KR20140016267A - Ｏｌｅｄ에 사용하기 위한 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜 유도체 - Google Patents

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KR20140016267A
KR20140016267A KR1020137021739A KR20137021739A KR20140016267A KR 20140016267 A KR20140016267 A KR 20140016267A KR 1020137021739 A KR1020137021739 A KR 1020137021739A KR 20137021739 A KR20137021739 A KR 20137021739A KR 20140016267 A KR20140016267 A KR 20140016267A
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Abstract

본 발명은 아자-디벤조 부분 및 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 부분을 포함하는 화합물에 관한 것이다. 특히, 화합물은 안트라센에 직접 또는 간접적으로 결합된 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜을 포함할 수 있다. 화합물은 유기 발광 디바이스의 전자 수송층에 사용되어 개선된 성질을 갖는 디바이스를 제공할 수 있다.

Description

ＯＬＥＤ에 사용하기 위한 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜 유도체{AZA - DIBENZOTHIOPHENE, AZA - DIBENZOFURAN AND AZA - DIBENZOSELENOPHENE DERIVATIVES FOR USE IN OLED'S}
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
본 발명은 유기 발광 디바이스(OLED)에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 아자-디벤조 부분 및, 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 부분을 포함하는 인광 물질에 관한 것이다. 이러한 물질은 개선된 성능을 갖는 디바이스를 제공하기 위하여 OLED에 사용될 수 있다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pct00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 , 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
발명의 개요
아자-디벤조 부분 및 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 부분을 포함하는 화합물이 제공된다. 화합물은 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는다.
Ar은 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 고리를 함유하며 축합 방향족 고리는 440 nm 미만의 삼중항 에너지를 갖는다. Ar은 임의로 추가로 치환된다. L은 단일 결합 또는 2가 결합기이다. n은 1 이상이다. i는 i의 상이한 값에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있는 Li 및 Di에 대하여 n개의 구조를 확인하는 인덱싱 변수이다. 각각의 Li는 독립적으로 단일 결합 또는 2가 결합기이다. 각각의 Di는 독립적으로 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00002
X5는 O, S 또는 Se이다. 각각의 X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9는 C(R) 또는 N으로부터 독립적으로 선택된다. X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9 중 하나 이상은 N이다. 각각의 R은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. R은 L에 임의로 결합된다.
하나의 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
<화학식 I>
Figure pct00003
또다른 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 II 내지 화학식 V로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는다:
<화학식 II>
Figure pct00004
<화학식 III>
Figure pct00005
<화학식 IV>
Figure pct00006
<화학식 V>
Figure pct00007
하나의 구체예에서, 각각의 Di는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00008
Figure pct00009
R'1 및 R'2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R'1 및 R'2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, L은 단일 결합이다. 또다른 구체예에서, 각각의 Li는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00010
R'1 및 R'2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R1 및 R2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00011
R3, R4, R5 및 R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R3, R4, R5 및 R6은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, n은 1이다. 또다른 구체예에서, n은 1보다 크며 그리고 각각의 Di는 동일한 구조를 갖는다. 여전히 또다른 구체예에서, n은 1보다 크며 그리고 2개 이상의 Di는 상이한 구조를 갖는다. 추가의 구체예에서, n은 2이다.
화합물은 하기 화학식 VI을 갖는 것이 바람직하다:
<화학식 VI>
Figure pct00012
R3, R4 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
