KR20170077775A - 공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170077775A KR20170077775A KR1020160146911A KR20160146911A KR20170077775A KR 20170077775 A KR20170077775 A KR 20170077775A KR 1020160146911 A KR1020160146911 A KR 1020160146911A KR 20160146911 A KR20160146911 A KR 20160146911A KR 20170077775 A KR20170077775 A KR 20170077775A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 242
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 92
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 42
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 15
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 11
- -1 silylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 0 *C1(*)c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound *C1(*)c2ccccc2-c2ccccc12 0.000 description 7
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-amine Chemical group C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2N CYSPWCARDHRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWMKUKRBNODZFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C JWMKUKRBNODZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTCLPBBJDIBGF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-propan-2-ylbenzene Chemical group CC(C)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HKTCLPBBJDIBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;1h-indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZIRRCUTFBXCJF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1(C(C)(C)C)c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC(C)(C)C1(C(C)(C)C)c2ccccc2-c2ccccc12 UZIRRCUTFBXCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEJRZRAUYJYCO-UHFFFAOYSA-N CC1c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1c2ccccc2-c2ccccc12 ZVEJRZRAUYJYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJUYWFQUPIDIB-UHFFFAOYSA-N CCC1(C=C)c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound CCC1(C=C)c2ccccc2-c2ccccc12 QHJUYWFQUPIDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101500028161 Homo sapiens Tumor necrosis factor-binding protein 1 Proteins 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102400000089 Tumor necrosis factor-binding protein 1 Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYZJLQMAUMQMD-UHFFFAOYSA-N [2-(n-phenylanilino)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ILYZJLQMAUMQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIGQPSLYKRXVAK-UHFFFAOYSA-N [NH-]c1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c(cc2)ccc2NCC2CC2)cc1 Chemical compound [NH-]c1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c(cc2)ccc2NCC2CC2)cc1 WIGQPSLYKRXVAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005508 decahydronaphthalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N tritylphosphane;hydrobromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([PH3+])C1=CC=CC=C1 ADZJWYULTMTLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5056—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 기재된다.
Description
공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
최근 자발광형 발광 소자인 유기 발광 소자 재료, 유기 발광 소자(organic light-emitting device)를 사용한 표시 장치 및 조명 기구의 개발이 활발히 이루어지고 있다.
이러한 유기 발광 소자에 있어서, 더 낮은 비용으로 대면적의 소자를 제조하기 위하여, 진공 증착을 대신하여 용액 도포법을 이용하는 것이 검토되고 있다. 용액 도포법은, 진공 증착법과 비교하여 재료의 이용 효율이 높고, 쉽게 대면적을 성막할 수 있어, 고가의 진공 증착이 불필요하게 되므로, 보다 효율적인 유기 발광 소자의 제조 방법으로서 기대를 받고 있다.
유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있는 신규한 구조의 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 그러한 유기 발광 소자 재료를 이용한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 단위를 포함하는 공중합체:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
Cz는 카바졸 구조 또는 아자카바졸 구조를 포함하는 기이고,
i는 1 내지 20의 정수이고,
M은 -(A-B)n-Am- 또는 -(B-A)n-Bm-으로 표시되는 기이고,
n은 1 내지 20의 정수이고,
m은 0 내지 10의 정수이고,
p는 1 내지 10의 정수이고,
A는 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조를 포함하는 기이고,
B는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
L3 또는 L4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 옥시알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 옥시시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴렌기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 실릴렌기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 실릴렌기 중에서 선택되고,
R8은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택되거나, 상기 L3 또는 L4와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
일 측면에 있어서, 상기 A는 하기 화학식 4로 표시되는 치환기이고, R9 내지 R12 중 어느 하나의 치환기가 이웃한 원자와 결합할 수 있다.
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
R9 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴술폭시기 중에서 선택되거나, 이웃한 치환기와 결합하여 고리를 형성하고,
a 및 b는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고,
X1 내지 X8은 서로 독립적으로, CH 또는 N이다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
일 측면에 있어서, 상기 Cz는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다. 또한, 하기 화학식 5에서 R13 내지 R15 중 어느 2개가 이웃한 원자와 결합할 수 있다.
<화학식 5>
상기 화학식 5 중,
Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로, CH 또는 N이고,
R13 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아미노알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택되거나, 이웃한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
c 및 d는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.
다른 측면에 있어서, 상기 Cz는 하기 화학식 6 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 구조일 수 있다.
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
<화학식 13>
상기 화학식 6 내지 화학식 13 중,
R13 내지 R15, c 및 d의 정의는 화학식 5에서와 같고,
e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
g는 0 내지 2의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
일 측면에 있어서, 상기 공중합체는 중합성 공단량체를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 측면에 있어서, 상기 중합성 공단량체는 하기 가교기 중에서 선택된 가교기를 적어도 1 이상 포함할 수 있다.
<가교기>
상기 가교기 중,
R16 내지 R22은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
q는 1 내지 10의 정수이다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
일 측면에 있어서, 상기 중합성 공단량체는, 하기 화학식 14로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 14>
상기 화학식 14 중,
R23 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택되고,
R26 내지 R30는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
L5는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 옥시알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 옥시시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴렌기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 실릴렌기 중에서 선택되고,
상기 R26 내지 R30 중 적어도 하나가 상기 가교기 중에서 선택된다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 발광 수명을 더욱 향상시킬 수 있다.
일 측면에 있어서, 상기 L5는, 하기 화학식 15로 표시되는 기일 수 있다.
<화학식 15>
상기 화학식 15 중,
A'는 상기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
B'는 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조를 포함하는 기이고,
R는 1 내지 20의 정수이고,
*는 플루오레닐렌기와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 있어서, 상기 L5는 상기 화학식 3으로 표시되는 기일 수 있다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 발광 수명을 더욱 향상시키는 것이 가능하다.
또한, 상기 과제를 해결하기 위한 또 하나의 측면에 있어서, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고; 상기 유기층은 전술한 공중합체를 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
이러한 관점에 있어서, 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시키는 것이 가능하다.
일 측면에 있어서, 상기 유기층은 1 이상의 층을 포함하고, 이 중 적어도 하나의 층이 전술한 공중합체를 포함할 수 있다.
다른 측면에 있어서, 상기 유기층은 1 이상의 층을 포함하되, 이 중 적어도 하나의 층이 전술한 공중합체를 포함하는 정공 수송층일 수 있다.
일 측면에 있어서, 상기 유기층은 1 이상의 층을 포함하고, 이 중 적어도 하나의 층이 삼중항 엑시톤으로부터 발광이 가능한 발광 재료를 포함할 수 있다.
