KR20130119740A - 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 - Google Patents

유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 Download PDF

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Abstract

유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공하여, 우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00448

Description

유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전자소자를 제공할 수 있는 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
유기광전자소자(organic optoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기광전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기광전자소자의 예로는 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
특히, 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기발광소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전자소자에서도 마찬가지이다.
또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.
저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.
또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.
정공 주입 및 수송 역할 또는 전자 주입 및 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기발광소자 및 이를 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 N이고, X3는 N 또는 -CR'-이며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 L4와의 결합이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고, ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, m1 및 m2는 0 또는 1이다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 N이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고, ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, m1 및 m2는 0 또는 1이다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 N이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고, ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, m1 및 m2는 0 또는 1이다.
상기 X2는 -CH-이고, X1는 N일 수 있다.
상기 X1는 -CH-이고, X2는 N일 수 있다.
상기 X1 및 X2는 N일 수 있다.
상기 n3 및 m1이 0일 수 있다.
상기 m1 및 m2가 모두 0이 아닐 수 있다.
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-393으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
Figure pat00004
[화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure pat00005
[화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9]
Figure pat00006
[화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12]
Figure pat00007
[화학식 A-13] [화학식 A-14] [화학식 A-15]
Figure pat00008
[화학식 A-16] [화학식 A-17] [화학식 A-18]
Figure pat00009
[화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21]
Figure pat00010
[화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24]
Figure pat00011
[화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27]
Figure pat00012
[화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30]
Figure pat00013
[화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33]
Figure pat00014
[화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36]
Figure pat00015
[화학식 A-37] [화학식 A-38] [화학식 A-39]
Figure pat00016
[화학식 A-40] [화학식 A-41] [화학식 A-42]
Figure pat00017
[화학식 A-43] [화학식 A-44] [화학식 A-45]
Figure pat00018
[화학식 A-46] [화학식 A-47] [화학식 A-48]
Figure pat00019
[화학식 A-49] [화학식 A-50] [화학식 A-51]
Figure pat00020
[화학식 A-52] [화학식 A-53] [화학식 A-54]
Figure pat00021
[화학식 A-55] [화학식 A-56] [화학식 A-57]
Figure pat00022
[화학식 A-58] [화학식 A-59] [화학식 A-60]
Figure pat00023
[화학식 A-61] [화학식 A-62] [화학식 A-63]
Figure pat00024
[화학식 A-64] [화학식 A-65] [화학식 A-66]
Figure pat00025
[화학식 A-67] [화학식 A-68] [화학식 A-69]
Figure pat00026
[화학식 A-70] [화학식 A-71] [화학식 A-72]
Figure pat00027
[화학식 A-73] [화학식 A-74] [화학식 A-75]
Figure pat00028
[화학식 A-76] [화학식 A-77] [화학식 A-78]
Figure pat00029
[화학식 A-79] [화학식 A-80] [화학식 A-81]
Figure pat00030
[화학식 A-82] [화학식 A-83] [화학식 A-84]
Figure pat00031
[화학식 A-85] [화학식 A-86] [화학식 A-87]
Figure pat00032
[화학식 A-88] [화학식 A-89] [화학식 A-90]
Figure pat00033
[화학식 A-91] [화학식 A-92] [화학식 A-93]
Figure pat00034
[화학식 A-94] [화학식 A-95] [화학식 A-96]
Figure pat00035
[화학식 A-97] [화학식 A-98] [화학식 A-99]
Figure pat00036
[화학식 A-100] [화학식 A-101] [화학식 A-102]
Figure pat00037
[화학식 A-103] [화학식 A-104] [화학식 A-105]
Figure pat00038
[화학식 A-106] [화학식 A-107] [화학식 A-108]
Figure pat00039
[화학식 A-109] [화학식 A-110] [화학식 A-111]
Figure pat00040
[화학식 A-112] [화학식 A-113] [화학식 A-114]
Figure pat00041
[화학식 A-115] [화학식 A-116] [화학식 A-117]
Figure pat00042
[화학식 A-118] [화학식 A-119] [화학식 A-120]
Figure pat00043
[화학식 A-121] [화학식 A-122] [화학식 A-123]
Figure pat00044
[화학식 A-124] [화학식 A-125] [화학식 A-126]
Figure pat00045
[화학식 A-127] [화학식 A-128] [화학식 A-129]
Figure pat00046
[화학식 A-130] [화학식 A-131] [화학식 A-132]
Figure pat00047
[화학식 A-133] [화학식 A-134] [화학식 A-135]
Figure pat00048
[화학식 A-136] [화학식 A-137] [화학식 A-138]
Figure pat00049
[화학식 A-139] [화학식 A-140] [화학식 A-141]
Figure pat00050
[화학식 A-142] [화학식 A-143] [화학식 A-144]
Figure pat00051
[화학식 A-145] [화학식 A-146] [화학식 A-147]
Figure pat00052
[화학식 A-148] [화학식 A-149] [화학식 A-150]
Figure pat00053
[화학식 A-151] [화학식 A-152] [화학식 A-153]
Figure pat00054
[화학식 A-154] [화학식 A-155] [화학식 A-156]
Figure pat00055
[화학식 A-157] [화학식 A-158] [화학식 A-159]
Figure pat00056
[화학식 A-160] [화학식 A-161] [화학식 A-162]
Figure pat00057
[화학식 A-163] [화학식 A-164] [화학식 A-165]
Figure pat00058
[화학식 A-166] [화학식 A-167] [화학식 A-168]
Figure pat00059
