KR20150068303A - 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 및 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 및 이를 이용한 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체에 관한 것이다.
Description
본 발명은 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 및 이를 이용한 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체에 관한 것이다.
최근 지구 온난화 대책으로서 이산화탄소의 발생을 줄이기 위한 방법으로 지방족 폴리카보네이트의 산업화의 진행이 이루어지고 있다. 지방족 폴리카보네이트는 성질상 부드러운 고무상의 플라스틱으로 가공성이 우수하고 분해 특성의 조절이 용이하여 생분해성 고분자로서 많이 연구되고 있다. 그러나, 지방족 폴리카보네이트는 유리전이온도(Tg)가 낮고, 200℃ 부근에서 쉽게 분해되어 내열성이 취약한 특성이 있다. 또한, 기계적 물성으로 탄성률이 작고, 박막 제품의 경우 쉽게 깨지는 특성 때문에 다양한 분야로의 사용이 제약되고 있다. 이에 다양한 수지와의 블랜드를 통하여 유리전이온도 또는 내열성을 높이거나 기계적 강도를 개선시키는 기술이 요구되고 있다. 예를 들어, 미국등록특허 제4,946,884 호에는 폴리프로필렌카보네이트를 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 용융 혼련시키거나 세라믹스나 금속 분말 의 성형 가공용 바인더를 포함한 수지 조성물이 개시되어 있고, 미국등록특허 제4,912,149호에는 폴리염화비닐아세테이트를 용융 혼련 시키는 것에 의해 기계적 성질을 개선하는 것이 개시되어 있다. 하지만, 이들 발명은 이종 수지와 블랜드만으로는 기계적 물성 향상에 한계가 있어 구조상의 개선이 필요하다.
본 발명은 지방족 폴리카보네이트 수지의 다양한 응용방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
보다 구체적으로 본 발명은 지방족 폴리카보네이트 수지와 폴리우레탄을 혼합하여 다양한 응용분야에 사용될 수 있는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 및 이로부터 제조된 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체를 제공하고자 한다.
본 발명은 이산화탄소와 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 서로 다른 2종 이상의 에폭사이드 화합물을 반응시킨 지방족 폴리카보네이트(A)와 폴리우레탄(B)을 포함하는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체에 관한 것이다.
또한 본 발명은 이산화탄소와 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 서로 다른 2종 이상의 에폭사이드 화합물을 반응시킨 지방족 폴리카보네이트(A)와 폴리우레탄(B)을 포함하는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 지방족 폴리카보네이트를 단독으로 사용하는 것에 비하여 내굴곡성, 내가수분해성, 인쇄성 등 내구성이 우수한 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 지방족 폴리카보네이트를 함유함으로써 친환경 폴리우레탄으로 사용될 수 있다.
본 출원인은 지방족 폴리카보네이트 수지와 폴리우레탄을 화학적으로 혼합하거나 또는 물리적으로 혼합을 하여 사용함으로써, 지방족 폴리카보네이트 수지를 단독으로 사용하는 경우에 비하여 내굴곡성, 인장 강도 및 신율, 탄성, 등 기계적 강도를 획기적으로 향상시킬 수 있음을 발견하게 되어 본 발명을 완성하였다.
특히, 본 발명에서, 지방족 폴리카보네이트 수지와 폴리우레탄이 상호침투형 가교구조를 갖도록 제조함으로써, 기계적인 물성이 매우 향상됨을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 일 양태는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체에 관한 것으로, 상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리우레탄(B) 수지가 블렌딩, 컴파운딩, 하이브리드(hybrid) 또는 상호침투형(IPN) 가교구조를 이루는 것일 수 있다.
상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 1,000 내지 300,000 g/mol인 것일 수 있다.
본 발명에서 중량평균분자량은 분체 시료를 THF에 녹인 후, 겔 침투 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography, GPC; agilent Technologies 1260 infinity)를 이용하여 중량평균분자량을 측정하였다(컬럼은 PLgel mixed B(7.5mm×300㎜), 표준시료는 폴리스타이렌(Agilent EasyCal)를 사용함).
