KR20140095983A - 프라이머 조성물 및 그것을 이용한 광반도체 장치 - Google Patents

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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 광반도체 소자를 실장한 기판과, 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물과의 접착성을 향상시켜, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하고, 프라이머 자체의 내열성을 향상시킬 수 있는 프라이머 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 광반도체 소자를 실장한 기판과, 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 접착하는 프라이머 조성물로서, (A) 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르 중 어느 하나 또는 둘 다를 포함하는 아크릴 수지, (B) 용제를 함유하는 프라이머 조성물을 제공한다.

Description

프라이머 조성물 및 그것을 이용한 광반도체 장치 {PRIMER COMPOSITION AND OPTICAL SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 광반도체 소자를 실장한 기판과, 이 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 접착하는 프라이머 조성물 및 그것을 이용한 광반도체 장치에 관한 것이다.
광반도체 장치로서 알려진 LED 램프는, 광반도체 소자로서 발광 다이오드(LED)를 갖고, 기판에 실장된 LED를 투명한 수지를 포함하는 밀봉제로 밀봉한 구성이다. 이 LED를 밀봉하는 밀봉제로는, 종래부터 에폭시 수지 베이스의 조성물이 범용되고 있었다. 그러나, 에폭시 수지 베이스의 밀봉제에서는, 최근 반도체 패키지의 소형화나 LED의 고휘도화에 따른 발열량의 증대나 광의 단파장화에 의해 균열(Cracking)이나 황변이 발생하기 쉬워, 신뢰성의 저하를 초래하고 있었다.
따라서, 우수한 내열성을 갖는다는 점에서, 밀봉제로서 실리콘 조성물이 사용되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1). 특히, 부가 반응 경화형의 실리콘 조성물은, 가열에 의해 단시간에 경화하기 때문에 생산성이 양호하여, LED의 밀봉제로서 적합하다(예를 들면, 특허문헌 2). 그러나, LED를 실장하는 기판과, 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 포함하는 밀봉제와의 접착성은 충분하다고 할 정도는 아니다.
한편, LED를 실장하는 기판으로서, 기계적 강도가 우수하다는 점에서 폴리프탈아미드 수지가 다용되고 있고, 따라서 그 수지에 대하여 유용한 프라이머가 개발되고 있다(예를 들면, 특허문헌 3). 그러나, 하이 파워(high power) 광량을 필요로 하는 LED에 관해서는 폴리프탈아미드 수지에서는 내열성을 갖지 않고 변색되어, 최근에는 폴리프탈아미드 수지보다도 내열성이 우수한 알루미나로 대표되는 세라믹이 기판이 되는 경우가 많아지고 있다. 이 알루미나 세라믹으로 구성되는 기판과, 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물 사이에서는 박리를 일으키기 쉽다.
또한, 실리콘 조성물은 일반적으로 기체 투과성이 우수하기 때문에, 외부 환경으로부터의 영향을 받기 쉽다. LED 램프가 대기중의 황 화합물이나 배기 가스 등에 노출되면, 황 화합물 등이 실리콘 조성물의 경화물을 투과하여, 상기 경화물로 밀봉된 기판 상의 금속 전극, 특히 Ag 전극을 경시적으로 부식시켜 흑변시킨다. 이 현상에 대항하기 위해, SiH기를 함유한 아크릴산에스테르의 중합체 또는 아크릴산에스테르와의 공중합체, 메타크릴산에스테르와의 공중합체, 아크릴산에스테르와 메타크릴산에스테르와의 공중합체를 사용한 프라이머(특허문헌 4)나, 1 분자 중에 적어도 1개의 실라잔 결합을 가진 실라잔 화합물 또는 폴리실라잔 화합물을 사용한 프라이머가 개발되어 있다(특허문헌 5). 그러나, 내열성, 접착성 및 내황화성 등의 부식성을 양립시키는 프라이머는 개발되어 있지 않았다.
또한, 본 발명에 관련된 종래 기술로서, 상술한 문헌과 함께 하기 문헌(특허문헌 6 내지 8)을 들 수 있다.
