CN103347890A - 二氢查耳酮纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及从来源于工业苹果加工的多酚级分开始制备富含二氢查耳酮、更具体地富含根皮苷的提取物的改进的方法。本发明还涉及通过该方法可获得的二氢查耳酮提取物，以及涉及包含本发明的二氢查耳酮提取物的食品或营养药物制品。

Description

二氢查耳酮纯化方法
本发明涉及从来源于工业苹果加工的干燥多酚级分开始，制备富含二氢查耳酮、更具体地富含根皮苷的提取物的改进的方法。本发明还涉及通过该方法可获得的二氢查耳酮提取物。 
全球园艺产业的增长已经产生了巨大数量的水果废物。这些残留物通常是以下物质的良好来源：碳水化合物、蛋白质、维生素、矿物质、抗氧化剂和其他生物活性次级代谢产物。苹果果实广泛用于食品工业中，来生产不同类型的苹果蛋糕、苹果汁和苹果酒，并且同时产生大量苹果渣或苹果皮废物流，两者都包含有大量在营养上吸引人的代谢产物。苹果渣采取种子、核、茎、皮和薄壁组织的非均匀混合物的形式。苹果渣是一种常见的食品凝胶剂——果胶的主要来源之一，并且还可以被用于生物技术生产。在苹果中，酚类化合物存在于果实的各部分中，并且可以被分为几类：羟基肉桂酸衍生物、单黄烷-3-醇和低聚黄烷-3-醇、二氢查耳酮、黄酮醇等。苹果副产物的有效利用是一个日益增长的主题，其可以被看作是苹果产业中实现盈利和/或持续性的关键过程。 
根皮苷(葡萄糖，1-[2-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-4，6-二羟基苯基]-3-(4-羟基苯基)-1-丙酮，CAS号：60-81-1)是二氢查耳酮类有机化合物的一员。它由葡萄糖部分和通过烷基间隔连接的两个芳环组成。根皮苷是一种天然产物，其已经在各种果树(包括苹果树的根、树皮、芽、叶和果实)中和草莓植物的所有部位中发现并从中分离。而且，根皮苷是已知的强效葡萄糖摄取阻断剂(WO2001/15706)，其被用于治疗非病理形式的肥胖(EP1338270)。 
根皮苷和/或富含根皮苷的大然提取物可以通过多个提取步骤来制备，通常还需要昂贵的色谱步骤(WO2007/124102、EP1243586)或选择性酶促步骤(Will等LWT(2007)，40：1344-1351)。然而，目前现有技术中所描述的纯化技术是相对昂贵的、费时的，并且难以在工业规模从工业废物 流开始进行操作，这是因为它们都涉及色谱步骤或酶促步骤。 
由于市场上对根皮苷需求不断增加，本发明的目标之一是提供制备根皮苷的方法，其易于实施，并且因为产率高而具有经济上的优势。此外，本发明的方法得到更澄清的产物，其更稳定且包含非常少量的不期望的邻二羟基苯酚结构，例如槲皮素及其衍生物、黄酮醇、黄烷醇和羟基肉桂酸。这是特别重要的，因为在根皮苷制备中少量的槲皮素及其衍生物倾向于在储存期间氧化，从而使根皮苷制剂变成褐色，这在食品配方中使用时是不期望的。 
令人惊奇的是，申请人已经发现，与其他技术的使用相比，本发明的方法以非常低的处理成本提供较高的二氢查耳酮产率和较少的邻-二羟基苯酚结构。此外，本发明的方法仅涉及不期望的副产物的提取和选择性沉淀，使该方法与现有技术的任何方法相比明显更具有成本效益。 
因此，本发明提供制备富含二氢查耳酮及其衍生物的提取物的方法，其中所述方法包含以下步骤： 
(a)用食品级溶剂提取干燥的多酚提取物， 
(b)碱化来自(a)的提取物， 
(c)氧化从(b)所得的溶液， 
(d)过滤或离心(c)的混合物， 
(e)任选地，蒸发(d)的所得溶液以去除残留溶剂，并使干燥的物料溶解在水中 
(f)干燥所得的提取物。 
二氢查耳酮及其衍生物指的是选自以下的任何化合物：根皮苷、根皮素、根皮素-2’-O-β-D-吡喃基木糖基-(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖苷和其他根皮素糖苷。 
