KR20130102033A - 색 변환 필터 - Google Patents

색 변환 필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20130102033A
KR20130102033A KR1020137002420A KR20137002420A KR20130102033A KR 20130102033 A KR20130102033 A KR 20130102033A KR 1020137002420 A KR1020137002420 A KR 1020137002420A KR 20137002420 A KR20137002420 A KR 20137002420A KR 20130102033 A KR20130102033 A KR 20130102033A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
color conversion
carbon atoms
layer
light emitting
Prior art date
Application number
KR1020137002420A
Other languages
English (en)
Inventor
요스케 마에다
코이치 시게노
토모유키 아리요시
미츠히로 오카다
유키코 카네하라
Original Assignee
가부시키가이샤 아데카
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 아데카 filed Critical 가부시키가이샤 아데카
Publication of KR20130102033A publication Critical patent/KR20130102033A/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/02—Details
    • H01L31/0232—Optical elements or arrangements associated with the device
    • H01L31/02322—Optical elements or arrangements associated with the device comprising luminescent members, e.g. fluorescent sheets upon the device
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
    • H01L31/055—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means where light is absorbed and re-emitted at a different wavelength by the optical element directly associated or integrated with the PV cell, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
    • H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
    • H01L2224/481—Disposition
    • H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
    • H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
    • H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
    • H01L2224/481—Disposition
    • H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
    • H01L2224/48257—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a die pad of the item
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/181—Encapsulation
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/52—PV systems with concentrators

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Led Device Packages (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

본 발명의 색 변환 필터는 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 색소를 적어도 1종 포함하며, 파장 변환능을 가지는 것으로서, 불필요한 파장영역의 광을 흡수하여, 바람직한 파장영역에 형광을 방사하고, 휘도를 저하시키지 않기 때문에 색 변환 발광 디바이스, 광전 변환 디바이스 등에 적합하다. 본 발명의 색 변환 필터는 특히 570~600nm의 범위에 강도가 큰 흡수를 가지며, 600~780nm의 범위에 강도가 큰 형광을 방사하는 색 변환 필터로서 사용하기에 적합하다.