보다 구체적으로, 본 발명에서 블렌딩, 컴파운딩 및 하이브리드(hybrid)구조의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체 제조 시 사용되는 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 1,000 내지 300,000 g/mol인 것일 수 있다. 또한, 상기 상호침투형(IPN) 가교구조의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체 제조 시 사용되는 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 1,000 내지 300,000 g/mol인 것일 수 있다. 그러나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 폴리우레탄(B)은 중량평균분자량이 10,000 내지 1,000,000 g/mol인 것일 수 있다.
상기 블렌딩 및 컴파운딩은 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리우레탄(B) 수지를 80℃내지 200℃에서 용융 혼련하여 압출기를 통해 제조하는 것일 수 있다. 압출 공정에서는 단순 용융 혼련 단계를 거치는 단순 압출과 가교 및 사슬연장 반응이 수행되는 반응 압출 기술이 적용될 수 있다. 반응 압출의 경우 표면의 계면에너지를 낮추어 상분리를 막아주고 균일한 상이 형성되도록 하여 “지방족폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물”의 물성 향상 및 유기/무기 첨가제 분산에 기여할 수 있다.
상기 하이브리드 및 상호침투형 가교구조는 용매를 포함하여 가교구조를 형성시킨 것을 의미한다.
상기 상호침투형(Interpenetrating Polymer Networks, IPN) 가교구조는 적어도 한 성분 이상이 가교구조를 갖고, 다른 성분 존재 하에서 적어도 한 성분 이상이 중합 내지 가교 되어 고분자 사슬사이에 상호침투가 일어난 다성분계 고분자로서, 가교구조로 인하여 고분자 사슬정도가 크기 때문에 고분자 블랜드에서 흔히 발생하는 상분리(phase separation)가 억제되고 두 성분이 연속상을 이루는 2중 연속상(dual phase continuity)구조를 가짐으로써 다양한 물성 향상을 기대할 수 있다.
상기 상호침투형(Interpenetrating Polymer Networks, IPN) 가교구조로 제조하기 위해서는 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리올 및 이소시아네이트 화합물을 반응시킨 우레탄 프리폴리머와, 경화제를 반응시켜 제조된 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체인 것일 수 있다.
또는 상기 상호침투형(Interpenetrating Polymer Networks, IPN) 가교구조로 제조하기 위해서는 지방족 폴리카보네이트, 폴리올 화합물 및 폴리올 화합물의 수산기 당량에 대해 0.9 내지 1.2배 당량의 경화제를 넣고 메틸에틸케톤(MEK)와 같은 용제에 녹인 뒤 80℃에서 일정 기간 반응을 시키거나, 120 내지 200℃에서 반응 압출(reactive extrusion)을 통해 수득할 수 있다.
또는 지방족 폴리카보네이트와 에폭시 화합물을 용제에 녹인 뒤 당량에 맞게 경화제를 첨가함으로써 가교구조를 만들어내거나 지방족 폴리카보네이트, 에폭시 화합물 및 경화제를 넣고, 120 내지 220℃에서 반응 압출을 통해 수득할 수 있다.
또는 지방족 폴리카보네이트와 아크릴 화합물을 용제에 녹인 뒤 당량에 맞게 반응 개시제, 또는 촉매를 첨가함으로써 가교구조를 만들어내거나 지방족 폴리카보네이트, 아크릴 화합물 및 개시제, 또는 촉매를 넣고, 120 내지 200℃에서 반응 압출을 통해 수득할 수 있다.
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 전체 중량 중 지방족 폴리카보네이트(A)의 중량이 5 ~ 95 중량%이고, 폴리우레탄(B)의 중량이 5 ~ 95 중량%인 것일 수 있다. 보다 구체적으로는 지방족 폴리카보네이트(A)의 중량이 20 ~ 80 중량% 이고, 폴리우레탄(B)의 중량이 20 ~ 80 중량%인 것일 수 있다. 상기 범위에서 목적으로 하는 물성을 만족할 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 양태는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체를 제조하기 위한 지방족 폴리카보네이트(A)와 폴리우레탄(B)을 포함하는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 1 양태는 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리우레탄(B) 수지가 블렌딩 또는 컴파운딩된 것일 수 있다.
