KR20160103070A - 실온-경화성 실리콘 고무 조성물, 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

경화 동안 접촉된 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출 발생을 억제할 수 있는 실온-경화성 실리콘 고무를 제공하기 위함이다. 그 문제점은 (A) (A1) 분자 내에 적어도 2개의 명시된 알콕시실릴-함유 기를 갖는 오가노폴리실록산과 (A2) 분자 내에 하나의 명시된 알콕시실릴-함유 기를 갖는 오가노폴리실록산의 혼합물; (B) 하이드록실 기 및 알콕시 기를 갖지 않는 오가노폴리실록산; (C) 알콕시실란; 및 (D) 축합-반응 촉매를 함유하는 실온-경화성 실리콘 고무 조성물에 의해서 해결된다.

Description

실온-경화성 실리콘 고무 조성물, 및 그의 용도 {ROOM-TEMPERATURE-CURABLE SILICONE RUBBER COMPOSITION, AND THE USE THEREOF}
본 발명은 공기 중의 수분과의 접촉에 의해서 실온에서 경화하는 실온-경화성 실리콘 고무 조성물(room-temperature-curable silicone rubber composition), 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 수득된 실리콘 고무 경화 생성물 및 실리콘 고무 경화 생성물을 보유하는 전자 장치에 관한 것이다. 2013년 12월 27일자로 출원된 일본 특허 출원 제2013-272670호의 우선권이 주장되며, 그의 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
각각의 분자 내에 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 갖는 오가노폴리실록산, 알콕시실란, 및 유기 티타늄 화합물로 이루어진 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 공기 중의 수분과의 접촉에 의해서 실온에서 경화한다 (문헌 1 내지 4를 참고하기 바란다). 그러한 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 전기 회로 또는 전극과 접촉된 채로 경화됨으로써 그러한 전기 회로 또는 전극에서의 적용, 예컨대 실란트, 접착제, 및 방수 코팅제에서 사용된다.
그러나, 문헌 1 내지 4에 기술된 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 기재에 대한 접착력이 불충분하다는 문제점을 갖는다.
선행기술문헌
특허 문헌
특허 문헌 1: 일본 미심사 특허 출원 공개 제2006-22277A호
특허 문헌 2: 일본 미심사 특허 출원 공개 제2006-22278A호
특허 문헌 3: 일본 미심사 특허 출원 공개 제2007-231172A호
특허 문헌 4: 일본 미심사 특허 출원 공개 제2012-219113A호
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 공기 중의 수분 접촉에 의해서 실온에서 경화시킴으로써, 경화 동안 접촉된 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출(oil bleeding) 발생을 억제할 수 있는 실리콘 고무 경화 생성물을 형성하는 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
상기 문제점을 해결하기 위한 성실한 연구 결과로서, 본 발명자들은 (A) (A1) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 적어도 2개의 명시된 알콕시실릴-함유 기를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산과 (A2) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하나의 명시된 알콕시실릴-함유 기를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산의 혼합물; (B) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하이드록실 기 및 알콕시 기를 갖지 않는 오가노폴리실록산; (C) 알콕시실란 또는 그의 부분적으로 가수분해된 축합물; 및 (D) 축합-반응 촉매를 함유하는 실온-경화성 실리콘 고무 조성물에 의해서 상기 문제점을 해결할 수 있다는 것을 발견하였고, 따라서 그것이 본 발명을 성취하였다.
구체적으로, 본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은
(A) 하기 성분 (A1)과 하기 성분 (A2)를 함유하는 혼합물:
(A1) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하기 일반 화학식으로 표현되는 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산
Figure pct00001
(상기 식에서, R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 동일하거나 또는 상이한 1가 탄화수소 기이고, R2는 알킬 기이고, R3은 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 기이고, a는 0 내지 2의 정수이고, p는 1 내지 50의 정수임);
(A2) 상기 알콕시실릴-함유 기 중 하나를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산;
(B) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하이드록실 기 및 알콕시 기를 갖지 않는 오가노폴리실록산;
(C) 하기 일반 화학식으로 표현되는 알콕시실란
R4 bSi(OR5)(4-b)
(상기 식에서, R4는 1가 탄화수소 기이고, R5는 알킬 기이고, b는 0 내지 2임)
또는 그의 부분적으로 가수분해된 축합물; 및
(D) 축합-반응 촉매를 포함한다.
