KR20150033582A - 점착성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 점착성 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것으로서, 유기전자장치를 봉지하는데 적용되어 소자를 보호할 뿐만 아니라, 조성물 자체가 함유하고 수분, 이온성 물질 또는 그 밖에 이물질들로부터 소자로 가해지는 손상을 방지하고, 전기화학적 부식을 효과적으로 차단함으로써, 유기전자장치의 수명 및 내구성을 향상시킬 수 있는 점착성 조성물 및 점착 필름을 제공한다.

Description

점착성 조성물 {Pressure-sensitive adhesive Composition}
본 발명은 점착성 조성물, 이를 포함하는 점착 필름 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 이에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 방지하기 위한 봉지재의 개발이 요구된다. 한편, 유기전자장치에 적용되는 봉지재는, 봉지재 자체가 함유하는 유기 휘발 물질이 유기 발광 물질 또는 전극부에 영향을 줄 수 있기 때문에, 이러한 휘발 물질을 효과적으로 제어할 필요성이 요구된다.
본 발명은 유기전자장치로 유입되어 소자에 손상를 주고, 전기화학적 부식을 일으킬 수 있는 수분, 이온성 물질, 그 밖에 이물질들을 효과적으로 제어할 뿐 아니라, 유기전자장치의 수명 및 내구성을 향상시킬 수 있는 점착성 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름을 제공한다.
이하에서 첨부하는 도면을 참조하여 본 발명의 구현예들을 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지의 범용적인 기능 또는 구성에 대한 상세한 설명은 생략한다. 또한, 첨부되는 도면은 본 발명의 이해를 돕기 위한 개략적인 것으로 본 발명을 보다 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었고, 도면에 표시된 두께, 크기, 비율 등에 의해 본 발명의 범위가 제한되지 아니한다.
본 발명에 따른 점착성 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름은 유기전자장치의 유기전자소자 전면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 또한, 상기 점착 필름은 단층 또는 다층 구조일 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 소자를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
예시적인, 점착성 조성물은 점착 수지를 포함하고, 하기 일반식 1 또는 2를 만족할 수 있다.
[일반식 1]
X ≤ 1000 ppm
[일반식 2]
Y ≤ 250 ppm,
상기 일반식 1에서 X는 상기 조성물을 필름으로 제조한 후, 50mg의 상기 필름 샘플을 퍼지트랩(Purge & Trap)-기체 크로마토그래피/질량 분석법을 이용하여 80℃에서 30분 동안 유지한 후, 측정한 휘발성 유기화합물의 양이다. 또한, 상기 일반식 2에서 Y는 상기 조성물을 필름으로 제조한 후, 50mg의 상기 필름 샘플로 ASTM D 7359 : 2008에 따라 측정한, 상기 조성물이 함유하고 있는 이온성 물질의 양이다. 하나의 예시에서, 본 발명의 점착성 조성물은 상기 일반식 1 및 2를 모두 만족할 수 있다.
본 발명의 구체예에서, 상기 점착성 조성물은, 점착성 조성물을 필름으로 제조한 후, 50mg의 상기 필름 샘플에 대해서 25℃ 및 50% 상대 습도의 조건에서 24시간 동안 유지한 후 ASTM D3451-06(2012)(Standard Guide for Testing Coating Powders and Powder Coatings by Coulometric Karl Fischer Titration)에 따라 측정한 수분 함량이 0.01 중량% 이상일 수 있다. 즉, 상기 일반식 1에서 X는, 점착성 조성물의 성분 중 25℃ 및 50% 상대 습도의 조건에서 24시간 동안 유지한 후 측정한 수분 함량이 0.01 중량% 이상인 성분들에서 휘발되어 측정된 휘발성 유기화합물의 양일 수 있다. 구체적으로, X는 상기 조건을 만족하는 점착성 조성물을 150℃에서 1시간 동안 유지한 후(Purge and Trap), 휘발된 휘발성 유기화합물의 양일 수 있다. 상기에서 수분 함량의 상한은 특별히 제한되지 않으나, 1 중량% 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「점착성 조성물의 성분」은 상기 점착성 조성물의 기본이 되는 원재료일 수 있다. 하나의 예시에서 점착성 조성물의 성분은 후술하는 점착 수지, 광개시제, 점착부여수지, 실란 커플링제, 다관능성 아크릴레이트 또는 유기용제일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 점착성 조성물을 구성하는 소재라면 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 점착성 조성물은 간접적으로 수분을 함유하거나, 휘발되어 수분을 전달하거나, 직접적으로 휘발되어 유기소자에 손상을 줄 수 있는 물질들이 함유하고 있는 휘발성 물질을 제한함으로써 최종 조성물이 소자에 주는 손상을 제어할 수 있다. 왜냐하면, 수분은 유기전자장치의 소자에 가장 크게 손상을 줄 수 있으므로 이를 제어함으로써, 유기전자장치의 물리적, 화학적 손상을 방지할 수 있기 때문이다.
상기에서 휘발성 유기화합물의 양 X는 통상적으로 사용하는 VOC(Volatile Organic Compounds) 분석기를 통하여 측정하였다. 구체적으로, 톨루엔을 표준시약으로 하여 50mg 내외의 샘플을 80℃에서 30분 동안 유지하고 퍼지트랩(Purge and Trap)하여 휘발된 휘발성 유기화합물은 1000ppm 이하, 900 ppm 이하, 800 ppm 이하, 700 ppm 이하, 600 ppm 이하, 500 ppm 이하, 300 ppm 이하 또는 200ppm이하 일 수 있다. 또한, ASTM D 7359 : 2008 측정법으로 측정한 상기 점착성 조성물이 함유하고 있는 이온성 물질의 양 Y는 250ppm 이하, 230 ppm 이하, 220 ppm 이하, 200 ppm 이하, 180 ppm 이하 또는 150 ppm 이하일 수 있다. 본 발명에서 상기와 같이 총 휘발성유기화합물을 제어하고, 점착성 조성물이 함유하는 이온성 물질의 총량을 제어함으로써, 유기전자장치에 가해질 수 있는 물리적, 화학적 손상을 방지할 수 있다. 구체적으로, 산, 염기계열의 이온성 물질들은 유기전자소자의 배선을 부식시키거나 봉지 소재에 따라서 부식이 발생할 우려가 있으며, 이는 유기전자장치의 전기화학적 부식을 초래하여 다크스팟이 발생할 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「VOC(휘발성 유기화합물)」은 대기 중에서 가스상으로 존재하는 모든 유기화합물질로 정의할 수 있다. 　탄소와 수소만으로 구성된 탄화수소류와 할로겐화 탄화수소, 질소나 황함유 탄화수소 등 상온 상압에서 기체상태로 존재할 수 있는 모든 유기성 물질을 통칭하는 의미로 사용되며, 넓은 의미로는 반휘발성 유기화합물도 포함될 수 있다. 예를 들어, 본 명세서에서 휘발성 유기화합물은 유기용제류, 경화제의 열분해 부산물, 또는 부가 반응으로 발생하는 부산물 등이 될 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「퍼지트랩(Purge and Trap, P&T)」은 샘플 중에 존재하는 극미량의 휘발성 유기화합물을 추출 및 농축하여 기체 크로마토그래피(Gas chromatography, GC) 또는 기체 크로마토 그래피/질량 분석법(Gas chromatograph-Mass spectrometry, GC/MS)로 전달하는 VOC 전처리 장비 또는 방법을 의미할 수 있다. 사용 과정은 휘발성 유기화합물을 함유한 샘플을 공기가 차단된 작은 용기에 넣고, 운반가스를 이용하여 샘플 중의 휘발성 유기화합물질을 퍼지시켜 트랩으로 이동시킨다. 트랩에서는 휘발성 유기화합물을 포집한 후, 다시 열을 가하여 이들 물질을 기체 크로마토그래피로 통과시킨다.