또한 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 2 양태는 지방족 폴리카보네이트(A)와 폴리우레탄(B) 수지 및 이들을 용해할 수 있는 용매를 포함하여 하이브리드(hybrid) 또는 상호침투형 가교구조를 이루는 것일 수 있다. 상기 용매는 케톤계, 아세테이트계, 에테르계에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
이때, 상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 고형분 함량은 30 ~ 50 중량%인 것일 수 있으며, 제조하고자 하는 성형품의 용도 및 제조방법에 따라 변경될 수 있다.
본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 중 제 1양태 및 제 2 양의 경우, 제한되는 것은 아니나 상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 1,000 내지 300,000 g/mol 이고, 상기 폴리우레탄(B)은 중량평균분자량이 10,000 내지 1,000,000 g/mol 인 것일 수 있다. 상기 범위에서 다양한 분야에 적용이 가능하다.
또한, 상기 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 전체 중량 중 지방족 폴리카보네이트(A)의 중량이 5 ~ 95 중량%이고, 폴리우레탄(B)의 중량이 5 ~ 95 중량%인 것일 수 있다. 상기 함량 범위에서 기계적인 물성이 우수한 효과를 발현할 수 있다.
또한 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 3 양태는 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리올 및 이소시아네이트 화합물을 반응시킨 우레탄 프리폴리머와, 경화제를 포함하는 것일 수 있다.
또한 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 4 양태는 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리올 및 경화제를 포함하는 것일 수 있다.
또한 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 5 양태는 상기 제 3양태 및 제 4양태에서, 에폭시 화합물, 아크릴 화합물에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
또한 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 6 양태는 상기 제 3양태, 제 4양태 및 제 5양태에서, 용매를 더 포함하는 것일 수 있다.
또한 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물의 제 7 양태는 상기 제 3양태, 제 4양태 및 제 5양태에서, 개시제 또는 촉매를 더 포함하는 것일 수 있다.
이하는 본 발명의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체 및 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물에 사용되는 각 구성에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명의 지방족 폴리카보네이트(A)는 이산화탄소와 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 서로 다른 2종 이상의 에폭사이드 화합물의 공중합 반응에 의해 제조된 것일 수 있다.
이때, 상기 에폭사이드 화합물은 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부텐 옥사이드, 펜텐 옥사이드, 헥센 옥사이드, 옥텐 옥사이드, 데센 옥사이드, 도데센 옥사이드, 테트라데센 옥사이드, 헥사데센 옥사이드, 옥타데센 옥사이드, 부타디엔 모녹사이드, 1,2-에폭사이드-7-옥텐, 에피플루오로하이드린, 에피클로로하이드린, 에피브로모하이드린, 글리시릴 메틸 에테르, 글리시딜 에틸 에테르, 글리시딜 노말프로필 에테르, 글리시딜 2차부틸 에테르, 글리시딜 노말 또는 이소펜틸 에테르, 글리시딜 노말헥실 에테르, 글리시딜 노말헵틸 에테르, 글리시딜 노말 옥틸 또는 2-에틸-헥실 에테르, 글리시딜 노말 또는 이소노닐 에테르, 글리시딜 노말데실 에테르, 글리시딜 노말도데실 에테르, 글리시딜 노말테트라데실 에테르, 글리시딜 노말헥사데실 에테르, 글리시딜 노말옥타데실 에테르, 글리시딜 노말아이코실 에테르, 아이소프로필 글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, t-부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 