보다 이롭게는, 성분 (A)에서 성분 (A1) 및 성분 (A2)의 질량비는 1:9 내지 9:1이다.
보다 이롭게는, 전체 성분 (A)의 25℃에서의 점도는 100 내지 1,000,000 mPa s 범위이다.
성분 (A1)은 바람직하게는 양 분자 말단에서 규소 원자 상에 알콕시실릴-함유 기를 갖는 직쇄형 오가노폴리실록산이고, 성분 (A2)는 바람직하게는 한 분자 말단에서 규소 원자 상에 알콕시실릴-함유 기를 갖는 직쇄형 오가노폴리실록산이다.
성분 (A)에서 알콕시실릴-함유 기는 바람직하게는 하기 화학식으로 표현되는 기이다.
Figure pct00002
바람직하게는, 성분 (B)의 25℃에서의 점도는 10 내지 1,000,000 mPa s 범위이다.
바람직하게는, 성분 (C)는 메틸트라이메톡시실란이다.
본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부에 대해, 1 내지 100 질량부의 성분 (B)를 함유하고, 0.5 내지 30 질량부의 성분 (C)를 함유하고, 0.1 내지 10 질량부의 성분 (D)를 함유한다.
본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 바람직하게는 (E) 접착 촉진제를 추가로 포함한다.
바람직하게는, 성분 (E)는 에폭시 기-함유 알콕시실란, 아크릴 기-함유 알콕시실란, 아미노 기-함유 알콕시실란, 및 에폭시 기-함유 알콕시실란과 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 바람직하게는 (F) 보강 충전제(reinforcing filler)를 추가로 포함한다.
바람직하게는, 성분 (F)는 퓸드(fumed) 실리카 미분말, 침강(precipitated) 실리카 미분말, 하소(baking) 실리카 미분말, 및 퓸드 산화 티타늄 미분말로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명은 추가로 본 발명의 상기 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 수득된 실리콘 고무 경화 생성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 실리콘 고무 경화 생성물이 구비된 전자 장치에 관한 것이다.
발명의 효과
공기 중의 수분 접촉에 의해서 실온에서 경화시킴으로써, 본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 경화 동안 접촉된 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출 (오일 성분의 삼출(seepage)) 발생을 억제할 수 있는 실리콘 고무 경화 생성물을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 실리콘 고무 경화 생성물은 또한 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출 발생을 억제할 수 있다. 추가로, 본 발명에 따른 전자 장치는 상기 실리콘 고무 경화 생성물이 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출 발생을 억제하는 사실로 인해서 양호한 신뢰성(reliability)을 갖는다.
<실온-경화성 실리콘 고무 조성물>
본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 상기 성분 (A) 내지 상기 성분 (D)를 포함한다. 공기 중의 수분 접촉에 의해서 실온에서 경화시킴으로써, 그러한 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 경화 동안 접촉된 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출 발생을 억제할 수 있는 실리콘 고무 경화 생성물을 형성할 수 있다. 성분 각각을 하기에 상세히 기술할 것이다. 본 명세서에서, 점도는 25℃에서 JIS K 7117-1에 따라서 유형-B 점도계를 사용하여 측정된 값임을 주목하기 바란다.
성분 (A)는 본 조성물의 기본 화합물이며, (A1) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하기 일반 화학식으로 표현되는 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산과 (A2) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하기 화학식으로 표현되는 하나의 알콕시실릴-함유 기를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산의 혼합물이다.
