KR20150097584A - 아연 리신 착물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 항균 및 발한 억제 특성이 있는, 화학식이 [Zn(C6H14N2O2)2Cl]+ Cl-인 아연 리신 착물을, 이 착물을 포함하는 개인 관리 조성물, 이들 착물 및 조성물을 제조하는 방법과 사용하는 방법과 함께, 제공한다. 본 출원은 Zn 급원을 리신과 1:2 비로 혼합하여 이러한 착물을 형성하는 일반 반응을 개시한다: ZnO + 2(리신·HCl) → [Zn(리신)2Cl]+Cl-·(H2O)2.
Description
알루미늄 또는 알루미늄/지르코늄 염을 기재로 한 발한 억제제는 알려져 있다. 이들 물질은 세공을 막아서 땀 방출을 차단함으로써 발한 억제제로서 작용한다. 알루미늄 또는 알루미늄/지르코늄 염을 함유하는 발한 억제제 조성물은 이들 염에 대해 경시적 중합을 나타내는 경향이 있으며, 분자량이 약 500 내지 약 500,000 g/mol인 종을 형성한다. 일반적으로, 분자량이 더 작은 종일수록 분자량이 더 큰 종보다 더 큰 발한 억제 효과가 있다. 이론에 매이지 않고서, 더 작은 분자가 땀구멍을 더 쉽고, 더 효과적으로 폐색하며, 이로써 바람직한 발한 억제 효과를 나타낸다고 여겨진다. 비교적 낮은 분자량을 유지하고, 과도한 중합을 피함으로써 발한 억제 효과를 향상시키고, 더구나 발한을 조절하는데 필요한 발한 억제제 염의 양을 낮춘다.
겨드랑이 밑 탈취제는 냄새의 원인이 되는 세균을 제거함으로써 냄새를 조절한다. 종래의 발한 억제 염은 이들을 효과적인 살균제로 만드는 특성인, 수용액에서 산성인 경향이 있으며, 이로써 탈취 이점을 제공하지만, 또한 피부 자극의 원인일 수 있다.
세공을 막아 땀을 차단할 수 있는 크기의 분자량 착물을 제공하고, 탈취/항균 효능을 제공하며, 종래의 발한 억제제 중 산성염보다 피부에 자극이 적은 추가 발한 억제 활성제가 필요하다.
본 발명은 본원에서 때로 ZLC로 언급된, 산화아연과 리신 염산염의 혼합물로부터 형성되는 아연 리신 착물을 제공한다. ZLC의 화학 구조는 [Zn(C6H14N202)2Cl]+Cl-이다. 이 염은 이것을 시판 발한 억제 염과 경쟁적으로 만드는 주요 특징(예, 전도도, 가수분해 반응 및 단백질 응집)이 있다.
기존 알루미늄 또는 알루미늄-지르코늄 발한 억제 염과 같이, ZLC는 세공을 막고, 땀 방출을 차단할 수 있는 침전물을 땀 조건 하에 형성한다. 단백질의 존재 하에, ZLC는 응집할 것이며, 땀샘을 막을 것이다. 물의 양이 증가할 때, 전형적으로 이온성 착물에 대한 경우이듯이, 용액이 더 묽게 됨에 따라 용액으로 들어가거나 용액에 남아 있기보다는, ZLC 착물은 가수분해하여 비교적 불용성 산화아연 침전물을 제공하며, 이로써 세공의 추가 막힘 및/또는 피부 상에 산화아연의 조절된 침착을 가능하게 한다. 아연은 항균성이 있고, 따라서 세공으로부터 땀 방출을 차단하는 침전물을 제공하는 것 외에, 이것은 냄새 원인 세균을 감소시킴으로써 탈취 이점을 제공한다. 끝으로, ZLC는 현재 사용되는 발한 억제 염, 또는 현 탈취 제제보다 피부 pH에 더 가까운 pH인 pH가 대략 중성인 제제로 제공될 수 있다.
따라서 본 발명은 ZLC 자체, 그외에 피부에 ZLC를 전달하는 개인 관리 용품, 및 ZLC의 제조 방법과 사용 방법을 제공한다. 일 실시형태에서, 본 발명은 ZLC를 포함하는 발한 억제제 또는 탈취제 조성물을 제공한다. ZLC 항균 특성으로서, 본 발명은 또한 ZLC, 예를 들어 임의의 착물 1(및 이하 참조) 및/또는 이들의 전구체를 포함하는 피부 적용용 다른 개인 관리 조성물, 예를 들어 핸드 소프(hand soap) 또는 바디 워시(body wash)를 포함한다. 본 발명은 추가로 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 땀을 줄이는 방법, 및 세균을 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 살균 방법을 제공한다.
본 발명의 적용성에 대한 추가 영역은 이후 제공되는 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명과 구체적인 실시예는 본 발명의 바람직한 실시형태를 나타내면서, 당연히 예시 목적만으로 의도되며, 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 의도되지 않는다.
본 발명은 상세한 설명과 첨부 도면으로부터 더 완전하게 이해될 것이며, 여기서 도 1은 실험실 합성 ZLC 분말의 X 선 분말 회절(PXRD, X-ray powder diffraction)(상단), 및 ZLC 단결정의 PXRD(하단)를 도시한다.
바람직한 실시형태(들)에 대한 하기 설명은 특성상 단지 예시적이며, 어느 식으로든 본 발명, 이의 응용 분야, 또는 용도를 한정하는 것으로 의도되지 않는다.
따라서 본 발명은 제1 실시형태에서 화학식이 [Zn(C6H14N2O2)2Cl]+ Cl-인 아연 리신 착물(본원에서 때로 "ZLC"로 언급됨)을 제공하며, 예를 들면 하기이다:
1.1. 착물 1로서, 착물은 산화아연과 리신 염산염의 혼합물로부터, 예를 들어 1:1 내지 1:3, 예를 들어, 약 1:2의 ZnO:리신·HCl 몰비로 형성되는 착물 1.
1.2. 결정형으로 착물 1, 또는 1.1.
1.3. 수화물 형태로 상기 착물 중 어느 하나.
1.4. 화학식이 [Zn(리신)2Cl]+Cl-·2H2O인 수화물 형태로 상기 착물 중 어느 하나.
1.5. 분자량이 464.4 g/mol인 C12H32N406Cl2Zn을 가진 상기 착물 중 어느 하나.
1.6. 대략 입방체 결정형으로 상기 착물 중 어느 하나.
1.7. Zn 양이온이 적도면에서 2개의 리신 리간드의 알파 NH2기로부터 2개의 질소 원자 및 2개의 리신 리간드의 카르복실기로부터 2개의 산소 원자와 함께 2개의 리신 리간드에 의해 배위결합되는 구조를 가지며, 정점 위치가 염소 원자에 의해 점유되어 뒤틀린 정사각뿔 기하 구조를 가져 양의 양이온 부분을 형성하고, 염소 음이온이 결합하여 이온성 염을 형성하는 상기 착물 중 어느 하나.
1.8. 도 1에 도시한 2개의 패턴 중 하나에 실질적으로 상응하는 분말 X 선 회절 패턴을 가진 상기 착물 중 어느 하나. "실질적으로 상응하는"이란 기기 변화 및 샘플 변화, 예를 들어 x 선원의 파장과 강도 및 샘플의 순도에서의 변화를 고려하여, 예를 들어 피크의 상대 강도와 간격의 전체 패턴을 기초로, 결정이 ZLC 결정과 동일하거나 주로 ZLC 결정으로 이루어지는 것을 당업자에게 보여주는 상당함을 의미한다.
1.9. 수성 에탄올로부터 결정화되는 상기 착물 중 어느 하나.
1.10. 물에 의한 희석 증가 시 산화아연 침전물을 형성하는 상기 착물 중 어느 하나.
추가 실시형태에서, 본 발명은 ZLC, 예를 들어 상기에 기재한 임의의 착물 1(및 이하 참조)을 미용상(cosmetically) 허용가능한 캐리어(carrier)와 조합하여 포함하는 피부에 적용하기 위한 개인 관리 조성물(조성물 2)을 제공한다. 예를 들어, 본 발명은 하기 조성물을 제공한다:
2.1. 산화아연과 리신 염산염을 1:1 내지 1:3, 예를 들어, 약 1:2의 ZnO:리신·HCl 몰비로 포함하는 조성물 2.
2.2. ZLC가 에탄올로부터 결정화되는 상기 조성물 중 어느 하나.
2.3. ZLC가 전부 또는 일부 산화아연과 리신 염산염으로부터 계 내에서(in situ) 형성되는 상기 조성물 중 어느 하나.
2.4. 물에 의한 희석 시, ZLC가 산화아연 침전물을 제공하는 상기 조성물 중 어느 하나.
2.5. 사용 시, 피부에 산화아연 침전물을 제공하는 상기 조성물 중 어느 하나.
2.6. ZLC를 조성물의 0.05 내지 40 중량%의 양으로 포함하는 상기 조성물 중 어느 하나.
2.7. 조성물에 존재하는 아연의 총량이 0.05 내지 10 중량%인 상기 조성물 중 어느 하나.