일본 특허 출원 제2000-198930호 공보 일본 특허 공개 제2004-292714호 공보 일본 특허 공개 제2008-179694호 공보 일본 특허 공개 제2010-168496호 공보 일본 특허 공개 제2012-144652호 공보 일본 특허 공개 제2004-339450호 공보 일본 특허 공개 제2005-93724호 공보 일본 특허 공개 제2007-246803호 공보
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 광반도체 소자를 실장한 기판과, 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물과의 접착성을 향상시킴과 동시에, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하며, 프라이머 자체의 내열성을 향상시킬 수 있는 프라이머 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은
광반도체 소자를 실장한 기판과, 상기 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 접착하는 프라이머 조성물로서,
(A) 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르 중 어느 하나 또는 둘 다를 포함하는 아크릴 수지,
(B) 용제
를 함유하는 프라이머 조성물을 제공한다.
이러한 프라이머 조성물이면, 광반도체 소자를 실장한 기판과, 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물과의 접착성을 향상시킴과 동시에, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하며, 프라이머 자체의 내열성을 향상시킬 수 있다.
이 때, 상기 (B) 성분의 배합량이 전체의 90중량％ 이상인 것이 바람직하다.
이와 같이 (B) 성분을 90중량％ 이상 함유함으로써, 프라이머 조성물의 작업성을 양호하게 할 수 있다.
또한, 상기 프라이머 조성물이
(C) 실란 커플링재
를 더 함유하는 것임이 바람직하다.
이와 같이 실란 커플링제를 함유시킴으로써 프라이머 조성물의 접착성을 보다 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명은 광반도체 소자를 실장한 기판과, 상기 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을, 상기 프라이머 조성물에 의해 접착하여 이루어지는 광반도체 장치를 제공한다.
이러한 광반도체 장치이면, 기판과 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이 견고하게 접착되어, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식도 방지할 수 있기 때문에, 높은 신뢰성을 갖는 것이 된다.
이 때, 상기 광반도체 소자가 발광 다이오드용인 것임이 바람직하다.
이와 같이 본 발명의 광반도체 장치는, 발광 다이오드용으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 상기 기판의 구성 재료가 폴리프탈아미드 수지, 섬유 강화 플라스틱 및 세라믹 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
본 발명의 광반도체 장치는 프라이머의 접착성이 우수하기 때문에, 이러한 기판이어도 접착성을 손상시키지 않고 사용할 수 있다.
또한, 상기 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이 고무상인 것임이 바람직하다.
이러한 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이면, 보다 강고한 접착성을 갖고, 기판 상에 형성된 금속 전극, 특히 Ag 전극의 부식을 보다 효과적으로 방지할 수 있다.
또한, 상기 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이 투명한 경화물인 것이 바람직하다.
이러한 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이면, 발광 다이오드 등의 광반도체 소자의 밀봉제로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 프라이머 조성물이면, 광반도체 소자를 실장한 기판과, 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물과의 접착성을 향상시킴과 동시에, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하는 것이 가능하며, 프라이머 자체의 내열성을 향상시킬 수 있다. 또한, 이러한 프라이머 조성물을 광반도체 장치에 이용함으로써, 고신뢰성을 갖는 것을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 광반도체 장치의 일례를 나타내는 LED 램프의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서의 접착성 시험용 테스트피스를 설명하는 사시도이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토한 결과, 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유한 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르를 포함하는 아크릴 수지를 조성물에 배합함으로써, 광반도체 소자를 실장한 기판(그 중에서도 알루미나 세라믹 기판)과, 이 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 견고하게 접착시킴과 동시에, 기판 상에 형성된 금속 전극, 특히 Ag 전극의 부식을 방지할 수 있는 프라이머 조성물 및 그것을 이용한 고신뢰성의 광반도체 장치가 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 프라이머 조성물은,
광반도체 소자를 실장한 기판과, 상기 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 접착하는 프라이머 조성물로서,
(A) 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르 중 어느 하나 또는 둘 다를 포함하는 아크릴 수지,
(B) 용제
를 함유하는 것이다.
이하, 본 발명의 프라이머 조성물의 각 성분에 대해서 설명한다.