Figure pct00003
화학식에서, R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 동일하거나 또는 상이한 1가 탄화수소 기이고, 그의 예는 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 시클로알킬 기, 예컨대 시클로펜틸 기 및 시클로헥실 기; 아릴 기, 예컨대 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기를 포함한다. 알킬 기, 시클로알킬 기, 또는 아릴 기가 바람직하며, 메틸 기 또는 페닐 기가 보다 바람직하다. 화학식에서, R2는 알킬 기이고, 그의 예는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기를 포함한다. 메틸 기 또는 에틸 기가 바람직하다. 화학식에서, R3은 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 기이고, 그의 예는 메틸메틸렌 기, 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 펜틸렌 기, 헥실렌 기, 헵틸렌 기, 및 옥틸렌 기를 포함한다. 메틸메틸렌 기, 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기, 또는 프로필렌 기가 바람직하다. 화학식에서, a는 0 내지 2의 정수이고, 바람직하게는 0 또는 1이다. 화학식에서, p는 1 내지 50의 정수, 바람직하게는 1 내지 20의 정수, 보다 바람직하게는 1 내지 10의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
그러한 알콕시실릴-함유 기의 예는 다음 기를 포함한다. 하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00004
,
하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00005
,
하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00006
,
하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00007
,
하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00008
,
하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00009
,
하기 화학식으로 표현되는 기:
Figure pct00010
.
성분 (A1) 및 성분 (A2)의 분자 쇄 내의 규소 원자에 결합된 알콕시실릴-함유 기 이외의 기의 예는 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 시클로알킬 기, 예컨대 시클로펜틸 기 및 시클로헥실 기; 알케닐 기, 예컨대 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 및 헵테닐 기; 아릴 기, 예컨대 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기를 포함한다. 알킬 기, 시클로알킬 기, 알케닐 기, 또는 아릴 기가 바람직하고, 메틸 기, 비닐 기, 또는 페닐 기가 보다 바람직하다.
성분 (A1) 및 성분 (A2)의 분자 구조는 제한되지 않지만, 예를 들어 선형, 부분적으로 분지화된 선형, 분지형, 또는 환형 분자 구조를 가질 수 있으며, 그 중에서 선형, 부분적으로 분지화된 선형, 또는 분지형 분자 구조가 바람직하다. 알콕시실릴-함유 기는 분자 쇄 말단에서 규소 원자에 결합될 수 있거나, 또는 분자 쇄를 따라서 규소 원자에 결합될 수 있다. 성분 (A1)로서, 직쇄형 분자 구조를 갖고, 분자 쇄의 양 말단에서 규소 원자 상에 상기에 언급된 알콕시실릴-함유 기를 갖는 오가노폴리실록산이 바람직하다. 성분 (A2)로서, 직쇄형 분자 구조를 갖고, 분자 쇄의 한 말단에서 규소 원자 상에 상기에 언급된 알콕시실릴-함유 기를 갖는 오가노폴리실록산이 바람직하다.
전체 성분 (A)의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 100 내지 1,000,000 mPa s 범위, 보다 바람직하게는 100 내지 100,000 mPa s 범위이다. 성분 (A)의 점도가 상기에 주어진 범위의 최소 값 이상인 경우, 생성된 실리콘 고무 경화 생성물의 기계 강도가 개선되며, 그것이 상기에 주어진 범위의 최대 값 이하인 경우, 생성된 조성물의 취급 및 가공성이 개선된다.
성분 (A)에서 성분 (A1) 및 성분 (A2)의 질량비는 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 보다 바람직하게는 1:9 내지 9:1, 보다 더 바람직하게는 1:7 내지 7:1, 특히 바람직하게는 1:5 내지 5:1이다. 성분 (A1) 및 성분 (A2)의 질랑비를 이 범위로 함으로써, 본 조성물로부터 수득된 실리콘 고무 경화 생성물은 적절한 정도의 연성을 갖고, 그 결과, 이러한 실리콘 고무 경화 생성물의 접착력이 개선될 수 있고, 오일 유출 발생이 억제될 수 있다.
성분 (A1) 또는 성분 (A2)의 제조 방법의 예는 일본 미심사 특허 출원 공개 제S62-207383A호 및 제S62-212488A호에 기술된 방법을 포함한다.
