KR20180067461A - 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 1 분자 중에 1 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트와, 1 분자 중에 1 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 말레이미드기를 갖는 다관능 말레이미드 화합물을 함유하고, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 50 중량부를 초과하고 90 중량부 이하인 액정 표시 소자용 시일제이다.
본 발명은, 1 분자 중에 1 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트와, 1 분자 중에 1 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 말레이미드기를 갖는 다관능 말레이미드 화합물을 함유하고, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 50 중량부를 초과하고 90 중량부 이하인 액정 표시 소자용 시일제이다.
Description
본 발명은, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.
최근, 액정 표시 셀 등의 액정 표시 소자의 제조 방법은, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화 등의 관점에서, 종래의 진공 주입 방식으로부터, 예를 들어, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 바와 같은 광열 병용 경화형의 시일제를 사용한 적하 공법이라고 불리는 액정 적하 방식이 주류가 되어 있다.
적하 공법에서는, 먼저, 2 장의 전극이 부착된 투명 기판의 일방에, 디스펜스에 의해 장방형상의 시일 패턴을 형성한다. 이어서, 시일제가 미경화 상태에서 액정의 미소 액적을 투명 기판의 프레임 내 전체 면에 적하하고, 곧바로 타방의 투명 기판을 중첩하여, 시일부에 자외선 등의 광을 조사하여 임시 경화를 실시한다. 그 후, 액정 어닐시에 가열하고, 본 경화를 실시하여, 액정 표시 소자를 제조한다. 기판의 첩합 (貼合) 을 감압하에서 실시하도록 하면, 매우 높은 효율로 액정 표시 소자를 제조할 수 있다.
태블릿 단말이나 휴대 단말의 보급에 수반하여, 액정 표시 소자에는 고온 고습 환경하에서의 구동 등에 있어서의 내습 신뢰성이 더욱 더 요구되고 있고, 시일제에는 외부로부터의 물의 침입을 방지하는 성능이 더욱 요구되고 있다. 액정 표시 소자의 내습 신뢰성을 향상시키기 위해서는, 시일제와 기판 등의 접착성을 향상시키고, 또한, 시일제의 경화물을 투습 방지성이 우수한 것으로 할 필요성이 있다. 그러나, 시일제에 있어서, 접착성과 투습 방지성을 양립시키는 것은 곤란하였다.
본 발명은, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 1 분자 중에 1 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트와, 1 분자 중에 1 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 말레이미드기를 갖는 다관능 말레이미드 화합물을 함유하고, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 50 중량부를 초과하고 90 중량부 이하인 액정 표시 소자용 시일제이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, (메트)아크릴 화합물과 에폭시 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제를, 추가로 다관능 말레이미드 화합물을 함유하는 것으로 함으로써, 그 액정 표시 소자용 시일제의 투습 방지성을 향상시키는 것을 검토하였다. 그러나, 얻어진 액정 표시 소자용 시일제는, 광경화성이나 접착성이 불충분하다는 문제가 있었다. 그래서 본 발명자는, 추가로 (메트)아크릴 화합물로서 에폭시(메트)아크릴레이트를 사용하고, 그 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량을 특정한 범위로 함으로써, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제가 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다. 또, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 사용함으로써, 액정 오염을 억제할 수도 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴레이트」는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미하며, 상기 「에폭시(메트)아크릴레이트」는, 에폭시 화합물 중의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킨 화합물인 것을 나타낸다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 1 분자 중에 1 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트를 함유한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴로일」은, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다. 또, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트는, 에폭시 화합물 중의 모든 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킨 화합물에 한정되지 않고, 후술하는 바와 같이 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지도 상기 에폭시(메트)아크릴레이트에 포함된다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트는, 반응성이 높다는 점에서 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 S 형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지, 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술파이드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀 노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER828EL, jER1004 (모두 미츠비시 화학사 제조), 에피클론 850 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 F 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER806, jER4004 (모두 미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 S 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA1514 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 2,2'-디알릴비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, RE-810NM (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 수소 첨가 비스페놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 EXA7015 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4000S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 레조르시놀형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EX-201 (나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER YX-4000H (미츠비시 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 술파이드형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-50TE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디페닐에테르형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YSLV-80DE (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EP-4088S (ADEKA 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP4032, 에피클론 EXA-4700 (모두 DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 페놀 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-770 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 오르토크레졸 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 N-670-EXP-S (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디시클로펜타디엔 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 에피클론 HP7200 (DIC 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, NC-3000P (닛폰 화약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌페놀 노볼락형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ESN-165S (신닛테츠 스미킨 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜아민형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, jER630 (미츠비시 화학사 제조), 에피클론 430 (DIC 사 제조), TETRAD-X (미츠비시 가스 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 알킬폴리올형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, ZX-1542 (신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에피클론 726 (DIC 사 제조), 에포라이트 80MFA (쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜 EX-611 (나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고무 변성형 에폭시 수지 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YR-450, YR-207 (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), 에폴리드 PB (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 데나콜 EX-147 (나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물 중 그 외에 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (모두 신닛테츠 스미킨 화학사 제조), XAC4151 (아사히카세이사 제조), jER1031, jER1032 (모두 미츠비시 화학사 제조), EXA-7120 (DIC 사 제조), TEPIC (닛산 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3703, EBECRYL3800, EBECRYL6040, EBECRYLRDX63182 (모두 다이셀·올넥스사 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020 (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA (모두 쿄에이샤 화학사 제조), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911 (모두 나가세켐텍스사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트로서, 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지도 바람직하게 사용된다.
상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지는, 2 개 이상의 에폭시 화합물의 일부분의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트는, 그 중에서도, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제를 접착성과 경화물의 유연성의 양방이 우수한 것으로 할 수 있는 것으로부터, 방향족 골격을 갖지 않는 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 지방족 에폭시 화합물의 에폭시기를 (메트)아크릴산 변성함으로써 얻어지는 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하고, 1,6-헥산디올디에폭시(메트)아크릴레이트 등의 알킬폴리올형 에폭시(메트)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트 100 중량부 중에 있어서의 상기 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량의 바람직한 하한은 1 중량부, 바람직한 상한은 15 중량부이다. 상기 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성과 경화물의 유연성을 양립하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5 중량부, 보다 바람직한 상한은 12 중량부이다.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량은, 50 중량부를 초과하고 90 중량부 이하이다. 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 50 중량부 이하이면, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 광경화성이나 접착성이 떨어지는 것이 되거나, 액정 오염을 일으키거나 한다. 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 90 중량부를 초과하면, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 투습 방지성이나 접착력이 떨어지는 것이 된다. 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량의 바람직한 하한은 60 중량부, 바람직한 상한은 85 중량부이다.
또한, 상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지를 함유하는 경우, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량은, 에폭시기를 갖지 않는 에폭시(메트)아크릴레이트를 A, 상기 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지를 B 로 했을 때, 하기 식 (I) 로 나타내는 것으로 한다.
[수학식 1]
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트에 더하여, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 그 밖의 (메트)아크릴 화합물을 함유해도 된다.
