TWI549695B - 鋅胺基酸/三甲基甘胺酸鹵化物 - Google Patents
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Description
本發明係提供應用於皮膚之個人保健組成物,其係包括一供應用於皮膚或毛髮之包括鋅X鹵化物和美妝上可接受基底的個人保健組成物,其中X為胺基酸或三甲基甘胺酸。亦提供製造和使用此等組成物之方法。此鋅X鹵化物可用於遞送鋅鹽用以止汗並提供抗細菌效用
以鋁或鋁/鋯鹽為基礎的止汗劑已為所知。這些物質作為止汗劑係藉由阻塞汗孔藉此阻斷汗水釋放。含有鋁或鋁-鋯鹽類之止汗劑組成物往往隨時間會出現這些鹽類之聚合化作用,形成分子量範圍從約500至約500,000g/mol之物類。一般而言,較低分子量類比較高分子量類具有較大的止汗效用。不受限於理論,咸信較小的分子更容易且更有效阻塞汗孔,藉此產生所欲的止汗效用。維持相當低的分子量及避免過度聚合化增進了止汗效用及另外降低控制流汗所需的止汗劑鹽之量。
腋下除臭劑係藉由消除造成臭味的細菌來控制臭味。習用的止汗劑鹽往往為酸性水溶液,一種使其為有效殺細菌劑之性質,藉此提供除臭利益。
對於提供能阻塞汗孔而阻斷流汗之大小的分子量複合物及提供除臭/抗細菌效用之另外的止汗活性劑,有其需求。
本發明係提供個人保健組成物,例如止汗劑或除臭劑組成物,其將鋅X鹵化物,亦即鋅離子、X殘基和鹵化物離子之複合物,例如
鋅離胺酸氯化物(Zn離胺酸2Cl2或Zn離胺酸3Cl2),例如,從美妝上可接受的基底遞送至皮膚。X係指胺基酸或三甲基甘胺酸。全文所用之三甲基甘胺酸係指N,N,N-三甲基甘胺酸。
此複合物溶解鋅鹽使其得以從個人保健組成物遞送至皮膚或毛髮。
在一實施例中,個人保健組成物為一止汗劑或除臭劑,其中鋅鹽可遞送至汗孔而阻斷汗孔,減少流汗。
因鋅X鹵化物提供抗細菌性質,本發明亦涵蓋包括一鋅X鹵化物及/或其前驅物,供施用於皮膚之其他個人保健組成物,例如洗手皂或身體洗劑。
本發明進一步係提供包括將此組成物施用於皮膚來減少流汗之方法,及包括將細菌與此組成物接觸,殺死細菌之方法。
由下文所提供的詳細說明,本發明進一步的適用領域將變得顯而易見。應了解,詳細說明和特定實例,當指出本發明之較佳實施例時,係希望僅供說明之目的而不希望限制本發明之範圍。
下列較佳實施例之說明本質上僅為示例性而不希望在任何方面限制本發明、其應用或用途。
在一實施例中,本發明係提供包括鋅X鹵化物及/或於原位形成鋅X鹵化物之鋅X鹵化物前驅物質(例如鋅離子來源加上X氫鹵化物,或鋅鹵化物加上X,或鋅離子來源加上鹵酸加上X)的組成物。產生鋅X鹵化物之鋅離子來源為一可在X存在下於水溶液中釋放Zn2+之物質,例如氧化鋅、四鹼基鋅氯化物、氯化鋅、碳酸鋅、檸檬酸鋅、硝酸鋅或磷酸鋅。
本發明因此在第一實施例中係提供於美妝上可接受基底中包括鋅X鹵化物之施用於皮膚或毛髮的個人保健組成物(組成物1),例如
1.1.任何前述之組成物,其中鋅X鹵化物係由前驅物所形成,其中該前驅物為鋅離子來源、X來源和鹵化物來源,其中鹵化物來源可為部份鋅離子來源、X來源或鹵酸。
1.2.前述組成物,其中該鋅離子來源至少為氧化鋅、氯化鋅、四鹼基氯化鋅、碳酸鋅、硝酸鋅、檸檬酸鋅和磷酸鋅之一。
1.3.組成物1.1或1.2,其中該X來源為至少鹼性胺基酸、離胺酸、精胺酸和甘胺酸之一。
1.4.任何前述之組成物,其中該鋅X鹵化物係藉由氧化鋅和胺基酸氫鹵化物組合所製造。
1.5.任何前述之組成物,其中該鋅X鹵化物係藉由TBZC及胺基酸氫鹵化物、胺基酸或三甲基甘胺酸組合所製造,視需要鋅X鹵化物係藉由將TBZC與離胺酸、離胺酸鹽酸鹽或三甲基甘胺酸組合所製造。
1.6.任何前述之組成物,其中該鋅X鹵化物具有化學式ZnX3Hal2,其中Zn為二價鋅離子,X為胺基酸或三甲基甘胺酸殘基,而Hal為鹵化物離子。
1.7.任何前述之組成物,其中存在組成物中之總鋅量為0.05至10%重量比。
1.8.任何前述之組成物,其中該胺基酸為離胺酸。
1.9.任何前述之組成物,其中該鋅X鹵化物係以組成物的重量計0.05至40%之量存在,視需要以組成物的重量計至少0.1,至少0.2,至少0.3,至少0.4,至少0.5,至少1,至少2,至少3或至少4至高40%,或視需要,以組成物的重量計,0.1至高30%,至高20%,至高10%,至高5%,至高4%,至高3%,至高2%,或至高1%。
1.10.任何前述之組成物,其中鋅與X之莫耳比為2:1至1:4,視需要1:1至1:4,1:2至1:4,1:3至1:4,2:1至1:3,2:1至1:2,2:1至1:1或1:3。
1.11.任何前述之組成物,其中該鹵化物係由氯化物、溴化物和碘化物組成之群中選出,較佳地氯化物。
1.12.任何前述之組成物,其中該鋅胺基酸鹵化物為鋅離胺酸氯化物。
1.13.任何前述之組成物,係於無水載劑中。
1.14.任何前述之組成物,係包括由氧化鋅和胺基酸氫鹵化物所形成的鋅胺基酸鹵化物。
1.15.任何前述之組成物,其中該鋅胺基酸鹵化物為鋅離胺酸氯化物(Zn離胺酸2Cl2或Zn離胺酸3Cl2)。
1.16.任何前述之組成物,係於適合供施用於皮膚之美妝上可接受的基底中,例如美妝上可接受的基底係包括一或多種水溶性醇類(例如C2-8醇類,包括乙醇);二醇類(包括丙二醇、二丙二醇、三丙二醇及其混合物);甘油酯類(包括單、二-和三甘油酯);中鏈至長鏈有機酸、醇類和酯類;界面活性劑(包括乳化劑和分散劑);另外的胺基酸;結構劑(包括增稠劑和成膠劑,例如聚合物、矽酸鹽和二氧化矽);潤膚劑;香精;及著色劑(包括染劑和色素)。
1.17.前述之組成物,其中該美妝上可接受的基底為實質上無水的,例如包括低於5%的水。
1.18.任何前述之組成物,其中該組成物為一止汗劑及/或除臭劑,例如止汗棒、止汗氣噴霧或液體滾珠型止汗劑。
1.19.任何前述1-17之組成物,其中該組成物為身體洗劑、沐浴凝膠、皂塊、洗髮精或潤髮乳。
本發明進一步係提供包括將一止汗上有效量之任何組成物1及其以下組成物施予皮膚來減少流汗的方法,包括將一除臭上有效量之任何組成物1及其以下組成物施予皮膚來減少體臭之方法,以及包括將一抗細菌上有效量之鋅X鹵化物組成物,例如任何組成物1及其以下組成物與細菌接觸來殺死細菌之方法。
本發明進一步係提供製造於美妝上可接受之載劑中包括鋅X鹵化物之組成物,例如任何組成物1及其以下組成物的方法。
本發明進一步係提供(i)鋅X鹵化物,用以殺死細菌、減少流汗及/或減少體臭之用途;(ii)鋅X鹵化物,用於製造殺死細菌、減少流汗及/或減少體臭之組成物的用途;(iii)鋅X鹵化物供用於殺死細菌、減少流汗及/或減少體臭。
不希望受限於理論,咸信鋅X鹵化物係經由形成鋅鹵化物然後在中央鋅周圍與X殘配位來進行。使用氧化鋅與離胺酸鹽酸鹽於水中反應為例,ZnO係經由鹽酸解離與離胺酸HCl反應,而產生ZnO+HCl→7ZnCl2+H2O反應。1莫耳的ZnCl2將與3莫耳的離胺酸反應形成澄清的Zn-
離胺酸-氯化物複合物(Zn離胺酸2Cl2或Zn離胺酸3Cl2)之溶液,咸信係具有式1所描繪之結構,其中R係指X側鏈:
在此組態中,Zn係位於與分別來自二個離胺酸羧酸和胺基基團在赤道面之二個氧和二個氮原子配位的八面體中心。鋅亦經由其氮與羧酸氧在金屬幾何形狀的頂點與第三離胺酸配位。此似乎為主要的複合物。鋅和離胺酸之其他複合物亦為可能的,例如若鹵化物受限,例如具有金字塔幾何形狀之ZnOLys2,其中赤道平面係與上述化合物相同(Zn係與來自不同離胺酸的二個氧和二個氮結合),其中金字塔頂端係被O原子所佔據。以TBZC結構為基礎,包括多個鋅離子之更複雜的結構亦為可能的。鋅亦可具有以硬脂酸鋅存在之鋅結構。
鋅和X之相互作用在約中性pH將不可溶ZnO或TBZC轉變成高可溶性複合物。在汗腺中,其含有帶電的分子例如蛋白質和脂肪酸,此複合物將絮凝,形成阻斷汗腺之沉澱。就此,此複合物在這些條件下被破壞,釋放游離的鋅離子,此鋅離子可水解形成非晶氫氧化鋅沉澱,進一步阻塞汗腺,及再者,鋅離子可殺死腋下細菌,藉此減少腋下臭味。一優於習用鋁或鋁/鋯止汗劑鹽類之優點為此複合物係在接近中性pH形成,而習用的止汗劑鹽類為酸性,其可能造成皮膚刺激。
應了解,在前述流程中可使用其他X取代離胺酸。亦應了解,雖然鋅、X和鹵化物主要可能為前驅物物質形式或複合物形式,其在某些程度上為平衡的,所以實際上為複合物之物質的比例,相較於前驅物形式的比例,依照調配物之精確條件、物質濃度、pH、有或無水存在、有或無其他帶電分子存在等等,可能不同。
鋅X鹵化物前驅物,例如前述實例中之ZnO和離胺酸鹽酸鹽,可併入適合的基底中,例如無水條棒或氣霧。因流汗,形成可溶性鋅X鹵化物複合物,其可如上所述減少流汗和臭味。另外,可溶性複合物可併入具有水性基底之產品中,例如滾珠型或噴霧,用以減少流汗和臭味。
如文中所用,術語止汗劑可指任何能在汗孔中形成阻塞而減少流汗之物質,或止汗劑係指該等被食品暨藥物管理局第21冊350部份分類為止汗劑之物質。止汗劑亦可為除臭劑,特別是在本發明之情況中,因鋅X鹵化物具有抗細菌性質並可降低皮膚上產生臭味的細菌。
將鋅、X和鹵化物組合形成一陽離子複合物-鹵化物鹽。此鋅X鹵化物為水溶性複合物,其係由鋅之鹵酸加成鹽(例如氯化鋅)和X所形成,或由X之鹵酸加成鹽(例如離胺酸鹽酸鹽)和鋅離子來源(例如氧化鋅或TBZC)所形成,及/或由所有三種鹵酸、胺基酸和鋅離子來源之組合所形成。
與胺基酸氫鹵化物或X加上鹵酸組合之鋅離子來源可為任何有效提供Zn2+離子之來源,例如氧化鋅、氯化鋅、四鹼基氯化鋅、碳酸鋅、硝酸鋅、檸檬酸鋅和磷酸鋅。氧化鋅為一白色粉末,不溶於水。四鹼基氯化鋅(TBZC)或氯化氫氧化鋅單水合物(zinc chloride hydroxide monohydrate)為一具有化學式Zn5(OH)8Cl2.H2O之氫氧化鋅化合物,亦稱為鹼性氯化鋅(basic zinc chloride)或氯氫氧化鋅(zinc hydroxychloride)或氯氧化鋅(zinc oxychloride)。其為無色的晶體固體不溶於水。已發現這些物質在X的存在下可溶於水且當限制可取得的陰離子時可提供鋅離子來源,因為過量的陰離子可能干擾複合物的形成。
胺基酸來源可為任何胺基酸。胺基酸之實例包括(但不限於)常見的天然胺基酸,例如離胺酸、精胺酸、組胺酸、甘胺酸、絲胺酸、蘇胺酸、天門冬醯胺酸、麩醯胺酸、半胱胺酸、硒半胱胺酸、脯胺酸、丙胺酸、纈胺酸、異白胺酸、白胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、酪胺酸、色胺酸、天門冬胺酸及麩胺酸。
在某些實施例中,此胺基酸為鹼性胺基酸。「鹼性胺基酸」係指天然生成的鹼性胺基酸,例如精胺酸、離胺酸和組胺酸,以及在分子
中具有羧基基團和胺基基團之任何鹼性胺基酸,其為水溶性並提供帶有約7或更高之pH的水溶液。因此,鹼性胺基酸包括(但不限於)精胺酸、離胺酸、瓜胺酸、鳥胺酸、肌胺酸、組胺酸、二胺基丁酸、二胺基丙酸、其鹽類或其組合物。在特定的實施例中,此鹼性胺基酸為離胺酸。在其他的實施例中,此胺基酸為精胺酸。然而,中性胺基酸,例如甘胺酸,及甚至酸性胺基酸,例如天門冬胺酸亦能與強酸,例如鹵酸形成鹽類。在某些實施例中,此胺基酸為中性胺基酸或酸性胺基酸,例如甘胺酸。
鹵化物來源可為鋅來源之部分,例如氯化鋅或四鹼基氯化鋅。鹵化物來源可為胺基酸之部分,例如胺基酸氫鹵化物。又此鹵化物來源亦可為鹵酸。鹵化物可為氯、溴或碘,最典型地為氯。胺基酸和鹵酸之酸加成鹽(例如HCl、HBr或HI)有時在本處係指胺基酸氫鹵化物。因此一胺酸氫鹵化物之實例為離胺酸鹽酸鹽。
在特定的實施例中,組成物中鋅X鹵化物的量,以組成物的重量計為0.05至40%。在特定實施例中,前驅物,例如氧化鋅和胺基酸氫鹵化物存在量,係以當組合成鋅X鹵化物時,該鋅X鹵化物應以組成物的重量計0.05至10%之量存在。在任一這些實施例中,鋅X鹵化物之量可就所欲的目的,例如作為抗細菌劑或作為止汗劑而不同。在其他的實施例中,鋅X鹵化物之量,以組成物的重量計為至少0.1,至少0.2,至少0.3,至少0.4,至少0.5,至少1,至少2,至少3,或至少4至高10%。在其他的實施例中,鋅X鹵化物之量,以組成物的重量計係低於9,低於8,低於7,低於6,低於5,低於4,低於3,低於2,低於1,低於0.5至0.05%。在其他的實施例中,此量,以組成物的重量計為0.05至5%,0.05至4%,0.05至3%,0.05至2%,0.1至5%,0.1至4%,0.1至3%,0.1至2%,0.5至5%,0.5至4%,0.5至3%或0.5至2%。
當鋅X鹵化物係由前驅物質所形成時,此前驅物質較佳地係使用大約產生所欲的鋅X鹵化物所需之莫耳比率,雖然在特定的調配物中過量的某種物質可能為所希望,例如平衡pH對抗其他調配物組成份,提供另外的抗細菌鋅,或提供X緩衝劑。然而,較佳地係限制鹵化物之量,因為限制鹵化物的量有時會助長鋅和X間的相互作用。例如,在一產生鋅
離胺酸氯化物(Zn離胺酸2Cl2或Zn離胺酸3Cl2)之實施例中,前驅物物質中的元素比率應包括約1莫爾當量的Zn2+:3莫耳當量的離胺酸(Lys):2莫耳當量的Cl-。
在某些實施例中,組成物中鋅的總量,以組成物的重量計為0.05至10%。在其他的實施例中,鋅之總量,以組成物的重量計為至少0.1,至少0.2,至少0.3,至少0.4,至少0.5或至少1至高10%。在其他的實施例中,組成物中鋅的總量,以組成物的重量計係低於5,低於4,低於3,低於2,或低於1至0.05%。
在特定實施例中,鋅與X之莫耳比率為至少2:1。在其他的實施例中,莫耳比率為至少1:1,至少1:2,至少1:3,至少1:4,2:1至1:4,1:1至1:4,1:2至1:4,1:3至1:4,2:1至1:3,2:1至1:2,2:1至1:1,或1:3。1:4以上,預計鋅將可完全溶解。
在特定實施例中,此組成物為無水的。無水為具有低於5%重量比的水,視需要低於4,低於3,低於2,低於1,低於0.5,低於0.1至低0%重量比的水。
在特定的實施例中,當pH為至少4時,鋅X鹵化物較佳地可具有大於8000,視需要大於9000,大於10,000,或大於12,000μS/cm之導電度。
此組成物可為任何類型的組成物。在特定的實施例中,此組成物為任何其中希望包括抗細菌劑供施用於皮膚之組成物。此等組成物之實例包括(但不限於)個人保健組成物、止汗劑、除臭劑、身體洗劑、沐浴凝膠、皂塊、洗髮精、潤髮乳、化妝品。
載劑係代表組成物中鋅X鹵化物以外的所有其他物質。載劑的量則為加上鋅X鹵化物重量,達到100%之量。
就止汗劑/除臭劑組合物,載劑可為任何用於止汗劑/除臭劑之載劑。此載劑可為條棒、凝膠、滾珠或噴霧之形式。就條棒調配物,此載劑可包括油及/或聚矽氧(silicone)和成膠劑。一調配物之實例可參見US2011/0076309A1,其係以引用的方式併入本文中。
可包括在本發明組成物之止汗劑及/或除臭劑調配物中的視需要成份包括溶劑;水溶性醇類,例如C2-8醇類,包括乙醇;二醇類,包括丙二醇、二丙二醇、三丙二醇及其混合物;甘油酯類,包括單、二-和三甘油酯;中鏈至長鏈有機酸、醇類和酯類;界面活性劑,包括乳化劑和分散劑;胺基酸,包括甘胺酸;結構劑,包括增稠劑和成膠劑,例如聚合物、矽酸鹽和二氧化矽;潤膚劑;香精;及著色劑,包括染劑和色素。若需要,止汗劑及/或除臭劑除了鋅X鹵化物外可包括,例如減臭劑,如硫沉澱劑,例如葡萄糖酸銅、葡萄糖酸鋅、檸檬酸鋅等。
止汗劑組成物可調配成適合施用於皮膚之局部的止汗劑及/或除臭劑調配物,用作說明地有條棒、凝膠、乳霜、滾珠型、軟固體、粉末、液體、乳化液、懸浮液、分散液或噴霧。組成物可包括單一相或可為多相系統,例如包括極性相和油相之系統,視需要為穩定的乳化液形式。組成物可為液體、半固體或固體。止汗劑及/或除臭劑調配物可以任何適合的容器來提供,例如噴霧罐、管或含多孔蓋之容器、滾珠型容器、瓶子、含開口端之容器等。
此等組成物可用於藉由將組成物施予皮膚來減少流汗之方法中。在特定的實施例中,係施予腋窩。又,此等組成物可藉由以此組成物接觸細菌,用於殺死細菌。例如,在一實施例中,胺基酸或胺基酸氫鹵化物與氧化鋅之組合物增加鋅離子之可利用性,其則可殺死細菌和減少流汗。
