KR20160002928A - 조성물, 경화막, 컬러 필터, 적층체 및 안료 분산제 - Google Patents
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Abstract
안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 도포막으로 했을 때에 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성이 양호한 조성물 및 안료 분산물을 제공한다. 조성물은, (A) 안료, 및 (B) (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는 중합체를 포함하고, (b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 상기 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 상기 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 된다.
Description
본 발명은, 조성물, 경화막, 컬러 필터, 적층체 및 안료 분산제에 관한 것이다.
컬러 필터 제조 용도의 착색 감광성 조성물에는, 착색제로서 안료나 염료가 이용된다. 착색제 중, 용제 등에 대한 용해도가 낮은 것(주로, 안료)을 사용하는 경우, 안료를 바인더 수지 중 등에 적절히 분산시키기 위하여, 분산제가 이용되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1~3).
본원 발명자가 검토한 결과, 분산제의 종류에 따라서는, 이러한 분산제와 안료를 포함하는 조성물을 저산소 농도하에 장시간 두었을 때에, 내광성이 열화되는 경우가 있는 것을 알 수 있었다.
본원 발명은, 이러한 문제점을 해결하는 것으로서, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 저산소 농도하에 장시간 두어도, 양호한 내광성을 유지할 수 있는 분산제 및 조성물, 경화막, 컬러 필터, 적층체 및 안료 분산제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
이러한 상황하에서 본원 발명자가 검토를 행한 결과, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다.
구체적으로는, 이하의 해결 수단 <1>에 의하여, 바람직하게는, 수단 <2> 내지 <17>에 의하여, 상기 과제는 해결되었다.
<1> (A) 안료, 및
(B) (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는 중합체를 포함하고,
(b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 되는, 조성물.
<2> (b-1) 벌키 아민 부위가 하기 일반식 (b-1A)로 나타나는, <1>에 따른 조성물; 일반식 (b-1A)
[화학식 1]
일반식 (b-1A) 중, X2는, 각각, 수소 원자, 산소 원자 또는 탄소 원자이며,
Y2는, 각각, 임의의 원자이고; X2가 수소 원자일 때, Y2에 대응하는 원자는 존재하지 않으며; X2가 프리 라디칼 구조의 산소 원자일 때, Y2에 대응하는 원자는 존재하지 않고; X2와 Y2의 합계 탄소 원자는 7 이상이다.
<3> 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 8 이상인, <1>에 따른 조성물.
<4> 일반식 (b-1A) 중의 X2와 Y2의 합계 탄소 원자가 8 이상인, <2>에 따른 조성물.
<5> 중합체 (B)가 하기 일반식 (B-1)로 나타나는, <1> 내지 <4> 중 어느 하나에 따른 조성물; 일반식 (B-1)
[화학식 2]
일반식 (B-1) 중, R1A~R3A는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; L1A~L3A는 각각 독립적으로 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내며; A1A는 (b-1) 벌키 아민 부위를 나타내고; A2A는 (b-2) 산기를 나타내며; A3A는 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 부위를 나타낸다.
<6> 중합체 (B)의 산가가 15~250mgKOH/g인, <1> 내지 <5> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<7> 중합체 (B)의 아민가가 0.2~2.5mmol/g인, <1> 내지 <6> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<8> 안료 유도체를 추가로 포함하는, <1> 내지 <7> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<9> (b-2) 산기가, 카복실기, 설폰산기, 인산기, 아세토아세틸기 및 페놀기로부터 선택되는 적어도 1종인, <1> 내지 <8> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<10> (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위가, 하기 일반식 (b-3B)로 나타나는 구성 단위를 갖는, <1> 내지 <9> 중 어느 하나에 따른 조성물; 일반식 (b-3B)
[화학식 3]
일반식 (b-3B) 중, R3A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; L3A는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내며; R3B는 알킬렌기를 나타내고; R3C는 알킬기를 나타내며; n은 5~100의 정수를 나타낸다.
<11> (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위의 함유량이, 중합체 (B) 중의 전체 구성 단위의 20~70몰％인, <1> 내지 <10> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<12> 용제를 추가로 포함하는, <1> 내지 <11> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<13> 조성물이, 용제에 대한 25℃에 있어서의 용해도가 0.001g/100g solvent 이하인 안료를 분산시킨 분산물인, <12>에 따른 조성물.
<14> 광중합 개시제 및 광중합성 화합물을 추가로 포함하는, <1> 내지 <13> 중 어느 하나에 따른 조성물.
<15> <14>에 따른 조성물을 경화하여 이루어지는 경화막.
<16> <14>에 따른 조성물을 이용한 착색층을 갖는 컬러 필터.
<17> <15>에 따른 경화막과, 산소 투과율이 50ml/m2·day·atm 이하인 산소 차단막을 갖는 적층체.
<18> (B) (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는 중합체를 포함하고,
(b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 되는, 안료 분산제.
본 발명에 의하면, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 저산소 농도하에 장시간 두어도, 양호한 내광성을 유지할 수 있는 조성물, 경화막, 컬러 필터, 적층체 및 안료 분산제를 제공하는 것이 가능해졌다.
이하에 있어서, 본 발명의 내용에 대하여 상세하게 설명한다. 이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 이루어지는 경우가 있지만, 본 발명은 그러한 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서 "~"란 그 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로 하여 포함하는 의미로 사용된다.
본 명세서에 있어서의 기(원자단)의 표기에 있어서, 치환 및 무치환을 기재하지 않은 표기는, 치환기를 갖지 않는 것과 함께 치환기를 갖는 것도 포함한다. 예를 들면, "알킬기"란, 치환기를 갖지 않는 알킬기(무치환 알킬기)뿐만 아니라, 치환기를 갖는 알킬기(치환 알킬기)도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메트)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메트)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 나타낸다.
<조성물>
본 발명의 조성물은, (A) 안료, 및 (B) (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는 중합체를 포함하고, (b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 상기 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 상기 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 상기 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 되는 것을 특징으로 한다.
조성물 중에, (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 중합체를 배합함으로써, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성이 양호한 분산제 및 이러한 분산제를 포함하는 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 막으로 했을 때의 투명성이 양호한 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 조성물은, (A) 안료를 용제에 분산시킨 분산물(분산액)로 할 수 있다. 또, 본 발명의 착색 조성물은, (A) 안료, 및 (B) 중합체에 더하여, 추가로, 경화성 성분(예를 들면, 바인더나 광중합성 화합물 등)을 포함하는, 컬러 필터용 등의 착색 조성물로 할 수 있다. 컬러 필터용 등의 착색 조성물로 하는 경우, 바람직하게는, (A) 안료, (B) 중합체 및 경화성 성분에 더하여, 계면활성제 등의 컬러 필터용 착색 조성물에 일반적으로 배합되는 각종 첨가제가 배합되어 있어도 된다. 또, 본 발명의 조성물은, 컬러 필터용의 착색 조성물을 경화하여 이루어지는 경화막으로 할 수 있다.
<<(A) 안료>>
본 발명에 이용되는 (A) 안료는, 후술하는 "용제"의 란에 기재된 용제 중 적어도 1종에 대한 25℃에 있어서의 용해도가 0.001g/100g solvent 이하인 것이 바람직하고, 0.0001g/100g solvent 이하인 것이 보다 바람직하며, 0.00001g/100g solvent 이하인 것이 더 바람직하다.
안료로서는, 종래 공지의 다양한 무기 안료, 및/또는 유기 안료를 이용할 수 있다. 무기 안료, 및/또는 유기 안료는, 고투과율인 것이 바람직한 것을 고려하면, 가능한 한 미세한 것이 바람직하다. 핸들링성도 고려하면, 안료의 평균 1차 입경은, 0.01μm~0.1μm가 바람직하고, 0.01μm~0.05m가 보다 바람직하다.
무기 안료로서는, 금속 산화물이나 금속 착염 등으로 나타나는 금속 화합물을 들 수 있다. 무기 안료로서는, 구체적으로는, 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 타이타늄, 마그네슘, 크로뮴, 아연, 안티모니, 은 등의 금속 산화물 및 상기 금속의 복합 산화물을 들 수 있다. 타이타늄의 질화물, 은 주석 화합물, 은 화합물 등도 사용할 수 있다.
유기 안료로서는, 이하의 것을 들 수 있다. 단 본 발명은, 이들에 한정되는 것은 아니다.
C. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214 등,
C. I. Pigment Orange 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, 73 등,
C. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 270, 272, 279
C. I. Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58
C. I. Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 32, 37, 42
C. I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 60, 64, 66, 79, 80
C. I. Pigment Black 1
이들 유기 안료는, 단독으로 이용할 수 있고, 또는 색순도를 높이기 위하여 다양하게 조합하여 이용할 수 있다.
또, (A) 안료로서는, 아조 안료를 이용할 수도 있다. 아조 안료로서는, 하기 일반식 (A1)로 나타나는 아조 안료가 바람직하다. 상세는, 일본 공개특허공보 2011-162760호의 단락 0029~0136의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.
