KR20170047745A - 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법 - Google Patents

중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물, 및 패턴형성방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00031

상기 화학식 1의 정의는 명세서 내에 기재한 바와 같다.

Description

중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법{POLYMER, ORGANIC LAYER COMPOSITION, AND METHOD OF FORMING PATTERNS}
중합체, 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴형성방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 형성하고자 하는 패턴의 크기가 감소함에 따라 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 이에 따라 식각하고자 하는 재료층과 포토레지스트 층 사이에 일명 하드마스크 층(hardmask layer)이라고 불리는 유기막을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다.
하드마스크 층은 선택적 식각 과정을 통하여 포토레지스트의 미세 패턴을 재료 층으로 전사해주는 중간막으로서 역할을 한다. 　따라서 하드마스크 층은 다중 식각 과정 동안 견딜 수 있도록 내열성 및 내식각성의 특성이 필요하다.
한편, 근래 하드마스크 층은 화학기상증착 방법 대신 스핀-온 코팅(spin-on coating) 방법으로 형성하는 것이 제안되었다. 스핀-온 코팅 방법은 공정이 용이할 뿐만 아니라 갭-필(gap-fill) 특성 및 평탄화 특성을 개선할 수 있다. 미세 패턴을 실현하기 위해서는 다중 패턴 형성이 필수적인데 이 때 패턴 안을 공극 없이 막으로 매립하는 매립 특성이 필요하게 된다. 또한, 피가공 기판에 단차가 있는 경우나 패턴 밀집 부분 및 패턴이 없는 영역이 웨이퍼 상에 함께 존재하는 경우, 하층막에 의해서 막 표면을 평탄화시킬 필요가 있다.
상술한 하드마스크 층에 요구되는 특성들을 만족할 수 있는 유기막 재료가 요구된다.
일 구현예는 내식각성을 확보하면서도 용해도가 향상된 중합체를 제공한다.
다른 구현예는 기계적 특성과 막 코팅성을 동시에 확보할 수 있는 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기막 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족 고리기이고,
B는 2가의 유기기이고,
X는 O, S, Te, Se, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*는 연결지점이다.
상기 Y는 하기 그룹 1에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 1가의 기로서, 상기 1가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환 된 것일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00002
상기 그룹 1에서,
각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 1개의 고리로 이루어진 구조, 또는 2개 내지 4개의 고리가 융합되어 있는 구조를 가지는 기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도되는 3가의 기로서, 상기 3가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환 된 것일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00003
상기 그룹 2에서,
Z20 내지 Z22는 각각 독립적으로 질소(N), CRb 또는 이들의 조합이며, 여기서 상기 Rb는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
Z23 및 Z24는 각각 독립적으로 C=O, O, S, CRcRd, NRe, 또는 이들의 조합이고, 여기서 Rc 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다.
상기 화학식 1에서, 상기 B는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
L은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도되는 2가의 기가 치환 또는 비치환된 것이다:
[그룹 3]
Figure pat00005
상기 그룹 3에서,
M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 C=O이다.
상기 중합체의 중량평균분자량은 1,000 내지 20,000일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 구조단위, 그리고 상기 화학식 2로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
상기 중합체는 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 0.1 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,상기 재료 층 위에 상기 유기막 조성물을 적용하는 단계,상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 중합체는 내식각성을 확보하면서도 용해도가 향상되어 용액 공정에서 코팅성이 우수하고, 친수성도가 증가됨에 따라 하부 막질과의 친화도가 향상될 수 있다. 상기 중합체를 사용하여 유기막을 형성할 경우 기계적 특성과 평탄성을 동시에 만족하는 막을 형성할 수 있다.
도 1은 평탄화 특성을 평가하기 위한 계산식 2를 설명하기 위한 참고도이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C2 내지 C20 헤테로아릴기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '*'는 화합물 또는 화합물 부분(moiety)의 연결 지점을 가리킨다.
또한, A 화합물로부터 '유도된 1가의 기'란 A 화합물 내의 1개의 수소가 치환되어 형성된 1가의 기를 의미한다. 예컨대 벤젠기로부터 유도된 1가의 기는 페닐기가 된다. 또한, A 화합물로부터 '유도된 2가의 기'란 A 화합물 내의 2개의 수소가 치환되어 2개의 연결지점이 형성된 2가의 기를 의미한다. 예컨대 벤젠기로부터 유도된 2가의 기는 페닐렌기가 된다. 마찬가지로, A 화합물로부터 '유도된 3가의 기'란 A 화합물 내의 3개의 수소가 치환되어 3개의 연결지점이 형성된 3가의 기를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 중합체를 설명한다.
일 구현예에 따른 중합체는 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00006
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족 고리기이고,
B는 2가의 유기기이고,
X는 O, S, Te, Se, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*는 연결지점이다.
상기 화학식 1로 표현되는 구조단위는 3차 탄소를 포함한다. 여기서, '3차 탄소'란 탄소에 결합된 4개의 수소 중 3개 자리가 수소 이외의 다른 기로 치환된 형태의 탄소를 의미한다. 일 구현예에 따른 중합체는 상기 화학식 1과 같은 3차 탄소를 포함하는 구조단위를 포함함으로써 방향족 고리끼리 겹쳐져 쌓이는 것을 막을 수 있다. 이에 따라, 기본적인 내식각성을 확보하면서도 분자간 상호작용, 예컨대 π-π 스태킹 (π-π stacking)을 감소시켜 우수한 용해도 또한 만족할 수 있다.
또한, 상기 중합체는 그 구조단위 내에 질소, 산소, 또는 황과 같은 헤테로 원자를 포함함으로써, 중합체의 극성이 커져 친수성이 증가하여, 하부 막질, 예컨대 실리콘 웨이퍼와의 친화력이 향상되어 유기막 성능을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1에서 방향족 고리기를 나타내는 A1 및 A2는 서로 같아도 되고 달라도 되며, 이들은 다른 작용기 예컨대 히드록시기에 의해 치환된 형태일 수 있다.
예를 들어, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 1개의 고리로 이루어진 구조, 또는 2개 내지 4개의 고리가 융합되어 있는 구조를 가지는 기일 수 있다. 보다 구체적으로는 상기 A1 및 A2는 하기 그룹 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도되는 3가의 기로서, 상기 3가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure pat00007
상기 그룹 2에서,
Z20 내지 Z22는 각각 독립적으로 질소(N), CRb 또는 이들의 조합이며, 여기서 상기 Rb는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
Z23 및 Z24는 각각 독립적으로 C=O, O, S, CRcRd, NRe, 또는 이들의 조합이고, 여기서 Rc 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
상기 그룹 2에 나열된 각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 3개의 지점은 특별히 한정되지 않음은 당연하다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, Y는 하기 그룹 1에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 1가의 기로서, 상기 1가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00008
상기 그룹 1에서, 각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다. 상기 그룹 1에서, 각 화합물들은 예컨대 적어도 하나의 히드록시기에 의해 치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 중합체의 구조단위에서 연결기를 나타내는 L은 예컨대 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 화학식 2에서,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
L은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도되는 2가의 기가 치환 또는 비치환된 것이다:
[그룹 3]
Figure pat00010
상기 그룹 3에서,
M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, -O-, -S-, -SO2-, 또는 C=O이다.
상기 중합체는 상기 화학식 1로 표현되는 부분을 복수 개 포함할 수 있으며, 상기 복수 개의 부분들은 서로 같은 구조를 가져도 되고 서로 다른 구조를 가져도 된다.
한편, 상기 중합체는 하기 화학식 3으로 표현되는 구조단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00011
상기 화학식 3에서,
D는 치환 또는 비치환된 방향족 고리 함유기이고,
E는 2가의 유기기이고,
*는 연결지점이다.
예를 들어, 상기 화학식 3에서 D는 하기 그룹 4에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 2가의 기로서, 상기 2가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
Figure pat00012
상기 그룹 4에서,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, C=O, NRf, 산소(O), 황(S) 또는 이들의 조합이고,
Q3은 질소(N), CRg 또는 이들의 조합이고,
상기 Rf 및 Rg는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합일 수 있고,
그룹 4에서 연결지점은 특별히 한정되지 않는다.
예를 들어, 상기 중합체는 약 1,000 내지 20,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 범위의 중량평균분자량을 가짐으로써 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물 (예컨대, 하드마스크조성물)의 탄소 함량 및 용매에 대한 용해도를 조절하여 최적화할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상술한 중합체, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
상기 용매는 상기 중합체에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜디아세테이트, 메톡시프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드,메틸피롤리돈, 메틸피롤리디논,아세틸아세톤및 에틸 3-에톡시프로피오네이트에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 중합체는 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 중합체가 포함됨으로써 유기막의 두께, 표면 거칠기 및 평탄화 정도를 조절할 수 있다.
상기 유기막 조성물은 추가적으로 계면활성제, 가교제, 열산 발생제, 가소제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 예컨대 알킬벤젠설폰산 염, 알킬피리디늄 염, 폴리에틸렌글리콜, 제4 암모늄 염 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교제는 예컨대 멜라민계, 치환요소계, 또는 이들 폴리머계 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 적어도 2개의 가교형성 치환기를 갖는 가교제로, 예를 들면, 메톡시메틸화글리코루릴, 부톡시메틸화글리코루릴, 메톡시메틸화멜라민, 부톡시메틸화멜라민, 메톡시메틸화벤조구아나민, 부톡시메틸화벤조구아나민, 메톡시메틸화요소, 부톡시메틸화요소, 메톡시메틸화 티오요소, 또는 메톡시메틸화 티오요소 등의 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 가교제로는 내열성이 높은 가교제를 사용할 수 있다. 내열성이 높은 가교제로는 분자 내에 방향족환(예를 들면 벤젠환, 나프탈렌환)을 가지는 가교형성 치환기를 함유하는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 열산발생제는 예컨대 p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄p-톨루엔술폰산, 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 나프탈렌카르본산 등의 산성 화합물 또는/및 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 그 밖에 유기술폰산알킬에스테르 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 첨가제는 상기 유기막 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 40중량부로 포함될 수 있다. 　상기 범위로 포함함으로써 유기막 조성물의 광학적 특성을 변경시키지 않으면서 용해도를　향상시킬 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상술한 유기막 조성물을 사용하여 제조된 유기막을 제공한다. 상기 유기막은 상술한 유기막 조성물을 예컨대 기판 위에 코팅한 후 열처리 과정을 통해 경화된 형태일 수 있으며, 예컨대 하드마스크 층, 평탄화 막, 희생막, 충진제, 등 전자 디바이스에 사용되는 유기 박막을 포함할 수 있다.
이하 상술한 유기막 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 중합체 및 용매를 포함하는 유기막 조성물을 적용하는 단계, 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계,　그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을　식각하는 단계를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다. 상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 유기막 조성물은 전술한 바와 같으며, 용액 형태로 제조되어 스핀-온　코팅방법으로 도포될 수 있다. 　이 때 상기 유기막 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약 50 내지 10,000Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 유기막 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 100 내지 500℃에서 약 10초　내지 1시간　동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막층은 예컨대 SiCN, SiOC, SiON, SiOCN, SiC 및/또는 SiN 등의 물질로 형성할 수 있다.
또한 상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 상기 실리콘 함유 박막층 상부에　바닥 반사방지 층(bottom anti-reflective coating, BARC)을 더 형성할 수도 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 또한 노광 후 약 100 내지 500℃에서 열처리공정을 수행할 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3 및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
플라스크에 14-페닐-14H-다이벤조[a,j]잔텐-2,12-다이올(14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene-2,12-diol) 5.0 g(0.013 mol), 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠 2.13 g(0.013 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 15 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 상기 용액에 다이에틸 설페이트 0.1 g을 첨가한 후 100℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 1a로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 2500, PDI: 2.1)를 얻었다.
[화학식 1a]
Figure pat00013
합성예 2
플라스크에 12-(4-하이드록시페닐)-12H-벤조[a]잔텐-3,10-다이올 (12-(4-hydroxyphenyl)-12H-benzo[a]xanthene-3,10-diol) 10.0 g (0.026 mol), 파라포름알데하이드 1.56 g(0.052 mol), 1-하이드록시파이렌 5.67 g(0.026 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 35 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 파라톨루엔설폰산 0.22 g(1.3 mmol)을 첨가한 후 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 1b로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 3800, PDI: 2.4)를 얻었다.
[화학식 1b]
Figure pat00014
합성예 3
플라스크에 9-(파이렌-1-일)-9H-잔텐-3,6-다이올(9-(pyren-1-yl)-9H-xanthene-3,6-diol) 12.4 g (0.03 mol), 파라포름알데하이드 0.9 g(0.03 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 25 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 상기 용액에 다이에틸 설페이트 0.2 g을 첨가한 후 120℃에서 20 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 1c로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 4500, PDI: 2.9)를 얻었다.
[화학식 1c]
Figure pat00015
합성예 4
플라스크에 14-(나프탈렌-2-일)-14H-다이벤조[a,j]싸이오잔텐 (14-(naphthalen-2-yl)-14H-dibenzo[a,j]thioxanthene) 10.0 g (0.024 mol), 4-하이드록시벤즈알데하이드(4-hydroxybenzaldehyde) 2.93 g(0.024 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 25 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 상기 용액에 파라톨루엔설폰산 0.2 g(1.2 mmol)을 첨가한 후 100℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 1d로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 2750, PDI: 1.9)를 얻었다.
[화학식 1d]
Figure pat00016
합성예5
플라스크에 하기 화학식 1e-1로 표현되는 모노머 5.0 g (0.014 mol), 파라포름알데하이드 0.42 g(0.013 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 상기 용액에 파라톨루엔설폰산 0.12 g(0.7 mmol)을 첨가한 후 120℃에서 50 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 1e로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 3000, PDI: 2.4)를 얻었다.
[화학식 1e]
Figure pat00017
[화학식 1e-1]
Figure pat00018
비교합성예 1
플라스크에 메타 크레졸(m-cresol)10.0 g(0.092 mol) 파라포름알데하이드 2.76 g(0.092 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 25 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 상기 용액에 파라톨루엔설폰산 0.12 g(0.7 mmol)을 첨가한 후 100℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 A로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 15,000, PDI: 3.8)를 얻었다.
[화학식 A]
Figure pat00019
비교합성예 2
플라스크에 1-하이드록시파이렌(1-hydroxypyrene) 10.0 g(0.046 mol) 파라포름알데하이드 1.38 g(0.046 mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 20 g을 첨가하여 용액을 준비하였다. 상기 용액에 파라톨루엔설폰산 0.17 g(1.0 mmol)을 첨가한 후 100℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 중합이 완료되면, 메탄올에 침전시켜 모노머 및 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 B로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체(Mw: 3,000, PDI: 2.1)를 얻었다.
[화학식 B]
Figure pat00020
하드마스크 조성물의 제조
실시예 1
합성예 1에서 얻은 중합체를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)와 사이클로헥사논(cyclohexanone)(7:3(v/v))의 혼합 용매에 녹인 후 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다. 목적하고자 하는 두께에 따라 상기 중합체의 함량은 상기 하드마스크 조성물 총 중량에 대해 3 내지 15 중량%의 함량 범위에서 조절하였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻은 중합체대신 합성예 2에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예3에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예4에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 5
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예5에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 비교합성예 1에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 비교합성예 2에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
평가
평가 1: 용해도 실험
합성예 1 내지 5, 및 비교예 1 및 2에서 얻어진 중합체를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)에 10중량%의 농도로 용해하였을 때 녹지 않는 부분이 있는지 육안으로 확인하였다.
그 결과는 하기 표 1과 같다.
용해도 관찰 결과
실시예 1 O
실시예 2 O
실시예 3 O
실시예 4 O
실시예 5 O
비교예 1 X
비교예 2 X
표 1에서, "O"는 육안으로 관찰하여 녹지 않은 고형분이 관찰되지 않아 용해도가 양호하다고 평가된 것을 의미하고, "X"는 육안으로 관찰하여 녹지 않은 고형분이 관찰되어 용해도가 좋지 않다고 평가된 것을 의미한다.
표 1을 참고하면, 합성예 1 내지 5에 따른 중합체는 비교예 1 내지 2에 비하여 용해도가 개선되었다.
평가 2: 내식각성
실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 5와 비교예 1 및 2에 따른 하드마스크 조성물(중합체 함량: 10 중량%)을 각각 도포하고, 이어서 200℃에서 2분간 베이크 공정을 거쳐 박막을 형성하였다.　　그 후.　　K-MAC社의 박막두께측정기로 상기 박막의 두께를 측정하였다.
이어서 상기 박막에 CFx 혼합 기체(CHF3/CF4혼합기체)를 사용하여 100초 동안 건식 식각한 후, 박막의 두께를 측정하고, 하기 계산식 1에 의해 식각율(bulk etch rate, BER)을 계산하였다.
[계산식 1]
식각율(bulk etch rate, BER) = (초기 박막 두께 - 식각 후 박막 두께)/식각 시간 (Å/s)
그 결과는 표 2와 같다.
Bulk etch rate (Å/s)
CHF3/CF4 혼합기체
실시예 1 31
실시예 2 29
실시예 3 28
실시예 4 29
실시예 5 30
비교예 1 34
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 및 2에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 식각 가스에 대한 충분한 내식각성이 있어서 벌크에치 특성이 향상됨을 확인할 수 있다.
평가 3: 접촉각 실험
실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 5와 비교예 1 및 2에 따른 하드마스크 조성물 (중합체 함량: 10 중량%)을 각각 도포하고, 이어서 200℃에서 2분간 베이크 공정을 거쳐 박막을 형성하였다. 이어서, 형성된 하드마스크 박막을 DSA 100 (KRUSS社) 접촉각 측정기로 접촉각을 측정하였다.
그 결과는 표 3과 같다.
접촉각 (°)
실시예 1 39
실시예 2 40
실시예 3 39
실시예 4 37
실시예 5 38
비교예 2 42
표 3을 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 및 2에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 작은 접촉각 값을 가짐으로써 실리콘 웨이퍼와의 친화도가 우수함을 확인할 수 있다.
평가 4: 평탄화 특성 및 갭-필 특성 평가
패턴화된 실리콘 웨이퍼에 실시예 1 내지 5와 비교예 1 및 2에 따른 하드마스크 조성물(고형분 함량: 5 중량%)을 스핀-온 코팅하고 400℃에서 2 분 동안 열처리하여 박막을 형성하였다.
먼저, SEM으로 관찰된 패턴 단면의 이미지로부터 하드마스크 층의 두께를 측정하여 도 1에 나타낸 계산식 2로 수치화하였다.　평탄화 특성은 h1 및 h2의 차이가 크기 않을수록 우수한 것이다.
한편, 패턴 단면을 전자주사현미경(SEM)으로 관찰하여 보이드(void) 발생 유무로 갭-필 특성을 평가하였다. 보이드가 발생하지 않으면 갭-필이 상대적으로 좋은 것이고, 보이드가 발생하면 갭-필 특성이 상대적으로 좋지 않은 것이다.
그 결과는 하기 표 4와 같다.
단차 (nm) 갭-필 특성
실시예 1 29.7 양호
실시예 2 30.1 양호
실시예 3 42.5 양호
실시예 4 38.7 양호
실시예 5 25.6 양호
비교예 1 56.9 Void 관찰
비교예 2 72.8 Void 관찰
표 4를 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 및 2에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 평탄화 특성 및 갭-필 성능이 우수함을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체:
    [화학식 1]
    Figure pat00021

    상기 화학식 1에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족 고리기이고,
    B는 2가의 유기기이고,
    X는 O, S, Te, Se, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    *는 연결지점이다.
  2. 제1항에서,
    상기 Y는 하기 그룹 1에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 1가의 기로서, 상기 1가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것인 중합체:
    [그룹 1]
    Figure pat00022

    상기 그룹 1에서,
    각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다.
  3. 제1항에서,
    상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 1개의 고리로 이루어진 구조, 또는 2개 내지 4개의 고리가 융합되어 있는 구조를 가지는 기인 중합체.
  4. 제3항에서,
    상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도되는 3가의 기로서, 상기 3가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것인 중합체:
    [그룹 2]
    Figure pat00023

    상기 그룹 2에서,
    Z20 내지 Z22는 각각 독립적으로 질소(N), CRb 또는 이들의 조합이며, 여기서 상기 Rb는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    Z23 및 Z24는 각각 독립적으로 C=O, O, S, CRcRd, NRe, 또는 이들의 조합이고, 여기서 Rc 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다.
  5. 제1항에서,
    상기 B는 하기 화학식 2로 표현되는 중합체:
    [화학식 2]
    Figure pat00024

    상기 화학식 2에서,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
    L은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도된 2가의 기이고, 상기 2가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것이다:
    [그룹 3]
    Figure pat00025

    상기 그룹 3에서,
    M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, O, S, SO2, 또는 C=O이다.
  6. 제1항에서,
    중량평균분자량이 1,000 내지 20,000인 중합체.
  7. 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 그리고
    용매
    를 포함하는 유기막 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    상기 화학식 1에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족 고리기이고,
    B는 2가의 유기기이고,
    X는 O, S, Te, Se, 또는 NRa이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    Y는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    *는 연결지점이다.
  8. 제7항에서,
    상기 Y는 하기 그룹 1에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도된 1가의 기로서, 상기 1가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것인 유기막 조성물:
    [그룹 1]
    Figure pat00027

    상기 그룹 1에서,
    각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다.
  9. 제7항에서,
    상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 1개의 고리로 이루어진 구조, 또는 2개 내지 4개의 고리가 융합되어 있는 구조를 가지는 기인 유기막 조성물.
  10. 제9항에서,
    상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 화합물들 중 어느 하나로부터 유도되는 3가의 기로서, 상기 3가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것인 유기막 조성물:
    [그룹 2]
    Figure pat00028

    상기 그룹 2에서,
    Z20 내지 Z22는 각각 독립적으로 질소(N), CRb 또는 이들의 조합이며, 여기서 상기 Rb는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    Z23 및 Z24는 각각 독립적으로 C=O, O, S, CRcRd, NRe, 또는 이들의 조합이고, 여기서 Rc 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이고,
    각 화합물들이 상기 화학식 1에 연결되는 지점은 특별히 한정되지 않는다.
  11. 제7항에서,
    상기 B는 하기 화학식 2로 표현되는 유기막 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00029

    상기 화학식 2에서,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 2인 정수이고,
    L은 하기 그룹 3에서 선택되는 어느 하나로부터 유도된 2가의 기이고, 상기 2가의 기는 적어도 하나의 수소원자가 치환되거나 또는 비치환된 것이다:
    [그룹 3]
    Figure pat00030

    상기 그룹 3에서,
    M은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기, O, S, SO2, 또는 C=O이다.
  12. 제7항에서,
    상기 중합체의 중량평균분자량이 1,000 내지 20,000인 유기막 조성물.
  13. 제7항에서,
    상기 중합체는 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 0.1 중량% 내지 50 중량%로 포함되어 있는 유기막 조성물.
  14. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제7항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기막 조성물을 적용하는 단계,
    상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,
    상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,
    상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는 패턴 형성 방법.
  15. 제14항에서,
    상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  16. 제14항에서,
    상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함하는 패턴 형성 방법.
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