KR20140006011A - 다이하이드로칼콘 정제 방법 - Google Patents

다이하이드로칼콘 정제 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20140006011A
KR20140006011A KR1020137022783A KR20137022783A KR20140006011A KR 20140006011 A KR20140006011 A KR 20140006011A KR 1020137022783 A KR1020137022783 A KR 1020137022783A KR 20137022783 A KR20137022783 A KR 20137022783A KR 20140006011 A KR20140006011 A KR 20140006011A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
extract
dihydrochalcone
solvent
solution
acetate
Prior art date
Application number
KR1020137022783A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101980922B1 (ko
Inventor
베티나 뵐렌도르프
후베르트 후그
유디트 캄메러
클라우스 킬페르트
라인홀드 카를
Original Assignee
디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. filed Critical 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
Publication of KR20140006011A publication Critical patent/KR20140006011A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101980922B1 publication Critical patent/KR101980922B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은, 산업용 사과 가공에서 유도된 폴리페놀 분획으로부터 출발하는, 다이하이드로칼콘이 풍부한, 더욱 구체적으로는 플로리진이 풍부한 추출물의 향상된 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 방법으로 수득가능한 다이하이드로칼콘 추출물, 및 본 발명의 다이하이드로칼콘 추출물을 포함하는 식품 또는 기능성 제품에 관한 것이다.

Description

다이하이드로칼콘 정제 방법{DIHYDROCHALCONE PURIFICATION PROCESS}
본 발명은, 산업용 사과 가공에서 유도된 건조 폴리페놀 분획으로부터 출발하는, 다이하이드로칼콘이 풍부한, 더욱 구체적으로는 플로리진이 풍부한 추출물의 향상된 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 방법으로 수득가능한 다이하이드로칼콘 추출물에 관한 것이다.
전 세계적인 원예 산업의 성장은 막대한 양의 과일 폐기물을 양산해 왔다. 이러한 잔여물은 일반적으로 탄수화물, 단백질, 비타민, 미네랄, 항산화제, 및 다른 생물활성 이차 대사물의 좋은 원료이다. 사과는 식품 산업에서 다양한 종류의 사과 케익, 사과 주스 및 사이다를 생산하는데 널리 이용되고, 이에 따라, 영양적으로 관심을 끄는 대사물을 대량 포함하는 대량의 사과 찌꺼기(pomace) 또는 사과 껍질 폐기물을 양산한다. 사과 찌꺼기는 씨, 속, 줄기, 껍질, 및 유조직(parenchyma)의 비균질 혼합물의 형태를 취한다. 사과 찌꺼기는 펙틴의 주원료 중 하나이고, 통상적인 식품 겔화제이고, 또한 생명공학적 제조용으로도 사용될 수 있다. 사과에는 페놀 화합물이 이의 다양한 부분에 존재하고, 하이드록시신남 산 유도체, 단량체성 및 올리고머성 플라반-3-올, 다이하이드로칼콘, 플라보놀 등의 몇몇 군들로 분류될 수 있다. 사과 부산물의 효과적인 사용은 사과 산업에 있어 수익성 및/또는 지속가능성을 달성하는데 중요한 공정으로 여겨질 수 있는 성장하는 주제이다.
플로리진(글루코스, 1-[2-(베타-D-글루코피라노실옥시)-4,6-다이하이드록시페놀]-3-(4-하이드록시페닐)-1-프로판온)(CAS 번호: 60-81-1)은 유기 화합물의 다이하이드록시칼콘 군의 한 구성원이다. 이는 알킬 스페이서(spacer)에 의해 연결된 글루코스 잔기 및 두 방향족 고리로 구성된다. 플로리진은, 사과 나무의 뿌리, 나무껍질, 싹, 잎 및 과실을 비롯한 다양한 과일 나무, 및 딸기 식물의 모든 부분에서 확인되고 단리된 천연 생성물이다. 또한, 플로리진은 비만의 비-병리학적인 형태(EP 1 338 270)를 다루는데에 사용되는 공지된 강력한 글루코스 흡수 차단제(WO 2001/15706)이다.