[화학식 4]
(일반식 (A1) 중, G는, 수소 원자, 지방족기, 아릴기, 또는 헤테로환기를 나타내고, R1은, 아미노기, 지방족 옥시기, 지방족기, 아릴기, 또는 헤테로환기를 나타내며, R2는 치환기를 나타낸다.
A는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 원자를 갖는 복소환을 나타낸다.
m은 0~5의 정수를 나타내고, n은 1~4의 정수를 나타낸다.
n=2의 경우는, R1, R2, A 또는 G를 개입시킨 2량체를 나타낸다.
n=3의 경우는 R1, R2, A 또는 G를 개입시킨 3량체를 나타낸다.
n=4의 경우는 R1, R2, A 또는 G를 개입시킨 4량체를 나타낸다.
일반식 (A1)이 이온성 친수성기를 갖는 경우는 없다.)
일반식 (A1) 중, A는, 하기 일반식 (A-1)~(A-32) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다. 일반식 (A-1)~(A-32) 중, R51~R59는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환기를 나타내고, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 5~6원환을 형성하고 있어도 된다. *는 일반식 (A1)의 아조기와의 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 5]
본 발명에서는, 안료와 함께 염료를 사용할 수도 있다. 예를 들면, 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 트라이페닐메테인계, 안트라퀴논계, 안트라피리돈계, 벤질리덴계, 옥소놀계, 피라졸로트라이아졸아조계, 피리돈아조계, 사이아닌계, 페노싸이아진계, 피롤로피라졸아조메타인계, 잔텐계, 프탈로사이아닌계, 벤조피란계, 인디고계, 피로메테인계 등의 염료를 사용할 수 있다. 또, 이들 염료의 다량체를 이용해도 된다.
그 외, 염료로서는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 소64-90403호, 일본 공개특허공보 소64-91102호, 일본 공개특허공보 평1-94301호, 일본 공개특허공보 평6-11614호, 일본 특허 2592207호, 미국 특허공보 제4,808,501호, 미국 특허공보 제5,667,920호, 미국 특허공보 제5,059,500호, 일본 공개특허공보 평5-333207호, 일본 공개특허공보 평6-35183호, 일본 공개특허공보 평6-51115호, 일본 공개특허공보 평6-194828호, 일본 공개특허공보 평8-211599호, 일본 공개특허공보 평4-249549호, 일본 공개특허공보 평10-123316호, 일본 공개특허공보 평11-302283호, 일본 공개특허공보 평7-286107호, 일본 공개특허공보 2001-4823호, 일본 공개특허공보 평8-15522호, 일본 공개특허공보 평8-29771호, 일본 공개특허공보 평8-146215호, 일본 공개특허공보 평11-343437호, 일본 공개특허공보 평8-62416호, 일본 공개특허공보 2002-14220호, 일본 공개특허공보 2002-14221호, 일본 공개특허공보 2002-14222호, 일본 공개특허공보 2002-14223호, 일본 공개특허공보 평8-302224호, 일본 공개특허공보 평8-73758호, 일본 공개특허공보 평8-179120호, 일본 공개특허공보 평8-151531호 등에 기재된 것을 이용할 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.
본 발명의 조성물 중 안료의 함유량은, 본 발명의 조성물의 전체 고형분 중, 20~80질량％인 것이 바람직하고, 30~70질량％인 것이 보다 바람직하다.
<<(B) 중합체>>
본 발명의 조성물에 이용되는 (B) 중합체는, 적어도 (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는다. 본 발명에 이용되는 (B) 중합체는, 첨가 수지로서 이용할 수 있으며, (A) 안료를 분산시키기 위한 분산제로서 이용하는 것이 바람직하다.
<<<(b-1) 벌키 아민 부위>>>
본 발명에서 이용하는 (B) 중합체는, (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는다. (b-1) 벌키 아민 부위는, (B) 중합체의 측쇄에 결합하고 있어도 되고, 주쇄에 포함되어 있어도 된다.
(b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 상기 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 상기 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 상기 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 된다. 즉, 벌키 아민 부위는, 질소 원자와 탄소 원자와 수소 원자를 필수로 한다. 벌키 아민 부위는, 아이소프로필 구조(-CH(CH3)2 또는 -C(CH2)2-)를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에서 이용하는 (B) 중합체에 있어서, 벌키 아민 부위는, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수는, 7 이상이며, 8 이상인 것이 바람직하고, 9 이상인 것이 보다 바람직하다. 합계 탄소수가 7 이상인 것에 의하여, 도포막으로 했을 때에 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성이 양호해진다. 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소 원자의 상한은, 12 이하인 것이 바람직하고, 10 이하인 것이 보다 바람직하다. 또, (b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자, 탄소 원자 X1 및 탄소 원자 Y1 이외의 다른 임의의 원자를 갖고 있어도 된다.
또, (b-1) 벌키 아민 부위는, 환 내에 질소 원자를 포함하는 환상 아민 구조인 것이 바람직하다. (b-1) 벌키 아민 부위가 환상 아민 구조인 것에 의하여, 열이나 광에 의한 중합체의 열화 및 황변을 억제하고, 도포막으로 했을 때에 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성을 보다 양호하게 할 수 있다. 이 경우의 환으로서는, 5원환 또는 6원환이 바람직하고, 또한 포화 구조의 환이 바람직하다.
특히, (b-1) 벌키 아민 부위는, 하기 일반식 (b-1A)로 나타나는 것이 바람직하다.
일반식 (b-1A)
[화학식 6]
(일반식 (b-1A) 중, X2는, 각각, 수소 원자, 산소 원자 또는 탄소 원자이며, Y2는, 각각, 임의의 원자이다. 단, X2가 수소 원자일 때, Y2에 대응하는 원자는 존재하지 않는다. 또, X2가 프리 라디칼 구조의 산소 원자일 때, Y2에 대응하는 원자는 존재하지 않는다. X2와 Y2의 합계 탄소 원자는 7~12이다.)
일반식 (b-1A) 중, X2는, 적어도 2개가 탄소 원자이다.
일반식 (b-1A) 중, Y2는, 각각, 임의의 원자이며, 탄소 원자 및 수소 원자 중 어느 하나인 것이 바람직하다. Y2의 합계 탄소수는 4~7이 바람직하고, 5 또는 6이 바람직하다. X2가 모두 탄소 원자일 때, 그 중 1개의 X2에 결합하는 Y2에 대응하는 원자의 적어도 하나가 존재하지 않아도 된다.
(b-1) 벌키 아민 부위는, Y2를 포함하는 기끼리가 결합하여, 환을 형성하고 있어도 되고, 환을 형성하고 있는 것이 바람직하다. 특히, 일반식 (b-1A) 중, 적어도 2개의 X2와 질소 원자가 환 구조의 일부를 구성한 환상 아민 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
또, (b-1) 벌키 아민 부위는, 중합체 (B)의 일부를 이루는 것이며, X2 및 Y2 중 어느 원자가 직접 또는 1개 이상의 원자를 개입시켜 간접적으로 다른 부위와 결합하고 있다.
(b-1) 벌키 아민 부위의 식량은, 100~400이 바람직하다.
(b-1) 벌키 아민 부위는, 예를 들면, 하기 식 (b-1-a)~(b-1-e)로 나타나는 구조가 바람직하다. 하기 표 1 중의 벌키 아민 부위 중, "*"는 다른 원자와의 결합손을 나타낸다.
[표 1]
본 발명에서 이용하는 (B) 중합체는, 하기 일반식 (b-1B)로 나타나는 구성 단위 중에, (b-1) 벌키 아민 부위를 포함하고 있는 것이 바람직하다. 일반식 (b-1B)로 나타나는 구성 단위는, (B) 중합체 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
일반식 (b-1B)
[화학식 7]
(일반식 (b-1B) 중, R1A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. L1A는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. A1A는 (b-1) 벌키 아민 부위를 나타낸다.)
일반식 (b-1B) 중, L1A가 2가의 연결기를 나타내는 경우, 2가의 연결기로서는, 탄소수 2~10의 알킬렌기, 탄소수 6~12의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 적어도 1종, 또는 이들 기와 -NH-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 및 -SO2-로부터 선택되는 적어도 1종의 기와의 조합으로 이루어지는 기를 들 수 있으며, 탄소수 2~10의 알킬렌기, 탄소수 6~12의 아릴렌기, -CO2-, -O-, -CONH- 또는, 이들로부터 선택되는 적어도 1종의 기의 조합으로 이루어지는 기가 바람직하고, -CO2-가 보다 바람직하다.
이하, 본 발명에 이용되는 (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 이하의 구체예 중에서도, 도포막으로 했을 때의 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성이 보다 양호해지는 관점에서, (L-1), (L-3) 및 (L-5)가 바람직하고, (L-1) 및 (L-3)이 보다 바람직하다. 하기 구체예 중, RX는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
[화학식 8]
<<<(b-2) 산기>>>
(b-2) 산기로서는, 수중에서의 산해리 상수(pKa)가 10 이하인 것이 바람직하고, 예를 들면, 카복실기, 설폰산기, 인산기, 아세토아세틸기 및 페놀기로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 분산 안정성의 관점에서는, 카복실기가 보다 바람직하다. (B) 중합체에 포함되는 (b-2) 산기는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.
(b-2) 산기는, 통상, 측쇄에 산기를 갖는 구성 단위로서, (B) 중합체에 포함되는 것이 바람직하고, 하기 일반식 (b-2A)로 나타나는 구성 단위로서 포함되는 것이 보다 바람직하다. (b-2) 산기를 갖는 구성 단위는, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
일반식 (b-2A)
[화학식 9]
(일반식 (b-2A) 중, R2A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. L2A는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. A2A는 (b-2) 산기를 나타낸다.)
일반식 (b-2A) 중, L2A는 단결합인 것이 바람직하다. L2A가 2가의 연결기를 나타내는 경우, 2가의 연결기로서는, 탄소수 2~10의 알킬렌기, 탄소수 6~12의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 적어도 1종, 또는 이들 기와 -NH-, -CO-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 및 -SO2-로부터 선택되는 적어도 1종의 기와의 조합으로 이루어지는 기를 들 수 있으며, 탄소수 2~10의 알킬렌기, 탄소수 6~12의 아릴렌기, -CO2-, -CO-, -O-, -CONH-, 또는 이들로부터 선택되는 적어도 1종의 기의 조합으로 이루어지는 기가 바람직하다.
이하, 본 발명에 이용되는 (b-2) 산기를 갖는 구성 단위의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 이하의 구체예 중에서도, 안료의 분산 안정성 및 안료 분산물을 이용한 착색 감광성 조성물이 나타내는 현상성의 관점에서, 구체예 (M-1)~(M-17) 중, 구체예 (M-4), (M-10), (M-13) 및 (M-17)이 바람직하고, (M-4) 및 (M-13)이 보다 바람직하다.
[화학식 10]
<<<(b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위>>>
(b-3) 중량 평균 분자량이 1,000 이상 50,000 이하인 매크로모노머(이하, "매크로모노머 (N)"이라고도 함)에 유래하는 구성 단위는, 이 중량 평균 분자량을 갖고 있는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 에틸렌성 불포화 단량체에 유래하는 구성 단위인 것이 바람직하다.
매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위는, 중합체 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 중량 평균 분자량은, 1,000 이상 50,000 이하이며, 1,000 이상 20,000 이하인 것이 바람직하고, 2,000 이상 10,000 이하인 것이 더 바람직하며, 2,000 이상 5,000 이하인 것이 특히 바람직하다. 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 중량 평균 분자량이 이 범위에 있는 것에 의하여, 안료의 분산성, 분산 안정성 및 안료 분산물을 이용한 착색 감광성 조성물이 나타내는 현상성을 향상시킬 수 있다. 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량은, GPC 측정에 의한 폴리스타이렌 환산값으로서 정의된다. 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)은, 예를 들면, HLC-8220(도소(주)제)을 이용하여 컬럼으로서 TSKgel Super AWM-H(도소(주)제, 6.0mmID×15.0cm)를, 용리액으로서 10mmol/L 리튬브로마이드 NMP(N-메틸피롤리딘온) 용액을 이용함으로써 구할 수 있다.
매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위는, 유연성 또한 친용제성이 우수한 폴리에스터계 매크로모노머에 유래하는 구성 단위가, 안료의 분산성, 분산 안정성 및 안료 분산물을 이용한 착색 감광성 조성물이 나타내는 현상성의 관점에서 바람직하다.
매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위는, 하기 일반식 (b-3A)로 나타나는 것이 바람직하고, 하기 일반식 (b-3B)로 나타나는 것이 보다 바람직하며, 하기 일반식 (b-3C)로 나타나는 것이 더 바람직하다.
(B) 중합체에 포함되는 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.
일반식 (b-3A)
[화학식 11]
(일반식 (b-3A) 중, R3A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. L3A는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. A3A는 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 부위를 나타낸다.)
일반식 (b-3A) 중, L3A가 2가의 연결기를 나타내는 경우, 2가의 연결기로서는, 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 적어도 1종, 또는 이들 기와 -NH-, -CO-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 및 -SO2-로부터 선택되는 적어도 1종의 기와의 조합으로 이루어지는 기를 들 수 있으며, 특히, 알킬렌기와, -CO2-와, -CO-와, -CONH-와의 조합으로 이루어지는 기가 바람직하다.
일반식 (b-3B)
[화학식 12]
(일반식 (b-3B) 중, R3A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. L3A는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. R3B는 알킬렌기를 나타낸다. R3C는 알킬기를 나타낸다. n은 5~100의 정수를 나타낸다.)
일반식 (b-3B) 중, L3A는, 상술한 일반식 (b-3A) 중의 L3A와 동의이며, 바람직한 범위도 동일하다.
일반식 (b-3B) 중, R3B는 탄소수 1~10의 직쇄 또는 분기의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 1~10의 직쇄의 알킬렌기가 보다 바람직하며, 무치환의 탄소수 5~20의 직쇄의 알킬렌기가 더 바람직하고, -(CH2)5-가 특히 바람직하다.
일반식 (b-3B) 중, R3C는, 탄소수 5~20의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하다.
일반식 (b-3B) 중, n은 5~100의 정수를 나타내고, 5~80의 정수가 바람직하다.
일반식 (b-3C)
[화학식 13]
(일반식 (b-3C) 중, R3A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R3B는 알킬렌기를 나타낸다. R3C는 알킬기를 나타낸다. n은 5~100의 정수를 나타낸다.)
일반식 (b-3C) 중, R3A, R3B, R3C 및 n은, 상술한 일반식 (b-3B) 중의 R3A, R3B, R3C 및 n과 동의이며, 바람직한 범위도 동일하다.
이하, 본 발명에 이용되는 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 14]
<<(B) 중합체의 바람직한 형태>>
중합체 (B)는, 하기 일반식 (B-1)로 나타나는 것이 바람직하다.
일반식 (B-1)
[화학식 15]
(일반식 (B-1) 중, R1A~R3A는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. L1A~L3A는 각각 독립적으로 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. A1A는 (b-1) 벌키 아민 부위를 나타낸다. A2A는 (b-2) 산기를 나타낸다. A3A는 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 부위를 나타낸다.)
일반식 (B-1) 중, R1A~R3A, L1A~L3A 및 A1A~A3A는, 상술한 일반식 (b-1B), 일반식 (b-2A) 및 일반식 (b-3A)~(b-3C) 중의 R1A~R3A, L1A~L3A 및 A1A~A3A와 동의이며, 바람직한 범위도 동일하다.
(B) 중합체의 산가는, 15~250mgKOH/g인 것이 바람직하고, 20~150mgKOH/g인 것이 보다 바람직하며, 40~100mgKOH/g인 것이 더 바람직하다. (B) 중합체의 산가가 이 범위에 있는 것에 의하여, 안료의 분산성 및 분산 안정성과, 안료 분산물을 이용한 착색 감광성 조성물이 나타내는 현상성을 보다 향상시킬 수 있다. (B) 중합체의 산가는, 염기 적정에 의하여 측정할 수 있다.
(B) 중합체의 아민가는, 0.2~2.5mmol/g인 것이 바람직하고, 0.5~2.0mmol/g인 것이 보다 바람직하며, 0.8~1.8mmol/g인 것이 더 바람직하다. (B) 중합체의 아민가가 이 범위에 있는 것에 의하여, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 보다 향상시킬 수 있다.
아민가 (B)는, 이하의 방법으로 산출한 값을 말한다.
측정 샘플을 아세트산에 용해하고, 전위차 적정 장치(상품명: AT-510, 교토 덴시 고교제)를 이용하여, 얻어진 용액을 0.1M 과염소산/아세트산 용액으로 중화 적정한다. 적정 pH 곡선의 변곡점을 적정 종점으로 하여 다음 식에 의하여 아민가 (B)를 산출한다.
B=Vs×0.1×f/w
B: 아민가(mmol/g)
Vs: 적정에 필요로 한 0.1M 과염소산/아세트산 용액의 사용량(mL)
f: 0.1M 과염소산/아세트산 용액의 역가
w: 측정 샘플의 중량(g)(고형분 환산)
(b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위는, (B) 중합체 중의 전체 구성 단위의 20~80몰％인 것이 바람직하고, 20~70몰％인 것이 보다 바람직하며, 30~70몰％인 것이 더 바람직하고, 35~65몰％인 것이 특히 바람직하다. 또, (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위는, (B) 중합체의 아민가가, 상기의 범위가 되도록 포함되는 것이 바람직하다. (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위의 함유량이 이 범위에 있는 것에 의하여, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 조성물을 도포막으로 했을 때에 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성을 보다 양호하게 할 수 있다.
