JP2007246803A - 耐光性プライマー組成物、該プライマー組成物を用いる発光半導体装置の製造方法、及び該方法により得られる発光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記一般式(1):
R1 XR2 YSi(R3)4-X-Y ・・・(1)
(式中、R1及びR2は独立に水素原子、又は反応性置換基を一個以上有してもよい炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。R3は塩素原子、水酸基もしくは炭素原子数1〜30の非置換もしくは置換のアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Xは1〜2の整数であり、Yは0〜1の整数であり、X+Yは1又は2の整数である。)
で表される少なくとも1種のシラン化合物及び/又はこれらの部分加水分解縮合物、
(B)ルイス酸性の有機アルミニウム化合物、並びに、
(C)有機溶媒、
を含有してなるプライマー組成物。
【選択図】なし。
Description
(A)下記一般式(1):
R1 XR2 YSi(R3)4-X-Y ・・・(1)
(式中、R1及びR2は独立に水素原子、又は反応性置換基を一個以上有してもよい炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。R3は塩素原子、水酸基もしくは炭素原子数1〜30の非置換もしくは置換のアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Xは1〜2の整数であり、Yは0〜1の整数であり、X+Yは1又は2の整数である。)
で表される少なくとも1種のシラン化合物及び/又はこれらの部分加水分解縮合物、
(B)ルイス酸性の有機アルミニウム化合物、並びに、
(C)有機溶媒、
を含有してなるプライマー組成物を提供する。
上記のプライマー組成物をプレモールドパッケージ上に装着された発光半導体素子表面に塗布した後乾燥して該発光半導体素子表面を覆うプライマー組成物層を形成し、該プライマー組成物層上に付加反応硬化型シリコーン樹脂を適用し、前記素子をオーバーモールド樹脂封止することを特徴とする発光半導体装置の製造方法を提供する。
−(A)シランカップリング剤−
(A)成分として用いられるものは、一般式(1):
R1 XR2 YSi(R3)4-X-Y ・・・(1)
(式中、R1及びR2は独立に水素原子、又は反応性置換基を一個以上有してもよい炭素原子数1〜30、好ましくは2〜30、より好ましくは2〜15のアルキル基を示す。R3は塩素原子、水酸基もしくは炭素原子数1〜30の非置換もしくは置換のアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Xは1〜2の整数であり、Yは0〜1の整数であり、X+Yは1又は2の整数である。)
で表される1種又は2種以上のシラン化合物及び/又はこれらの部分加水分解縮合物である。尚、R1、R2は同時に水素原子ではないこと(即ち、R1、R2のうち、少なくとも一方が反応性置換基を1個以上有してもよい炭素原子数2〜30のアルキル基であること)が好ましい。
炭素原子数1〜30の非置換もしくは置換のアリールオキシ基としては、炭素原子数6〜18、特には炭素原子数6〜12程度の、芳香族環を1個又は2個有するものが好適であり、例えば、フェニルオキシ基、o,m,p−トリルオキシ基、ジメチルフェニルオキシ基、o,m,p−エチルフェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルエチルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビフェニルオキシ基、アンスラニルオキシ基等が挙げられる。
(B)成分として使用されるルイス酸性の有機アルミニウム化合物は、本発明のプライマー組成物においてシラノール縮合触媒として作用するものと考えられ、好適には、下記一般式(2):
R4 xAl(OR5)3-X ・・・(2)
(式中、xは0〜3の整数であり、xが1〜3のときR4は独立に炭素原子数30以下(即ち、炭素原子数1〜30)、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜10のアルコキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基(即ち、アセトネート基)を示し、R5は炭素原子数1〜15の非置換もしくは置換のアルキル基又はアリール基を示す。)