2.8. 미용상 허용가능한 캐리어가 10% 미만의 물, 예를 들어 5% 미만의 물을 포함하며, 예를 들어, 실질적으로 무수인 상기 조성물 중 어느 하나.
2.9. 미용상 허용가능한 캐리어가 수용성 알코올(예컨대 에탄올을 포함하는 C2-8 알코올); 글리콜(프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물을 포함하여); 글리세라이드(모노-, 디- 및 트리글리세라이드를 포함하여); 중쇄 내지 장쇄 유기산, 알코올 및 에스테르; 계면활성제(유화제와 분산제를 포함하여); 추가 아미노산; 구조화제(structurant)(증점제와 겔화제, 예를 들어 중합체, 규산염 및 이산화규소를 포함하여); 피부 연화제; 향료; 및 착색제(염료와 안료를 포함하여)로부터 선택되는 1 이상의 성분을 포함하는 상기 조성물 중 어느 하나.
2.10. 발한 억제제 및/또는 탈취제, 예를 들어 발한 억제 스틱, 에어로졸 발한 억제 스프레이, 또는 액체 회전 도포(roll-on) 발한 억제제이거나; 바디 워시, 샤워 젤(shower gel), 봉상 비누, 샴푸, 헤어 컨디셔너(hair conditioner), 치아 페이스트(toothpaste), 치약, 또는 구강 세정제인 상기 조성물 중 어느 하나.
추가 실시형태에서, 본 발명은 ZLC, 예를 들어 상기에 기재한 임의의 착물 1(및 이하 참조)을 경구로 허용가능한 캐리어와 조합하여 포함하는 구강에 적용하기 위한 구강 관리 조성물(조성물 3)을 제공한다. 예를 들어, 본 발명은 하기 조성물을 제공한다:
3.1. 산화아연과 리신 염산염을 1:1 내지 1:3, 예를 들어, 약 1:2의 ZnO:리신·HCl 몰비로 포함하는 조성물 3.
3.2. ZLC가 에탄올로부터 결정화되는 상기 조성물 중 어느 하나.
3.3. ZLC가 전부 또는 일부 산화아연과 리신 염산염으로부터 계 내에서 형성되는 상기 조성물 중 어느 하나.
3.4. 물에 의한 희석 시, ZLC가 산화아연 침전물을 제공하는 상기 조성물 중 어느 하나.
3.5. 사용 시, 피부에 산화아연 침전물을 제공하는 상기 조성물 중 어느 하나.
3.6. ZLC를 조성물의 0.05 내지 40 중량%의 양으로 포함하는 상기 조성물 중 어느 하나.
3.7. 조성물에 존재하는 아연의 총량이 0.05 내지 10 중량%인 상기 조성물 중 어느 하나.
3.8. 미용상 허용가능한 캐리어가 10% 미만의 물, 예를 들어 5% 미만의 물을 포함하며, 예를 들어, 실질적으로 무수인 상기 조성물 중 어느 하나.
본 발명은 추가로 임의의 조성물 2(및 이하 참조)의 발한 억제 유효량을 피부에 적용하는 것을 포함하는 발한을 줄이는 방법, 임의의 조성물 2(및 이하 참조)의 탈취 유효량을 피부에 적용하는 것을 포함하는 체취를 줄이는 방법, 및 세균을 ZLC, 예를 들어 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 항균 유효량과 접촉시키는 것, 예를 들어 임의의 조성물 2(및 이하 참조)와 접촉시키는 것을 포함하는 살균 방법을 제공한다.
본 발명은 추가로 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)을 포함하는 조성물의 제조 방법으로서, 수용액에서 산화아연과 리신 염산염을 배합하는 단계, 임의로 이 혼합물을 에탄올에 첨가하는 단계 및 이와 같이 얻어진 결정 침전물을 단리하는 단계를 포함하는 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 추가로 (i) 살균하며, 발한을 감소시키고/시키거나 체취를 감소시키기 위한 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 용도; (ii) 살균하며, 발한을 감소시키고/시키거나 체취를 감소시키는 조성물의 제조에서 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 용도; 및 (iii) 살균하며, 발한을 감소시키고/시키거나 체취를 감소시키는데 사용하기 위한 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)을 제공한다.
ZLC가 주로 착물의 형태로 있을 수 있지만, 산화아연과 리신 염산염 전구체 물질과 어느 정도의 평형이 있을 수 있어서, 전구체 형태에서의 비율과 비교하여 실제로 착물로 있는 물질의 비율이 제제의 정확한 조건, 물질의 농도, pH, 물의 존재 또는 부재, 다른 하전된 분자의 존재 또는 부재, 등에 따라 달라질 수 있다는 사실이 이해될 것이다.
ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)은 적합한 베이스, 예를 들어 겨드랑이 밑에 적용을 위한 스틱, 롤 온, 스프레이 또는 에어로졸로 혼입될 수 있다. 적용 후에, ZLC는 피부 상에서 발견되는 단백질과 같은 하전된 분자의 존재 하에 있고, ZLC는 응집할 것이며, 땀 방출을 차단하는 플러그(plug)를 형성할 것이다. 땀 유래 추가 물은 더구나 제제를 희석할 수 있으며, 착물을 분해하게 하여, 산화아연의 침전을 얻게 하고, 이는 상기에 기재한 바와 같이 땀과 냄새를 줄일 수 있다. 유사하게, ZLC가 핸드 소프 또는 바디 워시 베이스로 제공되는 경우, 세척 시 ZLC의 희석은 피부 상에 산화아연의 얇은 침착을 얻게 하고, 항균 효과를 제공한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 발한 억제제는 세공에 플러그를 형성하여 땀을 흘리는 것을 줄일 수 있는 임의의 물질을 의미할 수 있거나, 발한 억제제는 미국 식품의약국에 의해 21 CFR 파트 350 하에 발한 억제제로서 분류되는 이들 물질을 의미한다. 발한 억제제는 또한 특히 본 발명의 경우에 아연이 항균 특성이 있고, 피부 상의 냄새 원인 세균을 줄일 수 있으므로, 탈취제일 수 있다.
조성물은 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조) 및/또는 이의 전구체, 예를 들어 산화아연과 리신 염산염을 포함할 수 있다. 일 실시형태에서, ZLC는 실온에서 수용액 중 전구체를 혼합함으로써 제조된다. 계 내 형성은 제제화의 용이성을 제공한다. 전구체는 처음에 ZLC를 형성해야하는 것 대신에 사용될 수 있다. 또 다른 실시형태에서, 전구체로부터 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 형성을 허용하는 물은 적용 후 조성물과 접촉되는 땀으로부터 나온다.
특정 실시형태에서, 본 발명의 조성물, 예를 들어, 임의의 조성물 2(및 이하 참조) 중 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 양은 조성물의 0.05 내지 40 중량%이다. 특정 실시형태에서, 전구체, 예를 들어, 산화아연과 리신 염산염은 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)로 배합될 때, ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)이 조성물의 0.05 내지 10 중량%의 양으로 존재하는 양으로 존재한다. 이들 실시형태의 어느 하나에서, ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 양은 원하는 목적, 예컨대 항균제 또는 발한 억제제에 대해 달라질 수 있다. 다른 실시형태에서, ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 양은 조성물의 적어도 0.1, 적어도 0.2, 적어도 0.3, 적어도 0.4, 적어도 0.5, 적어도 1, 적어도 2, 적어도 3, 또는 적어도 4 중량%에서 10 중량% 이하이다. 다른 실시형태에서, ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)의 양은 조성물의 9 중량% 미만, 8 중량% 미만, 7 중량% 미만, 6 중량% 미만, 5 중량% 미만, 4 중량% 미만, 3 중량% 미만, 2 중량% 미만, 1 중량% 미만, 0.5 중량% 미만 내지 0.05 중량%이다. 다른 실시형태에서, 이 양은 조성물의 0.05 내지 5 중량%, 0.05 내지 4 중량%, 0.05 내지 3 중량%, 0.05 내지 2 중량%, 0.1 내지 5 중량%, 0.1 내지 4 중량%, 0.1 내지 3 중량%, 0.1 내지 2 중량%, 0.5 내지 5 중량%, 0.5 내지 4 중량%, 0.5 내지 3 중량%, 또는 0.5 내지 2 중량%이다.
일부 실시형태에서, 조성물 중 아연의 총량은 조성물의 0.05 내지 10 중량%이다. 다른 실시형태에서, 아연의 총량은 조성물의 적어도 0.1, 적어도 0.2, 적어도 0.3, 적어도 0.4, 적어도 0.5, 또는 적어도 1 중량%에서 8 중량% 이하이다. 다른 실시형태에서, 조성물 중 아연의 총량은 조성물의 5 중량% 미만, 4 중량% 미만, 3 중량% 미만, 2 중량% 미만, 또는 1 중량% 미만 내지 0.05 중량%이다.