상기 그 밖의 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에 수산기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메트)아크릴산에스테르 화합물, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능인 것으로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능인 것으로는, 예를 들어, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 F 디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메트)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메트)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상인 것으로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물에 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 2 개의 이소시아네이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물 1 당량에 대해 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체 2 당량을, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉의 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 원료가 되는, 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트나, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 또는 디(메트)아크릴레이트나, 비스페놀 A 형 에폭시아크릴레이트 등의 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600 (모두 토아 합성사 제조), EBECRYL210, EBECRYL220, EBECRYL230, EBECRYL270, EBECRYL1290, EBECRYL2220, EBECRYL4827, EBECRYL4842, EBECRYL4858, EBECRYL5129, EBECRYL6700, EBECRYL8402, EBECRYL8803, EBECRYL8804, EBECRYL8807, EBECRYL9260 (모두 다이셀·올넥스사 제조), 아트레진 UN-330, 아트레진 SH-500B, 아트레진 UN-1200TPK, 아트레진 UN-1255, 아트레진 UN-3320HB, 아트레진 UN-7100, 아트레진 UN-9000A, 아트레진 UN-9000H (모두 네가미 공업사 제조), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6HA, U-6LPA, U-10H, U-15HA, U-108, U-108A, U-122A, U-122P, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4000, UA-4100, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A (모두 신나카무라 화학 공업사 제조), AH-600, AI-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T (모두 쿄에이샤 화학사 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 1 분자 중에 1 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물을 함유한다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로서 상기 서술한 것과 동일한 것 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제를 접착성과 경화물의 유연성의 양방이 우수한 것으로 할 수 있는 것으로부터, 방향족 골격을 갖지 않는 지방족 에폭시 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 서술한 바와 같이, 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 수지는, 상기 에폭시 화합물이 아니라 상기 에폭시(메트)아크릴레이트에 포함된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 1 분자 중에 2 개 이상의 말레이미드기를 갖는 다관능 말레이미드 화합물을 함유한다. 상기 다관능 말레이미드 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 투습 방지성이 우수한 것이 된다. 또, 상기 다관능 말레이미드 화합물은, 경화성 수지로서 뿐만 아니라, 중합 개시제로서의 역할을 발휘할 수도 있다.
상기 다관능 말레이미드 화합물로는, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물이나 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물이 바람직하게 사용된다.
[화학식 1]
식 (1) 중, R1 은, 탄소수 2 ∼ 3 의 알킬렌기를 나타내고, n 은, 2 ∼ 40 의 정수이다.
[화학식 2]
식 (2) 중, R2 는, 탄소수 1 ∼ 45 의 2 가의 지방족기를 나타낸다.
상기 식 (2) 중, R2 의 탄소수는, 12 ∼ 45 인 것이 바람직하다. 또, R2 는, 지방족 고리를 갖는 것이 바람직하다.
상기 식 (2) 로 나타내는 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 1,20-비스 말레이미드-10,11-디옥틸-에이코산 (하기 식 (3-1) 로 나타내는 화합물), 1-헵틸렌말레이미드-2-옥틸렌말레이미드-4-옥틸-5-헵틸시클로헥산 (하기 식 (3-2) 로 나타내는 화합물), 1,2-디옥틸렌말레이미드-3-옥틸-4-헥실시클로헥산 (하기 식 (3-3) 으로 나타내는 화합물) 등을 들 수 있고, 미국 특허 제5973166호 명세서에 기재된 방법 등에 의해 합성할 수 있다.
[화학식 3]
상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 다관능 말레이미드 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 15 중량부이다. 상기 다관능 말레이미드 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 다관능 말레이미드 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 10 중량부이다.
상기 서술한 바와 같이, 상기 다관능 말레이미드 화합물은, 중합 개시제로서의 역할을 발휘할 수 있지만, 상기 다관능 말레이미드 화합물만으로는 반응성이 불충분해지는 경우가 있다. 그 때문에, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 중합 개시제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 중합 개시제로는, 광라디칼 중합 개시제나 열라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있고, 광라디칼 중합 개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성을 보다 양호한 것으로 할 수 있는 것으로부터, 광라디칼 중합 개시제와, 열라디칼 중합 개시제 또는 후술하는 경화 촉진제를 병용하는 것이 보다 바람직하다.
상기 광라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논계 화합물, 아세토페논 계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 옥심에스테르계 화합물이 바람직하다.
상기 옥심에스테르계 화합물로는, 예를 들어, 1-(4-(페닐티오)페닐)-1,2-옥탄디온2-(O-벤조일옥심), O-아세틸-1-(6-(2-메틸벤조일)-9-에틸-9H-카르바졸-3-일) 에타논옥심 등을 들 수 있다.
상기 광라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, IRGACURE OXE01, IRGACURE OXE02, IRGACURE184, IRGACURE369, IRGACURE379, IRGACURE651, IRGACURE819, IRGACURE907, IRGACURE2959, 루시린 TPO (모두 BASF 사 제조), 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 (모두 도쿄 화성 공업사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 광라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 광라디칼 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 보존 안정성 등을 악화시키지 않고, 광경화성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 광라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
상기 열라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 유기 과산화물, 아조 화합물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 유기 과산화물이 바람직하다.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 디쿠밀퍼옥사이드, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 디쿠밀퍼옥사이드가 바람직하다.