본 명세서에서, 기체 크로마토그래피/질량 분석법(GC/MS)이란, 다양한 시료에 있어 용액의 내용물을 구분하기 위한 선별 장치 또는 그 방법을 의미한다. GC/MS는 여러가지 화합물을 분리하는데 사용되는 기체 크로마토그래피(GC)와 GC로부터 들어오는 물질의 원자 질량을 측정하는 질량 분석기(MS)로 결합되어 있다. 화합물별 유지시간의 형태와 질량은 각기 차이가 있다. GC/MS는 화합물의 특이적인 형태의 라이브러리(library)가 저장된 컴퓨터와 연결되어 있어 농도뿐 아니라 용액 중의 화합물을 확인하는 라이브러리와 비교하여 물질의 종류를 확인한다. 화합물의 존재를 확인한 후의 연속적인 조사는 일반적으로 GC를 이용하여 특정 물질을 분석한다.
본 발명의 휘발성 유기화합물은 증기압이 0.01psi 이상, 0.015psi 이상, 0.02 psi이상 또는 0.025 psi이상인 물질일 수 있다. 휘발성이 강하여 증기압이 큰 물질은 모두 포함되므로 상한은 특별히 한정되지 않으나, 1 psi이하 일 수 있다. 또한, 본 발명의 휘발성 유기화합물은 비점이 200℃이하, 150℃ 이하, 120℃이하, 115℃이하 또는 100℃ 이하일 수 있으며, 하한은 특별히 한정되지 않으나, 50℃ 이상일 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「이온성 물질」은 유기전자장치의 배선 부식 우려가 있는 물질이면 특별히 제한되지 않고 예를 들어, 할로겐 이온일 수 있으며, 염소 이온일 수 있다. 이온성 물질로서, 할로겐이온은 유기전자장치의 전기화학적 부식을 초래할 수 있으므로, 그 함량을 최저로 제어하여 유기전자장치의 손상을 방지할 수 있다.
하나의 예시에서, 점착성 조성물은 점착 수지를 포함한다. 점착 수지는 투습도(WVTR; Water Vapor Transmission Rate)가 50 g/m2·day 이하 또는 45 g/m2·day 이하인 성분을 포함할 수 있다. 상기 투습도는 점착 수지 성분을 100㎛ 두께의 필름 형태로 제조하고, 100℉ 및 100%의 상대 습도 하에서 상기 필름의 두께 방향으로 측정한 투습도일 수 있다. 점착 수지 성분의 투습도를 상기와 같이 제어하여 우수한 수분 차단성을 나타내는 필름을 제공할 수 있다. 점착 수지의 투습도는 낮을수록 우수한 수분 차단성을 나타낼 수 있는 것이므로, 그 하한은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 점착 수지의 투습도의 하한은, 0 g/m2·day 또는 0.01 g/m2·day 일 수 있다.
하나의 예시에서 점착 수지에 포함되는 성분은 상술한 투습도의 범위를 모두 만족하는 것일 수 있다. 이러한 상기 범위의 투습도를 가지는 성분을 포함함으로써 수분 차단성, 발수성 등이 우수한 필름을 제공할 수 있다.
점착 수지 성분으로는, 상술한 투습도를 만족시키는 것이라면 특별한 제한 없이 당 업계에 알려진 수지를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 상기 투습도를 만족하지 못하는 것이라도 조합에 의하여 상기 투습도를 만족한다면 점착 수지 성분으로 사용할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「점착 수지 성분」은 점착 수지를 형성하는 베이스 수지를 의미할 수 있다. 상기 베이스 수지에는 점착 수지의 주요 물성을 구현하기 위하여 사용되는 수지로, 첨가제 등의 임의적 성분은 제외된 구성을 의미한다. 하나의 예시에서 상기 점착 수지에 점착 부여제와 같은 첨가제가 첨가된다면, 베이스 수지는 점착 부여제가 제외된 구성을 의미할 수 있다.
본 발명에서 점착 수지는 예를 들면, 스티렌계 수지, 폴리올레핀계 수지, 열가소성 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리페닐렌설파이드계 수지, 폴리아미드계 수지, 아크릴레이트계 수지, 에폭시계 수지, 실리콘계 수지, 불소계 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 본 발명에 따른 점착 수지는 이온성 물질 또는 휘발성 유기화합물의 제어를 고려하여, ASTM D 7359 : 2008로 측정한 할로겐 이온의 함량이 300ppm미만, 290 ppm 이하, 280 ppm 이하, 270 ppm, 260ppm이하, 또는 250ppm 이하인 수지일 수 있다. 상기와 같이 할로겐 이온 함량이 제어된 수지를 사용함으로써, 유기전자소자의 배선 부식을 방지하거나, 유기전자장치의 전기화학적 부식에 따른 다크스팟의 발생을 방지할 수 있다.
상기에서 스티렌계 수지로는, 예를 들면, 스티렌-에틸렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SEBS), 스티렌-이소프렌-스티렌 블록 공중합체(SIS), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(ABS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트 블록 공중합체(ASA), 스티렌-부타디엔-스티렌 블록 공중합체(SBS), 스티렌계 단독 중합체 또는 이들의 혼합물이 예시될 수 있다.
상기 올레핀계 수지로는, 예를 들면, 고밀도폴리에틸렌계 수지, 저밀도폴리에틸렌계 수지, 폴리프로필렌계 수지 또는 이들의 혼합물이 예시될 수 있다.
