KR20170074895A - 소르베이트 에스테르의 제조 - Google Patents

소르베이트 에스테르의 제조 Download PDF

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KR20170074895A KR1020177011553A KR20177011553A KR20170074895A KR 20170074895 A KR20170074895 A KR 20170074895A KR 1020177011553 A KR1020177011553 A KR 1020177011553A KR 20177011553 A KR20177011553 A KR 20177011553A KR 20170074895 A KR20170074895 A KR 20170074895A
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Abstract

본 발명은 a) 반응 용기에서 제1 유기 용매, 소르브산, 촉매량의 TiCl4, 항산화제, 및 알킬렌 옥사이드를, 소르베이트 에스테르 및 잔류 수용성 불순물의 혼합물을 형성하기에 충분한 조건 하에 함께 접촉시키는 단계; 이후 b) 세정에 의해 상기 잔류 수용성 불순물로부터 상기 소르베이트 에스테르를 분리하는 단계를 포함하는 소르베이트 에스테르의 제조 방법이다. 소르베이트 에스테르는 본 발명의 방법에 의해 효율적이고 비용-효과적인 방식으로 제조될 수 있다.

Description

소르베이트 에스테르의 제조{PREPARATION OF A SORBATE ESTER}
발명의 배경
본 발명은 코팅물 제형에서 반응성 유착제로서 유용한 소르베이트 에스테르의 제조에 관한 것이다.
소르브산 에스테르는 최근 수인성 건축 코팅 제형에서 코팅 경도 및 접착성(tack)에서 유의미한 개선을 조장하는 반응성 유착제로서 적합한 것으로 나타났다. 특히 흥미로운 소르브산 에스테르는 소르브산 PO이며, 그것은 EP0387654A2에서 Masahiro 등에 의해 개시된 바와 같이 소르브산과 프로필렌 옥사이드의 FeCl3 촉매 반응에 의해 제조될 수 있다. Masahiro는 "증류 장치의 열 전달 표면이 촉매에 의해 오염되어 장기간 작동이 불가능하기 때문에" 생성물의 증류에 의한 직접적인 정제가 문제가 있음을 교시한다. 결과적으로, 다중 세정 단계가 증류 전에 요구된다. 따라서, 하이드록시프로필 소르베이트 뿐만 아니라 다른 소르베이트 에스테르, 특히 고분자량 비-휘발성 소르베이트 에스테르의 제조를 위한 더 효율적이고 비용 효과적인 방법을 발견하는 것은 당해 기술의 진보일 것이다.
발명의 요약
본 발명은 a) 반응 용기에서 제1 유기 용매, 소르브산, 촉매량의 티타네이트 촉매, 항산화제, 및 C2-C4 알킬렌 옥사이드, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 비스페놀의 디글리시딜 에테르, 알킬렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 알칸 디올 디글리시딜 에테르, 트리- 및 테트라글리시딜 에테르, 및 하이드록실알킬 알킬렌 옥사이드로 구성된 군으로부터 선택된 알킬렌 옥사이드를, 소르베이트 에스테르 및 잔류 수용성 불순물의 혼합물을 형성하기에 충분한 조건 하에 함께 접촉시키는 단계; 이후 b) 세정에 의해 상기 잔류 수용성 불순물로부터 상기 소르베이트 에스테르를 분리하는 단계를 포함하는 소르베이트 에스테르의 제조 방법 (여기서 상기 항산화제는 힌더드(hindered) 아민, 힌더드 N-산화물, 페노티아진, 또는 페놀, 또는 이들의 조합이다)을 제공함으로써 당해 기술에서의 요구를 다룬다.
소르베이트 에스테르는 본 발명의 방법에 의해 효율적이고 비용-효과적인 방식으로 제조될 수 있다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 a) 반응 용기에서 제1 유기 용매, 소르브산, 촉매량의 티타네이트 촉매, 항산화제, 및 C2-C4 알킬렌 옥사이드, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 비스페놀의 디글리시딜 에테르, 알킬렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 알칸 디올 디글리시딜 에테르, 트리- 및 테트라글리시딜 에테르, 및 하이드록실알킬 알킬렌 옥사이드로 구성된 군으로부터 선택된 알킬렌 옥사이드를, 소르베이트 에스테르 및 잔류 수용성 불순물의 혼합물을 형성하기에 충분한 조건 하에 함께 접촉시키는 단계; 이후 b) 세정에 의해 상기 잔류 수용성 불순물로부터 상기 소르베이트 에스테르를 분리하는 단계를 포함하는 소르베이트 에스테르의 제조 방법이며; 여기서 상기 항산화제는 힌더드 아민, 힌더드 N-산화물, 페노티아진, 또는 페놀, 또는 이들의 조합이다.
C2-C4 알킬렌 옥사이드는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 및 부틸렌 옥사이드이고; 비스페놀의 디글리시딜 에테르의 예는 비스페놀 A 디글리시딜 에테르이고; 디글리시딜 에테르의 알킬렌 글리콜- 및 폴리알킬렌 글리콜은 에틸렌- 및 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌- 및 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 및 부틸렌- 및 폴리부틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르를 포함하고; 알칸 디올 디글리시딜 에테르는 1,4-부탄 디올 디글리시딜 에테르 및 1,6-헥산 디올 디글리시딜 에테르를 포함함고; 트리- 및 테트라글리시딜 에테르는 글리세린 트리글리시딜 에테르, 펜타에리트라이트 테트라글리시딜 에테르, 및 트리메틸올 프로판 트리글리시딜 에테르를 포함하고; 하이드록실알킬 알킬렌 옥사이드는 글리시돌 및 글리세롤 디글리시딜 에테르를 포함한다. 바람직한 알킬렌 옥사이드는 하이드록시프로필 소르베이트이다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 하이드록시프로필 소르베이트는 2-하이드록시프로필 소르베이트 또는 2-하이드록시-1-메틸에틸 소르베이트, 또는 이들의 조합이다.
유기 용매는 바람직하게는 무극성 용매이며, 그것의 예는 부틸 아세테이트, 자일렌, 톨루엔, 및 메시틸렌을 포함한다. 촉매는 소르브산 및 알킬렌 옥사이드의 하이드록시프로필 소르베이트로의 전환을 촉진시키기에 충분한 양, 소르브산 및 알킬렌 옥사이드의 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1, 더 바람직하게는 0.5 중량 퍼센트, 내지 바람직하게는 5, 더 바람직하게는 내지 3 중량 퍼센트의 양으로 사용된다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 티타네이트 촉매는 할로겐화된 또는 알콕실화된 티타늄 촉매이며, 그것의 예는 TiCl4, TiBr4, Ti(O-n-부틸)4 및 Ti(O-이소프로필)4를 포함하며, TiCl4가 바람직하다.
항산화제는, 소르브산 및 프로필렌 옥사이드의 중량을 기준으로, 바람직하게는 10 ppm, 더 바람직하게는 20　ppm, 및 가장 바람직하게는 50 ppm, 내지 1 중량 퍼센트, 더 바람직하게는 0.5 중량 퍼센트, 및 가장 바람직하게는 0.1 중량 퍼센트의 농도로 사용된다. 라디칼 매개체는 힌더드 아민, 힌더드 N-산화물, 또는 페놀, 또는 이들의 조합일 수 있다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 힌더드 아민은 하기 실증된 바와 같이, 2개의 3차 또는 4차 포화된 탄소 원자에 부착된 양성자화된 2차 아민이다:
Figure pct00001
여기서 R' 및 R"는 각각은 독립적으로 H 또는 C1-C12--알킬 그룹이며, 단, 적어도 1종의 R' 그룹 및 1종의 R" 그룹은 하이드록실 그룹 또는 에테르 그룹으로 선택적으로 작용화된 C1-C12--알킬 그룹이거나, 또는 1종의 R' 그룹 및 1종의 R" 그룹은 이들이 부착된 탄소 원자와 함께 비치환되거나 하이드록실 그룹 또는 에테르 그룹으로 치환된, 피페리딘 고리 또는 피롤리딘 고리를 형성한다. 적합한 힌더드 아민 라디칼 매개체의 예는 2,6-디메틸 피페리딘 및 2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘을 포함한다.
유사하게, 힌더드 N-산화물은 하기 식을 특징으로 할 수 있다:
Figure pct00002