에테르, 사이클로펜텐 옥사이드, 사이클로헥센 옥사이드, 사이클로옥텐 옥사이드, 사이클로도데센 옥사이드, 알파-파이넨 옥사이드, 2,3-에폭사이드노보넨, 리모넨 옥사이드, 디엘드린, 2,3-에폭사이드프로필벤젠, 스타이렌 옥사이드, 페닐프로필렌 옥사이드, 스틸벤 옥사이드, 클로로스틸벤 옥사이드, 디클로로스틸벤 옥사이드, 1,2-에폭시-3-페녹시프로판, 벤질옥시메틸 옥시란, 글리시딜-메틸페닐 에테르, 클로로페닐-2,3-에폭사이드프로필 에테르, 에폭시프로필 메톡시페닐 에테르 바이페닐 글리시딜 에테르, 글리시딜 나프틸 에테르, 글리시돌 초산 에스테르, 글리시딜 프로피오네이트, 글리시딜 부탄노에이트, 글리시딜 노말펜타노에이트, 글리시딜 노말헥사노에이트, 글리시딜 헵타노에이트, 글리시딜 노말옥타노에이트, 글리시딜 2-에틸헥사노에이트, 글리시딜 노말노나노에이트, 글리시딜 노말데카노에이트, 글리시딜 노말 도데카노에이트, 글리시딜 노말테트라데카노에이트, 글리시딜 노말헥사데카노에이트, 글리시딜 노말옥타데카노에이트, 글리시딜 아이코사노에이트로 이루어진 군으로부터 1 종 또는 2 종 이상 선택될 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 폴리알킬렌 카보네이트인 것일 수 있으며, 여기서 알킬렌은 에틸렌, 프로필렌, 1-부틸렌, 사이클로헥센옥사이드, 알킬글리시딜에테르, n-부틸 및 n-옥틸을 포함하는 것으로, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 지방족 폴리카보네이트는 폴리프로필렌 카보네이트 또는 폴리에틸렌 카보네이트인 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 지방족 폴리카보네이트는 중량평균분자량(Mw)이 1,000 내지 300,000 g/mol인 것을 특징으로 하며, 제조방법 및 제조하고자 하는 물질에 따라서 중량평균분자량의 범위를 달리할 수 있다. 바람직하게는 30,000 내지 250,000 g/mol이 좋다. 또한, 폴리알킬렌 카보네이트 수지의 유리전이온도(Tg)는 20 내지 105℃ 이며, 용융지수(Melt Index, 150℃/5kg)가 0.01 내지 350인 것을 사용할 수 있다. 상기 범위를 갖는 폴리알킬렌 카보네이트 수지를 사용하는 것은 펠렛상으로 가공하는데 유리하다.
본 발명의 일실시예에 따른 상호침투형 가교구조를 갖는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체를 제조하기 위한 조성물은 지방족 폴리카보네이트 100중량부에 대하여, 폴리올 화합물 5 내지 950 중량부 및 폴리올의 수산기 당량에 대해 0.9 내지 1.2 당량 배의 경화제를 함유하는 것일 수 있다. 상기 범위를 벗어나면 미반응 폴리이소시아네이트가 잔류하거나 경화에 의한 가교도가 부족하게 된다.
본 발명의 일실시예에 따른 상호침투형 가교구조를 갖는 조성물은 경화제로 이소시아네이트계, 멜라민계, 아민계, 산무수물계, 이미다졸계 및 멀캡탄계 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
이때, 경화제는 더욱 바람직하게 이소시아네이트 및 멜라민계 화합물을 순차 적으로 반응시키는 것이 더욱 바람직하다. 동시 두 가지 이상의 경화제를 투입해 경화 가교반응을 시키면 두 경화제의 반응 속도에 따라 IPN 구조체의 구조가 달라지게 되므로 원하는 구조를 조절하기가 어렵다. 따라서 한 가지의 경화제를 사용해 반응을 시키고, 순차적으로 다른 경화제를 넣어 반응시킴으로써 균일한 구조의 IPN을 얻을 수 있다.
본 발명에서 이소시아네이트계 경화제는 2,4-트릴렌 디이소시아네이트, 2,6- 트리렌 디이소시아네이트, 수소화 트릴렌 디이소시아네이트, 1,3-크실렌 디이소시아네이트, 1,4-크실렌 디이소시아네이트, 디페닐 메탄-4,4-디이소시아네이트, 1,3-비스이소시아네이트메틸 시클로헥산, 테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 트리페닐메탄트리이소시아네이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 사용할 수 있다.
본 발명에서 멜라민계 화합물은 헥사 메톡시 메틸 멜라민, 헥사 에톡시 메틸 멜라민, 헥사 프로폭시 메틸 멜라민, 헥사 부톡시 메틸 멜라민, 헥사 펜틸 옥시메틸멜라민 및 헥사 헥실 옥시 메틸 멜라민 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 사용할 수 있다.
본 발명에서 폴리올 화합물은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 폴리카보네이트 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 사용할 수 있다.
이때, 폴리올 화합물은 중량평균분자량이 200 내지 30,000 g/mol인 저분자량의 폴 리올인 것일 수 있다. 상기 범위를 벗어나면 경화반응에 의한 가교가 용이하지 않다. 분자량이 너무 낮으면 경화 반응에 의해 생성된 고분자의 분자량이 5만을 넘기 어렵고 3만 이상의 폴리올을 사용하면 폴리알킬렌카보네이트 분자 사이로 효과적인 침투가 일어나기 어려워 경화반응 후에 효과적인 IPN 구조를 갖기 어려울 수 있다.
본 발명의 일 양태에서 상기 이소시아네이트 화합물은 2,4-트릴렌 디이소시아네이트, 2,6-트리렌 디이소시아네이트, 수소화 트릴렌 디이소시아네이트, 1,3-크실렌 디이소시아네이트, 1,4-크실렌 디이소시아네이트, 디페닐 메탄-4,4-디이소시아네이트, 1,3-비스이소시아네이트메틸 시클로헥산, 테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 트리페닐메탄트리이소시아네이트 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서 상기 경화제는 이소시아네이트계, 멜라민계, 아민계, 산무수물계, 이미다졸계 및 멀캡탄계 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서 상기 에폭시 화합물은 글리시딜 에테르계, 글리시딜 에스테르계, 글리시딜 아민계, 선형 지방족 화합물 및 지환족 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서 상기 아크릴 화합물은 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 2-에틸 헥실아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트(Methyl methacrylate), 에틸메타크릴레이트, 데실메타크릴레이트 및 2-에틸 부틸메타크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서 상기 개시제 또는 촉매는 통상적으로 해당 분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않고 사용 가능하다. 구체적으로 예를 들면, 주석 옥틸레이트, 모노부틸주석 트리아세테이트, 모노부틸주석 모노옥틸레이트, 모노부틸주석 모노아세테이트, 모노부틸주석 말레에이트,디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디옥타노에이트, 디부틸주석 디스테아레이트, 디부틸주석 디라우레이트 및 디부틸주석 말레에이트 등의 유기 주석 화합물, 테트라이소프로필 티타네이트 및 테트라-n-부틸 티타네이트 등의 유기 티탄 화합물및 트리에틸아민, N,N-디에틸사이클로헥실아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 및 트리에틸렌디아민 등의 3급 아민에서 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 지방족 폴리카보네이트와 글리시딜 에테르계, 글리시딜 에스테르계, 글리시딜 아민계, 선형 지방족 또는 지환족 화합물에서 선택되는 에폭시 화합물 및 이들과 중합 또는 가교되거나 반응될 수 있는 경화제를 포함하여 상호침투형 가교구조를 갖을 수 있으며, 이때, 상기 에폭시 화합물은 중량평균분자량이 100 내지 10,000 g/mol인 저분자량인 것이 지방족 폴리카보네이트 분자 사이로 침투가 효율적으로 일어나 경화반응 후 우수한 IPN 구조를 갖을 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 지방족 폴리카보네이트와 메틸아크릴레이트(Methyl acrylate), 에틸아크릴레이트(Ethyl acrylate), 프로필아크릴레이트(propyl acrylate), 부틸아크릴레이트(Buthyl acrylate), 헵틸아크릴레이트(heptyl acrylate), 2-에틸 헥실아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트(Methyl methacrylate), 에틸메타크릴레이트, 데실메타크릴레이트 및 2-에틸 부틸메타크릴레이트로 이루어진 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 아크릴 화합물 및 이들과 중합 또는 가교되거나 반응될 수 있는 경화제를 포함하여 상호침투형 가교구조를 갖을 수 있으며, 이때, 상기 에폭시 화합물은 중량평균분자량이 100 내지 10,000 g/mol인 저분자량인 것이 지방족 폴리카보네이트 분자 사이로 침투가 효율적으로 일어나 경화반응 후 우수한 IPN 구조를 갖을 수 있다.
상기의 지방족 폴리카보네이트와 폴리올 화합물, 에폭시계 화합물 및 아크릴계 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 화합물 및 이들과 중합, 가교되거나 반응될 수 있는 경화제를 포함하는 상호침투형 가교구조를 갖는 폴리알킬렌 카보네이트 수지 조성물은 반응 압출에 의해 상호침투형 가교구조를 갖는 것이 바람직하며, 용액 반응(solution reaction)에 의해서도 형성될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일실시예에 따른 상호침투형 가교구조를 갖는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 안료, 염료, 충전제, 산화방지제, 자외선차단제, 대전방지제, 블록킹 방지제, 슬립제, 무기 충전제, 혼련제, 안정제, 점착 부여 수지, 개질 수지, 레벨링제, 형광증백제, 분산제, 열안정제, 광안정제, 자외선흡수제 및 윤활제로부터 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물과 이를 이용하여 제조된 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 다양한 산업분야에 적용이 가능하다.
보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 압출, 사출, 캐스팅 등의 방법으로 성형품을 제조할 수 있으며, 제조되는 성형품의 종류에 따라 선택하여 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물을 이용하여 제조된 성형품은 인조피혁, 필름, 발포폼, 시트 등을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 잉크조성물, 도료조성물, 접착제조성물 등 다양한 분야에서 사용이 가능하다.
이하, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 이는 본 발명의 예시 목적을 위한 것으로서 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
중량평균분자량이 2,000 g/mol의 폴리카보네이트 다이올(G3452, Asahi Kesei) 100중량부에 대하여 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트(4,4-diphenyl methane diisocyante, MDI) 23 중량부, 및 디부틸틴디라우레이트(Dibutyltin dilaurate, DBTDL) 0.1중량부를 반응기에 넣고 브라밴더 믹서(Brabender mixer)를 이용하여 120 ℃에서 60 rpm으로 교반하면서 1시간 동안 반응시켜 우레탄 프리폴리머를 얻었다. 상기 우레탄 프리폴리머와 1,4-부탄디올(Butnaediol, BD)을 넣고 190℃에서 60rpm으로 교반하면서 5분 동안 반응시켜 폴리우레탄 수지를 수득하였다. 이때, 이소시아네이트 인덱스(NCO index,이소시아네이트와 디올의 당량비)가 1.2이며, 폴리올, 메틸렌디페닐이소시아네이트(MDI) 및 1,4-부탄디올(BD)의 몰비는 1.3:4.8:2.7이다. 상기 폴리우레탄 및 중량평균분자량 30,000g/mol의 폴리프로필렌카보네이트(SK이노베이션)을 70:30 중량비로 블랜딩하여 폴리프로필렌카보네이트-폴리우레탄 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
중량평균분자량이 2,000 g/mol의 폴리카보네이트 다이올(G3452, Asahi Kesei) 100중량부에 대하여 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트(4,4-diphenyl methane diisocyante, MDI) 23 중량부, 및 디부틸틴디라우레이트(Dibutyltin dilaurate, DBTDL) 0.1 중량부를 반응기에 넣고 브라밴더 믹서(Brabender mixer)를 이용하여 120 ℃에서 60 rpm으로 교반하면서 1시간 동안 반응시켜 우레탄 프리폴리머를 얻었다. 상기 우레탄 프리폴리머 70중량부와, 중량평균분자량 30,000g/mol의 폴리프로필렌카보네이트(SK이노베이션)을 30중량부 및 1,4-부탄디올(Butnaediol, BD) 50 중량부를 넣고 반응기에 넣었다. 이때, 이소시아네이트 인덱스(NCO index,이소시아네이트와 디올의 당량비)가 1.2이며, 폴리올, 메틸렌디페닐이소시아네이트(MDI) 및 1,4-부탄디올(BD)의 몰비는 1.3:4.8:2.7이다. 상기 반응 혼합물을 190℃에서 60rpm으로 교반하면서 5분 동안 반응시켜 하이브리드 중합된 폴리프로필렌카보네이트-폴리우레탄 공중합체를 제조하였다.
[비교예 1]
중량평균분자량이 2,000 g/mol의 폴리카보네이트 다이올(G3452, Asahi Kesei) 100중량부에 대하여 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트(4,4-diphenyl methane diisocyante, MDI) 23 중량부, 및 디부틸틴디라우레이트(Dibutyltin dilaurate, DBTDL) 0.1중량부를 반응기에 넣고 브라밴더 믹서(Brabender mixer)를 이용하여 120 ℃에서 60 rpm 으로 교반하면서 1시간 동안 반응시켜 우레탄 프리폴리머를 얻었다. 상기 우레탄 프리폴리머와 1,4-부탄디올(Butnaediol, BD)을 넣고 190℃에서 60rpm으로 교반하면서 5분 동안 반응시켜 폴리우레탄 수지를 제조하였다.
