KR20170085567A - 광-경화성 접착제 조성물, 이의 제조 및 용도 - Google Patents

광-경화성 접착제 조성물, 이의 제조 및 용도 Download PDF

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Abstract

하기를 포함하는 디스플레이 패널 어셈블리용 광-경화성 접착제 조성물:
a) Tg 값이 -70 내지 20℃ 인 하나 이상의 폴리우레탄 아크릴레이트;
b) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체;
c) 하나 이상의 사슬 이동제;
d) 둘 이상의 틱소트로피제, 여기서 제 1 틱소트로피제는 소수성 흄드 실리카, 친수성 흄드 실리카 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 제 2 틱소트로피제는 개질 우레아, 폴리히드록시카르복실산 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택됨;
e) 하나 이상의 광개시제;
f) 하나 이상의 가소제; 및
g) 하나 이상의 소포제.
광경화성 접착제 조성물은 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키거나, 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는데 사용될 수 있다. 또한, 조성물은 광학 어셈블리의 제조 방법에서 사용될 수 있다.

Description

광-경화성 접착제 조성물, 이의 제조 및 용도 {PHOTO-CURABLE ADHESIVE COMPOSITION, PREPARATION AND USE THEREOF}
본 발명은 디스플레이 패널 어셈블리용 광-경화성 접착제 조성물, 이의 제조 및 그 용도에 관한 것이다.
광학적으로 투명한 접착제는 디스플레이 패널, 유리판, 터치 패널, 디퓨저, 강직성 보정기, 히터 및 유연성 필름, 예컨대 편광판 및 리타더(retarder) 와 같은 광학 소자를 결합하는데 사용된다. 접착제 흐름의 제어는 결합 방법에서 매우 중요하다. 접착제의 "오버플로우" 는 접착제가 의도된 커버 영역 외부로 흐르는 경우 발생할 것이다. 이후, 경화 접착제는 어셈블리 방법에서 기계적 피팅(fitting) 문제를 야기할 것이다. 또한, 접착제의 오버플로우는 디스플레이 어셈블리의 인접한 성분을 오염시킬 것이다. 그 결과, 부가적인 세정 단계가 경화 전에 요구될 것이고, 이는 제조 방법의 사이클 시간을 증가시킬 것이다.
"대밍(damming) 방법" 으로 불리는 방법은 이러한 문제를 해결하기 위한 시도이다. 이러한 방법은 두 단계로 이루어진다. 첫번째 단계에서, 접착제는 디스펜싱 노즐에 의해 요구되는 영역의 에지에 적용되고, 소위 "댐(dam)" 을 형성하기 위해 경화된다. 두번째 단계에서, 광학적으로 투명한 접착제가 댐 내부의 영역 내에 채워진다. "대밍 방법" 은 두 단계의 디스펜싱이 요구되기 때문에 만족스럽지 않다. 또한, 댐의 경계를 제어하기가 쉽지 않다.
이러한 문제를 해결하기 위한 또 다른 시도는 광학적으로 투명한 테이프를 사용하는 것이지만, 이는 디스플레이 패널에 맞추기 위해 맞춤형 크기로 테이프를 절단하는 특수 나이프를 요구하고, 또한 대형 디스플레이 패널의 어셈블리시 공기 갭(air gap) 또는 버블(bubble) 로 인해 디스플레이의 밝기 및 대비 정도가 보다 낮아지는 것을 야기한다.
따라서, "스텐실 프린팅 방법" 및 "슬릿 코팅 방법" 으로 지칭되는 방법이 이러한 문제를 해결하기 위해 생성되었다. "스텐실 프린팅" 은 점성 물질을 스텐실의 틈의 오프닝을 통해 기판 상에 증착시키는 방법이다. 프린팅 방법을 위해, 스텐실은 기판에 정렬된 다음 기판의 표면과 인접하게 또는 직접 접촉하게 된다. 스퀴지(squeegee) 로 불리는 앵글드 블레이드(angled blade) 는 스텐실의 표면을 가로지르는 물질을 제어된 속도 및 힘으로 움직이는데 사용된다. "슬릿 코팅" 은 LCD 디스플레이의 디스플레이 패널 상에 유리 패널의 적층, 또는 접촉-감지 전자 소자의 디스플레이 패널 상에의 접촉 감응성 패널의 적층을 포함하는 정밀 적층 적용에서, 접착제를 정확하고 신속하게 처리하기 위해 이용된다.
스텐실 프린트 방법 및 슬릿 코팅 방법은 측면 경화 능력, 안정한 틱소트로피 및 낮은 유전 상수를 갖는 접착제를 요구하고, 이는 광학적으로 투명한 접착제의 분야에서 여전히 도전과제이다.
따라서, 개선된 측면 경화 능력, 안정한 틱소트로피 및 낮은 유전 상수를 제공하는 광학적으로 투명한 접착제에 대한 요구가 존재한다.
본 발명은, a) Tg 값이 -70 내지 20℃ 인 하나 이상의 폴리우레탄 아크릴레이트; b) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체; c) 하나 이상의 사슬 이동제; d) 둘 이상의 틱소트로피제 (여기서 제 1 틱소트로피제는 소수성 흄드 실리카, 친수성 흄드 실리카 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 제 2 틱소트로피제는 개질 우레아, 폴리히드록시카르복실산 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택됨); e) 하나 이상의 광개시제; f) 하나 이상의 가소제; 및 g) 하나 이상의 소포제를 포함하는 디스플레이 패널 어셈블리용 광-경화성 접착제 조성물을 제공한다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물의 제조 방법에 관한 것이다: (i) (메트)아크릴레이트 단량체, 광개시제, 사슬 이동제, 제 1 틱소트로피제, 제 2 틱소트로피제 및 소포제를 포함하는 제 1 프리믹스를 제조하고, 프리믹스쳐를 평균 입자 직경이 5 내지 10 ㎛ 인 입자로 분쇄하는 단계; (ii) 폴리우레탄 아크릴레이트 및 가소제를 포함하는 제 2 프리믹스를 제조하는 단계; (iii) 제 1 프리믹스 및 제 2 프리믹스를 조합하고, 시어 블레이드를 이용하여 혼합하는 단계.
추가의 양상에서, 본 발명은 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키거나, 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는데 있어서의, 본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한 추가의 양상에서, 본 발명은 본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물을 사용하여 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키는 단계 또는 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는 단계를 포함하는 광학 어셈블리의 제조 방법에 관한 것이다.
하기 단락에서, 본 발명은 보다 상세하게 기재된다. 이와 같이 기재된 각각의 양상은 달리 명백하게 제시되지 않는 한 임의의 기타 양상 또는 양상들과 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 제시된 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 제시된 임의의 기타 특징 또는 특징들과 조합될 수 있다.
본 발명의 맥락에서, 사용된 용어는 문맥이 달리 지시하지 않는 한 하기 정의에 따라 이해되어야 한다.
본원에 사용된 바, 단수 형태 "하나(a)", "하나(an)" 및 "하나(the)" 는 문맥이 달리 명백하게 지시하지 않는 한 단수 및 복수의 대상물을 모두 포함한다.
본원에 사용된 바, 용어 "포함하는(comprising)", "포함하다(comprises)" 및 "포함되는(comprised of)" 은 "포함하는(including)", "포함하다(includes)" 또는 "함유하는" 또는 "함유하다" 와 동의어이고, 이는 포괄적이고 또는 제약이 없고, 추가로 인용되지 않은 구성 요소, 성분 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.
수치의 종점의 언급은 언급된 종점뿐 아니라 해당 범위 내에 포함된 모든 수 및 분수를 포함한다.
양, 농도 또는 기타 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위 또는 바람직한 상한 값 및 바람직한 하한 값의 형태로 표현되는 경우, 임의의 상한 값 또는 바람직한 값과 임의의 하한 값 또는 바람직한 값을 조합하여 수득된 임의의 범위는, 상기 수득된 범위가 문맥상 명백하게 언급되는지 여부를 고려하지 않으면서 구체적으로 개시되어야 한다는 것을 이해해야 한다.
본 명세서에 인용된 모든 참조 문헌은 그 전체가 본원에 참조로 인용된다.
달리 정의되지 않는 한, 본 발명을 개시하는데 사용되는 모든 용어 (기술 및 과학 용어 포함) 는 본 발명이 속한 분야의 당업자에 의해 주로 이해되는 의미를 갖는다. 추가 지침으로, 용어 정의는 본 발명의 교시를 보다 잘 이해하기 위해 포함된다.
본원에서, 용어 "광-경화성 접착제" 는 200 내지 400 nm 의 파장의 UV 광에 대한 노출을 통해 경화되는 접착제를 의미한다.
본 발명은, a) Tg 값이 -70 내지 20℃ 인 하나 이상의 폴리우레탄 아크릴레이트; b) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체; c) 하나 이상의 사슬 이동제; d) 둘 이상의 틱소트로피제 (여기서 제 1 틱소트로피제는 소수성 흄드 실리카, 친수성 흄드 실리카 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 제 2 틱소트로피제는 개질 우레아, 폴리히드록시카르복실산 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택됨); e) 하나 이상의 광개시제; f) 하나 이상의 가소제; 및 g) 하나 이상의 소포제를 포함하는 디스플레이 패널 어셈블리용 광-경화성 접착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 접착제 조성물의 각 성분은 하기와 같이 설명될 것이다.
폴리우레탄 아크릴레이트
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 하나 이상의 폴리우레탄 아크릴레이트 (a) 를 포함한다.
우레탄 아크릴레이트는 당업자에게 잘 알려져 있고, 이는 예를 들어 디이소시아네이트, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트와 히드록시아크릴레이트의 반응에 의해 수득될 수 있다. 또는 예를 들어 디이소시아네이트, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트, 히드록시아크릴레이트 및 폴리올의 반응에 의해 수득될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에서 사용된 폴리우레탄 아크릴레이트는 지방족 폴리에테르 우레탄 또는 아크릴 에스테르이다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에서 사용된 우레탄 아크릴레이트는 다관능성 우레탄 (메트)아크릴레이트 올리고머를 포함한다. 우레탄 (메트)아크릴레이트 올리고머는 바람직하게는 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 기, 즉 1 내지 4 개의 (메트)아크릴레이트 기를 포함한다. 바람직한 우레탄 아크릴레이트는 다관능성이고, 특히 이관능성 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머가 바람직하다.
예를 들어, 다관능성 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 디카르복실산, 예를 들어 아디프산 또는 말레산, 및 지방족 디올, 예를 들어 디에틸렌 글리콜 또는 1,6-헥산디올의 중축합으로부터 제조된 지방족 폴리에스테르 또는 폴리에테르 폴리올로부터 형성될 수 있다. 한 구현예에서, 폴리에스테르 폴리올은 아디프산 및 디에틸렌 글리콜을 포함할 수 있다. 다관능성 이소시아네이트는 메틸렌 디시클로헥실이소시아네이트 또는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트를 포함할 수 있다. 히드록실-관능화 아크릴레이트는 히드록시알킬 아크릴레이트, 예컨대 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 또는 폴리에틸렌 글리콜 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 한 구현예에서, 다관능성 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 폴리에스테르 폴리올, 메틸렌 디시클로헥실디이소시아네이트 및 히드록시에틸 아크릴레이트의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서 사용될 수 있는 적합한 우레탄 아크릴레이트는 예를 들어 지방족 폴리에테르 우레탄 디아크릴레이트, 특히 Bomar Specialties Co., Torrington, CT 사제 BR-3042, BR-3641 AA, BR-3741 AB 및 BR-344 이다. 기타 바람직한 지방족 우레탄 아크릴레이트는 예를 들어 Sartomer Company Inc, Exton, PA 사제 CN8004, CN-9002, CN-980, CN-981, CN-9014, CN-9019, CN9021 이다. 우레탄 아크릴레이트 수지, 예컨대 Rahn AG, Switzerland 사제 Genomer 4188/EHA, Genomer 4269/M22, Genomer 4425, 및 Genomer 1122, Genomer 6043 이 바람직하다. 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 예를 들어 Nippon Gohsei, Japan 사제 UV-3000B, UV-3630ID80, UV-004, UV-NS054, UV-7000B 및 UV-NS077 뿐 아니라 Kuraray Company 사제 UC-203, UC-102 가 또한 바람직하다. 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 예컨대 Double Bond Chemical Ind., Co. Ltd 사제 Doublemer 5500 가 또한 바람직하다. 이관능성 지방족 폴리에스테르 우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 이관능성 지방족 폴리에스테르/에테르 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 또한 바람직한 우레탄 아크릴레이트이다.