상기 아조 화합물로는, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 고분자 아조 개시제가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 개시제란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일옥시기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.
상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량이 이 범위임으로써, 액정 오염을 억제하면서, 경화성 수지와 용이하게 혼합할 수 있다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10 만이고, 더욱 바람직한 하한은 1 만, 더욱 바람직한 상한은 9 만이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하여, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 개시제로는, 예를 들어, 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 것을 들 수 있다.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합된 구조를 갖는 고분자 아조 개시제로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다. 이와 같은 고분자 아조 개시제로는, 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 와코 순약 공업사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물의 예로는, V-65, V-501 (모두 와코 순약 공업사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 열라디칼 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 보존 안정성 등을 악화시키지 않고, 열경화성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 열라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 열경화제를 함유해도 된다.
상기 열경화제로는, 예를 들어, 유기산 하이드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 고형의 유기산 하이드라지드가 바람직하게 사용된다.
상기 고형의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어, 1,3-비스(하이드라지노카르보에틸-5-이소프로필히단토인), 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있고, 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, SDH, ADH (오오츠카 화학사 제조), MDH (니혼 파인켐사 제조), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH (모두 아지노모토 파인테크노사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열경화제의 함유량은, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열경화제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 도포성 등을 악화시키지 않고, 보다 열경화성이 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 열경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
상기 경화 촉진제로는, 아민 어덕트 화합물, 3 급 아민류, 포스핀류 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 아민 어덕트 화합물이 바람직하다.
상기 경화 촉진제의 함유량은, 상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 40 중량부이다. 상기 경화 촉진제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 보존 안정성 등을 악화시키지 않고, 경화성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 경화물의 유연성이나 접착성 등을 보다 향상시키는 관점에서, 유연 입자를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 유연 입자로는, 예를 들어, 실리콘계 입자, 비닐계 입자, 우레탄계 입자, 불소계 입자, 니트릴계 입자 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 실리콘계 입자, 비닐계 입자가 바람직하다.
상기 실리콘계 입자로는, 수지에 대한 분산성의 관점에서 실리콘 고무 입자가 바람직하다.
상기 비닐계 입자로는, (메트)아크릴 입자가 바람직하게 사용된다.
상기 (메트)아크릴 입자는, 원료가 되는 단량체를 공지된 방법에 의해 중합 시킴으로써 얻을 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 단량체를 현탁 중합하는 방법, 라디칼 중합 개시제의 존재하에서 비가교의 종 (種) 입자에 단량체를 흡수시킴으로써 종 입자를 팽윤시켜 시드 중합하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴 입자를 형성하기 위한 원료가 되는 단량체로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 세틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트 등의 알킬(메트)아크릴레이트류나, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트, 폴리옥시에틸렌(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등의 산소 원자 함유 (메트)아크릴레이트류나, (메트)아크릴로니트릴 등의 니트릴 함유 단량체나, 트리플루오로메틸(메트)아크릴레이트, 펜타플루오로에틸(메트)아크릴레이트 등의 불소 함유 (메트)아크릴레이트류 등의 단관능 단량체를 들 수 있다. 그 중에서도, 단독 중합체의 Tg 가 낮고, 1 g 하중을 가했을 때의 변형량을 크게 할 수 있는 점에서, 알킬(메트)아크릴레이트류가 바람직하다.
또, 가교 구조를 갖게 하기 위해서, 테트라메틸올메탄테트라(메트)아크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리(메트)아크릴레이트, 테트라메틸올메탄디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 글리세롤트리(메트)아크릴레이트, 글리세롤디(메트)아크릴레이트, (폴리)에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, (폴리)프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, (폴리)테트라메틸렌디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 이소시아누르산 골격 트리(메트)아크릴레이트 등의 다관능 단량체를 사용해도 된다. 그 중에서도, 가교점 간 분자량이 크고, 1 g 하중을 가했을 때의 변형량을 크게 할 수 있는 점에서, (폴리)에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, (폴리)프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, (폴리)테트라메틸렌디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
상기 가교성 단량체의 사용량은, 상기 (메트)아크릴 입자를 형성하기 위한 원료가 되는 단량체 전체에 있어서, 바람직한 하한은 1 중량%, 바람직한 상한은 90 중량% 이다. 상기 가교성 단량체의 사용량이 1 중량% 이상임으로써, 내용제성이 높아져, 여러 가지 시일제 원료와 혼련했을 때 팽윤 등의 문제를 일으키지 않고, 균일하게 분산되기 쉽다. 상기 가교성 단량체의 사용량이 90 중량% 이하임으로써, 회복률을 낮게 할 수 있다. 상기 가교성 단량체의 사용량의 보다 바람직한 하한은 3 중량%, 보다 바람직한 상한은 80 중량% 이다.
또한, 이들 아크릴계의 단량체에 더하여, 스티렌, α-메틸스티렌 등의 스티렌계 단량체나, 메틸비닐에테르, 에틸비닐에테르, 프로필비닐에테르 등의 비닐에테르류나, 아세트산비닐, 부티르산비닐, 라우르산비닐, 스테아르산비닐 등의 카르복실산비닐에스테르류나, 에틸렌, 프로필렌, 이소프렌, 부타디엔 등의 불포화 탄화수소나, 염화비닐, 불화비닐, 클로르스티렌 등의 할로겐 함유 단량체나, 트리알릴(이소)시아누레이트, 트리알릴트리멜리테이트, 디비닐벤젠, 디알릴프탈레이트, 디알릴아크릴아미드, 디알릴에테르, γ-(메트)아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리메톡시실릴스티렌, 비닐트리메톡시실란 등의 단량체를 사용해도 된다.
상기 (메트)아크릴 입자로는, 코어쉘(메트)아크릴레이트 공중합체 미립자도 바람직하게 사용된다.
상기 코어쉘(메트)아크릴레이트 공중합체 미립자 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, F351 (제온 화성사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 상기 비닐계 입자로는, 예를 들어, 폴리디비닐벤젠 입자, 폴리클로로프렌 입자, 부타디엔 고무 입자 등을 사용해도 된다.
상기 유연 입자의 평균 입자경의 바람직한 하한은 0.01 ㎛, 바람직한 상한은 10 ㎛ 이다. 상기 유연 입자의 평균 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 경화물의 유연성이나 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 유연 입자의 평균 입자경의 보다 바람직한 하한은 0.1 ㎛, 보다 바람직한 상한은 8 ㎛ 이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 유연 입자의 평균 입자경은, 시일제에 배합하기 전의 입자에 대해, 레이저 회절식 입도 분포 측정 장치를 사용하여 측정함으로써 얻어지는 값을 의미한다. 상기 레이저 회절식 분포 측정 장치로는, 마스터사이저 2000 (맬번사 제조) 등을 사용할 수 있다.
상기 유연 입자의 경도의 바람직한 하한은 10, 바람직한 상한은 50 이다. 상기 유연 입자의 경도가 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 경화물의 유연성이나 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 유연 입자의 경도의 보다 바람직한 하한은 20, 보다 바람직한 상한은 40 이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 유연 입자의 경도는, JIS K 6253 에 준거한 방법에 의해 측정되는 듀로미터 A 경도를 의미한다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 유연 입자의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 50 중량부이다. 상기 유연 입자의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 경화물의 유연성이나 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 유연 입자의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 점도의 향상, 응력 분산 효과에 의한 접착성의 추가적인 향상, 선팽창률의 개선 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 유리 비즈, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화규소, 황산바륨, 규산칼슘 등의 무기 충전제나, 상기 유연 입자에 함유되는 것 이외의 유기 충전제를 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 70 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위임으로써, 도포성 등을 악화시키지 않고, 접착성을 향상시키는 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 보다 양호하게 접착하기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하고, 경화성 수지와 화학 결합함으로써 액정 중으로의 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있는 것으로부터, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 차광제로는, 예를 들어, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 플러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 또, 상기 무기 충전제로서 예로 든 산화철이나 산화티탄 등은, 상기 차광제로서 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 파장 300 ∼ 800 ㎚ 의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370 ∼ 450 ㎚ 의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 갖는 차광제이다. 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이라도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화규소, 산화티탄, 산화게르마늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 사용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 제조한 액정 표시 소자는, 충분한 차광성을 갖기 때문에, 광의 누출이 없어 높은 콘트라스트를 갖고, 우수한 화상 표시 품질을 갖는 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C (모두 미츠비시 메트리얼사 제조), 틸락 D (아코 화성사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13 ㎡/g, 바람직한 상한은 30 ㎡/g 이고, 보다 바람직한 하한은 15 ㎡/g, 보다 바람직한 상한은 25 ㎡/g 이다.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5 Ω·㎝, 바람직한 상한은 3 Ω·㎝ 이고, 보다 바람직한 하한은 1 Ω·㎝, 보다 바람직한 상한은 2.5 Ω·㎝ 이다.
상기 차광제의 1 차 입자경은, 액정 표시 소자의 기판간의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1 ㎚, 바람직한 상한은 5000 ㎚ 이다. 상기 차광제의 1 차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 도포성 등을 악화시키지 않고 차광성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 차광제의 1 차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5 ㎚, 보다 바람직한 상한은 200 ㎚, 더욱 바람직한 하한은 10 ㎚, 더욱 바람직한 상한은 100 ㎚ 이다.
또한, 상기 차광제의 1 차 입자경은, NICOMP 380ZLS (PARTICLE SIZING SYSTEMS 사 제조) 를 사용하여, 상기 차광제를 용매 (물, 유기 용매 등) 에 분산시켜 측정할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 기판에 대한 밀착성이나 경화 후의 강도나 묘화성을 저하시키지 않고 보다 우수한 차광성을 발휘할 수 있다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이고, 더욱 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 추가로 필요에 따라, 반응성 희석제, 요변제, 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제, 중합 금지제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등의 혼합기를 사용하여, 에폭시(메트)아크릴레이트와, 에폭시 화합물과, 다관능 말레이미드 화합물과, 필요에 따라 사용되는 광라디칼 중합 개시제나 실란 커플링제 등을 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에, 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한, 본 발명 중 하나이다.
상기 도전성 미립자로는, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 또는 본 발명의 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자도 또한, 본 발명 중 하나이다.
본 발명의 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 액정 적하 공법이 바람직하게 사용된다. 구체적으로는 예를 들어, ITO 박막 등의 전극이 부착된 유리 기판이나 폴리에틸렌테레프탈레이트 기판 등의 2 장의 기판의 일방에, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 미경화 상태에서 액정의 미소 액적을 기판의 시일 패턴의 프레임 내에 적하 도포하고, 진공하에서 다른 기판을 중첩하는 공정, 및 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제의 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 임시 경화시키는 공정, 및 임시 경화시킨 시일제를 가열하여 본 경화시키는 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 의하면, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 23, 및 비교예 1 ∼ 4)
표 1 ∼ 3 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를 유성식 교반기 (싱키사 제조, 「아와토리 렌타로」) 를 사용하여 혼합한 후, 추가로 3 본 롤을 사용하여 혼합함으로써 실시예 1 ∼ 23, 및 비교예 1 ∼ 4 의 액정 표시 소자용 시일제를 조제하였다.
또한, 다관능 말레이미드 화합물로서 표 중에 기재한 폴리테트라메틸렌에테르글리콜의 디말레이미드아세트산에스테르 (DIC 사 제조, 「LUMICURE MIA200」) 는, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이다.
또, 표 중의 실시예 1 ∼ 23 및 비교예 2 ∼ 4 에 있어서의 「에폭시(메트)아크릴레이트와 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량」은, 상기 식 (I) 을 사용하여 도출하였다.