상기 열가소성 엘라스토머로는, 예를 들면, 에스터계 열가소성 엘라스토머, 올레핀계 열가소성 엘라스토머 또는 이들의혼합물 등을 사용할 수 있다. 그 중 올레핀계 열가소성 엘라스토머로서 폴리부타디엔 수지 또는 폴리이소부틸렌 수지 등이 사용될 수 있다.
상기 폴리옥시알킬렌계 수지로는, 예를 들면, 폴리옥시메틸렌계 수지, 폴리옥시에틸렌계 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 상기 폴리에스테르계 수지로는, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트계 수지, 폴리부틸렌 테레프탈레이트계 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 상기 폴리염화비닐계 수지로는, 예를 들면, 폴리비닐리덴 클로라이드 등이 예시될 수 있다. 상기 탄화수소의 혼합물로는, 예를 들면, 헥사트리아코탄(hexatriacotane) 또는 파라핀 등이 예시될 수 있다.
상기 폴리아미드계 수지로는, 예를 들면, 나일론 등이 예시될 수 있다. 상기 아크릴레이트계 수지로는, 예를 들면, 폴리부틸(메타)아크릴레이트 등이 예시될 수 있다. 상기 에폭시계 수지로는, 예를 들면, 비스페놀 A 형, 비스페놀 F 형, 비스페놀 S 형 및 이들의 수첨가물 등의 비스페놀형; 페놀노볼락형이나 크레졸노볼락형 등의 노볼락형; 트리글리시딜이소시아누레이트형이나 히단토인형 등의 함질소 고리형; 지환식형; 지방족형; 나프탈렌형, 비페닐형 등의 방향족형; 글리시딜에테르형, 글리시딜아민형, 글리시딜에스테르형 등의 글리시딜형; 디시클로펜타디엔형 등의 디시클로형; 에스테르형; 에테르에스테르형 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다.
상기 실리콘계 수지로는, 예를 들면, 폴리디메틸실록산 등이 예시될 수 있다. 또한, 상기불소계 수지로는, 폴리트리플루오로에틸렌 수지, 폴리테트라플루오로에틸렌 수지, 폴리클로로트리플루오로에틸렌 수지, 폴리헥사플루오로프로필렌수지, 폴리플루오린화비닐리덴, 폴리플루오린화비닐, 폴리플루오린화에틸렌프로필렌 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다.
상기 나열한 수지는, 예를 들면, 말레산무수물 등과 그라프트되어 사용될 수도 있고, 나열된 다른 수지 내지는 수지를 제조하기 위한 단량체와 공중합되어 사용될 수도 있으며, 그 외 다른 화합물에 의하여 변성시켜 사용할 수도 있다. 상기 다른 화합물의 예로는 카르복실-말단 부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 등을 들 수 있다.
또한, 나열한 수지는, 예를 들면, 경화되어 접착성을 나타낼 수 있도록 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카복실기 또는 아미드기 등과 같은 열에 의한 경화가 가능한 관능기 또는 부위를 하나 이상 포함하거나, 에폭시드(epoxide)기, 고리형 에테르(cyclic ether)기, 설파이드(sulfide)기, 아세탈(acetal)기 또는 락톤(lactone)기 등과 같은 활성 에너지선의 조사에 의해 경화가 가능한 관능기 또는 부위를 하나 이상 포함할 수 있다.
하나의 구체 예에서 점착 수지는 폴리이소부틸렌 수지를 포함할 수 있다. 폴리이소부틸렌 수지는 소수성을 가져 낮은 투습도 및 낮은 표면 에너지를 나타낼 수 있다. 구체적으로 폴리이소부틸렌 수지로는, 예를 들면, 이소부틸렌 단량체의 단독 중합체; 또는 이소부틸렌 단량체와 중합 가능한 다른 단량체를 공중합한 공중합체 등을 사용할 수 있다. 여기서 상기 이소부틸렌 단량체와 중합 가능한 다른 단량체는, 1-부텐, 2-부텐, 아이소프렌 또는 부타디엔 등을 포함할 수 있다. 상기 공중합체를 사용함으로써, 공정성 및 가교도와 같은 물성을 유지할 수 있어 유기 전자 소자에 적용시 다크스팟 발생을 최소화할 수 있다.
상기 점착 수지는 필름 형상으로 성형이 가능한 정도의 중량평균분자량(Mw: Weight Average Molecular Weight)을 가지는 베이스 수지가 사용될 수 있다. 하나의 예시에서 필름 형상으로 성형이 가능한 정도의 중량평균분자량의 범위는 약 3만 내지 200만, 10만 내지 150만 또는 10만 내지 100만일 수 있다. 본 명세서에서 용어 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다.
또한, 점착성 조성물로는 상술한 구성 중 1 종을 사용할 수도 있고, 2 종 이상을 사용할 수도 있다. 2 종 이상을 사용하는 경우에는 종류가 다른 2 종 이상의 수지를 사용하거나, 중량평균분자량이 상이한 2 종 이상의 수지를 사용하거나 또는 종류 및 중량평균분자량이 모두 상이한 2 종 이상의 수지를 사용할 수 있다.
본 발명의 점착성 조성물은 광개시제, 점착부여수지, 실란 커플링제, 다관능성아크릴레이트 및 유기용제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명에서 휘발성 유기화합물로서 유기전자장치로 유입되어 소자에 손상를 주고, 전기화학적 부식을 일으킬 수 있는 물질들은 유기 용제류가 대부분이며, 이러한 유기용제를 제어함으로써 점착성 조성물의 유기 휘발량 및 미량 원소 발생을 낮출 수 있다. 상기 유기용제는 비점이 100℃이하, 95℃이하, 90℃이하, 85℃ 이하, 또는 80℃ 이하일 수 있으며, 하한은 특별히 한정되지 않으나, 50℃ 이상일 수 있다. 구체적으로, 탄화수소 용매, 알코올, 에스테르 화합물, 케톤 또는 에테르 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 본 발명에서 사용할 수 있는 용제의 예로는, 메틸에틸케톤(MEK), 아세톤, 톨루엔, 디메틸포름아미드(DMF), 메틸셀로솔브(MCS), 테트라히드로퓨란(THF), N-메틸피롤리돈(NMP) 또는 에틸셀로솔브(ECS) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 점착성 조성물은 다관능성 아크릴레이트 100중량부에 대하여 광개시제 0.01 내지 20 중량부, 0.1 내지 18 중량부, 0.3 내지 15 중량부, 0.5 내지 13 중량부, 0.8 내지 11 중량부, 1.0 내지 10 중량부, 1.5 내지 9 중량부 또는 2.0 내지 8.5 중량부를 포함할 수 있다. 광중합 개시제의 양이 0.01 중량부 미만인 경우, 점착 수지의 경화는 느려지고 충분한 가교도를 얻을 수 없다. 또한, 광중합 개시제의 양이 상기 범위를 초과하는 몇몇 실시 형태에서, 점착 수지로부터 기체방출(out gassing)되는 양이 많아질 것이다.