[화학식 A-169] [화학식 A-170] [화학식 A-171]
Figure pat00060
[화학식 A-172] [화학식 A-173] [화학식 A-174]
Figure pat00061
[화학식 A-175] [화학식 A-176] [화학식 A-177]
Figure pat00062
[화학식 A-178] [화학식 A-179] [화학식 A-180]
Figure pat00063
[화학식 A-181] [화학식 A-182] [화학식 A-183]
Figure pat00064
[화학식 A-184] [화학식 A-185] [화학식 A-186]
Figure pat00065
[화학식 A-187] [화학식 A-188] [화학식 A-189]
Figure pat00066
[화학식 A-190] [화학식 A-191] [화학식 A-192]
Figure pat00067
[화학식 A-193] [화학식 A-194] [화학식 A-195]
Figure pat00068
[화학식 A-196] [화학식 A-197] [화학식 A-198]
Figure pat00069
[화학식 A-199] [화학식 A-200] [화학식 A-201]
Figure pat00070
[화학식 A-202] [화학식 A-203] [화학식 A-204]
Figure pat00071
[화학식 A-205] [화학식 A-206] [화학식 A-207]
Figure pat00072
[화학식 A-208] [화학식 A-209] [화학식 A-210]
Figure pat00073
[화학식 A-211] [화학식 A-212] [화학식 A-213]
Figure pat00074
[화학식 A-214] [화학식 A-215] [화학식 A-216]
Figure pat00075
[화학식 A-217] [화학식 A-218] [화학식 A-219]
Figure pat00076
[화학식 A-220] [화학식 A-221] [화학식 A-222]
Figure pat00077
[화학식 A-223] [화학식 A-224] [화학식 A-225]
Figure pat00078
[화학식 A-226] [화학식 A-227] [화학식 A-228]
Figure pat00079
[화학식 A-229] [화학식 A-230] [화학식 A-231]
Figure pat00080
[화학식 A-232] [화학식 A-233] [화학식 A-234]
Figure pat00081
[화학식 A-235] [화학식 A-236] [화학식 A-237]
Figure pat00082
[화학식 A-238] [화학식 A-239] [화학식 A-240]
Figure pat00083
[화학식 A-241] [화학식 A-242] [화학식 A-243]
Figure pat00084
[화학식 A-244] [화학식 A-245] [화학식 A-246]
Figure pat00085
[화학식 A-247] [화학식 A-248] [화학식 A-249]
Figure pat00086
[화학식 A-250] [화학식 A-251] [화학식 A-252]
Figure pat00087
[화학식 A-253] [화학식 A-254] [화학식 A-255]
Figure pat00088
[화학식 A-256] [화학식 A-257] [화학식 A-258]
Figure pat00089
[화학식 A-259] [화학식 A-260] [화학식 A-261]
Figure pat00090
[화학식 A-262] [화학식 A-263] [화학식 A-264]
Figure pat00091
[화학식 A-265] [화학식 A-266] [화학식 A-267]
Figure pat00092
[화학식 A-268] [화학식 A-269] [화학식 A-270]
Figure pat00093
[화학식 A-271] [화학식 A-272] [화학식 A-273]
Figure pat00094
[화학식 A-274] [화학식 A-275] [화학식 A-276]
Figure pat00095
[화학식 A-277] [화학식 A-278] [화학식 A-279]
Figure pat00096
[화학식 A-280] [화학식 A-281] [화학식 A-282]
Figure pat00097
[화학식 A-283] [화학식 A-284] [화학식 A-285]
Figure pat00098
[화학식 A-286] [화학식 A-287] [화학식 A-288]
Figure pat00099
[화학식 A-289] [화학식 A-290] [화학식 A-291]
Figure pat00100
[화학식 A-292] [화학식 A-293] [화학식 A-294]
Figure pat00101
[화학식 A-295] [화학식 A-296] [화학식 A-297]
Figure pat00102
[화학식 A-298] [화학식 A-299] [화학식 A-300]
Figure pat00103
[화학식 A-301] [화학식 A-302] [화학식 A-303]
Figure pat00104
[화학식 A-304] [화학식 A-305] [화학식 A-306]
Figure pat00105
[화학식 A-307] [화학식 A-308] [화학식 A-309]
Figure pat00106
[화학식 A-310] [화학식 A-311] [화학식 A-312]
Figure pat00107
[화학식 A-313] [화학식 A-314] [화학식 A-315]
Figure pat00108
[화학식 A-316] [화학식 A-317] [화학식 A-318]
Figure pat00109
[화학식 A-319] [화학식 A-320] [화학식 A-321]
Figure pat00110
[화학식 A-322] [화학식 A-323] [화학식 A-324]
Figure pat00111
[화학식 A-325] [화학식 A-326] [화학식 A-327]
Figure pat00112
[화학식 A-328] [화학식 A-329] [화학식 A-330]
Figure pat00113
[화학식 A-331] [화학식 A-332] [화학식 A-333]
Figure pat00114
[화학식 A-334] [화학식 A-335] [화학식 A-336]
Figure pat00115
[화학식 A-337] [화학식 A-338] [화학식 A-339]
Figure pat00116
[화학식 A-340] [화학식 A-341] [화학식 A-342]
Figure pat00117
[화학식 A-343] [화학식 A-344] [화학식 A-345]
Figure pat00118
[화학식 A-346] [화학식 A-347] [화학식 A-348]
Figure pat00119
[화학식 A-349] [화학식 A-350] [화학식 A-351]
Figure pat00120
[화학식 A-352] [화학식 A-353] [화학식 A-354]
Figure pat00121
[화학식 A-355] [화학식 A-356] [화학식 A-357]
Figure pat00122
[화학식 A-358] [화학식 A-359] [화학식 A-360]
Figure pat00123
[화학식 A-361] [화학식 A-362] [화학식 A-363]
Figure pat00124
[화학식 A-364] [화학식 A-365] [화학식 A-366]
Figure pat00125
[화학식 A-367] [화학식 A-368] [화학식 A-369]
Figure pat00126
[화학식 A-370] [화학식 A-371] [화학식 A-372]
Figure pat00127
[화학식 A-373] [화학식 A-374] [화학식 A-375]
Figure pat00128
[화학식 A-376] [화학식 A-377] [화학식 A-378]
Figure pat00129
[화학식 A-379] [화학식 A-380] [화학식 A-381]
Figure pat00130
[화학식 A-382] [화학식 A-383] [화학식 A-384]
Figure pat00131
[화학식 A-385] [화학식 A-386] [화학식 A-387]
Figure pat00132
[화학식 A-388] [화학식 A-389] [화학식 A-390]
Figure pat00133
[화학식 A-391] [화학식 A-392] [화학식 A-393]
Figure pat00134
상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-30로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
Figure pat00135
[화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6]
Figure pat00136
[화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9]
Figure pat00137
[화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12]
Figure pat00138
[화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15]
Figure pat00139
[화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18]
Figure pat00140
[화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
Figure pat00141
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24]
Figure pat00142
[화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27]
Figure pat00143
[화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30]
Figure pat00144
상기 유기광전자소자용 화합물은 3중항 여기에너지(T1) 2.0eV 이상일 수 있다.
상기 유기광전자소자는, 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
높은 정공 또는 전자 수송성, 막 안정성 열적 안정성 및 높은 3중항 여기에너지를 가지는 화합물을 제공할 수 있다.