(평가)
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 반응물을 이용하여 PET 필름 위에 코팅한 다음 건조하여 하기 표 1에서 보이는 바와 같은 두께의 시편을 제조하였다. 상기 시편은 ASTM 규격에 의한 방법으로 각 물성을 측정하였다. 이때, MD 및 TD 방향으로 구분하여 측정하였다. 또한, 하기 방법으로 접착성 및 내가수분해성을 평가하였다.
(1) 접착성
제조된 시편을 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 온도 조건에서 30초 동안 50bar의 압력으로 누른 다음 5초 동안 상온에서 냉각시킨 후 Peel tester를 이용하여 180℃, 200 mm/min 조건에서 최대 접착력을 측정하였다.
(2) 내가수분해성
수조 위에 시편을 걸어 60℃에서 5일 동안 오븐에 둔 뒤 시험 전 인장강도와 비교하여 변화율을 측정하였다.
| 구분 | 단위 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 시험규격 | |||
| MD | TD | MD | TD | MD | TD | |||
| 건조 후 두께 |
mm | 0.179 | 0.194 | 0.156 | 0.187 | 0.107 | 0.164 | ASTM D792 |
| 비중 | g/㎤ | 1.22 | 1.24 | - | ASTM D2240 | |||
| 경도 | shore A | 80 | 75 | - | ASTM D412 | |||
| 인장강도 | kgf/㎠ | 803 | 608 | 850 | 623 | 711 | 553 | ASTM D412 |
| 신율 | % | 404 | 505 | 479 | 520 | 363 | 418 | ASTM D624 |
| 인열강도 | kgf/㎝ | 128 | 149 | 128 | 149 | 142 | 117 | ASTM D1238 |
| 용융지수 | g/10min | 5.4 | 5.0 | - | 150℃/5kg | |||
| 구분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | |||
| MD | TD | MD | TD | MD | TD | |
| 접착력 시험 셋팅온도(℃) |
130 | 160 | 130 | 160 | 130 | 160 |
| 최대접착력(N/㎝) | 72.50 | 77.64 | 83.90 | 85.75 | 69.24 | 62.20 |
| 인장강도 변화율(%) |
9.4 | 19.9 | -4.7 | -24.8 | -67.1 | -38.1 |
| 신율변화율(%) | 13.8 | 26.6 | 23.5 | 4.8 | -28.7 | -32.7 |
상기 표 1 및 2에서 보이는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 및 2는 인장강도, 신율, 인열강도 및 경도의 기계적 물성이 우수하게 나타났으며, 이러한 우수한 기계적 물성을 구현하면서도 인장강도 및 신율 변화율이 낮게 나타나 내가수분해성이 향상되고, 최대접착력이 85.75(N/㎝)에 이르러 뛰어난 접착성을 나타내었다. 반면, 비교예 1은 본 발명에 따른 폴리알킬렌카보네이트와 블랜딩 하거나 하이브리드 중합하지 않은 단독 폴리우레탄을 사용하여 기계적 물성, 내가수분해성 및 접착성이 실시예들에 비해 현저히 떨어지는 것을 확인할 수 있었다.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예에 대해 상세히 기술되었지만, 본 발명이 속하는 기술 분야에 있어서 통상의 지식을 가진 사람이라면, 첨부된 청구 범위에 정의된 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명을 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명은 위의 실시예들에 국한되지 않는다.
Claims (27)
- 이산화탄소와 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 서로 다른 2종 이상의 에폭사이드 화합물을 반응시킨 지방족 폴리카보네이트(A)와 폴리우레탄(B)을 포함하는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체.