在一个具体的实施方式中，用作起始材料的原料为来源于工业苹果加工的干燥的多酚提取物。字段“苹果”可理解为家养苹果和野生苹果。原料可以是作为来自苹果汁或苹果酒生产的残留物的苹果渣，或者来源于苹果渣、苹果皮的进一步纯化的多酚提取物。更优选地，用作起始材料的原料为来源于苹果果胶生产过程的干燥的多酚提取物。甚至更优选的是如 WO2001/78859中所述的从果胶生产过程所得的干燥的多酚提取物。此外，当干燥的多酚提取物来源于工业苹果加工时，它优选地包含至少1重量％、优选地至少5重量％、更优选地至少8重量％的根皮苷。它还可以包含多至5％的槲皮素及其衍生物。 
在另一个实施方式中，根据本发明的方法的提取步骤(步骤(a))是用纯的食品级溶剂、水或水-溶剂混合物来进行的。水-溶剂混合物包含从1体积％到多至99体积％的水、优选多至50体积％、更优选多至30体积％、甚至更优选多至10体积％的水。优选的根据本发明的食品级溶剂选自：丙烷、丁烷、戊烷、己烷、环己烷、庚烷、甲醇、乙醇、丁-1-醇、丁-2-醇、3-甲基-1-丁醇、丙-1-醇、2-甲基-1-丙醇、异丙醇、1-戊醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、丙酮、乙基甲基甲酮、甲基异丁基甲酮、二氯甲烷、乙醚、二乙醚、叔丁基甲醚、1，1，1，2-四氟乙烷、茴香醚、异丙基苯。 
在另一个实施方式中，步骤(a)的提取溶剂选自：甲醇、乙醇和异丙醇。考虑到提取根皮苷的效率和对槲皮素及其衍生物的提取的选择性，甚至更优选的食品级提取溶剂为100％的异丙醇。 
为了确保高产率和快速提取过程，至关重要的是，根据本发明的提取步骤(步骤(a))是尽可能高效的。因此，在另一个实施方式中，在加入溶剂后，用超声处理干燥的多酚提取物，直至颗粒的完全溶解或分散。在一个优选的实施方式中，在10升的水浴中施加100至1000瓦的量的超声。然后，最好根据本领域技术人员已知的标准程序进行提取。可以通过将剪切力引入提取物-溶剂混合物中的任何常规方式来进行，依据所采用的温度和压强来调节提取时间。在一个优选的实施方式中，在环境温度(18℃至25℃之间)下混合至少10分钟，进行提取。 
在另一个实施方式中，用包含在500/1和10/1升/千克之间、优选地500/1和50/1升/千克之间、更优选地300/1和80/1升/千克之间的溶剂与干燥的多酚提取物的比例，来进行步骤(a)的提取过程。 
在另一个实施方式中，通过加入碱直至pH包含在pH7和pH14之间、优选地包含在pH8和pH14之间、甚至更优选地包含在pH9和pH 14之间，来进行碱化步骤(b)。具有小于4.5、优选地小于2的pKb的任何强碱可以用于该碱化步骤。优选地，以尽可能高的浓度使用氢氧化钠(NaOH)，以避免向提取溶剂中加入大量的碱性水溶液。任选地，在提取过程的开始时，可以在相同条件下进行碱化步骤。 
在另一个实施方式中，可以通过将大气鼓入到步骤(b)的经碱化的提取物中，来进行氧化步骤(步骤(c))。依据溶剂的体积和多酚的量，调节氧化的程度。在一个优选的实施方式中，每100ml含1g干燥多酚提取物的溶剂被鼓入10升至80升的空气。最好通过HPLC测量邻-二羟基酚结构的完全氧化来控制氧化的程度。 
在另一个实施方式中，在步骤(c)的氧化过程结束时，向氧化溶液中加入蛋白质，其中此蛋白质在氧化溶液的pH下是带正电的。带正电的蛋白质起强力澄清剂的作用。可以使用任何带正电的蛋白质，但在一个优选的实施方式中，使用明胶。根据标准澄清程序，依据氧化溶液的构成优化带正电的蛋白质的浓度。 
在另一个实施方式中，向氧化溶液中加入富含赖氨酸和/或半胱氨酸的蛋白质。优选的富含赖氨酸和/或半胱氨酸的蛋白质是植物来源的蛋白质。在具体的实施方式中，富含赖氨酸和/或半胱氨酸的蛋白质包含至少8％、优选地至少10％、12％、14％、16％、18％、20％或至少22％的由赖氨酸和半胱氨酸表示的氨基酸。 
在另外一个实施方式中，当加入蛋白质时，在反应结束时用酸或碱将氧化的溶液的pH调节至上述蛋白质的等电点。 
为了去除任何不溶解的颗粒，根据标准程序进行过滤或离心步骤(d)。然后任选地将所得上清液进行溶剂的蒸发。这可以通过任何标准蒸发技术进行。可以根据标准程序通过冷冻干燥或喷雾干燥进行干燥步骤(f)。 
本发明还提供通过本发明的方法可获得的二氢查耳酮提取物。在一个优选的实施方式中，二氢查耳酮提取物包含小于1重量％的邻-二羟基苯酚结构。更优选地，它包含小于0.5重量％的槲皮素和/或其衍生物。 
在一个优选的实施方式中，根据本发明的二氢查耳酮提取物包含多于 10％的二氢查耳酮和小于1重量％的槲皮素和/或其衍生物、更优选地小于0.5重量的槲皮素和/或其衍生物。 
本发明还提供包含根据本发明的二氢查耳酮提取物的食品或营养药物制品。 
本发明通过如下实施例进一步说明。 
实施例
实施例1：二氢查耳酮(尤其是根皮苷)从多酚提取物中的富集 
在本实验中，将0.5g(±0.0025g)的量的多酚提取物(Herbstreith&Fox；Neuenbürg，DE)与50mL的乙醇在100mL螺旋盖玻璃烧瓶中以300rpm在水浴中搅拌30分钟，并且在最初的30秒内将样品暴露于超声。所有实验一式四份进行。 
对于UPLC-DAD/MS分析，将2mL等分试样(aliquots)离心(在132000rpm下3分钟)，并随后用甲醇/水(1∶1，v∶v)以1∶6(v∶v)的比例稀释。通过加入NaOH调节剩余物至11的pH值，随后取出2mL等分试样用于UPLC-DAD/MS分析。之后，通过以1.3升/分钟的流速鼓入空气将碱提取物氧化15分钟，并且通过离心(3220rcf，15分钟)分离沉淀。将上清液转移至50mL容量瓶中并用乙醇定容。取200μl这些溶液的等分试样用于UPLC-DAD/MS分析。此外，使用旋转蒸发仪在30℃下去除乙醇，并用重量分析法定量残余物。 
此外，冷冻干燥所有样品。为了这个目的，将5ml水加入经旋转蒸发干燥的样品，使它们在异丙醇-干冰混合物中冻结前溶解，然后冷冻干燥。 
基于在λmax＝285nm下通过UPLC-DAD/MS定量的氧化之前和之后的乙醇提取物的根皮苷含量，计算冻干物的根皮苷量以及其在冻干物中的比例(表1)。此外，已经通过UPLC-DAD/MS在λmax＝370nm下监测此过程中槲皮素含量的降低以及其衍生物含量的降低。 
表1：该过程中根皮苷的富集(一式四份的平均值) 
样品说明 起始提取物的量(g) 提取物的根皮苷浓度(g/l) mg根皮苷/50ml提取物 提取物的根皮苷含量(％)
提取后 0.5011 0.93 46.6 9.3
加入NaOH后 0.5011 0.86 43.3 8.6
氧化后 0.5011 0.76 38.0 7.6
[0037] 冷冻干燥后，提取物重量(4个实验的平均值)为256mg。冻干物包含14.9重量％的根皮苷和203mg的非根皮苷化合物。 
实施例2：二氢查耳酮(尤其是根皮苷)从多酚提取物中的富集 
在本实验中，将0.5g(±0.0025g)的量的多酚提取物(Herbstreith&Fox；Neuenbürg，DE)与50mL的异丙醇在100mL螺旋盖玻璃烧瓶中以300rpm在水浴中搅拌30分钟，并且在最初的30秒内将样品暴露于超声。所有实验一式四份进行。 
对于UPLC-DAD/MS分析，将2mL等分试样离心(在132000rpm下3分钟)，并随后用甲醇/水(1∶1，v∶v)以1∶6(v∶v)的比例稀释。通过加入1.1ml的1M NaOH调节剩余物至10.50和10.98之间的pH值，随后取出2mL等分试样用于UPLC-DAD/MS分析。之后，通过以1.3升/分钟的流速鼓入空气将碱提取物氧化15分钟，并且通过离心(3220rcf，15分钟)分离沉淀。将上清液转移至50mL容量瓶中并用异丙醇定容。取200μl这些溶液的等分试样用于UPLC-DAD/MS分析。此外，使用旋转蒸发仪在30℃下去除异丙醇，并用重量分析法定量残余物。 
此外，冷冻干燥所有样品。为了这个目的，将5ml水加入经旋转蒸发干燥的样品，使它们在异丙醇-干冰混合物中冻结前溶解，然后冷冻干燥。 
基于在λmax＝285nm下通过UPLC-DAD/MS定量的氧化之前和之后的异丙醇提取物的根皮苷含量，计算冻干物的根皮苷量以及其在冻干物中的比例(表1)。此外，已经通过UPLC-DAD/MS在λmax＝370nm下监测此过程中槲皮素含量的降低以及其衍生物含量的降低。 
干燥的多酚提取物中槲皮素及其衍生物的量：  10mg 
经纯化的产物中槲皮素及其衍生物的量：      小于0.2mg 
表2：该过程中根皮苷的富集(一式四份的平均值) 
样品说明 起始提取物的量(g) 提取物的根皮苷浓度(g/l) mg根皮苷/50ml提取物 提取物的根皮苷含量(％)
提取后 0.5012 1.05 52.4 10.5
加入NaOH后 0.5012 0.63 31.4 6.3
氧化后 0.5012 0.55 27.4 5.5
氧化和冷冻干燥后，提取物重量(4个实验的平均值)为111.7mg。冻干物包含24.5重量％的根皮苷。 

Claims (18)

1.制备富含二氢查耳酮及其衍生物的提取物的方法，其中所述方法包含以下步骤：
(a)用食品级溶剂提取干燥的多酚提取物，
(b)碱化来自(a)的提取物，
(c)氧化从(b)所得的溶液，
(d)过滤或离心(c)的混合物，
(e)任选地，蒸发(d)的所得溶液以去除残留溶剂，并使干燥的物料溶解在水中
(f)干燥所得的提取物。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述干燥的多酚提取物来源于工业苹果加工。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中所述干燥的多酚提取物来源于苹果果胶生产过程。
4.如权利要求1至3所述的方法，其中用纯的食品级溶剂、水或水-溶剂混合物来进行步骤(a)。
5.如权利要求4所述的方法，其中所述溶剂选自：丙烷、丁烷、戊烷、己烷、环己烷、庚烷、甲醇、乙醇、丁-1-醇、丁-2-醇、3-甲基-1-丁醇、丙-1-醇、2-甲基-1-丙醇、异丙醇、1-戊醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、丙酮、乙基甲基甲酮、甲基异丁基甲酮、二氯甲烷、乙醚、二乙醚、叔丁基甲醚、1，1，1，2-四氟乙烷、茴香醚、异丙基苯。
6.如权利要求4至5所述的方法，其中步骤(a)中使用的所述溶剂选自：甲醇、乙醇和异丙醇。
7.如权利要求1至6所述的方法，其中在步骤(a)中，溶剂与干燥的多酚提取物的比例包含在500/1和10/1升/千克之间。
8.如权利要求1至7所述的方法，其中通过加入碱直至pH包含在pH7和pH14之间，来进行所述步骤(b)的碱化。
9.如权利要求1至8所述的方法，其中通过将大气鼓入溶液中来进行所述氧化步骤(c)。
10.如权利要求1至9所述的方法，其中在步骤(c)中，将蛋白质作为澄清剂加入氧化溶液中，其中所述蛋白质在所述氧化溶液的pH下是带正电的。
11.如权利要求1至10所述的方法，其中在步骤(c)中，将富含赖氨酸和/或半胱氨酸的蛋白质加入所述氧化溶液中。
12.如权利要求10至11所述的方法，其中在步骤(c)中，将所述氧化的溶液的pH调节到所述蛋白质的等电点。
13.如权利要求1至12所述的方法，其中通过喷雾干燥进行所述干燥步骤(f)。
14.能够通过权利要求1至13的方法获得的二氢查耳酮提取物。
15.如权利要求14所述的二氢查耳酮提取物，其包含小于1％的邻-二羟基苯酚结构。
16.如权利要求14至15中任意一项所述的二氢查耳酮提取物，其包含小于1重量％的槲皮素和/或其衍生物。
17.如权利要求14至16中任意一项所述的二氢查耳酮提取物，其包含大于10％的二氢查耳酮和小于1重量％的槲皮素和/或其衍生物。
18.食品或营养药物制品，其包含如权利要求14至18所述的二氢查耳酮提取物。
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