<프라이머 조성물>
[(A) 성분]
본 발명의 프라이머 조성물에 함유되는 (A) 성분은, 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르 중 어느 하나, 또는 둘 다를 포함하는 아크릴 수지이고, 예를 들면 LED를 실장하는 기판, 특히 세라믹 기판이나 폴리프탈아미드 수지 기판에 대하여 충분한 접착성을 제공함과 동시에, 상기 기판 상에 형성된 금속 전극(특히 Ag 전극)의 경시적인 부식을 억제한다.
이러한 아크릴 수지로는 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르의 단독 중합체, 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 메타크릴산에스테르의 단독 중합체, 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르와 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 메타크릴산에스테르와의 공중합체, 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르와 별도의 종류의 아크릴산에스테르와의 공중합체, 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 메타크릴산에스테르와 별도의 종류의 메타크릴산에스테르와의 공중합체 등을 들 수 있다.
1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르로는, 이하의 구조를 갖는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00001
(식 중, R은 수소 또는 메틸기, R1은 1가의 유기기, R2는 2가의 유기기를 나타내고, n은 0 내지 2의 정수임)
또한, 디오르가노폴리실록산 중에 이하의 단위를 갖는 화합물도 예시할 수 있다.
Figure pat00002
(l은 0을 포함하는 양수, m은 0 이외의 양수임)
Figure pat00003
(o, p는 0 이외의 양수임)
별도의 종류의 아크릴산에스테르로는, 예를 들면 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산-n-부틸, 아크릴산이소부틸, 아크릴산이소펜틸, 아크릴산-n-헥실, 아크릴산이소옥틸, 아크릴산-2-에틸헥실, 아크릴산-n-옥틸, 아크릴산이소노닐, 아크릴산-n-데실, 아크릴산이소데실 등을 들 수 있다. 별도의 종류의 메타크릴산에스테르로는, 예를 들면 메타크릴산메틸, 메타크릴산에틸, 메타크릴산-n-부틸, 메타크릴산이소부틸, 메타크릴산이소펜틸, 메타크릴산-n-헥실, 메타크릴산이소옥틸, 메타크릴산-2-에틸헥실, 메타크릴산-n-옥틸, 메타크릴산이소노닐, 메타크릴산-n-데실, 메타크릴산이소데실 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 알킬기의 탄소 원자수가 1 내지 12, 특히 알킬기의 탄소 원자수가 1 내지 4의 아크릴산알킬에스테르, 메타크릴산알킬에스테르가 바람직하고, 1종 단독 또는 2종 이상의 단량체를 병용할 수도 있다.
(A) 성분의 아크릴 수지의 합성 방법으로는, 해당하는 단량체를 AIBN(2,2'-아조비스이소부티로니트릴) 등의 라디칼 중합 개시제로 처리함으로써 얻는 방법을 예시할 수 있다.
(A) 성분의 함유량은, 후술하는 (B) 성분에 대하여 용해시키는 양이면 특별히 한정되지 않지만, 조성물 전체((A), (B) 성분의 합계)의 10중량％ 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01 내지 7중량％이고, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5중량％, 특히 바람직하게는 0.2 내지 3중량％이다. (A) 성분을 함유하지 않으면 내열성이 얻어지지 않는다. 또한, 함유량이 10중량％ 이하이면, 표면에 요철이 발생함에 따른 막의 균열이 없어, 프라이머로서의 충분한 성능을 얻을 수 있다.
[(B) 성분]
(B) 성분의 용제로는, 상기한 (A) 성분 및 후술하는 성분이 용해되는 것이면 한정되지 않고 공지된 유기 용제를 사용할 수 있다. 상기 용제로는, 예를 들면 크실렌, 톨루엔, 벤젠, 헵탄, 헥산, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 염화메틸렌, 아세트산에틸, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 리그로인, 시클로헥사논, 디에틸에테르, 고무 휘발유, 실리콘계 용제 등을 들 수 있다. 프라이머 도포 작업시의 증발 속도에 따라 1종 단독 또는 2종 이상을 조합하여 혼합 용제로서 이용할 수도 있다.