플로리진 및/또는 플로리진이 풍부한 천연 추출물은 대개, 추가의 값비싼 크로마토그래피 단계(WO 2007/124102; EP 1 243 586), 또는 선택적인 효소 단계 (문헌[Will et al. LWT (2007), 40: 1344-1351])를 필요로 하는 다중 추출 단계로 제조될 수 있다. 하지만, 지금까지 선행기술에 기술된 정제 기술은 모두 크로마토그래피 또는 효소 단계를 포함하기 때문에, 비교적 값이 비싸고, 시간이 소요되며, 산업적인 폐기물 스트림으로부터 출발하여 산업적인 규모로 운용하기가 어려웠다.
시장에서 플로리진에 대한 수요가 계속적으로 증가하기 때문에, 본 발명의 목적은, 수행하기 쉽고, 높은 수율의 결과로 경제적인 이득을 주는 플로리진의 제조 방법을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 방법은 더욱 안정적이고, 원하지 않는 오쏘-다이하이드록시 페놀 구조(예를 들어, 케르세틴 및 이의 유도체, 플라보놀, 플라바놀, 및 하이드록시신남 산)를 매우 낮은 양으로 포함하는 더 순수한 제품을 얻는다. 이는 특히 중요한데, 왜냐하면 플로리진 제조에서의 소량의 케르세틴 및 이의 유도체가 저장 중에 산화하는 경향이 있어, 플로리진 제제를 식품 제형용으로 원하지 않는 갈색으로 바꾸기 때문이다.
놀랍게도, 본 발명의 방법은 다른 기술의 사용에 비해 매우 낮은 가공 비용으로 더 높은 다이하이드로칼콘 수율 및 더 낮은 오쏘-다이하이드록시 페놀 구조를 제공하는 것이 발견되었다. 또한, 본 발명의 방법은 단지 추출 및 원하지 않는 부산물의 선택적인 침전을 포함하여, 본 발명이 선행기술의 임의의 방법에 비해 유의적으로 더 비용 효과적으로 만든다.
따라서, 본 발명은
(a) 건조된 폴리페놀 추출물을 식품용 용매로 추출하는 단계,
(b) (a)로부터 수득된 추출물을 알칼리성화하는 단계,
(c) (b)로부터 수득된 용액을 산화시키는 단계,
(d) (c)의 혼합물을 여과하거나 또는 원심분리하는 단계,
(e) 임의적으로, (d)로부터 수득된 용액을 증발시켜 잔여 용매를 제거하고 건조된 물질을 물에 용해시키는 단계, 및
(f) 수득된 추출물을 건조하는 단계
를 포함하는, 다이하이드로칼콘 및 이의 유도체가 풍부한 추출물의 제조 방법을 제공한다.
다이하이드로칼콘 및 이의 유도체는, 플로리진, 플로레틴, 플로레틴-2'-O-β-D-자일로피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노사이드, 및 다른 플로레틴 글리코사이드로부터 선택되는 임의의 화합물을 의미한다.
특정한 실시양태에서, 출발 물질로 사용되는 원료는 산업용 사과 가공에서 유도된 건조된 폴리페놀 추출물이다. 단어 "사과"는 재배용 및 야생 사과로 이해될 수 있다. 원료 물질은, 사과 주스 또는 사이다 생산으로부터 나온 잔여물로서의 사과 찌꺼기, 또는 사과 찌꺼기 또는 사과 껍질에서 유도된 추가의 정화된 폴리페놀 추출물이 될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 출발 물질로서 사용되는 상기 원료 물질은 사과 펙틴 생산 공정으로부터 유도된 건조된 폴리페놀 추출물이다. 더욱 더 바람직한 것은, WO 2001/78859에 기술된 바와 같은 펙틴 생산 공정으로부터 수득한 건조된 폴리페놀 추출물이다. 또한, 건조된 폴리페놀 추출물은, 산업용 사과 가공으로부터 유도되는 경우, 바람직하게는 1 중량% 이상, 바람직하게는 5 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 8 중량% 이상의 플로리진을 포함한다. 이는 또한 5 wt% 이하의 케르세틴 및 이의 유도체를 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명에 따른 방법의 추출 단계(단계 (a))는 순수한 식품용 용매, 물, 또는 물-용매 혼합물로 수행된다. 상기 물-용매 혼합물은 1 내지 99 부피%의 물을 포함하고, 바람직하게는 50 부피% 이하, 더욱 바람직하게는 30 부피% 이하, 더욱 더 바람직하게는 10 부피% 이하의 물을 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 식품용 용매는 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 메탄올, 에탄올, 부탄-1-올, 부탄-2-올, 3-메틸-1-부탄올, 프로판-1-올, 2-메틸-1-프로판올, 아이소프로판올, 1-펜탄올, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 부틸 아세테이트, 아이소부틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 아이소프로필 아세테이트, 아세톤, 에틸메틸케톤, 메틸아이소부틸 케톤, 다이클로로 메탄, 에틸 에터, 다이에틸 에터, 3급-부틸메틸에터, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄, 애니졸, 큐멘으로부터 선택된다.