Description

색 변환 필터{COLOR CONVERSION FILTER}
본 발명은 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 색소를 포함하며, 파장 변환능을 가지는 색 변환 필터에 관한 것이다. 상기 색 변환 필터는 고정세(高精細)이면서 고휘도, 고효율의 다색 표시를 가능하게 하는 색 변환 필터이며 생산성도 뛰어나다. 본 발명의 색 변환 필터는 액정, PDP, 유기 EL 등의 디스플레이, 이미지 센서, 퍼스널 컴퓨터, 워드 프로세서, 오디오, 비디오, 카 네비게이션, 전화기, 휴대 단말기 및 산업용 계측기 등의 표시용, 태양전지 등의 광전 변환 소자용, 형광등, LED, EL 조명 등의 조명용, 색소 레이저용, 카피 방지용 등에 유용하다.
가시광영역에 흡수를 가지는 화합물은 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치용 광학 필터에서 광학 요소로서 이용되고 있다.
한편, 종래부터, 에너지를 흡수하여 여기된 전자가 기저(基底) 상태로 돌아올 때에 여분의 에너지로서 전자파를 방사하는 재료는 흡수와 방출의 에너지 차이로 인해 파장 변환능을 가지고 있어, 색 변환 색소(파장 변환 색소)로서 염료, 안료, 광학 필터, 농업용 필름 등에 이용되고 있으며, 유기 화합물에 있어서는 흡수 및 방출 파장이 무기 화합물에 비해 제어하기 쉽기 때문에 활발히 연구되어 왔다. 특히 흡수한 에너지를 형광으로서 방사하는 화합물은 형광 색소라고 불리며, 가시광의 형광을 방사하는 것은 실용성이 높고, 예를 들면 디스플레이 등의 표시장치, 형광등 등의 조명장치, 생물학 및 의학에서의 마커로서의 용도로 이용할 수 있다.
일반적으로 조명장치(가정용 백색 조명 등)에는 연색성(color rendition)이 뛰어난 좋은 조명(보다 자연스러워 보이는 백색)이 요구되고 있으며, 뛰어난 연색성을 얻기 위해서는 RGB 3원색을 혼색하는 것이 좋다고 여겨져, RGB가 강한 발광을 얻는 것이 과제가 되고 있다. 특히 LED 조명은 청색 LED와 황색 형광체의 조합이 일반적이며, 연색성을 향상시키기 위해 황색 형광체를 적색 및 녹색의 형광체로 바꾸는 시도가 이루어지고 있지만, 고가이고 에너지 효율이 떨어진다는 과제가 있었다. 또한 적색 및 녹색의 형광체를 이용했을 경우에, 형광으로부터 황색만 흡수하여 연색성을 향상시키는 것도 검토되고 있지만, 황색을 흡수하는 것만으로는 조명의 휘도가 저하되기 때문에 충분하다고는 할 수 없었다.
특허문헌 1~6에는 스쿠아릴륨 화합물 및 상기 화합물을 이용한 광학 필터가 제시되어 있다. 또 특허문헌 7에는 색 변환 재료를 이용한 광전 변환 디바이스(태양전지 모듈)가 제시되어 있다.
일본국 공개특허공보 2002-363434호 공보 미국 특허출원공개 제2004/197705호 명세서 미국 특허출원공개 제2008/207918호 명세서 일본국 공개특허공보 2007-199421호 공보 일본국 공개특허공보 2008-250022호 공보 국제공개 제2006/35555호 일본국 공개특허공보 2006-303033호 공보
따라서 본 발명의 목적은 형광을 방사하는 색 변환 필터를 제공하는 것, 또한 570~650nm(특히 황색광(570~600nm))을 흡수하고, 주황색~적색(600~780nm)의 형광을 방사하는 파장 변환능을 가지는 색 변환 필터를 제공하는 것에 있다. 또한 본 발명의 또 다른 목적은 상기 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스를 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은 예의 검토를 거듭한 결과, 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 색소를 파장 변환 재료로서 사용하는 것을 처음으로 발견하고, 상기 스쿠아릴륨 색소를 적어도 1종 포함하는, 파장 변환능을 가지는 색 변환 필터가 바람직한 파장영역의 광 변환능을 가지며, 이것을 사용함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 상기 발견에 기초해서 이루어진 것으로, 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 색소를 적어도 1종 포함하며, 파장 변환능을 가지는 색 변환 필터를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 스쿠아릴륨 색소가 하기 일반식(1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물인 상기 색 변환 필터를 제공하는 것이다.
Figure pct00001
(식 중, A는 하기 군Ⅰ의 (a)~(k)에서 선택되는 기를 나타내고, A'는 하기 군Ⅱ의 (a')~(k')에서 선택되는 기를 나타낸다.)
Figure pct00002
(식 중, 환 B 및 환 B'는 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환을 나타내고,
R1 및 R1'은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기, 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 할로겐 치환 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 탄소원자수 1~8의 할로겐 치환 알콕시기 또는 탄소원자수 2~8의 에테르기를 나타내고,
R2 및 R2'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소원자수 1~8의 알킬기를 나타내고,
R3~R9 및 R3'~R9'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 인접하는 치환기와 축합환을 형성하는 기를 나타내고,
X 및 X'는 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR51R52-, 탄소원자수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기, -NH- 또는 -NY2-를 나타내고,
R51 및 R52는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~20의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 혹은 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기, 또는 수소원자를 나타내고,
Y, Y' 및 Y2는 수소원자, 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1~20의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 혹은 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기를 나타내고, 상기 Y, Y' 및 Y2 중의 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어도 되고,
r 및 r'은 0 또는 (a)~(k) 혹은 (a')~(k')에 있어서 치환 가능한 수를 나타낸다.)
또한 본 발명은 발광부와, 상기 색 변환 필터를 포함하는 색 변환 발광 디바이스를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 발광부가 LED 소자인 상기 색 변환 발광 디바이스를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 광전 변환 소자와, 상기 색 변환 필터를 포함하는 광전 변환 디바이스를 제공하는 것이다.
형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 적어도 1종 포함하는 본 발명의 색 변환 필터는 불필요한 파장영역의 광을 흡수하고, 바람직한 파장영역에 형광을 방사하며 휘도를 저하시키지 않기 때문에, 색 변환 발광 디바이스, 광전 변환 디바이스 등에 적합하다.
도 1a는 본 발명의 색 변환 필터의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 1b는 본 발명의 색 변환 필터의 바람직한 다른 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 1c는 본 발명의 색 변환 필터의 바람직한 또 다른 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 2a는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 탄도형(彈道型) LED 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2b는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 탄도형 LED 디바이스의 바람직한 다른 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2c는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 탄도형 LED 디바이스의 바람직한 또 다른 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2d는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 LED 칩을 나열한 색 변환 발광 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 2e는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 LED 칩을 나열한 색 변환 발광 디바이스의 바람직한 다른 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 2f는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 LED 칩을 나열한 색 변환 발광 디바이스의 바람직한 또 다른 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 3은 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 바람직한 다른 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 4는 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 광전 변환 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
