존재하는 R1 중 1개 이상이 상기 식(2A)~(2C) 중 어느 하나로 나타내어지는 유기기인 것이 보다 바람직하다. 여기에서, (2C), (2A), (2B)의 순서로 내광성이 우수하다. 여기에서, 식(2A)~(2C) 중 R3은 수소원자 또는 탄소수 1~3개의 유기기인 것이 바람직하다. 특히, R1은 하기 식(4A)~(4C) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R1에 인접하는 탄소원자에 결합하고, R3은 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 탄화수소기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R1에 인접하는 탄소원자에 결합한다]
여기에서, (4C), (4A), (4B)의 순서로 내광성이 우수하다.
또한, R2는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하지 않는 유기기로서, 하기 식(3A)~(3C) 중 어느 하나로 나타내어지는 유기기인 것이 바람직하다. 여기에서, 식(3A)~(3C) 중 R3은 수소원자 또는 탄소수 1~3개의 유기기인 것이 바람직하다. 여기에서, 특히 R2는 하기 식(5A)~(5C) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R2에 인접하는 탄소원자에 결합하고, R3은 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 탄화수소기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
여기에서, (3C), (3A), (3B)의 순서로 내광성이 우수하다.
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R2에 인접하는 탄소원자에 결합한다]
여기에서, (5C), (5A), (5B)의 순서로 내광성이 우수하다.
여기에서, 상기 식(1)으로 나타내어지는 화합물은 글리세린의 에스테르화물과, 펜타에리스리톨의 에스테르 화합물을 구체적으로 들 수 있다.
글리세린의 에스테르화물로서는 하기 식(6)으로 나타내어진다. 여기에서, R4의 1개가 상기 식(7A)~(7C)이고 2개가 수소원자인 것을 1치환체, R4의 2개가 상기 식(7A)~(7C)이고 1개가 수소원자인 것을 2치환체, R4의 3개가 상기 식(7A)~(7C)인 것을 3치환체로 한다.
[식 중, R4는 수소원자 또는 하기 식(7A)~(7C) 중 어느 하나를 나타낸다. 여기에서, R3과 *는 상기와 같다. 복수 존재하는 R3, R4는 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
여기에서, (7C), (7A), (7B)의 순서로 내광성이 우수하다.
여기에서, 식(6)의 R4는 하기 식(8A)~(8C) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
여기에서, (8C), (8A), (8B)의 순서로 내광성이 우수하다.
여기에서, 2치환체 또는 3치환체인 것이 바람직하고, 특히 3치환체가 바람직하다. 또한, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에는 1치환체~3치환체의 혼합물을 함유시킬 수 있다. 상기 혼합물로 하는 경우에는 R4 중 3개가 상기 식(7A)~(7C) 중 어느 하나로 나타내어지는 화합물인 것이 바람직하고, 특히 3치환체인 식(6)에 기재된 화합물인 것이 특히 바람직하다.
여기에서, 상기 식(6)의 R4 중 2치환체~3치환체를 취하는 경우, 각각의 R4의 (7A)~(7C)로 나타내어지는 치환기가 다른 상기 식(6)의 화합물의 혼합물인 것이 바람직하다.
펜타에리스리톨의 에스테르화물로서는 하기 식(9)으로 나타내어진다. 여기에서, R4의 1개가 상기 식(7A)~(7C)이고 3개가 수소원자인 것을 1치환체, R4의 2개가 상기 식(7A)~(7C)이고 2개가 수소원자인 것을 2치환체, R4의 3개가 상기 식(7A)~(7C)이고 1개가 수소원자인 것을 3치환체, R4의 4개가 상기 식(7A)~(7C)인 것을 4치환체로 한다.
[식 중, R4는 상기와 같다. 복수 존재하는 R4는 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
여기에서, R4가 상기 식(7A)~(7C)인 경우에 있어서는 마찬가지로 상기 식(8A)~(8C) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
여기에서, 상기 식(9)의 R4 중 2개 이상이 상기 식(7A)~(7C) 중 어느 하나인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에는 상기 식(9)에서 R4가 상기 식(7A)~(7C) 중 어느 하나로 치환된 수가 다른 복수의 화합물의 혼합물을 함유시킬 수 있다. 상기 혼합물로 하는 경우에는 2치환체 또는 3치환체인 것이 바람직하다.
여기에서, 상기 식(9)의 R4 중 2치환체~4치환체를 취하는 경우, 각각의 R4의 (7A)~(7C)으로 나타내어지는 치환기가 다른 상기 식(9)의 화합물의 혼합물인 것이 바람직하다.
특히, 2치환체 및 3치환체로서, 각각의 R4의 (7A)~(7C)로 나타내어지는 치환기가 다른 상기 식(9)의 화합물의 혼합물인 것이 바람직하다.
또한, 펜타에리스리톨의 에스테르화물은 글리세린의 에스테르화물과 비교하여, 에스테르 결합 부위가 많아지기 때문에 상용성이 향상됨으로써 타원료와의 혼합에 있어서 바람직하다.
특히, 바람직한 화합물로서는 하기 화합물을 들 수 있다.
시판품으로서는 KE-311, KE-359, PE-590(Arakawa Chemical Industries, Ltd. 제작) 등으로 하여 입수할 수 있다.
상기 식(1)으로 나타내어지는 화합물의 연화점으로서는 80~150℃인 것이 바람직하고, 90~105℃인 것이 보다 바람직하다. 이러한 연화점에 있음으로써 수지 경화물층의 탄력성을 향상시키는데 기여할 수 있다. 또한, 압력·온도 변화에 따라 기판에 바로 추종하여 복원할 수 있다.
산가로서는 2~10인 것이 바람직하다. 수산기가로서는 38~47인 것이 바람직하다. 이러한 범위에 있음으로써 수지 성분의 분해물의 발생을 효과적으로 억제할 수 있다.
APHA로서는 150 이하인 것이 바람직하고, 50 이하인 것이 보다 바람직하다. 이러한 바람직한 범위에 있음으로써 터치패널의 시인성을 현저하게 향상시키는 것이 가능해진다.
본 발명의 터치패널용 자외선 경화형 수지 조성물은 적어도 2개의 광학 기재를 접합하기 위해 사용하는 수지 조성물로서, 유연화 성분(B)으로서 액상 유연화 성분(B1)을 함유할 수 있다. 액상 유연화 성분(B1)은 실온(25℃)에 있어서 액상이면 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 액상 유연화 성분(B1)은 자외선에 의해 가교하는 경우는 없고, 광중합성 올리고머 또는 광중합성 모노머의 가교 사이에 개재하여 존재함으로써 유연성을 부여함과 아울러, 수축률을 저감시키는 기능을 갖고 있다.
이러한 액상 유연화 성분(B1)으로서는 조성물 중에 상용하는 폴리머, 올리고머, 프탈산 에스테르류, 인산 에스테르류, 글리콜 에스테르류, 시트르산 에스테르류, 지방족 이염기산 에스테르류, 지방산 에스테르류, 에폭시계 가소제, 피마자유류, 테르펜계 수지, 수소첨가 테르펜계 수지 및 액상 테르펜 등을 들 수 있다. 상기 올리고머, 폴리머의 예로서는 폴리이소프렌 골격, 수첨 폴리이소프렌 골격, 폴리부타디엔 골격, 수첨 폴리부타디엔 골격 또는 크실렌 골격을 갖는 올리고머 또는 폴리머 및 그 에스테르화물, 아디프산 에스테르계 올리고머, 폴리부텐 등을 예시할 수 있다. 투명성의 관점에서, 수소첨가 테르펜계 수지, 수첨 폴리이소프렌, 수첨 폴리부타디엔, 폴리부텐, 액상 테르펜이 바람직하다. 또한, 접착 강도와 기타 재료와의 상용성의 관점에서, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수소첨가 테르펜계 수지, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수첨 폴리이소프렌, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수첨 폴리부타디엔 등의 히드록실기 함유 폴리머, 액상 테르펜 수지가 특히 바람직하다.
액상 유연화 성분(B1)으로서는 20℃에서의 액체의 비중이 0.93 이하인 것이 바람직하고, 1Hz에서의 유전율이 3.5 이하인 것이 바람직하고, 또한 요오드가가 400 이하인 것이 바람직하다.
또한, 액상 유연화 성분(B1)으로서는 대기압 하 25℃에서 콘플레이트 레오미터에서 0.01~100Pa·s의 점도인 것이 바람직하다.
본 발명의 터치패널용 자외선 경화형 수지 조성물은 유연화 성분(B)으로서 고체 유연화 성분(B2)을 함유할 수 있다. 고체 유연화 성분(B2)은 실온(25℃)에 있어서 고체이면 특별히 한정없이 사용할 수 있다. 고체 유연화 성분(B2)은 자외선에 의해 가교되는 경우는 없고, 광중합성 올리고머 또는 광중합성 모노머의 가교 사이에 개재하여 존재하고 경화물층 표면에 배열됨으로써, 경화물 표면에 끈적임을 부여할 수 있고, 밀착성 향상 기능을 높이는 효과를 나타낸다.
이러한 고체 유연화 성분(B2)으로서는 조성물 중에 상용하는 폴리머, 올리고머, 프탈산 에스테르류, 인산 에스테르류, 글리콜 에스테르류, 시트르산 에스테르류, 지방족 이염기산 에스테르류, 지방산 에스테르류, 에폭시계 가소제, 피마자유류, 테르펜계 수지, 수소첨가 테르펜계 수지 및 액상 테르펜 등을 들 수 있다. 상기 올리고머, 폴리머의 예로서는 폴리이소프렌 골격, 수첨 폴리이소프렌 골격, 폴리부타디엔 골격, 수첨 폴리부타디엔 골격 또는 크실렌 골격을 갖는 올리고머 또는 폴리머 및 그 에스테르화물, 아디프산 에스테르계 올리고머, 폴리부텐 등을 예시할 수 있다. 투명성의 관점에서, 수소첨가 테르펜계 수지, 수첨 폴리이소프렌, 수첨 폴리부타디엔, 폴리부텐, 액상 테르펜이 바람직하다. 또한, 접착 강도와 기타 재료와의 상용성의 관점에서, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수소첨가 테르펜계 수지, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수첨 폴리이소프렌, 히드록실기를 말단 또는 측쇄에 함유하는 수첨 폴리부타디엔 등의 히드록실기 함유 폴리머, 액상 테르펜 수지가 특히 바람직하다.
고체 유연화 성분(B2)으로서는 연화점이 60℃ 이상인 것이 바람직하고, 70℃ 이상인 것이 보다 바람직하다.
본원발명에 있어서는 상기 액상 유연화 성분(B1)과 상기 (고체 유연화 성분(B2) 및 상기 식(1) 기재의 화합물의 총량)이 일정 질량비인 것이 바람직하다. 상기 비율은 통상 50.5:49.5~99.9:0.1이다.