추가의 실시양태에서, 단계 (a)의 추출 용매는 메탄올, 에탄올, 및 아이소프로판올로부터 선택된다. 플로리진을 추출하는데에 있어 이의 효율성과 케르세틴 및 이의 유도체의 추출에 대한 선택성을 고려하면, 더욱 더 바람직한 식품용 추출 용매는 100% 아이소프로판올이다.
높은 수율과 빠른 추출 공정을 보장하기 위하여, 본 발명에 따른 추출 단계(단계(a))가 가능한 효율적인 것이 중요하다. 따라서, 다른 실시양태에서는, 상기 용매의 첨가 후의 건조된 폴리페놀 추출물은 입자가 완전히 용해 또는 분산될 때까지 초음파로 처리된다. 바람직한 실시양태에서는, 100 내지 1000 와트(W)의 초음파가 10 리터의 수조에서 인가된다. 이후, 당업계의 숙련된 기술자에게 공지된 표준 절차에 따라서 추출이 최상으로 수행된다. 이는, 적용된 온도 및 압력에 따라서 추출 시간을 조절하면서 추출-용매 혼합물로 전단력을 도입하는 임의의 통상적인 수단에 의해 수행될 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 상기 추출은 주변 온도(18℃ 내지 25℃)에서 10분 이상 동안 혼합하여 수행된다.
추가의 실시양태에서, 단계 (a)의 추출 공정은 500/1 내지 10/1 리터/Kg, 바람직하게는 500/1 내지 50/1 리터/Kg, 더 바람직하게는 300/1 내지 80/1 리터/Kg 의 용매 대 건조된 폴리페놀 추출물 비율로 수행된다.
추가의 실시양태에서, 단계 (b)의 알칼리성화는, pH가 pH 7 내지 pH 14, 바람직하게는 pH 8 내지 pH 14, 더욱 더 바람직하게는 pH 9 내지 pH 14에 들 때까지 염기를 첨가함으로써 수행된다. 이러한 알칼리성화 단계에서는, 4.5 미만, 바람직하게는 2 미만의 pKb를 갖는 임의의 강염기가 사용될 수 있다. 바람직하게는, 추출 용매에 대량의 알칼리성 수용액을 첨가하는 것을 피하기 위해 수산화 나트륨(NaOH)이 가능한 고농도로 사용된다. 임의적으로는, 상기 알칼리성화 단계는 추출 공정의 시작과 동일한 조건에서 수행될 수 있다.
추가의 실시양태에서, 산화 단계 (단계(c))는 대기 공기를 단계 (b)의 알칼리성화된 추출물 내로 버블링하는 것에 의해 수행된다. 산화 정도는 용매의 부피 및 폴리페놀의 양에 따라 조절된다. 바람직한 실시양태에서는, 1g의 건조된 폴리페놀 추출물을 포함하는 용매 100 mL 당 10 내지 80 리터의 공기가 버블링된다. 산화 정도는 오쏘-다이하이드록시 페놀 구조의 완전 산화의 측정에 의해 HPLC에 의해 가장 잘 조절된다.
추가의 실시양태에서, 단계 (c)의 산화 공정의 말기에, 단백질이 산화 용액에 첨가되고, 이때 상기 단백질은 산화 용액의 pH에서 양성으로 하전된다. 양성으로 하전된 단백질은 강력한 청징제로서의 역할을 한다. 임의의 양성으로 하전된 단백질이 사용될 수 있지만, 바람직한 실시양태에서 젤라틴이 사용된다. 상기 양성으로 하전된 단백질의 농도는 표준 청징 절차에 따라 산화 용액의 조성에 의존하여 최적화될 것이다.
