JP5678489B2 - フマル酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
以下、本発明を詳細に説明する。
ガスクロマトグラフィー(GC)装置(島津製、GC−14A)を用いて測定した。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、一般式(1)で表されるエチレングリコールジメチルエーテル60mL、マレイン酸20g、酸触媒として硫酸4gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら40℃で2時間反応を行った(マレイン酸100重量部に対して、2−メチルプロピレン255重量部、エチレングリコールジメチルエーテル260重量部、硫酸20重量部)。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルへの転化率は58%であった。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、一般式(1)で表されるエチレングリコールジメチルエーテル60mL、マレイン酸20g、酸触媒として硫酸4gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら40℃で2時間反応を行った(マレイン酸100重量部に対して、2−メチルプロピレン255重量部、エチレングリコールジメチルエーテル260重量部、硫酸20重量部)。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルへの転化率は58%であった。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、一般式(1)で表されるエチレングリコールジメチルエーテル60mL、マレイン酸20g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸4gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら40℃で2時間反応を行った(マレイン酸100重量部に対して、2−メチルプロピレン255重量部、エチレングリコールジメチルエーテル260重量部、p−トルエンスルホン酸20重量部)。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルの収率は62%であった。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、一般式(1)で表されるジエチレングリコールジメチルエーテル60mL、マレイン酸20g、酸触媒としてキシレンスルホン酸4gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら50℃で2時間反応を行った(マレイン酸100重量部に対して、2−メチルプロピレン255重量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル285重量部、キシレンスルホン酸20重量部)。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルの収率は61%であった。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、ジイソプロピルエーテル60mL、マレイン酸20g、硫酸4gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら40℃で2時間反応を行った。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルの収率は3%であった。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、エチレングリコールジメチルエーテル60mL、マレイン酸20gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら50℃で2時間反応を行った。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルへの転化率は0%であった。
攪拌機および温度計を備えた300mLのオートクレーブに、エチレングリコールジメチルエーテル60mL、マレイン酸20g、硫酸4gを仕込んだのち2−メチルプロピレン51gを圧入し、撹拌しながら40℃で2時間反応を行った。得られた反応液をGC分析した結果、マレイン酸ジtert−ブチルへの転化率は58%であった。
Claims (6)
- 酸触媒が、硫酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、スルホ基を含有するイオン交換樹脂から選択される1種以上の触媒であることを特徴とする請求項1に記載のフマル酸ジtert−ブチルの製造方法。
- 一般式(1)で表される溶媒が、エチレングリコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテルから選択される少なくとも1種類以上を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のフマル酸ジtert−ブチルの製造方法。
- マレイン酸と2−メチルプロピレンを酸触媒存在下で反応させる温度が20〜80℃であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のフマル酸ジtert−ブチルの製造方法。
- マレイン酸ジtert−ブチルを異性化させる触媒が、二級アミンを含む異性化触媒であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のフマル酸ジtert−ブチルの製造方法。
- マレイン酸ジtert−ブチルを異性化させる触媒がピペリジンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のフマル酸ジtert−ブチルの製造方法
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