아자-디벤조 부분 및 확장된 공액을 갖는 방향족 부분을 포함하는 화합물의 구체적인, 비제한적인 예가 제공된다. 하나의 구체예에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스가 제공된다. 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드 및, 애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 유기층은 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물을 포함한다.
Ar은 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 고리를 함유하며 축합 방향족 고리는 440 nm 미만의 삼중항 에너지를 갖는다. Ar은 임의로 추가로 치환된다. L은 단일 결합 또는 2가 결합기이다. n은 1 이상이다. i는 i의 상이한 값에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있는 Li 및 Di에 대하여 n개의 구조를 확인하는 인덱싱 변수이다. 각각의 Li는 독립적으로 단일 결합 또는 2가 결합기이다. 각각의 Di는 독립적으로 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00021
X5는 O, S 또는 Se이다. 각각의 X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9는 C(R) 또는 N으로부터 독립적으로 선택된다. X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9 중 하나 이상은 N이다. 각각의 R은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. R은 L에 임의로 결합된다.
화학식 Ar(LiDi)n를 갖는 화합물에 대하여 상기 논의된 각종 특정한 구체예도 또한 제1의 디바이스에 사용시 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물에도 적용된다. 특히, 상기 논의된 바와 같은 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물의 Ar, L, n, i, Li, Di, X1-X9, R, R'i, R'2, R1-R6, 화학식 I, 화학식 II, 화학식 III, 화학식 IV, 화학식 V 및 화학식 VI의 특정의 구체예는 제1의 디바이스에 사용되는 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물에도 적용 가능하다.
본원에 개시된 화합물을 포함하는 디바이스의 특정한 비제한적인 예가 제공된다. 하나의 구체예에서, 제1의 디바이스에 사용된 화합물은 화합물 1 내지 화합물 65로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 유기층은 비-발광층이며 그리고 화합물은 비-발광 화합물이다. 또다른 구체예에서, 유기층은 전자 수송층이며 그리고 화합물은 전자 수송 물질이다. 여전히 또다른 구체예에서, 전자 수송층은 n-형 도체 도펀트로 도핑된다. 하나의 구체예에서, n-형 도체 도펀트는 Li, Na, K, Rb 또는 Cs를 함유하는 화합물이다. 바람직하게는, n-형 도체 도펀트는 LiF, CsF, NaCl, KBr 및 LiQ로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 유기층은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 리간드를 갖는 전이 금속 착물인 발광 화합물을 더 포함한다:
Figure pct00022
각각의 R'a, R'b 및 R'c는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. 각각의 R'a, R'b 및 R'c는 수소, 중수소, 알킬, 헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 2개의 인접하는 치환기는 고리로 형성될 수 있다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 아자-디벤조 부분 및 확장된 공액을 갖는 방향족 부분을 포함하는 예시의 화합물을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 그의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
OLED의 전자 수송층(ETL)에 사용하기 위한 각종 물질이 보고되어 있다. 예를 들면, 안트라센-벤즈이미다졸 화합물, 아자트리페닐렌 유도체, 안트라센-벤조티아졸 화합물 및 금속 8-히드록시퀴놀레이트는 모두 전자 수송 물질에 사용된다. 하기 표 1은 다수의 통상적으로 사용되는 전자 수송 물질을 요약한다.
<표 1>
Figure pct00023
Figure pct00024
ETL 물질로서 사용하기 위한 다수의 물질이 보고되기는 하였으나, 작동 전압이 낮고 그리고 안정성이 우수한 디바이스의 개발이 여전히 문제가 되고 있다. Alq는 통상적으로 사용되는 ETL 물질이기는 하나, Alq는 OLED에 사용하기에는 제약점이 있다. Alq는 안정성이 우수할 수 있으나, Alq를 포함하는 디바이스는 낮은 전자 이동도로 인하여 작동 전압이 높을 수 있다. 벤즈이미다졸 치환기를 갖는 안트라센 화합물은 또한 ETL 물질로서 보고되어 왔다. 예를 들면 US6878469 및 US20090179554를 참조한다. 그러나, 이들 화합물은 또한 디바이스에서 ETL 물질로서 사용시 제약점을 가질 수 있다. 전자 결여 헤테로사이클, 예컨대 벤즈이미다졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 트리아진 및 피리딘의 도입은 전자 친화도를 증가시킬 수 있어서 전자 수송 성질이 우수하며 그리고 디바이스 전압이 감소되기는 하나, 종종 이들 화합물은 감소된 디바이스 수명도 또한 제공한다.
추가의 전자 결여 기가 디바이스 성질의 개선을 초래하는지의 여부를 예측하는 것은 매우 곤란하다. 예를 들면, 벤즈이미다졸 치환기를 갖는 안트라센 화합물을 포함하는 디바이스는 ETL 물질로서 Alq를 사용하는 디바이스에 비하여 타당한 디바이스 수명 및 작동 전압을 가질 수 있으나, ETL에서의 이들 전자 결여 헤테로시클릭 화합물의 사용은 종종 수명이 매우 짧게 된다. 예를 들면, ETL 물질로서 1,3,5-트리스(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤젠(TPBi)을 사용한 디바이스는 효율은 우수하나, 수명은 매우 불량하다. 그러므로, 화합물이 낮은 작동 전압 및 긴 디바이스 수명을 제공할 수 있다는 것을 예측하는 것은 매우 곤란하다.
아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 및 아자디벤조셀레노펜은 인광 OLED에서 호스트 물질에 대한 빌딩 블록으로서 사용되어 왔다. JP2008074939 참조. 이들 물질은 해당 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 디벤조셀레노펜에 비하여 LUMO가 더 낮으며, 즉 전자 친화도가 더 우수하다. 이들 아자 헤테로시클릭 화합물의 전자 친화도는 ETL 물질에 이롭게 사용될 수 있는 것으로 여겨진다.
본원에 제공된 화합물은 낮은 삼중항 에너지를 갖는 축합 방향족 고리 및 아자-디벤조 부분을 갖는 방향족 부분을 포함한다. 화합물에서 아자-디벤조 부분, 예를 들면 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 및 아자디벤조셀레노펜 및, 방향족 부분, 예를 들면 안트라센을 조합함으로써 결과는 낮은 전압 및 우수한 디바이스 안정성을 제공하는 ETL 물질이다. 특히, 본원에서 제공된 화합물은 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜 또는 아자디벤조셀레노펜으로 치환된 안트라센 화합물을 포함한다. 이러한 화합물은 OLED에서 ETL 물질로서 사용되어 우수한 디바이스 안정성을 유지하면서 더 낮은 작동 전압을 갖는 디바이스를 제공할 수 있다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 화합물의 아자-디벤조 부분은 LUMO 및 낮은 삼중항 에너지, 즉 더 높은 공액을 갖는 방향족 부분을 감소시켜 디바이스 전압을 개선시키며, 전자를 탈국소화 및 탈안정화시켜 디바이스 안정성을 개선시키는 것으로 여겨진다.
추가로, 본원에 제공된 ETL 물질은 n-형 도체 도펀트, 예를 들면 LiF, CsF, NaCl, KBr 및 LiQ로 도핑될 수 있다.
아자-디벤조 부분 및 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 부분을 포함하는 화합물이 제공된다. 화합물은 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는다.
Ar은 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 고리를 함유하며 축합 방향족 고리는 440 nm 미만의 삼중항 에너지를 갖는다. Ar은 임의로 추가로 치환된다. L은 단일 결합 또는 2가 결합기이다. n은 1 이상이다. i는 i의 상이한 값에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있는 Li 및 Di에 대하여 n개의 구조를 확인하는 인덱싱 변수이다. 각각의 Li는 독립적으로 단일 결합 또는 2가 결합기이다. 각각의 Di는 독립적으로 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00025
X5는 O, S 또는 Se이다. 각각의 X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9는 C(R) 또는 N으로부터 독립적으로 선택된다. X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9 중 하나 이상은 N이다. 각각의 R은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. R은 L에 임의로 결합된다.
하나의 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
<화학식 I>
Figure pct00026
또다른 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 II 내지 화학식 V로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는다:
<화학식 II>
Figure pct00027
<화학식 III>
Figure pct00028
<화학식 IV>
Figure pct00029
<화학식 V>
Figure pct00030
하나의 구체예에서, 각각의 Di는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00031
Figure pct00032
R'1 및 R'2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R'1 및 R'2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, L은 단일 결합이다. 또다른 구체예에서, 각각의 Li는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00033
R1 및 R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R1 및 R2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00034
R3, R4, R5 및 R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R3, R4, R5 및 R6은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, n은 1이다. 또다른 구체예에서, n은 1보다 크며 그리고 각각의 Di는 동일한 구조를 갖는다. 여전히 또다른 구체예에서, n은 1보다 크며 그리고 2개 이상의 Di는 상이한 구조를 갖는다. 추가의 구체예에서, n은 2이다.
화합물은 하기 화학식 VI을 갖는 것이 바람직하다:
<화학식 VI>
Figure pct00035
R3, R4 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
아자-디벤조 부분 및 확장된 공액을 갖는 방향족 부분을 포함하는 화합물의 특정한 비제한적인 예가 제공된다. 하나의 구체예에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스도 또한 제공된다. 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드 및, 애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 유기층은 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물을 포함한다.
Ar은 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 고리를 함유하며 축합 방향족 고리는 440 nm 미만의 삼중항 에너지를 갖는다. Ar은 임의로 추가로 치환된다. L은 단일 결합 또는 2가 결합기이다. n은 1 이상이다. i는 i의 상이한 값에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있는 Li 및 Di에 대하여 n개의 구조를 확인하는 인덱싱 변수이다. 각각의 Li는 독립적으로 단일 결합 또는 2가 결합기이다. 각각의 Di는 독립적으로 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00044