추가의 실시양태에서, 라이신 및/또는 시스테인 풍부 단백질이 산화 용액에 첨가된다. 바람직한 라이신 및/또는 시스테인 풍부 단백질은 식물로부터 유래된 단백질이다. 특정 실시양태에서, 상기 라이신 및/또는 시스테인 풍부 단백질은 라이신 및 시스테인으로 나타내어지는 아미노산을 8% 이상, 바람직하게는 10% 이상, 12% 이상, 14% 이상, 16% 이상, 18% 이상, 20% 이상, 또는 22% 이상 포함한다.
추가의 실시양태에서, 단백질이 첨가되는 경우, 반응의 말기에, 산화된 용액의 pH는 산 또는 염기를 이용하여 상기 단백질의 등전점으로 조정된다.
상기 여과 또는 원심분리 단계 (d)는 임의의 용해되지 않은 입자를 제거하기 위해 표준 절차에 따라서 수행된다. 수득된 상층액은 이후 임의적으로 용매의 증발로 처리된다. 이는 임의의 표준 증발 기술에 의해 수행될 수 있다. 상기 건조 단계 (f)는 표준 절차에 따르는 동결건조 또는 분무 건조로 수행될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 다이하이드로칼콘 추출물을 제공한다. 바람직한 실시양태에서, 상기 다이하이드로칼콘 추출물은 1 wt% 미만의 오쏘-하이드록시 페놀 구조를 포함한다. 더 바람직하게는, 0.5 wt% 미만의 케르세틴 및/또는 이의 유도체를 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 상기 다이하이드로칼콘 추출물은 10 wt% 초과의 다이하이드로칼콘 및 1 wt% 미만의 케르세틴 및/또는 이의 유도체를 포함하고, 더욱 바람직하게는, 0.5 wt% 미만의 케르세틴 및/또는 이의 유도체를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 다이하이드로칼콘 추출물을 포함하는 식품 또는 기능성 제품을 제공한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 설명된다.
실시예 1: 폴리페놀 추출물로부터의 다이하이드로칼콘, 특히 플로리진의 농축
본 실험에서는, 수조에서 폴리페놀 추출물(독일 노이엔부르크 소재 허브스트레이쓰 & 폭스사(Herbstreith & Fox)) 0.5g(±0.0025g)을 100ml 스크류 마개 유리 플라스크 내의 50ml의 에탄올과 함께 30분간 300 rpm으로 교반시키고, 상기 샘플을 초기에 30초간 초음파에 노출시켰다. 모든 실험은 네 번씩 수행하였다.
UPLC-DAD/MS 분석을 위해 2ml의 부분표본을 원심분리(3분간 13,2000 rpm)한 후 메탄올/물(1:1, v:v)을 사용하여 1:6(v:v)으로 희석시켰다. 잔여물은 NaOH를 첨가하여 pH 11로 조정한 후 2ml의 부분표본을 UPLC-DAD/MS 분석을 위해 취하였다. 이후, 염기성 추출물을, 1.3리터/분의 유속으로 공기를 버블링함으로써 약 15분간 산화시켰고, 침전물을 원심분리기(3220 rcf, 15분간)에 의해 분리하였다. 상층액은 50ml 용량의 플라스크로 운반하여 에탄올과 조합하였다. 상기 용액의 200 ㎕의 부분표본을 UPLC-DAD/MS 분석을 위해 취하였다. 또한, 30℃에서 회전식 증발기를 사용하여 에탄올을 제거하고, 잔여물을 중량측정에 의하여 정량화하였다.
또한, 모든 샘플을 감압 동결건조시켰다. 상기 목적을 위해, 아이소프로판올-드라이아이스 혼합물에서 동결시키기 전에, 회전식 증발기에 의해 건조된 샘플에 이의 용해를 위해 5ml의 물을 첨가한 후, 동결 건조시켰다.
λmax=285nm에서 UPLC-DAD/MS에 의해 정량화된, 산화 전 및 산화 후의 에탄올 추출물의 프롤리진 함량에 기초하여, 동결건조물 중의 프롤리진의 양 뿐 아니라 동결건조물 중의 이의 비율을 계산하였다(표 1). 또한, 공정 중에 케르세틴 함량 및 이의 유도체의 감소를 λmax=370nm에서 UPLC-DAD/MS에 의해 모니터링하였다.