因此,本發明係提供(i)控制流汗的方法,其包括將一止汗上有效量之任何實施例所包含或文中特定說明之組成物,例如任何組成物1及以下組成物施予皮膚;及(ii)控制來自流汗之臭味的方法,其包括將一除臭上有效量之任何實施例所包含或文中特定說明之組成物,例如任何組成物1及以下組成物施予皮膚。
除非另有說明,否則本說明書中所給予的所有組成物組份之百分比係以100%之總組成物或調配物重量為基準之重量比。
除非另有特別說明,否則用於本發明之組成物和調配物中的成份較佳地為美妝上可接受的成份。「美妝上可接受的」係指適合用於供局
部施用於人類皮膚之調配物中。美妝上可接受的賦形劑,例如以本發明組成物中所涵蓋的量和濃度適合外部施用之賦形劑,並包括例如美國食品暨藥物管理局之「一般認為是安全的」(GRAS)賦形劑。
文中所提供的組成物和調配係就其成份而言作描述和申請,因為在本項技術中為常見的。熟習本項技術者應可明白,此等成份在某些情況下可能會彼此反應,使得最終調配物之真實組成物可能不會精確地與所列的成份相符。因此,應了解,本發明係延伸至組合所列成份之產品。
將TBZC之Zn濃度與ZnO和含胺基酸之TBZC相比較。將成份分散於水中,平衡至隔夜,並以原子吸收就上清液分析游離的Zn2+。表1係顯示TBZC之游離的Zn濃度與ZnO和混合不同胺基酸之TBZC的比較。
由TBZC所提供的游離鋅離子濃度略高於ZnO。此項顯示二者具有低溶解度,而TBZC之溶解度比ZnO略佳。當加入胺基酸時,游離的Zn濃度戲劇性地增加。例如,當加入精胺酸時溶解度增加28倍,及當離胺酸鹽酸鹽與TBZC混合時溶解度增加近100倍。離胺酸鹽酸鹽亦大大地增進氧化鋅的溶解度。
在數種物質上進行一抑制區試驗:氧化鋅和胺基酸氫鹵化物單獨及由氧化鋅和胺基酸鹵化物所形成的混合物。此方法包括於TSA(胰蛋白大豆瓊脂)皿上,製作一新鮮製備的細菌培養之菌苔。將無菌濾紙盤接種上20μl的試驗樣本(上清液或混合物)。將塗覆樣本的濾紙盤風乾並塗在TSA皿之菌苔上。將培養皿於37℃培養20小時。結果係如下表2所示。
從表中可看出,相較於單獨的氧化鋅和單獨的胺基酸氫鹵化物,當鋅胺基酸鹵化物形成時,組成物的殺菌活性增加。
當使用四鹼基氯化鋅取代氧化鋅作為鋅離子來源時,看到類似的抗細菌效用。結果於下表3中。
從表中可看出,相較於單獨的四鹼基氯化鋅或單獨的胺基酸,當鋅胺基酸鹵化物形成時,組成物的殺菌活性增加。
鋅離胺酸鹽酸鹽(ZLC)係藉由將ZnO+2(離胺酸.HCl)混合,於水的存在下得到[Zn(離胺酸)2Cl]+Cl-.2H2O所製備。
水解反應:製備ZLC之185mg/ml溶液並稀釋數個倍數及於37℃烘箱中老化5小時,進行濁度研究。溶液因稀釋而形成白色沉澱。使用濁度計測量溶液的濁度,結果係以濁度計的濁度單位表示(NTU)。表4係顯示老化之前和之後的pH和濁度比較,其顯示濁度隨稀釋度和隨老化增加:
以離心收集8x、16x和32x稀釋溶液中所形成的沉澱並以PXRD鑑定為晶體ZnO。從上清液,長出單晶且如X-光繞射所示為離胺酸單鹽酸鹽二水合物(離胺酸.HCl.2H2O)。這些數據顯示ZLC複合物因稀釋而解離,隨後沉澱出氧化鋅。
ZLC水解反應之機制可如下列所示:[Zn(離胺酸)2Cl]+Cl-.2H2O+H2O->ZnO+離胺酸.HCl.2H2O。
在用於腋下的產品中,ZnO+離胺酸HCl之混合物,在汗水之存在下,將形成ZLC,其進入汗腺中並形成ZnO阻塞物。
絮凝作用:另一種藉此使ZLC阻斷汗水釋放之機制包括在蛋白質的存在下之ZLC的絮凝作用。使用牛血清白蛋白(BSA)作為此研究的蛋白質。如表5所述,製備對照溶液(DI水)和三種不同pH之1% BSA水溶液:
將ZLC粉末加到上述樣本中,研究ZLC和BSA間的相互作用並測定ZLC是否具有收斂性質,亦即其是否可形成沉澱而因此作為止汗劑。溶液的濁度和pH係於混合物放置在37℃烘箱5小時後測量,而結果係如表6所示。
因此,在汗腺中(pH=5-7),ZLC將水解成不可溶的ZnO而物理性阻斷汗腺。此外,ZLC亦具有絮凝蛋白質,例如BSA之能力,在汗水中,因此促進了汗腺中「阻塞物」之形成。
如全文所用,範圍係用於速記供描述在此範圍內的各個和每個值。在此範圍內的任何值皆可選作此範圍的最終值。此外,所有文中所引述的參考文獻其全文係以引用的方式併入本文中。在本揭示文與所引述的參考文獻的定義有衝突時,則以本揭示文為主。
除非另有說明,否則文中和說明書之他處所表示的所有百分比和量,應了解係指重量百分比。所給予的量係以物質之有效重量為基準。
Claims (17)
- 一種施用於皮膚或毛髮之個人保健組成物,係包括一鋅X鹵化物複合物和美妝上可接受的基底,其中X為離胺酸或精胺酸。
- 如申請專利範圍第1項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物係由前驅物所形成,其中該前驅物為鋅離子來源、X來源及鹵化物來源,其中該鹵化物來源可為鋅離子來源、X來源或鹵酸之部分。
- 如申請專利範圍第2項之個人保健組成物,其中該鋅離子來源至少為氧化鋅、氯化鋅、四鹼基氯化鋅、碳酸鋅、硝酸鋅、檸檬酸鋅和磷酸鋅之一。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物係藉由氧化鋅和胺基酸氫鹵化物組合所製造。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物係藉由將TBZC與胺基酸氫鹵化物或胺基酸組合所製造。
- 如申請專利範圍第5項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物係藉由將四鹼基氯化鋅(TBZC)與離胺酸或離胺酸鹽酸鹽組合所製造。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物具有化學式ZnX2Hal2或ZnX3Hal2,其中Zn為二價鋅離子,而Hal為鹵化物離子。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中存在組成物中之總鋅量為0.05至10%重量比。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物係以組成物的重量計0.05至40%之量存在,視需要以組成物的重量計至少0.1,至少0.2,至少0.3,至少0.4,至少0.5,至少1,至少2,至少3或至少4至高40%,或視需要,以組成物的重量計,0.1至高30%,至高20%,至高10%,至高5%,至高4%,至高3%,至高2%,或至高1%。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中鋅X鹵化物複合物中鋅與X之莫耳比為2:1至1:4,視需要1:1至1:4,1:2至1:4,1:3至1:4,2:1至1:3,2:1至1:2,2:1至1:1或1:3。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鹵化物為氯化物。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物為鋅離胺酸氯化物。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該鋅X鹵化物複合物為Zn離胺酸2Cl2或Zn離胺酸3Cl2。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該美妝上可接受的基底係包括一或多種由下列選出之成份:水溶性醇類;二醇類;甘油酯類;中鏈至長鏈有機酸、醇類和酯類;界面活性劑;另外的胺基酸;結構劑;潤膚劑;香精;及著色劑。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該組成物為一止汗劑及/或除臭劑。
- 如申請專利範圍第1或2項之個人保健組成物,其中該組成物為一身體洗劑、沐浴凝膠、皂塊、洗髮精或潤髮乳。