적합한 힌더드 N-산화물의 예는 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 (TEMPO), 4-아세트아미도-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 (4-아세트아미도 TEMPO), 및 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 (4-하이드록시 TEMPO)을 포함한다. 적합한 페놀의 예는 페놀, 하이드록시톨루엔, 및 p-메톡시페놀 (하이드로퀴논 모노메틸 에테르 또는 MEHQ로도 공지됨)을 포함한다.
제1 유기 용매, 소르브산, TiCl4, 및 항산화제는 유익하게는, 알킬렌 옥사이드를 반응 용기로 도입하기 전에, 증가된 온도, 바람직하게는 50℃, 더 바람직하게는 60℃ 내지 바람직하게는 140℃, 더 바람직하게는 90℃ 범위의 온도에서 반응 용기 중에서 함께 접촉된다. 알킬렌 옥사이드, 바람직하게는 프로필렌 옥사이드를 바람직하게는 제1 유기 용매, 소르브산, TiCl4, 및 항산화제의 혼합물에 서서히 부가하여 올리고머성 부산물의 형성을 방지하고 반응 발열을 제어한다. 알킬렌 옥사이드는 바람직하게는 화학양론적 과잉으로 부가되어 소르브산이 제한 시약이 되게 한다.
상기 반응은 바람직하게는 원하는 생성물 및 잔류 수용성 불순물의 혼합물을 형성시키기 위해 실질적으로 완료될 때까지 수행된다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 수용성 불순물은 물, 바람직하게는 pH가 7 초과인 물, 더 바람직하게는 pH가 8 초과인 물에 의해 추출가능한 바람직하지 않은 물질이다.
실질적으로 완료되면, 상기 반응을 유익하게는 물로 켄칭한 후 임의의 용해되지 않은 입자를 걸러내기 위해 여과한다. 이후, 수용성 불순물을 하이드록시프로필 소르베이트로부터 세정하여 분리한다. 바람직한 세정 방법에서, 생성물 혼합물을 적합한 제2 유기 용매 (그것은 제1 유기 용매와 동일하거나 상이할 수 있음) 및 수성 염기와 접촉시켜 수성상 및 유기상의 이중층을 형성한다. 유기상은 바람직하게는 수성 염기로 여러 번 세정되어 잔류 수용성 불순물이 제거된다. 선택적으로, 추가의 생성물은 물 분획을 제2 유기 용매로 추출하여 수득될 수 있다. 이후 유기상 또는 유기상들은 유익하게는 적합한 건조제 예컨대 Na2SO4 상에서 건조시킨 후 바람직한 최종 단계로서 여과하고 진공에서 용매를 제거한다.
제2 항산화제는 유익하게는 보관 안정성을 달성하기 위해 정제 후 정제된 생성물에 부가된다. 임의의 적합한 항산화제 또는 항산화제의 조합은 이러한 목적을 위해 효과적일 것이며; 예를 들면, 10 ppm 내지 5000 ppm의 힌더드 N-산화물, 바람직하게는 TEMPO ((2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일)옥시다닐) 또는 4-하이드록시 TEMPO, 더 바람직하게는 4-하이드록시 TEMPO, 또는 힌더드 페놀 예컨대 2,6-비스(1,1-디메틸에틸)-4-메틸페놀이 정제 후 생성물에 부가된다. 더 바람직하게는, 힌더드 N-산화물 및 힌더드 페놀의 조합의 부가는 장기간 보관 안정성을 제공하는데 특히 효과적인 것으로 확인된다.
본 발명의 방법은 최종 생성물 증류 단계의 필요 없이 기재된 소르베이트 에스테르를 고수율 (~98%) 및 고순도로 생산하는 방법을 제공한다.
실시예
하이드록시프로필 소르베이트의 제조
Figure pct00003
N2로 퍼지된 3-목 플라스크에 소르브산 (50 g, 0.45 mol), 4-하이드록시TEMPO (50 mg), 톨루엔 (100 mL), 및 TiCl4 (2.47 mL, 4.27 g, 0.0225 mol)를 부가했다. 수득한 혼합물을 75℃로 가열하고, 프로필렌 옥사이드 (61.4 mL, 51 g, 0.88 mol)를 적가했다. 6 시간 후, 반응물을 물 (5 mL)로 켄칭하고, 백색 침전물 (짐작컨대 가수분해된 TiCl4)을 관측하고, 셀라이트를 사용하여 여과했다. 플라스크 및 침전물을 에틸 아세테이트 (100 mL)로 린스하고, 유기상을 포화된 NaHCO3 aq (100　mL x 3)로 3회 세정하여 잔류 수용성 불순물을 제거했다. 조합된 수성 상들을 에틸 아세테이트 (200 mL)로 추출하고, 유기상을 합하고 염수 (100 mL)로 세정한 후 Na2SO4 상에서 건조시켰다. 여과하고 농축시켜 최종 생성물 하이드록시프로필 소르베이트 (75 g, 98% 수율)를 밝은 황색의 저점도 액체로서 수득했다.