(B) 성분의 배합량으로는, 도포 작업이나 건조시에 지장이 없는 범위이면 특별히 한정되지 않지만, 조성물 전체((A), (B) 성분의 합계량)의 90중량％ 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 93 내지 99중량％이다. (B) 성분의 배합량이 90중량％ 이상이면, 프라이머 조성물의 작업성을 양호하게 할 수 있고, 예를 들면 후술하는 기판 상에 프라이머를 형성할 때에 균일하게 할 수 있으며, 표면에 요철이 발생함에 따른 막의 균열이 없어, 프라이머로서의 충분한 성능을 얻을 수 있다.
[(C) 성분]
본 발명의 프라이머 조성물은, (C) 성분으로서 실란 커플링제를 더 배합할 수 있다. 상기 실란 커플링제로는 일반적인 실란 커플링재일 수도 있고, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 글리시독시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
(C) 성분의 배합량으로는, 조성물((A) 내지 (C) 성분)의 합계량에 대하여 0.05 내지 5중량％인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2중량％ 이하이다. (C) 성분의 배합량이 0.05중량％ 이상이면 접착성 향상 효과가 충분해지며, 10중량％를 초과한 양을 배합하여도 추가적인 접착성 향상 효과가 얻어지지 않기 때문에, 10중량％ 이하인 것이 바람직하다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 프라이머 조성물은 상기 (A), (B)의 각 성분을 기본 성분으로 하고, 이들에 필요에 따라 기타 임의 성분을 배합할 수 있다. 예를 들면, 금속 부식 억제제로서, 벤조트리아졸, 부틸히드록시톨루엔, 히드로퀴논 또는 그의 유도체를 배합할 수 있다. 벤조트리아졸, 디부틸히드록시톨루엔, 히드로퀴논 또는 그의 유도체는, LED 램프가 가혹한 외부 환경에 노출되어, 예를 들면 대기중의 황 화합물이 LED 램프의 밀봉제(부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물)를 투과한 경우에, 이 밀봉제로 밀봉된 기판 상의 금속 전극, 특히 Ag 전극의 부식을 보다 효과적으로 억제하는 성분이다.
또한, (A) 성분 중 SiCH=CH2기와 부가 반응 경화형 실리콘 조성물과의 접착성을 보다 향상시키기 위해 부가 반응의 촉매인 백금 촉매를 첨가할 수도 있다. 또한, 기타 임의 성분으로서 보강성 충전제, 염료, 안료, 내열성 향상제, 산화 방지제, 접착 촉진제 등을 첨가할 수도 있다.
[프라이머 조성물의 제조 방법]
본 발명의 프라이머 조성물의 제조 방법으로는, 상기 (A), (B) 성분의 기본 성분과 상기 임의 성분을 상온하에서 혼합 교반기에 의해 균일하게 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
<광반도체 장치>
본 발명의 광반도체 장치는, 광반도체 소자를 실장한 기판과, 상기 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을, 상기 프라이머 조성물에 의해 접착하여 이루어지는 것임이 바람직하다.
이하, 본 발명의 광반도체 장치의 한 양태에 대해서 도면을 참조하여 설명한다.
도 1은, 본 발명에 따른 광반도체 장치의 일례를 도시하는 단면도이고, LED 램프를 나타내고 있다. 광반도체 장치(LED 램프)(1)는, 광반도체 소자로서 LED(3)를 실장한 기판(4)과, LED(3)를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물(5)을 상술한 프라이머 조성물(2)에 의해 접착한 것이다. 이 중, 기판(4)에는, Ag 전극 등의 금속 전극(6)이 형성되어 있고, 본딩 와이어(7)로 LED(3)의 전극 단자(도시되지 않음)와 금속 전극(6)이 전기적으로 접속되어 있다.
부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물(5)로는, 비닐기 함유 폴리오르가노실록산, 폴리오르가노히드로젠실록산 및 백금계 촉매를 함유하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 것으로, 고무상인 것임이 바람직하고, 또한 투명한 경화물인 것이 바람직하다. 이러한 부가 반응 경화형 실리콘 조성물에는, 기타 임의 성분으로서 반응 억제제, 착색제, 난연성 부여제, 내열성 향상제, 가소제, 보강성 실리카, 접착성 부여제 등을 첨가할 수도 있다.