[표 1] 공정 중의 플로리진 농축(4회 실험의 평균 값)
Figure pct00001
동결건조 이후에, 추출물 중량(4회 실험의 평균값)은 256mg이었다. 상기 동결건조물은 14.9wt%의 프롤리진, 및 203mg의 비-프롤리진 화합물을 포함하였다.
실시예 2: 폴리페놀 추출물로부터의 다이하이드로칼콘, 특히 플로리진의 농축
본 실험에서는, 수조에서 폴리페놀 추출물(독일 노이엔부르크 소재 허브스트레이쓰 & 폭스사(Herbstreith & Fox)) 0.5g(±0.0025g)을 100ml 스크류 마개 유리 플라스크 내의 50ml의 아이소프로판올과 함께 30분간 300 rpm으로 교반시키고, 상기 샘플을 초기에 30초간 초음파에 노출시켰다. 모든 실험은 네 번씩 수행하였다.
UPLC-DAD/MS 분석을 위해 2ml의 부분표본을 원심분리(3분간 13,2000 rpm)한 후 메탄올/물(1:1, v:v)을 사용하여 1:6(v:v)으로 희석시켰다. 잔여물은 1M의 NaOH 1.1 ml를 첨가하여 pH 값을 10.50 내지 10.98로 조정한 후 2ml의 부분표본을 UPLC-DAD/MS 분석을 위해 취하였다. 이후, 염기성 추출물을, 1.3리터/분의 유속으로 공기를 버블링함으로써 약 15분간 산화시켰고, 침전물을 원심분리기(3220 rcf, 15분간)에 의해 분리하였다. 상층액은 50ml 용량의 플라스크로 운반하여 아이소프로판올과 조합하였다. 상기 용액의 200 ㎕의 부분표본을 UPLC-DAD/MS 분석을 위해 취하였다. 또한, 30℃에서 회전식 증발기를 사용하여 아이소프로판올을 제거하고, 잔여물을 중량측정에 의하여 정량화하였다.
또한, 모든 샘플을 감압 동결건조시켰다. 상기 목적을 위해, 아이소프로판올-드라이아이스 혼합물에서 동결시키기 전에, 회전식 증발기에 의해 건조된 샘플에 이의 용해를 위해 5ml의 물을 첨가한 후, 동결 건조시켰다.
λmax=285nm에서 UPLC-DAD/MS에 의해 정량화된, 산화 전 및 산화 후의 아이소프로판올 추출물의 프롤리진 함량에 기초하여, 동결건조물 중의 프롤리진의 양 뿐 아니라 동결건조물 중의 이의 비율을 계산하였다(표 2). 또한, 공정 중에 케르세틴 함량 및 이의 유도체의 감소를 λmax=370nm에서 UPLC-DAD/MS에 의해 모니터링하였다.
건조된 폴리페놀 추출물 내 케르세틴 및 이의 유도체의 양: 10mg
정화된 제품 내 케르세틴 및 이의 유도체의 양: 0.2mg 미만
[표 2] 공정 중의 플로리진 농축(4회 실험의 평균 값)
Figure pct00002
산화 및 동결건조 이후에, 추출물 중량(4회 실험의 평균값)은 111.7mg이었다. 상기 동결건조물은 24.5 wt%의 프롤리진을 포함하였다.

Claims (18)

  1. (a) 건조된 폴리페놀 추출물을 식품용 용매로 추출하는 단계,
    (b) (a)로부터 수득된 추출물을 알칼리성화하는 단계,
    (c) (b)로부터 수득된 용액을 산화시키는 단계,
    (d) (c)의 혼합물을 여과하거나 또는 원심분리하는 단계,
    (e) 임의적으로, (d)로부터 수득된 용액을 증발시켜 잔여 용매를 제거하고 건조된 물질을 물에 용해시키는 단계, 및
    (f) 수득된 추출물을 건조하는 단계
    를 포함하는, 다이하이드로칼콘 및 이의 유도체가 풍부한 추출물의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 건조된 폴리페놀 추출물이 산업용 사과 가공에서 유도된 것인, 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 건조된 폴리페놀 추출물이 사과 펙틴 생산 공정에서 얻어진 것인, 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 (a)가 순수한 식품용 용매, 물, 또는 물-용매 혼합물로 수행되는, 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 용매가 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 메탄올, 에탄올, 부탄-1-올, 부탄-2-올, 3-메틸-1-부탄올, 프로판-1-올, 2-메틸-1-프로판올, 아이소프로판올, 1-펜탄올, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 부틸 아세테이트, 아이소부틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 아이소프로필 아세테이트, 아세톤, 에틸메틸케톤, 메틸아이소부틸 케톤, 다이클로로 메탄, 에틸 에터, 다이에틸 에터, 3급-부틸메틸에터, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄, 애니졸 및 큐멘으로부터 선택되는, 방법.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
    단계 (a)에서 사용되는 용매가 메탄올, 에탄올, 및 아이소프로판올로부터 선택되는, 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 (a)에서, 건조된 폴리페놀 추출물에 대한 용매의 비율이 500/1 내지 10/1 리터/Kg인, 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 (b)의 알칼리성화가, pH가 pH 7 내지 pH 14에 들 때까지 염기를 첨가함으로써 수행되는, 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 산화 단계 (c)가 대기 공기를 용액 내로 버블링(bubbling)하는 것에 의해 수행되는, 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 (c)에서 단백질을 청징제(fining agent)로서 산화 용액에 첨가하고, 이때 상기 단백질은 산화 용액의 pH에서 양성으로 하전되는(positively charged), 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    단계 (c)에서 라이신 및/또는 시스테인 풍부 단백질을 산화 용액에 첨가하는, 방법.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
    단계 (c)에서 산화된 용액의 pH가 단백질의 등전점(isoelectric point)으로 조정되는, 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    건조 단계 (f)가 분무 건조에 의해 수행되는, 방법.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 방법에 따른 방법에 의해 수득가능한 다이하이드로칼콘 추출물.
  15. 제 14 항에 있어서,
    1 wt% 미만의 오쏘-다이하이드록시 페놀 구조를 포함하는 다이하이드로칼콘 추출물.
  16. 제 14 항 또는 제 15 항에 있어서,
    1 wt% 미만의 케르세틴 및/또는 이의 유도체를 포함하는 다이하이드로칼콘 추출물.
  17. 제 14 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    10 wt% 초과의 다이하이드로칼콘 및 1 wt% 미만의 케르세틴 및/또는 이의 유도체를 포함하는 다이하이드로칼콘 추출물.
  18. 제 14 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 다이하이드로칼콘 추출물을 포함하는 식품 또는 기능성(nutraceutical) 제품.
KR1020137022783A 2011-01-31 2012-01-19 다이하이드로칼콘 정제 방법 KR101980922B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11152766 2011-01-31
EP11152766.9 2011-01-31
PCT/EP2012/050756 WO2012104145A1 (en) 2011-01-31 2012-01-19 Dihydrochalcone purification process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140006011A true KR20140006011A (ko) 2014-01-15
KR101980922B1 KR101980922B1 (ko) 2019-05-21

Family

ID=45507696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137022783A KR101980922B1 (ko) 2011-01-31 2012-01-19 다이하이드로칼콘 정제 방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8993037B2 (ko)
EP (1) EP2670762B1 (ko)
JP (1) JP5935127B2 (ko)
KR (1) KR101980922B1 (ko)
CN (1) CN103347890B (ko)
BR (1) BR112013019515B1 (ko)
ES (1) ES2530804T3 (ko)
PL (1) PL2670762T3 (ko)
WO (1) WO2012104145A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105838745A (zh) * 2016-04-17 2016-08-10 中国农业科学院郑州果树研究所 一种双酶法转化根皮苷制备黄色素的方法