Claims (10)

  1. 소르베이트 에스테르의 제조 방법으로서,
    a) 반응 용기에서 제1 유기 용매, 소르브산, 촉매량의 티타네이트 촉매, 항산화제, 및 C2-C4 알킬렌 옥사이드, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 비스페놀의 디글리시딜 에테르, 알킬렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 알칸 디올 디글리시딜 에테르, 트리- 및 테트라글리시딜 에테르, 및 하이드록실알킬 알킬렌 옥사이드로 구성된 군으로부터 선택된 알킬렌 옥사이드를, 소르베이트 에스테르 및 잔류 수용성 불순물의 혼합물을 형성하기에 충분한 조건 하에 함께 접촉시키는 단계;
    이후 b) 세정에 의해 상기 잔류 수용성 불순물로부터 상기 소르베이트 에스테르를 분리하는 단계를 포함하고,
    상기 항산화제는 힌더드 아민, 힌더드 N-산화물, 페노티아진, 또는 페놀, 또는 이들의 조합인, 방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 용매, 소르브산, 및 티타네이트 촉매는 상기 알킬렌 옥사이드의 도입 전에 함께 접촉되는, 방법,
  3. 청구항 1 또는 2에 있어서, 상기 알킬렌 옥사이드는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 부틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리부틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄 디올 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산 디올 디글리시딜 에테르, 글리세린 트리글리시딜 에테르, 펜타에리트라이트 테트라글리시딜 에테르, 트리메틸올 프로판 트리글리시딜 에테르, 글리시돌, 또는 글리세롤 디글리시딜 에테르인, 방법.
  4. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬렌 옥사이드는 하이드록시프로필 소르베이트인, 방법.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 있어서, 상기 항산화제는 TEMPO 또는 4-하이드록시 TEMPO이고, 상기 티타네이트 촉매는 TiCl4인, 방법.
  6. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 있어서, 60℃ 내지 90℃ 범위의 온도에서 톨루엔 중에서 수행되는, 방법.
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 있어서, 단계 a) 및 b) 사이에, 상기 소르베이트 에스테르 및 잔류 수-불용성 불순물의 혼합물을 물로 켄칭한 후 여과하여 임의의 불용성 불순물을 제거하는, 방법.
  8. 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 있어서, 상기 세정은 상기 소르베이트 에스테르 및 잔류 수-불용성 불순물의 혼합물을 수성 염기 및 제2 유기 용매와 접촉시켜 유기상 및 수성상의 이중층을 형성한 후 상기 유기상을 상기 수성상에서 분리하는 단계에 의해 수행되는, 방법.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 소르베이트 에스테르의 최종 정제 및 단리 단계로서 상기 유기상으로부터 유기 용매를 진공에서 제거하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  10. 청구항 9에 있어서, 10 ppm 내지 5000 ppm의 4-하이드록시 TEMPO 또는 2,6-비스(1,1-디메틸에틸)-4-메틸페놀 또는 이들의 조합을 상기 정제된 소르베이트 에스테르에 부가하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
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