- 一種如申請專利範圍第1-16項中任一項之鋅X鹵化物複合物的用途,係用製備殺菌、減少流汗及/或減少體臭的個人保健產品,其中X為離胺酸或精胺酸。
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MX353019B (es) | 2012-12-19 | 2017-12-18 | Colgate Palmolive Co | Enjuagues bucales de haluros de aminoácidos y zinc. |
JP5968558B2 (ja) | 2012-12-19 | 2016-08-10 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | 亜鉛リジン錯体 |
US9572756B2 (en) | 2012-12-19 | 2017-02-21 | Colgate-Palmolive Company | Teeth whitening methods, visually perceptible signals and compositions therefor |
MX352558B (es) | 2012-12-19 | 2017-11-29 | Colgate Palmolive Co | Composiciones para el cuidado oral que contienen halogenuros de aminoácido de zinc. |
US9504858B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-11-29 | Colgate-Palmolive Company | Zinc amino acid halide complex with cysteine |
EP2934441B1 (en) | 2012-12-19 | 2017-04-26 | Colgate-Palmolive Company | Oral gel comprising zinc - amino acid complex |
US10188112B2 (en) | 2012-12-19 | 2019-01-29 | Colgate-Palmolive Company | Personal cleansing compositions containing zinc amino acid/trimethylglycine halide |
MX363313B (es) | 2014-06-18 | 2019-03-20 | Colgate Palmolive Co | Dentifrico que comprende complejo de zinc-aminoacido y fosfatos. |
WO2015195117A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Colgate-Palmolive Company | LOW pH SYNTHESIS OF ZINC-LYSINE COMPLEX |
WO2015195118A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Colgate-Palmolive Company | Synthesis of zinc-lysine complex from zinc chloride |
US9370476B2 (en) | 2014-09-29 | 2016-06-21 | The Research Foundation For The State University Of New York | Compositions and methods for altering human cutaneous microbiome to increase growth of Staphylococcus epidermidis and reduce Staphylococcus aureus proliferation |
US10058493B2 (en) | 2016-12-21 | 2018-08-28 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions and methods of use |
WO2019112904A1 (en) | 2017-12-05 | 2019-06-13 | Colgate-Palmolive Company | Zinc/amino acid-functionalized silica |
CN111432784A (zh) | 2017-12-13 | 2020-07-17 | 高露洁-棕榄公司 | 包含锌-氨基酸络合物的洁齿剂 |
MX2021004451A (es) | 2018-10-24 | 2021-09-23 | Colgate Palmolive Co | Complejo de zinc - aminoacido - lauril sulfato con actividad antimicrobiana. |
WO2020131650A1 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition comprising zinc and an amino acid for treating symptoms of a gastric disorder in the oral cavity |
US11091502B2 (en) | 2018-12-21 | 2021-08-17 | Colgate-Palmolive Company | Methods for synthesizing zinc-lysine-chloride complex |
EP3897864A1 (en) | 2018-12-21 | 2021-10-27 | Colgate-Palmolive Company | Zinc-arginine-halide complex |
US11229591B2 (en) | 2018-12-21 | 2022-01-25 | Colgate-Palmolive Company | Methods for synthesizing zinc-lysine-chloride complex |
US11117906B2 (en) | 2018-12-21 | 2021-09-14 | Colgate-Palmolive Company | Methods for synthesizing zinc-lysine-chloride complex |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2109685A (en) * | 1981-11-09 | 1983-06-08 | Colgate Palmolive Co | Deodorant composition |
EP0108937A2 (en) * | 1982-10-14 | 1984-05-23 | Verla-Pharm Arzneimittelfabrik Apotheker H.J. von Ehrlich GmbH & Co. KG | Process for the production of amino-dicarboxylic acid-bivalent metal-halogen complexes and novel such complexes |
Family Cites Families (100)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1538730A (en) | 1924-08-07 | 1925-05-19 | Obersohn Albert | Device for converting liquids into uniform drops |