JP2018150276A (ja) * 2017-03-13 2018-09-27 アサヒグループホールディングス株式会社 フロレチン配糖体類の精製方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5755200A (en) 1999-08-27 2001-03-26 Joel R.L. Ehrenkranz Method of using dihydrochalcone derivatives to block glucose transfer
DE10018533C2 (de) 2000-04-13 2002-10-31 Herbstreith & Fox Kg Pektin Fa Verfahren zur Gewinnung von Wertstoffen aus Nebenprodukten der Obst- und Gemüseverarbeitung
FR2822466B1 (fr) 2001-03-23 2004-07-02 Diana Ingredients Fraction phenolique riche en phloridzine et son utilisation en tant qu'agent cosmetique, alimentaire ou nutraceutique
FR2836336B1 (fr) 2002-02-26 2004-08-27 Diana Ingredients Utilisation dans un traitement cosmetique d'une fraction phenolique riche en dihydrochalcones
JP5596251B2 (ja) * 2005-10-14 2014-09-24 丸善製薬株式会社 皮膚化粧料及び頭髪化粧料
WO2007124102A2 (en) * 2006-04-21 2007-11-01 Western Holdings, Llc Preparation and use of phlorizin compositions

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Food Chemistry, Vol. 68, Pages81-85(공개일: 2000.)* *
J. Sep. Sci. Vol. 34, Pages 113-117(온라인 공개일: 2010. 12. 2.)* *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2670762B1 (en) 2014-12-03
CN103347890A (zh) 2013-10-09
BR112013019515B1 (pt) 2019-11-19
JP5935127B2 (ja) 2016-06-15
ES2530804T3 (es) 2015-03-06
US8993037B2 (en) 2015-03-31
CN103347890B (zh) 2015-09-23
PL2670762T3 (pl) 2015-05-29
JP2014506567A (ja) 2014-03-17
BR112013019515A2 (pt) 2018-06-19
EP2670762A1 (en) 2013-12-11
KR101980922B1 (ko) 2019-05-21
WO2012104145A1 (en) 2012-08-09
US20130302504A1 (en) 2013-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5968517A (en) Process for extraction of proanthocyanidins from botanical material
CA2563487A1 (en) Processes for preparing plant matter extracts and pet food compositions
KR101769280B1 (ko) 아조엔의 제조방법
JPH09221484A (ja) プロアントシアニジンの製造法
Sabatini Recent patents in olive oil industry: new technologies for the recovery of phenols compounds from olive oil, olive oil industrial by-products and waste waters
CN107582581A (zh) 一种辣木叶提取物的提取方法
KR20120081979A (ko) 인간 및 생명공학 산업에서 ｄｎａ 기반 바이러스의 예방, 제거 및 치료를 위한 피크로히자 쿠로아 추출물
FR2643073A1 (fr) Procede de preparation d'extraits polyphenoliques de type flavane-3-ol purifies et extraits obtenus
JP5935127B2 (ja) ジヒドロカルコン精製方法
CN110935191B (zh) 一种工业大麻蜡质的提取纯化方法
US20080306141A1 (en) Method of Extraction of Catechin Type-A Proanthocyanidins
JP5659424B2 (ja) 減少された固形物を含有するオリーブ果汁抽出物の製造方法
JP2010536352A (ja) 蒸留されたオリーブ果汁抽出物の製造方法
JP2019156746A (ja) トリテルペノイド高含有種子抽出物の製造方法及びトリテルペノイド高含有種子抽出物
RU2220172C1 (ru) Способ получения антоцианового красителя из цветочного сырья
CN110498826B (zh) 一种欧洲越橘花色甙的制备方法及其副产物的处理方法
KR20190000623A (ko) 유효 성분의 함량이 증대된 구기자 발효액 제조방법 및 이 발효액을 함유하는 구기자 조성물
CN117179302A (zh) 一种高纯度天然vc刺梨提取物的制备方法
JP2005298361A (ja) 苦瓜抽出物の回収方法、及び苦瓜抽出物
JPH04104773A (ja) 食品材料
RU2134991C1 (ru) Способ получения белка из растительного сырья
CN109694392A (zh) 一种桑叶黄酮富集新工艺
FR2879596A1 (fr) Procede d'obtention de polyphenols naturels stabilises, polyphenols ainsi obtenus et utilisation de ces polyphenols dans le metabolisme des glucides
SU1748309A1 (ru) Способ получения подсластителя
WO2008098329A4 (en) Pharmaceutical composition, pharmaceutical product, obtaining processes of pharmaceutical compounds and use of such compounds for treating erectile dysfunction

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant