CN107022111A - 一种反应型光稳定剂及其制备方法 - Google Patents

一种反应型光稳定剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于高分子材料改性助剂领域，特别涉及一种反应型光稳定剂及其制备方法；首次使用肉桂酸酯作为反应性基团，与受阻胺反应合成反应型光稳定剂，稳定剂中包含双键，可以通过化学反应键合到聚合物的碳链上，光稳定剂中肉桂酸分子中的苯环与双键形成一个离域的π键，另外苯环与羧基具有适宜的空间位阻，既能避免光稳定剂本身发生自聚，又能保证顺利接枝到聚合物主链上；在合成反应过程中，不需要添加阻聚剂，这样提高了产品的纯度及后处理难度；本发明的原料肉桂酸酯来源广泛，不仅可以从植物中提取，且可使用化学方法合成，安全环保、价格低廉，可广泛用于工业生产。

Description

一种反应型光稳定剂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料改性助剂领域，特别涉及一种反应型光稳定剂及其制备方法。
背景技术
光稳定剂是户外用聚合材料不可缺少的添加剂，小分子量的光稳定剂存在耐迁移、耐挥发与耐抽提较差。常规的方法是提高光稳定剂的分子量，比如聚合型光稳定剂944与聚合型光稳定剂622，这已经获得极大成功。另外一种方法就是把受阻胺哌啶键合在聚合物的主链上，这就是反应型光稳定剂。
反应型光稳定剂是指在受阻胺的分子结构内引入反应性基团，使之在聚合物的制品加工过程中键合或接枝到聚合物主链上，形成带有受阻胺官能团的永久性光稳定聚合物。这种光稳定剂可以很好避免物理迁移或挥发而造成光稳定剂损失，改善并提高受阻胺光稳定剂在聚合物中的分散性能及光稳定效果，特别是在聚合物制品材料回收重新制作后，其中的光稳定基团仍能够起到很好的光稳定效果。利用反应性基团将受阻胺分子永久地键合到聚合物主链上是解决塑料制品持久光稳定性问题的有效措施。在反应型光稳定剂做了大量卓有成效研究工作的日本旭电化公司推出了以甲基丙烯酸酯为反应性基团的光稳定剂，具有较好的光稳定效果。但是甲基丙烯酸酯基团不稳定，在合成时需加入阻聚剂避免发生自聚，这样就不可避免增加后处理难度。另外甲基丙烯酸酯类是具有中等毒性的易挥发物质，对操作人员存在一定危害。
发明内容
本发明是解决现有技术中反应型光稳定剂易发生自聚，毒性大等技术问题。
为解决上述问题，本发明的技术方案如下：
一种反应型光稳定剂，结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中的R1为CnH2n+1，n＝1～3,R2为H或CH3。
一种反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，反应方程式如下：
式Ⅰ、式Ⅱ与式Ⅲ中，R1为CnH2n+1，n＝1～3,优选n＝1，R2为H或CH3。
优选地，所述反应型光稳定剂的制备方法包括以下步骤：将式Ⅱ与式Ⅲ所示化合物加入无水有机溶剂，在催化剂的作用下，加热反应，跟踪监测(可用气相色谱跟踪)至反应完全后，反应液后处理制得所述反应型受阻胺光稳定剂。
优选地，反应液后处理的方法为：过滤除去催化剂，减压蒸馏提纯。
优选地，所述催化剂为甲醇钠、乙醇钠、异丙醇钠、甲醇铝、乙醇铝、异丙醇铝、硼酸三甲酯、钛酸四丁酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯、正硅酸乙酯、氧化钙、氢氧化钙中的任意一种；其中氧化钙、氢氧化钙的效果更优。
优选地，所述有机溶剂为石油醚、正庚烷、异辛烷、正辛烷、甲苯、二甲苯中的任意一种，其中石油醚(沸程90～120℃)为最优。
优选地，所述式Ⅱ与式Ⅲ所示化合物的物质的量比为1:1.0～2.0；其物质的量比为1:1.05～1.2时效果更佳。
优选地，所述催化剂与式Ⅱ所示化合物的质量比为0.01～0.5:1；其质量比为0.01～0.1:1时效果更佳。
优选地，所述有机溶剂与式Ⅱ所示化合物的质量比为1～10:1；其质量比为1～5:1时效果更佳。
优选地，所述加热反应中的反应温度为120～140℃。
相对于现有技术，本发明的优点如下，
本发明首次使用肉桂酸酯作为反应性基团，与受阻胺反应合成反应型光稳定剂，稳定剂中包含双键，可以通过化学反应键合到聚合物的碳链上，相比于传统受阻胺类光稳定剂通过物理变化存在于聚合物中，本发明的光稳定剂可以很好避免物理迁移或挥发而造成光稳定剂损失，改善并提高受阻胺光稳定剂在聚合物中的分散性能及光稳定效果，特别是在聚合物制品材料回收重新制作后，其中的光稳定基团仍能够起到很好的光稳定效果；
本发明的反应型光稳定剂中肉桂酸分子中的苯环与双键形成一个离域的π键，另外苯环与羧基具有适宜的空间位阻，空间位阻小，反应型光稳定剂本身易发生自聚，空间位阻过大，烯双键键合到聚合物碳链上的难度就会增加，甚至不可能；因此适宜的空间位阻既能避免光稳定剂本身发生自聚，又能保证顺利接枝到聚合物主链上；肉桂酸酯的稳定性较甲基丙烯酸酯强很多，较难发生自聚；在合成反应过程中，不需要添加阻聚剂，这样提高了产品的纯度及后处理难度；
本发明反应型光稳定剂的制备方法采用的原料肉桂酸酯来源广泛，不仅可以从植物中提取，且可使用化学方法合成；且肉桂酸酯是常用的定香剂与食用香精，安全环保，相较于甲基丙烯酸酯毒性弱很多；
本发明反应型光稳定剂的制备方法可采用氧化钙作为催化剂，此催化剂价格廉价，来源广泛，且可以反复使用；
本发明反应型光稳定剂的制备方法简单、原料价格低廉，可广泛用于工业生产。
具体实施方式
实施例1：
反应物：肉桂酸乙酯和四甲基哌啶醇；
催化剂：甲醇钠；
有机溶剂：正庚烷；
肉桂酸乙酯与四甲基哌啶醇的物质的量比为1:1；
催化剂与肉桂酸乙酯的质量比为0.003:1；
有机溶剂与肉桂酸乙酯的质量比为1:1；
将反应物和有机溶剂投入反应釜中在100℃下回流分水；待回流分水结束后投入催化剂，加热反应，反应温度在130℃，持续出流带出乙醇，同时适当补充溶剂，直至反应结束(GC监测反应)；
将反应结束的物料进行水洗、分液、脱色、过滤；再减压蒸馏出有机溶剂得275g受阻胺光稳定剂，含量(GC)99.5％，收率95.8％。
实施例2：
反应物：肉桂酸丙酯和五甲基哌啶醇；
催化剂：乙醇铝；
有机溶剂：甲苯；
肉桂酸丙酯与五甲基哌啶醇的物质的量比为1:1.5；
催化剂与肉桂酸丙酯的质量比为0.5:1；
有机溶剂与肉桂酸丙酯的质量比为10:1；
将反应物和有机溶剂投入反应釜中在100℃下回流分水；待回流分水结束后投入催化剂，加热反应，反应温度在140℃，持续出流带出丙醇，同时适当补充溶剂，直至反应结束(GC监测反应)；
将反应结束的物料进行水洗、分液、脱色、过滤；再减压蒸馏出有机溶剂得286g受阻胺光稳定剂，含量(GC)99.2％，收率95％。
实施例3：
反应物：肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇；
催化剂：钛酸四丁酯；
有机溶剂：石油醚(沸程:90-120℃)；
肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇物质的量比为1:1.05；
催化剂与肉桂酸甲酯的质量比为0.01:1；
有机溶剂与肉桂酸甲酯的质量比1:1；
将反应物和有机溶剂投入反应釜中在100℃下回流分水；待回流分水结束后投入催化剂，加热反应，反应温度在130℃，持续回流分出甲醇，直至反应结束(GC监测反应)；
将反应结束的物料进行水洗、分液、脱色、过滤；再减压蒸馏出有机溶剂得273g受阻胺光稳定剂，含量(GC)99.1％，收率95.1％。
实施例4：
反应物：肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇；
催化剂：氢氧化钙；
有机溶剂：异辛烷；
肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇物质的量比为1:1.2；
催化剂与肉桂酸甲酯的质量比为0.1:1；
有机溶剂与肉桂酸甲酯的质量比为5:1；
将反应物和有机溶剂投入反应釜中在100℃下回流分水；待回流分水结束后投入催化剂，加热反应，反应温度在140℃，持续回流分出甲醇，直至反应结束(GC监测反应)；
将反应结束的物料进行过滤，过滤出的催化剂待下批套用；再经水洗、分液、脱色、过滤后，减压蒸馏出有机溶剂得275g受阻胺光稳定剂，含量(GC)99.5％，收率95.6％。
实施例5：
反应物：肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇；
催化剂：氧化钙；
有机溶剂：石油醚(沸程:90-120℃)；
肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇的物质的量比为1:1.1；
催化剂与肉桂酸甲酯的质量比为0.05:1；
有机溶剂与肉桂酸甲酯的质量比为3:1；
将反应物和有机溶剂投入反应釜中在100℃下回流分水；待回流分水结束后投入催化剂，加热反应，反应温度在130℃，持续回流分出甲醇，直至反应结束(GC监测反应)。
将反应结束的物料进行过滤，过滤出的催化剂待下批套用；再经水洗、分液、脱色、过滤后，减压蒸馏出有机溶剂得276g受阻胺光稳定剂，含量(GC)99.6％，收率96％。
实施例6：
反应物：肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇；
催化剂：氧化钙；
有机溶剂：石油醚(沸程:90-120℃)；
肉桂酸甲酯和四甲基哌啶醇的物质的量比为1:2；
催化剂与肉桂酸甲酯的质量比为0.05:1；
有机溶剂与肉桂酸甲酯的质量比为3:1；
将反应物和有机溶剂投入反应釜中在100℃下回流分水；待回流分水结束后投入催化剂，加热反应，反应温度在120℃，持续回流分出甲醇，直至反应结束(GC监测反应)；
将反应结束的物料进行过滤，过滤出的催化剂待下批套用；再经水洗、分液、脱色、过滤后，减压蒸馏出有机溶剂得273g受阻胺光稳定剂，含量(GC)99.3％，收率94.9％。
实施例7：
光稳定剂将上述实施例1、5制备得的受阻胺光稳定剂、ADK stab LA 87(甲基丙烯酸四甲基哌啶酯)按照每100g聚乙烯加入2g光稳定剂，经固定床催化剂使光稳定剂键合到聚乙烯碳链上，再经吹膜，制得约0.085mm厚的透明薄膜，按照GB/T13022-1991测试其拉伸强度(老化条件为:灯管类型：UVB-340；辐照度(340nm)：0.76W/㎡/nm；黑标温度：60±3℃/50±3℃；光照/冷凝循环：480min/240min)。
样品 老化0h 老化500h 老化800h
未添加光稳定剂的PE膜 20.26MPa 10.32MPa 5.85MPa
添加实施例1的PE膜 19.25MPa 20.33MPa 15.62MPa
添加实施例5的PE膜 20.20MPa 20.37MPa 16.54MPa
添加LA 87的PE膜 20.33MPa 20.25MPa 14.27MPa
经上表结果对比，本发明合成的光稳定效果优异，与ADK stab LA 87光稳定剂效果相当，同时合成制备更简便。
需要说明的是上述实施例仅仅是本发明的较佳实施例，并没有用来限定本发明的保护范围，在上述基础上做出的等同替换或者替代均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种反应型光稳定剂，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中的R1为CnH2n+1，n＝1～3,R2为H或CH3。
2.如权利要求1所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，反应方程式如下：
式Ⅰ、式Ⅱ与式Ⅲ中，R1为CnH2n+1，n＝1～3,优选n＝1，R2为H或CH3。
3.如权利要求2所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将式Ⅱ与式Ⅲ所示化合物加入无水有机溶剂，加入催化剂，加热反应。
4.如权利要求3所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，加热反应完全后，过滤除去催化剂，减压蒸馏提纯。
5.如权利要求4所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为甲醇钠、乙醇钠、异丙醇钠、甲醇铝、乙醇铝、异丙醇铝、硼酸三甲酯、钛酸四丁酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯、正硅酸乙酯、氧化钙、氢氧化钙中的任意一种。
6.如权利要求5所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为石油醚、正庚烷、异辛烷、正辛烷、甲苯、二甲苯中的任意一种。
7.如权利要求6所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述式Ⅱ与式Ⅲ所示化合物的物质的量比为1:1.0～2.0。
8.如权利要求7所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂与式Ⅱ所示化合物的质量比为0.01～0.5:1。
9.如权利要求8所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与式Ⅱ所示化合物的质量比为1～10:1。
10.如权利要求9所述反应型光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述加热反应中的反应温度为120～140℃。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108166272A (zh) * 2017-12-27 2018-06-15 苏州世名科技股份有限公司 一种高耐光稳定性包覆颜料色浆及其制备方法
CN111747885A (zh) * 2020-06-22 2020-10-09 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂中间体及其制备方法
CN112375252A (zh) * 2020-11-11 2021-02-19 绍兴瑞康生物科技有限公司 空间位阻可调型弱碱光稳定剂的结构及其制备方法和应用
CN115819327A (zh) * 2022-11-04 2023-03-21 天津利安隆新材料股份有限公司 一种受阻胺类化合物、其制备方法及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021432A (en) * 1971-11-30 1977-05-03 Ciba-Geigy Corporation Piperidine derivatives
JPH0770063A (ja) * 1993-07-16 1995-03-14 Ciba Geigy Ag 有機材料のための光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤として使用するための２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールの新規誘導体
CN1219534A (zh) * 1997-12-12 1999-06-16 中国科学院化学研究所 聚合型受阻胺光稳定剂单体的制备方法
CN101353446A (zh) * 2008-07-30 2009-01-28 如皋市鼎盛精细化工有限公司 一种光稳定剂的制造方法
CN101774963A (zh) * 2010-01-30 2010-07-14 浙江迪耳化工有限公司 一种受阻胺光稳定剂的制备方法
CN105566204A (zh) * 2014-10-17 2016-05-11 上海东升新材料有限公司 一种光稳定剂中间体2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酯类化合物及其制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021432A (en) * 1971-11-30 1977-05-03 Ciba-Geigy Corporation Piperidine derivatives
JPH0770063A (ja) * 1993-07-16 1995-03-14 Ciba Geigy Ag 有機材料のための光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤として使用するための２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールの新規誘導体
CN1219534A (zh) * 1997-12-12 1999-06-16 中国科学院化学研究所 聚合型受阻胺光稳定剂单体的制备方法
CN101353446A (zh) * 2008-07-30 2009-01-28 如皋市鼎盛精细化工有限公司 一种光稳定剂的制造方法
CN101774963A (zh) * 2010-01-30 2010-07-14 浙江迪耳化工有限公司 一种受阻胺光稳定剂的制备方法
CN105566204A (zh) * 2014-10-17 2016-05-11 上海东升新材料有限公司 一种光稳定剂中间体2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酯类化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
丁保淼等: "《食用油脂贮藏加工技术100问》", 31 July 2015 *
王珏等: "《塑料改性实用技术与应用》", 30 June 2014 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108166272A (zh) * 2017-12-27 2018-06-15 苏州世名科技股份有限公司 一种高耐光稳定性包覆颜料色浆及其制备方法
CN108166272B (zh) * 2017-12-27 2020-08-04 苏州世名科技股份有限公司 一种高耐光稳定性包覆颜料色浆及其制备方法
CN111747885A (zh) * 2020-06-22 2020-10-09 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂中间体及其制备方法
CN111747885B (zh) * 2020-06-22 2021-07-27 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂中间体及其制备方法
CN112375252A (zh) * 2020-11-11 2021-02-19 绍兴瑞康生物科技有限公司 空间位阻可调型弱碱光稳定剂的结构及其制备方法和应用
CN115819327A (zh) * 2022-11-04 2023-03-21 天津利安隆新材料股份有限公司 一种受阻胺类化合物、其制备方法及其应用

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