또한, 고체 유연화 성분(B2)의 연화점은 일반적으로 고체 유연화 성분의 분자량과 상관이 있고, 60℃ 이상의 연화점을 나타내는 고체 유연화 성분(B2) 중, 60~115℃의 연화점을 나타내는 고체 유연화 성분(B2)을 사용하는 경우에는 액상 유연화 성분(B1)과 (고체 유연화 성분(B2) 및 상기 식(1) 기재의 화합물의 총량)의 질량비를 바람직하게는 94.9~50.5:49.5~5.1, 보다 바람직하게는 89.9~50.5:49.5~10.1이라는 범위로 한다. 115℃~150℃의 연화점을 나타내는 고체 유연화 성분(B2)을 사용하는 경우에는 액상 유연화 성분(B1)과 (고체 유연화 성분(B2) 및 상기 식(1) 기재의 화합물의 총량)의 질량비를 바람직하게는 99.9~55.5:44.5~0.1, 보다 바람직하게는 99.9~60.5:39.5~0.1이라는 범위로 한다.
본 발명에서는 액상 유연화 성분(B1) 쪽이 고체 유연화 성분(B2)보다 질량비가 큼으로써 가경화 또는 본경화에서의 수지 경화물층의 탄력성을 현저하게 향상시킬 수 있다. 그리고, 이와 같이 고탄력성을 갖음으로써, 기판에 압력·온도 변화나, 기판과 수지 조성물의 수축률차에 의해 생기는 응력이 걸렸을 때에도 기판에 바로 추종하여 복원할 수 있다. 또한, 접합 후의 경화시에 있어서도, 수지 경화물층이 기판에 추종하기 때문에 박리가 생기기 어려움으로써 수율을 향상시키는 것이 가능해진다.
유연화 성분의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 (고체 유연화 성분(B2) 및 상기 식(1) 기재의 화합물의 총량)은 통상 5~40중량%, 바람직하게는 10~35중량%이다. 액상 유연화 성분(B1)은 통상 10~70중량%, 바람직하게는 20~60중량%이다.
본원발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 광중합성 올리고머(C)를 함유할 수 있다. 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서의 광중합성 올리고머(C)로서는 특별히 한정되지 않지만, 우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌 또는 수첨 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔 또는 수첨 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나를 사용하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 접착 강도의 관점에서 우레탄 (메타)아크릴레이트가 바람직하고, 또한 내습성의 관점에서 폴리부타디엔/수첨 폴리부타디엔/폴리이소프렌/수첨 폴리이소프렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 우레탄 (메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 다가알콜, 폴리이소시아네이트 및 히드록실기 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시킴으로써 얻어진다.
다가알콜로서는, 예를 들면 폴리부타디엔글리콜, 수첨 폴리부타디엔글리콜, 폴리이소프렌글리콜, 수첨 폴리이소프렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 3-메틸-1, 5-펜탄디올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1, 6-헥산디올 등의 탄소수 1~10개의 알킬렌글리콜, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨 등의 트리올, 트리시클로데칸 디메틸올, 비스-〔히드록시메틸〕-시클로헥산 등의 환상 골격을 갖는 알콜 등; 및 이것들 다가알콜과 다염기산(예를 들면, 숙신산, 프탈산, 헥사히드로 무수프탈산, 테레프탈산, 아디프산, 아젤라산, 테트라히드로 무수프탈산 등)의 반응에 의해 얻어지는 폴리에스테르 폴리올, 다가알콜과 ε-카프로락톤의 반응에 의해 얻어지는 카프로락톤 알콜, 폴리카보네이트 폴리올(예를 들면, 1,6-헥산디올과 디페닐카보네이트의 반응에 의해 얻어지는 폴리카보네이트 디올 등) 또는 폴리에테르 폴리올(예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 에틸렌옥시드 변성 비스페놀A 등) 등을 들 수 있다. 접착 강도와 내습성의 관점에서, 상기 다가알콜로서는 프로필렌글리콜, 폴리부타디엔글리콜, 수첨 폴리부타디엔글리콜, 폴리이소프렌글리콜, 수첨 폴리이소프렌글리콜이 바람직하고, 투명성과 유연성의 관점에서 중량 평균 분자량이 2000 이상인 프로필렌글리콜, 수첨 폴리부타디엔글리콜, 수첨 폴리이소프렌글리콜이 특히 바람직하다. 내열 착색성 등의 변색성, 상용성의 관점에서 수첨 폴리부타디엔글리콜이 바람직하다. 이 때의 중량 평균 분자량의 상한은 특별히 한정되지 않지만, 10000 이하가 바람직하고, 5000 이하가 보다 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 이종 이상의 다가알콜을 병용해도 좋다.
유기 폴리 이소시아네이트로서는, 예를 들면 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 또는 디시클로펜타닐 이소시아네트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 강인성의 관점에서 이소포론 디이소시아네이트가 바람직하다.
또, 히드록실기 함유 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 히드록시부틸 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시 C2~C4알킬 (메타)아크릴레이트, 디메틸올시클로헥실모노 (메타)아크릴레이트, 히드록시카프로락톤 (메타)아크릴레이트, 히드록실기 말단 폴리알킬렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트를 얻기 위한 반응은, 예를 들면 이하와 같이 하여 행한다. 즉, 다가알콜에 그 수산기 1당량당 유기 폴리이소시아네이트를 그 이소시아네이트기가 바람직하게는 1.1~2.0당량, 더욱 바람직하게는 1.1~1.5당량이 되도록 혼합하고, 반응 온도를 바람직하게는 70~90℃에서 반응시켜 우레탄 올리고머를 합성한다. 이어서, 우레탄 올리고머의 이소시아네이트기 1당량당, 히드록시 (메타)아크릴레이트 화합물을 그 수산기가 바람직하게는 1~1.5당량이 되도록 혼합하고, 70~90℃에서 반응시켜 목적으로 하는 우레탄 (메타)아크릴레이트를 얻을 수 있다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량으로서는 7000~100000 정도가 바람직하고, 10000~60000이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 7000 이상이면 수축이 보다 작아지고, 중량 평균 분자량이 100000 이하이면 경화성이 보다 향상한다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는 우레탄 (메타)아크릴레이트는 1종 또는 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용할 수 있다. 우레탄 (메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 5~90중량%, 바람직하게는 10~50중량%이다.
상기 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 폴리이소프렌 분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는다. 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 UC-203, UC102, UC-1(Kuraray Co., Ltd. 제작)로서 입수할 수 있다. 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트는 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1000~50000이 바람직하고, 25000~45000 정도가 보다 바람직하다.
폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 5~90중량%, 바람직하게는 10~50중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는 광중합성 모노머(D)를 함유한다. 광중합성 모노머(D)로서는 적합하게는 분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 여기에서, 광중합성 모노머(D)란 우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌 또는 수첨 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔 또는 수첨 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트를 제외한 (메타)아크릴레이트를 나타낸다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 함유되는 광중합성 모노머(D)로서는 하기 식(10)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있다.
[식 중, R5는 수소원자 또는 CH3을 나타내고, n은 1~3의 정수를 나타낸다]
상기 자외선 경화형 수지 조성물의 조성 비율로서는 바람직하게는 상기 식(10)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트가 1~20중량%, 광중합성 올리고머(C)가 5~90중량%, 식(10) 이외의 광중합성 모노머(D)가 5~90중량%, 광중합개시제(E)가 0.1~5중량%, 기타 성분이 잔부이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서의 상기 식(10)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트로서는 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있고, 필요에 따라서 이종 이상을 병용해도 좋다. 여기에서, 상기 식(10)에 있어서, n이 2 이하일 때(특히는 n이 1 이하일 때)는 R5가 메틸기인 것이 바람직하다. 또한, n이 3 이상일 때에 있어서는 R5는 수소원자인 것이 바람직하다. 또한, 상기 식(10)에 있어서 총 탄소수 2개 이상이 휘발성이 적고 백탁이 적은 수지 조성물을 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 그 중에서도, 접착 강도와 내백화성의 관점에서, 하기 식(11)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트가 바람직하다. 상기 식(11)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트로서는 4-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 저휘발성의 관점에서, 4-히드록시부틸아크릴레이트가 특히 바람직하다. 메타아크릴레이트계 수지를 사용하면 경화 속도가 늦어지는 경향이 있고, 실제로 수지 조성물을 사용할 때 경화에 시간이 걸리는 경우가 있다.
[식 중, n은 2~4의 정수를 나타낸다]
여기에서, 상기 식(10)으로 나타내어지는 화합물에 있어서는 아크릴로일기를 제외한 총 탄소수를 MC, OH기의 수를 MOH로 했을 때, 탄소의 분기쇄의 개수를 MB로 했을 때에, MOH/(MC+MB)가 0.3 이하가 바람직하고, 특히는 0.28 이하인 것이 바람직하고, 0.25 이하인 것이 특히 바람직하다. 이러한 범위에 있음으로써, 일정 정도 고분자량이 되기 때문에 휘발, 백탁을 억제하는 것이고, 또한 수산기에 의한 백화 방지를 방지하는데 유리하게 작용하는 것을 실현시킬 수 있다. 상기 조건을 만족시키는 상기 식(10)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 이하, 저휘발·내백화성 아크릴레이트로 한다.
상기 식(10)으로 나타내어지는 광중합성 모노머의 함유량은 1~20중량%가 바람직하고, 2~10중량%가 보다 바람직하고, 또한 5.5~8중량%가 특히 바람직하다. 식(10) 성분의 함유량이 1% 이상이면, 내백화성이 보다 향상한다. 한편, 20중량% 이하이면, 접합시에 기포가 들어가기 어려워지거나, 기타 성분과 상용성이 향상하여 액이 백탁하는 경우가 없다.
또한, 본 발명에 있어서는 자외선 경화형 수지 조성물 중에, 수산기를 갖는 메타크릴레이트를 함유하는 것은 일부 경화 속도의 저하나 내백화성 등의 물성에 악영향을 주는 경우가 있다. 수산기를 갖는 메타크릴레이트를 함유하는 경우, 10중량% 이하가 바람직하고, 5중량% 이하가 특히 바람직하다.
상기 식(10)으로 나타내지는 광중합성 모노머 이외의 분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 구체적으로는 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소아밀 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 세틸 (메타)아크릴레이트, 이소미리스틸 (메타)아크릴레이트, 이소스테아릴 (메타)아크릴레이트, 트리데실 (메타)아크릴레이트 등의 탄소수 5~25개의 알킬 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 페닐글리시딜 (메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 (메타)아크릴레이트, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메타)아크릴레이트, 1-아다만틸 아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸 아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸 아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 폴리프로필렌옥시드 변성 노닐페닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔 옥시에틸 (메타)아크릴레이트 등의 환상 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 수산기를 갖는 탄소수 5~7개의 알킬 (메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌옥시드 변성 노닐페닐 (메타)아크릴레이트 등의 폴리알킬렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 페녹시화 인산 (메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 부톡시화 인산 (메타)아크릴레이트 및 에틸렌옥시드 변성 옥틸옥시화 인산 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라푸르푸릴 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 유연성과 반응성의 관점에서, 하기 식(12)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트가 바람직하고, 또한 접착 강도의 관점에서 하기 식(13)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트가 보다 바람직하다. 그 중에서도, 저휘발성과 반응성, 및 유연성의 관점에서, 이소스테아릴 아크릴레이트가 더욱 바람직하다.
[식 중, X는 아크릴로일기를 나타내고, R6은 탄소수 8~20개(바람직하게는 10~20개)의 알킬기를 나타낸다]
[식 중, X는 아크릴로일기를 나타내고, R7은 탄소수 12~18개의 알킬기를 나타낸다]
여기에서, 수지 조성물 자체의 백탁을 회피하여 투명성을 확보하면서 상용성을 향상시키는 관점에서, 상기 식(12)의 R6의 알킬기의 수를 MR로 하고, 상기 식(10)으로 나타내어지는 화합물에 있어서는 아크릴로일기를 제외하는 총 탄소수를 MC, 탄소의 분기쇄의 개수를 MB로 했을 때에 일정 비율을 나타내는 것이 바람직하다. 구체적으로는 MR/(MC+MB)(이하, 특수 비율로 함)이지만, 5.5 이하이면 양화합물을 함유하는 수지 조성물인 것이 바람직하고, 5 이하인 것이 특히 바람직하다. 또한, 내백화성도 특히 우수한 것으로 하는 관점에서, 상기 저휘발·내백화성 아크릴레이트를 함유하면서 상기 특수 비율이 5.5 이하이도록 양화합물을 함유하는 수지 조성물인 것이 바람직하고, 5 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물에는 본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서 (분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 (메타)아크릴레이트 이외의 (메타)아크릴레이트)를 함유할 수 있다. 예를 들면, 트리시클로데칸디메틸올 디(메타)아크릴레이트, 디옥산글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 알킬렌옥시드 변성 비스페놀A형 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 히드록시피발산 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 인산 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올옥탄 트리(메타)아크릴레이트 등의 트리메틸올 C2~C10알칸 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에톡시트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에톡시트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 폴리에톡시폴리프로폭시 트리(메타)아크릴레이트 등의 트리메틸올 C2~C10알칸 폴리알콕시 트리(메타)아크릴레이트, 트리스[(메타)아크릴로일옥시에틸]이소시아누레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 등의 알킬렌옥시드 변성 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 폴리에톡시테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 폴리프로폭시테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는 병용하는 경우에는 경화 수축을 억제하기 위해서 1 또는 2관능의 (메타)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는 이것들 (메타)아크릴레이트 모노머 성분은 1종 또는 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 식(1) 이외의 광중합성 모노머(D)의 본 발명의 광경화형 투명 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 5~90중량%, 바람직하게는 10~50중량%이다. 5중량%보다 적으면 경화성이 부족해지고, 90중량%보다 많으면 수축이 커지는 경우가 있다.
또한, 본 발명에 있어서는 상기 식(10) 성분:상기 식(12) 성분의 비율(중량비)은 1:2~1:25의 범위가 바람직하고, 1:3~1:15의 범위가 특히 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에는 본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서 에폭시 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 에폭시 (메타)아크릴레이트는 경화성의 향상이나 경화물의 경도나 경화 속도를 향상시키는 기능이 있다. 또한, 에폭시 (메타)아크릴레이트로서는 글리시딜에테르형 에폭시 화합물과, (메타)아크릴산을 반응시킴으로써 얻어진 것이면 모두 사용할 수 있지만, 바람직하게 사용되는 에폭시 (메타)아크릴레이트를 얻기 위한 글리시딜에테르형 에폭시 화합물로서는 비스페놀A 또는 그 알킬렌옥시드 부가체의 디글리시딜에테르, 비스페놀F 또는 그 알킬렌옥시드 부가체의 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀A 또는 그 알킬렌옥시드 부가체의 디글리시딜에테르, 수소첨가 비스페놀F 또는 그 알킬렌옥시드 부가체의 디글리시딜에테르, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜 디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르, 부탄디올 디글리시딜에테르, 헥산디올 디글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올 디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜 디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
에폭시 (메타)아크릴레이트는 이것들 글리시딜에테르형 에폭시 화합물과, (메타)아크릴산을 하기와 같은 조건으로 반응시킴으로써 얻어진다.
글리시딜에테르형 에폭시 화합물의 에폭시기 1당량에 대하여, (메타)아크릴산을 바람직하게는 0.9~1.5mol, 보다 바람직하게는 0.95~1.1mol의 비율로 반응시킨다. 반응 온도는 80~120℃가 바람직하고, 반응 시간은 10~35시간 정도이다. 반응을 촉진시키기 위해서, 예를 들면 트리페닐포스핀, TAP, 트리에탄올아민, 테트라에틸암모늄 클로라이드 등의 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 반응중, 중합을 방지하기 위해서 중합금지제로서, 예를 들면 파라메톡시페놀, 메틸하이드로퀴논 등을 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 적합하게 사용할 수 있는 에폭시 (메타)아크릴레이트로서는 비스페놀A형의 에폭시 화합물로부터 얻어진 비스페놀A형 에폭시 (메타)아크릴레이트이다. 에폭시 (메타)아크릴레이트의 중량 평균 분자량으로서는 500~10000이 바람직하다.
에폭시 (메타)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 1~80중량%, 바람직하게는 5~30중량%이다.
본 발명의 조성물에 함유되는 광중합개시제(E)로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥시드, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(IRGACURE 184; BASF Ltd. 제작), 2-히드록시-2-메틸-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올 올리고머(ESACURE ONE; Ranbaruti Ltd. 제작), 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(IRGACURE 2959; BASF Ltd. 제작), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(IRGACURE 127; BASF Ltd. 제작), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(IRGACURE 651; BASF Ltd. 제작), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(DAROCURE 1173; BASF Ltd. 제작), 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(IRGACURE 907; BASF Ltd. 제작), 옥시-페닐-아세트산 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸에스테르와 옥시-페닐-아세트산 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸에스테르의 혼합물(IRGACURE 754; BASF Ltd. 제작), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는 상기 광중합개시제(E)에 있어서, 아세토니트릴 또는 메탄올 중에서 측정한 302㎚ 또는 313㎚에 있어서의 몰흡광계수가 300ml/(g·㎝) 이상이고, 365㎚에서의 몰흡광계수가 100ml/(g·㎝) 이하인 광중합개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 광중합개시제를 사용함으로써 접착 강도의 향상에 기여할 수 있다. 302㎚ 또는 313㎚에 있어서의 몰흡광계수가 300ml/(g·㎝) 이상임으로써 하기 공정 3에서의 경화시의 경화가 충분하게 된다. 한편, 365㎚에서의 몰흡광계수가 100ml/(g·㎝) 이하임으로써 하기 공정 1에 있어서의 경화시에 과도한 경화를 적절하게 억제할 수 있어 밀착성을 향상시키는 것이 가능해진다.
이러한 광중합개시제(E)로서는, 예를 들면 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(IRGACURE 184; BASF Ltd. 제작), 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(DAROCURE 1173; BASF Ltd. 제작), 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐-]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(IRGACURE 2959; BASF Ltd. 제작), 페닐글리옥실산 메틸에스테르(DAROCURE MBF; BASF Ltd. 제작) 등을 들 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는 이것들 광중합개시제(E)는 1종 또는 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용할 수 있다. 광중합개시제(E)의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 통상 0.2~5중량%, 바람직하게는 0.3~3중량%이다. 5중량% 이하이면, 경화 부분과 광학 기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층을 얻을 때에, 미경화 부분이 확실하게 형성되어 수지 경화물층의 투명성이 향상한다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 기타 성분으로서, 후술하는 첨가제 등을 포함할 수 있다.
또한, 광중합개시 보조제가 될 수 있는 아민류 등을 상기 광중합개시제와 병용할 수도 있다. 사용할 수 있는 아민류 등으로서는 벤조산 2-디메틸아미노에틸에스테르, 디메틸아미노아세토페논, p-디메틸아미노벤조산 에틸에스테르 또는 p-디메틸아미노벤조산 이소아밀에스테르 등을 들 수 있다. 상기 아민류 등의 광중합개시 보조제를 사용하는 경우, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중의 함유량은 통상 0.005~5중량%, 바람직하게는 0.01~3중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에는 필요에 따라서 산화방지제, 유기 용제, 실란커플링제, 중합금지제, 레벨링제, 대전방지제, 표면윤활제, 형광증백제, 광안정제(예를 들면, 힌더드아민 화합물 등), 충전제 등의 첨가제를 첨가해도 좋다.
산화방지제의 구체예로서는, 예를 들면 BHT, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 펜타에리스리틸·테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신나미드), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 옥틸화 디페닐아민, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸-O-크레졸, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 디부틸히드록시톨엔 등을 들 수 있다.
유기 용제의 구체예로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로필알콜 등의 알콜류, 디메틸술폰, 디메틸술폭시드, 테트라히드로푸란, 디옥산, 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있다.
실란커플링제의 구체예로서는, 예를 들면 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸) 3-아미노프로필트리메톡시실란 염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 실란계 커플링제; 이소프로필(N-에틸아미노에틸아미노)티타네이트, 이소프로필트리이소스테아로일티타네이트, 티타늄 디(디옥틸피로포스페이트)옥시아세테이트, 테트라이소프로필디(디옥틸포스파이트)티타네이트, 네오알콕시트리(p-N-(β-아미노에틸)아미노페닐)티타네이트 등의 티타늄계 커플링제; Zr-아세틸아세테이트, Zr-메타크릴레이트, Zr-프로피오네이트, 네오알콕시지르코네이트, 네오알콕시트리스네오데카노일지르코네이트, 네오알콕시트리스(도데카노일)벤젠술포닐지르코네이트, 네오알콕시트리스(에틸렌디아미노에틸)지르코네이트, 네오알콕시트리스(m-아미노페닐)지르코네이트, 암모늄지르코늄카보네이트, Al-아세틸아세테이트, Al-메타크릴레이트, Al-프로피오네이트 등의 지르코늄, 또는 알루미늄계 커플링제 등을 들 수 있다.
중합금지제의 구체예로서는 파라메톡시페놀, 메틸하이드로퀴논 등을 들 수 있다.
광안정제의 구체예로서는, 예를 들면 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜알콜, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜알콜, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜(메타)아크릴레이트(ADEKA Corporation 제작, LA-82), 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-히드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 혼합 에스테르화물, 데칸 이산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-운데칸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)카보네이트, 2,2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-〔2-〔3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시〕에틸〕-4-〔3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시〕-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐-메타아크릴레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)〔〔3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐〕메틸〕부틸말로네이트, 데칸 이산 비스 (2,2,6,6-테트라메틸-1(옥틸옥시)-4-피페리디닐)에스테르, 1,1-디메틸에틸히드로퍼옥시드와 옥탄의 반응 생성물, N, N',N",N'"-테트라키스-(4,6-비스-(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트리아진-2-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 디부틸아민·1,3,5-트리아진·N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-1,6-헥사메틸렌디아민과 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민의 중축합물, 폴리〔〔6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일〕〔(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노〕헥사메틸렌〔(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노〕〕, 숙신산 디메틸과 4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘 에탄올의 중합물, 2,2,4,4-테트라메틸-20-(β-라우릴옥시카르보닐)에틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로〔5·1·11·2〕헤네이코산-21-온, β-알라닌, N,-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-도데실에스테르/테트라데실에스테르, N-아세틸-3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)피롤리딘-2,5-디온, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로〔5,1,11,2〕헤네이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥사-3,20-디아자디시클로-〔5,1,11,2〕-헤네이코산-20-프로판산 도데실에스테르/테트라데실에스테르, 프로판옥실산, 〔(4-메톡시페닐)-메틸렌〕-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 고급 지방산 에스테르, 1,3-벤젠디카르복시아미드, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) 등의 힌더드아민계, 옥타벤존 등의 벤조페논계 화합물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-〔2-히드록시-3-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드-메틸)-5-메틸페닐〕벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)벤조트리아졸, 메틸3-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트와 폴리에틸렌글리콜의 반응 생성물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀 등의 벤조트리아졸계 화합물, 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트 등의 벤조에이트계, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-〔(헥실)옥시〕페놀 등의 트리아진계 화합물 등을 들 수 있지만, 특히 바람직하게는 힌더드아민계 화합물이다.
충전제의 구체예로서는, 예를 들면 결정 실리카, 용융 실리카, 알루미나, 지르콘, 규산칼슘, 탄산칼슘, 탄화규소, 질화규소, 질화붕소, 지르코니아, 포스테라이트, 스테아타이트, 스피넬, 티타니아, 탈크 등의 분체 또는 이것들을 구형화한 비즈 등을 들 수 있다.
각종 첨가제가 조성물 중에 존재하는 경우, 각종 첨가제의 광경화형 투명 수지 조성물 중에 있어서의 중량 비율은 0.01~3중량%, 바람직하게는 0.01~1중량%, 보다 바람직하게는 0.02~0.5중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상술한 각 성분을 상온~80℃에서 혼합 용해하여 얻을 수 있고, 필요에 따라 협잡물을 여과 등의 조작에 의해 제거해도 좋다. 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 도포성을 고려하여, 25℃의 점도가 300~40000mPa·s의 범위가 되도록 성분의 배합비를 적당히 조절하는 것이 바람직하다.
다음에, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 공정의 바람직한 형태에 대해서 설명한다.
본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 있어서는 하기 (공정 1)~(공정 3)에 의해 적어도 2개의 광학 기재를 접합시키는 것이 바람직하다. 또한, (공정 2)의 단계에서 충분한 접착 강도를 확보할 수 있다고 판단되는 경우에 있어서는 (공정 3)을 생략하는 것이 가능하다.
(공정 1) 적어도 하나의 광학 기재에 대하여, 상기 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하여 도포층을 형성하고, 상기 도포층에 자외선을 조사함으로써 상기 도포층에 있어서의 광학 기재측(도포층의 하부측)에 존재하는 경화 부분(이하, 「경화물층의 경화 부분」 또는 간단히 「경화 부분」이라고 함)과, 광학 기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측)에 존재하는 미경화 부분(이하, 「경화물층의 미경화 부분」 또는 간단히 「미경화 부분」이라고 함)을 갖는 경화물층을 갖는 광학 기재를 얻는 공정. 또한, 공정 1에 있어서, 자외선 조사 후의 도포층의 경화율 에 대해서는 특별히 한정은 없고, 광학 기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측) 표면에 미경화 부분이 존재하기만 하면 좋다. 자외선 조사 후, 광학 기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측)을 손가락으로 만져 손가락에 액상 성분이 부착되는 경우에는 미경화 부분을 갖는 것으로 판단될 수 있다.
(공정 2) 공정 1에서 얻어진 광학 기재의 경화물층의 미경화 부분에 대하여, 다른 광학 기재를 접합하거나, 또는 공정 1에 의해 얻어진 다른 광학 기재의 경화물층의 미경화 부분을 접합하는 공정.
(공정 3) 접합된 광학 기재에 있어서의 미경화 부분을 갖는 경화물층에, 차광부를 갖는 광학 기재를 통과시켜 자외선을 조사하고, 상기 경화물층을 경화시키는 공정.
이하에 공정 1~공정 3을 경유하는 본 발명의 광학 부재의 제조 방법의 구체적인 실시형태에 대해서, 액정 표시 유닛과 차광부를 갖는 투명 기판과의 접합을 예로 도면을 참조하여 설명한다.
여기에서, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 2개 이상의 기판을 접합할 때에, 적어도 하나의 기판에 대해서는 액상 수지의 상태로 도포되고, 다른 일방의 기판에 대해서는 액상 수지 상태 또는 미경화 부분을 갖는 상태로 접합시킨 후 자외선에 의해 경화시키는 경우에 있어서, 특히 우수한 접착 효과를 나타내고, 공기의 개재를 방지할 수 있기 때문에 이러한 경우에 사용하는 것이 특히 바람직하다.
(제 1 실시형태)
도 1은 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하는 광학 부재의 제조공정의 제 1 실시형태를 나타내는 공정도이다.
이 방법은 액정 표시 유닛(1)과 투명 기판(2)을 접합함으로써 광학 부재를 얻는 방법이다.
액정 표시 유닛(1)은 전극을 형성한 한 쌍의 기판 사이에 액정 재료가 봉입된 것으로 편광판, 구동용 회로, 신호 입력 케이블, 백라이트 유닛이 갖춘 것을 말한다.
투명 기판(2)은 유리판, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)판, 폴리카보네이트(PC)판, 지환식 폴리올레핀 폴리머(COP)판, 아크릴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 투명 기판이다. 투명 기판은 편면 또는 양면에 하드 코트 처리, 반사 방지 처리를 실시하는 것은 지장을 주지 않는다.
여기에서, 투명 기판(2)은 투명 기판의 표면 상에 흑색 프레임 형상의 차광부(4)를 갖는 것을 적합하게 사용할 수 있고, 차광부(4)는 테이프의 부착이나 도료의 도포 또는 인쇄 등에 의해 형성되어 있다. 또한, 본 발명에 있어서는 차광부(4)를 갖지 않는 것에도 적용할 수 있지만, 이하의 제 1~3의 실시형태의 설명에서는 차광부(4)를 구비하는 경우를 구체예로서 설명을 행한다. 차광부(4)를 갖지 않는 경우에는 「차광부를 갖는 투명 기판」을 「투명 기판」으로 판독하면, 그대로 차광부를 갖지 않는 경우의 예로 생각할 수 있다.
(공정 1)
우선, 도 1(a)에 나타내는 바와 같이 자외선 경화형 수지 조성물을, 액정 표시 유닛(1)의 표시면과 차광부를 갖는 투명 기판(2)의 차광부가 형성되어 있는 면의 표면에 도포한다. 도포의 방법으로서는 슬릿 코터, 롤 코터, 스핀 코터, 스크린 인쇄법 등을 들 수 있다. 여기에서, 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명 기판(2)의 표면에 도포하는 자외선 경화형 수지 조성물은 동일해도 좋고, 다른 자외선 경화형 수지 조성물을 이용해도 상관없다. 통상은 양자가 같은 자외선 경화형 수지 조성물인 것이 바람직하다. 여기에서, 투명 기판(2) 상에 차광층이 설치되어 있는 부분에서는 기판과 차광층의 높이의 차를 메우고, 차광층 상에 수지 조성물이 도달하고 있는 것이 바람직하다.
각 자외선 경화형 수지의 경화물의 막 두께는 접합한 후의 수지 경화물층(7)이 50~500㎛, 바람직하게는 50~350㎛, 더욱 바람직하게는 100~350㎛가 되도록 조정된다. 여기에서, 차광부를 갖는 투명 기판(2)의 표면 상에 존재하는 자외선 경화형 수지의 경화물층의 막 두께는 그 막 두께에 따라 다르지만, 통상 액정 표시 유닛(1)의 표면 상에 존재하는 자외선 경화형 수지의 경화물층의 막 두께와 동정도이거나 또는 그것보다 두꺼운 쪽이 바람직하다. 후기 공정 3에 있어서, 자외선을 조사한 후에도, 미경화인채로 남는 부분을 최소한으로 하고 경화 불량의 우려를 없애기 위해서이다.
도포 후의 자외선 경화형 수지 조성물층(5)에 자외선(8)을 조사하고, 도포층의 하부측(자외선 경화형 수지 조성물로부터 볼 때에 액정 표시 유닛측 또는 투명 기판측)에 존재하는 경화 부분(도에서는 미표시)과 도포층의 상부측(액정 표시 유닛측과 반대측 또는 투명 기판측과 반대측)(대기 중에서 행할 때에는 대기측)에 존재하는 미경화 부분(도에서는 미표시)을 갖는 경화물층(6)을 얻는다. 조사량은 5~2000mJ/㎠가 바람직하고, 특히 바람직하게는 10~1000mJ/㎠이다. 조사량이 너무 적으면, 최종적으로 접합한 광학 부재의 수지의 경화도가 불충분하게 될 우려가 있고, 조사량이 너무 많으면 미경화 성분이 적어져 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명 기판(2)의 접합이 불량하게 될 우려가 있다.
본 발명에 있어서, 「미경화」란 25℃ 환경 하에서 유동성이 있는 상태를 나타내는 것으로 한다. 또한, 자외선 조사 후에 수지 조성물층을 손가락으로 만져 손가락에 액상 성분이 부착되는 경우에는 미경화 부분을 갖는 것으로 판단된다.
자외~근자외의 자외선 조사에 의한 경화에는 자외~근자외의 광선을 조사하는 램프이면 광원을 문제 삼지 않는다. 예를 들면 저압, 고압 또는 초고압수은등, 메탈할라이드 램프, (펄스)크세논 램프 또는 무전극 램프 등을 들 수 있다.
본 발명의 공정 1에 있어서는 자외선 경화형 수지 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별히 한정되지 않지만, 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도의 비율(조도비)은 30 이하가 바람직하고, 특히 바람직하게는 200~320㎚에 있어서의 조도가 10 이하이다.