광중합 개시제를 포함하는 실시 형태에서, 상기 일반식 1 또는 2를 만족하는 한, 특별히 한정되지 않는다. 일반적으로, 개시제의 선택은 적어도 부분적으로 점착 수지 중에 포함되는 특정 수지에 따라 달라질 것이다. 다만, 양이온 개시제는 부가 반응으로 부산물이 생성될 수 있으므로, 상기 조성물은 양이온 개시제를 포함하지 않을 수 있다. 예를 들어, 양이온 개시제를 사용할 경우, 부식성이 있는 산이 발생할 수 있으므로, 바람직하게는 광라디칼 개시제를 사용할 수 있다.
예시적인 광 라디칼 개시제에는 아세토페논, 다이에톡시아세토페논, 2-[4-(메틸티오)-메틸-1-페닐]-2-모르포리노 프로파논, 벤조인, 벤조인 에틸 에테르, 벤질메틸 케탈, 벤조페논, 벤질메틸벤조일 포르메이트, 2-에틸안트라퀴논, 티옥산톤, 다이에틸티옥산톤, 2,4,6-트라이메틸벤조일 다이페닐포스핀 옥사이드 (바스프 아게로부터 상표명 루시린 TPO(LUCIRIN TPO)로 구매가능), 2,4,6-트라이메틸벤조일 다이페닐에톡시포스핀 옥사이드 (바스프아게로부터 상표명 루시린 TPO-L로 구매가능), 비스 (2,4,6-트라이메틸 벤조일) 페닐 포스핀 옥사이드 (시바-가이기 컴퍼니(Ciba-Geigy Co.)로부터 상표명 이르가큐어 819(IRGACURE 819)로 구매가능), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온 (시바-가이기 컴퍼니로부터 상표명 다로큐어 1173(DAROCURE 1173)으로 구매가능), 4-(2-하이드록시에톡시)페닐 (2-하이드록시-2-프로필) 케톤 (시바-가이기 컴퍼니로부터 상표명 이르가큐어 2959로 구매가능), 4-(2-아크릴릴옥시에톡시)페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤 (시바-가이기 컴퍼니로부터 상표명 이르가큐어 184로 구매가능), 1-(4-아이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2- 하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-메틸-2-모르포리노(4-티오메틸페닐)프로판-1-온 (시바-가이기 컴퍼니로부터 상표명 이르가큐어 907로 구매가능), 2-벤질-2-다이메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논 (시바-가이기 컴퍼니로부터 상표명 이르가큐어 369로 구매가능), N,N`-옥타메틸렌 비스 아크리딘 (아데카 코포레이션(ADEKA Corp.)으로부터 상표명 아데카 옵토머 N1717(ADEKA OPTOMER N1717)로 구매가능), 및 아크릴로일 벤조페논 (유씨비 케미칼스 컴퍼니 리미티드(UCB Chemicals Co., Ltd.)로부터 상표명 에버크릴 P36(EBERCRYL P36)으로 구매가능)이 포함되지만, 이로 한정되지 않는다.
일 실시 형태에서, 금속 이온 오염 수준이 낮기 때문에 오늄염을 사용할 수 있다. 오늄염에는 요오도늄, 설포늄 및 포스포늄 착염이 포함되지만, 이로 한정되지 않는다. 일반적으로 유용한 오늄염은 일반식 Y+X-의 것일 수 있다. Y+는 아릴다이알킬설포늄, 알킬다이아릴설포늄, 트라이아릴설포늄, 다이아릴요오도늄 및 테트라아릴 포스포늄 양이온을 포함할 수 있고, 여기서 각각의 알킬 및 아릴 기는 치환될 수 있다. 상기 X-는 PF6 -, SbF6 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (C6F5)4B- 음이온을 포함할 수 있다.
본 발명의 점착성 조성물은 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 실란 커플링제는 점착제의 밀착성 및 점착 안정성을 향상시켜, 내열성 및 내습성을 개선하고, 또한 가혹 조건에서 장기간 방치되었을 경우에도 접착 신뢰성을 향상시키는 작용을 한다. 다만, 실란 커플링제는 열에 의해 알코올 성분의 부산물이 발생하므로 본 발명의 목적 범위내에서, 그 함량을 최소화 하는 것이 바람직하다. 실란 커플링제로는, 예를 들면, 감마-글리시독시프로필 트리에톡시 실란, 감마-글리시독시프로필 트리메톡시 실란, 감마-글리시독시프로필 메틸디에톡시 실란, 감마-글리시독시프로필 트리에톡시 실란, 3-머캅토프로필 트리메톡시 실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시 실란, 감마-메타크릴록시프로필 트리메톡시 실란, 감마-메타크릴록시 프로필 트리에톡시 실란, 감마-아미노프로필 트리메톡시 실란, 감마-아미노프로필 트리에톡시 실란, 3-이소시아네이토 프로필 트리에톡시 실란, 감마-아세토아세테이트프로필 트리메톡시실란, 감마-아세토아세테이트프로필 트리에톡시 실란, 베타-시아노아세틸 트리메톡시 실란, 베타-시아노아세틸 트리에톡시 실란, 아세톡시아세토 트리메톡시 실란 등을 사용할 수 있고, 상기 중 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다. 아세토아세테이트기 또는 베타-시아노아세틸기를 갖는 실란계 커플링제를 사용하는 것이 바람직하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 점착성 조성물은 실란 커플링제를 점착 수지 100 중량부에 대하여 2중량부 미만, 0.01 중량부 내지 1.9 중량부, 0.01 중량부 내지 1.8 중량부, 0.01 중량부 내지 1.5 중량부 또는 0.01 중량부 내지 1.3 중량부로 포함할 수 있다. 실란 커플링제가 2중량부 이상 포함하게 되는 경우, 실란 커플링제로부터 나오는 알코올 성분의 부산물로 인하여 유기 소자의 다크스팟이 발생할 수 있고, 합착 및 경화시 버블의 발생 빈도가 높아질 수 있다.