X5는 O, S 또는 Se이다. 각각의 X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9는 C(R) 또는 N으로부터 독립적으로 선택된다. X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9 중 하나 이상은 N이다. 각각의 R은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. R은 L에 임의로 결합된다.
화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물에 대하여 상기 논의된 다양한 특정한 구체예는 또한 제1의 디바이스에 사용시 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물에도 또한 적용 가능하다. 특히, 상기 논의된 바와 같은 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물의 Ar, L, n, i, Li, Di, X1-X9, R, R'i, R'2, R1-R6, 화학식 I, 화학식 II, 화학식 III, 화학식 IV, 화학식 V 및 화학식 VI의 특정의 구체예는 제1의 디바이스에 사용되는 화학식 Ar(LiDi)n을 갖는 화합물에도 적용 가능하다.
하나의 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:
<화학식 I>
Figure pct00045
또다른 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 II 내지 화학식 V로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는다:
<화학식 II>
Figure pct00046
<화학식 III>
Figure pct00047
<화학식 IV>
Figure pct00048
<화학식 V>
Figure pct00049
하나의 구체예에서, 각각의 Di는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00050
Figure pct00051
R'1 및 R'2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R'1 및 R'2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, L은 단일 결합이다. 또다른 구체예에서, 각각의 Li는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00052
R1 및 R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R1 및 R2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, Ar은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00053
R3, R4, R5 및 R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R3, R4, R5 및 R6은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, n은 1이다. 또다른 구체예에서, n은 1보다 크며 그리고 각각의 Di는 동일한 구조를 갖는다. 여전히 또다른 구체예에서, n은 1보다 크며 그리고 2개 이상의 Di는 상이한 구조를 갖는다. 추가의 구체예에서, n은 2이다.
화합물은 하기 화학식 VI을 갖는 것이 바람직하다:
<화학식 VI>
Figure pct00054
R3, R4 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
본원에 개시된 화합물을 포함하는 디바이스의 특정한 예가 제공된다. 하나의 구체예에서, 제1의 디바이스에 사용된 화합물은 화합물 1 내지 화합물 65로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 유기층은 비-발광층이며 그리고 화합물은 비-발광 화합물이다. 또다른 구체예에서, 유기층은 전자 수송층이며 그리고 화합물은 전자 수송 물질이다. 여전히 또다른 구체예에서, 전자 수송층은 n-형 도체 도펀트로 도핑된다. 하나의 구체예에서, n-형 도체 도펀트는 Li, Na, K, Rb 또는 Cs를 함유하는 화합물이다. 바람직하게는, n-형 도체 도펀트는 LiF, CsF, NaCl, KBr 및 LiQ로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, 유기층은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 리간드를 갖는 전이 금속 착물인 발광 화합물을 더 포함한다:
Figure pct00055
각각의 R'a, R'b 및 R'c는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있다. 각각의 R'a, R'b 및 R'c는 수소, 중수소, 알킬, 헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 2개의 인접하는 치환기는 고리로 형성될 수 있다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pct00056
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
Figure pct00057
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 CH 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00058
M은 원자량이 40보다 큰 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 리간드이고, Y1 및 Y2는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만인 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 일부 실시양태에서 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pct00059
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 리간드이고, Y3 및 Y4는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은
Figure pct00060
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pct00061
R1 내지 R7은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 CH 또는 N으로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 상기 기재된 호스트로서 사용된 동일한 분자를 함유한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자내에서 하기 기 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pct00062
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 실시양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pct00063
R1은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 CH 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pct00064
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전 중수소화될 수 있다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 2에 제시되어 있다. 하기 표 2는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
<표 2>
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
실험
화합물 실시예
실시예 1
화합물 1의 합성
Figure pct00085
2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란의 합성
2-브로모-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(4.75 g, 9.32 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란)(3.08 g, 12.12 mmol), 아세트산칼륨(1.830 g, 18.65 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.153 g, 0.373 mmol)을 400 ㎖의 디옥산 중에서 혼합하였다. 혼합물에 질소로 20 분 동안 버블링하였다. Pd2(dba)3(0.085 g, 0.093 mmol)을 첨가하였다. 반응을 90℃까지 밤새 가열하였다. 반응을 중지시키고, 셀라이트(Celite)로 여과하였다. 용매를 증발시키고, 셀라이트의 위에 피복시키고, 컬럼을 10% 에틸 아세테이트 및 헥산으로 실시하였다. 그후, 고체를 100 ㎖의 에탄올로부터 재결정화시켰다. 황색 고체인 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(3.8 g, 6.83 mmol, 73.2% 수율)을 여과로 수집하였다.
Figure pct00086
화합물 1의 합성
200 ㎖의 톨루엔 및 20 ㎖의 H20 중의 1-클로로벤조[4,5]티에노[2,3-c]피리딘(2.4 g, 10.93 mmol), 2-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(3.8 g, 6.83 mmol) 및 인산칼륨(3.62 g, 17.07 mmol)의 혼합물에 N2를 20 분 동안 버블링시켰다. 그후, Pd2(dba)3(0.125 g, 0.137 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(0.224 g, 0.546 mmol)을 첨가하고, 혼합물을 N2하에서 6 시간 동안 환류 가열하였다. 혼합물을 냉각시키고, 고체를 여과로 수집하였다. 고체를 물, 메탄올 및 아세톤으로 세정한 후, 건조시켰다. 3 g의 고체를 얻었다. 고체를 300 ㎖의 톨루엔으로 밤새 질소하에서 플럭스 처리하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 고체를 여과로 수집하였다. 이 과정을 또다른 300 ㎖의 톨루엔으로 반복하였다. 고체를 수집하고, 진공하에서 건조시켰다. 1-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)벤조[4,5]티에노[2,3-c]피리딘(3 g, 4.89 mmol, 71.6% 수율)을 얻었다.
디바이스 실시예
모든 디바이스 실시예는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발에 의하여 제조하였다. 애노드 전극은 800 Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화시키고, 수분 게터를 패키지의 내부에 투입하였다.
디바이스 실시예의 유기 적층체는 ITO 표면으로부터 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 화합물 A, 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 발광층(EML)으로서 화합물 A로 도핑된 300 Å의 호스트 1, 차단층(BL)으로서 50 Å의 호스트 1 및, 전자 수송층(ETL)으로서 450 Å의 화합물 1 또는, LiQ로 도핑된 화합물 1로 순차적으로 이루어졌다.
비교용 디바이스 실시예는 Alq를 ETL로서 사용한 것을 제외하고 디바이스 실시예와 유사하게 제조하였다.
본원에서 사용한 바와 같이, 하기 화합물은 하기의 구조를 갖는다:
Figure pct00087
OLED의 ETL에 대한 특정한 화합물이 제공된다. 이러한 화합물은 특히 우수한 성질을 갖는 디바이스를 생성할 수 있다. 디바이스 구조는 하기 표 3에 제공하며, 해당 디바이스 데이타는 하기 표 4에 제공한다.
<표 3>
Figure pct00088
<표 4>
Figure pct00089
디바이스 실시예 1 및 2는 ETL로서 화합물 1 또는 LiQ로 도핑된 화합물 1을 갖는 녹색 PHOLED를 나타낸다. 비교예 1은 ETL로서 Alq를 사용하였다. 이들 표에서 알 수 있는 바와 같이, ETL로서 화합물 1 또는 LiQ로 도핑된 화합물 1을 사용한 디바이스 실시예 1 및 2 각각은 ETL로서 Alq를 사용한 비교 디바이스 실시예 1과 비교시 유사한 효율 및 디바이스 수명을 갖는다. 그러나, 디바이스 실시예 1의 디바이스 작동 전압은 비교예 1의 작동 전압보다 낮았으며, 즉 8.1 V에 비하여 7.8 V이었다. 디바이스 실시예 2의 작동 전압은 6.2 V로 추가로 훨씬 감소되었다. 그러므로, ETL로서 본 발명의 화합물을 포함하는 디바이스는 우수한 수명 및 효율을 유지할 수 있으며 그리고 낮은 디바이스 전압을 갖는다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.