특정 실시형태에서, 조성물은 무수이다. 무수란, 5 중량% 미만의 물, 임의로 4 중량% 미만, 3 중량% 미만, 2 중량% 미만, 1 중량% 미만, 0.5 중량% 미만, 0.1 중량% 미만에서 0 중량%에 이르기까지의 물이다.
무수 조성물로 제공될 때, 전구체, 예를 들어, 산화아연과 리신 염산염은 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)을 형성하도록 현저히 반응하지 않을 것이다. 땀의 형태일 수 있는, 충분한 양의 물과 접촉될 때, 그 후 전구체는 반응하여 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)을 형성할 것이다. ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)은 땀 관에 도입되는 경우 단백질과 응집하고/하거나 물 및/또는 땀에 의해 가수분해하여 땀 관을 차단하는 침전물을 형성할 것이다.
특정 실시형태에서, ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)은 전도도가 8000 μS/cm 초과, 임의로 9000 μS/cm 초과, 10,000 μS/cm 초과, 또는 12,000 μS/cm 초과일 수 있다.
조성물은 임의 형태의 조성물일 수 있다. 특정 실시형태에서, 조성물은 피부에 적용하기 위한 항균제를 포함하는 것이 바람직한 임의 조성물이다. 이러한 조성물의 예는 개인 관리 조성물, 발한 억제제, 탈취제, 바디 워시, 샤워 젤, 봉상 비누, 샴푸, 헤어 컨디셔너, 화장품을 포함하나, 이들에 한정되지 않는다.
캐리어는 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조) 또는 산화아연과 아미노산 할로겐화수소산염 외의 조성물 중 모든 다른 물질을 나타낸다. 게다가 캐리어의 양은 ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조) 또는 산화아연과 아미노산 할로겐화수소산염의 중량에 더함으로써 100%에 도달하는 양이다.
발한 억제제/탈취제 조성물에 대해, 캐리어는 발한 억제제/탈취제에 사용되는 임의 캐리어일 수 있다. 캐리어는 스틱, 겔, 롤 온, 또는 에어로졸의 형태일 수 있다. 스틱 제제에 대해, 캐리어는 오일 및/또는 실리콘과 겔화제를 포함할 수 있다. 제제의 예를 본원에서 참조로서 원용하는, 미국특허출원 공개 제2011/0076309A1호에서 찾을 수 있다.
본 발명의 조성물의 발한 억제제 및/또는 탈취제에 포함될 수 있는 임의 성분은 용매; 수용성 알코올 예컨대 에탄올을 포함하는 C2 -8 알코올; 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합물을 포함하는 글리콜; 모노-, 디- 및 트리글리세라이드를 포함하는 글리세라이드; 중쇄 내지 장쇄 유기산, 알코올 및 에스테르; 유화제와 분산제를 포함하는 계면활성제; 글리신을 포함하는 아미노산; 증점제와 겔화제, 예를 들어 중합체, 규산염 및 이산화규소를 포함하는 구조화제; 피부 연화제; 향료; 및 염료와 안료를 포함하는 착색제를 포함한다. 필요하다면, ZLC, 예를 들어, 임의의 착물 1(및 이하 참조)에 추가로 발한 억제제 및/또는 탈취제, 예를 들어 냄새 감소제 예컨대 황 침전제, 예를 들어, 글루콘산구리, 글루콘산아연, 시트르산아연, 등이 포함될 수 있다.
발한 억제제 조성물은 피부에 적용하는데 적합한 국소 발한 억제제 및/또는 탈취제 제제로, 예시적으로, 스틱, 겔, 크림, 롤 온, 연질 고체, 분말, 액체, 에멀션, 현탁액, 분산제 또는 스프레이로 제제화될 수 있다. 조성물은 단일 상을 포함할 수 있거나 다상 시스템, 예를 들어 극성상과 오일상을 임의로 안정한 에멀션의 형태로 포함하는 시스템일 수 있다. 조성물은 액체, 반고체 또는 고체일 수 있다. 발한 억제제 및/또는 탈취제 제제는 다공성 캡이 있는 에어로졸 캔, 튜브 또는 컨테이너, 롤 온 컨테이너, 병, 개방 단부가 있는 컨테이너, 등으로 제공될 수 있다.
조성물은 조성물을 피부에 적용함으로써 땀을 흘리는 것을 줄이는 방법에 사용될 수 있다. 특정 실시형태에서, 적용은 겨드랑이에의 적용이다. 또한, 조성물은 세균을 조성물과 접촉시킴으로써 살균하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 일 실시형태에서, 산화아연과 아미노산 또는 아미노산 할로겐화수소산염의 배합은 아연 이온의 이용성을 증가시키며, 이는 게다가 살균하고, 땀을 줄일 수 있다.
따라서 본 발명은 (i) 본원에서 포함되거나 구체적으로 기재한 임의 실시형태의 제제, 예를 들어 조성물 2(및 이하 참조)의 발한 억제 유효량을 피부에 적용하는 것을 포함하는 발한 조절 방법; 및 (ii) 본원에서 포함되거나 구체적으로 기재한 임의 실시형태의 제제, 예를 들어 조성물 2(및 이하 참조)의 탈취 유효량을 피부에 적용하는 것을 포함하는 냄새 조절 방법을 제공한다.
달리 언급되지 않는 한, 본 명세서에서 제공되는 조성물 성분의 모든 퍼센트는 100%의 전체 조성물 또는 제제 중량을 기준으로 중량에 의한 것이다.
달리 구체적으로 확인되지 않는 한, 본 발명의 조성물과 제제에 사용하는 성분은 바람직하게는 미용상 허용가능한 성분이다. "미용상 허용가능한"이란 인간의 피부에 국소 적용을 위한 제제에 사용하는데 적합하다는 것을 의미한다. 예를 들어, 미용상 허용가능한 부형제는 본 발명의 제제에서 예상되는 양과 농도로 외용에 적합한 부형제이며, 예를 들어 미국 식품의약국에 의해 "일반적으로 안전한 것으로서 인정되는"(GRAS, Generally Recognized as Safe) 부형제를 포함한다.
본원에서 제공되는 조성물과 제제는 본 기술에서 통상적이듯이, 이들의 성분과 관련하여 기재되고, 청구된다. 당업자에게 명백하듯이, 성분들은 일부 예에서 서로 반응할 수 있어서, 최종 제제의 실제 조성은 열거한 성분들과 정확히 상응하지 않을 수 있다. 따라서 본 발명은 당연히 열거한 성분들의 조합 제품으로 연장된다.
실시예
1-아연 리신
착물
ZLC
의 합성과 특성화
ZLC의 형성을 위한 일반 반응은 다음과 같다:
ZnO + 2(리신·HCl) → [Zn(리신)2Cl]+Cl-·2H2O(ZLC)
2:1 몰비의 ZnO:리신·HCl 현탁액을 실온에서 약 12 시간 교반하면서 제조한다. 혼합물을 원심분리한다. 1 ml의 상등액을 NMR 튜브로 이동시킨다. 그 후 NMR 튜브를 결정 성장을 위해 에탄올로 충전한 폐쇄 시험관에 넣는다. 다수의 무색, 입방정계 결정을 1 주 후에 형성한다. ZLC 결정의 결정 구조를 단결정 X 선 회절에 의해 결정한다. ZLC는 실험식 C12H32N406Cl2Zn으로서 분자량이 464.44 g/mol이다. 본 착물에서, Zn 양이온이 적도면에서 NH2기로부터 2개의 질소 원자 및 카르복실기로부터 2개의 산소 원자와 함께 2개의 리신 리간드에 의해 배위결합한다. 이것은 정점 위치가 Cl 원자에 의해 점유된 뒤틀린 정사각뿔 기하 구조를 나타낸다. 이 구조는 양의 양이온 부분을 생성하고, 여기에 Cl 음이온이 결합하여 이온성 염을 형성한다.
순수 ZLC 분말의 실험실 확대 합성: 실온에서 교반하면서 2 mol의 리신HCl을 1000 ml DI 수에 용해시키고, 1 mol의 고체 ZnO를 교반하면서 리신HCl 용액에 천천히 첨가하고, 실온에서 밤새(약 12 시간) 계속 교반한다. 현탁 용액을 고속에서 15분간 원심분리한다. 상등액을 EtOH에 천천히 붓는다. 대략 5-8 ml의 EtOH가 1 g의 분말을 얻는데 필요하다. 분말과 함께 EtOH 용매를 여과시키고, 회백색 분말을 얻는다. 분말을 건조를 위해 50℃ 오븐에 넣고, 생성물을 88% 수율로 얻는다. PXRD에서 ZLC 결정과 비교하여 ZLC 분말의 순도를 확인한다(도 1). 본 실시예에서, ZLC는 안티솔벤트(antisolvent)로서 에탄올을 사용함으로써 결정화된다. 임의의 안티솔벤트가 사용될 수 있다. 임의로, 용액을 스프레이 건조시킬 수 있다.
실시예
2: 땀 감소 메커니즘
가수분해 반응: 혼탁도 연구를 위해 185 mg/ml의 ZLC 용액을 제조하고, 몇 배 희석하여 37℃ 오븐에서 5 시간에 걸쳐 숙성한다. 용액이 희석될 때 백색 침전물이 형성된다. 비탁계를 사용하여 용액의 혼탁도를 측정하며, 결과를 비탁계 혼탁도 단위(NTU, nephelometric turbidity unit)로 제공한다. 표 1에서는 숙성 전 및 후에 pH와 혼탁도의 비교를 보여주며, 희석에 의한 그리고 숙성에 의한 혼탁도의 증가를 보여준다:
185 mg/ml | 92.5 mg/ml | 46.25 mg/ml | 23.125mg/ml | 11.56 mg/ml | 5.78 mg/ml | |
초기 pH | 6.8 | 7 | 7.4 | 7.7 | 7.8 | 8 |
초기 혼탁도(NTU) | 4.7 | 2.8 | 1.5 | 0.7 | 14.8 | 40.1 |
숙성 후 pH | 6.8 | 7 | 7.4 | 7.7 | 7.8 | 8 |
숙성 후 혼탁도(NTU) | 4.1 | 2.6 | 2.8 | 247.4 | >1000 | >1000 |
8x, 16x 및 32x 희석 용액에서 형성된 침전물을 원심분리에 의해 모아 PXRD에 의해 결정 ZnO로서 확인한다. 상등액으로부터, 단결정을 성장시켜, X 선 회절에 의해 리신 일염산염 이수화물(리신·HCl·2H2O)임을 보여준다. 이들 데이터에서는 ZLC 착물이 희석 시 해리하여, 그 결과 산화아연의 침전이라는 것을 나타낸다.
ZLC 가수분해 반응의 메커니즘을 하기와 같이 표시할 수 있다:
[Zn(리신)2Cl]+Cl-·2H2O + H2O → ZnO + 리신·HCl·2H2O
겨드랑이 용품에서, 땀의 존재 하에 ZnO + 리신 HCl의 혼합물은 ZLC를 형성할 것이며, 이는 땀 관으로 들어가서 ZnO의 플러그를 형성할 것이다.
응집: ZLC가 땀 방출을 차단하는 또 다른 메커니즘은 단백질의 존재 하에 ZLC의 응집을 포함한다. 소혈청 알부민(BSA, bovine serum albumin)은 본 연구에서 단백질로서 사용된다. 대조 용액(DI 수)과 pH가 상이한 3개의 1% BSA 수용액을 표 2에 제시한 바와 같이 제조한다.
샘플 1 | 샘플 2 | 샘플 3 | |
H2O | 15 ml | 15 ml | 15 ml |
BSA | 0 g | 155.1 mg | 155.2 mg |
%BSA w/w | 0% | 1% | 1% |
pH | 6.4 | 7.2 | 5.1로 조정 |
혼탁도(NTU) | 0.35 | 3.6 | 10.6 |
관찰 | 투명 | 투명 | 투명 |
ZLC 분말을 상기 샘플에 첨가하여 ZLC와 BSA 사이의 상호 작용을 연구하고, ZLC가 수렴성(astringent property)이 있는 지, 즉 이것이 침전물을 형성하고, 따라서 발한 억제제로서 작용하는 지를 결정한다. 혼합물을 37℃ 오븐에 넣고 5 시간 후 용액의 혼탁도와 pH를 측정하고, 그 결과를 표 3에 제시한다.
샘플 1 | 샘플 2 | 샘플 3 | |
ZLC 첨가 | 151.1 mg | 151.1 mg | 150.9 mg |
용액 중 ZLC 농도 |
약 0.98% w/w 또는 15 mg/ml | 약 0.96% w/w 또는 15 mg/ml | 약 0.96% w/w 또는 15 mg/ml |
관찰 | 투명 용액이 약간 뿌옇게 됨 | 많은 백색 침전물이 형성됨, 용액은 매우 뿌옇게 됨 | 많은 백색 침전물이 형성됨, 용액은 매우 뿌옇게 됨 |
pH | 8 | 8.2 | 8 |
혼탁도(NTU) | 357 | >1000 | >1000 |
따라서 땀 관(pH=5-7)에서, ZLC는 불용성 ZnO로 가수분해하여 땀 관을 물리적으로 차단할 것이다. 추가로, ZLC는 또한 땀에서 단백질, 예컨대 BSA를 응집하는 능력이 있으며, 이로써 땀 관에서 "플러그"의 형성을 향상시킨다.
전체에 사용되는 바와 같이, 범위는 범위 내에 있는 각 수치와 모든 수치를 설명하기 위해 단축 표현으로서 사용된다. 범위 내의 임의 값은 범위의 한계로서 선택될 수 있다. 추가로, 본원에서 인용한 모든 참조 문헌은 본 문서로서 이들 전체를 참조로서 원용한다. 본 개시 내용에서의 정의와 인용 문헌의 정의에서 대립의 경우에, 본 개시 내용이 조절한다.
달리 규정되지 않는 한, 본원에서 및 명세서의 다른 곳에서 표시한 모든 퍼센트와 양은 당연히 중량 퍼센트를 의미한다. 제시한 양은 물질의 활성 중량을 기준으로 한다.
Claims (24)
- 화학식이 [Zn(C6H14N2O2)2Cl]+ Cl-인 아연 리신 착물.
- 제1항에 있어서, 1:1 내지 1:3의 ZnO:리신·HCl 몰비의 산화아연과 리신 염산염의 혼합물로부터 형성되는 아연 리신 착물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 결정형인 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 수화물의 형태인 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식이 [Zn(리신)2Cl]+Cl-·2H2O인 수화물 형태인 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 대략 입방정계 결정형인 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Zn 양이온이 적도면에서 2개의 리신 리간드의 알파 NH2기로부터 2개의 질소 원자 및 2개의 리신 리간드의 카르복실기로부터 2개의 산소 원자와 함께 2개의 리신 리간드에 의해 배위결합되는 구조를 가지며, 정점 위치가 염소 원자에 의해 점유되어 뒤틀린 정사각뿔 기하 구조를 가져 양(positive)의 양이온(cation) 부분을 형성하고, 염소 음이온이 결합하여 이온성 염을 형성하는 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 도 1에 도시한 2개 패턴 중 하나에 실질적으로 상응하는 분말 X 선 회절 패턴을 가진 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 안티솔벤트(antisolvent), 수성 에탄올, 또는 스프레이 건조로부터 결정화되는 아연 리신 착물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 물에 의한 희석 증가 시 산화아연 침전물을 형성하는 아연 리신 착물.
- 피부에 적용하기 위한 개인 관리 조성물로서, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 아연 리신 착물을 미용상(cosmetically) 허용가능한 캐리어(carrier)와 조합하여 포함하는 조성물.
- 구강에 적용하기 위한 구강 관리 조성물로서, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 아연 리신 착물을 경구로 허용가능한 캐리어와 조합하여 포함하는 조성물.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 아연 리신 착물은 전부 또는 일부가 산화아연과 리신 염산염으로부터 계 내에서(in situ) 형성되는 것인 조성물.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 물에 의한 희석 시 산화아연 침전물을 제공하는 조성물.
- 제11항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 아연 리신 착물을 조성물의 0.05 내지 40 중량%의 양으로 포함하는 조성물.
- 제11항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 0.05 내지 10 중량%의 아연 총량을 포함하는 조성물.
- 제11항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 미용상 허용가능한 캐리어가 10% 미만의 물, 임의로 5% 미만의 물을 포함하거나, 무수인 조성물.
- 제11항 및 제13항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 미용상 허용가능한 베이스(base)가 수용성 알코올; 글리콜; 글리세라이드; 중쇄 내지 장쇄 유기 산, 알코올 및 에스테르; 계면활성제; 추가 아미노산; 구조화제(structurant); 피부 연화제; 향료; 및 착색제로부터 선택되는 1 이상의 성분을 포함하는 것인 개인 관리 조성물.
- 제11항 및 제13항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 발한 억제제 및/또는 탈취제인 개인 관리 조성물.
- 제11항 및 제13항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 바디 워시(body wash), 샤워 젤(shower gel), 봉상 비누, 샴푸, 헤어 컨디셔너(hair conditioner), 치아 페이스트(toothpaste), 치약, 또는 구강 세정제인 개인 관리 조성물.
- 땀 및/또는 체취의 감소 방법으로서, 제11항 및 제13항 내지 제20항 중 어느 한 항의 개인 관리 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 방법.
- 살균 방법으로서, 세균을 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 아연 리신 착물, 제11항 및 제13항 내지 제20항 중 어느 한 항의 개인 관리 조성물, 또는 제12항 내지 제17항 중 어느 한 항의 구강 관리 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 아연 리신 착물의 제조 방법으로서, 산화아연과 리신 염산염을 수용액에서 결합하고, 수성 에탄올로부터 착물을 침전시키는 것을 포함하는 제조 방법.
- 살균하며, 발한을 감소시키고/시키거나, 체취를 감소시키기 위한 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 아연 리신 착물의 용도.
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