で表される有機アルミニウム化合物である。前記アルミニウム化合物を表す一般式(2)において、R5の非置換もしくは置換のアルキル基又はアリール基として、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基等の、好適には炭素原子数1〜15、特に1〜10程度のアルキル基を挙げることができる。また、フェニル基、フルオロフェニル基、β−ナフチル基、β−ナフチル基、アンスラニル基等の好適には炭素原子数6〜18のアリール基が好適である。
上記有機アルミニウム化合物の具体例としては、トリス(sec−ブトキシ)アルミニウム、トリメトキシアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリプロポキシアルミニウム、トリス(sec−プロポキシ)アルミニウム、トリブトキシアルミニウム、トリス(tert−ブトキシアルミニウム)、トリス(シクロヘキシルオキシ)アルミニウム、アセチルジメトキシアルミニウム、アセチルジエトキシアルミニウム、アセチルジプロポキシアルミニウム、アセチルビス(sec−プロポキシ)アルミニウム、アセチルジブトキシアルミニウム、アセチルビス(sec−ブトキシ)アルミニウム、アセチルビス(tert−ブトキシ)アルミニウム、アセチルオキシジメトキシアルミニウム、アセチルオキシジエトキシアルミニウム、アセチルオキシジプロポキシアルミニウム、アセチルオキシビス(sec−プロポキシ)アルミニウム、アセチルオキシジブトキシアルミニウム、アセチルオキシビス(sec−ブトキシ)アルミニウム、アセチルオキシビス(tert−ブトキシ)アルミニウム
等が挙げられる。好ましくは、トリス(sec−ブトキシ)アルミニウムである。
(C)成分として用いられる有機溶媒としては公知の各種有機溶媒を用いることができるが、特に高い効果を得ることができるものとして、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、イソオクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の炭素原子数5〜15の炭化水素系溶媒を用いることができる。含ヘテロ溶媒(即ち、炭素、水素以外のヘテロ原子を含有する溶媒)も用いることができ、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等のアルコール系、エーテル系、エステル系溶媒も使用でき、ヘキサメチルジシラン、ヘキサメチルジシロキサン等のシラン系、シロキサン系溶媒も用いることができる。またフルオロアルカン、フルオロアルキルエーテル等の含フッ素系溶媒も使用することができる。より好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン等の炭素原子数5〜15の芳香族炭素環系溶媒又は芳香族複素環系溶媒を使用することができる。
本発明の発光半導体装置の製造方法は、上記のプライマー組成物をプレモールドパッケージ上に装着された発光半導体素子表面に塗布した後乾燥して該発光半導体素子表面を覆うプライマー組成物層を形成し、該プライマー組成物層上に付加反応硬化型シリコーン樹脂を適用し、前記素子をオーバーモールド樹脂封止することを特徴として含む。
(1)プライマー組成物の調製
窒素気流下でトルエン99.25部にトリス(sec−ブトキシ)アルミニウム0.5部を加え、五分間激しく攪拌を行うことで溶解させた。続いて、得られた溶液に3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名KBM-403)0.25部を溶解し、五分間激しく攪拌してプライマー組成物を得た。このプライマー組成物は使用前に窒素気流下でポアサイズ(ろ過細孔)1μmのフィルターで濾過を行った。
パッケージ(オーバーモールドパッケージ)に装着した発光ダイオード素子の樹脂封止を行う部位に対して、(1)で得たプライマー組成物をディスペンス装置を用いることで塗布した。続いて、塗布したプライマー組成物に含まれる溶媒を室温下、それぞれ30分間、1時間及び2時間の乾燥により除去し、封止部位にプライマー層を形成させた。
ビニル基末端ポリジメチルシロキサン(信越化学工業製、商品名X-35-330A)5gを白金触媒入りヒドロメチルシロキサン(信越化学工業製、商品名X-35-330B)5gと真空下で脱泡しつつ攪拌した。続いて当該樹脂溶液をディスペンス装置によりLEDパッケージ型枠に注入した後に60℃で1時間、続いて100℃で2時間、150℃で4時間処理することで封止済のLEDを得た。
本発明におけるプライマー組成物をガラスシャーレ上に塗布した後、30分間、1時間、2時間の条件でそれぞれ乾燥し、得られた硬化物を重クロロフォルムに溶解し、不溶物は濾過により除去した。この溶液をNMR(核磁気共鳴スペクトル)によって測定し、メトキシシラン残留量を積分比より求めることで反応度を決定した。同様の実験を三回繰り返し、反応度が60〜75%の範囲以内にあることを確認した。
(チタン系プライマーによる塗布処理)
実施例1において調製したプライマー組成物の代りにチタン系プライマー(信越化学工業(株)製、商品名プライマーC)を使用した以外は、実施例1の(3)の手法でLED素子を封止した。
実施例1及び比較例1で得られた封止済LEDについて、下記の条件により
・LEDパッケージの汚損性、
・塗布乾燥作業の時間的余裕
・リフローに対する耐剥離性、及び
・吸湿条件下でのLED駆動時における耐変色性
を下記の基準により評価した。
プライマー塗布処理後、LEDパッケージの表面状態を実体顕微鏡により観察した際の状態を以下の四段階に分別した。
A:プライマー塗布・乾燥後のLEDパッケージ表面が滑らかで、かつ透明である。
B:プライマー塗布・乾燥後のLEDパッケージ表面が滑らかで、かつ不透明である。
C:プライマー塗布・乾燥後のLEDパッケージ表面が荒れていて、かつ透明である。
D:プライマー塗布・乾燥後のLEDパッケージ表面が荒れていて、かつ不透明である。
複数個(n=1〜16)のプライマー塗布・乾燥後のLEDパッケージに樹脂を封止し、硬化反応を行った後、それらを85℃、湿度85%に保った恒温恒湿槽中に24時間放置した。恒温恒湿槽から取り出した後は直ちにIRリフロー装置によって260℃で3回熱履歴をかけた(コンベア速度:40cm/min)。処理後のLEDパッケージの状態を実体顕微鏡で観察ことで、LEDパッケージと封止樹脂界面の剥離状態を判別し、以下の二段階に判定した。
B:LEDにおいて封止後の封止樹脂とLEDパッケージ界面が剥離している。
初期においては無色透明であった樹脂封止済LEDを85℃、湿度85%の条件下で通電・点灯試験を行い、最大1000時間迄のLEDの着色状態を以下の三段階に分けて判定を行った。
B:わずかに変色していた
C:強く変色した。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1):
R1 XR2 YSi(R3)4-X-Y ・・・(1)
(式中、R1及びR2は独立に水素原子、又は反応性置換基を一個以上有してもよい炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。R3は塩素原子、水酸基もしくは炭素原子数1〜30の非置換もしくは置換のアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Xは1〜2の整数であり、Yは0〜1の整数であり、X+Yは1又は2の整数である。)
で表される少なくとも1種のシラン化合物及び/又はこれらの部分加水分解縮合物、
(B)ルイス酸性の有機アルミニウム化合物、並びに、
(C)有機溶媒、
を含有してなるプライマー組成物。 - (B)成分の有機アルミニウム化合物が下記一般式(2):
R4 xAl(OR5)3-X ・・・(2)
(式中、xは0〜3の整数であり、xが1〜3のときR4は独立に炭素原子数30以下のアルコキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基を示し、R5は炭素原子数1〜15の非置換もしくは置換のアルキル基又はアリール基を示す。)
で表される少なくとも1種の有機アルミニウム化合物である請求項1に係るプライマー組成物。 - (A)成分/(B)成分の質量比が1以下であることを特徴とする請求項1又は2に係るプライマー組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のプライマー組成物をプレモールドパッケージ上に装着された発光半導体素子表面に塗布した後乾燥して該発光半導体素子表面を覆うプライマー組成物層を形成し、該プライマー組成物層上に付加反応硬化型シリコーン樹脂を適用し、前記素子をオーバーモールド樹脂封止することを特徴とする発光半導体装置の製造方法。
- 前記の発光半導体素子表面に形成されたプライマー組成物層中における一般式(1)で表されるシラン化合物中のR3の反応率が50〜90%の範囲の状態で、付加反応硬化型シリコーン樹脂によりオーバーモールド樹脂封止することを特徴とする請求項4に係る発光半導体装置の製造方法。
- 請求項4又は5に記載の方法により製造された発光半導体装置。
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