본 발명에서 점착성 조성물은 점착부여수지를 포함할 수 있다. 점착 부여수지로는, 예를 들면, 석유 수지를 수소화하여 얻어지는 수소화된 석유 수지를 사용할 수 있다. 수소화된 석유 수지는 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있으며, 그러한 수지들의 혼합물일 수도 있다. 이러한 점착부여수지는 점착 수지와 상용성이 좋으면서도 수분 차단성이 우수한 것을 선택할 수 있다. 수소화된 석유 수지의 구체적인 예로는, 수소화된 테르펜계 수지, 수소화된 에스테르계 수지 또는 수소화된 다이사이클로펜타디엔계 수지 등을 들 수 있다. 상기 점착부여수지의 중량평균분자량은 약 300 내지 5,000, 350 내지 3,000, 400 내지 2,000 또는 350 내지 1,500일 수 있다. 상기 점착부여수지의 함량은 필요에 따라 적절하게 조절할 수 있다.
또한, 점착부여수지는 점착 수지 100 중량부 대비 5 중량부 내지 100 중량부, 5중량부 내지 80중량부, 또는 5중량부 내지 50 중량부의 비율로 포함될 수 있다.
또한, 하나의 예시에서 본 발명에서 점착부여수지는, 휘발성 유기화합물 또는 이온성 물질의 제어를 고려하여, 산가(Acid Value)가 1 (KOH mg/g)이하, 0.9 (KOH mg/g), 0.8 (KOH mg/g), 0.7 (KOH mg/g), 0.6 (KOH mg/g), 0.4 (KOH mg/g) 또는 0.2 (KOH mg/g)일 수 있다. 점착부여수지의 산가가 1을 초과하는 경우, 휘발성 유기화합물로서 이온성 물질 등이 유기전자장치로 유입되어 소자에 손상를 주고, 전기화학적 부식을 일으킬 수 있는 물질이 발생할 수 있다.
본 발명에서 상기 점착성 조성물은 전술한 점착 수지에 추가로 다관능성 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기와 같은 다관능성 아크릴레이트는 예를 들면, 전술한 광개시제와의 반응을 통하여, 점착성 조성물의 저장 탄성률을 높이는 역할을 할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 다관능성 아크릴레이트의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 통상의 기술자가 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명에서는, 공지의 다관능성 아크릴레이트 일종 또는 이종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 상용성 및 헤이즈와 같은 광학물성을 고려하여, 바람직하게는 2관능성 이상 또는 3관능 이상의 아크릴레이트를 사용함으로써, 보다 탁월한 내구성을 구현할 수 있으나, 본 발명의 범위가 상기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 점착성 조성물에서 상기 다관능성 아크릴레이트는, 점착 수지 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 50 중량부, 2 중량부 내지 40 중량부, 또는 3 중량부 내지 30 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 다관능성 아크릴레이트의 함량이 1 중량부 미만이면, 고온 고습 조건에서의 내구성이 저하될 우려가 있고, 50 중량부를 초과하면 광학물성 및 미반응성 물질이 잔존하고 접착력이 저하될 우려가 있다.
본 발명의 점착성 조성물은 필요에 따라, 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 용어 「수분 흡착제」는 물리적 또는 화학적 반응 등을 통해, 외부로부터 유입되는 수분 또는 습기를 흡착 또는 제거할 수 있는 성분을 총칭하는 의미로 사용될 수 있다. 즉, 수분 반응성 흡착제 또는 물리적 흡착제를 의미하며, 그 혼합물도 사용 가능하다.
상기 수분 반응성 흡착제는 점착성 조성물을 포함하는 접착 필름 내부로 유입된 습기, 수분 또는 산소 등과 화학적으로 반응하여 수분 또는 습기를 흡착한다. 상기 물리적 흡착제는 후술하는 봉지 구조로 침투하는 수분 또는 습기의 이동 경로를 길게 하여 그 침투를 억제할 수 있고, 점착 수지의 매트릭스 구조 및 수분 반응성 흡착제 등과의 상호 작용을 통해 수분 및 습기에 대한 차단성을 극대화할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 수분 흡착제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수분 반응성 흡착제의 경우, 알루미나 등의 금속분말, 금속산화물, 금속염 또는 오산화인(P2O5) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 들 수 있고, 물리적 흡착제의 경우, 실리카, 제올라이트, 티타니아, 지르코니아 또는 몬모릴로나이트 등을 들 수 있다.
상기에서 금속산화물의 구체적인 예로는, 산화리튬(Li2O), 산화나트륨(Na2O), 산화바륨(BaO), 산화칼슘(CaO) 또는 산화마그네슘(MgO) 등을 들 수 있고, 금속염의 예로는, 황산리튬(Li2SO4), 황산나트륨(Na2SO4), 황산칼슘(CaSO4), 황산마그네슘(MgSO4), 황산코발트(CoSO4), 황산갈륨(Ga2(SO4)3), 황산티탄(Ti(SO4)2) 또는 황산니켈(NiSO4) 등과 같은 황산염, 염화칼슘(CaCl2), 염화마그네슘(MgCl2), 염화스트론튬(SrCl2), 염화이트륨(YCl3), 염화구리(CuCl2), 불화세슘(CsF), 불화탄탈륨(TaF5), 불화니오븀(NbF5), 브롬화리튬(LiBr), 브롬화칼슘(CaBr2), 브롬화세슘(CeBr3), 브롬화셀레늄(SeBr4), 브롬화바나듐(VBr3), 브롬화마그네슘(MgBr2), 요오드화바륨(BaI2) 또는 요오드화마그네슘(MgI2) 등과 같은 금속할로겐화물; 또는 과염소산바륨(Ba(ClO4)2) 또는 과염소산마그네슘(Mg(ClO4)2) 등과 같은 금속염소산염 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는 상기 금속산화물 등과 같은 수분 흡착제를 적절히 가공한 상태로 조성물에 배합할 수 있다. 예를 들어, 전술한 점착성 조성물을 필름 형태로 제조한 점착 필름을, 적용하고자 하는 유기전자장치의 종류에 따라 두께가 30 ㎛ 이하의 박막으로 형성할 수 있고, 이 경우 수분 흡착제의 분쇄 공정이 필요할 수 있다. 수분 흡착제의 분쇄에는, 3롤 밀, 비드 밀 또는 볼 밀 등의 공정이 이용될 수 있다.
본 발명의 점착성 조성물은 수분 흡착제를, 점착 수지 100 중량부에 대하여, 0 중량부 내지 100 중량부, 1 내지 90 중량부, 5 중량부 내지 80 중량부 또는 10 내지 50 중량부의 양으로 포함할 수 있다. 수분 흡착제는 임의적 성분으로서 포함되지 않을 수 있으나, 바람직하게 수분 흡착제의 함량을 5 중량부 이상으로 제어함으로써, 가교물이 우수한 수분 및 습기 차단성을 나타내도록 할 수 있다. 또한, 수분 흡착제의 함량을 100 중량부 이하로 제어하여, 박막의 봉지 구조를 형성하면서도, 우수한 수분 차단 특성을 나타내도록 할 수 있다.
본 명세서에서는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 단위 「중량부」는 각 성분간의 중량 비율을 의미한다.
본 발명의 점착성 조성물은 또한, VOC 분석시 열에 의한 부산물이나 미반응 물질 또는 부가반응 물질이 적게 발생되는 범위에서, 조성물의 내구성 향상을 위한 추가적인 필러, 레벨링제, 분산제, 소포제, 자외선 안정제 및 산화 방지제와 같은 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 점착성 조성물을 포함하는 점착필름에 관한 것이다.
본 발명의 점착 필름의 구조는 전술한 점착성 조성물을 포함하는 것이라면, 특별히 제한되는 것은 아니나, 일례로, 기재 필름 또는 이형 필름(이하, 「제 1 필름」이라 칭하는 경우가 있다.); 및 상기 기재 필름 또는 이형 필름 상에 형성되는 상기 점착성 조성물을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 발명의 점착 필름은, 또한 상기 점착성 조성물 상에 형성된 기재 필름 또는 이형 필름(이하, 「제 2 필름」이라 칭하는 경우가 있다.)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 상기 제 1 필름의 구체적인 종류는 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에서는 상기 제 1 필름으로서, 예를 들면, 이 분야의 일반적인 고분자 필름을 사용할 수 있다. 본 발명에서는, 예를 들면, 상기 기재 또는 이형 필름으로서, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 상기 기재 필름 또는 이형 필름의 일면 또는 양면에는 적절한 이형 처리가 수행되어 있을 수도 있다. 기재 필름의 이형 처리에 사용되는 이형제의 예로는 알키드계, 실리콘계, 불소계, 불포화에스테르계, 폴리올레핀계 또는 왁스계 등을 사용할 수 있고, 이 중 내열성 측면에서 알키드계, 실리콘계 또는 불소계 이형제를 사용하는 것이 바람직하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서 사용될 수 있는 제 2 필름(이하, 「커버 필름」이라 칭하는 경우가 있다.)의 종류 역시 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 본 발명에서는, 상기 제 2 필름으로서, 전술한 제 1 필름에서 예시된 범주 내에서, 제 1 필름과 동일하거나, 상이한 종류를 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기 제 2 필름에도 역시 적절한 이형 처리가 수행되어 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기와 같은 기재 필름 또는 이형 필름(제 1 필름)의 두께는 특별히 한정되지 않고, 적용되는 용도에 따라서 적절히 선택될 수 있다. 예를 들면, 본 발명에서 상기 제 1 필름의 두께는 10 ㎛ 내지 500 ㎛, 바람직하게는 20 ㎛ 내지 200 ㎛ 정도일 수 있다. 상기 두께가 10 ㎛ 미만이면 제조 과정에서 기재 필름의 변형이 쉽게 발생할 우려가 있고, 500 ㎛를 초과하면, 경제성이 떨어진다.
또한, 본 발명에서 상기 제 2 필름의 두께 역시 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, 상기 제 2 필름의 두께를 제 1 필름과 동일하게 설정할 수도 있다. 본 발명에서는 또한, 공정성 등을 고려하여 제 2 필름의 두께를 제 1 필름에 비하여 상대적으로 얇게 설정할 수도 있다.
본 발명의 점착 필름에 포함되는 점착성 조성물의 두께는 특별히 제한되지 않고, 상기 필름이 적용되는 용도를 고려하여 하기의 조건에 따라 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명에서, 상기와 같은 점착 필름을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 전술한 점착성 조성물을 포함하는 코팅액을 기재 필름 또는 이형 필름 상에 코팅하는 제 1 단계; 및 제 1 단계에서 코팅된 코팅액을 건조하는 제 2 단계를 포함하는 방법으로 점착 필름을 제조할 수 있다.
본 발명의 점착 필름의 제조 방법에서는, 또한, 상기 제 2 단계에서 건조된 코팅액 상에 기재 필름 또는 이형 필름을 추가적으로 압착하는 제 3 단계를 추가로 수행할 수도 있다.
본 발명의 제 1 단계는 전술한 점착성 조성물을 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 코팅액을 제조하는 단계이다. 이 과정에서 코팅액 내에 포함되는 상기 점착 수지 등의 함량은 목적하는 바에 따라 적절히 제어될 수 있다.
본 발명에서 코팅액 제조에 사용되는 용제의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 다만, 용제의 건조 시간이 지나치게 길어지거나, 혹은 고온에서의 건조가 필요할 경우, 작업성 또는 점착 필름의 내구성 측면에서 문제가 발생할 수 있으므로, 휘발 온도가 200℃이하, 130℃ 이하 또는 100℃ 이하인 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에서는 또한, 필름 성형성 등을 고려하여, 상기 범위 이상의 휘발 온도를 가지는 용제를 소량 혼합하여 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용할 수 있는 용제의 예로는, 메틸에틸케톤(MEK), 아세톤, 톨루엔, 디메틸포름아미드(DMF), 메틸셀로솔브(MCS), 테트라히드로퓨란(THF), N-메틸피롤리돈(NMP) 또는 에틸셀로솔브(ECS) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제 1 단계에서 상기와 같은 코팅액을 기재 필름 또는 이형 필름에 도포하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 나이프 코트, 롤 코트, 스프레이 코트, 그라비어 코트, 커튼 코트, 콤마 코트 또는 립 코트 등과 같은 공지의 방법이 제한 없이 사용될 수 있다.
본 발명의 제 2 단계는 제 1 단계에서 코팅된 코팅액을 건조하여, 점착 수지가 포함된 점착제층을 형성하는 단계이다. 즉, 본 발명의 제 2 단계에서는, 필름에 도포된 코팅액을 가열하여 용제를 건조 및 제거함으로써, 점착제층을 형성할 수 있다. 이 때, 건조 조건은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 상기 건조는 70℃ 내지 200℃의 온도에서 1분 내지 30분 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 점착 필름의 제조 방법에서는 또한, 상기 제 2 단계에 이어서, 필름 상에 형성된 점착성 조성물 상에 추가적인 기재 필름 또는 이형 필름을 압착하는 제 3 단계가 추가로 수행될 수 있다.
이와 같은 본 발명의 제 3 단계는, 필름에 코팅된 후, 건조된 점착제에 추가적인 이형 필름 또는 기재 필름(커버 필름 또는 제 2 필름)을 핫 롤 라미네이트 또는 프레스 공정에 의해 압착하여 수행될 수 있다. 이때, 상기 제 3 단계는, 연속 공정의 가능성 및 효율 측면에서 핫 롤 라미네이트법에 의해 수행될 수 있고, 이때 상기 공정은 약 10℃ 내지 100℃의 온도에서 약 0.1 kgf/㎠ 내지 10 kgf/㎠의 압력으로 수행될 수 있다.
하나의 예시에서, 상온에서 상기 라미네이트 공정 뒤에, 열과 압력을 가하는 오토클레이브 공정을 선택적으로 추가할 수 있다. 봉지 기재에 대해서는 라미네이트가 적합할 수 있으나, 기판에 합착하여 기포를 제거하는 측면에서는 오토클레이브 공정이 적합할 수 있다.
본 발명은 또한, 기판(21); 상기 기판(21) 상에 형성된 유기전자소자(23); 및 상기 유기전자소자(23)를 봉지하는 전술한 점착 필름(12)을 포함하는 유기전자장치에 관한 것이다. 상기 점착 필름은 유기전자소자의 전면을 커버하고 있을 수 있다.
본 발명에서 유기전자장치는 유기발광다이오드일 수 있다.
상기 유기전자장치는 상기 점착 필름 및 유기전자소자 사이에 상기 유기전자소자를 보호하는 보호막을 추가로 포함할 수 있다.
상기 유기전자장치는 점착 필름의 상단을 커버하는 커버 기판(22)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명은 또한, 상부에 유기전자소자가 형성된 기판에 전술한 점착성 조성물을 포함하는 점착 필름이 상기 유기전자장치를 커버하도록 적용하는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법에 관한 것이다. 하나의 예시에서, 상기 제조 방법은 점착성 조성물을 포함하는 점착 필름을 가교 또는 경화하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 상기 점착 필름은, 우수한 투명성을 나타내어, 전면 발광(top emission) 또는 배면 발광(bottom emission) 등의 유기전자장치의 형태와 무관하게 안정적인 점착 필름으로 형성될 수 있다.
본 명세서에서 용어 「경화」란 가열 또는 UV 조사 공정 등을 거쳐 본 발명의 점착성 조성물이 가교 구조를 형성하여 점착제의 형태로 제조하는 것을 의미할 수 있다.
구체적으로, 기판으로 사용되는 글라스 또는 고분자 필름상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 투명 전극을 형성하고, 상기 투명전극상에 예를 들면, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등으로 구성되는 발광성 유기 재료의 층을 형성한 후에 그 상부에 전극층을 추가로 형성하여 유기전자소자를 형성할 수 있다. 이어서, 상기 공정을 거친 기판의 유기전자소자의 전면을 덮도록 상기 점착 필름을 위치시킨다.
이어서 라미네이트기 등을 사용하여 상기 점착 필름을 가열하여 유동성을 부여한 상태에서 유기전자소자상에 압착하고, 점착 필름 내의 수지를 가교시킬 수 있다.
하나의 예시에서 상기 유기전자소자의 전면을 덮도록 위치되는 점착 필름은, 글라스 또는 고분자 필름과 같은 커버 기판에 미리 전사된 상태일 수 있다. 커버 기판(34)으로의 점착 필름의 전사는, 예를 들면, 상기 점착 필름에서 제 1 또는 제 2 필름을 박리한 후, 상기 커버 기판과 접촉시킨 상태에서 진공 프레스 또는 진공 라미테이터 등을 사용하여 열을 가하면서 수행할 수도 있다. 점착성 조성물이 열경화성의 경화성 점착 수지를 포함하는 경우, 상기 과정에서 경화 반응이 과도하게 이루어지면, 점착 필름의 밀착력 내지 점착력이 감소할 우려가 있으므로, 공정 온도를 약 100℃ 이하, 공정 시간을 5분 이내로 제어할 수 있다.
점착 필름이 전사된 커버 기판을 유기전자소자상에 위치시키고, 상기 가열 압착 공정을 진행하여 봉지 구조를 형성할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착 필름을 경화시킬 수 있다. 경화 공정은, 예를 들면, 경화성 점착 수지의 경화 방식에 따라서 적절한 가열 챔버 또는 자외선 챔버에서 진행될 수 있다. 가열 조건 또는 활성 에너지선의 조사 조건은 유기전자소자의 안정성과 점착 수지의 경화성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있으며, 압착 효율을 높이기 위하여 열과 압력을 동시에 가하는 오토클레이브를 실행할 수도 있다.
상기에서 유기전자장치의 제조 방식의 하나의 예시를 언급하였으나, 상기 유기전자장치는 다른 방식으로도 제조될 수 있다. 예를 들면, 상기와 같은 방식으로 장치의 제조를 진행하되, 공정의 순서 내지는 조건 등이 변경될 수 있다. 예를 들면, 점착 필름을 커버 기판에 미리 전사하지 않고, 먼저 기판상의 유기전자소자에 먼저 전사하고, 커버 기판을 라미네이트한 상태에서 경화 공정을 진행하여 봉지 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명의 점착성 조성물은 유기전자장치를 봉지하는 필름으로 적용되어, 소자를 보호할 뿐만 아니라, 조성물 자체가 함유하고 수분, 이온성 물질, 그 밖에 이물질들로부터 소자에 가해지는 손상을 방지하고, 전기화학적 부식을 효과적으로 차단함으로써, 유기전자장치의 수명 및 내구성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치의 봉지 제품을 나타내는 단면도이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
Polyisobutylene (Mw 340k, Cl 10ppm>) 90g, 점착부여수지 (H-DCPD계, s.p. 125℃, volatile 0.5wt% >) 10g, 아크릴레이트 (Trimethylolpropane triacrylate) 6g, 광개시제 (2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one) 0.5g을 고형분 20%가 되도록 toluene을 추가하고 교반하여 코팅액을 만든다.
상기에서 준비해 둔 용액을 이형 PET의 이형면에 콤마 코터를 사용하여 도포하고, 건조기에서 100℃로 30분 동안 건조하여, 두께가 50 ㎛인 점착 필름을 형성하였다.
실시예 2
광개시제 (2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one) 함량을 0.2g으로 하고, 건조 시간을 10분으로 한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
비교예 1
퍼지트랩(Purge & Trap)-기체 크로마토그레피/질량 분석법을 이용하여 150℃ 1시간 건조시켰을 때, 2wt%이상의 휘발성 유기화합물이 검출되는 점착부여수지(코오롱 SU90)를 사용하고, 건조시간을 10분으로 한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
비교예 2
Acid Value가 5인 점착부여수지 제품(REAGEM 5110, parchem)을 사용하고, 건조 시간을 10분으로 한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
비교예 3
ASTM D 7359 : 2008에 따라 측정한 염소 이온의 함량이 300 ppm 이상인 부틸 고무를 사용하고, 건조 시간을 10분으로 한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실험예 1: 총 휘발성유기화합물(VOC)측정
측정기기: Purge & Trap sampler-GC/MSD system (P & T: JAI JTD-505Ш, GC/MS: Agilent 7890B/5977A)
필름으로 코팅한 샘플을 약 50mg 내외로 계량하고, 80℃ 30분 동안 Purge and Trap을 실시한 뒤, GC-MS를 사용하여 총 휘발량을 측정하였다. 측정된 휘발량은 톨루엔을 표준시약으로 정량한다.
실험예 2: 이온성 물질(미량 원소) 및 산가 측정
필름으로 코팅한 약 50mg 내외로 계량된 샘플의 전처리는 EN 50267-2-1 & 502672-2에 따르며 미량 원소의 측정은 ASTM D 7395 : 2008에 따라 측정하며, 산가는 ASTM D 974 측정법에 따라 측정하였다.
평가방법: 다크스팟
유리 기판에 점등 테스트할 수 있는 소자를 증착한다. 코팅한 시트상의 접착필름을 인캡용 유리 기판에 열라미한 뒤, 기판에서 80℃에서 가열한 상태로 5kg/cm2의 압력으로 누르면서 3분간 진공 압착한다. 합착한 샘플을 오븐에서 100℃ 2시간 동안 열경화한다. 열경화한 샘플을 85℃ 85%RH 항온, 항습 조건에서 다크스팟을 관찰한다. 300시간 동안 관찰하여 생성되는 다크스팟이 없는 경우와 있는 경우를 체크한다.
평가방법: 배선 부식, 버블발생 및 TFT데미지 여부
유리 기판에 소자를 증착한다. 코팅한 시트상의 접착필름을 인캡용 유리 기판에 열라미한 뒤, 기판에서 80℃에서 가열한 상태로 5kg/cm2의 압력으로 누르면서 3분간 진공 압착한다. 합착한 샘플을 오븐에서 100℃ 2시간 동안 열경화한다. 상기와 같이 접착 필름을 유기전자소자에 적용한 후, 배선 부식, 버블 발생 및 TFT 데미지 여부를 육안으로 확인하였다.
VOCs
(ppm)		 이온성 물질
(ppm)		 다크스팟 기타(배선부식 및 버블)
실시예 1 89 59 없음 양호
실시예 2 59 79 없음 양호
비교예 1 1400 166 없음 합착 경화시 버블발생
비교예 2 230 269 발생 배선 부식
비교예 3 156 341 발생 TFT 데미지
실시예 1에서는 할로겐 이온의 함량이 낮은 수지를 사용하고, 유기휘발량 및 산가가 낮은 점착부여수지를 사용함으로써, 휘발성 유기화합물 및 이온성 물질을 효과적으로 억제할 수 있었다. 이에 반해, 휘발성 유기화합물이 다량 검출되는 점착부여수지를 사용한 비교예 1 또는 산가가 5인 점착부여수지를 사용한 비교예 2의 경우, 휘발성 유기화합물이 다량 발생하거나 이온성 물질이 다량 발생하여, 버블이 발생하거나 배선이 부식되는 결과가 나왔다. 또한, Cl 함량이 300 ppm 이상인 부틸 고무를 사용한 비교예 3의 경우, 이온성 물질이 다량 발생하였고, 이에 따라 TFT 데미지가 발생한 것을 확인할 수 있었다.
12: 점착 필름
21: 기판
22: 커버 기판
23: 유기전자소자

Claims (15)

  1. 점착 수지를 포함하고, 하기 일반식 1 및 2를 만족하는 점착성 조성물:
    [일반식 1]
    X ≤ 1000 ppm
    [일반식 2]
    Y ≤ 250 ppm,
    상기 일반식 1에서 X는 상기 조성물을 필름으로 제조한 후, 50mg의 상기 필름 샘플을 퍼지트랩(Purge & Trap)-기체 크로마토그레피/질량 분석법을 이용하여 80℃에서 30분 동안 유지한 후, 측정한 휘발성 유기화합물의 양이고,
    상기 일반식 2에서 Y는 상기 조성물을 필름으로 제조한 후, 50mg의 상기 필름 샘플로 ASTM D 7359 : 2008에 따라 측정한, 상기 조성물이 함유하고 있는 이온성 물질의 양이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 점착성 조성물을 필름으로 제조한 후, 50mg의 상기 필름 샘플에 대해서, 25℃ 및 50% 상대 습도의 조건에서 24시간 동안 유지한 후 ASTM D3451-06(2012)에 따라 측정한 수분 함량이 0.01 중량% 이상인 점착성 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 이온성 물질은 할로겐 이온인 점착성 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 점착 수지는 스티렌계 수지, 폴리올레핀계 수지, 열가소성 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리페닐렌설파이드계 수지, 탄화수소의 혼합물, 폴리아미드계 수지, 아크릴레이트계 수지, 에폭시계 수지, 실리콘계 수지, 불소계 수지 또는 이들의 혼합물인 점착성 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 점착 수지는 ASTM D 7359 : 2008로 측정한 할로겐 이온의 함량이 300ppm미만인 점착성 조성물
  6. 제 1 항에 있어서, 비점이 100 ℃ 이하인 유기 용제를 추가로 포함하는 점착성 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 광개시제를 추가로 포함하는 점착성 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 광개시제는 광라디칼 개시제인 점착성 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 산가(Acid Value)가 1 (KOH mg/g)이하인 점착부여수지를 추가로 포함하는 점착성 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 점착부여수지가 점착 수지 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 100 중량부로 포함되는 점착성 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 점착 수지 100중량부에 대하여 2 중량부 미만의 실란 커플링제를 추가로 포함하는 점착성 조성물.
  12. 제 1 항에 따른 점착성 조성물을 포함하는 점착 필름.
  13. 기판; 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자를 봉지하는 제 12 항에 따른 점착 필름을 포함하는 유기전자장치.
  14. 제 13 항에 있어서, 상기 유기전자소자가 유기발광다이오드인 유기전자장치.
  15. 상부에 유기전자소자가 형성된 기판에 제 12 항에 따른 점착 필름이 상기 유기전자소자를 커버하도록 적용하는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
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