본 발명에서 사용되는 적합한 폴리우레탄 아크릴레이트는 Tg 값이 -70 내지 20℃, 바람직하게는 -50 내지 10℃ 이다.
Tg 값이 20℃ 초과인 폴리우레탄 아크릴레이트는 결정화되는 경향이 있고, 이에 따라 이의 유동성을 상실한다. 또한, Tg 가 20℃ 초과인 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는 조성물은 경화 후 매우 경질이 되는 경향이 있어 Mura 외관을 야기할 수 있다.
본원에서, 용어 "Mura 문제" 또는 "Mura 외관" 은 박리, 황색 스팟, 리플(ripple) 등과 같은 디스플레이 패널에의 결함을 의미한다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 폴리우레탄 아크릴레이트를 조성물의 총 중량의 10 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 중량% 내지 70 중량%, 보다 바람직하게는 40 중량% 내지 70 중량% 포함한다.
폴리우레탄 아크릴레이트의 양이 조성물의 총 중량의 10 중량% 미만인 경우, 조성물은 샘플 크랙을 야기하는 높은 수축 비를 갖는 경향이 있다. 폴리우레탄 아크릴레이트의 양이 조성물의 총 중량의 90 중량% 초과인 경우, 조성물은 경화 후 매우 높은 경도를 갖는 경향이 있고, 롤 아웃(roll out) 되기에 접착제의 점도가 매우 높다.
(메트)아크릴레이트 단량체
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체 (b) 를 포함한다. 적합한 (메트)아크릴레이트 단량체는 일관능성 또는 이관능성 (메트)아크릴레이트 단량체이다.
바람직하게는, (메트)아크릴레이트 단량체는 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시) 에틸 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, n-데실 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2(또는 4)-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 모르폴린, 4-아크릴로일-, 카프로락톤 아크릴레이트, 모르폴린 (메트)아크릴레이트, 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, (메트)아크릴레이트 단량체는 라우릴 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, n-데실 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 모르폴린, 4-아크릴로일- 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 (메트)아크릴레이트 단량체를 조성물의 총 중량의 5 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 30 중량% 포함한다.
(메트)아크릴레이트 단량체의 양이 조성물의 총 중량의 5 중량% 미만인 경우, 조성물은 전단시 점도가 보다 높아지는 경향이 있고, 이는 적층 절차 중 조성물을 디스펜싱하는데 어려움을 야기할 수 있다. (메트)아크릴레이트 단량체의 양이 조성물의 총 중량의 40 중량% 초과인 경우, 조성물은 보다 많이 수축하는 경향이 있고, 이는 패널 어셈블리에서 Mura 문제를 야기한다.
사슬 이동제
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 하나 이상의 사슬 이동제 (c) 를 포함한다.
본원에서, 용어 "사슬 이동" 은 증가하는 중합체 사슬의 활성이 또 다른 분자로 이동하는 중합 반응을 의미한다. 사슬 이동 반응은 비교적 길고 짧은 분자 사슬의 양을 감소시키기 때문에 분자량 분포가 좁아진다. 보다 높은 분자량을 갖는 분자의 수가 감소하기 때문에, 수득된 조성물은 경화 후 이상적인 경도를 갖는다.
사슬 이동은 사슬 이동제를 사용하여 중합 반응 내에 의도적으로 도입될 수 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 사슬 이동제는 티올이다. 바람직하게는, 티올은 n-옥틸 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, tert-도데실 메르캅탄, 메틸 메르캅탄, 에틸 메르캅탄, tert-부틸 메르캅탄, 벤질 메르캅탄, tert-노닐 메르캅탄, 티오글리콜산, 이소-옥틸 티오글리콜레이트, 2-에틸헥실 티오글리콜레이트, 1,8-디메르캅토-3,5-디옥사옥탄, 디벤질티오카르보네이트, β-메르캅토프로피온산, 메틸-3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실-3-메르캅토프로피오네이트, n-옥틸-3-메르캅토프로피오네이트, 메톡시부틸-3-메르캅토프로피오네이트, 스테아릴-3-메르캅토프로피오네이트, 1,8-디메르캅토-3,6-디옥사옥탄, 트리메틸올프로판 트리스-3-메르캅토프로피오네이트, 트리스-[(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-메르캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사-3-메르캅토프로피오네이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 티올은 n-옥틸 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, 1,8-디메르캅토-3,6-디옥사옥탄, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 사슬 이동제를 조성물의 총 중량의 0.02 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 3 중량% 포함한다.
사슬 이동제의 양이 조성물의 총 중량의 0.02 중량% 미만인 경우, 조성물은 보다 높은 경도를 갖는 경향이 있고, 이에 따라 충분한 인성이 부족하여 Mura 문제를 야기할 수 있다. 사슬 이동제의 양이 조성물의 총 중량의 5 중량% 초과인 경우, 조성물은 매우 연질인 경향이 있고, 이에 따라 충분한 응집 강도가 부족하다.
틱소트로피제
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 둘 이상의 틱소트로피제 (d) 를 포함한다.
본원에서, 용어 "틱소트로피제" 는 유체역학에 따라 액체 및 고체 상태 사이의 단계에서 물질의 틱소트로피 특성을 조정할 수 있는 제제를 의미한다.
본 발명에 있어서, 두 가지 유형의 틱소트로피제가 요구된다. 제 1 틱소트로피제는 조성물에서 틱소트로피 네트(net) 를 형성하기 위해 사용된다. 친수성 틱소트로피제가 사용되는 경우, 틱소트로피 네트는 중합체 사슬 및 틱소트로피제 사이의 수소 결합에 의해 형성된다. 소수성 틱소트로피제가 사용되는 경우, 틱소트로피 네트는 또한 수소 결합 이외의 소수성 틱소트로피제 및 중합체 사슬을 둘러싼 유기 기의 상호작용에 의해 형성된다.