Claims (29)

  1. 하기 화학식을 갖는 화합물:
    Ar(LiDi)n
    여기서, Ar은 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 고리를 함유하며 축합 방향족 고리는 440 nm 미만의 삼중항 에너지를 가지며;
    Ar은 임의로 추가로 치환되며;
    L은 단일 결합 또는 2가 결합기이며;
    n은 1 이상이며;
    i는 i의 상이한 값에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있는 Li 및 Di에 대하여 n개의 구조를 확인하는 인덱싱 변수이며;
    각각의 Li는 독립적으로 단일 결합 또는 2가 결합기이며;
    각각의 Di는 독립적으로 하기 구조를 가지며:
    Figure pct00090

    상기 화학식에서, X5는 O, S 또는 Se이고;
    각각의 X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9는 C(R) 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며;
    X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9 중 하나 이상은 N이고;
    각각의 R은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
    R은 L에 임의로 결합된다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 I을 갖는 것인 화합물:
    <화학식 I>
    Figure pct00091
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 II 내지 화학식 V로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 것인 화합물:
    <화학식 II>
    Figure pct00092

    <화학식 III>
    Figure pct00093

    <화학식 IV>
    Figure pct00094

    <화학식 V>
    Figure pct00095
  4. 제1항에 있어서, 각각의 Di가 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 화합물:
    Figure pct00096

    Figure pct00097

    상기 화학식에서, R'1 및 R'2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며;
    R'1 및 R'2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  5. 제1항에 있어서, L은 단일 결합인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 각각의 Li는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 화합물:
    Figure pct00098

    상기 화학식에서, R1 및 R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; R1 및 R2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  7. 제1항에 있어서, Ar이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pct00099

    상기 화학식에서, R3, R4, R5 및 R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; R3, R4, R5 및 R6은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  8. 제1항에 있어서, n은 1인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, n은 1보다 크며 그리고 각각의 Di는 동일한 구조를 갖는 것인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, n은 1보다 크며 그리고 2개 이상의 Di는 상이한 구조를 갖는 것인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, n이 2인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 하기 화학식 VI을 갖는 것인 화합물:
    <화학식 VI>
    Figure pct00100

    상기 화학식에서, R3, R4 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  13. 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pct00101

    Figure pct00102

    Figure pct00103

    Figure pct00104

    Figure pct00105

    Figure pct00106

    Figure pct00107

    Figure pct00108
  14. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 포함하며, 유기층이 하기 화학식을 갖는 화합물을 더 포함하는, 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스:
    Ar(LiDi)n
    여기서, Ar은 3개 이상의 벤젠 고리를 갖는 축합 방향족 고리를 함유하며 축합 방향족 고리는 440 nm 미만의 삼중항 에너지를 가지며;
    Ar은 임의로 추가로 치환되며;
    L은 단일 결합 또는 2가 결합기이며;
    n은 1 이상이며;
    i는 i의 상이한 값에 대하여 동일하거나 또는 상이할 수 있는 Li 및 Di에 대하여 n개의 구조를 확인하는 인덱싱 변수이며;
    각각의 Li는 독립적으로 단일 결합 또는 2가 결합기이며;
    각각의 Di는 독립적으로 하기 구조를 가지며:
    Figure pct00109

    상기 화학식에서, X5는 O, S 또는 Se이고;
    각각의 X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9는 C(R) 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며;
    X1, X2, X3, X4, X6, X7, X8 및 X9 중 하나 이상은 N이고;
    각각의 R은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
    R은 L에 임의로 결합된다.
  15. 제14항에 있어서, 화합물이 하기 화학식 I을 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 I>
    Figure pct00110
  16. 제14항에 있어서, 화합물이 하기 화학식 II 내지 화학식 V로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 II>
    Figure pct00111

    <화학식 III>
    Figure pct00112

    <화학식 IV>
    Figure pct00113

    <화학식 V>
    Figure pct00114
  17. 제14항에 있어서, 각각의 Di가 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure pct00115

    Figure pct00116

    상기 화학식에서, R'1 및 R'2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며;
    R'1 및 R'2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  18. 제14항에 있어서, 각각의 Li는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure pct00117

    상기 화학식에서, R1 및 R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; R1 및 R2는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  19. 제14항에 있어서, Ar이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure pct00118

    상기 화학식에서, R3, R4, R5 및 R6은 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; R3, R4, R5 및 R6은 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  20. 제14항에 있어서, 화합물이 하기 화학식 VI을 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 VI>
    Figure pct00119

    상기 화학식에서, R3, R4 및 R5는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 실릴, 시아노, 할로겐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
  21. 제14항에 있어서, 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure pct00120

    Figure pct00121

    Figure pct00122

    Figure pct00123

    Figure pct00124

    Figure pct00125

    Figure pct00126

    Figure pct00127
  22. 제14항에 있어서, 유기층이 비-발광층이고 그리고 화합물이 비-발광 화합물인 제1의 디바이스.
  23. 제22항에 있어서, 유기층이 전자 수송층이고 그리고 화합물이 전자 수송 물질인 제1의 디바이스.
  24. 제23항에 있어서, 전자 수송층이 n-형 도체 도펀트로 도핑되는 것인 제1의 디바이스.
  25. 제24항에 있어서, n-형 도체 도펀트가 Li, Na, K, Rb 또는 Cs를 함유하는 화합물인 제1의 디바이스.
  26. 제25항에 있어서, n-형 도체 도펀트가 LiF, CsF, NaCl, KBr 및 LiQ로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스.
  27. 제14항에 있어서, 유기층이 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 리간드를 갖는 전이 금속 착물인 발광 화합물을 더 포함하는 것인 제1의 디바이스:
    Figure pct00128

    상기 화학식에서,
    각각의 R'a, R'b 및 R'c는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타낼 수 있으며; 각각의 R'a, R'b 및 R'c는 수소, 중수소, 알킬, 헤테로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
    2개의 인접하는 치환기는 고리로 형성될 수 있다.
  28. 제14항에 있어서, 소비재인 제1의 디바이스.
  29. 제14항에 있어서, 유기 발광 디바이스인 제1의 디바이스.
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