JP5114421B2 - N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリレートを製造するための不均一触媒反応による方法 - Google Patents
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Description
R1は、C1〜C5−アルキレンを表すか、または1もしくは複数の酸素原子および/または硫黄原子、および/または1もしくは複数の置換されているか、もしくは置換されていないイミノ基により、および/または1もしくは複数のシクロアルキル基、−(CO)−基、−O(CO)O−基、−(NH)(CO)O−基、−O(CO)(NH)−基、−O(CO)−基もしくは−(CO)O−基により中断されているC2〜C20−アルキレンを表し、その際、前記の基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてもよく、
ただしその際、R1は、炭素原子以外の原子をラクタムのカルボニル基に対して直接隣接して有していてはならず、
R2は、C1〜C20−アルキレン、C5〜C12−シクロアルキレン、C6〜C12−アリーレンを表すか、または1もしくは複数の酸素原子および/または硫黄原子、および/または1もしくは複数の置換されているか、もしくは置換されていないイミノ基により、および/または1もしくは複数のシクロアルキル基、−(CO)−基、−O(CO)O−基、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−基、−O(CO)−基もしくは−(CO)O−基により中断されているC2〜C20−アルキレンを表し、その際、前記の基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてもよいか、あるいは
R2−OHが、式−[Xi]k−Hの基を表し、
kは、1〜50の数を表し、かつ
Xiは、それぞれのi=1〜kに関して相互に無関係に、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH(NH2)−、−CH2−CH(NHCHO)−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−および−CHPh−CH2−O−の群から選択されていてもよく、その際、Phは、フェニルを表し、かつVinはビニルを表す]を、少なくとも1の不均一系無機塩(S)の存在下に、(メタ)アクリル酸でエステル化するか、または少なくとも1の(メタ)アクリル酸エステル(D)とエステル交換する、N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリレートを製造する方法により解決された。
高い収率、
良好な色数および
反応混合物を精製するための洗浄工程が不要。
アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてよいC1〜C20−アルキレンは、たとえばメチレン、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレン、2−メチル−1,3−プロピレン、2−エチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,4−ブチレンを表し、
アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてよいC5〜C12−シクロアルキレンは、たとえばシクロプロピレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレン、シクロドデシレンを表し、
アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてよい、1もしくは複数の酸素原子および/または硫黄原子、および/または1もしくは複数の置換されているか、もしくは置換されていないイミノ基により、および/または1もしくは複数のシクロアルキル基、−(CO)−基、−O(CO)O−基、−(NH)(CO)O−基、−O(CO)(NH)−基、−O(CO)−基もしくは−(CO)O−基により中断されているC1〜C20−アルキレンは、たとえば1−オキサ−1,3−プロピレン、1,4−ジオキサ−1,6−ヘキシレン、1,4,7−トリオキサ−1,9−ノニレン、1−オキサ−1,4−ブチレン、1,5−ジオキサ−1,8−オクチレン、1−オキサ−1,5−ペンチレン、1−オキサ−1,7−ヘプチレン、1,6−ジオキサ−1,10−デシレン、1−オキサ−3−メチル−1,3−プロピレン、1−オキサ−3−メチル−1,4−ブチレン、1−オキサ−3,3−ジメチル−1,4−ブチレン、1−オキサ−3,3−ジメチル−1,5−ペンチレン、1,4−ジオキサ−3,6−ジメチル−1,6−ヘキシレン、1−オキサ−2−メチル−1,3−プロピレン、1,4−ジオキサ−2,5−ジメチル−1,6−ヘキシレン、1−オキサ−1,5−ペント−3−エニレン、1−オキサ−1,5−ペント−3−イニレン、1,1−、1,2−、1,3−もしくは1,4−シクロヘキシレン、1,2−もしくは1,3−シクロペンチレン、1,2−、1,3−もしくは1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニレン、1,4−ジアザ−1,4−ブチレン、1−アザ−1,3−プロピレン、1,4,7−トリアザ−1,7−ヘプチレン、1,4−ジアザ−1,6−ヘキシレン、1,4−ジアザ−7−オキサ−1,7−ヘプチレン、4,7−ジアザ−1−オキサ−