이러한 측면에 의하여, 유기 발광 소자의 수명을 향상시키는 것이 가능하다.
또한, 상기 과제를 해결하기 위한 또 하나의 측면에 있어서, 전술한 공중합체 및 용액을 포함하는, 유기 발광 소자 재료가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 전술한 공중합체를 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자는 발광 수명이 향상된다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 모식적으로 나타낸 것이다.
용액 도포법을 이용한 유기 발광 소자 재료로서, 예를 들어, 저분자 재료와 고분자 재료가 검토되고 있다. 이 중, 고분자 재료는 도포균일성이 높아, 적층 형성이 용이하기 때문에 활발히 개발되고 있다. 특히, 디스플레이나 조명 장치에 이용될 수 있어, 고분자계 정공 수송 재료의 개발이 전망된다.
예를 들어, 하기의 특허문헌에는, 저분자 재료의 일부를 비닐기로 치환하여 중합시켜 고분자화한 유기 발광 소자 재료가 개시되어 있다.
일본 특허 공개 공보 제1995-090255호
일본 특허 공개 공보 제1996-054833호
일본 특허 공개 공보 제1996-269133호
일본 특허 공개 공보 제2001-098023호
일본 특허 공개 공보 제2002-110359호
일본 특허 공개 공보 제2003-313240호
일본 특허 공개 공보 제2004-059743호
일본 특허 공개 공보 제2006-237592호
일본 특허 공개 공보 제2008-198989호
일본 특허 공개 공보 제2008-218983호
그러나, 상기 특허 문헌에 기재된 유기 발광 소자 재료를 이용하여 용액 도포법에 의하여 제조한 유기 발광 소자는 발광 수명이 충분하지 않은 문제가 있다.
따라서, 상기 문제점에 비추어, 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있는 신규한 구조의 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 그러한 유기 발광 소자 재료를 이용한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 일 구현예에 따른 공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 상세히 설명한다. 다만, 이하의 실시의 형태에만 한정되는 것은 아니다.
공중합체
일 구현예에 있어서, 상기 공중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 단위(이하, "아미노플루오렌 단위"라 함) 및 하기 화학식 2로 표시되는 단위(이하, "카바졸 단위"라 함)를 포함한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L1이 아릴렌기인 경우에, 상기 아릴렌기는 탄소수 10 내지 30의 아릴렌기이고,
Cz는 카바졸 구조 또는 아자카바졸 구조를 포함하는 기이고,
M은 -(A-B)n-Am- 또는 -(B-A)n-Bm-으로 표시되는 기이고,
n은 1 내지 20의 정수이고,
m은 0 내지 10의 정수이고,
p는 1 내지 10의 정수이고,
A는 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조를 포함하는 기이고,
B는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고,
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
L3 또는 L4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 옥시알킬렌기; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴렌기 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실릴렌기이고,
R8은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기이거나, 이들 치환기가 상기 L3 또는 L4와 결합하여 고리를 형성하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
이러한 구현예에서, 상기 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 수명을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 상기 공중합체 중 카바졸 단위는 공중합체의 유리 전이 온도를 높이는데 기여한다. 따라서, 상기 공중합체는 유리 전이 온도가 높아, 열 안정성이 우수하다. 또한, 상기 공중합체를 포함하는 구성의 유기 발광 소자는 구동시 발생하는 열에도 안정하다. 따라서, 유기 발광 소자의 구동열에 따른 열화 및 변형이 억제되어, 상기 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 수명이 종래의 유기 발광 소자에 비하여 길어지게 된다.
또한, 상기 공중합체는 유리 전이 온도가 높아, 용액 도포시의 열에 의한 변성이나 변형이 일어나지 않는다. 뿐만 아니라, 상기 공중합체의 성막 후 다른 층의 형성시 용매에 용해되지 않으므로, 용액 도포법에 의한 적층에 적합하다.
또한, 상기 공중합체를 재료로 하여 용액 도포법에 의하여 형성된 유기층은 얼룩이 없고, 두께가 균일한 막을 형성한다. 나아가, 상기 유기층은 그 표면이 평평하게 되어, 구동 전압 인가 및 발광 시에 얼룩이 억제된다.
나아가, 양이온 라디칼 상태의 비닐 폴리머의 탄소-탄소 결합 해리 에너지를 계산하면, 중합 부위에 페닐기를 포함하는 비닐 폴리머보다, 중합 부위에 플루오레닐기를 포함하는 비닐 폴리머가 탄소-탄소 결합 해리 에너지가 3배 정도 높다. 그 결과, 중합 부위의 플루오레닐기를 포함하는 상기 공중합체가 화학적으로 안정하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 수명이 향상된다.
또한, 상기 공중합체는 우수한 정공 수송 능력 및 정공 주입 능력을 갖는다. 따라서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료 및 발광층의 호스트 재료로서 적절하게 사용이 가능하다.
이하, 상기 공중합체의 단위에 대하여 상세히 설명한다.
(아미노플루오렌 단위)
이하, 하기 화학식 1로 표시되는 아미노플루오렌 단위에 대하여 설명한다.
<화학식 1>
아미노플루오렌 단위의 R1 내지 R4는, 전술한 바와 같이 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택된다.
본 명세서에서, "수소"는 "중수소"와 함께 병기하지 않는 한, 중수소를 포함하는 개념이고, 각 치환기에 포함된 수소들의 경우에도 명시적으로 이를 배제하지 않는 한, 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서에서, "알킬기"는 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기일 수 있다. 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기로서는 특별히 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 옥틸기, 데실기, 펜다데실기 등의 직쇄상 알킬기 및 t-부틸기 등의 분지쇄상 알킬기 등을 들 수 있다. 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기의 탄소 원자 수는, 예를 들어 1 내지 15, 구체적으로 1 내지 10, 더욱 구체적으로는 2 내지 9일 수 있다. 또한, 고리형 알킬기의 탄소 원자 수는 특별히 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 3 내지 12, 구체적으로 3 내지 10, 더욱 구체적으로 4 내지 7일 수 있다.
본 명세서에서, "시클로알킬기"는, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 단환 탄화수소기이거나, 바이시클로알킬기, 트리시클로알킬기 등의 다리걸친 탄화수소기 등일 수 있다.
본 명세서에서, "아릴기"는, 예를 들어, 페닐기 등의 단환식 방향족기이거나, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸커페닐(quinquephenyl)기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기, 트리페릴레닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 파이레닐기, 아세토나프테닐기 등의 축합다환식 방향족기 등을 들 수 있다. 상기 아릴기의 탄소수는, 예를 들어 6 내지 18, 구체적으로는 6 내지 12일 수 있다.