성분 (B)는 본 조성물로부터 수득된 실리콘 고무 경화 생성물을 적합하게 연성으로 만들고, 접착력을 개선시키기 위한 성분이다. 그것은 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하이드록실 기 및 알콕시 기를 갖지 않는 오가노폴리실록산이다. 성분 (B)에서 규소 원자에 결합된 하이드록실 기 및 알콕시 기 이외의 기의 예는 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 시클로알킬 기, 예컨대 시클로펜틸 기 및 시클로헥실 기; 알케닐 기, 예컨대 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 및 헵테닐 기; 아릴 기, 예컨대 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기를 포함한다. 알킬 기, 시클로알킬 기, 알케닐 기, 또는 아릴 기가 바람직하고, 메틸 기, 비닐 기, 또는 페닐 기가 보다 바람직하다. 성분 (B)의 예는 양 분자 말단이 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산 및 양 단부가 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산 등을 포함한다. 성분 (B)의 분자 구조는 제한되지 않지만, 예를 들어 선형, 부분적으로 분지화된 선형, 분지형, 또는 환형 분자 구조를 가질 수 있으며, 그 중에서 선형, 부분적으로 분지화된 선형, 또는 분지형 분자 구조가 바람직하다. 성분 (B)의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 10 내지 1,000,000 mPa s 범위, 보다 바람직하게는 50 내지 100,000 mPa s 범위이다. 성분 (B)의 점도가 상기에 주어진 범위의 최소 값 이상인 경우, 생성된 실리콘 고무 경화 생성물로부터의 성분 (B)의 유출이 제어될 수 있으며, 그것이 상기에 주어진 범위의 최대 값 이하인 경우, 생성된 조성물의 취급 및 가공성이 개선된다.
성분 (B)의 함량에는 제한이 없지만, 예를 들어, 그것은 성분 (A) 100 질량부에 대해, 1 내지 100 질량부 범위, 바람직하게는 1 내지 80 질량부 범위, 보다 바람직하게는 1 내지 70 질량부 범위, 특히 바람직하게는 1 내지 60 질량부 범위이다. 성분 (B)의 함량이 상기에 주어진 범위의 최소 값 이상인 경우, 생성된 조성물의 접착력이 양호하며, 그것이 상기에 주어진 범위의 최대 값 이하인 경우, 생성된 실리콘 고무 경화 생성물로부터의 성분 (B)의 유출이 제어될 수 있다. 특히, 성분 (B)의 함량은 성분 (A) 100 질량부에 대해, 바람직하게는 15 내지 60 질량부 범위인데, 그 이유는 유기 수지에 대한 접착력이 양호하기 때문이다.
성분 (C)는 본 조성물의 가교결합제로서 작용하는 성분이며, 하기 일반 화학식으로 표현되는 알콕시실란
R4 bSi(OR5)(4-b)
(상기 식에서, R4는 1가 탄화수소 기이고, R5는 알킬 기이고, b는 0 내지 2임)
또는 그의 부분적으로 가수분해된 축합물이다.
화학식에서, R4는 동일하거나 또는 상이한 1가 탄화수소 기이고, 그의 예는 알킬 기, 예컨대 a 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 및 옥타데실 기; 시클로알킬 기, 예컨대 시클로펜틸 기 및 시클로헥실 기; 알케닐 기, 예컨대 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기, 헥세닐 기, 및 헵테닐 기; 아릴 기, 예컨대 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 및 나프틸 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 기, 페네틸 기, 및 페닐프로필 기; 및 할로겐화된 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 기 및 3,3,3-트라이플루오로프로필 기를 포함한다. 알킬 기, 시클로알킬 기, 알케닐 기, 또는 아릴 기가 바람직하고, 메틸 기가 보다 바람직하다. 추가로, 화학식에서, R5는 동일하거나 또는 상이한 알킬 기이고, 그의 예는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 및 헥실 기를 포함한다. 메틸 기가 바람직하다.
성분 (C)의 예는 이관능성 알콕시실란, 예컨대 다이메틸다이메톡시실란, 메틸페닐다이메톡시실란, 및 다이페닐다이메톡시실란; 삼관능성 알콕시실란, 예컨대 메틸트라이메톡시실란, 메틸트라이에톡시실란, 에틸트라이메톡시실란, 에틸트라이에톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 및 페닐트라이메톡시실란; 사관능성 알콕시실란, 예컨대 테트라메톡시실란 및 테트라에톡시실란; 및 그의 부분적으로 가수분해된 축합물을 포함한다. 성분 (C)는 단독으로 사용되는 이들 알콕시실란 또는 그의 부분적으로 가수분해된 축합물 중 하나, 또는 혼합물로서 사용되는 둘 이상의 조합일 수 있다
성분 (C)의 함량에는 제한이 없지만, 예를 들어, 그것은 성분 (A) 100 질량부에 대해, 0.5 내지 30 질량부 범위, 바람직하게는 0.5 내지 20 질량부 범위, 보다 바람직하게는 0.5 내지 15 질량부 범위, 특히 바람직하게는 0.5 내지 10 질량부 범위이다. 성분 (C)의 함량이 상기에 주어진 범위의 최소 값 이상인 경우, 생성된 조성물의 경화성이 충분하고, 수분 차단 하에서 생성된 조성물의 저장 수명(shelf life)이 개선되며, 그것이 상기에 주어진 범위의 최대값 이하인 경우, 생성된 조성물이 공기 중의 수분에 의해서 신속하게 경화한다.
성분 (D)는 본 조성물의 가교결합을 촉진시키는 축합-반응 촉매이다. 이 성분 (D)의 예는 틴 화합물, 예컨대 다이메틸틴 다이네오데카노에이트 및 제1주석 옥토에이트, 티타늄 화합물, 예컨대 테트라(아이소프로폭시)티타늄, 테트라(n-부톡시)티타늄, 테트라(t-부톡시)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(에틸아세토아세테이트)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(메틸아세토아세테이트)티타늄, 및 다이(아이소프로폭시)비스(아세틸아세토네이트)티타늄 등을 포함한다.
성분 (D)의 함량에는 제한이 없지만, 그것은 성분 (A) 100 질량부에 대해, 0.1 내지 10 질량부 범위, 바람직하게는 0.1 내지 6 질량부 범위이다. 성분 (D)의 함량이 상기에 주어진 범위의 최소 값 이상인 경우, 생성된 조성물이 공기 중의 수분에 의해서 신속하게 경화하며, 그것이 상기에 주어진 범위의 최대 값 이하인 경우, 생성된 조성물의 저장 수명이 개선된다.
본 발명에 따른 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 또한 성분 (A) 내지 성분 (D) 이외의 성분을 함유할 수 있고; 예를 들어, 그것은 하기 성분 (E) 및 하기 성분 (F)를 추가로 함유할 수 있다.
성분 (E)는 본 조성물의 경화 동안 접촉된 유기 수지에 대한 접착력을 개선시키기 위한 접착 촉진제이다. 성분 (E)의 접착 촉진제의 예는 에폭시 기-함유 알콕시실란, 예컨대 3-글리시독시트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 3-글리시독시프로필메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트라이메톡시실란, 및 4-옥시실라닐부틸트라이메톡시실란; 아크릴 기-함유 알콕시실란, 예컨대 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이에톡시실란, 및 3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실란; 아미노 기-함유 알콕시실란, 예컨대 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 및 N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란; 및 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란과 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물, 예컨대 카르바실라트란을 포함한다. 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란과 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물이 바람직하다. 상기 에폭시 기-함유 알콕시실란과 상기 아미노 기-함유 알콕시실란의 그러한 반응 혼합물의 제조 방법의 예는 일본 미심사 특허 출원 공개 제S55-41702A호 및 제H07-113083A호에 기술된 방법을 포함한다.
성분 (E)의 함량은 제한되지 않되, 단 그것은 본 조성물이 경화 동안 접촉하는 유기 수지에 대한 충분한 접착력을 부여할 수 있는 양이어야 하지만, 그것은 성분 (A) 100 질량부에 대해, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량부 범위, 보다 바람직하게는 0.01 내지 5 질량부 범위이다. 성분 (E)의 함량이 상기에 주어진 범위의 최소 값 이상인 경우, 유기 수지에 대한 접착력이 충분하며, 그것이 상기에 주어진 범위의 최대 값 이하인 경우, 생성된 조성물은 공기 중의 수분에 의해서 신속하게 경화한다.
성분 (F)는 본 조성물을 경화시킴으로써 수득된 실리콘 고무 경화 생성물에 기계 강도를 부여하고, 기재로부터의 이형성을 개선시키기 위한 보강 충전제이다. 성분 (F)의 예는 퓸드 실리카 미분말, 침강 실리카 미분말, 용융(fused) 실리카 미분말, 하소 실리카 미분말, 퓸드 이산화 티타늄 미분말, 유리 섬유 및 이들 미분말을 오가노실란, 실라잔, 또는 실록산 올리고머로 표면 처리함으로써 수득된 소수성화된 미분말을 포함한다. 성분 (F)의 미분말의 입자 직경에 대해서는 특별한 제한이 없지만, 그것은 레이저 회절/산란 유형 입자 크기 분포를 사용하는 측정법에 따른 중간 직경이 예를 들어, 0.01 마이크로미터 내지 1000 마이크로미터 범위일 수 있다.