(b-2) 산기를 갖는 구성 단위는, (B) 중합체 중의 전체 구성 단위의 20~80몰％인 것이 바람직하고, 25~65몰％인 것이 보다 바람직하며, 25~50몰％인 것이 더 바람직하다. 또, (b-2) 산기를 갖는 구성 단위는, (B) 중합체의 산가가, 상기의 범위가 되도록 포함되는 것이 바람직하다.
(b-3) 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위는, (B) 중합체 중의 전체 구성 단위의 1~40몰％인 것이 바람직하고, 1~20몰％인 것이 보다 바람직하며, 1~10몰％인 것이 더 바람직하다. 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 함유량이 이 범위에 있는 것에 의하여, 안료의 분산성 및 분산 안정성과, 안료 분산물을 이용한 착색 감광성 조성물이 나타내는 현상성을 보다 향상시킬 수 있다.
(B) 중합체에 있어서의 (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위, (b-2) 산기를 갖는 구성 단위 및 (b-3) 매크로모노머에 유래하는 구성 단위의 함유비((b-1):(b-2):(b-3))로서는 질량비에 있어서, 5~50:2~30:30~80이 바람직하고, 20~50:5~20:40~70이 보다 바람직하며, 20~40:8~20:40~60이 더 바람직하다.
또, (B) 중합체는, 상술한 구성 단위 이외의 다른 구성 단위를 갖고 있어도 된다. 이 다른 구성 단위로서는, 예를 들면, 용제에 대한 용해성이나 도포성을 향상시키기 위하여, (메트)아크릴산 알킬, (메트)아크릴산 사이클로알킬, (메트)아크릴산 아랄킬, (메트)아크릴산 아마이드, (메트)아크릴산 2-하이드록시에틸, 스타이렌 등에 유래하는 구성 단위를 들 수 있다.
다른 구성 단위는, (B) 중합체 중의 전체 구성 단위의 30몰％ 이하인 것이 바람직하고, 15몰％ 이하인 것이 보다 바람직하다.
(B) 중합체는, 경화성을 향상시키기 위하여, 중합성기를 도입해도 된다. 이 경우, 예를 들면, 카복실기와 에폭시기를 함유하는 (메트)아크릴레이트(예를 들면, 메타크릴산 글리시딜 등)를 반응시키는 방법, 하이드록실기와 아이소사이아네이트기를 함유하는 (메트)아크릴레이트 또는 중합성기를 함유하는 환상 산무수물을 반응시키는 방법 등의 공지의 방법을 이용할 수 있다.
(B) 중합체는, 중량 평균 분자량이 5,000 이상 50,000 이하인 것이 바람직하고, 7,000 이상 25,000 이하인 것이 보다 바람직하며, 10,000 이상 20,000 이하인 것이 더 바람직하다. (B) 중합체의 중량 평균 분자량이 이 범위에 있는 것에 의하여, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 조성물을 도포막으로 했을 때의, 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성 및 투명성을 보다 양호하게 할 수 있다.
(B) 중합체의 중량 평균 분자량 및 분산도는, GPC 측정에 의한 폴리스타이렌 환산값으로서 정의된다. (B) 중합체의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)은, 예를 들면, 매크로모노머 (N)에 유래하는 구성 단위의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량과 동일한 측정 방법에 의하여 구할 수 있다.
<<(B) 중합체의 제조 방법>>
(B) 중합체는, 원료 물질로서, 벌키 아민 부위를 갖는 모노머, 산기를 갖는 모노머, 매크로모노머 (N), 및 필요에 따라 임의의 다른 모노머를 이용하여, 이들을 공중합함으로써 제조할 수 있다.
벌키 아민 부위를 갖는 모노머는, (메트)아크릴계 모노머 및/또는 스타이렌계 모노머가 바람직하다.
산기를 갖는 모노머는, 예를 들면, 적어도 하나의 (b-1) 산기를 갖고, 또한 분자량이 50 이상 800 이하인 공지의 모노머가 바람직하다.
매크로모노머 (N)으로서는, 말단에 중합성기를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들면, 공지의 매크로모노머를 이용할 수 있다. 공지의 매크로모노머의 예로서는, 도아 고세이(주)제의 매크로모노머 AA-6(말단기가 메타크릴로일기인 폴리메타크릴산 메틸), AS-6(말단기가 메타크릴로일기인 폴리스타이렌), AN-6S(말단기가 메타크릴로일기인 스타이렌과 아크릴로나이트릴의 공중합체), AB-6(말단기가 메타크릴로일기인 폴리아크릴산 뷰틸), 다이셀 가가쿠 고교(주)제의 플락셀 FM5(메타크릴산 2-하이드록시에틸의 ε-카프로락톤 5몰 당량 부가품), FA10L(아크릴산 2-하이드록시에틸의 ε-카프로락톤 10몰 당량 부가품), 일본 공개특허공보 평2-272009호에 기재된 폴리에스터계 매크로모노머, 니치유(주)제의 블렘머 PME 시리즈(메톡시폴리에틸렌글라이콜모노메타크릴레이트) 및 블렘머 PSE 시리즈(스테아록시폴리에틸렌글라이콜모노메타크릴레이트) 등을 들 수 있다.
(B) 중합체는, 원료 물질로서, 벌키 아민 부위를 갖는 모노머, 산기를 갖는 모노머, 매크로모노머 (N), 및 필요에 따라 임의의 다른 모노머를 이용하여, 라디칼 중합(라디칼 중합법)으로 제조하는 것이 바람직하다. 라디칼 중합법으로 (B) 중합체를 제조할 때의 온도, 압력, 라디칼 개시제의 종류 및 그 양, 용제의 종류 등의 중합 조건은, 상법과 동일하다.
(B) 중합체는, 예를 들면, 산기를 갖는 모노머, 매크로모노머 (N), 및 필요에 따라 임의의 다른 모노머를 이용하여, 이들을 공중합한 후에, 힌더드 아민 부위를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수도 있다(고분자 반응법). 고분자 반응법에 의한 (B) 중합체의 구체예로서는, 후술하는 실시예에 있어서 합성예와 함께 나타낸 수지 (B-21) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
벌키 아민 부위를 갖는 모노머, 산기를 갖는 모노머, 매크로모노머 (N) 이외의 다른 모노머로서는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2007-277514호의 단락 0164~0171에 기재된 모노머를 이용할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.
<<용제>>
본 발명에서 이용되는 용제는, 예를 들면, 이하를 들 수 있다.
에스터류로서, 예를 들면, 아세트산 에틸, 아세트산-n-뷰틸, 아세트산 아이소뷰틸, 폼산 아밀, 아세트산 아이소아밀, 아세트산 아이소뷰틸, 아세트산 사이클로헥실, 프로피온산 뷰틸, 뷰티르산 아이소프로필, 뷰티르산 에틸, 뷰티르산 뷰틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 옥시아세트산 알킬(예: 옥시아세트산 메틸, 옥시아세트산 에틸, 옥시아세트산 뷰틸(예를 들면, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 뷰틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등(예를 들면, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등(예를 들면, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸)), 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸(예를 들면, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등), 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소뷰탄산 메틸, 2-옥소뷰탄산 에틸 등을 들 수 있다.
에터류로서, 예를 들면, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터(MFG), 프로필렌글라이콜메틸에터아세테이트(PGMEA), 프로필렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노프로필에터아세테이트 등을 들 수 있다.
케톤류로서, 예를 들면, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 2-헵탄온, 3-헵탄온 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소류로서, 예를 들면, 톨루엔, 자일렌 등을 들 수 있다.
이들 중, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 락트산 에틸, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 아세트산 뷰틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 2-헵탄온, 사이클로헥산온, 프로필렌글라이콜메틸에터아세테이트 등이 적합하다.
용제는, 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
본 발명의 조성물이, 용제를 포함하는 경우, 그 함유량은, 조성물의 50~95질량％가 바람직하고, 60~90질량％가 보다 바람직하다.
<<<안료 유도체>>>
안료 유도체란, 유기 안료의 일부분을, 산성기, 염기성기 또는 프탈이미드메틸기로 치환한 구조를 갖는 화합물이다. 안료 유도체로서는, 안료의 분산성 및 분산 안정성의 관점에서, 산성기 또는 염기성기를 갖는 안료 유도체를 함유하는 것이 바람직하고, 적어도 1종의 산성기를 갖는 안료 유도체를 함유하는 것이 보다 바람직하다. 안료 유도체를 상기 (A) 안료와 조합하여 사용함으로써, 특히 본 발명의 효과가 효과적으로 발휘된다.
안료 유도체를 구성하기 위한 유기 안료로서는, 다이케토피롤로피롤계 안료, 아조계 안료, 프탈로사이아닌계 안료, 안트라퀴논계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 다이옥사진계 안료, 페리논계 안료, 페릴렌계 안료, 싸이오인디고계 안료, 아이소인돌린계 안료, 아이소인돌린온계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 트렌계 안료, 금속 착체계 안료 등을 들 수 있다.
또, 안료 유도체가 갖는 산성기로서는, 설폰산, 카복실산 및 그 염(염으로서는, 테트라메틸암모늄염, 테트라뷰틸암모늄염 등의 4급 암모늄염이 바람직함)이 바람직하고, 카복실산기 및 설폰산기가 더 바람직하며, 설폰산기가 특히 바람직하다. 안료 유도체가 갖는 염기성기로서는, 아미노기가 바람직하고, 특히 3급 아미노기가 바람직하다.
안료 유도체로서는, 특히 퀴놀린계, 벤즈이미다졸론계 및 아이소인돌린계의 안료 유도체가 바람직하고, 퀴놀린계 및 벤즈이미다졸론계의 안료 유도체가 더 바람직하다. 특히, 하기 구조를 갖는 안료 유도체가 바람직하다.
[화학식 16]
일반식 (P) 중, A는, 하기 일반식 (PA-1)~(PA-3)으로부터 선택되는 부분 구조를 나타낸다. B는 단결합, 또는 (t+1)가의 연결기를 나타낸다. C는, 단결합, -NH-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 또는 SO2-를 나타낸다. D는, 단결합, 알킬렌기, 사이클로알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타낸다. E는, -SO3H, -SO3M(M은 알칼리 금속 원자를 나타냄), -CO2H 또는 N(Rpa)(Rpb)를 나타낸다. Rpa 및 Rpb는, 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, Rpa 및 Rpb는 서로 연결하여 환을 형성해도 된다. t는 1~5의 정수를 나타낸다.
[화학식 17]
일반식 (PA-1) 및 (PA-2) 중, Rp1은, 탄소수 1~5의 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 일반식 (PA-3) 중, Rp2는, 수소 원자, 할로젠 원자, 알킬기, 또는 하이드록실기를 나타낸다. s는, 1~4의 정수를 나타낸다. s가 2 이상인 경우, 복수의 Rp2는, 서도 동일해도 되고, 상이해도 된다. 일반식 (PA-1) 및 일반식 (PA-3) 중, Rp3은, 단결합, -NH-, -CONH-, -CO2-, -SO2NH-, -O-, -S- 또는 SO2-를 나타낸다. *는 일반식 (P) 중의 B와의 연결부를 나타낸다.
일반식 (PA-1) 및 (PA-2) 중, Rp1은, 특히 메틸기 또는 페닐기가 바람직하고, 메틸기가 가장 바람직하다. 일반식 (PA-3) 중, Rp2는, 수소 원자 또는 할로젠 원자가 바람직하고, 수소 원자 또는 염소 원자가 가장 바람직하다.
일반식 (P) 중, B로 나타나는 (t+1)가의 연결기로서는, 예를 들면, 알킬렌기, 사이클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기를 들 수 있다. 이들 중에서도, 특히 하기 구조식 (PA-4)~(PA-9)로 나타나는 연결기가 바람직하다.
[화학식 18]
구조식 (PA-4)~(PA-9) 중에서도, 특히 B로서, 구조식 (PA-5) 또는 (PA-8)로 나타나는 연결기를 갖는 안료 유도체가, 보다 분산성이 우수한 점에서 바람직하다.
일반식 (P) 중, D로 나타나는 알킬렌기, 사이클로알킬렌기 및 아릴렌기로서는, 예를 들면, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 데실렌, 사이클로프로필렌, 사이클로뷰틸렌, 사이클로펜틸렌, 사이클로헥실렌, 사이클로옥틸렌, 사이클로데실렌, 페닐렌, 나프틸렌 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, D로서는, 특히 알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 1~5의 알킬렌이 보다 바람직하다.
일반식 (P) 중, E가 -N(Rpa)(Rpb)를 나타내는 경우에, Rpa 및 Rpb에 있어서의 알킬기 및 아릴기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, 뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로옥틸기, 사이클로데실기, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다. Rpa 및 Rpb로서는, 특히 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1~5의 알킬기가 가장 바람직하다. 일반식 (P) 중, t는 1 또는 2가 바람직하다.
이하에, 안료 유도체의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
이하의 안료 유도체 중,(A-6)~(A-9), (A-12)~(A-14), (A-18), (A-30), (A-31)이 바람직하고, (A-9) 및 (A-31)이 보다 바람직하며, (A-9)가 특히 바람직하다.
그 외, 안료 유도체로서는, 일본 공개특허공보 2011-252065호의 단락 0162~0183의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
본 발명의 조성물에 있어서의 안료 유도체의 함유량은, 안료의 전체 질량에 대하여, 1~30질량％가 바람직하고, 3~20질량％가 더 바람직하다. 안료 유도체는, 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
<<광중합성 화합물>>
광중합성 화합물로서는, 예를 들면, 적어도 하나의 부가 중합 가능한 에틸렌성 불포화기를 갖고, 비점이 상압에서 100℃ 이상인 화합물이 바람직하고, 그 중에서도 4관능 이상의 아크릴레이트 화합물이 보다 바람직하다. 예를 들면, 헥사아크릴레이트류(신나카무라 가가쿠 고교 가부시키가이샤제: A-DPH-6E, A-DPH-12E, A-DPH-6P)를 들 수 있다. 광중합성 화합물은 1종만이어도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
광중합성 화합물은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2011-137125호 단락 0129~0136의 기재를 참조할 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.
본 발명의 조성물 중의 광중합성 화합물의 함유량은, 본 발명의 조성물의 전체 고형분에 대하여, 0.01~10질량％인 것이 바람직하고 0.1~3질량％인 것이 보다 바람직하다.
<<광중합 개시제>>
광중합 개시제로서는, 공지의 광중합 개시제 중에서 적절히 선택할 수 있다. 광중합 개시제는 1종만이어도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
광중합 개시제로서는, 예를 들면, 할로젠화 탄화수소 유도체(예를 들면, 트라이아진 골격을 갖는 것, 옥사다이아졸 골격을 갖는 것 등), 아실포스핀옥사이드 등의 아실포스핀 화합물, 헥사아릴바이이미다졸, 옥심 유도체 등의 옥심 화합물, 유기 과산화물, 싸이오 화합물, 케톤 화합물, 방향족 오늄염, 케톡심에터, 아미노아세토페논 화합물, 하이드록시아세토페논 등을 들 수 있으며, 특히, 옥심 화합물이 바람직하다.
옥심 화합물로서는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2012-208494호 단락 0513(대응하는 미국 특허출원 공개공보 제2012/235099호의 [0632]) 이후의 식 (OX-1) 또는 (OX-2)로 나타나는 화합물의 설명을 참조할 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.
또, TRONLY TR-PBG-304, TRONLY TR-PBG-309, TRONLY TR-PBG-305(창저우 강력 전자 신재료 유한공사사(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO., LTD)제)등의 시판품을 사용할 수 있다. 또, 아데카 아클즈 NCI-831, 아데카 아클즈 NCI-930(ADEKA사제) 등의 시판품도 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물 중의 광중합 개시제의 함유량은, 본 발명의 조성물의 전체 고형분에 대하여, 0.01~5질량％인 것이 바람직하고 0.1~1질량％인 것이 보다 바람직하다.
<<바인더>>
바인더로서는, 특별히 한정되지 않지만, 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물을 공중합 성분으로서 포함하는 바인더(이하, 적절히 "특정 바인더"라고 칭함)를 함유하는 것이 바람직하다. 바인더는 1종만이어도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
[화학식 24]
일반식 (1) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 알킬기를 나타낸다.
일반식 (1)에 있어서의 R1 및 R2의 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
일반식 (1)에 있어서의 알킬기로서는, 탄소수 1~25의 알킬기가 바람직하고, 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-뷰틸, 아이소뷰틸, t-뷰틸, t-아밀, 스테아릴, 라우릴, 2-에틸헥실 등의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기; 페닐 등의 아릴기; 사이클로헥실, t-뷰틸사이클로헥실, 다이사이클로펜타다이엔일, 트라이사이클로데칸일, 아이소보닐, 아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸 등의 지환식기; 1-메톡시에틸, 1-에톡시에틸 등의 알콕시로 치환된 알킬기; 벤질 등의 아릴기로 치환된 알킬기; 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 특히 메틸, 에틸, 사이클로헥실, 벤질 등과 같은 산이나 열로 탈리하기 어려운 1급 또는 2급의 탄화 수소기가 내열성의 점에서 바람직하다. 또한, R1 및 R2는, 동종의 치환기여도 되고, 다른 치환기여도 된다.
일반식 (1)로 나타나는 화합물의 예로서는, 다이메틸-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이에틸-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이(n-프로필)-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이(n-뷰틸)-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이(t-뷰틸)-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이(아이소뷰틸)-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이(사이클로헥실)-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트, 다이(벤질)-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 특히 다이메틸-2,2'-[옥시비스(메틸렌)]비스-2-프로페노에이트가 바람직하다.
또, 바인더로서는, 알칼리 가용성 수지를 이용해도 된다. 알칼리 가용성 수지로서는, 일본 공개특허공보 2012-208494호 단락 0558~0571(대응하는 미국 특허출원 공개공보 제2012/0235099호의 [0685]~[0700]) 이후의 기재를 참조할 수 있으며, 이들 내용은 본원 명세서에 원용된다.
또한, 일본 공개특허공보 2012-32767호에 기재된 단락 번호 0029~0063에 기재된 공중합체 (B) 및 실시예에서 이용되고 있는 알칼리 가용성 수지, 일본 공개특허공보 2012-208474호의 단락 번호 0088~0098에 기재된 바인더 수지 및 실시예에서 이용되고 있는 바인더 수지, 일본 공개특허공보 2012-137531호의 단락 번호 0022~0032에 기재된 바인더 수지 및 실시예에서 이용되고 있는 바인더 수지, 일본 공개특허공보 2013-024934호의 단락 번호 0132~0143에 기재된 바인더 수지 및 실시예에서 이용되고 있는 바인더 수지, 일본 공개특허공보 2011-242752호의 단락 번호 0092~0098 및 실시예에서 이용되고 있는 바인더 수지, 일본 공개특허공보 2012-032770호의 단락 번호 0030~0072에 기재된 바인더 수지를 이용하는 것 바람직하다. 이들 내용은 본원 명세서에 원용된다. 보다 구체적으로는, 하기의 수지가 바람직하다.
[화학식 25]
[화학식 26]
본 발명의 조성물 중의 바인더의 함유량은, 본 발명의 조성물의 전체 고형분 중, 0.01~10질량％인 것이 바람직하고 1~5질량％인 것이 보다 바람직하다.
<<계면활성제>>
계면활성제는, 1종만을 이용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다. 계면활성제로서는, 불소계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 각종 계면활성제를 사용할 수 있다. 특히, 본 발명의 조성물은, 불소계 계면활성제를 함유함으로써, 도포액으로서 조제했을 때의 액 특성(특히, 유동성)이 보다 향상하는 점에서, 도포 두께의 균일성이나 성액성(省液性)을 보다 개선할 수 있다. 계면활성제로서는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2012-208494호 단락 0552~0556(대응하는 미국 특허출원 공개공보 제2012/0235099호의 [0678]~[0682])의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.
본 발명의 조성물 중의 계면활성제의 함유량은, 본 발명의 조성물의 전체 고형분 중, 0.001~2질량％인 것이 바람직하고, 0.005~1질량％인 것이 보다 바람직하다.
<<중합 금지제>>
중합 금지제는, 1종만을 이용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다. 예를 들면, 중합 금지제로서는, 하이드로퀴논, p-메톡시페놀, 다이-t-뷰틸-p-크레졸, 파이로갈롤, t-뷰틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4'-싸이오비스(3-메틸-6-t-뷰틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-뷰틸페놀), N-나이트로소페닐하이드록시아민 제1 세륨염 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물 중의 중합 금지제의 함유량은, 본 발명의 조성물의 전체 고형분 중, 0.001~1질량％인 것이 바람직하고, 0.005~0.1질량％인 것이 보다 바람직하다.
<컬러 필터>
본 발명의 조성물이, (A) 안료와, (B) 중합체에 더하여, 추가로, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 등을 포함하는, 컬러 필터용의 착색 감광성 조성물인 경우, 본 발명의 조성물을 컬러 필터 용도에 이용할 수 있다. 컬러 필터의 제조 방법에 대해서는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2011-137125호 단락 0193~0208의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.
또, 컬러 필터 상에는, 산소 차단막을 형성해도 된다. 산소 차단막은, 바람직하게는, 본 발명의 착색 조성물로 이루어지는 컬러 필터층의 표면에 마련된다. 본 발명에서 이용하는 산소 차단막으로서는, 예를 들면, 산소 투과율이 50ml/m2·day·atm 이하가 되는 산소 차단막이 예시된다.
산소 차단막은, 50ml/m2·day·atm 이하인 것이 바람직하다. 하한은 특별히 한정되지 않지만, 0ml/m2·day·atm이 바람직하다.
산소 차단막의 산소 투과율은, 예를 들면, 이하와 같이 하여 측정할 수 있다. 산소 전극으로서 오비스페어 래버러토리스 재팬 아이엔씨(Orbisphere Laboratories Japan Inc)제 model3600을 사용한다. 전극 격막으로서는, 가장 응답 속도가 빠르고 감도가 높은 폴리플루오로알콕시(PFA) 2956A를 사용한다. 전극 격막에 실리콘 그리스(SH111, 도레이 다우코닝(주)제)를 얇게 도포하고, 그 위에 측정하는 박막 재료를 첩부하여, 산소 농돗값을 측정한다. 또한, 실리콘 그리스의 도포막은, 산소 투과 속도에 영향을 주지 않는 것이 확인되고 있다. 다음으로, 산소 농돗값에 대한 산소 투과 속도(ml/m2·day·atm)를 환산한다.
산소 차단막에 대해서는, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2011-248197호의 단락 0217~0221의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 처리 순서 등은, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 한, 적절히, 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 구체예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 설명하지 않는 한, "％" 및 "부"는 질량 기준이다.
[합성예 1]
<매크로모노머 (N-1)의 합성>
질소 분위기하, 2-에틸헥산올 35.0g(0.27mol), ε-카프로락톤 307.1g(2.70mol) 및 모노뷰틸 주석 옥사이드 0.20g을 90℃에서 5시간, 이어서 110℃에서 10시간 가열하고, 폴리에스터모노하이드록시체를 얻었다. 반응의 종료는 ε-카프로락톤의 소실을 NMR로 측정함으로써 확인했다. 이 폴리에스터모노하이드록시체를 80℃로 냉각 후, 여기에 2,6-다이터셔리뷰틸-4-메틸페놀을 0.071g, 2-메타크릴로일옥시에틸아이소사이아네이트를 42.3g(0.27mol) 첨가하여, 80℃에서 3시간 반응하고, 매크로모노머 N-1을 얻었다. 반응의 종료는 2-메타크릴로일옥시에틸아이소사이아네이트의 소실을 NMR로 측정함으로써 확인했다. 매크로모노머 N-1의 GPC 측정에 의한 중량 평균 분자량은 3,000이었다.
<중합체 (B-1)의 합성>
중합체 (B-1)을, 다음과 같이 하여 합성했다.
메타크릴산 2-다이아이소프로필아미노에틸 (L-1) 35g, 메타크릴산 (M-4) 10g, 매크로모노머 (N-1) 55g(GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 3,000) 및 도데케인싸이올 6g을 프로필렌글라이콜모노메틸에터(MFG) 233g에 첨가하여, 질소 분위기하, 75℃에서 1시간 교반했다. 여기에, 2,2'-비스아이소뷰티르산 다이메틸(V-601, 와코 준야쿠제) 0.5g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 여기에, 추가로, 2,2'-아조비스(아이소뷰티르산 메틸) 0.5g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 그 후, 이 용액을 90℃에서 2시간 가열한 후, 방랭하여, 중합체 (B-1)의 30질량％ 용액을 얻었다.
스킴을 이하에 나타낸다.
[화학식 27]
[합성예 2~22, 27~30, 비교 합성예 1~9]
<중합체 (B-2)~(B-22), (B-27)~(B-30)의 합성>
합성예 1에 이용한 모노머 (L-1), (M-4), (N-1)을, 하기 표 2에 나타내는 매크로모노머 및 모노머로 변경한 것 이외에는, 합성예 1과 동일한 조작을 행하여, 중합체 (B-2)~(B-22), (B-27)~(B-30), 비교용 중합체 (비교 중합체 1)~(비교 중합체 9)를 얻었다.
[합성예 23]
<중합체 (B-23)의 합성>
메타크릴산 (M-4) 19.6g, 매크로모노머 (N-1) 55g(GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 3,000) 및 도데케인싸이올 4.5g을 프로필렌글라이콜모노메틸에터(MFG) 233g에 첨가하여, 질소 분위기하, 75℃에서 1시간 교반했다. 여기에, 2,2'-비스아이소뷰티르산 다이메틸(V-601, 와코 준야쿠제) 0.5g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 여기에, 추가로, 2,2'-아조비스(아이소뷰티르산 메틸) 0.5g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 그 후, 이 용액을 90℃에서 2시간 가열했다. 이어서, 90℃로 가열한 이 용액에, 테트라뷰틸암모늄브로마이드 0.5g을 첨가했다. 이 용액에, 25.4g의 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-(2,3 에폭시프로폭시)피페리딘을 30분 동안 적하하고, 90℃에서 6시간 반응시킨 후, 방랭하여, 중합체 (B-23)의 30질량％ 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 (B-23)의 아민가(고형분 환산)는 1.3mmol/g, 산가(고형분 환산)는 62mgKOH/g, GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값)은 15,000이었다. 또한, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-(2,3 에폭시프로폭시)피페리딘은, 일본 공개특허공보 평07-70248호의 단락 0130에 기재된 방법에 따라 합성했다.
중합체 B-23
[화학식 28]
[합성예 24]
<중합체 (B-24)의 합성>
메타크릴산 (M-4) 19.6g, 매크로모노머 (N-1) 55g(GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 3,000) 및 도데케인싸이올 4.5g을 프로필렌글라이콜모노메틸에터(MFG) 233g에 첨가하여, 질소 분위기하, 75℃에서 1시간 교반했다. 여기에, 2,2'-비스아이소뷰티르산 다이메틸(V-601, 와코 준야쿠제) 0.5g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 여기에, 추가로, 2,2'-아조비스(아이소뷰티르산 메틸) 0.5g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 그 후, 이 용액을 90℃에서 2시간 가열했다.
이어서, 90℃로 가열한 이 용액에, 테트라뷰틸암모늄브로마이드 0.5g을 첨가했다. 이 용액에, 15.4g의 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-(2,3 에폭시프로폭시)피페리딘을 20분 동안 적하하고, 이어서 글리시딜메타크릴레이트 10.0g을 10분 동안 적하했다. 이 용액을 90℃에서 6시간 반응시킨 후, 방랭하여, 중합체 (B-24)의 30질량％ 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 (B-24)의 아민가(고형분 환산)는 0.8mmol/g, 산가(고형분 환산)는 56mgKOH/g, GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값)은 15,000이었다.
중합체 (B-24)
[화학식 29]
[합성예 25]
<중합체 (B-25)의 합성>
메타크릴산 메틸 30.0g 및 α-싸이오글리세롤 3.2g을 N-메틸피롤리딘온(NMP) 77.5g에 첨가하여, 질소 분위기하, 75℃에서 1시간 교반했다. 여기에, 2,2'-비스아이소뷰티르산 다이메틸(V-601, 와코 준야쿠제) 0.1g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 여기에, 추가로, 2,2'-아조비스(아이소뷰티르산 메틸) 0.1g을 첨가하여, 75℃에서 2시간 가열했다. 그 후, 이 용액을 90℃에서 2시간 가열했다.
이 용액을 한 번 실온까지 냉각한 후, 냉각한 이 용액에, 4-하이드록시-1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 30.2g, 2,2-비스(하이드록시메틸)프로피온산을 9.4g, 톨루엔다이아이소사이아네이트를 43.5g, 네오스탄 U-600(닛토 가세이제)을 0.4g, NMP를 194.1g 첨가했다. 이 용액을, 70℃에서 3시간 반응시킨 후, 메탄올 8.2g을 적하했다. 다음으로, 이 용액을 실온까지 냉각한 후, 냉각한 이 용액을 교반 중의 물 1500g에 30분 동안 적하하고, 석출한 고체를 여과하여 취출하고, 건조시켰다. 이와 같이 하여, 중합체 (B-25)를 얻었다. 얻어진 중합체 (B-25)의 아민가(고형분 환산)는 1.2mmol/g, 산가(고형분 환산)는 33mgKOH/g, GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값)은 25,000이었다.
중합체 (B-25) 조성비의 비율은 몰％를 나타낸다.
[화학식 30]
[화학식 31]
[합성예 26]
<매크로모노머 (N-7)의 합성>
질소 분위기하, 2-에틸헥산올 35.0g(0.27mol), ε-카프로락톤 307.1g(2.70mol) 및 모노뷰틸 주석 옥사이드 0.20g을 90℃에서 5시간, 이어서 110℃에서 10시간 가열하여, 폴리에스터모노하이드록시체를 얻었다. 반응의 종료는 ε-카프로락톤의 소실을 NMR로 측정함으로써 확인했다. 이어서, 폴리에스터모노하이드록시체에 2,6-다이터셔리뷰틸-4-메틸페놀을 0.071g, 알릴 석신산 무수물을 37.7g(0.27mol) 첨가하여, 110℃에서 8시간 반응하여, 매크로모노머 N-7을 얻었다. 반응의 종료는, 알릴 석신산 무수물이 95％ 이상 소실되어 있는 것을 NMR로 측정함으로써 확인했다. 매크로모노머 N-7의 GPC 측정에 의한 중량 평균 분자량은 2000이었다. 또, 매크로모노머 N-7의 산가는 40mgKOH/g이었다.
[화학식 32]
<중합체 (B-26)의 합성>
다이펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트)(사카이 가가쿠 고교(주)제)를 8.0g(10.2mmol), 매크로모노머 N-7을 43.2g(30.6mmol), 프로필렌글라이콜모노메틸에터 76.3g을 반응 용기에 넣고, 이 반응 용기에 질소 가스를 주입하면서 90℃로 가열했다. 이어서 동 온도에서 15분간 교반한 후, 0.14g(0.62mmol)의 V-601을 이 용액에 첨가하여 반응을 개시시켰다. 이어서, 동 온도에서 2시간 반응한 후, 이 용액에, 0.14g(0.62mmol)의 V-601을 첨가하고, 또한 90℃에서 2시간 교반했다. 이어서, 이 용액에, 메타크릴산 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜 7.3g, 프로필렌글라이콜모노메틸에터 17.1g을 추가하고, 동 온도에서 15분간 교반한 후, 0.14g(0.62mmol)의 V-601을 첨가하여 반응을 개시시켰다. 이어서, 동 온도에서 2시간 반응한 후, 이 용액에, 0.14g(0.62mmol) V-601을 첨가하고, 또한 90℃에서 2시간 반응함으로써, 중합체 (B-26)(고형분 농도=30.5중량％)을 얻었다. 반응의 종료는, 매크로모노머 N-7 및 메타크릴산 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜의 이중 결합 부위가 95％ 이상 소실되어 있는 것을 NMR로 측정함으로써 확인했다. 중합체 (B-26)의 GPC 측정에 의한 질량 평균 분자량은 7000이었다. 또, 0.1N 수산화 나트륨 수용액을 이용한 적정에 의하여, 중합체 (B-26)의 산가는 30mgKOH/g, 아민가(고형분 환산)는 0.5mmol/g이었다.
중합체 (B-26)
[화학식 33]
[비교 합성예 8~9]
비교 중합체 8 및 9는, 하기 구조식으로 나타내는 바와 같으며, 각각 일본 공개특허공보 2003-012744호의 실시예 5, 일본 특허공보 5141448호의 실시예 1과 같이 합성했다.
[화학식 34]
[화학식 35]
중합체 (B-1)~(B-30), 비교 중합체 1~9의 아민가(고형분 환산), 산가(고형분 환산) 및 GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값)을 하기 표 2에 나타낸다.
[표 2]
상기 표 2 중, L-2~L-11은, 이하의 구조의 모노머를 나타낸다.
[화학식 36]
상기 표 2 중, M-2, M-3, M-10, M-11, M-13은, 이하의 구조의 모노머를 나타낸다.
[화학식 37]
상기 표 2 중에 나타내는 매크로모노머 (N-2)는, 도아 고세이(주)제 "AA-6"(GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 6,500), (N-3)은 다이셀 가가쿠 고교(주)제 "플락셀 FA10L"(GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 3,000), (N-4)는 니치유(주)제의 블렘머 PME1000(GPC법에 있어서의 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 2,000), (N-5) 및 (N-6)은 하기에 나타내는 매크로모노머((N-5): 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 13,000, (N-6): 중량 평균 분자량(폴리스타이렌 환산값) 21,000)이다.
[화학식 38]
<실시예 1>
<<안료 분산액의 조제>>
안료로서 하기 식 (A5)로 나타나는 화합물을 8.9부, PY139를 2.7부, 안료 유도체로서 하기 식 (D1)로 나타나는 화합물을 1.4부, 분산제로서 중합체 B-1의 30질량％ MFG 용액을 17.3부, 용제로서 PGMEA를 69.7부로 이루어지는 혼합물을 균일하게 교반 혼합한 후, 직경 0.5mm의 지르코니아비즈를 이용하여, 비즈 밀(감압 기구 장착 고압 분산기 NANO-3000-10(니혼 비이이(주)제))에 의하여 5시간 분산하여, 안료 분산액을 조제했다.
[화학식 39]
[화학식 40]
<착색 감광성 조성물의 조제>
안료 분산액을 65.8부, 바인더 (B-1)을 2.4부, A-DPH-12E(신나카무라 가가쿠 고교(주)사제)를 1.1부, IRGACURE OXE 01(1.2-옥테인다이온,1-[4-(페닐싸이오)-,2-(O-벤조일옥심)], BASF 재팬(주)사제)을 0.5부, p-메톡시페놀을 0.01부, 메가팍 F781(DIC(주)사제)의 1.0％ PGMEA 용액을 4.2부, PGMEA를 26.0부 취하고, 이들을 혼합·교반한 후, 구멍 직경 0.45μm의 나일론제 필터(니혼 폴(주)사제)로 여과하여, 착색 감광성 조성물을 조제했다.
바인더 (B-1)로서는, 일본 공개특허공보 2012-173356호의 단락 0304~0307에 기재된 방법으로 제작한 것을 사용했다.
얻어진 조성물에 대하여, 이하의 평가를 행했다.
<내광성 평가 기판의 제작>
상기에서 조제된 착색 감광성 조성물을 유리 기판에 스핀 코터(미카사(주)사제)를 이용하여 도포하고, 도막을 형성했다. 그리고, 이 도막의 건조 막 두께가 0.6μm가 되도록, 100℃의 핫플레이트를 이용하여 120초간 가열 처리(프리베이크)를 행했다. 이어서 200℃에서 5분간의 가열을 행하고, 도포막의 경화를 행하여 착색층을 형성했다.
<산소 차단막의 형성>
착색층을 형성한 유리 기판을 스퍼터링 장치(신코 세이키사제 SRV-4300)를 이용하여, SiO2를 스퍼터링하고, 산소 투과율이 50ml/m2·day·atm이 되도록 산소 차단막을 착색층 상에 형성했다.
<내광성 시험>
산소 차단막을 형성한 유리 기판을, 내광 시험 장치(스가 시켄키사제 SX-75)를 이용하여 블랙 패널 온도 63℃, 석영 이너 필터, 275nm 컷 아우터 필터, 조도 75mw/m2(300~400nm), 습도 50％의 조건하에서 1000시간, 내광성 시험을 실시했다.
<내광성 평가>
내광성 시험 전후의 색차(ΔE*ab)를 분광 광도계 MCPD-3000(오쓰카 덴시(주)사제)으로 측정했다. 측정된 색차(ΔE*ab)에 근거하여, 하기 평가 기준에 따라 내광성을 평가했다. 이 수치가 작을수록, 내광성이 양호하다고 할 수 있다. 평가 결과를 하기 표에 나타낸다. A 및 B가 실제 사용에 문제가 없는 레벨이다.
<평가 기준>
A: ΔE*ab가 3 이하
B: ΔE*ab가 3보다 크고 5 이하
C: ΔE*ab가 5보다 크고 10 이하
D: ΔE*ab가 10보다 크다
<분산 안정성 평가>
상기에서 얻어진 안료 분산액의 점도를, 도키 산교(주)제 "RE-85L"로 측정 후, 분산액을 45℃ 3일의 조건으로 정치한 후, 재차 점도를 측정하고, 이 전후에서의 점도차(ΔVis)를 하기 평가 기준에 따라 분산 안정성을 평가했다. 이 수치가 작을수록, 분산 안정성이 양호하다고 할 수 있다. A~C가 실제 사용에 문제가 없는 레벨이다.
<평가 기준>
A: ΔVis가 0.5 이하
B: ΔVis가 0.5보다 크고 1.0 이하
C: ΔVis가 1.0보다 크고 2.0 이하
D: ΔVis가 2.0보다 크다
<수지 투명성 평가>
합성예 1에서 합성된 중합체 B-1을 유리 기판에 스핀 코터(미카사(주)사제)를 이용하여 도포하고, 도막을 형성했다. 그리고, 100℃의 핫플레이트를 이용하여 120초간 가열 처리(프리베이크)를 행했다. 이어서 250℃에서 10분간의 가열을 행했다. 250℃ 10분간의 가열 전후의 색차(ΔE*ab)를 분광 광도계 MCPD-3000(오쓰카 덴시(주)사제)으로 측정했다. 측정된 색차(ΔE*ab)에 근거하여, 하기 평가 기준에 따라 수지 투명성을 평가했다. 이 수치가 작을수록, 투명성이 양호하다고 할 수 있다.
<평가 기준>
A: ΔE*ab가 3 이하
B: ΔE*ab가 3보다 크고 10 이하
C: ΔE*ab가 10보다 크다
<실시예 2~41, 비교예 1~9>
실시예 1에 있어서 사용한, 중합체 B-1 및 안료를 하기 표 3에 나타내는 바와 같은 중합체 및 염료 또는 안료로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행했다.
하기 표 3 중, PV23은 피그먼트 바이올렛 23, PY139는 피그먼트 옐로 139, PR254는 피그먼트 레드 254, PR177은 피그먼트 레드 177, PB15:6은 피그먼트 블루 15:6, PG58은 피그먼트 그린 58, 염료 1은 하기 화합물을 나타낸다. 염료 1은, 일본 공개특허공보 2012-158740호의 단락 0504에 기재된 방법으로 합성했다.
[화학식 41]
[표 3]
상기 표 3으로부터 분명한 바와 같이, 본 발명에 의하면, 안료의 분산성 및 분산 안정성을 유지하면서, 도포막으로 했을 때에 저산소 농도하에서의 장시간의 내광성이 양호한 조성물을 제공할 수 있는 것을 알 수 있었다.
Claims (18)
- (A) 안료, 및
(B) (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는 중합체
를 포함하고,
상기 (b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 상기 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 상기 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 상기 탄소 원자 X1과 상기 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 되는, 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (b-1) 벌키 아민 부위가 하기 일반식 (b-1A)로 나타나는, 조성물; 일반식 (b-1A)
[화학식 1]
일반식 (b-1A) 중, X2는, 각각, 수소 원자, 산소 원자 또는 탄소 원자이며,
Y2는, 각각, 임의의 원자이고; X2가 수소 원자일 때, Y2에 대응하는 원자는 존재하지 않으며; X2가 프리 라디칼 구조의 산소 원자일 때, Y2에 대응하는 원자는 존재하지 않고; X2와 Y2의 합계 탄소 원자는 7 이상이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 탄소 원자 X1과 상기 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 8 이상인, 조성물. - 청구항 2에 있어서,
일반식 (b-1A) 중의 X2와 Y2의 합계 탄소 원자가 8 이상인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합체 (B)가 하기 일반식 (B-1)로 나타나는, 조성물; 일반식 (B-1)
[화학식 2]
일반식 (B-1) 중, R1A~R3A는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; L1A~L3A는 각각 독립적으로 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내며; A1A는 상기 (b-1) 벌키 아민 부위를 나타내고; A2A는 상기 (b-2) 산기를 나타내며; A3A는 상기 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 부위를 나타낸다. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합체 (B)의 산가가 15~250mgKOH/g인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합체 (B)의 아민가가 0.2~2.5mmol/g인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
안료 유도체를 추가로 포함하는, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (b-2) 산기가, 카복실기, 설폰산기, 인산기, 아세토아세틸기 및 페놀기로부터 선택되는 적어도 1종인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위가, 하기 일반식 (b-3B)로 나타나는 구성 단위를 갖는, 조성물; 일반식 (b-3B)
[화학식 3]
일반식 (b-3B) 중, R3A는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; L3A는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내며; R3B는 알킬렌기를 나타내고; R3C는 알킬기를 나타내며; n은 5~100의 정수를 나타낸다. - 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (b-1) 벌키 아민 부위를 갖는 구성 단위의 함유량이, 상기 중합체 (B) 중의 전체 구성 단위의 20~70몰％인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 있어서,
용제를 추가로 포함하는, 조성물. - 청구항 12에 있어서,
상기 조성물이, 상기 용제에 대한 25℃에 있어서의 용해도가 0.001g/100g solvent 이하인 안료를 분산시킨 분산물인, 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 13 중 어느 한 항에 있어서,
광중합 개시제 및 광중합성 화합물을 추가로 포함하는, 조성물. - 청구항 14에 기재된 조성물을 경화하여 이루어지는 경화막.
- 청구항 14에 기재된 조성물을 이용한 착색층을 갖는 컬러 필터.
- 청구항 15에 기재된 경화막과, 산소 투과율이 50ml/m2·day·atm 이하인 산소 차단막을 갖는 적층체.
- (B) (b-1) 벌키 아민 부위, (b-2) 산기, 및 (b-3) 중량 평균 분자량이 1000 이상 50000 이하인 매크로모노머에 유래하는 구성 단위를 갖는 중합체를 포함하고,
상기 (b-1) 벌키 아민 부위는, 질소 원자와, 상기 질소 원자에 결합하는 탄소 원자 X1과, 상기 탄소 원자 X1에 결합하는 탄소 원자 Y1을 갖고, 상기 탄소 원자 X1과 탄소 원자 Y1의 합계 탄소수가 7 이상이 되는, 안료 분산제.
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