- 제 1항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리우레탄(B) 수지가 블렌딩, 컴파운딩, 하이브리드(hybrid) 또는 상호침투형(IPN) 가교구조를 이루는 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체. - 제 1항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 1,000 내지 300,000 g/mol인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체. - 제 1항에 있어서,
상기 폴리우레탄(B)은 중량평균분자량이 10,000 내지 1,000,000 g/mol인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체. - 제 1항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체는 전체 중량 중 지방족 폴리카보네이트(A)의 중량이 5 내지 95 중량%이고, 폴리우레탄(B)의 중량이 5 내지 95 중량%인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체. - 제 1항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 폴리프로필렌 카보네이트 또는 폴리에틸렌 카보네이트인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 중합체. - 이산화탄소와 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알킬렌옥사이드; 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시 또는 (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시로 치환 또는 비치환된 (C4-C20)사이클로알킬렌옥사이드; 및 할로겐, (C1-C20)알킬옥시, (C6-C20)아릴옥시, (C6-C20)아르(C1-C20)알킬(aralkyl)옥시 또는 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C8-C20)스타이렌옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 서로 다른 2종 이상의 에폭사이드 화합물을 반응시킨 지방족 폴리카보네이트(A)와 폴리우레탄(B)을 포함하는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물.
- 제 7항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리우레탄(B) 수지가 블렌딩 또는 컴파운딩된 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 7항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리우레탄(B) 수지 및 이들을 용해할 수 있는 용매를 포함하여 하이브리드(hybrid) 또는 상호침투형(IPN) 가교구조를 이루는 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 9항에 있어서,
상기 용매는 케톤계, 아세테이트계, 에테르계 용매에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 8항 또는 제 9항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 1,000 내지 300,000 g/mol이고, 상기 폴리우레탄(B)은 중량평균분자량이 10,000 내지 1,000,000 g/mol인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 8항 또는 제 9항에 있어서,
상기 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물 전체 중량 중 지방족 폴리카보네이트(A)의 중량이 5 내지 95 중량%이고, 폴리우레탄(B)의 중량이 5 내지 95 중량%인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 7항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리올 및 이소시아네이트 화합물을 반응시킨 우레탄 프리폴리머와, 경화제를 포함하는 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 7항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 지방족 폴리카보네이트(A) 수지와 폴리올 및 경화제를 포함하는 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 14항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 에폭시 화합물, 아크릴 화합물에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 14항 또는 제 15항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 용매를 더 포함하는 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 14항 또는 제 15항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물은 개시제 또는 촉매를 더 포함하는 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 13항 또는 제 14항에 있어서,
상기 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 폴리카보네이트 폴리올로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 13항에 있어서,
상기 이소시아네이트 화합물은 2,4-트릴렌 디이소시아네이트, 2,6-트리렌 디이소시아네이트, 수소화 트릴렌 디이소시아네이트, 1,3-크실렌 디이소시아네이트, 1,4-크실렌 디이소시아네이트, 디페닐 메탄-4,4-디이소시아네이트, 1,3-비스이소시아네이트메틸 시클로헥산, 테트라 메틸 크실렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 트리페닐메탄트리이소시아네이트 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 13항 또는 제 14항에 있어서,
상기 경화제는 이소시아네이트계, 멜라민계, 아민계, 산무수물계, 이미다졸계 및 멀캡탄계 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 15항에 있어서,
상기 에폭시 화합물은 글리시딜 에테르계, 글리시딜 에스테르계, 글리시딜 아민계, 선형 지방족 화합물 및 지환족 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물이고,
상기 아크릴 화합물은 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 2-에틸 헥실아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트(Methyl methacrylate), 에틸메타크릴레이트, 데실메타크릴레이트 및 2-에틸 부틸메타크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 화합물인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 13항 또는 제 14항에 있어서,
상기 지방족 폴리카보네이트(A)는 중량평균분자량이 2,000 내지 10,000 g/mol인 것인 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물. - 제 7항 내지 제 9항, 제 13항 내지 제 15항에서 선택되는 어느 한 항의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물을 이용한 성형품.
- 제 23항에 있어서,
상기 성형품은 인조피혁, 필름, 발포폼, 시트에서 선택되는 것인 성형품. - 제 7항 내지 제 9항, 제 13항 내지 제 15항에서 선택되는 어느 한 항의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물을 이용한 잉크조성물.
- 제 7항 내지 제 9항, 제 13항 내지 제 15항에서 선택되는 어느 한 항의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물을 이용한 도료조성물.
- 제 7항 내지 제 9항, 제 13항 내지 제 15항에서 선택되는 어느 한 항의 지방족 폴리카보네이트-폴리우레탄 조성물을 이용한 접착제조성물.
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