성분 (F)의 함량은 제한되지 않지만, 성분 (A) 100 질량부에 대해 바람직하게는 0.1 내지 50 질량부이다.
추가로, 본 조성물은 또한 본 발명의 목적에 저해되지 않는 한 다른 임의적인 성분을 함유할 수 있으며, 그의 예는 비보강 충전제, 예컨대 석영 미분말, 탄산 칼슘 미분말, 규조토 미분말, 수산화 알루미늄 미분말, 알루미나 미분말, 수산화 마그네슘 미분말, 마그네시아 미분말, 산화 아연 미분말, 탄산 아연 미분말, 및 이들 미분말을 오가노실란, 실라잔, 및 실록산 올리고머로 표면 처리함으로써 수득된 소수성화된 미분말; 유기 용매; 항진균제; 난연제; 내열제; 가소제; 틱소트로피 부여제(thixotropy imparting agent); 경화 촉진제; 와이어링 또는 전극용 부식/이동 억제제, 및/또는 안료, 예컨대 카본 블랙을 포함한다.
본 발명은 성분 (A) 내지 성분 (D), 필요에 따라서 성분 (E) 내지 성분 (F), 및 다른 임의적인 성분을 수분 차단 하에서 균일하게 혼합함으로써 제조될 수 있다. 실리콘 조성물의 성분의 혼합 방법은 종래의 공지된 방법일 수 있고, 특별히 제한되지 않지만, 단순한 교반에 의한 일반적으로 균일한 혼합이다. 추가로, 고체 성분, 예컨대 무기 충전제 등이 임의적인 성분으로서 함유되는 경우, 혼합 장치를 사용하는 혼합이 보다 바람직하다. 그러한 혼합 장치는 특별히 제한되지 않지만, 단축 또는 이축 연속 혼합기, 트윈 롤러, 로스(Ross) 혼합기, 호바르트(Hobart) 혼합기, 덴탈(dental) 혼합기, 플랜터리(planetary) 혼합기, 혼련 혼합기, 헨쉘(Henschel) 혼합기 등이 예시된다. 이러한 방식으로 제조된 본 혼합물은 수분 차단 하의 공기 밀폐 용기 내에 실링함으로써 장기간 동안 저장될 수 있다.
<실리콘 고무 경화 생성물>
본 발명에 따른 실리콘 고무 경화 생성물은 상기에 기술된 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 수득된다. 실온-경화성 실리콘 고무 조성물의 경화 방법은 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로는, 공기 중의 수분 접촉에 의해서 조성물을 신속하게 경화시켜서 실리콘 고무 경화 생성물을 형성할 수 있다. 그러한 실리콘 고무 경화 생성물은 경화 동안 접촉된 기재에 대해서 우수한 접착력을 나타내고, 오일 유출 발생을 억제한다.
실리콘 고무 경화 생성물은 다양한 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타낼 수 있다. 그러한 기재의 예는 다양한 기재, 예컨대 유리, 세라믹, 모르타르, 콘크리트, 나무, 플라스틱 및 금속을 포함한다. 플라스틱 기재의 예는 열경화성 수지, 예컨대 에폭시 수지, 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 및 규소 수지, 및 열가소성 수지, 예컨대 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 나일론 수지, 폴리비닐 클로라이드 수지, 아크릴로니트릴 수지, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 수지, 폴리페닐렌 설피드 수지, 폴리페닐렌 수지, 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트 수지를 포함한다. 금속 기재의 예는 금속, 예컨대 구리, 스테인리스강, 철, 아연 플레이트, 틴 플레이트, 황동, 아연 및 니켈을 포함한다.
<전자 장치>
본 발명에 따른 전자 장치에는 상기에 기술된 실리콘 고무 경화 생성물이 구비되어 있다. 전자 장치는 특별히 제한되지 않지만, 금속 산화물 막 전극, 예컨대 인듐 주석 산화물 (ITO)이 형성된 전극 또는 전기 회로, 및 기재, 예컨대 유리, 에폭시 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 세라믹 등 상의 은, 구리, 알루미늄, 금 등의 금속 전극을 함유하는 전자 장치가 예시된다. 그러한 전극의 예는 액정 디스플레이 (LCD), 평판 디스플레이 (FPD) 및 평판 디스플레이 장치의 전극을 포함한다. 본 조성물은 그러한 전극의 코팅을 위해서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 전자 장치는, 실리콘 고무 경화 생성물이 기재에 대해서 높은 접착력을 나타내기 때문에 부품의 부착에서 유용하며, 그것이 오일 유출 발생을 억제할 수 있기 때문에 양호한 신뢰성을 갖는다.
실시예
본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 실시예를 사용하여 이제 설명할 것이다. 실시예에서, 점도는 25℃에서 JIS K 7117-1에 따라서 유형-B 점도계를 사용하여 측정된 값임을 주목하기 바란다. 추가로, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 수득된 실리콘 고무 경화 생성물의 기재에 대한 접착력 및 오일 유출 발생을 하기와 같이 평가하였다.
<기재에 대한 실리콘 고무 경화 생성물의 접착력 평가 방법>
실온-경화성 실리콘 고무 조성물로 이루어진 접착제 층을 다양한 기재 상에 1 mm 두께로 형성하였고, 이것을 25℃, 50% RH에서 7일 동안 방치하여 조성물을 경화시킴으로써, 샘플을 제조하였다. 샘플을 스트립 (길이 4.0 cm × 폭 1.0 cm × 두께 0.5 mm)으로 절단하였고, 180도 방향에서 50 mm/분의 속도로 박리 시험을 수행하였다. 접착제 파단 면의 조건을 육안으로 관찰하였고, 응집 파괴가 발생한 실리콘 고무 경화 생성물의 비율을 응집 파괴(CF)율로서 결정하였다. 높은 CF율은 실리콘 고무 경화 생성물이 기재에 대해서 양호한 접착력을 갖는다는 것을 의미한다. 유리로 제조된 기재 (GL) 및 나일론 66으로 제조된 기재 (NY66)를 기재로서 사용하였다.
<실리콘 고무 경화 생성물의 오일 유출 평가>
실온-경화성 실리콘 고무 조성물 0.2 g을 연마된(ground) 유리 플레이트 상에 적가하고, 이것을 25℃, 50% RH에서 7일 동안 방치하고, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물이 경화한 후 유출된 (삼출된) 오일 성분의 유무를 육안으로 체크하였다.
하기 원료를 사용하여 실시예 및 비교예의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다.
성분 (A1): 500 mPas의 점도를 갖고, 양 분자 말단에서 규소 원자 상에 하기 화학식으로 표현되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기를 갖는 직쇄형 다이메틸폴리실록산
Figure pct00011
성분 (A2): 500 mPas의 점도를 갖고, 한 분자 말단에서 규소 원자 상에 하기 화학식으로 표현되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기를 갖는 직쇄형 다이메틸폴리실록산
Figure pct00012
성분 (B-1): 양 분자 말단에서 규소 원자 상에 다이메틸비닐실록시 기를 갖고, 400 mPa s의 점도를 갖는 직쇄형 다이메틸폴리실록산
성분 (B-2): 양 분자 말단에서 규소 원자 상에 트라이메틸실록시 기를 갖고, 500 mPa s의 점도를 갖는 직쇄형 다이메틸폴리실록산
성분 (C): 메틸트라이메톡시실란
성분 (D): 다이(아이소프로폭시)비스(에틸아세토아세테이트)티타늄
성분 (E): 카르바실라트란 (에폭시 실란과 아미노 실란의 반응 혼합물)
성분 (F): 130 m2/g의 BET에 의한 비표면적을 갖는, 헥사메틸다이실라잔으로 표면-처리된 퓸드 실리카 미분말
상기 성분 (A1) 및 상기 성분 (A2)는 일본 미심사 특허 출원 공개 제S62-207383A호에 기술된 방법에 따라서 제조하였다는 것을 주목하기 바란다.
<실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예 1 내지 비교예 4>
성분 (A1), 성분 (A2), 성분 (B-1) 성분 (B-2), 성분 (C), 성분 (D), 성분 (E), 및 성분 (F)를 수분 차단 하에서 표 1에 나타내어진 블렌딩 양으로 균일하게 혼합함으로써 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 제조하였다. 이들 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 수득된 실리콘 고무 경화 생성물의 접착력 및 오일 유출 발생을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00013
산업상 이용가능성
본 발명의 실온-경화성 실리콘 고무 조성물은 공기 중의 수분과의 접촉에 의해서 실온에서 경화하고, 경화 동안 접촉된 기재에 대해서 양호한 접착력을 나타내고, 오일 유출 발생을 억제할 수 있는 실리콘 고무 경화 생성물을 형성한다. 따라서, 그것은 전기 및 전자 제품을 부착시키는 데 이롭고, 높은 신뢰성을 제공하는 실란트, 접착제 또는 방수 코팅제로서 이롭다.

Claims (14)

  1. (A) 하기 성분 (A1)과 하기 성분 (A2)를 함유하는 혼합물:
    (A1) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하기 일반 화학식으로 표현되는 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산
    Figure pct00014

    (상기 식에서, R1은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 동일하거나 또는 상이한 1가 탄화수소 기이고, R2는 알킬 기이고, R3은 동일하거나 또는 상이한 알킬렌 기이고, a는 0 내지 2의 정수이고, p는 1 내지 50의 정수임);
    (A2) 상기 알콕시실릴-함유 기 중 하나를 각각의 분자 내에 갖는 오가노폴리실록산;
    (B) 분자 쇄 내의 규소 원자 상에 하이드록실 기 및 알콕시 기를 갖지 않는 오가노폴리실록산;
    (C) 하기 일반 화학식으로 표현되는 알콕시실란
    R4 bSi(OR5)(4-b)
    (상기 식에서, R4는 1가 탄화수소 기이고, R5는 알킬 기이고, b는 0 내지 2임) 또는 그의 부분적으로 가수분해된 축합물; 및
    (D) 축합-반응 촉매를 포함하는, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물(room-temperature-curable silicone rubber composition).
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분 (A)에서 상기 성분 (A1) 대 상기 성분 (A2)의 질량비가 1:10 내지 10:1인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 전체 상기 성분 (A)의 25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000 mPa s 범위인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분 (A1)이 양 분자 말단에서 규소 원자 상에 알콕시실릴-함유 기를 갖는 직쇄형 오가노폴리실록산이고, 상기 성분 (A2)가 한 분자 말단에서 규소 원자 상에 알콕시실릴-함유 기를 갖는 직쇄형 오가노폴리실록산인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분 (A)에서 상기 알콕시실릴-함유 기가 하기 화학식으로 표현되는 기인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
    Figure pct00015
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분 (B)의 25℃에서의 점도가 10 내지 1,000,000 mPa s 범위인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분 (C)가 메틸트라이메톡시실란인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 성분 (A) 100 질량부에 대해, 1 내지 100 질량부의 상기 성분 (B)를 함유하고, 0.5 내지 30 질량부의 상기 성분 (C)를 함유하고, 0.1 내지 10 질량부의 상기 성분 (D)를 함유하는, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 접착 촉진제를 추가로 포함하는, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 성분 (E)가 에폭시 기-함유 알콕시실란, 아크릴 기-함유 알콕시실란, 아미노 기-함유 알콕시실란, 및 에폭시 기-함유 알콕시실란과 아미노 기-함유 알콕시실란의 반응 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 접착 촉진제 중 적어도 하나의 유형인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, (F) 보강 충전제(reinforcing filler)를 추가로 포함하는, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 성분 (F)가 퓸드(fumed) 실리카 미분말, 침강(precipitated) 실리카 미분말, 하소(baked) 실리카 미분말, 및 퓸드 산화 티타늄 미분말로 이루어진 군으로부터 선택되는 보강 충전제 중 적어도 하나의 유형인, 실온-경화성 실리콘 고무 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 상기 실온-경화성 실리콘 고무 조성물을 경화시킴으로써 수득되는, 실리콘 고무 경화 생성물.
  14. 제13항에 기재된 상기 실리콘 고무 경화 생성물이 구비된, 전자 장치.
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