기판(4)의 구성 재료로는, 폴리프탈아미드 수지, 각종 섬유 강화 플라스틱, 세라믹 등을 들 수 있고, 특히 내열성이 양호하다는 점에서, 알루미나 세라믹이 바람직하다. 종래는, 상기한 재료로 구성된 기판과, 후술하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물과의 접착성에 문제가 있어 박리가 발생하였다. 그러나, 본 발명의 프라이머 조성물을 이용하여 접착함으로써, 박리를 야기하지 않고 견고하게 접착할 수 있어, 기계적 강도, 내열성 등이 양호한 상기한 재료를 기판으로 하여 광반도체 장치를 제작할 수 있다.
도 1에 도시한 광반도체 장치(1)의 제조 방법으로는, 이하의 방법을 예시할 수 있다.
미리 Ag 도금으로 Ag 전극 등의 금속 전극(6)이 형성된 기판(4)에 LED(3) 등의 광반도체 소자를 접착제로 접합하여, 본딩 와이어(7)에 의해 LED(3)의 전극 단자(도시되지 않음)와 금속 전극(6)을 전기적으로 접속하고, 이 후, LED(3)가 실장된 기판(4)을 필요에 따라 청정하게 한 뒤, 스피너 등의 도포 장치나 분무기로 프라이머 조성물(2)을 기판(4)에 도포한 후, 가열, 풍건 등에 의해 프라이머 조성물(2) 중의 용제를 휘발시키고, 바람직하게는 10㎛ 이하, 보다 바람직하게는 0.01 내지 1㎛의 피막을 형성한다. 프라이머 처리한 후, 부가 반응 경화형 실리콘 조성물을 디스펜서 등으로 도포하고, 실온에서 방치 또는 가열 경화시켜 고무상의 경화물(5)로 LED(3)를 밀봉한다.
이와 같이, 상술한 프라이머 조성물을 사용함으로써, LED 등의 광반도체 소자를 실장한 기판과 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 견고하게 접착하고, 높은 신뢰성의 광반도체 장치, 특히 LED 램프를 제공할 수 있다.
또한, LED 램프가 가혹한 외부 환경에 노출되어, 대기중의 황 화합물 등이 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물 내에 투과되는 경우에도, 이 프라이머 조성물을 사용함으로써 기판 위의 금속 전극, 특히 Ag 전극의 부식을 억제할 수 있다.
또한, 본 발명의 광반도체 장치는 LED용으로서 바람직하게 사용할 수 있고, 상기한 한 양태에서는, 광반도체 소자의 일례로서 LED용의 것을 이용하여 설명했지만, 이것 이외에, 예를 들면 포토트랜지스터, 포토다이오드, CCD, 태양 전지 모듈, EPROM, 포토 커플러 등에 적용할 수도 있다.
[실시예]
이하, 합성예, 비교 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명이 하기의 예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르
사관(蛇管) 냉각기, 온도계를 구비한 500 ml의 4구 플라스크에 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 124g(0.5mol), 1,3-디비닐1,1,3,3-테트라메틸디실록산 149g(0.8mol)을 넣고, 빙욕에서 10℃ 이하로 하였다. 냉각 후 진한 황산 13.7g을 투입하고, 20분 혼합하였다. 혼합 후, 물을 14.4g(0.75mol) 적하하고, 가수분해·평형화 반응을 행하였다. 반응 종료 후, 물을 4.5g 투입하여 폐산 분리하고, 10％ 망초수(芒硝水) 250g과 톨루엔 220g을 투입하여, 수세에 의해 산 촉매 성분을 제거하였다. 제거 후, 100℃/5mmHg으로 농축에 의해 용제를 제거하고, 하기 구조의 메타크릴옥시프로필트리스(디메틸비닐실록시)실란 183g(수율: 80％)을 얻었다.
Figure pat00004
[합성예 2] SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르
사관 냉각기, 온도계를 구비한 1L의 4구 플라스크에 옥타메틸시클로테트라실록산 355g(1.2mol), 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산 414g(1.2mol), 디메타크릴옥시프로필테트라메틸디실록산 39.7g(0.12mol), 디비닐테트라메틸디실록산 22.3g(0.12mol), 메탄술폰산 2g(촉매량)을 넣고, 60 내지 70℃로 승온하여 6시간 혼합하였다. 혼합 후 실온까지 온도를 복귀시켜 중탄산소다를 24g 넣어 중화하였다. 중화 후 여과하고, 여과액을 100℃/5mmHg으로 농축에 의해 미반응 성분을 제거하고, 하기 구조의 α-메타크릴옥시프로필실록시-ω-디메틸비닐실록시-폴리디메틸메틸비닐실록산 497g(수율: 70％)을 얻었다.
Figure pat00005
[비교 합성예 1] SiH 함유 메타크릴산에스테르
사관 냉각기, 온도계를 구비한 500 ml의 4구 플라스크에 메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란 124g(0.5mol), 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 107g(0.8mol)을 넣고, 빙욕에서 10℃ 이하로 하였다. 냉각 후 진한 황산 13.7g을 투입하고, 20분 혼합하였다. 혼합 후 물을 14.4g(0.75mol) 적하하고, 가수분해·평형화 반응을 행하였다. 반응 종료 후, 물을 4.5g 투입하여 폐산 분리하고, 10％ 망초수 250g과 톨루엔 220g을 투입하여, 수세에 의해 산 촉매 성분을 제거하였다. 제거 후, 50℃/5mmHg으로 농축에 의해 용제를 제거하고, 하기 구조의 메타크릴옥시프로필메틸비스(디메틸실록시)실란 152g(수율: 80％)을 얻었다.
Figure pat00006
[합성예 3] SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체
메타크릴산메틸 54질량부, 합성예 1에서 얻은 SiCH=CH2 함유 메타크릴산에스테르 11질량부, IPA(이소프로필알코올)와 아세트산에틸의 혼합 용제 600질량부, AIBN(2,2'-아조비스이소부티로니트릴) 0.5질량부를 80℃에서 3시간 가열 교반하고, SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체를 함유하는 용액을 조정하였다.
[합성예 4] SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체
메타크릴산메틸 57질량부, 합성예 2에서 얻은 SiCH=CH2 함유 메타크릴산에스테르 24질량부, 아세트산에틸 750질량부, AIBN(2,2'-아조비스이소부티로니트릴) 0.5질량부를 80℃에서 3시간 가열 교반하고, SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체를 함유하는 용액을 조정하였다.
[비교 합성예 2]
메타크릴산메틸 43질량부, 비교 합성예 1에서 얻은 SiH 함유 메타크릴산에스테르 22질량부, IPA(이소프로필알코올)와 아세트산에틸의 혼합 용제 600질량부, AIBN(2,2'-아조비스이소부티로니트릴) 0.5질량부를 80℃에서 3시간 가열 교반하고, SiH기 함유 메타크릴산에스테르 중합체를 함유하는 용액을 조정하였다.
[비교 합성예 3]
메타크릴산메틸 83질량부, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 17질량부, 아세트산에틸 900질량부, AIBN(2,2'-아조비스이소부티로니트릴) 0.5질량부를 80℃에서 3시간 가열 교반하고, 메타크릴산메틸 중합체를 함유하는 용액을 조정하였다.
[실시예 1]
상기 합성예 3에서 조정한 SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체의 아세트산에틸 용액 100질량부에 비닐트리메톡시실란 1질량부, 히드로퀴논 0.1질량부를 첨가, 교반하고, 프라이머 조성물을 얻었다.
얻어진 프라이머 조성물을 이용하여 광반도체 장치를 제작하고, 각종 물성(외관, 투과율, 접착성(접착 강도) 및 부식성)을 하기에 나타내는 평가 방법에 의해 측정하고, 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 표 1에 나타낸 물성은 23℃에서 측정한 값이다.
[외관]
얻어진 프라이머 조성물을 알루미나 세라믹에 쇄모 도포하고, 23℃에서 30분 방치하여 건조시킨 후, 이 프라이머 조성물 상에 부가 반응 경화형 실리콘 고무 조성물(신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, KER-2500A/B)을 도포하여 150℃에서 1시간 경화시키고, 그의 외관을 관찰하였다.
[투과율 시험]
얻어진 프라이머 조성물을 슬라이드 유리 상에 쇄모 도포하고, 23℃에서 30분 방치하여 건조시킨 후, 파장 400nm에서의 투과율을 도포한 슬라이드 유리를 이용하여 공기를 블랭크로서 측정하였다. 그 후, 프라이머를 도포한 슬라이드 유리를 150℃×500시간, 150℃×1000시간 내열 열화시켜, 프라이머막 자체의 투명성 변화를 확인하였다.
[접착성(접착 강도) 시험]
도 2에 도시한 바와 같은 접착 시험용 테스트피스(11)를 제작하였다. 즉, 2매의 알루미나 세라믹 기판(12, 13)의 각각의 한쪽면에, 얻어진 프라이머 조성물을 두께 0.01mm로 도포하고, 23℃에서 60분 방치하여 건조시킨 후, 프라이머 조성물 피막(14, 15)을 형성하였다. 이 프라이머 조성물(14, 15)이 부착된 알루미나 세라믹(12, 13)에 부가 반응 경화형 실리콘 고무 조성물(신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, KER-2500A/B)을 1mm 두께로 끼우도록 도포하고(접착 면적 25mm×10mm=250mm2), 150℃에서 2시간 경화시켜 부가 반응 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물(16)을 제작하고, 접착 시험용 테스트피스(11)를 제작하였다. 또한, 알루미나 세라믹은 KDS사 제조의 것을 사용하였다.
상기 테스트피스의 프라이머 조성물이 부착된 알루미나 세라믹 기판을 화살표 방향(도 2 참조)으로 인장 시험기(시마즈 세이사꾸쇼 제조, 오토그래프)를 이용하여 인장 속도 50mm/분으로 인장하고, 관찰된 단위 면적당 접착 강도를 MPa로서 나타내고, 확인하였다.
[부식성 시험]
얻어진 프라이머 조성물을 은 도금판에 쇄모 도포하고, 23℃에서 30분간 방치하여 건조시킨 후, 부가 반응 경화형 실리콘 고무 조성물(신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, KER-2500A/B)을 1mm 두께로 도포하고, 150℃에서 1시간 경화시켜 테스트피스를 제작하였다. 이 테스트피스를 황 결정 0.1g과 함께 100cc 유리병에 넣어 밀폐하여 70℃에서 방치하고, 소정 시간마다(1일 후, 7일 후, 10일 후) 실리콘 고무를 박리하여, 은 도금판의 부식의 정도를 육안으로 관찰하고, 하기의 기준으로 평가하였다.
○: 부식(변색) 없음
△: 다소의 부식(변색)
×: 흑변
[실시예 2]
상기 합성예 4에서 조정한 SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체의 아세트산에틸 용액 100질량부에 비닐트리메톡시실란 1질량부, 히드로퀴논 0.1질량부를 첨가, 교반하여, 프라이머 조성물을 얻었다. 이 조성물을 이용하여 광반도체 장치를 제작하고, 각종 물성을 실시예 1과 동일하게 측정하여, 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
프라이머를 도포하지 않고 직접 부가 반응 경화형 실리콘 고무 조성물(신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, KER-2500A/B)을 알루미나 세라믹에 도포하였다. 이와 같이 하여 완성된 광반도체 장치의 접착성 및 부식성을 실시예 1과 동일하게 하여 측정하고, 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 2]
비교 합성예 2에서 조정한 SiH기 함유 메타크릴산에스테르 중합체의 아세트산에틸 용액 100질량부에 비닐트리메톡시실란 1질량부, 히드로퀴논 0.1질량부를 첨가, 교반하여 프라이머 조성물을 얻었다. 이 조성물을 이용하여 광반도체 장치를 제작하고, 각종 물성을 실시예 1과 동일하게 측정하여, 표 1에 나타내었다.
[비교예 3]
비교 합성예 3에서 조정한 메타크릴산에스테르 중합체의 아세트산에틸 용액 100질량부에 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 1질량부, 테트라-n-부틸티타네이트 1질량부를 첨가, 교반하여, 프라이머 조성물을 얻었다. 이 조성물을 이용하여 광반도체 장치를 제작하고, 각종 물성을 실시예 1과 동일하게 측정하여, 표 1에 나타내었다.
Figure pat00007
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, SiCH=CH2기 함유 메타크릴산에스테르 중합체를 배합한 프라이머 조성물을 이용한 실시예 1, 2는, 알루미나 세라믹과, 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 고무상 경화물을 견고하게 접착하고 있다. 또한, 슬라이드 유리에 도포한 도막 자체의 내열성 시험에서는 변색이 없고 막 자체의 변화도 없고 내열성도 우수하다. 또한, 알루미나 세라믹 대신에, Ag 도금판을 사용한 부식성 시험에서는, 각 실시예는 1일 경과 후에 변색이 없고, 10일 경시하여도 변색(부식) 억제의 효과가 있었다.
한편, 표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 프라이머를 형성하지 않은 비교예 1은 접착성이 충분하지 않으며, 부식성 시험에 있어서 1일 후에는 부식이 관찰되었다. 또한, (A) 성분 대신에 SiH기를 함유하는 메타크릴산에스테르 중합체를 배합한 프라이머 조성물을 이용한 비교예 2에서는, 내열성 시험에 있어서 1000시간 후의 투과율이 저하되고, 내열성이 낮았다. 또한, (A) 성분 대신에 메타크릴산메틸 중합체를 배합한 프라이머 조성물을 이용한 비교예 3에서는, 내열성 시험에 있어서 500시간 후에는 균열이 발생하고, 부식성 시험에 있어서도 10일 후에는 변색이 발생하였다.
상기한 결과로부터, 본 발명의 프라이머 조성물이면, 광반도체 소자를 실장한 기판과, 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물과의 접착성을 향상시켜, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하고, 프라이머 자체의 내열성을 향상시킬 수 있는 것이 분명해졌다.
또한, 본 발명은 상기 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 가지며 동일한 작용 효과를 발휘하는 것은 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
1… 광반도체 장치(LED 램프), 2… 프라이머 조성물, 3… LED, 4… 기판, 5… 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물, 6… 금속 전극, 7… 본딩 와이어, 11… 테스트피스, 12, 13… 알루미나 세라믹 기판, 14, 15… 프라이머 조성물 피막, 16… 부가 반응 경화형 실리콘 고무 조성물의 경화물.

Claims (8)

  1. 광반도체 소자를 실장한 기판과, 상기 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 접착하는 프라이머 조성물로서,
    (A) 1 분자 중에 하나 이상의 SiCH=CH2기를 함유하는 아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르 중 어느 하나 또는 둘 다를 포함하는 아크릴 수지,
    (B) 용제
    를 함유하는 것임을 특징으로 하는 프라이머 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (B) 성분의 배합량이 전체의 90중량％ 이상인 것을 특징으로 하는 프라이머 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 프라이머 조성물이
    (C) 실란 커플링재
    를 더 함유하는 것임을 특징으로 하는 프라이머 조성물.
  4. 광반도체 소자를 실장한 기판과, 상기 광반도체 소자를 밀봉하는 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을, 제1항 또는 제2항에 기재된 프라이머 조성물에 의해 접착하여 이루어지는 것임을 특징으로 하는 광반도체 장치.
  5. 제4항에 있어서, 상기 광반도체 소자가 발광 다이오드용인 것임을 특징으로 하는 광반도체 장치.
  6. 제4항에 있어서, 상기 기판의 구성 재료가 폴리프탈아미드 수지, 섬유 강화 플라스틱 및 세라믹 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광반도체 장치.
  7. 제4항에 있어서, 상기 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이 고무상인 것임을 특징으로 하는 광반도체 장치.
  8. 제4항에 있어서, 상기 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물이 투명한 경화물인 것을 특징으로 하는 광반도체 장치.
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