이러한 화합물은 발광층의 정공 주입/수송 재료, 호스트 재료, 또는 전자 주입/수송 재료로 이용될 수 있다. 이를 이용한 유기광전자소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지게 되어 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
본 명세서에서 카바졸계 유도체라함은 치환 또는 비치환된 카바졸릴기의 질소원자가 질소가 아닌 헤테로 원자 또는 탄소로 치환된 구조를 의미한다. 구체적인 예를 들어, 디벤조퓨란(디벤조퓨라닐기), 디벤조티오펜(디벤조티오페닐기), 플루오렌(플루오레닐기) 등 이다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 질소를 적어도 하나 포함하는 나프탈렌 유도 코어에 전자 특성을 가지는 치환기를 필수적으로 2개 포함하는 구조이다.
또한, 선택적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 정공 특성을 가지는 치환기를 하나 또는 두 개 포함할 수 있다.
상기 본 발명의 유기광전자소자용 화합물은 상기 질소를 적어도 하나 포함하는 코어의 질소가 포함된 방향에 상기 전자 특성을 가지는 치환기가 결합될 수 있다.
또한, 상기 전자 특성을 가지는 치환기의 반대편으로 정공 특성을 가지는 치환기를 포함할 수 있다.
이에 선택적으로 상기 유기광전자소자용 화합물은 바이폴라 특성을 가질 수 있다.
만약, 상기 정공 특성을 가지는 치환기를 포함하지 않는 경우라도 유기광전자소자의 전자 수송층 또는 전자 주입층에 이용되기에 적합한 HOMO/LUMO 레벨을 가질 수 있다.
즉, 상기 유기광전자소자용 화합물은 필요에 따라 적절히 정공 특성을 가지는 치환기를 선택할 수 있다.
또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 결합하여, 전체 화합물의 전자 특성 및 정공 특성을 조절할 수 있다.
따라서, 상기 코어 구조는 유기광전자소자의 발광 재료, 전자주입재료 또는 전자수송재료로 이용될 수 있다. 특히 전자주입재료 및/또는 전자수송재료에 적합할 수 있다.
또한, 상기 유기광전자소자용 화합물은 코어 부분과 코어 부분에 치환된 치환기에 다양한 또 다른 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전자소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00145
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 N이고, X3는 N 또는 -CR'-이며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 L4와의 결합이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고, ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, m1 및 m2는 0 또는 1이다.
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00146
상기 화학식 2에서, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 N이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고, ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, m1 및 m2는 0 또는 1이다.
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00147
상기 화학식 3에서, X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 N이고, L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고, ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, m1 및 m2는 0 또는 1이다.
상기 X2는 -CH-이고, X1는 N일 수 있다. 또는, 상기 X1는 -CH-이고, X2는 N일 수 있다. 이와 같이 코어 구조가 퀴놀린 형태인 경우 피린딘 코어구조에 비하여 열안정성 및 전하이동도가 개선될 수 있다.
상기 X1 및 X2는 N일 수 있다. 이와 같이 코어 구조가 퀴나졸린 형태인 경우 피리미딘이나 트리아진 코어에 비하여 열안정성 및 전하이동도가 개선될 수 있다.
상기 n3 및 m1이 0일 수 있다. 또는 상기 m1 및 m2가 모두 0이 아닐 수 있다.
이와 같이 정공 특성을 가지는 치환기를 선택적으로 하나 또는 두 개 포함할 수 있다.
상기 L1 내지 L4는 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 등일 수 있다.
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
보다 구체적으로 상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 하기 화학식 S-1 내지 S-5 중 어느 하나로 선택될 수 있다.
[화학식 S-1] [화학식 S-2]
Figure pat00148
Figure pat00149
[화학식 S-3] [화학식 S-4]
Figure pat00150
Figure pat00151
[화학식 S-5]
Figure pat00152
상기 S-1 및 S-2에서, *는 결합 위치를 나타내고, 상기 화학식 S-3 내지 S-5에서, R1 내지 R4는 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고, 상기 화학식 S-3 및 S-4에서, R1 내지 R4 중 어느 하나는 결합 위치를 나타내고, 상기 화학식 S-5에서, R1 내지 R3 중 어느 하나는 결합 위치를 나타낸다.
상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-393으로 표시될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
Figure pat00153
[화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure pat00154
[화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9]
Figure pat00155
[화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12]
Figure pat00156
[화학식 A-13] [화학식 A-14] [화학식 A-15]
Figure pat00157
[화학식 A-16] [화학식 A-17] [화학식 A-18]
Figure pat00158
[화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21]
Figure pat00159
[화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24]
Figure pat00160
[화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27]
Figure pat00161
[화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30]
Figure pat00162
[화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33]
Figure pat00163
[화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36]
Figure pat00164
[화학식 A-37] [화학식 A-38] [화학식 A-39]
Figure pat00165
[화학식 A-40] [화학식 A-41] [화학식 A-42]
Figure pat00166
[화학식 A-43] [화학식 A-44] [화학식 A-45]
Figure pat00167
[화학식 A-46] [화학식 A-47] [화학식 A-48]
Figure pat00168
[화학식 A-49] [화학식 A-50] [화학식 A-51]
Figure pat00169
[화학식 A-52] [화학식 A-53] [화학식 A-54]
Figure pat00170
[화학식 A-55] [화학식 A-56] [화학식 A-57]
Figure pat00171
[화학식 A-58] [화학식 A-59] [화학식 A-60]
Figure pat00172
[화학식 A-61] [화학식 A-62] [화학식 A-63]
Figure pat00173
[화학식 A-64] [화학식 A-65] [화학식 A-66]
Figure pat00174
[화학식 A-67] [화학식 A-68] [화학식 A-69]
Figure pat00175
[화학식 A-70] [화학식 A-71] [화학식 A-72]
Figure pat00176
[화학식 A-73] [화학식 A-74] [화학식 A-75]
Figure pat00177
[화학식 A-76] [화학식 A-77] [화학식 A-78]
Figure pat00178
[화학식 A-79] [화학식 A-80] [화학식 A-81]
Figure pat00179
[화학식 A-82] [화학식 A-83] [화학식 A-84]
Figure pat00180
[화학식 A-85] [화학식 A-86] [화학식 A-87]
Figure pat00181
[화학식 A-88] [화학식 A-89] [화학식 A-90]
Figure pat00182
[화학식 A-91] [화학식 A-92] [화학식 A-93]
Figure pat00183
[화학식 A-94] [화학식 A-95] [화학식 A-96]
Figure pat00184
[화학식 A-97] [화학식 A-98] [화학식 A-99]
Figure pat00185
[화학식 A-100] [화학식 A-101] [화학식 A-102]
Figure pat00186
[화학식 A-103] [화학식 A-104] [화학식 A-105]
Figure pat00187
[화학식 A-106] [화학식 A-107] [화학식 A-108]
Figure pat00188