"헤테로아릴기"는, 예를 들어, 피롤릴기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 옥사디아졸릴기, 키아졸릴기, 퓨라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 피리딜기, 피라질기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸일기, 카볼리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤즈옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸일기, 피라졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 등의 다환식 헤테로아릴기를 들 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 예를 들어 3 내지 24, 구체적으로 5 내지 12일 수 있다.
"할로겐 원자"는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자일 수 있다.
"알콕시기", "시클로알콕시기", "아릴알콕시기"는 각각, 전술한 알킬기, 시클로알콕시기의 다른 기와 결합하는 부위에 산소 원자가 개입된 기이다.
또한, "알킬아미노기" 및 "아릴아미노기"는 예를 들어, 전술한 알킬기, 아릴기가 1, 2 또는 3 치환된 아미노기일 수 있다.
"아랄킬기"는, 예를 들어 전술한 알킬기가 1 이상의 전술한 아릴기에 치환된 기이다.
"아릴기", "아랄킬기" 등의 전술한 각 기에 치환 가능한 치환기는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 모노-, 디- 또는 트리알킬실릴기, 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기, 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 탄소수 6 내지 15의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 14의 아릴카보닐기, 탄소수 1 내지 32의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 15의 모노- 또는 디아릴아미노기 등이 있다. 또한, 이와 달리 기재되지 않는 한, 단순히 "치환된"이라고만 기재된 경우에도 상기 치환기들로 치환될 수 있다.
일 구현예에 있어서, R1 내지 R3은 서로 독립적으로, 예를 들어 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, 다른 예를 들어, 수소 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고, 또다른 예를 들어, 수소일 수 있다.
일 구현예에 있어서, R4는 예를 들어 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 16의 시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
다른 구현예에 있어서, R4는 예를 들어 수소 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 다른 예를 들어 수소 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, L1은 전술한 기일 수 있다.
"알킬렌기"는, 예를 들어 탄소수 1 내지 20, 구체적으로 1 내지 10, 더욱 구체적으로 1 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬렌기일 수 있다. 알킬렌기의 예로서, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, n-부틸렌기 등이 있다.
"아릴렌기"는 예를 들어 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기 등이 있다. 아릴렌기의 탄소수는 예를 들어 6 내지 30, 또는 6 내지 24, 또는 6 내지 12일 수 있다.
"시클로알킬렌기"는, 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 데카히드로나프탈레닐렌기, 바이시클로운데카닐렌기 등의 다환식기, 바이시클로알킬렌기, 트리시클로알킬렌기 등의 다리걸친 탄화수소기 등일 수 있다. 일 구현예에 있어서, "시클로알킬렌기"는 노보닐(norbonyl)기 일 수 있다. 시클로알킬렌기의 탄소수는 예를 들어 3 내지 30, 또는 3 내지 24, 또는 3 내지 12일 수 있다.
"헤테로아릴렌기"는 예를 들어 피롤릴렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피라졸릴렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 이속사졸릴렌기, 옥사디아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 티아디아졸릴렌기, 이소티아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리다지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 인돌릴렌기, 이소인돌릴렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티오페닐렌기, 인다졸리닐렌기, 이미다조피리디닐렌기, 벤조티아졸릴렌기, 퀴놀리닐렌기 등의 2환식 방향족 헤테로아릴렌기일 수 있다. 헤테로아릴렌기의 탄소수는 예를 들어 1 내지 30, 또는 1 내지 24, 또는 1 내지 12일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, 상기 X1 내지 X8은 -CH-일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다.
또 하나의 구현예에 있어서, 상기 X1 내지 X8은 -CH-이고, 상기 R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 L1은 단일 결합 또는 비치환된 시클로알킬렌기일 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 노보닐렌기이다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 L1은 단일 결합, 나프틸렌기 또는 노보닐렌기이다.
일 구현예에 있어서, 상기 L1은 단일 결합이다.
일 구현예에 있어서, 전술한 M은 -(A-B)n-Am- 또는 -(B-A)n-Bm-으로 표시될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 M 중 A는 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조를 포함하는 기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 A는 예를 들어 하기 화학식 4로 표시될 수 있다. 또한, 하기 화학식 4에서 R9 내지 R12 중 어느 2개가 이웃한 원자와 결합할 수 있다.
<화학식 4>
일 구현예에 있어서, 상기 R9 및 R10은, 전술한 기 중에서 특별히 한정되지 않으며, 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. 다른 구현예에 있어서, 상기 R9 및 R10은, 수소 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기 및 아릴기는 R1 내지 R4에 대한 설명이 적용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 R11 및 R12는, 전술한 기 중에서 특별히 한정되지 않으며, 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄상 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기 및 아릴기는 R1 내지 R4에 대한 설명이 적용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 R11 및 R12가 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우에, 상기 화학식 4 중 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조와 축합되어 축합 고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 X1 내지 X4는, 이들 중 어느 하나가 N이거나, 또는 X1 내지 X4가 모두 N이 아닐 수 있다. 즉, 상기 X1 내지 X4는 모두 CH일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 X5 내지 X8은, 이들 중 어느 하나가 N이거나, 또는 X5 내지 X8가 모두 N이 아닐 수 있다. 즉, 상기 X5 내지 X8은 모두 CH일 수 있다.
일 구현예에 있어서, a는 X1 내지 X4 중 CH의 개수보다는 작은 정수이다.
일 구현예에 있어서, b는 X5 내지 X8 중 CH의 개수보다는 작은 정수이다.
일 구현예에 있어서, 상기 X1 내지 X8은 CH일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다.
또 하나의 구현예에 있어서, 상기 X1 내지 X8은 CH이고, 상기 R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 하기 구조들 중, 임의의 수소가 치환되어 다른 치환기와 결합될 수 있다:
일 구현예에 있어서, 상기 M 중 B는 하기 화학식 3으로 표시되는 기일 수 있다.
<화학식 3>
일 구현예에 있어서, 상기 L3 및 L4는 전술한 기 중에서 특별히 한정되지 않으나, 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치한된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 나프틸렌기일 수 있다. 또 다른 구현예에 있어서, 상기 L3 및 L4는 단일 결합일 수 있다.
또한, 상기 L3 및 L4는 이들 중 어느 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 R8은 전술한 기 중에서 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 2의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 상기 R8은, 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다. 상기 알킬기 및 아릴기는 R1 내지 R4에 대한 설명이 적용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기는, 메틸페닐기 또는 에틸페닐기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4 중, n은 1 내지 20의 정수일 수 있고, 예를 들어 1 내지 10, 또는 1 내지 5의 정수일 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 4 중 n은 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 단위는, 하기 구조들 중에서 선택될 수 있고, 다만 이에 한정되는 것은 아니다:
(카바졸 단위)
이하, 하기 화학식 2로 표시되는 카바졸 단위에 대하여 설명한다.
<화학식 2>
일 구현예에 있어서, 상기 R5 내지 R7은, 전술한 R1 내지 R4에 대한 내용이 적용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2의 카바졸 단위는, p개의 L2 및 Cz가 교대로 중합된 사슬형태의 기를 포함한다.
일 구현예에 있어서, 상기 L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
다른 구현예에 있어서, 상기 L2는 단일 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 L2는 단일 결합; 페닐렌기; 또는 알킬기로 치환된 플루오레닐렌기이다.
일 구현예에 있어서, 상기 L2는 단일 결합이다.
일 구현예에 있어서, 상기 Cz는 카바졸 구조 또는 아자카바졸 구조일 수 있다. 예를 들어, Cz는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다. 또한, 하기 화학식 5에서 R13 내지 R15 중 어느 2개가 이웃한 원자와 결합할 수 있다.
<화학식 5>
상기 화학식 5 중,
Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로, CH 또는 N이고,
R13 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아미노알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아미노기이거나, 이웃한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
c 및 d는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다.
일 구현예에 있어서, 상기 Y1 내지 Y4는 이들 중 어느 하나가 N이거나, 또는 Y1 내지 Y4가 모두 N이 아닐 수 있다. 즉, 상기 Y1 내지 Y4는 모두 CH일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 Y5 내지 Y8은 이들 중 어느 하나가 N이거나, 또는 Y5 내지 Y8이 모두 N이 아닐 수 있다. 즉, 상기 Y5 내지 Y8은 모두 CH일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 Cz는 하기 화학식 6 내지 화학식 13 중 어느 하나로 표시되는 구조일 수 있다. 또한, 하기 화학식 6 내지 화학식 13에서 R13 및 R14 중 어느 하나가 이웃한 원자와 결합할 수 있다.
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
<화학식 13>
상기 화학식 6 내지 화학식 13 중,
R13 내지 R15, c 및 d의 정의는 화학식 5에서와 같고,
e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
g는 0 내지 2의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 있어서, 상기 R13 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴기일 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 상기 R13 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 1 내지 20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다. 또 다른 구현예에 있어서, 상기 R13 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 15의 직쇄알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 복수의 R13 내지 R14가 인접하여 존재하는 경우에, 복수의 R13 내지 R14가 상기 화학식 5로 표시되는 카바졸 구조 또는 아자카바졸 구조를 갖거나, 서로 축합되어 축합 고리를 형성할 수 있다. 이러한 축합 고리는, 예를 들어, 인돌카바졸 고리일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 R13 내지 R15가 탄소수 1 내지 15의 직쇄알킬기일 경우에, 예를 들어 탄소수 1 내지 12일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 p는 1 내지 10의 정수이되, 예를 들어 1 내지 5의 정수일 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 상기 p는 1 또는 2의 정수이다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 단위는 하기 구조들 중에서 선택될 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다:
(그 외의 단위)
일 구현예에 있어서, 상기 공중합체는 전술한 단위들 외에 다른 단위를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 하기 가교기 중에서 선택된 적어도 1 이상의 기를 포함하는 중합성 공단량체를 중합 단위로서 포함할 수 있다. 즉, 상기 공중합체는 중합성 공단량체를 더 포함하고, 상기 중합성 공단량체는 하기 가교기 중에서 선택된 가교기를 적어도 1 이상 포함할 수 있다:
<가교기>
상기 가교기 중,
R16 내지 R22는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
q는 1 내지 10의 정수이다.
일 구현예에 있어서, 상기 중합성 공중합체는, 예를 들어, 하기 화학식 14으로 표시되는 화합물로부터 유래되는 것일 수 있다.
<화학식 14>
상기 화학식 14 중,
R23 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
R26 내지 R30는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아미노기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
L5는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 옥시알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 옥시시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴렌기, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실릴렌기이고,
상기 R26 내지 R30 중 적어도 하나가 상기 가교기 중에서 선택된다.
일 구현예에 있어서, 상기 R16 내지 R29는, 전술한 R1 내지 R4에 대한 설명이 적용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 가교기를 적어도 1 이상 포함하는 중합성 공단량체에 대응되는 구성 단위(반복 단위)의 구체예는 하기 구조들 중에서 선택될 수 있다고, 다만 이에 한정되지 않는다:
상기 구조들 중, m 및 n은 서로 독립적으로, 예를 들어 1 내지 10의 정수일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 공중합체는 하기 구조들 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 공중합체는 예를 들어, 랜덤 공중합체, 교대 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
일 구현예에 있어서, 상기 공중합체의 수평균 분자량은 10,000 내지 100,000일 수 있으며, 다만 이에 한정되지 않는다.
전술한 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자는 발광 수명이 향상된다. 또한, 전술한 공중합체가 가교기를 포함하는 중합성 공단량체를 더 포함함으로써, 도포막의 안정성이 향상되므로, 소자의 발광특성 및 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 공지된 합성 방법을 사용하여 전술한 공중합체를 합성할 수 있다. 예를 들어, 전술한 공중합체는 라디칼 중합법을 이용하여 제조할 수 있다. 전술한 공중합체를 제조하는 구체적인 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 이해할 수 있다.
유기 발광 소자 재료
일 구현예에 있어서, 전술한 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자 재료가 제공된다. 상기 공중합체는, 유기 발광 소자 재료로서 적용이 가능하다. 또한, 상기 공중합체는 정공 수송 및 정공 주입 능력을 가진다. 따라서, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 재료는 예를 들어 정공 수송층, 정공 주입층 및 발광층의 재료로서 사용할 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 유기 발광 소자 재료는 발광층의 재료일 수 있고, 전술한 공중합체가 호스트 재료로서 이용될 수 있다. 이 경우에, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 재료는 정공 수송 능력을 갖는 화합물을 더 포함할 수 있다.
이러한 정공 수송 능력을 갖는 화합물은 특별히 제한되지 않으며, 후술하는 공지의 정공 주입재료, 정공 수송 재료, 호스트 재료를 사용할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 유기 발광 소자 재료가 발광층의 재료이고, 상기 유기 발광 소자 재료는 발광 재료를 더 포함할 수 있다. 이러한 발광 재료로서, 후술하는 발광 재료를 사용할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 전술한 공중합체 및 용매를 포함하는 유기 발광 소자 재료가 제공된다. 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자 재료는 예를 들어 유기 발광 소자의 각 층을 용액 도포법에 의하여 형성하기 위한 용도로 사용될 수 있다.
상기 용매는 전술한 유기 발광 소자 재료를 용해시킬 수 있는 것을 사용할 수 있으며, 다만 이에 한정되지 않는다.
일 구현예에 있어서, 상기 용매는 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 메시틸렌(mesitylene), 프로필벤젠, 시클로헥실벤젠, 디메톡시벤젠, 아니솔, 에톡시톨루엔, 페녹시톨루엔, 이소프로필비페닐, 디메틸아니솔, 페닐 아세테이트, 페닐 프로피오네이트, 메틸 벤조에이트, 에틸 벤조에이트 등 방향족계 용매를 사용할 수 있으며, 다만 이에 한정되지 않는다.
유기 발광 소자
이하에서 도 1을 참조하여, 본 발명의 일 실시예에 관한 유기 발광 소자에 대해 설명한다.
유기 발광 소자(100)는 기판(110), 기판(110) 상에 배치된 제1전극(120), 제1전극(120) 상에 배치된 정공 주입층(130), 정공 주입층(130) 상에 배치된 정공 수송층(140), 정공 수송층(140) 상에 배치된 발광층(150), 발광층(150) 상에 배치된 전자 수송층(160), 전자 수송층(160) 상에 배치된 전자 주입층(170) 및 전자 주입층(170) 상에 배치된 제2전극(180)를 포함한다.
기판(110)은 통상적인 유기 발광 소자로 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 유리(glass)기판, 실리콘(silicon) 기판 또는 투명한 플라스틱(plastic) 기판일 수 있다.
기판(110) 상에는 제1 전극(120)이 형성될 수 있다. 제1 전극(12)은 예를 들어 애노드이고, 금속, 합금 또는 전도성 화합물 등의 일함수가 높은 것을 사용하여 형성할 될 있다. 예를 들어, 제1 전극(120)은, 투명성 및 전도성이 뛰어난 산화 인듐 주석(ITO), 산화 인듐 아연(IZO), 산화 주석(SnO2), 산화 아연(ZnO) 등에서 형성될 수 있다. 또한, 제1전극(120)은 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al) 등을 사용하여 반사형 전극으로서 형성될 수 있다.
제1 전극(120) 상에 정공 주입층(130)이 형성될 수 있다. 정공 주입층(130)은 제1전극(120)으로부터의 정공의 주입을 용이하게 하는 기능을 갖춘 층이며, 예를 들어 약 10 nm 내지 1000 nm, 또는 약 10 nm 내지 100 nm의 두께로 형성될 수 있다.
정공 주입층(130)은, 공지의 정공 주입 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 예를 들어, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(poly(ether ketone)-containing triphenylamine:TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐아이오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트(PPBI), N,N'-디페닐-N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐아민(NPB), 4,4',4"-트리스(N,N'-2-나프틸페닐아미노) 트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)), 또는 폴리아닐린/10-캠포설폰산 등이 있다.
정공 주입층(130) 상에는, 정공 수송층(140)이 형성된다. 정공 수송층(140)은 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어 약 10 nm 내지 약 150 nm의 두께로 형성될 수 있다. 정공 수송층(140)은 일 구현예에 따른 공중합체를 이용하여 용액 도포법에 의하여 성막할 수 있다. 상기 방법에 의하면, 유기 발광 소자(100)의 발광 수명을 향상시키는 것이 가능하고, 대면적을 성막하는 것이 용이하다.
정공 수송층(140) 상에는 발광층(150)이 형성될 수 있다. 발광층(150)은 형광, 인광 등의 광을 방출하는 층으로서, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯법 등을 이용하여 형성될 수 있다. 발광층(150)은 예를 들어 약 10 nm 내지 60 nm의 두께로 형성될 수 있다.
발광층(150)의 발광 재료로서, 공지의 발광 재료를 이용할 수 있다. 일 구현예에 있어서, 발광층(150)에 포함되는 발광 재료는, 삼중항 엑시톤으로부터 발광, 즉 인광을 방출하는 것이 가능한 발광 재료일 수 있다. 이러한 경우에, 유기 발광 소자(100)의 발광 수명이 향상될 수 있다.
발광층(150)의 호스트 재료로서 예를 들어, 트리스(8-퀴놀리나토) 알루미늄(Alq3), 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP), 폴리(n-비닐카바졸)(PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센)(ADN), 4,4',4"-트리스(N-카바졸) 트리페닐렌(TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐-벤즈이미다졸-2-일)벤젠(TBPI), 3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센(TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA), 4.4'-비스(9-카바졸)-2,2'-디메틸비페닐(dmCBP) 등을 포함할 수 있다.
또한, 발광층(150)의 도펀트 재료로서는, 예를 들어 페릴렌 및 그 유도체, 루브렌 및 그 유도체, 쿠마린 및 그 유도체, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-[p-(디메틸아미노)스티릴]-4H-피란)(DCM) 및 그 유도체, 비스[2-(4,6-디플루오로 페닐) 피리디네이트]피콜리네이트이리듐(III)(FIrpic), 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토나토)이리듐(III)[Ir(piq)2(acac)], 트리스(2-페닐 피리딘) 이리듐(III)[Ir(ppy)3] 등의 이리듐 착체, 오스뮴(Os) 착체, 백금 착체를 포함할 수 있다.
발광층(150) 상에는 전자 수송층(160)이 형성될 수 있다. 전자 수송층(160)은, 전자를 수송하는 기능을 갖는 층으로, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 잉크젯법 등을 이용하여 형성될 수 있다. 전자 수송층(160)은 예를 들어, 약 15 nm 내지 약 50 nm의 두께로 형성될 수 있다.
전자 수송층(160)은, 공지의 전자 수송 재료를 사용할 수 있다. 공지의 전자 수송 재료로는, 예를 들어, 트리스(8-퀴놀리나토) 알루미늄(Alq3) 및 함질소 방향족 고리를 포함하는 화합물 등을 이용할 수 있다. 함질소 방향족 고리 화합물을 예를 들어, (1,3,5-트리[(3-피리딜)-페닐-3-일]벤젠)과 같은 피리딘 고리를 포함하는 화합물, 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)) 바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진)과 같은 트리아진 고리를 포함하는 화합물, 2-(4-(N-페닐벤젠이미다졸일-1-일-페닐)-9,10-디나프틸안트라센)과 같은 이미다졸 고리를 포함하는 화합물 등이 있다. 또는, 전자 수송 재료로서, 시판품을 사용할 수 있는데, 시판품의 예로는 KLET-01, KLET-02, KLET-03, KLET-10, KLET-M1(이상, Chemipro Kasei로부터 입수 가능) 등이 있을 수 있다.
전자 수송층(160) 상에는 전자 주입층(170)이 형성될 수 있다. 전자 주입층(170)은 제2전극(180)으로부터의 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 갖춘 층이며, 진공 증착법 등을 사용하여 전자 수송층(160) 상에 형성될 수 있다.
전자 주입층(170)은 구체적으로는 약 0.3 nm 내지 약 9 nm 의 두께로 형성될 수 있다.
전자 주입층(170)은 공지의 전자 주입 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 예를 들어, (8-퀴놀리나토) 리튬(Liq) 및 불화 리튬(LiF), 염화 나트륨(NaCl), 불화 세슘(CsF), 산화 리튬(Li2O), 산화 바륨(BaO) 등을 이용하여 형성할 수 있다.
전자 주입층(170) 상에는 제2 전극(180)이 형성될 수 있다. 제2전극(180)은 예를 들어, 캐소드일 수 있고, 금속, 합금, 또는 전도성 화합물 중 일함수가 작은 것을 이용하여 형성될 수 있다. 예를 들어, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 알루미늄-리튬(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등에서 형성될 수 있다. 또한, 산화 인듐 주석(ITO), 산화 인듐 아연(IZO) 등을 사용하여 투과형 전극으로서 형성될 수 있다.
이상에서, 본 발명의 일실시 형태와 관련되는 유기 발광 소자(100)의 구조의 일 예를 설명하였다. 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 전술한 공중합체를 유기층에 포함함으로써, 발광 수명이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태와 관련된 유기 발광 소자(100)의 구조는 상기 예시로 한정되지 않는다. 본 발명의 일 실시 형태와 관련되는 유기 발광 소자(100)은 공지의 다른 여러가지 유기 발광 소자의 구조를 사용하여 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기 발광 소자(100)은 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 수송층(160), 및 전자 주입층(170) 중 1층 이상을 갖지 않을 수 있다. 또한, 유기 발광 소자(100)의 각층은 단층으로 형성될 수도 있고, 복수층으로 형성될 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층(160)에 확산하는 현상을 방지하기 위하여 정공 수송층(140)과 발광층(150)의 사이에 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들면, 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체, 트리아졸(triazole) 유도체, 또는 페난트롤린(phenanthroline) 유도체 등에 의하여 형성할 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 공중합체, 유기 발광 소자 재료, 유기 발광 소자 제조용 조성물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
단량체의 합성
하기 과정에 따라, 단량체 A를 합성하였다.
300mL 삼구 플라스크에, 2,7-디브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(4,83g, 13.9mmol)을 주입하고, 아르곤 치환한 후, 탈수 테트라히드로퓨란(THF, tetrahydrofuran) 50mL를 더하여, 드라이아이스/아세톤으로 냉각시켰다. 다음으로, 2.6M n-부틸리튬 헥센 용매를 5.6mL 적하하였다. 1시간 숙성 후, 다시 냉매로 냉각하고, 탈수 N,N-디메틸포름아마이드(DMF, N,N-dimethylformamide) 1.7mL를 적하하고 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 실온으로 되돌리고 셀라이트(celite)를 이용하여 불순물을 분리하였다. 용액에 물을 가한 뒤, 톨루엔을 이용하여 추출하고, 추출된 유기층을 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 화합물 1을 얻었다.
아르곤 하에서 반응 용기에 화합물 1(4.16g, 13.8mmol), 디페닐아미노페닐보론산(4.63g, 15.2mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.48g, 0.41mmol), 1,2-디메톡시에탄 30mL, 2M 탄산나트륨 수용액 16.5mL를 더하고, 80℃에서 7시간 동안 혼합물을 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 톨루엔/물로 3회 추출하고, 유기층을 농축한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 화합물 2를 얻었다.
아르곤 하에서 반응 용기에 트리페닐메틸포스포늄 브로마이드(4.07g, 11.4mmol), 탈수 THF 30mL을 더하여, 얼음으로 냉각시켰다. 다음으로, tBuOK(1.29g, 11.5mmol)을 탈수 THF 30mL에 용해시킨 용액을 적하하였다. 다음으로, 화합물 2를 5.28g(11.0mmol)을 탈수 THF 30mL에 용해시킨 용액을 적하하였다. 적하가 끝난 후, 실온으로 되돌리고 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔/물로 3화 추출하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 단량체 A를 얻었다. 고속 액체 크로마토그래피 질량 분석계(LC-MS)를 사용하여 단량체 A의 구조를 확인하였다.
공중합체의 합성
다음으로, 단량체 A 및 비닐카바졸을 이용하여, 하기의 방법에 따라 중합체 A를 합성하였다.
<중합체 A>
아르곤 하에서 반응 용기에 단량체 A(0.50g, 1.04mmol), 비닐카바졸(0.50g, 2.59mmol), 아조비스이소부티로니트릴(AIBN, azobisisobutyronitrile)(0.005g, 0.0305mmol), 탈수 톨루엔 10mL를 더하여, 80℃에서 8시간 동안 혼합물을 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 메탄올을 첨가하여 침전물을 얻었다. 얻어진 고체를 THF에 용해시켜, 아세톤을 이용하여 재침전 처리하여 정제하고, 상기 단위를 포함하는 중합체 A 0.24g을 얻었다. 또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 따라 측정한 결과, 중합체 A의 분자량은 수평균 분자량(Mn)이 29,100, 중량 평균 분자량(Mw)이 79,100이었다. 또한, 상기 중합체 A의 n:m 비율은 7:3이었다.
유리 전이 온도의 측정
얻어진 중합체 A에 대하여, 유리 전이 온도(Tg)를 측정하였다. 유리 전이 온도는, JIS K 7121을 기준으로, SII DSC6220(세이코 인스트루먼트 사 제조)를 이용하여 수행하였다.
막 안정성의 평가
얻어진 중합체 A를 이용하여 형성된 막의 안정성을 하기의 과정에 따라 평가하였다. 유리 기판 상에 150nm의 두께로 형성된 산화 인듐 주석(ITO) 상에, 상기 중합체 A의 자일렌 1 질량% 용액을 이용하여 30nm의 두께로 스핀 코팅하여 도포막을 형성하였다.
상기 형성된 막 표면을 광학 현미경으로 관찰하여, 막의 상태를 평가하였다. 또한, 막의 상태는 하기 기준에 따라 평가하였다.
○： 균일하고 결함이 없는 상태
△： 다크스팟이 소수 관찰되지만, 소자에 사용 가능한 상태
×： 막의 연관성이 확보되지 않아, 소자에 사용할 수 없는 상태
유기 발광 소자의 제조
하기 공정에 의하여 전술한 공중합체를 포함하는 유기 발광 소자를 제조하였다.
먼저, 제1 전극(애노드)로서, 스트라이프형 ITO 부착 유리기판 상에, PEDOT/PSS(Sigma-Aldrich사 제조)를 건조 후 막 두께가 30nm가 되도록 스핀 코팅법으로 도포하여 정공 주입층을 형성하였다.
다음으로, 상기 합성한 중합체 A를 자일렌에 1질량%로 용해시켜 정공 수송층 도포액을 제조하였다. 정공 주입층 상에, 정공 수송층 도포액을 건조 후 막 두께가 30nm가 되도록 스핀 코팅법으로 도포하여, 230℃에서 1시간 동안 가열하여, 정공 수송층을 형성하였다.
다음으로, 정공 수송층 상에, 호스트 재료로서 트리페닐레닐 3,6-비스카바졸벤젠(TPSmCP) 및 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐(CBP), 도펀트 재료로서 트리스(2-(3-자일릴)페닐피리딘 이리듐(III)(TEG)을 진공 증착 장치로 공증착하여, 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 또한, TPSmCP 및 CBP의 비율은, TPSmCP:CBP = 7:3의 질량비로, 트리스(2-3-자일릴)페닐피리딘 이리듐(III)의 도핑량은 10질량%로 하였다.
다음으로, 발광층 상에, (8-퀴놀리놀라토) 리튬(Liq) 및 KLET-03(Chemipro Kasei사 제조)를 진공 증착 장치로 공증착하여, 50nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 또한, 전자 수송층 상에 플루오르화리튬(LiF)을 진공 증착 장치로 증착하여, 1nm 두께의 전자 주입층을 형성하였다. 또한, 전자 주입층 상에, 알루미늄을 진공 증착 장치로 증착하여, 100nm의 제2 전극(캐소드)를 형성하였다. 이상의 방법에 의하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
유기 발광 소자의 평가
상기 제작한 유기 발광 소자의 전류 효율 및 발광 수명을 하기의 방법에 따라 평가하였다.
직류 정전압 전원[소스 미터(source meter), KEYENCE사 제조]을 이용하여, 각 유기 발광 소자에 대하여 소정의 전압을 가하고, 유기 발광 소자를 발광시켰다. 유기 발광 소자의 발광을 휘도 측정 장치(SR-3, Topcom사 제조)에 의하여 측정하면서, 천천히 전류를 증가시켜 휘도가 3000 cd/m2이 되면 전류 밀도를 측정하여, 전류를 일정하게 유지하였다. 얻어진 전류 밀도로부터 전류 효율을 계산하였다.
또한, 휘도 측정 장치로 측정한 휘도의 값이 천천히 낮아져 초기 휘도의 80%가 될 때까지의 시간을 발광 수명이라고 하였다.
평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 표 1에서, 전류 효율 및 발광 휘도는 비교예 1의 측정값을 100으로 하였을 때의 상대값으로 나타내었다.
실시예
2 내지 3 및
비교예
1 내지 2
정공 수송층을 표 1의 중합체를 이용하여 형성한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하여 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<중합체 B>
<중합체 C>
<중합체 a>
<중합체 b>
중합체 B, C 및 b의 합성에 이용된 단량체들은 하기 반응 과정에 따라 합성하였다.
1)
2)
3)
4)
5)
| 정공 수송층 | Mn | Mw | Tg(℃) | 막 안정성 | 전류 효율 | 발광 수명 | |
| 실시예 1 | 중합체 A | 29,100 | 79,100 | 206 | O | 118 | 1,260 |
| 실시예 2 | 중합체 B | 125,500 | 425,700 | 89 | O | 123 | 1,540 |
| 실시예 3 | 중합체 C | 27,000 | 69,000 | 108 | O | 121 | 1,980 |
| 비교예 1 | 중합체 a | 24,700 | 64,100 | 151 | O | 110 | 100 |
| 비교예 2 | 중합체 b | 77,100 | 178,000 | 63 | X | - | - |
상기 표 1의 결과를 참조하면, 일 구현예에 따른 공중합체를 정공 수송층의 재료로서 이용한 실시예 1 내지 3은, 비교예 2에 비하여 유리 전이 온도가 높고, 막 안정성이 양호하였다.
또한, 일 구현예에 따른 공중합체를 정공 수송층의 재료로서 이용한 실시예 1 내지 3은, 비교예 1에 비하여 전류 효율 및 발광 수명이 향상된 고성능을 나타내었다.
상기 결과로부터, 일 구현예에 따른 공중합체는 용액 도포법에 효과적으로 적용될 수 있고, 유기 발광 소자의 전류 효율 및 발광 수명을 향상시키는 것이 가능함을 알 수 있다.
100: 유기 발광 소자
110: 기판
120: 제1전극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 제2전극
110: 기판
120: 제1전극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 단위를 포함하는 공중합체:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
R1 내지 R7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알킬아미노기; 및 치환 또는 비치환된 2가의 아릴아미노기 중에서 선택되고,
Cz는 카바졸 구조 또는 아자카바졸 구조를 포함하는 기이고,
i는 1 내지 20의 정수이고,
M은 -(A-B)n-Am- 또는 -(B-A)n-Bm-으로 표시되는 기이고,
n은 1 내지 20의 정수이고,
m은 0 내지 10의 정수이고,
p는 1 내지 10의 정수이고,
A는 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조를 포함하는 기이고,
B는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
L3 또는 L4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 옥시알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 옥시시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴렌기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 실릴렌기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 실릴렌기 중에서 선택되고,
R8은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택되거나, 상기 L3 또는 상기 L4와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 A는 하기 화학식 4로 표시되는 치환기이고, R9 내지 R12 중 어느 2개가 이웃한 원자와 결합하는, 공중합체:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
R9 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴술폭시기 중에서 선택되거나, 이웃한 치환기와 결합하여 고리를 형성하고,
a 및 b는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고,
X1 내지 X8은 서로 독립적으로, CH 또는 N이다. - 제2항에 있어서, 상기 X1 내지 X8은 CH인, 공중합체.
- 제2항에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택된, 공중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된, 공중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 L1은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 노보닐렌기인, 공중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된, 공중합체.
- 제1항에 있어서,
상기 L2는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인, 공중합체. - 제1항에 있어서, 상기 Cz는 하기 화학식 5로 표시되고, R13 내지 R15 중 어느 2개가 치환기가 이웃한 원자와 결합하는, 공중합체:
<화학식 5>
상기 화학식 5 중,
Y1 내지 Y8은 서로 독립적으로, CH 또는 N이고,
R13 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아미노알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기이거나, 이웃한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하거나,
c 및 d는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이다. - 제9항에 있어서, 상기 Cz는 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되고, R13 및 R14 중 어느 하나가 이웃한 원자와 결합하는, 공중합체:
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
<화학식 13>
상기 화학식 6 내지 화학식 13 중,
R13 내지 R15, c 및 d의 정의는 화학식 5에서와 같고,
e 및 f는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
g는 0 내지 2의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서, 상기 공중합체는 중합성 공단량체를 더 포함하고,
상기 중합성 공단량체는 하기 가교기 중에서 선택된 가교기를 적어도 1 이상 포함하는, 공중합체:
<가교기>
상기 가교기 중,
R16 내지 R22은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
q는 1 내지 10의 정수이다. - 제11항에 있어서, 상기 중합성 공단량체는, 하기 화학식 14로 표시되는 화합물인, 공단량체:
<화학식 14>
상기 화학식 14 중,
R23 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 중에서 선택되고,
R26 내지 R30는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 중에서 선택되거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
L5는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 옥시알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 16의 옥시시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 옥시아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아랄킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아미노아릴렌기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 실릴렌기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 실릴렌기 중에서 선택되고,
상기 R26 내지 R30 중 적어도 하나가 상기 가교기 중에서 선택된다. - 제12항에 있어서,
상기 L5는 하기 화학식 15로 표시되는 것인, 공중합체:
<화학식 15>
상기 화학식 15 중,
A'는 상기 화학식 3으로 표시되고,
B'는 플루오렌 구조 또는 아자플루오렌 구조를 함유하고,
r은 1 내지 20의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제12항에 있어서, 상기 L5는 상기 화학식 3으로 표시되는, 공중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 공중합체의 수평균 분자량은 10,000 내지 100,000인, 공중합체.
- 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 공중합체를 포함하는, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서, 상기 유기층 중 적어도 1층이 상기 공중합체를 포함하는 정공수송층인, 유기 발광 소자.
- 제17항에 있어서, 상기 유기층 중 적어도 1층이 삼중항 엑시톤(triplet exciton)의 발광이 가능한 발광 재료를 포함하는 발광층인, 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 공중합체를 포함하는, 유기 발광 소자 재료.
- 제19항에 있어서, 용매를 더 포함하는, 유기 발광 소자 재료.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15/388,925 US10040887B2 (en) | 2015-12-28 | 2016-12-22 | Copolymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015257422A JP6659357B2 (ja) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | 共重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPJP-P-2015-257422 | 2015-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170077775A true KR20170077775A (ko) | 2017-07-06 |
Family
ID=59271775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160146911A KR20170077775A (ko) | 2015-12-28 | 2016-11-04 | 공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6659357B2 (ko) |
| KR (1) | KR20170077775A (ko) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190136297A (ko) * | 2018-05-30 | 2019-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20200031916A (ko) * | 2018-09-17 | 2020-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR102267797B1 (ko) * | 2020-02-24 | 2021-06-22 | 한국교통대학교 산학협력단 | 유기전계발광소자용 인데노피리딘계 공중합체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20210097449A (ko) * | 2020-01-30 | 2021-08-09 | (주)알로스 | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210097496A (ko) * | 2020-01-30 | 2021-08-09 | (주)알로스 | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11472901B2 (en) | 2018-01-24 | 2022-10-18 | Lg Chem, Ltd. | Polymer, coating composition comprising same, and organic light-emitting device using same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7233923B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-03-07 | 三星電子株式会社 | 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2022045759A (ja) | 2020-09-09 | 2022-03-22 | 三星電子株式会社 | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4608044B2 (ja) * | 1999-09-29 | 2011-01-05 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なアリールアミン含有ビニルポリマーおよびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 |
| JP2004303490A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US20060142520A1 (en) * | 2004-12-27 | 2006-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Hole transport layers for organic electroluminescent devices |
| JP2012111719A (ja) * | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2610240A1 (en) * | 2011-12-28 | 2013-07-03 | Solvay Sa | Crosslinkable arylamine compounds |
| JP2016119320A (ja) * | 2013-03-01 | 2016-06-30 | 出光興産株式会社 | 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2015
- 2015-12-28 JP JP2015257422A patent/JP6659357B2/ja active Active
-
2016
- 2016-11-04 KR KR1020160146911A patent/KR20170077775A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11472901B2 (en) | 2018-01-24 | 2022-10-18 | Lg Chem, Ltd. | Polymer, coating composition comprising same, and organic light-emitting device using same |
| KR20190136297A (ko) * | 2018-05-30 | 2019-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20200031916A (ko) * | 2018-09-17 | 2020-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR20210097449A (ko) * | 2020-01-30 | 2021-08-09 | (주)알로스 | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20210097496A (ko) * | 2020-01-30 | 2021-08-09 | (주)알로스 | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102267797B1 (ko) * | 2020-02-24 | 2021-06-22 | 한국교통대학교 산학협력단 | 유기전계발광소자용 인데노피리딘계 공중합체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2017119793A (ja) | 2017-07-06 |
| JP6659357B2 (ja) | 2020-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7298910B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR20170077775A (ko) | 공중합체, 이를 포함하는 유기 발광 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN106574179B (zh) | 有机光电装置和显示装置 | |
| WO2011048822A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US11251373B2 (en) | High molecular weight compound containing substituted triarylamine structural unit | |
| WO2012001986A1 (ja) | カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6652351B2 (ja) | アミノフルオレンポリマー、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2011048821A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20190126059A (ko) | 치환 트리아릴아민 골격을 갖는 고분자량 화합물 | |
| TW202110936A (zh) | 包含取代三芳胺結構單元之高分子量化合物以及有機電致發光元件 | |
| KR102443233B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20160091805A (ko) | 아민 유도체, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20180092893A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20160091806A (ko) | 아민 유도체, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP6636800B2 (ja) | ビカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102504296B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| US10040887B2 (en) | Copolymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material | |
| Lorente et al. | Modulation of ambipolar charge transport characteristics in side-chain polystyrenes as host materials for solution processed OLEDs | |
| JP2018109088A (ja) | ビニルアミノアリーレンポリマー、ならびにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102530627B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| US10050205B2 (en) | Polymer, organic light-emitting device material including the same, and organic light-emitting device including the organic light-emitting device material | |
| JP6620015B2 (ja) | 重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2016141696A (ja) | 電荷輸送材料 | |
| JP2019108296A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物 | |
| US11999818B2 (en) | High molecular weight triarylamine compound comprising terphenyl structure in molecular main chain and organic electroluminescent element comprising said high molecular weight compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |