JP5754133B2 - カルボン酸第三級ブチルエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
で表される化合物とイソブテンとの反応を、酸触媒の存在下、芳香族炭化水素を含む混合溶媒を用いて常圧で行うことを特徴とするカルボン酸第三級ブチルエステルの製造方法である。
一般式(1’)は、一般式(1)中の2つのカルボン酸のうち、1つのみが第三級ブチルエステル化された化合物を示し、一般式(1’’)は、一般式(1)中の2つのカルボン酸が第三級ブチルエステル化された化合物を示す。
一般式(1’’’)で表される化合物としては、例えば、マロン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル等を挙げることができるが、これらに限定するものではない。
一般式(2’)で表される化合物としては、例えば、マロン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、これらの化合物に置換基を有するもの等を挙げることができるが、これらに限定するものではない。
一般式(3’)は、1つの第三級ブチルエステル基を有する化合物であり、一般式(3’’)は、2つの第三級ブチルエステル基を有する化合物を示す。
一般式(3’’’)で表される化合物としては、例えば、マロン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マロン酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、コハク酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、グルタル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フタル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、マレイン酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(エチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(プロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(ブチル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(イソプロピル)(tert−ブチル)ジエステル、フマル酸(フェニル)(tert−ブチル)ジエステル等を挙げることができるが、これらに限定するものではない。
200mLの4つ口フラスコに、マレイン酸(16.3g,140mmol)、トルエン(10mL)、ジイソプロピルエーテル(30mL)、硫酸(0.18mL)を加え、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(23.0g,100.8mmol,収率72%)を得た。
反応温度を30℃から20℃に変えた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(14.2g,62.2mmol,収率44%)を得た。
反応温度を30℃から40℃に変えた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(24.1g,105.6mmol,収率75%)を得た。
ジイソプロピルエーテル(30mL)の代わりにメチル−tert−ブチルエーテル(30mL)を用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(23.3g,97.7mmol,収率70%)を得た。
イソブテンのバブリング時間を8時間に変えた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(22.8g,99.9mmol,収率71%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、マレイン酸(16.3g,140mmol)、トルエン(10mL)、ジイソプロピルエーテル(30mL)、水(2.78mL)、硫酸(0.18mL)を加え、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(22.4g,98.1mmol,収率70%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、マレイン酸(16.3g,140mmol)、トルエン(20mL)、ジイソプロピルエーテル(20mL)、硫酸(0.18mL)を加え、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(20.3g,88.9mmol,収率64%)を得た。
実施例1において、マレイン酸の代わりにマレイン酸モノ(メチル)エステル(18.2g,140mmol)を用いた以外は同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸(メチル)(tert−ブチル)ジエステル(17.2g,92.4mmol,収率66%)を得た。
マレイン酸の代わりにフマル酸(16.3g,140mmol)を用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(15.2g,66.6mmol,収率48%)を得た。
マレイン酸の代わりにコハク酸(16.5g,140mmol)を用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてコハク酸ジ(tert−ブチル)エステル(12.2g,53.0mmol,収率38%)を得た。
マレイン酸の代わりにフタル酸(23.3g,140mmol)を用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてフタル酸ジ(tert−ブチル)エステル(15.2g,54.6mmol,収率39%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、無水マレイン酸(13.7g,140mmol)、トルエン(10mL)、ジイソプロピルエーテル(30mL)、水(2.78mL)、硫酸(0.10mL)を加え、30℃で2時間撹拌を行った後、硫酸(1.80mL)を加えた後、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(22.7g,99.3mmol,収率71%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、無水マレイン酸(13.7g,140mmol)、トルエン(10mL)、ジイソプロピルエーテル(30mL)、水(2.78mL)、p−トルエンスルホン酸一水和物(10.7g)を加え、30℃で2時間撹拌を行った後、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(23.4g,102.5mmol,収率73%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、無水マレイン酸(13.7g,140mmol)、トルエン(10mL)、ジイソプロピルエーテル(30mL)、水(2.78mL)、スルホン酸基含有イオン交換樹脂(商品名:アーバンリスト、オルガノ製)(7g)を加え、30℃で2時間撹拌を行った後、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(17.4g,76.2mmol,収率54%)を得た。
ジイソプロピルエーテルの代わりに、1,2−ジメトキシエタンを用いた以外は実施例12と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(20.6g,90.2mmol,収率64%)を得た。
ジイソプロピルエーテルの代わりに、メチル(tert−ブチル)エーテルを用いた以外は実施例12と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(19.8g,86.7mmol,収率62%)を得た。
無水マレイン酸の代わりに、無水コハク酸(14.1g,140mmol)を用いた以外は実施例12と同様の方法で反応を行ったところ、無色オイルとしてコハク酸tert−ブチルエステル(13.6g,59.1mmol,収率42%)を得た。
無水マレイン酸の代わりに、無水フタル酸(20.7g,140mmol)を用いた以外は実施例12と同様の方法で反応を行ったところ、無色オイルとしてフタル酸ジtert−ブチルエステル(18.2g,57.4mmol,収率41%)を得た。
溶媒にトルエン(40mL)、水(2.78mL)を用いた以外は実施例12と同様の方法で反応を行ったところ、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(20.4g,89.3mmol,収率64%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、マレイン酸(16.3g,140mmol、トルエン(40mL)、硫酸(0.18mL)を加え、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(22.0g,87.6mmol,収率63%)を得た。
200mLの4つ口フラスコに、マレイン酸(16.3g,140mmol、ジイソプロピルエーテル(40mL)、硫酸(0.18mL)を加え、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(8.71g,37.8mmol,収率27%)を得た。トルエンなどの炭化水素系溶媒を用いず、ジイソプロピルエーテルエーテルを溶媒として用い、常圧でイソブテンによるマレイン酸のtert−ブチル化を行ったが、低収率であった。
200mLの4つ口フラスコに、マレイン酸(16.3g,140mmol、ジイソプロピルエーテル(40mL)、水(2.78mL)硫酸(0.18mL)を加え、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(6.23g,22.4mmol,収率16%)を得た。トルエンなどの炭化水素系溶媒を用いず、水とジイソプロピルエーテルエーテルの混合溶媒を用い、常圧でイソブテンによるマレイン酸のtert−ブチル化を行ったが、低収率であった。
200mLの4つ口フラスコに、無水マレイン酸(13.7g,140mmol)、ジイソプロピルエーテル(40mL)、水(2.78mL)、硫酸(0.10mL)を加え、30℃で2時間撹拌を行った後、硫酸(1.80mL)を加えた後、反応懸濁液を30℃に保ちながら、イソブテンの常圧バブリングを4時間行った。過剰量のイソブテンは、パラフィンバブラーを通じてフラスコ外に放出した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL×3回)、飽和食塩水(50mL)で洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去することで、無色固体としてマレイン酸ジ(tert−ブチル)エステル(8.65g,37.9mmol,収率27%)を得た。トルエンなどの炭化水素系溶媒を用いず、水とジイソプロピルエーテルエーテルの混合溶媒を用い、常圧でイソブテンによるマレイン酸のtert−ブチル化を行ったが、低収率であった。
Claims (2)
- 溶媒が、水と芳香族炭化水素とエーテル系溶媒を含むことを特徴とする請求項1に記載のカルボン酸第三級ブチルエステルの製造方法。
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