320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도의 비율(조도비)은 30보다 높으면, 최종적으로 얻어지는 광학 부재의 접착 강도가 열악해지는 경우가 있다. 이것은 저파장에서의 조도가 높으면, 공정 1에 있어서의 경화시에 과도하게 자외선 경화형 수지 조성물의 경화가 진행되어버려, 공정 3에 있어서의 자외선의 조사에 있어서의 경화시의 밀착성에 대한 기여가 감소해버리기 때문이라고 생각된다.
여기에서, 상기 조도 비율이 되도록 자외선을 조사하는 방법은, 예를 들면 자외~근자외의 광선을 조사하는 램프로서 상기 조도 비율의 조건을 만족시키는 램프를 적용하는 방법이나, 램프 자체가 상기 조도의 조건을 만족시키지 않는 경우에도 공정 1의 조사시에 있어서 단파장의 자외선을 커팅하는 기재(예를 들면, 단파자외선 차단 필터, 유리판, 필름 등)를 사용함으로써 이러한 조도 비율로 조사하는 것이 가능해진다. 자외선의 조도 비율을 조정하는 기재로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 단파자외선 컷 처리가 실시된 유리판, 소다 석회 유리, PET 필름 등을 들 수 있다. 또한, 석영 유리 등의 표면에 요철 처리를 실시한 감쇠판 등은 그다지 효과적이지 않다. 이러한 것은 광을 산란시켜 조도를 떨어뜨리기 때문에, 320㎚ 이하의 단파장의 조도를 선택적으로 작게 하는 것에는 적합하지 않다.
공정 1에 있어서, 자외선의 조사는 통상 대기 중에서 도포측의 상부측 표면(자외선 경화형 수지 조성물로부터 볼 때에 액정 표시 유닛측과 반대측 또는 투명 기판측과 반대측)(통상 대기면)으로부터 조사하는 것이 바람직하다. 또한, 진공으로 한 후에 경화 저해성 기체를 도포층의 상면 표면에 분무하면서 자외선의 조사를 행해도 상관없다. 대기 중에서 수지 조성물을 경화했을 경우에는 액정 표시 유닛측과 반대측 또는 투명 기판측과 반대측은 대기측이 된다. 또한, 공정 1에서 형성되는 도포층 표면의 턱(tuck)성을 올리고 싶은 경우에는 진공 환경 하, 또는 질소 등의 경화 저해를 일으키지 않는 기체의 환경 화에서 자외선을 조사해도 좋다.
한편, 공정 3을 생략하는 경우에 있어서는 진공 중 또는 경화를 촉진시키는 기체(예를 들면, 질소)를 분무하면서 경화를 행하는 것이 적합하게 행할 수 있다. 이에 따라, 공정 3을 생략해도 충분한 접착을 행하는 것이 가능해진다.
자외선 조사시에, 자외선 경화형 수지층(도포층) 표면에 산소 또는 오존을 분무함으로써, 미경화 부분의 상태나 미경화 부분의 막 두께를 조정할 수 있다.
즉, 도포층의 표면에 산소 또는 오존을 분무함으로써, 그 표면에 있어서 자외선 경화형 수지 조성물의 경화의 산소 저해가 생기기 때문에 그 표면의 미경화 부분을 확실하게 하거나, 또한 미경화 부분의 막 두께를 두껍게 할 수 있다.
(공정 2)
다음에, 미경화 부분끼리가 대향하는 형태로, 도 1(b)에 나타내는 바와 같이 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명 기판(2)을 접합한다. 접합은 대기중 및 진공중 중 어느 것일 수 있다.
여기에서, 접합시에 기포가 생기는 것을 방지하기 위해서는 진공 중에서 접합하는 것이 바람직하다.
이와 같이, 액정 표시 유닛 및 투명 기판의 각각에 경화 부분 및 미경화 부분을 갖는 자외선 경화형 수지의 경화물을 얻고 나서 접합하면 접착력의 향상을 기대할 수 있다. 접합은 가압, 프레스 등에 의해 행할 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 1(c)에 나타내는 바와 같이 투명 기판(2) 및 액정 표시 유닛(1)을 접합하여 얻은 광학 부재에, 차광부를 갖는 투명 기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사하여 자외선 경화형 수지 조성물(도포층)을 경화시킨다.
자외선의 조사량은 적산 광량으로 약 100~4000mJ/㎠가 바람직하고, 특히 바람직하게는 200~3000mJ/㎠ 정도이다. 자외~근자외의 광선조사에 의한 경화에 사용하는 광원에 대해서는 자외~근자외의 광선을 조사하는 램프이면 광원을 문제 삼지 않는다. 예를 들면, 저압, 고압 또는 초고압수은등, 메탈할라이드 램프, (펄스)크세논 램프, 또는 무전극 램프 등을 들 수 있다.
이와 같이 하여, 도 5에 나타낸 바와 같이 광학 부재를 얻을 수있다.
(제 2 실시형태)
제 1 실시형태에 추가하여, 다음과 같은 변형된 제 2 실시형태에 따라 본 발명의 광학 부재를 제조해도 상관없다. 또한, 각 공정에서의 상세는 상기 제 1 실시형태와 동일한 것이 해당되기 때문에, 같은 부분에 대해서는 설명을 생략한다.
(공정 1)
우선, 도 2(a)에 나타내는 바와 같이 자외선 경화형 조성물을, 차광부를 갖는 투명 기판(2) 상의 차광부(4)가 형성된 면에 도포한 후 얻어진 도포층(자외선 경화형 수지 조성물층(5))에 자외선(8)을 조사하여 도포층의 하부측(상기 자외선 경화형 수지 조성물로부터 볼 때에 투명 기판측)에 존재하는 경화 부분과 도포층의 상부측(투명 기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 얻는다. 여기에서, 투명 기판(2) 상에 차광층이 설치되어 있는 경우에는 기판과 차광층의 높이의 차를 메우고, 차광층 상에 수지 조성물이 도달하고 있는 것이 바람직하다.
이 때, 자외선 경화형 수지 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별히 한정되지 않지만, 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도의 비율은 30 이하가 바람직하고, 특히 바람직하게는 200~320㎚에 있어서의 조도가 10 이하이다. 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도의 비율은 30 이하이면 최종적으로 되는 광학 부재의 접착 강도가 보다 향상한다.
(공정 2)
다음에, 도 2(b)에 나타내는 바와 같이 얻어진 경화물층(6)의 미경화 부분과 액정 표시 유닛(1)의 표시면이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명 기판(2)을 접합한다. 접합은 대기중 및 진공중 중 어느 것일 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 2(c)에 나타내는 바와 같이 투명 기판(2) 및 액정 표시 유닛(1)을 접합하여 얻은 광학 부재에, 차광부를 갖는 투명 기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사하여 자외선 경화형 수지 조성물의 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 경화시킨다.
이와 같이 하여, 도 5에 나타내어진 광학 부재를 얻을 수 있다.
(제 3 실시형태)
도 3은 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하는 광학 부재의 제조 방법의 제 3 실시형태를 나타내는 공정도이다. 또한, 각 공정에서의 상세는 상기 제 1 실시형태와 동일한 것이 해당되기 때문에, 같은 부분에 대해서는 설명을 생략한다.
또한, 상술한 제 1 실시형태에 있어서의 구성 부재와 같은 부재에 대해서는 도 중 동일한 부호를 첨부하고, 그 설명은 여기에서는 반복하지 않는다.
(공정 1)
우선, 도 3(a)에 나타내는 바와 같이 자외선 경화형 조성물을 액정 표시 유닛(1)의 표면에 도포했다. 그 후, 자외선 경화형 수지 조성물층(5)에 자외선(8)을 조사하여 도포층의 하부측(상기 자외선 경화형 수지 조성물로부터 볼 때에 투명 기판측)에 존재하는 경화 부분과, 도포층의 상부측(투명 기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 얻는다.
이 때, 자외선 경화형 수지 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별히 한정되지 않지만, 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도는 30 이하가 바람직하고, 특히 바람직하게는 200~320㎚에 있어서의 조도가 10 이하이다. 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도는 30 이하이면 최종적으로 얻어지는 광학 부재의 접착 강도가 보다 향상한다.
(공정 2)
다음에, 도 3(b)에 나타내는 바와 같이 얻어진 경화물층(6)의 미경화 부분과 차광부를 갖는 투명 기판(2) 상의 차광부가 형성된 면이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명 기판(2)을 접합한다. 접합은 대기중 및 진공중 중 어느 것일 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 3(c)에 나타내는 바와 같이 투명 기판(2) 및 액정 표시 유닛(1)을 접합하여 얻은 광학 부재에, 차광부를 갖는 투명 기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사하여 자외선 경화형 수지 조성물의 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 경화시킨다.
이와 같이 하여, 도 5에 나타내진 광학 부재를 얻을 수 있다.
(제 4 실시형태)
제 1~제 3 실시형태에 추가하여, 다음과 같은 변형한 제 4 실시형태에 의해 본 발명의 광학 부재를 제조해도 상관없다. 또한, 각 공정에서의 상세는 상기 제 1 실시형태와 동일한 것이 해당되기 때문에, 같은 부분에 대해서는 설명을 생략한다. 또한, 제 4 실시형태는 공정 3을 생략한 제 2 실시형태를 바탕으로 설명을 행하고 있지만, 동생략을 상기 제 1 실시형태 또는 제 3 실시형태에서 행할 수도 있다.
(공정 1)
우선, 도 4(a)에 나타내는 바와 같이 자외선 경화형 조성물을, 차광부를 갖는 투명 기판(2) 상의 차광부(4)가 형성된 면에 도포한 후 얻어진 도포층(자외선 경화형 수지 조성물층(5))에 자외선(8)을 조사하여 도포층의 하부측(상기 자외선 경화형 수지 조성물로부터 볼 때에 투명 기판측)에 존재하는 경화 부분과 도포층의 상부측(투명 기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층(6)을 얻는다. 여기에서, 투명 기판(2) 상에 차광층이 설치되어 있는 경우에는 기판과 차광층의 높이의 차를 메우고, 차광층 상에 수지 조성물이 도달하고 있는 것이 바람직하다.
이 때, 자외선 경화형 수지 조성물에 조사되는 자외선의 파장은 특별히 한정되지 않지만, 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도의 비율은 30 이하가 바람직하고, 특히 바람직하게는 200~320㎚에 있어서의 조도가 10 이하이다. 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚에 있어서의 최대 조도의 비율은 30 이하이면 최종적으로 얻어지는 광학 부재의 접착 강도가 보다 향상한다.
(공정 2)
다음에, 도 4(b)에 나타내는 바와 같이 얻어진 경화물층(6)의 미경화 부분과 액정 표시 유닛(1)의 표시면이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛(1)과 차광부를 갖는 투명 기판(2)을 접합한다. 접합은 대기중 및 진공중 중 어느 것일 수 있다.
이와 같이 하여, 도 5에 나타내진 광학 부재를 얻을 수 있다.
상기 각 실시형태는 본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법의 실시형태 중 어느 하나를 하나의 구체적인 광학 기재로 설명한 것인 각 실시형태에서는 액정 표시 유닛 및 차광부를 갖는 투명 기판을 사용하여 설명했지만, 상기 제조 방법에 있어서는 액정 표시 유닛 대신에 광학 기재로서 후술하는 각종 부재를 사용할 수 있고, 투명 기판에 대해서도 광학 기재로서 후술하는 각종 부재를 사용할 수 있다.
뿐만 아니라, 액정 표시 유닛 및 투명 기판 등의 광학 기재로서는 이것들 각종 부재에, 또한 다른 광학 기재층(예를 들면, 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물층에서 접합된 필름 또는 기타 광학 기재층을 적층한 것)을 사용해도 상관없다.
또한, 제 1 실시형태의 항목에 기재한 자외선 경화형 수지 조성물의 도포 방법, 수지 경화물의 막 두께, 자외선 조사시의 조사량 및 광원, 및 자외선 경화형 수지층 표면에 산소 또는 질소, 또는 오존을 분무하는 것에 의한 미경화 부분의 막 두께 조정 방법 등은 모두 상기 실시형태에만 적용되는 것은 아니고, 본 발명에 포함되는 어느 하나의 제조 방법에도 적용할 수 있다.
상기 액정 표시 유닛도 포함시키고, 상기 제 1~제 4 실시형태에서 제조할 수 있는 광학 부재의 구체적 형태를 하기에 나타낸다.
(i) 차광부를 갖는 광학 기재가 차광부를 갖는 투명 유리 기판, 차광부를 갖는 투명 수지 기판, 및 차광부와 투명 전극이 형성하고 있는 유리 기판으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 광학 기재이고, 그것과 접합되는 광학 기재가 액정 표시 유닛, 플라즈마 표시 유닛 및 유기 EL 유닛으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 표시 유닛이고, 얻어지는 광학 부재가 상기 차광부를 갖는 광학 기재를 갖는 표시체 유닛인 형태.
(ii) 일방의 광학 기재가 차광부를 갖는 보호 기재이고, 그것과 접합되는 다른 광학 기재가 터치패널 또는 터치패널을 갖는 표시체 유닛이고, 적어도 2개의 광학 기재가 접합되는 광학 부재가 차광부를 갖는 보호 기재를 갖는 터치패널 또는 그것을 갖는 표시체 유닛인 형태.
이 경우, 공정 1에 있어서는 차광부를 갖는 보호 기재의 차광부를 설치한 면, 또는 터치패널의 터치면 중 어느 일방의 면 또는 그 양자에 상기 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 것이 바람직하다.
(iii) 일방의 광학 기재가 차광부를 갖는 광학 기재이고, 그것과 접합되는 다른 광학 기재가 표시체 유닛이고, 적어도 2개의 광학 기재가 접합되는 광학 부재가 차광부를 갖는 광학 기재를 갖는 표시체 유닛인 형태.
이 경우, 공정 1에 있어서, 차광부를 갖는 광학 기재의 차광부가 설치된 측의 면, 또는 표시체 유닛의 표시면 중 어느 일방, 또는 그 양자에 상기 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 것이 바람직하다.
차광부를 갖는 광학 기재의 구체예로서는, 예를 들면 차광부를 갖는 표시 화면용의 보호판, 또는 차광부를 갖는 보호 기재를 설치한 터치패널 등을 들 수 있다.
차광부를 갖는 광학 기재의 차광부가 설치된 측의 면이란, 예를 들면 차광부를 갖는 광학 기재가 차광부를 갖는 표시 화면용 보호판일 때는 상기 보호판의 차광부가 설치된 측의 면이다. 또한, 차광부를 갖는 광학 기재가 차광부를 갖는 보호 기재를 갖는 터치패널일 때에는 차광부를 갖는 보호 기재는 차광부를 갖는 면이 터치패널의 터치면에 접합됨으로써, 차광부를 갖는 광학 기재의 차광부가 설치된 측의 면이란 상기 터치패널의 터치면과는 반대인 터치패널의 기재면을 나타낸다.
차광부를 갖는 광학 기재의 차광부는 광학 기재 중 어느 위치에 있어도 좋지만, 통상 투명판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재의 주위에 프레임 형상으로 작성되고, 그 폭은 0.5㎜~10㎜ 정도이고, 바람직하게는 1~8㎜ 정도, 보다 바람직하게는 2~8㎜ 정도이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상기 (공정 1)~(공정 2), 또한 필요에 따라서는 (공정 3)에 의해, 적어도 2개의 광학 기재를 접합하여 광학 부재를 제조하는 방법에 사용할 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물의 경화 수축률은 4.0% 이하인 것이 바람직하고, 3.0% 이하인 것이 특히 바람직하다. 이에 따라, 자외선 경화형 수지 조성물이 경화할 때에, 수지 경화물에 축적되는 내부 응력을 저감시킬 수 있고, 기재와 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 층과의 계면에 변형이 생기는 것을 유효하게 방지할 수 있다.
또한, 유리 등의 기재가 얇은 경우, 경화 수축률이 큰 경우에는 경화시의 휨이 커짐으로써 표시 성능에 큰 악영향을 미치기 때문에, 상기 관점에서도 경화 수축률은 적은 쪽이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물의 400㎚~800㎚에서의 투과율이 90% 이상인 것이 바람직하다. 투과율이 90% 이하이면 광이 투과하기 쉽고, 표시 장치에 사용한 경우에 시인성이 향상된다.
또한, 경화물의 400~450㎚에서의 투과율이 높으면 시인성의 향상을 더욱 기대할 수 있음으로써, 400~450㎚에서의 투과율이 90% 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상기 (공정 1)~(공정 3)에 의해, 복수의 광학 기재를 접합하여 광학 부재를 제조하기 위한 접착제로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 있어서 사용하는 광학 기재로서는 투명판, 시트, 터치패널 및 표시체 유닛 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「광학 기재」란 표면에 차광부를 갖지 않는 광학 기재와, 표면에 차광부를 갖는 광학 기재의 양자를 의미한다. 본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 있어서는, 적합하게는 복수 사용되는 광학 기재 중 적어도 하나가 차광부를 갖는 광학 기재이다.
상기 차광부를 갖는 광학 기재에 있어서의 차광부의 위치는 특별히 한정되지 않는다. 바람직한 형태로서는 상기 광학 기재의 주변부에 폭 0.05~20㎜, 바람직하게는 0.05~10㎜ 정도, 보다 바람직하게는 0.1~6㎜ 정도의 폭을 갖는 띠 형상의 차광부가 형성되는 경우를 들 수 있다. 광학 기재 상의 차광부는 테이프의 접합이나 도료의 도포 또는 인쇄 등에 의해 형성될 수 있다.
본 발명에 사용하는 광학 기재의 재질로서는 다양한 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는 PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, 유리, COC, COP, 플라스틱(아크릴 수지 등) 등의 수지를 들 수 있다. 본 발명에 사용하는 광학 기재, 예를 들면 투명판 또는 시트로서는 편광판 등의 필름 또는 시트를 복수 적층한 시트 또는 투명판, 적층하지 않은 시트 또는 투명판, 및 무기 유리로 작성된 투명판(무기 유리판 및 그 가공품, 예를 들면 렌즈, 프리즘, ITO 유리) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 사용하는 광학 기재는 상술한 편광판 등의 다른 터치패널(터치패널 입력 센서) 또는 하기 표시 유닛 등의 복수의 기능판 또는 시트로 이루어지는 적층체(이하, 「기능성 적층체」라고 함)를 포함한다.
본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 사용하는 광학 기재로서 사용할 수 있는 시트로서는 아이콘 시트, 화장 시트, 보호 시트를 들 수 있다. 본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 사용할 수 있는 판(투명판)으로서는 화장판, 보호판을 들 수 있다. 이것들의 시트 또는 판의 재질로서는 투명판의 재질로서 열거한 것을 적용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 사용하는 광학 기재로서 사용할 수 있는 터치패널 표면의 재질로서는 유리, PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC, COP를 들 수 있다.
투명판 또는 시트 등의 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재의 두께는 특별히 제한되지 않고, 통상은 5㎛ 정도 내지 5cm 정도, 바람직하게는 10㎛ 정도 내지 10㎜ 정도, 보다 바람직하게는 50㎛~3㎜ 정도의 두께이다.
본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법으로 얻어지는 바람직한 광학 부재로서는 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 투명 광학 기재와, 상기 기능성 적층체가 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물로 접합된 광학 부재를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 수지 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법에 있어서, 광학 기재 중 하나로서 액정 표시 장치 등의 표시 유닛을 사용하고 다른 광학 기재로서 광학 기능 재료를 사용함으로써, 광학 기능 재료 부착 표시체 유닛(이하, 표시 패널이라고 함)을 제조할 수 있다. 상기 표시 유닛으로서는, 예를 들면 유리에 편광판을 접합하고 있는 LCD, EL 디스플레이, EL 조명, 전자 페이퍼나 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치를 들 수 있다. 또한, 광학 기능 재료로서는 아크릴판, PC판, PET판, PEN판 등의 투명 플라스틱판, 강화 유리, 터치패널 입력 센서를 들 수 있다.
광학 기재를 접합하는 접착재로서 사용한 경우에, 시인성 향상을 위해서 경화물의 굴절률이 1.45~1.55일 때 표시 화상의 시인성이 보다 향상되기 때문에 바람직하다.
상기 굴절률의 범위 내이면, 광학 기재로서 사용되는 기재와의 굴절률의 차를 저감시킬 수 있고, 광의 난반사를 억제하여 광 손실을 저감시키는 것이 가능해진다.
본 발명의 제조 방법으로 얻어지는 광학 부재의 바람직한 형태로서는 하기 (i)~(vii)를 들 수 있다.
(i) 차광부를 갖는 광학 기재와 상기 기능성 적층체를, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 이용하여 접합한 광학 부재.
(ii) 차광부를 갖는 광학 기재가 차광부를 갖는 투명 유리 기판, 차광부를 갖는 투명 수지 기판, 및 차광물과 투명 전극이 형성하고 있는 유리 기판으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 광학 기재이고, 기능성 적층체가 표시체 유닛 또는 터치패널인 상기 (i)에 기재된 광학 부재.
(iii) 표시체 유닛이 액정 표시체 유닛, 플라즈마 표시체 유닛 및 유기 EL 표시 유닛 중 어느 하나인 상기 (ii)에 기재된 광학 부재.
(iv) 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재를, 터치패널의 터치면측의 표면에 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 이용하여 접합한 터치패널(또는 터치패널 입력 센서).
(v) 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재를, 표시체 유닛의 표시 화면 상에 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 이용하여 접합한 표시 패널.
(vi) 차광부를 갖는 판 형상 또는 시트 형상의 광학 기재가 표시체 유닛의 표시 화면을 보호하기 위한 보호 기재 또는 터치패널인 상기 (v)에 기재된 표시 패널.
(vii) 자외선 경화형 수지 조성물이 상기 (1)~(10) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물인 상기 (i)~(vi) 중 어느 하나에 기재된 광학 부재, 터치패널 또는 표시 패널.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 이용하여, 상기 (공정 1)~(공정 3)에 기재된 방법으로 상기 각 광학 기재로부터 선택되는 복수의 광학 기재를 접합함으로써 본 발명의 광학 부재가 얻어진다. 상기 공정 1에 있어서, 자외선 경화형 수지 조성물은 접합하는 2개의 광학 기재에 있어서의 경화물층을 통해서 대향하는 면의 일방에만 도포해도 좋고, 양방의 면에 도포해도 좋다.
예를 들면, 상기 기능성 적층체가 터치패널 또는 표시체 유닛인 상기 (ii)에 기재된 광학 부재인 경우, 공정 1에 있어서 차광부를 갖는 보호 기재 중 어느 일방의 면, 바람직하게는 차광부가 설치된 면, 및 터치패널의 터치면 또는 표시체 유닛의 표시면 중 어느 일방에만 상기 수지 조성물을 도포해도 좋고, 그 양방에 도포해도 좋다.
또한, 표시체 유닛의 표시 화면을 보호하기 위한 보호 기재 또는 터치패널을 표시체 유닛과 접합한 상기 (vi)의 광학 부재인 경우, 공정 1에 있어서 보호 기재의 차광부가 설치된 면 또는 터치패널의 터치면과는 반대인 기재면, 및 표시체 유닛의 표시면 중 어느 일방에만 상기 수지 조성물을 도포해도 좋고, 그 양방에 도포해도 좋다.
본 발명의 제조 방법에 의해 얻어진 표시체 유닛과 차광부를 갖는 광학 기재를 포함하는 광학 부재는, 예를 들면 텔레비전, 소형 게임기, 휴대전화, PC 등의 전자기기에 조립한 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이것들 실시예에 의해 하등 제한되는 것은 아니다.
합성예 1
환류 냉각기, 교반기, 온도계, 온도 조절 장치를 구비한 반응기에, 수첨 폴리부타디엔 폴리올 화합물로서 Nippon Soda Co., Ltd. 제작 GI-2000(요오드가: 12.2, 수산기가: 46.8㎎·KOH/g)을 545.99g(0.23mol), 디올 화합물로서 Asahi Glass Co., Ltd. 제작 EXCENOL 3020(폴리프로필렌글리콜, 수산기가: 35.9㎎·KOH/g)을 7.19g(0.0023mol), 중합성 화합물로서 Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. 제작 S-1800A(이소스테아릴아크릴레이트)를 208.51g, 중합금지제로서 4-메톡시페놀을 0.37g을 첨가하여 균일해질 때까지 교반하고, 내부 온도를 50℃로 했다. 계속해서, 폴리이소시아네이트 화합물로서 이소포론디이소시아네이트를 61.35g(0.28mol)을 첨가하여 80℃에서 목표의 NCO 함유량에 도달할 때까지 반응시켰다. 다음에, 적어도 1개 이상의 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물로서 Osaka Organic Chemical Industry Ltd. 제작 2-히드록시에틸아크릴레이트를 11.00g(0.095mol), 우레탄화 반응 촉매로서 옥틸산 주석을 0.20g을 첨가하고 80에서 반응시켜, NCO 함유량이 0.1% 이하가 된 곳을 반응의 종점으로 하여 폴리우레탄 화합물(E-1)을 얻었다.
실시예 1
합성예 1의 폴리우레탄 화합물(E-1) 15질량부, Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. 제작 S-1800A(이소스테아릴아크릴레이트) 9.3질량부, 상기 식(1)으로 나타내어지는 화합물인 Arakawa Chemical Industries, Ltd. 제작 PINECRYSTAL KE-311과 S-1800A의 혼합물(질량비로 6:4) 33.7질량부, JXTG Nippon Oil & Energy Corporation 제작 LV-100(폴리부텐) 13질량부, Nippon Soda Co., Ltd. 제작 GI-2000(1,2-수소화폴리부타디엔글리콜) 33질량부, LAMBSON Ltd. 제작 SPEEDCURE TPO(2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥시드) 0.5질량부, BASF Corp. 제작 IRGACURE 184(1-히드록시시클로헥실페닐케톤) 0.5질량부, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제작 PBD(2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 0.1질량부, Nippon Kasei Chemical Co. Ltd. 제작 4-HBA(4-히드록시부틸아크릴레이트) 4.0질량부, BASF Corp. 제작 IRGANOX 1520L(2,4-비스(옥틸티오메틸)-6-메틸 페놀) 0.5질량부, BYK Additives & Instruments 제작 BYK-088(실리콘계 첨가제) 0.1질량부를 70℃에서 가온, 혼합하여, 본 발명의 수지 조성물을 얻었다. 이 수지 조성물의 점도는 10120mPa·s이었다.
실시예 2
합성예 1의 폴리우레탄 화합물(E-1) 15질량부, Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. 제작 S-1800A(이소스테아릴아크릴레이트) 9.3질량부, 상기 식(1)으로 나타내어지는 화합물인 Arakawa Chemical Industries, Ltd. 제작 PINECRYSTAL KE-359와 S-1800A의 혼합물(질량비로 6:4) 33.7질량부, JXTG Nippon Oil & Energy Corporation 제작 LV-100(폴리부텐) 13질량부, Nippon Soda Co., Ltd. 제작 GI-2000(1,2-수소화폴리부타디엔글리콜) 33질량부, LAMBSON Ltd. 제작 SPEEDCURE TPO(2,4,6-트리메틸 벤조일디페닐포스핀옥시드) 0.5질량부, BASF Corp. 제작 IRGACURE 184(1-히드록시시클로헥실페닐케톤) 0.5질량부, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제작 PBD (2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 0.1질량부, Nippon Kasei Chemical Co. Ltd. 제작 4-HBA(4-히드록시부틸아크릴레이트) 4.0질량부, BASF Corp. 제작 IRGANOX 1520L(2,4-비스(옥틸티오메틸)-6-메틸페놀) 0.5질량부, BYK Additives & Instruments 제작 BYK-088(실리콘계 첨가제) 0.1질량부를 70℃에서 가온, 혼합하여, 본 발명의 수지 조성물을 얻었다. 이 수지 조성물의 점도는 12270mPa·s이었다.
실시예 3
합성예 1의 폴리우레탄 화합물(E-1) 15질량부, Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. 제작 S-1800A(이소스테아릴아크릴레이트) 9.3질량부, 상기 식(1)으로 나타내어지는 화합물인 Arakawa Chemical Industries, Ltd. 제작 PINECRYSTAL PE-590 33.7질량부, JXTG Nippon Oil & Energy Corporation 제작 LV-100(폴리부텐) 13질량부, Nippon Soda Co., Ltd. 제작 GI-2000(1,2-수소화폴리부타디엔글리콜) 33질량부, LAMBSON Ltd. 제작 SPEEDCURE TPO(2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드) 0.5질량부, BASF Corp. 제작 IRGACURE 184(1-히드록시시클로헥실페닐케톤) 0.5질량부, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 제작 PBD(2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 0.1질량부, Nippon Kasei Chemical Co. Ltd. 제작 4-HBA(4-히드록시부틸아크릴레이트) 4.0질량부, BASF Corp. 제작 IRGANOX 1520L(2,4-비스(옥틸티오메틸)-6-메틸페놀) 0.5질량부, BYK Additives & Instruments 제작 BYK-088(실리콘계 첨가제) 0.1질량부를 70℃에서 가온, 혼합하여, 본 발명의 수지 조성물을 얻었다. 이 수지 조성물의 점도는 9800mPa·s이었다.
실시형태 1~3을 표 1에 나타내고, 이하의 평가를 행했다.
(점도)
E형 점도계(TV-200: Toki Sangyo Co., Ltd. 제작)을 사용하여, 25℃에서 측정했다.
(액비중)
밀도 비중계(DA-505 Kyoto Electronics Manufacturing Co., Ltd. 제작)를 사용하여, 25℃에서 측정했다.
(굴절률)
수지의 굴절률(25℃)을 아베 굴절률계(DR-M2: Atago Co., Ltd. 제작)로 측정했다.
(수축률)
불소계 이형제를 도포한 두께 1㎜의 슬라이드 글라스 2장을 준비하고, 그 중 1장의 이형제 도포면에 얻어진 자외선 경화형 수지 조성물을 막 두께가 200㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 2장의 슬라이드 글라스를 각각의 이형제 도포면이 서로 마주 보도록 접합했다. 유리를 사이에 두고 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스)으로 적산 광량 3000mJ/㎠의 자외선을 상기 수지 조성물에 조사하여, 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후, 2장의 슬라이드 글라스를 박리하여, 막비중 측정용 경화물을 제작했다. JIS K7112 B법에 준거하여, 경화물의 비중(DS)을 측정했다. 또한, 25℃에서 수지 조성물의 액비중(DL)을 측정했다. DS 및 DL의 측정 결과로부터, 다음식으로부터 경화 수축률을 산출한 바, 2.5% 미만이었다.
수축률(%)=(DS-DL)÷DS×100
(강성률)
이형 처리된 PET 필름을 2장 준비하고, 그 중 1장의 이형면에 얻어진 자외선 경화형 수지 조성물을 막 두께가 200㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 2장의 PET 필름을, 각각 이형면이 서로 마주 보도록 접합했다. PET 필름을 사이에 두고 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스)으로 적산 광량 3000mJ/㎠의 자외선을 상기 수지 조성물에 조사하여, 상기 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후, 2장의 PET 필름을 박리하여 강성률 측정용 경화물을 제작했다. 강성률은 25℃에 있어서, ARES(TA Instruments 제작)로 1.0Hz에서의 값을 측정했다. 또한, ARES로 tan d도 측정했다.
(0℃ 탁함)
시료를 100mL 유리병에 넣은 후, 0℃의 냉장고에 보관했다. 1주일 후, 목시로 결정 및 탁함의 유무를 확인했다.
(내백화성)
두께 1㎜의 슬라이드 글라스 2장을 준비하고, 일방의 슬라이드 글라스에 실시예 1~3의 각 수지 조성물을 막 두께가 200㎛가 되도록 도포하고, 그 도포면에 타방의 슬라이드 글라스를 접합했다. 그 후, 유리를 사이에 두고 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스/IR 차단 필터 부착)으로 적산 광량 4000mJ/㎠의 자외선을 상기 조성물에 조사했다. 얻어진 시험편을 80℃ 85% RH 환경 하에 48시간 투입 후, 25℃ 45% RH 환경에서 인출하고 나서 15분 후의 막의 상태와, 인출하고 나서 3시간 후의 경화막의 상태를 목시로 확인했다.
두께 1㎜의 슬라이드 글라스에 실시예 1~3의 각 수지 조성물을 막 두께가 200㎛가 되도록 도포하고, 그 도포면에 박리 PET 필름을 접합했다. 그 후, 박리 PET 필름을 사이에 두고 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스/IR 차단 필터 부착)으로 적산 광량 4000mJ/㎠의 자외선을 상기 조성물에 조사했다. 얻어진 접합체를 80℃ 85% RH 환경 하에 48시간 투입 후, 25℃ 45% RH 환경에서 인출하고 나서 15분 후의 막의 상태와, 인출하고 나서 3시간 후의 경화막의 상태를 목시로 확인했다. 평가한 결과, 실시예 1~3의 조성물은 모두 ○이었다.
○: 막의 백화 없음
△: 15분 후 백화되어 있지만, 3시간 후에는 백화되지 않았다
×: 15분 후 백화되어 있고, 또한 3시간 후에도 백화되어 있었다
(접착 강도)
하기 실험예에 따라 유리의 접합체를 얻었다.
폭 2cm×길이 3.5cm×두께 1㎜ 사이즈의 유리판을 2장 준비하고, 그 중 일방의 유리판의 중앙에 상기 각 수지 조성물을 두께 200㎛, 직경 1cm의 원이 되도록 도포했다. 그 후, 얻어진 도포층에 무전극 자외선 램프(Heraeus·Noblelight·Fusion·UV 제작, D 밸브)를 이용하여, 320㎚ 이하의 파장을 차단하는 자외선 차단 필터를 사이에 두고 대기측으로부터 적산 광량 100mJ/㎠의 자외선을 조사하여, 도포층의 하부측(유리판측)에 존재하는 경화 부분과 도포층의 상부측(대기측)에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층을 형성했다. 또한, 이 때, 조사된 자외선은 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚의 범위에서의 최대 조도의 비율은 3이었다. 또한, 도포층의 상부측(대기측)에 존재하는 미경화 부분과, 다른 일방의 유리판을 십자(90℃로 교차하는 방향)로 접합하고, 접합한 쪽의 유리를 사이에 두고 적산 광량 2000mJ/㎠의 자외선을 조사함으로써 수지 경화물층을 경화시켜, 접합체를 얻었다.
(경화 속도)
두께 1㎜의 슬라이드 글라스 2장을 준비하고, 실시예 1~3의 각 수지 조성물을 막 두께가 200㎛가 되도록 도포하여, 그 도포면에 타방의 슬라이드 글라스를 접합했다. 그 후, 유리를 사이에 두고 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스/IR 차단 필터 부착)으로 적산 광량 100mJ/㎠의 자외선을 상기 조성물층에 조사했다. 그 후, 슬라이드 글라스를 떼어내고, 상기 조성물의 상태를 확인했다. 평가 결과는 모두 ○이었다.
○: 유동성이 없다
×: 경화가 불충분하여 유동성이 있다
이상의 결과로부터, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 경화성이 양호하고 내백화성이 높고 기재에 대한 접착력이 강하고, 또한 접합하는 기재에 직접 도포한 후 자외선을 조사하여 경화하고, 다른 일방의 기재를 접합했을 경우에 있어서도 높은 접착력을 가진다는 것을 알았다.
(내열, 내습 접착성)
두께 1㎜의 슬라이드 글라스와 두께 1㎜의 유리판, 또는 편면에 편광 필름을 접합한 두께 1㎜의 유리판을 준비하고, 일방에 얻어진 실시예 1~3의 자외선 경화형 수지 조성물을 막 두께가 200㎛가 되도록 도포한 후, 그 도포면에 타방을 접합했다. 유리를 사이에 두고, 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스)으로 적산 광량 3000mJ/㎠의 자외선을 상기 수지 조성물에 조사하고 상기 수지 조성물을 경화시켜, 접착성 평가용 샘플을 제작했다. 이것을 이용하여 85℃의 내열 시험, 60℃ 90% RH의 내습 시험을 행하고, 100시간 방치했다. 그 평가용 샘플에 있어서, 목시로 유리 또는 편광 필름으로부터의 수지 경화물의 박리를 확인했지만, 박리되지 않았다.
(투과율)
두께 1㎜의 슬라이드 글라스 2장을 준비하고, 그 중 1장에 얻어진 실시예 1~3의 자외선 경화형 수지 조성물을 경화 후 막 두께가 200㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 2장의 슬라이드 글라스를 접합했다. 유리를 사이에 두고 고압수은등(80W/㎝, 오존 레스)으로 적산 광량 3000mJ/㎠의 자외선 조사하고 상기 수지 조성물을 경화시켜, 투과율 측정용 경화물을 제작했다. 얻어진 경화물의 투명성에 대해서는 분광광도계(U-3310, Hitachi High-Technologies Corporation)를 이용하여, 400~800㎚ 및 400~450㎚의 파장 영역에 있어서의 투과율을 측정했다. 그 결과, 400~800㎚의 투과율 90% 이상이고, 또한 400~450㎚의 투과율이 90% 이상이었다.
(차광 부하의 수지의 경화성)
면적이 3.5인치인 액정 표시 유닛의 표시면 및 외주부에 차광부(폭 5㎜)를 갖는 투명 기판 상의 차광부가 형성되어 있는 면에, 실시예 1~3의 조성물을 각각의 기판에 막 두께가 125㎛가 되도록 도포했다. 이어서, 얻어진 도포층에 무전극 자외선 램프(Heraeus·Noblelight·Fusion·UV 제작, D 밸브)를 이용하여 320㎚ 이하의 파장을 차단하는 자외선 차단 필터를 사이에 두고, 대기측으로부터 적산 광량 100mJ/㎠의 자외선 조사를 행하여 경화 부분과 대기측에 존재하는 미경화 부분을 갖는 경화물층을 형성했다. 또한, 이 때 조성물에 조사된 자외선은 320㎚~450㎚의 범위에서의 최대 조도를 100으로 했을 때, 200~320㎚의 범위에서의 최대 조도의 비율은 3이었다.
그 후, 미경화 부분이 대향하는 형태로 액정 표시 유닛과 차광부를 갖는 투명 기판을 접합했다. 최후에, 초고압 수은 램프(TOSCURE 752, Harison Toshiba Lighting Corporation 제작)로 차광부를 갖는 유리 기판측으로부터 적산 광량 2000mJ/㎠의 자외선을 조사함으로써 수지 경화물층을 경화시켜 광학 부재를 제작했다. 얻어진 광학 부재로부터 투명 기판을 제거하고 차광 부분의 수지 경화물층을 헵탄으로 씻어 버린 후, 경화 상태를 확인했다. 미경화의 수지 조성물이 제거된 흔적은 없고, 차광부의 수지는 충분히 경화되어 있었다.
본 발명을 특정 형태를 참조하여 상세하게 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않는 다양한 변경 및 수정이 가능한 것은 당업자에 있어서 명백하다.
또한, 본원은 2015년 10월 27일자로 출원된 일본국 특허 출원(2015-211045)에 근거하고 있고, 그 전체가 인용에 의해 원용된다. 또한, 여기에 인용되는 모든 참조는 전체로서 포함된다.
1: 액정 표시 유닛,
2: 차광부를 갖는 투명 기판,
3: 투명 기판, 4: 차광부,
5: 자외선 경화형 수지 조성물(자외선 경화형 수지 조성물층),
6: 미경화 부분을 갖는 경화물층, 7: 수지 경화물층,
8: 자외선
3: 투명 기판, 4: 차광부,
5: 자외선 경화형 수지 조성물(자외선 경화형 수지 조성물층),
6: 미경화 부분을 갖는 경화물층, 7: 수지 경화물층,
8: 자외선
Claims (12)
- 적어도 2개의 광학 기재를 접합시키기 위해서 사용하는 하기 식(1)으로 나타내어지는 화합물(A)을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, R1은 수소원자, 수산기, 메틸올기 또는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하고 있지 않은 유기기를 나타낸다. R2는 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하고 있지 않은 유기기를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. 복수 존재하는 R1은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다] - 제 1 항에 있어서,
상기 R1의 상기 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하고 있지 않은 유기기가 하기 식(2A)~(2C) 중 어느 하나로 나타내어지고, 상기 R2의 상기 축합 다환 탄화수소기를 갖는 (메타)아크릴로일기를 포함하고 있지 않은 유기기가 하기 (3A)~(3C) 중 어느 하나로 나타내어지는 자외선 경화형 수지 조성물.
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R1에 인접하는 탄소원자에 결합하고, R3은 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 탄화수소기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다]
[상기 식 중, *는 상기 식(1)의 R2에 인접하는 탄소원자에 결합하고, R3은 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 탄화수소기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 각각 독립적으로 존재하고, 같아도 달라도 좋다] - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
광중합성 올리고머(C), 광중합성 모노머(D) 및 광중합개시제(E) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
광중합성 올리고머(C)가 우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌 또는 수첨 폴리이소프렌 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔 또는 수첨 폴리부타디엔 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물. - 제 4 항에 있어서,
광중합성 올리고머(C)가 폴리프로필렌/폴리부타디엔/수첨 폴리부타디엔/폴리이소프렌/수첨 폴리이소프렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상의 골격을 가지는 우레탄 (메타)아크릴레이트인 자외선 경화형 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
광중합성 모노머(D)로서, 하기 식(10)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, R5는 수소원자 또는 CH3을 나타내고, n은 1~3의 정수를 나타낸다] - 제 6 항에 있어서,
상기 식(10)이 4-히드록시부틸아크릴레이트인 자외선 경화형 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
액상 유연화 성분(B1)을 함유하고, 액상 유연화 성분(B1)이 히드록실기 함유 폴리머, 액상 테르펜계 수지 중 어느 일방, 또는 그 양방을 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
광중합성 모노머(D)로서, 하기 식(12)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, X는 아크릴로일기를 나타내고, R6은 탄소수 10~20개의 알킬기를 나타낸다] - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
광중합성 모노머(D)로서, 하기 식(13)으로 나타내어지는 단관능 아크릴레이트를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
[식 중, X는 아크릴로일기를 나타내고, R7은 탄소수 12~18개의 알킬기를 나타낸다] - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물에 활성 에너지선을 조사하여 얻어지는 경화물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하여 이루어지는 터치패널.
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