DE735096C (de) | 1940-12-09 | 1943-05-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren |
US2527686A (en) | 1945-12-26 | 1950-10-31 | Max H Sandberg | Mouthwash |
US2503280A (en) | 1947-10-24 | 1950-04-11 | Du Pont | Azo catalysts in preparation of sulfonic acids |
US2507088A (en) | 1948-01-08 | 1950-05-09 | Du Pont | Sulfoxidation process |
US2893918A (en) | 1957-04-24 | 1959-07-07 | Harold A Abramson | Deodorant composition |
FR1247957A (fr) | 1958-09-28 | 1960-12-09 | Ajinomoto Kk | Procédé de séparation continue d'aminoacides racémiques |
US3320174A (en) | 1964-04-20 | 1967-05-16 | Colgate Palmolive Co | Detergent composition |
US3372188A (en) | 1965-03-12 | 1968-03-05 | Union Oil Co | Sulfoxidation process in the presence of sulfur trioxide |
US3678154A (en) | 1968-07-01 | 1972-07-18 | Procter & Gamble | Oral compositions for calculus retardation |
US3535421A (en) | 1968-07-11 | 1970-10-20 | Procter & Gamble | Oral compositions for calculus retardation |
US3741911A (en) | 1970-12-21 | 1973-06-26 | Hart Chemical Ltd | Phosphate-free detergent composition |
US3959458A (en) | 1973-02-09 | 1976-05-25 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for calculus retardation |
US3937807A (en) | 1973-03-06 | 1976-02-10 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US3862307A (en) | 1973-04-09 | 1975-01-21 | Procter & Gamble | Dentifrices containing a cationic therapeutic agent and improved silica abrasive |
US3941818A (en) | 1973-08-20 | 1976-03-02 | Zinpro Corporation | 1:1 Zinc methionine complexes |
US4051234A (en) | 1975-06-06 | 1977-09-27 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US4340583A (en) | 1979-05-23 | 1982-07-20 | J. M. Huber Corporation | High fluoride compatibility dentifrice abrasives and compositions |
US4339432A (en) | 1979-06-20 | 1982-07-13 | Lever Brothers Company | Oral mouthwash containing zinc and glycine |
CA1139229A (en) * | 1979-06-20 | 1983-01-11 | Thomas W. Ritchey | Zinc salt with glycine in oral composition |
US4316824A (en) | 1980-06-26 | 1982-02-23 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent composition containing alkyl sulfate and alkyl ethoxylated sulfate |
JPS57158724A (en) * | 1981-03-26 | 1982-09-30 | Shiseido Co Ltd | Antimicrobial composition |
US4487757A (en) | 1981-12-28 | 1984-12-11 | Colgate-Palmolive Company | Dispensing container of toothpaste which effervesces during toothbrushing |
IL64700A0 (en) | 1982-01-01 | 1982-03-31 | Binderman Itzhak | Dental care compositions |
US4885155A (en) | 1982-06-22 | 1989-12-05 | The Procter & Gamble Company | Anticalculus compositions using pyrophosphate salt |
US4687663B1 (en) | 1983-03-01 | 1997-10-07 | Chesebrough Ponds Usa Co | Dental preparation article and method for storage and delivery thereof |
GB2179536B (en) | 1984-06-11 | 1988-12-21 | Godfrey Science & Design Inc | Improvement in the flavour of zinc supplements for oral use |
US4599152A (en) | 1985-05-24 | 1986-07-08 | Albion Laboratories | Pure amino acid chelates |
US5192531A (en) | 1988-12-29 | 1993-03-09 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition |
US5188821A (en) | 1987-01-30 | 1993-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque oral composition mouthwash or liquid dentifrice |
US4866161A (en) | 1987-08-24 | 1989-09-12 | University Of South Alabama | Inhibition of tartar deposition by polyanionic/hydrophobic peptides and derivatives thereof which have a clustered block copolymer structure |
US5004597A (en) | 1987-09-14 | 1991-04-02 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions comprising stannous flouride and stannous gluconate |
US4842847A (en) | 1987-12-21 | 1989-06-27 | The B. F. Goodrich Company | Dental calculus inhibiting compositions |
US5061815A (en) | 1988-07-06 | 1991-10-29 | Zinpro Corporation | Metal lysine complexes and method for producing metal lysine complexes |
US5156845A (en) | 1990-05-04 | 1992-10-20 | Colgate-Palmolive Company | Dry mouth lozenge |
GB2243775A (en) * | 1990-05-09 | 1991-11-13 | Unilever Plc | Oral compositions |
JPH0578243A (ja) * | 1990-12-11 | 1993-03-30 | Shiseido Co Ltd | 鎮痒剤及び鎮痒組成物 |
GB9107833D0 (en) | 1991-04-12 | 1991-05-29 | Unilever Plc | Treatment of periodontitis |
US5643559A (en) * | 1991-10-30 | 1997-07-01 | Colgate-Palmolive Company | Deodorant compositions comprising inhibitors of odor-producing axillary bacterial exoenzymes |
US5463098A (en) * | 1992-11-16 | 1995-10-31 | Giovanniello; Rocco | Clear antiperspirant gel stick and method for making same |
US5504055A (en) | 1994-03-15 | 1996-04-02 | J.H. Biotech, Inc. | Metal amino acid chelate |
US5707679A (en) | 1994-09-30 | 1998-01-13 | Kemin Industries, Inc. | Metal propionates for use as animal feed supplements |
DE69623381T2 (de) | 1995-05-03 | 2003-01-09 | Unilever Nv | Klare Gelzahnpasta |
US5714447A (en) * | 1996-01-24 | 1998-02-03 | Church & Dwight Co., Inc. | Deodorant soap or detergent composition containing a zinc compound and a polyamine |
US5698724A (en) | 1996-04-30 | 1997-12-16 | Zinpro Corporation | Amino acid metal complexes using hydrolyzed protein as the amino acid source and methods re same |
WO1998011867A1 (en) | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Warner-Lambert Company | Oral compositions containing a zinc compound |
GB9622659D0 (en) | 1996-10-31 | 1997-01-08 | Unilever Plc | Hair treatment composition |
US5897891A (en) | 1996-11-18 | 1999-04-27 | Godfrey; John C. | Flavorful zinc compositions for oral use incorporating copper |
FI106923B (fi) | 1997-01-03 | 2001-05-15 | Cultor Ltd Finnsugar Bioproduc | Trimetyyliglysiinin käyttö kehon limakalvojen hygieniaan ja hoitoon tarkoitetuissa valmisteissa |
US5993784A (en) | 1997-07-24 | 1999-11-30 | Whitehill Oral Technologies | Low foaming therapeutic toothpastes with improved cleaning and abrasion performance |
DK176196B1 (da) | 1997-10-07 | 2007-01-08 | Ejvind Jersie Pedersen | Mundhygejnepræparat til behandling af halitosis samt anvendelse af et chelat omfattende en metaliondel og en aminosyredel som en komponent i præparatet |
DE69940508D1 (de) | 1998-06-09 | 2009-04-16 | Unger Martin | Verfahren und zusammensetzung zur behandlung epidermaler irritationen und infektionen |
US6558710B1 (en) * | 1999-06-14 | 2003-05-06 | Helen Rebecca Godfrey | Topical zinc compositions and methods of use |
US6685920B2 (en) | 1999-11-12 | 2004-02-03 | The Procter & Gamble Company | Method of protecting teeth against erosion |
US7164035B2 (en) | 2000-01-07 | 2007-01-16 | Newsome David A | Zinc-monocysteine complex and method of using zinc-cysteine complexes |
JP3490950B2 (ja) | 2000-03-15 | 2004-01-26 | 三洋電機株式会社 | 2シリンダ型2段圧縮式ロータリーコンプレッサ |
DE10160933B4 (de) | 2001-12-12 | 2018-06-21 | Evonik Degussa Gmbh | Zubereitungen mit desodorierender Wirkung, enthaltend das Zinksalz der Ricinolsäure und mindestens eine aminofunktionelle Aminosäure |
US6670494B1 (en) | 2001-12-17 | 2003-12-30 | J H Brotech, Inc. | Method for preparation of metal organic acid chelates |
US7563461B2 (en) * | 2002-02-07 | 2009-07-21 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation |
US20040033916A1 (en) | 2002-06-28 | 2004-02-19 | Kuzmin Vladimir Semenovich | Disinfecting composition |
JP2004175790A (ja) | 2002-11-12 | 2004-06-24 | Arita Junichi | α−グルコシダーゼ阻害作用を有する亜鉛含有物 |
US7022351B2 (en) | 2003-01-14 | 2006-04-04 | Zinpro Corporation | Composition for supplementing animals with solutions of essential metal amino acid complexes |
US20040198998A1 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-07 | Marian Holerca | Glycine-free antiperspirant salts with betaine for enhanced cosmetic products |
US7270806B2 (en) | 2004-07-27 | 2007-09-18 | Coty S.A. | Liquid stick antiperspirant |
US7700079B2 (en) | 2005-09-26 | 2010-04-20 | Jamie Collins Doss | Therapeutic soap product with UV protection |
AU2006321207A1 (en) | 2005-11-29 | 2007-06-07 | The Procter & Gamble Company | Dentifrice composition comprising binder system comprising hydrophilic clay material |
AU2006330508B2 (en) | 2005-12-21 | 2010-02-25 | Colgate-Palmolive Company | Improved oral compositions comprising zinc citrate and/or tocopherol agents |
BRPI0622284A2 (pt) | 2006-05-25 | 2011-03-29 | Yiqiang Huang | processo de obtenção de cloreto básico de zinco utilizado como aditivo micronutriente |
DE102006040302A1 (de) | 2006-08-29 | 2008-03-20 | Henkel Kgaa | Antitranspirant- und Deodorant-Zusammensetzungen mit verbesserter Pflegewirkung |
EP1935395B1 (en) | 2006-12-20 | 2013-06-05 | Unilever PLC | Oral composition |
US8247398B2 (en) | 2007-02-17 | 2012-08-21 | Ssv Therapeutics, Inc. | Zinc complexes of natural amino acids for treating elevated copper caused toxicities |
JP2009084201A (ja) | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Riken Koryo Kogyo Kk | パーマネントウェーブ剤用消臭処理剤並びにこれを含有するパーマネントウェーブ剤 |
CN101172956A (zh) * | 2007-10-26 | 2008-05-07 | 白家强 | 单体赖氨酸锌及再转为赖氨酸锌络合物的制备和用途 |
EP2293761B1 (en) | 2008-05-12 | 2017-02-01 | Tagra Biotechnologies Ltd | Compositions for topical application comprising microencapsulated colorants |
US20100021573A1 (en) | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Michael J Gonzalez | Compositions and methods for the prevention of cardiovascular disease |
JP2010132639A (ja) | 2008-11-10 | 2010-06-17 | Nikko Chemical Co Ltd | Dna損傷抑制剤及びマトリックスメタロプロテアーゼ−1産生抑制剤 |
CA2766649C (en) | 2009-06-24 | 2016-08-23 | Charles N.S. Soparkar | Zinc supplementation to increase responsiveness to metalloprotease therapy |
CN101606639B (zh) | 2009-07-20 | 2012-07-25 | 曹江山 | 一种保育猪浓缩饲料 |
RU2491912C1 (ru) | 2009-09-30 | 2013-09-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиция антиперспиранта/дезодоранта |
JP5681199B2 (ja) | 2009-10-29 | 2015-03-04 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | フッ化第一スズとクエン酸亜鉛および低レベルの水を含む歯磨き剤 |
AR079890A1 (es) | 2010-01-13 | 2012-02-29 | Colgate Palmolive Co | Estabilizacion de peliculas de oxido de zinc en composiciones bucales |
CA2792356C (en) | 2010-03-31 | 2014-11-18 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition comprising metal oxide particles and amino acids |
CN103156073B (zh) | 2011-12-13 | 2015-02-18 | 北京东方联鸣科技发展有限公司 | 奶牛产后营养补充剂 |
CN103535536A (zh) | 2012-07-15 | 2014-01-29 | 新沂市佳威饲料有限公司 | 一种哺乳母猪饲料的配制方法 |