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1−オキサ−1,6−ヘキシレン、1−アザ−4−オキサ−1,4−ブチレン、1−アザ−1,3−プロピレン、4−アザ−1−オキサ−1,4−ブチレン、4−アザ−1,7−ジオキサ−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1−オキサ−4−メチル−1,6−ヘキシレン、4−アザ−1,7−ジオキサ−4−メチル−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1,7−ジオキサ−4−(2′−ヒドロキシエチル)−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1−オキサ−(2′−ヒドロキシエチル)−1,6−ヘキシレンまたは1,4−ピペラジニレンを表し、かつ
アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてよいC6〜C12−アリーレンは、たとえば1,2−、1,3−もしくは1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニレン、トルイレンまたはキシリレンを表す。
この明細書中で「部」とは、その他の記載がない限り、「質量部」であると理解すべきである。
エステル交換装置(ビグローカラムおよび液体分配装置を備えた1Lの四ツ口フラスコ)中で、ヒドロキシエチルピロリドン(HEP)を用いたメチルメタクリレート(MMA)のエステル交換を、浴温度100℃および真空下(約400〜700ミリバール)に、4〜5時間実施した。その際、ヒドロキシエチルピロリドンは液体として装入され、メチルメタクリレートで希釈し(メチルメタクリレート:ヒドロキシエチルピロリドンのモル比=5.6:1)、かつ引き続き触媒の添加により反応を開始した。生じるメタノールを引き続きメチルメタクリレートとの共沸混合物として反応混合物から除去した。
オルダーショウ式蒸留塔および液体分配装置を備えた750mlの反応器中で、攪拌速度(馬蹄形攪拌機)400回転/分および1.5l/時の空気導入量で、ヒドロキノンモノメチルエーテル280mg(350ppm)、メチルメタクリレート(MMA)600g(6.0モル)およびN−ヒドロキシエチル−ピロリドン194g(1.5モル)を装入し、かつ攪拌した。引き続き、無水のリン酸カリウム6.37g(30ミリモル;N−ヒドロキシエチルピロリドンに対して2.0モル%)を添加し、真空を調整し(300ミリバール)、かつ懸濁液を加熱した(ジャケット温度は、サーモスタットによって120℃に調整した)。約20分後に懸濁液は沸騰し始めた(t=0分)。反応の間、蒸留液を連続的に除去し(環流:排出流の還流比は25:1であった)、かつ塔底の温度は約63℃から79℃に上昇した。300分後に、反応を終了し、かつ真空を停止した。懸濁液を冷却し、かつ引き続き圧力フィルターヌッチェを介して濾過した(メチルメタクリレート30mlを残留物の洗浄のために後から添加した)。粗生成物492gが得られ、これにN,N−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン200ppm(98mg)を添加し、かつ空気を導入しながら蒸留した。その際まず、過剰のメチルメタクリレートを除去し、かつ引き続き有価生成物が得られた(130℃、1.3ミリバール)。N−ヒドロキシエチル−ピロリドン−メタクリレート(N−(2−メタクリロイル)−エチル)−ピロリドン)273g(92%)が高純度で得られた(GC分析:99.6%)。色数は50であった(APHA色数)。
例5に記載した装置中で、ヒドロキノンモノメチルエーテル280mg(350ppm)、メチルメタクリレート(MMA)600g(6.0モル)およびN−ヒドロキシエチル−ピロリドン194g(1.5モル)を装入し、かつ攪拌した。引き続き、炭酸カリウム4.15g(30ミリモル;N−ヒドロキシエチル−ピロリドンに対して2.0モル%)を添加し、真空を調整し(300ミリバール)、かつ懸濁液を加熱した(ジャケット温度はサーモスタットにより120℃に調整した)。約20分後に懸濁液は沸騰し始めた(t=0分)。反応の間、蒸留液を連続的に除去し、かつ塔底の温度は約63℃から79℃に上昇した。300分後に反応は終了し、かつ真空を停止した。懸濁液を冷却し、かつ引き続き圧力フィルターヌッチェを介して濾過した(MMA30mlを残留物の洗浄のために後から添加した)。
例5に記載した装置中で、ヒドロキノンモノメチルエーテル280g(350ppm)、メチルメタクリレート600g(6.0モル)およびN−ヒドロキシエチルピロリドン(APHA色数=117)194g(1.5モル)を装入し、かつ攪拌した。引き続き、炭酸カリウム4.15g(30ミリモル:N−ヒドロキシエチルピロリドンに対して2.0モル%)を添加し、真空を調整し(300ミリバール)、かつ懸濁液を加熱した(ジャケット温度はサーモスタットにより120℃に調整した)。約15分後に懸濁液は沸騰し始めた(t=0分)。反応の間、蒸留液(MMAとメタノールとからなる共沸混合物)を連続的に除去した。150分後に塔底の温度を60℃に調整し、かつ過剰のMMAを真空下で除去した。引き続き真空を停止し、懸濁液を冷却し、かつ圧力フィルターヌッチェを介して濾過した。生成物289g(収率=98%)が、以下の組成(GC分析、記載は%)を有するわずかに黄味を帯びた液体として得られた(APHA色数=121):
Claims (5)
- N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリレートを製造する方法であって、環式N−ヒドロキシアルキル化ラクタム(C)
R1は、C1〜C5−アルキレンを表すか、または1もしくは複数の酸素原子および/または硫黄原子、および/または1もしくは複数の置換されているか、もしくは置換されていないイミノ基により、および/または1もしくは複数のシクロアルキル基、−(CO)−基、−O(CO)O−基、−(NH)(CO)O−基、−O(CO)(NH)−基、−O(CO)−基もしくは−(CO)O−基により中断されているC2〜C20−アルキレンを表し、その際、前記の基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてもよく、
ただしその際、R1は、炭素原子以外の原子をラクタムのカルボニル基に対して直接隣接して有していてはならず、
R2は、C1〜C20−アルキレン、C5〜C12−シクロアルキレン、C6〜C12−アリーレンを表すか、または1もしくは複数の酸素原子および/または硫黄原子、および/または1もしくは複数の置換されているか、もしくは置換されていないイミノ基により、および/または1もしくは複数のシクロアルキル基、−(CO)−基、−O(CO)O−基、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−基、−O(CO)−基もしくは−(CO)O−基により中断されているC2〜C20−アルキレンを表し、その際、前記の基はそれぞれアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてもよいか、あるいは
R2−OHは、式−[Xi]k−Hの基を表し、
kは、1〜50の数を表し、かつ
Xiは、それぞれのi=1〜kに関して相互に無関係に、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH(NH2)−、−CH2−CH(NHCHO)−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−および−CHPh−CH2−O−の群から選択されていてもよく、その際、Phは、フェニルを表し、かつVinはビニルを表す]を、Li 3 PO 4 、K 3 PO 4 、Na 3 PO 4 およびK 2 CO 3 、ならびにこれらの水和物からなる群から選択される少なくとも1の不均一系無機塩(S)の存在下に、(メタ)アクリル酸でエステル化するか、または少なくとも1の(メタ)アクリル酸エステル(D)とエステル交換する、N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリレートを製造する方法。 - 前記少なくとも1の不均一系無機塩(S)が、7.0以下および1.0以上のpKB値、ならびに反応媒体中、25℃で1g/l以下の溶解度を有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- R2が、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,1−ジメチル−1,2−エチレン、1−ヒドロキシメチル−1,2−エチレン、2−ヒドロキシ−1,3−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレン、2−メチル−1,3−プロピレン、2−エチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレンおよび2,2−ジメチル−1,4−ブチレン、1,2−シクロペンチレン、1,3−シクロペンチレン、1,2−シクロヘキシレン、1,3−シクロヘキシレン、オルト−フェニレン、3−オキサ−1,5−ペンチレン、3,6−ジオキサ−1,8−オクチレンおよび3,6,8−トリオキサ−1,8,11−ウンデシレンからなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- R1が、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,1−ジメチル−1,2−エチレン、1−ヒドロキシメチル−1,2−エチレン、2−ヒドロキシ−1,3−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、2−メチル−1,3−プロピレン、2−エチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレンおよび2,2−ジメチル−1,4−ブチレンからなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記環式N−ヒドロキシアルキル化ラクタム(C)が、N−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−ピロリドン、N−(2′−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチル)−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプロラクタム、N−(2−ヒドロキシプロピル)−カプロラクタムおよびN−(2′−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチル)−カプロラクタムからなる群から選択されている、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
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