<평가>
실시예 및 비교예에서 얻어진 액정 표시 소자용 시일제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 ∼ 3 에 나타냈다.
(광경화성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제를 유리 기판 상에 약 5 ㎛ 도포한 후, 동사이즈의 유리 기판을 중첩하였다. 이어서, 메탈할라이드 램프를 사용하여 100 mW/㎠ 의 광을 10 초 조사하였다. 또한, 조사 장치와 유리 기판 사이에 380 ㎚ 이하의 파장을 커트하는 기판을 삽입하였다. 적외 분광 장치 (BIORAD 사 제조, 「FTS3000」) 를 사용하여 아크릴로일기 유래 피크의 광 조사 전후에서의 변화량 (감소율) 을 측정하였다.
광 조사 후의 아크릴로일기 유래의 피크의 감소율이 93 % 이상이었던 경우를 「○」, 75 % 이상 93 % 미만이었던 경우를 「△」, 75 % 미만이었던 경우를 「×」로 하여 광경화성을 평가하였다.
(투습 방지성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제를, 평활한 이형 필름상으로 코터에 의해 두께 200 ∼ 300 ㎛ 가 되도록 도공하였다. 이어서, 메탈할라이드 램프를 사용하여 100 mW/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 60 분 가열함으로써 투습도 측정용 경화 필름을 얻었다. JIS Z 0208 의 방습 포장 재료의 투습도 시험 방법 (컵법) 에 준한 방법으로 투습도 시험용 컵을 제조하고, 얻어진 투습도 측정용 경화 필름을 첩부하여, 온도 80 ℃ 습도 90 %RH 의 항온 항습 오븐에 투입하여 투습도를 측정하였다. 얻어진 투습도의 값이 60 g/㎡·24 hr 미만이었던 경우를 「○」, 60 g/㎡·24 hr 이상 100 g/㎡·24 hr 미만이었던 경우를 「△」, 100 g/㎡·24 hr 이상이었던 경우를 「×」로 하여 투습 방지성을 평가하였다.
(접착성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 대해 평균 입자경 5 ㎛ 의 스페이서 입자 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로 펄 SP-2050」) 3 중량부를 유성식 교반 장치에 의해 분산시켜, 균일한 액으로 하였다. 얻어진 액의 극미량을 유리 기판 (20 ㎜ × 50 ㎜ × 1.1 ㎜t) 의 중앙부에 취하고, 동형의 유리 기판을 그 위에 중첩하여 액정 표시 소자용 시일제를 넓혔다. 이어서, 메탈할라이드 램프를 사용하여 100 mW/㎠ 의 자외선을 30 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 60 분 가열함으로써, 접착 시험편을 얻었다. 얻어진 접착 시험편에 대해, 텐션 게이지를 사용하여 접착 강도를 측정하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 광경화성, 접착성, 및 투습 방지성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
Claims (8)
1 분자 중에 1 개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 에폭시(메트)아크릴레이트와, 1 분자 중에 1 개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 말레이미드기를 갖는 다관능 말레이미드 화합물을 함유하고,
상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 50 중량부를 초과하고 90 중량부 이하인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
상기 에폭시(메트)아크릴레이트와 상기 에폭시 화합물의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 에폭시(메트)아크릴레이트의 함유량이 50 중량부를 초과하고 90 중량부 이하인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
제 1 항에 있어서,
에폭시(메트)아크릴레이트는, 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
에폭시(메트)아크릴레이트는, 지방족 에폭시(메트)아크릴레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
에폭시 화합물은, 지방족 에폭시 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
에폭시 화합물은, 지방족 에폭시 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
광라디칼 중합 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
광라디칼 중합 개시제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
제 4 항에 있어서,
광라디칼 중합 개시제와, 열라디칼 중합 개시제 또는 경화 촉진제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
광라디칼 중합 개시제와, 열라디칼 중합 개시제 또는 경화 촉진제를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
유연 입자를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
유연 입자를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항 또는 제 6 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 것을 특징으로 하는 상하 도통 재료.
제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항 혹은 제 6 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제 또는 제 7 항에 기재된 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
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