RU2628540C2 (ru) | 2012-12-19 | 2017-08-18 | Колгейт-Палмолив Компани | Продукты для ухода за полостью рта, включающие оксид цинка и триметилглицин |
WO2014204439A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Colgate-Palmolive Company | Zinc amino acid halide complex with cysteine |
MX352357B (es) | 2012-12-19 | 2017-11-22 | Colgate Palmolive Co | Productos para el cuidado oral que contienen un complejo de zinc tetrabásico-aminoácido-halogenuro. |
US9572756B2 (en) | 2012-12-19 | 2017-02-21 | Colgate-Palmolive Company | Teeth whitening methods, visually perceptible signals and compositions therefor |
JP5968558B2 (ja) | 2012-12-19 | 2016-08-10 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | 亜鉛リジン錯体 |
US9750670B2 (en) * | 2012-12-19 | 2017-09-05 | Colgate-Palmolive Company | Zinc amino acid complex with cysteine |
MX352558B (es) | 2012-12-19 | 2017-11-29 | Colgate Palmolive Co | Composiciones para el cuidado oral que contienen halogenuros de aminoácido de zinc. |
CA2892179C (en) | 2012-12-19 | 2020-03-31 | Colgate-Palmolive Company | Composition with zinc amino acid/trimethylglycine halide precursors |
EP2934695B1 (en) | 2012-12-19 | 2016-11-30 | Colgate-Palmolive Company | Antiperspirant products with protein and antiperspirant salts |
EP2934441B1 (en) | 2012-12-19 | 2017-04-26 | Colgate-Palmolive Company | Oral gel comprising zinc - amino acid complex |
MX369505B (es) | 2012-12-19 | 2019-11-11 | Colgate Palmolive Co | Complejo de haluro de aminoácido y zinc con cisteína. |
US10494589B2 (en) | 2012-12-19 | 2019-12-03 | Colgate-Palmolive Company | Method for indicating time for washing or indicating delivery of antibacterial agent |
US9504858B2 (en) * | 2012-12-19 | 2016-11-29 | Colgate-Palmolive Company | Zinc amino acid halide complex with cysteine |
MX353019B (es) | 2012-12-19 | 2017-12-18 | Colgate Palmolive Co | Enjuagues bucales de haluros de aminoácidos y zinc. |
WO2014098821A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Colgate-Palmolive Company | Method for indicating time for washing or indicating delivery of antibacterial agent |
EP2934438B1 (en) | 2012-12-19 | 2017-02-15 | Colgate-Palmolive Company | Zinc amino acid/trimethylglycine halide |
-
2012
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2015
- 2015-05-28 ZA ZA2015/03846A patent/ZA201503846B/en unknown
- 2015-06-19 PH PH12015501438A patent/PH12015501438A1/en unknown
-
2016
- 2016-04-07 HK HK16103953.1A patent/HK1216011A1/zh unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2109685A (en) * | 1981-11-09 | 1983-06-08 | Colgate Palmolive Co | Deodorant composition |
EP0108937A2 (en) * | 1982-10-14 | 1984-05-23 | Verla-Pharm Arzneimittelfabrik Apotheker H.J. von Ehrlich GmbH & Co. KG | Process for the production of amino-dicarboxylic acid-bivalent metal-halogen complexes and novel such complexes |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
IEVA O. HARTWELL ET AL: "Preparation and characterization of tyrosine and lysine metal chelate polyesters and polyamides", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 92, no. 5, 1 March 1970 (1970-03-01), pages 1284-1289 * |
Rigano, L., Zinc Lauryl Ether Sulphate - A New Approach to Skin Care, SOFW JOURNAL, 128, 26-33, 21 April 2004 (2004-04-21) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201424763A (zh) | 2014-07-01 |
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