[화학식 A-109] [화학식 A-110] [화학식 A-111]
Figure pat00189
[화학식 A-112] [화학식 A-113] [화학식 A-114]
Figure pat00190
[화학식 A-115] [화학식 A-116] [화학식 A-117]
Figure pat00191
[화학식 A-118] [화학식 A-119] [화학식 A-120]
Figure pat00192
[화학식 A-121] [화학식 A-122] [화학식 A-123]
Figure pat00193
[화학식 A-124] [화학식 A-125] [화학식 A-126]
Figure pat00194
[화학식 A-127] [화학식 A-128] [화학식 A-129]
Figure pat00195
[화학식 A-130] [화학식 A-131] [화학식 A-132]
Figure pat00196
[화학식 A-133] [화학식 A-134] [화학식 A-135]
Figure pat00197
[화학식 A-136] [화학식 A-137] [화학식 A-138]
Figure pat00198
[화학식 A-139] [화학식 A-140] [화학식 A-141]
Figure pat00199
[화학식 A-142] [화학식 A-143] [화학식 A-144]
Figure pat00200
[화학식 A-145] [화학식 A-146] [화학식 A-147]
Figure pat00201
[화학식 A-148] [화학식 A-149] [화학식 A-150]
Figure pat00202
[화학식 A-151] [화학식 A-152] [화학식 A-153]
Figure pat00203
[화학식 A-154] [화학식 A-155] [화학식 A-156]
Figure pat00204
[화학식 A-157] [화학식 A-158] [화학식 A-159]
Figure pat00205
[화학식 A-160] [화학식 A-161] [화학식 A-162]
Figure pat00206
[화학식 A-163] [화학식 A-164] [화학식 A-165]
Figure pat00207
[화학식 A-166] [화학식 A-167] [화학식 A-168]
Figure pat00208
[화학식 A-169] [화학식 A-170] [화학식 A-171]
Figure pat00209
[화학식 A-172] [화학식 A-173] [화학식 A-174]
Figure pat00210
[화학식 A-175] [화학식 A-176] [화학식 A-177]
Figure pat00211
[화학식 A-178] [화학식 A-179] [화학식 A-180]
Figure pat00212
[화학식 A-181] [화학식 A-182] [화학식 A-183]
Figure pat00213
[화학식 A-184] [화학식 A-185] [화학식 A-186]
Figure pat00214
[화학식 A-187] [화학식 A-188] [화학식 A-189]
Figure pat00215
[화학식 A-190] [화학식 A-191] [화학식 A-192]
Figure pat00216
[화학식 A-193] [화학식 A-194] [화학식 A-195]
Figure pat00217
[화학식 A-196] [화학식 A-197] [화학식 A-198]
Figure pat00218
[화학식 A-199] [화학식 A-200] [화학식 A-201]
Figure pat00219
[화학식 A-202] [화학식 A-203] [화학식 A-204]
Figure pat00220
[화학식 A-205] [화학식 A-206] [화학식 A-207]
Figure pat00221
[화학식 A-208] [화학식 A-209] [화학식 A-210]
Figure pat00222
[화학식 A-211] [화학식 A-212] [화학식 A-213]
Figure pat00223
[화학식 A-214] [화학식 A-215] [화학식 A-216]
Figure pat00224
[화학식 A-217] [화학식 A-218] [화학식 A-219]
Figure pat00225
[화학식 A-220] [화학식 A-221] [화학식 A-222]
Figure pat00226
[화학식 A-223] [화학식 A-224] [화학식 A-225]
Figure pat00227
[화학식 A-226] [화학식 A-227] [화학식 A-228]
Figure pat00228
[화학식 A-229] [화학식 A-230] [화학식 A-231]
Figure pat00229
[화학식 A-232] [화학식 A-233] [화학식 A-234]
Figure pat00230
[화학식 A-235] [화학식 A-236] [화학식 A-237]
Figure pat00231
[화학식 A-238] [화학식 A-239] [화학식 A-240]
Figure pat00232
[화학식 A-241] [화학식 A-242] [화학식 A-243]
Figure pat00233
[화학식 A-244] [화학식 A-245] [화학식 A-246]
Figure pat00234
[화학식 A-247] [화학식 A-248] [화학식 A-249]
Figure pat00235
[화학식 A-250] [화학식 A-251] [화학식 A-252]
Figure pat00236
[화학식 A-253] [화학식 A-254] [화학식 A-255]
Figure pat00237
[화학식 A-256] [화학식 A-257] [화학식 A-258]
Figure pat00238
[화학식 A-259] [화학식 A-260] [화학식 A-261]
Figure pat00239
[화학식 A-262] [화학식 A-263] [화학식 A-264]
Figure pat00240
[화학식 A-265] [화학식 A-266] [화학식 A-267]
Figure pat00241
[화학식 A-268] [화학식 A-269] [화학식 A-270]
Figure pat00242
[화학식 A-271] [화학식 A-272] [화학식 A-273]
Figure pat00243
[화학식 A-274] [화학식 A-275] [화학식 A-276]
Figure pat00244
[화학식 A-277] [화학식 A-278] [화학식 A-279]
Figure pat00245
[화학식 A-280] [화학식 A-281] [화학식 A-282]
Figure pat00246
[화학식 A-283] [화학식 A-284] [화학식 A-285]
Figure pat00247
[화학식 A-286] [화학식 A-287] [화학식 A-288]
Figure pat00248
[화학식 A-289] [화학식 A-290] [화학식 A-291]
Figure pat00249
[화학식 A-292] [화학식 A-293] [화학식 A-294]
Figure pat00250
[화학식 A-295] [화학식 A-296] [화학식 A-297]
Figure pat00251
[화학식 A-298] [화학식 A-299] [화학식 A-300]
Figure pat00252
[화학식 A-301] [화학식 A-302] [화학식 A-303]
Figure pat00253
[화학식 A-304] [화학식 A-305] [화학식 A-306]
Figure pat00254
[화학식 A-307] [화학식 A-308] [화학식 A-309]
Figure pat00255
[화학식 A-310] [화학식 A-311] [화학식 A-312]
Figure pat00256
[화학식 A-313] [화학식 A-314] [화학식 A-315]
Figure pat00257
[화학식 A-316] [화학식 A-317] [화학식 A-318]
Figure pat00258
[화학식 A-319] [화학식 A-320] [화학식 A-321]
Figure pat00259
[화학식 A-322] [화학식 A-323] [화학식 A-324]
Figure pat00260
[화학식 A-325] [화학식 A-326] [화학식 A-327]
Figure pat00261
[화학식 A-328] [화학식 A-329] [화학식 A-330]
Figure pat00262
[화학식 A-331] [화학식 A-332] [화학식 A-333]
Figure pat00263
[화학식 A-334] [화학식 A-335] [화학식 A-336]
Figure pat00264
[화학식 A-337] [화학식 A-338] [화학식 A-339]
Figure pat00265
[화학식 A-340] [화학식 A-341] [화학식 A-342]
Figure pat00266
[화학식 A-343] [화학식 A-344] [화학식 A-345]
Figure pat00267
[화학식 A-346] [화학식 A-347] [화학식 A-348]
Figure pat00268
[화학식 A-349] [화학식 A-350] [화학식 A-351]
Figure pat00269
[화학식 A-352] [화학식 A-353] [화학식 A-354]
Figure pat00270
[화학식 A-355] [화학식 A-356] [화학식 A-357]
Figure pat00271
[화학식 A-358] [화학식 A-359] [화학식 A-360]
Figure pat00272
[화학식 A-361] [화학식 A-362] [화학식 A-363]
Figure pat00273
[화학식 A-364] [화학식 A-365] [화학식 A-366]
Figure pat00274
[화학식 A-367] [화학식 A-368] [화학식 A-369]
Figure pat00275
[화학식 A-370] [화학식 A-371] [화학식 A-372]
Figure pat00276
[화학식 A-373] [화학식 A-374] [화학식 A-375]
Figure pat00277
[화학식 A-376] [화학식 A-377] [화학식 A-378]
Figure pat00278
[화학식 A-379] [화학식 A-380] [화학식 A-381]
Figure pat00279
[화학식 A-382] [화학식 A-383] [화학식 A-384]
Figure pat00280
[화학식 A-385] [화학식 A-386] [화학식 A-387]
Figure pat00281
[화학식 A-388] [화학식 A-389] [화학식 A-390]
Figure pat00282
[화학식 A-391] [화학식 A-392] [화학식 A-393]
Figure pat00283

보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-30로 표시될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
Figure pat00284
[화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6]
Figure pat00285
[화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9]
Figure pat00286
[화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12]
Figure pat00287
[화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15]
Figure pat00288
[화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18]
Figure pat00289
[화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
Figure pat00290
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24]
Figure pat00291
[화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27]
Figure pat00292
[화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30]
Figure pat00293

전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물이 전자특성, 정공특성 양쪽을 모두 요구하는 경우에는 상기 전자 특성을 가지는 작용기를 도입하는 것이 유기발광소자의 수명 향상 및 구동 전압 감소에 효과적이다.
전술한 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 최대 발광 파장이 약 320 내지 500 nm 범위를 나타내고, 3중항 여기에너지(T1)가 2.0 eV 이상, 보다 구체적으로 2.0 내지 4.0 eV 범위인 것으로, 높은 3중항 여기 에너지를 가지는 호스트의 전하가 도판트에 잘 전달되어 도판트의 발광효율을 높일 수 있고, 재료의 호모(HOMO)와 루모(LUMO) 에너지 준위를 자유롭게 조절하여 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있기 때문에 호스트 재료 또는 전자수송재료로 매우 유용하게 사용될 수 있다.
뿐만 아니라, 상기 유기광전자소자용 화합물은 광활성 및 전기적인 활성을 갖고 있으므로, 비선형 광학소재, 전극 재료, 변색재료, 광 스위치, 센서, 모듈, 웨이브 가이드, 유기 트렌지스터, 레이저, 광 흡수체, 유전체 및 분리막(membrane) 등의 재료로도 매우 유용하게 적용될 수 있다.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전자소자용 화합물은 유리전이온도가 90℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전자소자용 화합물은 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전자소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기광전자소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전자소자라 함은 유기광전소자, 유기발광소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
상기 유기광전자소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 특히, 정공수송층 또는 정공주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전자소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기발광소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기발광소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기발광소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기발광소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기발광소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기발광소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전자소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기발광소자를 제공할 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 유기광전자소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.
상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)
실시예 1: 화합물 A-4의 제조
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 A-4를 하기 반응식 1을 통해 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00294
2,4-디클로로퀴나졸린 10.0 g(50.2 mmol), 4-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)피리딘 31.1 g(110.5 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.9 g(2.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 27.8 g(200.9 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정한 후 건조시켜 화합물 15.0 g(수율: 68%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값: 436.51 측정값: MS[M+1] 436.86)
실시예 2: 화합물 A-5의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 A-5를 하기 반응식 2을 통해 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00295
2,4-디클로로퀴나졸린 8.0 g(40.2 mmol), 8-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)퀴놀린 29.1 g(88.4 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.3 g(2.0 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 22.2 g(160.8 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정한 후 건조시켜 화합물 15.0 g(수율: 69%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값: 536.62 측정값: MS[M+1] 536.97)
실시예 3: 화합물 B-8의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 B-8을　하기 반응식 3을　통해 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00296
1,3-디클로로이소퀴놀린 10.0 g(50.5 mmol), 3-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)피리딘 31.2 g(111.1 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.9 g(2.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 27.9 g(201.9 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정한 후 건조시켜 화합물 14.0 g(수율: 64%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값: 435.52 측정값: MS[M+1] 435.87)
실시예 4: 화합물 B-2의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 B-2를 하기 반응식 4를 통해 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00297
1,3-디클로로이소퀴놀린 8.0 g(40.4 mmol), 8-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)퀴놀린 29.4 g(88.9 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.3 g(2.0 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 22.3 g(161.6 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정한 후 건조시켜 화합물 15.0 g(수율: 69%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값: 535.64 측정값: MS[M+1] 535.99)
실시예 5: 화합물 A-1의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 A-1을 하기 반응식 5과 같은 4단계 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00298
제1단계; 중간체 생성물(A)의 합성
3,5-디브로모안트라닐릭 에시더 20.0 g(67.8 mmol), 우레아 21.2 g(352.6 mmol) 및 페놀 28.1 g(298.4 mmol)을 혼합한 후, 150 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 100 ℃까지 냉각한 후 물과 에탄올(1:1) 혼합용액을 가한다. 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고,　물과 메탄올로 세정하고, 건조시켜 중간체 생성물 (A) 17.2 g (수율: 71%)의 노란색 고체를 얻었다.
제2단계; 중간체 생성물(B)의 합성
중간체 생성물 (B) 7.7 g(24.1 mmol), 2-(9,9'-스피로바이[플루오렌]-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 27.68 g(62.6 mmol) 및 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) [Pd(dppf)Cl2] 1.9 g(2.4 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 300 ml 용매에 녹인 후, 바륨하이드록사이드(Ba(OH)2) 30.4 g(96.3 mmol)을 물 70 ml에 용해한 용액을 첨가하고 110℃에서　24시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 클로로포름/메탄올로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정한 후 건조시켜 중간체 생성물 (B) 14.9 g (수율: 79%)의 노란색 고체를 얻었다.
제3단계: 중간체 생성물(C)의 합성
중간체 생성물(B) 10.0 g(12.6 mmol)를 포스포러스옥시클로라이드(POCl3) 8 ml의 용매에 희석한 후, N,N-디메틸아닐린 1.6 g(13.2 mmol)을 가한다. 반응 혼합물을 140 ℃에서　7시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 얼음물 속에 따른 후 형성된 고체를 거르고, 물과 탄산수소나트륨 포화수용액으로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 메탄올로 세정한 후 건조시켜 중간체 생성물 (C) 9.0 g (수율: 86%)의 옅은 노란색 고체를 얻었다.
제4단계: 화합물 A-1의 합성
중간체 생성물 (C) 5.0 g(6.0 mmol), 3-퀴놀린보로닉 에시드 2.3 g(13.3 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 0.4 g(0.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 3.3 g(24.2 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 모노클로로벤젠으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올으로 세정한 후 건조시켜 화합물 4.4 g(수율: 82%)의 흰색 고체를 얻었다. (계산값: 1013.19 측정값: MS[M+1] 1013.54)
실시예 6: 화합물 A-2의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 A-2를 하기 반응식 6을 통해 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00299
중간체 생성물 (C) 5.0 g(6.0 mmol), 8-퀴놀린보로닉 에시드 2.3 g(13.3 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 0.4 g(0.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 300 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 3.3 g(24.2 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 모노클로로벤젠으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올으로 세정한 후 건조시켜 화합물 4.0 g(수율: 76%)의 노란색 고체를 얻었다. (계산값: 1013.19 측정값: MS[M+1] 1013.54)
실시예 7: 화합물 A-3의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물　A-3를　하기 반응식 7과 같은 3　단계 경로를 통해 합성하였다.
[반응식 7]
Figure pat00300
제1단계; 중간체 생성물(E)의 합성
중간체 생성물 (A) 6.0 g(18.7 mmol), 2-나프탈렌보로닉 에시드 8.4 g(48.8 mmol) 및 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) [Pd(dppf)Cl2] 1.5 g(1.9 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 240 ml 용매에 녹인 후, 바륨하이드록사이드(Ba(OH)2) 23.7 g(75.0 mmol)을 물 60 ml에 용해한 용액을 첨가하고 110℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물의 용매를 감압 하에서 제거하고 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 클로로포름/메탄올로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정한 후 건조시켜 중간체 생성물 (E) 6.15 g (수율: 79%)의 노란색 고체를 얻었다.
제2단계: 중간체 생성물(F)의 합성
중간체 생성물(E) 6.0 g(14.5 mmol)를 포스포러스옥시클로라이드(POCl3) 8 ml의 용매에 희석한 후, N,N-디메틸아닐린 1.8 g(15.1 mmol)을 가한다. 반응 혼합물을 140 ℃에서　7시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 얼음물 속에 따른 후 형성된 고체를 거르고, 물과 탄산수소나트륨 포화수용액으로 세정하였다. 수득한 고체혼합물을 메탄올로 세정한 후 건조시켜 중간체 생성물 (F) 4.9 g (수율: 76%)의 옅은 노란색 고체를 얻었다.
제3단계: 화합물 A-3의 합성
중간체 생성물 (F) 4.7 g(10.4 mmol), 3-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)퀴놀린 7.6 g(22.9 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 0.6 g(0.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 5.8g(41.7 mmol)을 물 100 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 형성된 결정을 여과에 의해 분리하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 클로로포름으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올으로 세정한 후 건조시켜 화합물 6.8 g(수율: 82%)의 노란색 고체를 얻었다. (계산값: 788.93 측정값: MS[M+1] 789.28)
실시예 8: 화합물 A-76의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물　A-76를　하기 반응식 8을 통해 합성하였다.
[반응식 8]
Figure pat00301
중간체 생성물 (F) 20.0 g(44.3 mmol), 4-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)피리딘 29.9 g(106.4 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.6 g(2.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 400 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 24.5 g(177.3 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 형성된 결정을 여과에 의해 분리하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 클로로포름으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올으로 세정한 후 건조시켜 화합물 20.0 g(수율: 66%)의 노란색 고체를 얻었다. (계산값: 688.82 측정값: MS[M+1] 689.12)
실시예 9: 화합물 A-78의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물　A-78를　하기 반응식 9을 통해 합성하였다.
[반응식 9]
Figure pat00302
중간체 생성물 (F) 20.0 g(44.3 mmol), 8-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)퀴놀린 35.2 g(106.4 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4] 2.6 g(2.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 400 ml 용매에 녹인 후, 포타슘카보네이트(K2CO3) 24.5 g(177.3 mmol)을 물 200 ml에 용해한 용액을 첨가하고 90 ℃에서　12시간 동안 반응시켰다. 형성된 결정을 여과에 의해 분리하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 그 잔류물을 클로로포름으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올으로 세정한 후 건조시켜 화합물 25.4 g(수율: 73%)의 노란색 고체를 얻었다. (계산값: 788.93 측정값: MS[M+1] 789.23)
(유기발광소자의 제조)
실시예 10: 유기광정소자의 제조
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (Al) 을 1000 Å의 두께로 사용하였다.
구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항 값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 유리 기판 상부에 정공주입층으로서 N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-2-일)-N4,N4-다이페닐벤젠-1,4-다이아민) 65 nm을 증착하였고, 이어서 정공수송층으로 N,N'-다이(1-나프틸)-N,N'-다이페닐벤지딘 40 nm을 증착하였다.
발광층으로서 N,N,N',N'-테트라키스(3,4-다이메틸페닐)크라이센-6,12-다이아민 4 % 및 9-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-10-(나프탈렌-2-일)안트라센 96 %를 25 nm의 두께로 증착하였다.
이어서, 전자수송층으로서 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 30 nm을　증착하였다.
상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 Liq를 0.5 nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100 nm의 두께로 진공 증착하여, Liq/Al 전극을 형성하였다.
　
실시예 11
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 12
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 3에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 13
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 4에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10와 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 14
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 8에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10와 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 15
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 실시예 9에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10와 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 16
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물 및 Liq를 1:1로 증착하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 17
전자수송층으로 실시예 2에서 제조된 화합물 및 Liq를 1:1로 증착하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 18
전자수송층으로 실시예 3에서 제조된 화합물 및 Liq를 1:1로 증착하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 19
전자수송층으로 실시예 4에서 제조된 화합물 및 Liq를 1:1로 증착하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 11과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 20
전자수송층으로 실시예 8에서 제조된 화합물 및 Liq를 1:1로 증착하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 11과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　
실시예 21
전자수송층으로 실시예 9에서 제조된 화합물 및 Liq를 1:1로 증착하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 11과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
　　
비교예 1
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 하기의 화학식 R1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 10과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
[화학식 R1]
Figure pat00303
비교예 2
전자수송층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여, 상기 화학식 R1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 16과 동일하게 실시하여 유기발광소자를 제작하였다.
(유기발광소자의 성능 측정)
실험예
상기 실시예 11, 12, 15, 17, 18, 비교예 1 및 2 에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(500 cd/m2)의 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(lm/W)을 계산하였다.
　 휘도 500 cd/m2
구동전압
(V)		 발광 효율
(cd/A)		 전력 효율
(lm/W)		 CIE 색도도
x y
실시예 11 4.4 4.8 3.5 0.14 0.05
실시예 12 3.4 9.0 8.2 0.13 0.11
실시예 15 4.0 5.4 4.2 0.14 0.05
비교예 1 5.1 3.7 2.3 0.14 0.05
실시예 17 3.5 5.5 4.9 0.14 0.05
실시예 18 3.5 9.4 8.5 0.14 0.11
비교예 2 4.2 5.4 4.1 0.14 0.05
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본 발명의 실시예 11, 12 및 15의 유기발광소자의 경우가 비교예 1에 비해 구동전압은 낮으면서 발광 효율 및 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 17 및 18의 유기발광소자의 경우가 비교예 2에 비해 구동전압은 낮으면서 발광 효율 및 전력 효율이 우수한 것을 알 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100 : 유기발광소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00304

    상기 화학식 1에서,
    X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 N이고,
    X3는 N 또는 -CR'-이며, 상기 R'는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 L4와의 결합이고,
    L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고,
    n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고,
    ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    m1 및 m2는 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기광전자소자용 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00305

    상기 화학식 2에서,
    X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 N이고,
    L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고,
    n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고,
    ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    m1 및 m2는 0 또는 1이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 유기광전자소자용 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00306

    상기 화학식 3에서,
    X1 및 X2 중 적어도 어느 하나는 N이고,
    L1 내지 L4는 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기고,
    n1 내지 n4는 독립적으로 0 내지 3인 정수이고,
    ETU1 및 ETU2는 독립적으로 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    HTU1 및 HTU2는 독립적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    m1 및 m2는 0 또는 1이다.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 X2는 -CH-이고, X1는 N인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 X1는 -CH-이고, X2는 N인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 X1 및 X2는 N인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 n3 및 m1이 0인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  8. 제2항에 있어서,
    상기 m1 및 m2가 모두 0이 아닌 것인 유기광전자소자용 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기 또는 이들의 조합인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 A-393으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것인 유기광전자소자용 화합물.
    [화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
    Figure pat00307

    [화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6]
    Figure pat00308

    [화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9]
    Figure pat00309

    [화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12]
    Figure pat00310

    [화학식 A-13] [화학식 A-14] [화학식 A-15]
    Figure pat00311

    [화학식 A-16] [화학식 A-17] [화학식 A-18]
    Figure pat00312

    [화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21]
    Figure pat00313

    [화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24]
    Figure pat00314

    [화학식 A-25] [화학식 A-26] [화학식 A-27]
    Figure pat00315

    [화학식 A-28] [화학식 A-29] [화학식 A-30]
    Figure pat00316

    [화학식 A-31] [화학식 A-32] [화학식 A-33]
    Figure pat00317

    [화학식 A-34] [화학식 A-35] [화학식 A-36]
    Figure pat00318

    [화학식 A-37] [화학식 A-38] [화학식 A-39]
    Figure pat00319

    [화학식 A-40] [화학식 A-41] [화학식 A-42]
    Figure pat00320

    [화학식 A-43] [화학식 A-44] [화학식 A-45]
    Figure pat00321

    [화학식 A-46] [화학식 A-47] [화학식 A-48]
    Figure pat00322

    [화학식 A-49] [화학식 A-50] [화학식 A-51]
    Figure pat00323

    [화학식 A-52] [화학식 A-53] [화학식 A-54]
    Figure pat00324

    [화학식 A-55] [화학식 A-56] [화학식 A-57]
    Figure pat00325

    [화학식 A-58] [화학식 A-59] [화학식 A-60]
    Figure pat00326

    [화학식 A-61] [화학식 A-62] [화학식 A-63]
    Figure pat00327

    [화학식 A-64] [화학식 A-65] [화학식 A-66]
    Figure pat00328

    [화학식 A-67] [화학식 A-68] [화학식 A-69]
    Figure pat00329

    [화학식 A-70] [화학식 A-71] [화학식 A-72]
    Figure pat00330

    [화학식 A-73] [화학식 A-74] [화학식 A-75]
    Figure pat00331

    [화학식 A-76] [화학식 A-77] [화학식 A-78]
    Figure pat00332

    [화학식 A-79] [화학식 A-80] [화학식 A-81]
    Figure pat00333

    [화학식 A-82] [화학식 A-83] [화학식 A-84]
    Figure pat00334

    [화학식 A-85] [화학식 A-86] [화학식 A-87]
    Figure pat00335

    [화학식 A-88] [화학식 A-89] [화학식 A-90]
    Figure pat00336

    [화학식 A-91] [화학식 A-92] [화학식 A-93]
    Figure pat00337

    [화학식 A-94] [화학식 A-95] [화학식 A-96]
    Figure pat00338

    [화학식 A-97] [화학식 A-98] [화학식 A-99]
    Figure pat00339

    [화학식 A-100] [화학식 A-101] [화학식 A-102]
    Figure pat00340

    [화학식 A-103] [화학식 A-104] [화학식 A-105]
    Figure pat00341

    [화학식 A-106] [화학식 A-107] [화학식 A-108]
    Figure pat00342

    [화학식 A-109] [화학식 A-110] [화학식 A-111]
    Figure pat00343

    [화학식 A-112] [화학식 A-113] [화학식 A-114]
    Figure pat00344

    [화학식 A-115] [화학식 A-116] [화학식 A-117]
    Figure pat00345

    [화학식 A-118] [화학식 A-119] [화학식 A-120]
    Figure pat00346

    [화학식 A-121] [화학식 A-122] [화학식 A-123]
    Figure pat00347

    [화학식 A-124] [화학식 A-125] [화학식 A-126]
    Figure pat00348

    [화학식 A-127] [화학식 A-128] [화학식 A-129]
    Figure pat00349

    [화학식 A-130] [화학식 A-131] [화학식 A-132]
    Figure pat00350

    [화학식 A-133] [화학식 A-134] [화학식 A-135]
    Figure pat00351

    [화학식 A-136] [화학식 A-137] [화학식 A-138]
    Figure pat00352

    [화학식 A-139] [화학식 A-140] [화학식 A-141]
    Figure pat00353

    [화학식 A-142] [화학식 A-143] [화학식 A-144]
    Figure pat00354

    [화학식 A-145] [화학식 A-146] [화학식 A-147]
    Figure pat00355

    [화학식 A-148] [화학식 A-149] [화학식 A-150]
    Figure pat00356

    [화학식 A-151] [화학식 A-152] [화학식 A-153]
    Figure pat00357

    [화학식 A-154] [화학식 A-155] [화학식 A-156]
    Figure pat00358

    [화학식 A-157] [화학식 A-158] [화학식 A-159]
    Figure pat00359

    [화학식 A-160] [화학식 A-161] [화학식 A-162]
    Figure pat00360

    [화학식 A-163] [화학식 A-164] [화학식 A-165]
    Figure pat00361

    [화학식 A-166] [화학식 A-167] [화학식 A-168]
    Figure pat00362

    [화학식 A-169] [화학식 A-170] [화학식 A-171]
    Figure pat00363

    [화학식 A-172] [화학식 A-173] [화학식 A-174]
    Figure pat00364

    [화학식 A-175] [화학식 A-176] [화학식 A-177]
    Figure pat00365

    [화학식 A-178] [화학식 A-179] [화학식 A-180]
    Figure pat00366

    [화학식 A-181] [화학식 A-182] [화학식 A-183]
    Figure pat00367

    [화학식 A-184] [화학식 A-185] [화학식 A-186]
    Figure pat00368

    [화학식 A-187] [화학식 A-188] [화학식 A-189]
    Figure pat00369

    [화학식 A-190] [화학식 A-191] [화학식 A-192]
    Figure pat00370

    [화학식 A-193] [화학식 A-194] [화학식 A-195]
    Figure pat00371

    [화학식 A-196] [화학식 A-197] [화학식 A-198]
    Figure pat00372

    [화학식 A-199] [화학식 A-200] [화학식 A-201]
    Figure pat00373

    [화학식 A-202] [화학식 A-203] [화학식 A-204]
    Figure pat00374

    [화학식 A-205] [화학식 A-206] [화학식 A-207]
    Figure pat00375

    [화학식 A-208] [화학식 A-209] [화학식 A-210]
    Figure pat00376

    [화학식 A-211] [화학식 A-212] [화학식 A-213]
    Figure pat00377

    [화학식 A-214] [화학식 A-215] [화학식 A-216]
    Figure pat00378

    [화학식 A-217] [화학식 A-218] [화학식 A-219]
    Figure pat00379

    [화학식 A-220] [화학식 A-221] [화학식 A-222]
    Figure pat00380

    [화학식 A-223] [화학식 A-224] [화학식 A-225]
    Figure pat00381

    [화학식 A-226] [화학식 A-227] [화학식 A-228]
    Figure pat00382

    [화학식 A-229] [화학식 A-230] [화학식 A-231]
    Figure pat00383

    [화학식 A-232] [화학식 A-233] [화학식 A-234]
    Figure pat00384

    [화학식 A-235] [화학식 A-236] [화학식 A-237]
    Figure pat00385

    [화학식 A-238] [화학식 A-239] [화학식 A-240]
    Figure pat00386

    [화학식 A-241] [화학식 A-242] [화학식 A-243]
    Figure pat00387

    [화학식 A-244] [화학식 A-245] [화학식 A-246]
    Figure pat00388

    [화학식 A-247] [화학식 A-248] [화학식 A-249]
    Figure pat00389

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    [화학식 A-391] [화학식 A-392] [화학식 A-393]
    Figure pat00437

  12. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 B-30로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것인 유기광전자소자용 화합물.
    [화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
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    [화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6]
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    [화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9]
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    [화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12]
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    [화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15]
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    [화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18]
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    [화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
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    [화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24]
    Figure pat00445

    [화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27]
    Figure pat00446

    [화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30]
    Figure pat00447

  13. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 3중항 여기에너지(T1) 2.0eV 이상인 것인 유기광전자소자용 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 유기광전자소자는, 유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전자소자용 화합물.
  15. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기발광소자에 있어서,
    상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제1항에 따른 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기발광소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함되는 것인 유기발광소자.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기발광소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 유기광전자소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기발광소자.
  20. 제15항의 유기발광소자를 포함하는 표시장치.
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