제 1 틱소트로피제가 단독으로 사용되는 경우, 조성물 저장 중, 틱소트로피 특성은 시간의 경과에 따라 약화된다. 이의 주된 이유는 제 1 틱소트로피제가 장시간 동안 충분히 안정하지 않기 때문이다. 또한, 이는 쉽게 응집되고, 조성물로부터 분리된다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 제 2 틱소트로피제가 조성물 내에 첨가된다. 제 2 틱소트로피제는 제 1 틱소트로피제 및 중합체 사슬 모두에 연결되어 제 1 틱소트로피제를 안정화시킨다.
제 1 틱소트로피제는 소수성 흄드 실리카, 친수성 흄드 실리카 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 제 1 틱소트로피제는 히드록시 개질 흄드 실리카, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 개질 흄드 실리카 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
제 2 틱소트로피제는 개질 우레아, 폴리히드록시카르복실산 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 제 1 틱소트로피제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 7 중량% 포함한다.
제 1 틱소트로피제의 양이 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 미만인 경우, 조성물은 Newton 액체인 경향이 있고, 스텐실 프린팅 또는 슬릿 코팅 방법에서의 적층 절차에 사용하기에 적합하지 않다. 본원에서, 용어 "Newton 액체" 는 상이한 전단 속도 하 일정한 점도를 갖는 액체를 의미한다. 제 1 틱소트로피제의 양이 조성물의 총 중량의 10 중량% 초과인 경우, 조성물은 보다 높은 틱소트로피 지수를 갖는 경향이 있고, 이는 조성물의 제조에 어려움을 야기하고, 추가로 적층 절차에서 조성물의 디스펜싱의 어려움을 야기할 수 있다.
본원에서, 용어 "틱소트로피 지수" 는 1s-1 및 10s-1 의 전단 속도에서의 점도 비를 의미한다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 제 2 틱소트로피제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량% 포함한다.
제 2 틱소트로피제의 양이 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 미만인 경우, 조성물은 스텐실 프린팅 및 슬릿 코팅 방법에서의 요건을 충족시킬 수 있는, 특정한 틱소트로피 지수를 달성하는데 어려움을 갖는 경향이 있다. 제 2 틱소트로피제의 양이 조성물의 총 중량의 5 중량% 초과인 경우, 조성물은 황색빛 착색 및 헤이즈와 같은 선명도 문제를 갖는 경향이 있다.
기판 상에 접착제를 적용하기 위해, 접착제는 스텐실 프린팅 또는 슬릿 코팅 방법에 의해 디스펜싱될 것이다. 제 1 및 제 2 틱소트로피제를 첨가함으로써, 접착제는 고 전단 응력 하에서 흐름을 유지하고, 외부 전단 응력이 제거된 직후 이의 본래 형태로 복구된다.
광개시제
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 하나 이상의 광개시제 (e) 를 포함한다.
본원에서, 용어 "광개시제" 는 UV 광에 노출된 후, UV-경화 반응을 개시하는 경우, 자유 라디칼로 분해하는 화학적 화합물을 의미한다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 광개시제는 바람직하게는 1-히드록시 시클로헥실 페닐 케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-1-N,N-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논, 1-히드록시 시클로헥실 페닐 케톤 및 벤조페논의 조합, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 비스(2,6-디메톡시벤조일-2,4,6-트리메틸펜틸) 포스핀 옥시드 및 2-히드록실-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 조합, 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 페닐 포스핀 옥시드, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀 옥시드 및 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 조합, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 광개시제는 1-히드록시 시클로헥실 페닐 케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 페닐 포스핀 옥시드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 광개시제를 조성물의 총 중량의 0.02 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 3 중량% 포함한다.
광개시제의 양이 조성물의 총 중량의 0.02 중량% 미만인 경우, 조성물은 UV 에 의해 경화되는데 어려움을 갖는 경향이 있다. 광개시제의 양이 조성물의 총 중량의 5 중량% 초과인 경우, 조성물은 신속하게 경화하는 경향이 있고, 방출 열은 어셈블된 패널에 대해 부정적인 효과를 줄 것이다. 나아가, 보다 많은 양의 광개시제는 낮은 분자량을 초래할 수 있고, 이는 경화 제품의 낮은 응집 강도를 야기할 것이다.
가소제
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 하나 이상의 가소제 (f) 를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에서 사용된 가소제는 폴리이소프렌 수지, 폴리부타디엔 수지, 수소첨가 폴리부타디엔, 자일렌 중합체, 히드록실-말단화 폴리부타디엔 및/또는 히드록실-말단화 폴리올레핀, 트리에틸렌 글리콜 비스-(2-에틸헥사노에이트), 디부톡시에톡시에틸 아디페이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 가소제는 히드록실-말단화 폴리부타디엔 및/또는 히드록실-말단화 폴리올레핀, 트리에틸렌 글리콜 비스-(2-에틸헥사노에이트), 디부톡시에톡시에틸 아디페이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
가소제의 사용은 조성물의 수축의 감소를 유도하여, Mura 외관을 감소시킨다. 나아가, 가소제는 높은 틱소트로피 지수를 갖는 조성물의 디스펜싱에서 항복 응력을 조정할 수 있는 반면, 어셈블된 패널에서의 결함의 가능성을 감소시킬 수 있다.
본원에서, 용어 "항복 응력" 은 물질이 탄성에서 점탄성으로 변형되도록 만드는 전단 응력을 의미한다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 가소제를 조성물의 총 중량의 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 4 중량% 내지 60 중량% 포함한다.
가소제의 양이 조성물의 총 중량의 0.1 중량% 미만인 경우, 조성물은 보다 많이 수축하는 경향이 있고, 이는 Mura 문제를 유도하고, 보다 높은 항복 응력을 야기한다. 가소제의 양이 조성물의 총 중량의 80 중량% 초과인 경우, 조성물은 경화 후 보다 낮은 응집 및 결합 강도를 갖는 경향이 있다.
소포제
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 하나 이상의 소포제 (g) 를 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에서 사용되는 소포제는 실리콘 소포제, 폴리에테르 소포제 및 광유 소포제 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, 소포제는 실리콘 소포제, 폴리에테르 소포제 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
조성물 내로의 소포제의 첨가는 접착제의 제조 중 공기를 제거하고, 디스플레이 패널에서의 어셈블리 중 공기 버블을 제거하기 위한 것이다.
본 발명에 따른 광-경화성 접착제 조성물은 소포제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 0.5 중량% 포함한다.
소포제의 양이 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 미만인 경우, 이는 접착제 제조 중 조성물로부터 공기를 제거하기가 어렵고, 디스플레이 패널의 어셈블리 중 공기 버블을 제거하기가 어려운 경향이 있다. 소포제의 양이 조성물의 총 중량의1 중량% 초과인 경우, 조성물은 헤이즈 문제를 갖는 경향이 있고, 이는 광학 특성을 감소시킬 것이다.
당업자에게 공지된 기타 첨가제는 또한 상기 첨가제(들) 의 사용이 조성물의 수행성에 악영향을 주지 않을 것이라는 조건 하에 본 발명에 따른 조성물 내에 첨가될 수 있다.
예로서, 또한 항산화제가 본 발명에 따른 조성물 내에 첨가될 수 있고, 바람직하게는 조성물은 조성물의 총 중량의 1 중량% 미만의 항산화제를 포함한다.
또 다른 예로서, 또한 UV 흡수제가 본 발명에 따른 조성물 내에 첨가될 수 있고, 바람직하게는 조성물은 조성물의 총 중량의 1 중량% 미만의 UV 흡수제를 포함한다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 2℃ 내지 50℃ 의 온도에서 틱소트로피 지수 (TI) 가 2.0 내지 7.0 이고, TI 의 변화는 1.0 미만이다. 틱소트로피 지수 (TI) 는 1s-1 에서의 점도 및 10s-1 에서의 점도의 비로서 정의된다. Ti 안정성은 환경 (2-8℃, 25℃ 및 50℃) 에 따른 TI 의 변화로서 정의될 수 있다. 2-8℃, 25℃ 및 50℃ 에서 상이한 시간 (240 및 500 시간) 동안 Ti 를 시험한다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 1s-1 의 전단 속도 하 25℃ 에서 점도가 20,000 내지 200,000mPa.s, 바람직하게는 30,000 내지 100,000mPa.s 이다. 점도는 콘 플레이트를 이용하여 TA DHR-2 레오미터에서 측정된다. 측정 조건은 하기와 같다: 전단 속도 스캔은 0.01 내지 100s-1 임; 시험 온도는 25℃ 임.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 평균 입자 크기가 바람직하게는 10 ㎛ 인 입자를 포함한다. 입자 크기는 BYK Grind Gage 50 ㎛ 에 의해 측정된다. 입자 크기의 측정은 하기와 같이 수행된다: 접착제를 작은 크기의 BYK Grind Gage 50 ㎛ 의 측면에 놓아두고, 접착제를 하나의 스퀴지로 한 측면에서 다른 측면 (큰 크기) 으로 디스펜싱한다. 최종적으로, BYK Grind Gage 50 ㎛ 로부터의 입자 크기를 육안으로 확인한다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 디스플레이 패널 적층을 위한 측면 경화 깊이가 6 mm 초과이다. 측면 경화 장치를 사용하는 경우, 측면 경화 깊이는 접착제의 경화 깊이이다.
경화 깊이는 하기 절차에 따라 측정된다:
(i) 특수 고정장치를 사용하여 적절한 파장 및 강도로 UV 측면 경화 광을 만들고, 광 및 샘플 간의 거리를 일정하게 유지함;
(ii) 두 조각의 잉크 유리 (10.1 mm*25.4 mm*6 mm) 를 이소프로필 알코올 또는 아세톤으로 와이핑(wiped) 하고, 2 개의 스페이서 (254 ㎛) 를 두 에지 (24.5 mm 측면) 주변의 와이핑된 한 조각의 유리에 놓아둠;
(iii) 접착제를 유리 위에 디스펜싱하고, 동일한 크기의 와이핑된 또 다른 조각의 유리로 덮고 (유리의 잉크 면과 접착제가 접촉되도록 확인), 이어서 2 개의 클램프로 어셈블리를 고정함 (두 조각의 유리가 완전히 오버랩되도록 확인);
(iv) 특수 고정기에 어셈블된 샘플을 놓아두고, UV 광으로 경화하고, 이어서 경화 깊이 (측면 경화 깊이) 를 확인하기 위해 두 조각의 유리를 분해함.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 디스플레이 패널에서의 적용을 위한 경화 후 경도가 Sh00 20 내지 Sh00 25 이다. 경도는 시험 방법 ASTM D 2240 에 따라 측정된다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 디스플레이 패널에서의 적용을 위한 경화 후 투과율이 97% 초과이다. 투과율은 방법 ASTM E903 에 따라 측정된다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 디스플레이 패널에서의 적용을 위한 경화 후 b* 값이 2 미만이다. b* 값은 방법 ASTM E903 에 따라 측정된다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 바람직하게는 디스플레이 패널에서의 적용을 위한 경화 후 유전 상수가 2.0 내지 3.0 이다. 유전 상수 측정은 LCR Meter E4980A 에서 수행된다.
유전 상수는 하기 절차에 따라 측정된다:
(i) 편평한 시트를 캐스팅하고, UV 공급원 하 명시된 바와 같이 경화함; (ii) 12.9 cm2 홀 쏘(hole saw) 를 사용하여, 5 조각의 12.9 cm2 디스크를 절단하고, 사포 또는 나이프를 사용하여 샘플 에지를 부드럽게 함;
(iii) 상이한 진동수의 교대-전기장 하 LCR Meter E4980A 에서 유전 상수 시험을 수행함.
본원에서, 용어 "재가공성(reworkability) 은 광학 어셈블리를 재가공시키는 능력을 의미한다.
광학 어셈블리의 재가공 방법은 하기 단계를 포함한다:
(i) 상부 기판, 바람직하게는 커버 렌즈 또는 터치 패널을, 어셈블리를 바람직하게는 약 50℃ 내지 100℃ 로 가열시키고, 상부 기판을 제거함으로써 디스플레이 패널로부터 분리함;
(ii) 상부 기판을 분리한 후, 분리된 부품을 실온 (25℃) 으로 냉각시킴;
(iii) 잔류 접착제 막을 상부 기판 또는 디스플레이 패널로부터 벗겨냄.
잔류 접착제는 육안으로 관찰된다.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 모든 성분을 함께 혼합하는 여러 방식으로 제조될 수 있다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물의 제조는 하기 단계를 포함한다:
(i) (메트)아크릴레이트 단량체, 광개시제, 사슬 이동제, 제 1 틱소트로피제, 제 2 틱소트로피제를 및 소포제를 포함하는 제 1 프리믹스를 제조하고, 프리믹스쳐를 평균 입자 직경이 10 ㎛ 미만인 입자로 분쇄하는 단계;
(ii) 폴리우레탄 아크릴레이트 및 가소제를 포함하는 제 2 프리믹스를 제조하는 단계;
(iii) 제 1 프리믹스 및 제 2 프리믹스를 조합하고, 시어 블레이드를 이용하여 혼합하는 단계.
한 바람직한 구현예에서, 방법은 하기 단계를 포함한다:
(i) (메트)아크릴레이트 단량체, 광개시제, 사슬 이동제, 제 1 틱소트로피제, 제 2 틱소트로피제 및 소포제를 포함하는 제 1 프리믹스를, 40℃ 에서 약 30 분 동안 2000 rpm 의 속도를 갖는 시어 블레이드를 이용하여 제조하고, 3중 롤 밀을 이용하여 프리믹스쳐를 평균 입자 직경이 5 ㎛ 미만인 입자로 분쇄하는 단계;
(ii) 폴리우레탄 아크릴레이트 및 가소제를 포함하는 제 2 프리믹스를, 40℃ 에서 약 30 분 동안 2000 rpm 의 속도를 갖는 시어 블레이드를 이용하여 제조하는 단계;
(iii) 제 1 프리믹스 및 제 2 프리믹스를 조합하고, 40℃ 에서 약 30 분 동안 2000 rpm 의 속도를 갖는 시어 블레이드를 이용하여 혼합하는 단계.
본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물은 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키거나, 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는데 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 투명 기판은 유리 또는 플라스틱이다.
추가로, 본 발명은 본 발명에 따른 광경화성 접착제 조성물을 사용하여 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키는 단계 또는 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는 단계를 포함하는 광학 어셈블리의 제조 방법을 제공한다.
실시예
당업자에게 본 발명의 범위 또는 개념을 벗어나지 않으면서 본 발명에서 다양한 수정 및 변형이 이루어질 수 있다는 것이 명백할 것이다. 본 발명의 기타 구현예는 명세서 및 본원에 개시된 발명의 실시를 고려하여 당업자에게 명백할 것이다. 명세서 및 실시예는 단지 예시적인 것으로서 간주되고, 본 발명의 해당 범위 및 개념은 청구범위에 의해 제시된다.
표 1: 실시예 1 내지 3 및 비교예 4 의 제형
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
* 표 1 의 각 성분의 백분율은 조성물의 총 중량에 따른 중량 비임.
실시예 1 내지 4 의 조성물을 하기 방법에 따라 제조한다:
(i) SR335, NOAA, 4-HBA, HEMA, Genocure TPO, DMDO, Aerosil 380, 및 BYK R606 을 포함하는 제 1 프리믹스를, 40℃ 하 약 30 분 동안 2000 rpm 의 속도를 갖는 시어 블레이드를 이용하여 혼합기에서 제조한 다음, 3중 롤 밀을 이용하여 프리믹스쳐를 평균 입자 직경이 5 ㎛ 미만인 입자로 분쇄하는 단계;
(ii) UT-5141, UT-4462 및 Eastman TEG-EH 가소제를 포함하는 제 2 프리믹스를, 40℃ 하 약 30 분 동안 2000 rpm 의 속도를 갖는 시어 블레이드를 이용하여 혼합기에서 제조하는 단계;
(iii) 제 1 프리믹스 및 제 2 프리믹스를 혼합기에서 조합하고, 40℃ 하 약 30 분 동안 2000 rpm 의 속도를 갖는 시어 블레이드를 이용하여 혼합하는 단계;
(iv) 조성물을 탈기시켜 버블을 제거하고 10 ㎛ 카트리지로 여과하여 최종 생성물을 수득하는 단계.
표 2: 시험 결과
Figure pct00004
표 2 에서 나타난 바와 같이, 비교예는 사슬 이동제를 포함하지 않고, 이는 경화 후 매우 높은 경도, 즉 Sh00 70 을 유도하고, 그 결과 디스플레이 패널의 결합에 사용될 수 없다.
본 발명의 조성물에 있어서, 시험 결과는 보다 긴 저장 기간 동안 기판 상에서 수행 중에 사용될 수 있음을 입증하였다. 또한, 경화 후 높은 투과율, 낮은 황색도, 양호한 재가공성, 적절한 유전체 용량 및 기계적 특성 등의 요건을 동시에 충족시킬 수 있었다.

Claims (19)

  1. 하기를 포함하는 광-경화성 접착제 조성물:
    a) Tg 값이 -70 내지 20℃ 인 하나 이상의 폴리우레탄 아크릴레이트;
    b) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체;
    c) 하나 이상의 사슬 이동제;
    d) 둘 이상의 틱소트로피제, 여기서 제 1 틱소트로피제는 소수성 흄드 실리카, 친수성 흄드 실리카 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 제 2 틱소트로피제는 개질 우레아, 폴리히드록시카르복실산 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택됨;
    e) 하나 이상의 광개시제;
    f) 하나 이상의 가소제; 및
    g) 하나 이상의 소포제.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 폴리우레탄 아크릴레이트가 지방족 폴리에테르 우레탄 또는 아크릴 에스테르인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 (메트)아크릴레이트 단량체가 일관능성 또는 이관능성 (메트)아크릴레이트 단량체이고, 바람직하게는 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시) 에틸 아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, n-옥틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, n-데실 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2(또는 4)-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트, 모르폴린 (메트)아크릴레이트, 모르폴린, 4-아크릴로일-, 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 사슬 이동제가 티올, 바람직하게는 n-옥틸 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, 3차-도데실 메르캅탄, 메틸 메르캅탄, 에틸 메르캅탄, tertio-부틸 메르캅탄, 벤질 메르캅탄, tertio-노닐 메르캅탄, 티오글리콜산, 이소-옥틸 티오글리콜레이트, 2-에틸헥실 티오글리콜레이트, 1,8-디메르캅토-3,5-디옥사옥탄, 디벤질티오카르보네이트, β-메르캅토프로피온산, 메틸 3-메르캅토프로피오네이트, 2-에틸헥실-3-메르캅토프로피오네이트, n-옥틸-3-메르캅토프로피오네이트, 메톡시부틸-3-메르캅토프로피오네이트, 스테아릴-3-메르캅토프로피오네이트, 8-디메르캅토-3,6-디옥사옥탄, 트리메틸올프로판 트리스-3-메르캅토프로피오네이트, 트리스 [(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-메르캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사-3-메르캅토프로피오네이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 티올인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광개시제가 1-히드록시 시클로헥실 페닐 케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-1-N,N-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논, 1-히드록시 시클로헥실 페닐 케톤 및 벤조페논의 조합, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 비스(2,6-디메톡시벤조일-2,4,6-트리메틸펜틸) 포스핀 옥시드 및 2-히드록실-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 조합, 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 페닐 포스핀 옥시드, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀 옥시드 및 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 조합, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가소제가 폴리이소프렌 수지, 폴리부타디엔 수지, 수소첨가 폴리부타디엔, 자일렌 중합체, 히드록실-말단화 폴리부타디엔 및/또는 히드록실-말단화 폴리올레핀, 트리에틸렌 글리콜 비스(2-에틸헥사노에이트), 디부톡시에톡시에틸 아디페이트, 독점 에스테르 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 소포제가 실리콘 소포제, 폴리에테르 소포제 및 광유 소포제 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리우레탄 아크릴레이트를 조성물의 총 중량의 10 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 중량% 내지 70 중량% 포함하는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (메트)아크릴레이트 단량체를 조성물의 총 중량의 5 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 30 중량% 포함하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 사슬 이동제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량% 포함하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제 1 틱소트로피제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 7 중량% 포함하는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제 2 틱소트로피제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량% 포함하는 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광개시제를 조성물의 총 중량의 0.02 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 3 중량% 포함하는 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가소제를 조성물의 총 중량의 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 4 중량% 내지 60 중량% 포함하는 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 소포제를 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 내지 1.0 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 0.5 중량% 포함하는 조성물.
  16. 하기 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법:
    (i) (메트)아크릴레이트 단량체, 광개시제, 사슬 이동제, 제 1 틱소트로피제, 제 2 틱소트로피제 및 소포제를 포함하는 제 1 프리믹스를 제조하고, 프리믹스쳐를 평균 입자 직경이 5 내지 10 ㎛ 인 입자로 분쇄하는 단계;
    (ii) 폴리우레탄 아크릴레이트 및 가소제를 포함하는 제 2 프리믹스를 제조하는 단계;
    (iii) 제 1 프리믹스 및 제 2 프리믹스를 조합하고, 시어 블레이드를 이용하여 혼합하는 단계.
  17. 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키거나, 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는데 있어서의, 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  18. 제 17 항에 있어서, 상기 투명 기판이 유리 또는 플라스틱인 용도.
  19. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 사용하여 두 개의 투명 기판을 함께 결합시키는 단계 또는 하나의 투명 기판 및 하나의 불투명 기판을 함께 결합시키는 단계를 포함하는 광학 어셈블리의 제조 방법.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101974242B1 (ko) * 2012-05-22 2019-04-30 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 액체 광학 투명성 광-경화성 접착제에 의한 기판 결합 방법
JP6898715B2 (ja) * 2016-08-01 2021-07-07 デクセリアルズ株式会社 光硬化性樹脂組成物、画像表示装置、及び画像表示装置の製造方法
PL3330338T3 (pl) * 2016-12-05 2020-08-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Ciekła kompozycja klejowa, folia klejąca i sposób łączenia klejowego
CN110114434B (zh) * 2016-12-29 2021-05-04 汉高股份有限及两合公司 可光固化的粘合剂组合物、固化产物及其用途
CN107163901B (zh) * 2017-06-21 2020-06-19 广州日高新材料科技有限公司 紫外光固化黑色胶粘剂及其制备方法
KR102134381B1 (ko) 2017-07-31 2020-07-15 주식회사 엘지화학 포지티브형 포토레지스트 조성물, 이로부터 제조되는 패턴, 및 패턴 제조방법
KR102268270B1 (ko) 2018-01-23 2021-06-23 주식회사 엘지화학 접착제 조성물
CN111936295A (zh) * 2018-03-28 2020-11-13 汉高知识产权控股有限责任公司 可光固化组合物和使用可光固化组合物在膜表面上形成形貌特征的方法
EP3781375A4 (en) 2018-04-20 2021-09-29 Benjamin Lund BLOCKED ISOCYANATES
US11739177B2 (en) 2018-04-20 2023-08-29 Adaptive 3D Technologies Sealed isocyanates
CN108977160A (zh) * 2018-06-25 2018-12-11 江苏科琪高分子材料研究院有限公司 紫外光半固化oca光学胶及其用途
CN108949091A (zh) * 2018-06-26 2018-12-07 深圳市宝力新材料有限公司 一种紫外线固化型粘合剂组合物以及制作工艺
US11911956B2 (en) 2018-11-21 2024-02-27 Adaptive 3D Technologies Using occluding fluids to augment additive manufacturing processes
CN111690094B (zh) * 2019-03-15 2022-05-03 宁波方太厨具有限公司 介电弹性体复合材料、介电弹性体预聚物、制备方法和应用
TWI788677B (zh) * 2019-06-20 2023-01-01 大陸商杉金光電（蘇州）有限公司 自由基系黏著劑組成物、偏光板用的保護膜、偏光板以及影像顯示裝置
CN113939569B (zh) * 2019-07-29 2023-11-03 株式会社力森诺科 粘合片及粘合剂组合物
CN111234512A (zh) * 2020-02-18 2020-06-05 连云港华海诚科电子材料有限公司 一种用于现场成型的密封垫圈及其制备方法
WO2022019677A1 (ko) * 2020-07-22 2022-01-27 주식회사 엘지화학 광경화형 조성물, 이의 경화물을 포함하는 코팅층 및 반도체 공정용 기재
CN113416517B (zh) * 2021-07-06 2023-03-28 上海昀通电子科技有限公司 一种用于制备导光板侧边反射条的胶粘剂及其制备方法和应用
WO2023063886A2 (en) * 2021-10-13 2023-04-20 Nanyang Technological University Photothermal switchable adhesive
CN113897161B (zh) * 2021-10-29 2023-09-29 江门保实捷化工有限公司 一种环氧树脂拼板胶及其制备方法和应用
CN114702921A (zh) * 2021-12-24 2022-07-05 深圳镝普材料科技有限公司 一种耐高温uv光固化胶粘剂组合物及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130040683A (ko) * 2010-03-24 2013-04-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 디스플레이 패널을 갖는 광학 조립체 및 그의 제조 및 분해 방법

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US43965A (en) 1864-08-30 Improvement
US33661A (en) 1861-11-05 Washing-machine
US6180200B1 (en) * 1998-06-01 2001-01-30 Dsm N. V. Cationic and hybrid radiation curable pressure sensitive adhesives for bonding of optical discs
JP4582728B2 (ja) * 1999-09-28 2010-11-17 トッパン・フォームズ株式会社 Ｕｖ硬化型感圧接着剤およびそれを用いた感圧接着性シート
JP2003105320A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Nippon Mektron Ltd 精密機器用液状ガスケット材料およびそれを用いた精密機器用ガスケットの製造方法
JP2005029722A (ja) * 2003-07-09 2005-02-03 Henkel Corp シリコーンゴムと被接着部材との接着方法、およびそれに用いるシリコーンゴム用接着剤
US7691437B2 (en) 2003-10-31 2010-04-06 3M Innovative Properties Company Method for preparing a pressure-sensitive adhesive
JP4328645B2 (ja) * 2004-02-26 2009-09-09 太陽インキ製造株式会社 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたプリント配線板
JP2009001654A (ja) * 2007-06-21 2009-01-08 Nippon Kayaku Co Ltd 光硬化型透明接着剤組成物
KR20100112148A (ko) * 2007-12-28 2010-10-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 화학선 경화성 접착제 조성물
US20110021655A1 (en) 2007-12-28 2011-01-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Thermally and actinically curable adhesive composition
WO2011119828A1 (en) 2010-03-24 2011-09-29 3M Innovative Properties Company Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same
WO2010111316A2 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 3M Innovative Properties Company Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same
CN101649171B (zh) * 2009-08-31 2011-08-17 广东达美新材料有限公司 一种聚乙烯保护膜用无溶剂型紫外光固化压敏胶及其制备方法
CN101838505B (zh) * 2009-10-26 2012-07-18 东莞市派乐玛新材料技术开发有限公司 一种用于金属按键填字粘接密封的有色光固化胶粘剂及其制备方法
US20130011683A1 (en) * 2010-03-24 2013-01-10 Busman Stanley C Optical assembly having a display panel and methods of making and disassembling same
US8950500B2 (en) 2010-06-30 2015-02-10 Fluor Technologies Corporation Suction pile wellhead and cap closure system
SG179299A1 (en) * 2010-09-13 2012-04-27 Trimech Technology Pte Ltd A display panel substrate assembly, an apparatus and a method for forming a display panel substrate assembly
KR20130106411A (ko) * 2010-11-05 2013-09-27 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 미끄럼 방지 특성을 갖는 실리콘-개질된 접착제
JP5462830B2 (ja) * 2011-03-31 2014-04-02 富士フイルム株式会社 ３ｄ画像表示装置、その製造方法、位相差板、３ｄ画像表示システム及び３ｄ画像表示装置用接着剤組成物
US9156059B2 (en) 2011-05-16 2015-10-13 New Hampshire Ball Bearings, Inc. Self-lubricating surface coating composition
CN102898958B (zh) 2011-07-25 2016-11-02 汉高股份有限公司 一种粘合剂组合物
CN102321437B (zh) * 2011-07-25 2014-07-16 珠海保税区天然宝杰数码科技材料有限公司 一种uv固化装饰胶
JP6033313B2 (ja) 2011-09-28 2016-11-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 液体でありかつ光学的に透明である接着剤を剛性基材上にコーティングする方法
SG190467A1 (en) 2011-11-22 2013-06-28 Trimech Technology Pte Ltd A laminated product, an apparatus and a method for forming a laminated product
JP2013156506A (ja) * 2012-01-31 2013-08-15 Taiyo Ink Mfg Ltd 感光性樹脂組成物及びプリント配線板
KR101974242B1 (ko) 2012-05-22 2019-04-30 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 액체 광학 투명성 광-경화성 접착제에 의한 기판 결합 방법
JP2015520787A (ja) * 2012-05-22 2015-07-23 ヘンケル ユーエス アイピー エルエルシー 光学的に透明な光硬化性液状接着剤
KR20150046044A (ko) 2012-08-20 2015-04-29 헨켈 차이나 컴퍼니 리미티드 디스플레이 적용을 위한 액체 광학적으로 투명한 광경화성 접착제
TW201420718A (zh) 2012-09-20 2014-06-01 Mitsubishi Rayon Co 光硬化型黏著劑組成物、硬化物、黏著片及顯示面板與其製造方法
JP2014181330A (ja) * 2013-03-21 2014-09-29 Yokohama Rubber Co Ltd:The 透明性接着剤用基材および硬化性樹脂組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130040683A (ko) * 2010-03-24 2013-04-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 디스플레이 패널을 갖는 광학 조립체 및 그의 제조 및 분해 방법

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