이하, 본 발명의 색 변환 필터, 색 변환 발광 디바이스, 광전 변환 디바이스에 대하여, 바람직한 실시형태에 기초하여 상세하게 설명한다.
먼저, 본 발명의 색 변환 필터에 이용되는 스쿠아릴륨 화합물에 대하여 설명한다.
스쿠아릴륨 화합물은 이전부터 광학 필터 등에 이용되어 왔지만, 특정 파장광을 흡수하는 효과로서만 이용되어 왔다. 본 발명에서는 스쿠아릴륨 화합물이 형광을 방사하는 것을 처음으로 발견하여, 특정 파장광을 흡수하고, 바람직한 파장광에 형광으로서 방사하는 기능을 가짐으로써, 지금까지 알려져 있던 효과와 다른 효과에 의해 색 변환 발광 디바이스나 광전 변환 디바이스의 품질을 향상시키는 기능을 발휘시킨다.
형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 적어도 1종 포함하며, 파장 변환능을 가지는 본 발명의 색 변환 필터는 570~600nm의 범위에 강도가 큰 흡수를 가지며, 600~780nm의 범위에 강도가 큰 형광을 방사하는 색 변환 필터로서 사용하기에 적합하다. 가시광선을 선택적으로 흡수하여 보다 장파장의 가시광선으로 변환하기 때문에, 휘도를 저하시키는 일 없이 뛰어난 연색성을 얻을 수 있다.
형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물 중에서도 상기 일반식(1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물은 형광 강도가 높기 때문에 바람직하게 사용할 수 있다.
한편, 상기 일반식(1)에서의 2개의 A와 일반식(2), (3)에서의 A 및 A'로서는, 화합물로서 전하가 중성이 되도록 비이온성 기 1개와 양이온성 기 1개를 선택한다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 R1 및 R1'로 표시되는 할로겐원자로는 불소, 염소, 요오드를 들 수 있고,
탄소원자수 6~30의 아릴기로는 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-iso-프로필페닐, 4-iso-프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-iso-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-tert-부틸페닐, 2,5-디-tert-부틸페닐, 2,6-디-tert-부틸페닐, 2,4-디-tert-펜틸페닐, 2,5-디-tert-아밀페닐, 2,5-디-tert-옥틸페닐, 2,4-디쿠밀페닐, 4-시클로헥실페닐, (1,1'-비페닐)-4-일, 2,4,5-트리메틸페닐 등을 들 수 있고,
탄소원자수 7~30의 아릴알킬기로는 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀, 2-(4'-이소부틸페닐)에틸 등을 들 수 있고,
탄소원자수 1~8의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, iso-부틸, 아밀, iso-아밀, tert-아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, iso-헵틸, tert-헵틸, 1-옥틸, iso-옥틸, tert-옥틸 등을 들 수 있고,
탄소원자수 1~8의 할로겐 치환 알킬기로는 알킬기의 적어도 1개의 수소원자가 할로겐원자로 치환된 것, 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 노나플루오로부틸 등을 들 수 있고,
탄소원자수 1~8의 알콕시기로는 메틸옥시, 에틸옥시, iso-프로필옥시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, iso-펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있고,
탄소원자수 1~8의 할로겐 치환 알콕시기로는 이들 알콕시기의 적어도 1개의 수소원자가 할로겐원자로 치환된 것, 예를 들면 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 노나플루오로부틸옥시 등을 들 수 있고,
탄소원자수 2~8의 에틸기로는 탄소원자수 2~8의 알콕시알킬기 등을 들 수 있고, 구체적으로는 2-메톡시에틸, 2-(2-메톡시)에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 4-메톡시부틸, 3-메톡시부틸 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 R2 및 R2'로 표시되는 할로겐원자, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기 및 탄소원자수 1~8의 알킬기로는 상기 R1의 설명에서 예시한 기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 R3~R9 및 R3'~R9'로 표시되는 할로겐원자 및 탄소원자수 1~8의 알킬기로는 상기 R1의 설명에서 예시한 기 등을 들 수 있고,
인접한 치환기와 축합환을 형성하는 기로 구성되는 축합환으로는 벤젠환, 나프탈렌환, 클로로벤젠환, 브로모벤젠환, 메틸벤젠환, 에틸벤젠환, 메톡시벤젠환, 에톡시벤젠환 등의 방향족환; 옥사졸환, 벤조옥사졸환, 이소옥사졸환, 나프토옥사졸환, 인돌레닌환, 벤조인돌레닌환, 나프토인돌레닌환, 이미다졸환, 벤조이미다졸환, 나프토이미다졸환, 푸란환, 벤조푸란환, 나프토푸란환, 피롤환, 인돌리딘환, 인돌환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환, 이미다조퀴녹살린환, 티아졸환, 벤조티아졸환, 나프토티아졸환 등의 복소환; 시클로프로판환, 시클로부탄환, 시클로펜탄환, 시클로헥산환, 시클로헵탄환, 시클로옥탄환 등의 지방족환을 들 수 있다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 X 및 X'로 표시되는 탄소원자수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기로는 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 2,4-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 3,3-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로헥산-1,1-디일 등을 들 수 있고,
X 및 X' 중의 R51 및 R52로 표시되는 탄소원자수 1~20의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, iso-부틸, 아밀, iso-아밀, tert-아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, iso-헵틸, tert-헵틸, 1-옥틸, iso-옥틸, tert-옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, iso-노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등을 들 수 있고, 이들 알킬기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 R51 및 R52로 표시되는 탄소원자수 6~30의 아릴기로는 상기 R1의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, 이들 아릴기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 R51 및 R52로 표시되는 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기로는 상기 R1의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, 이들 아릴알킬기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
상기 일반식(1), (2) 및 (3)에서 Y, Y' 및 Y2로 표시되는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~20의 알킬기; 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 6~30의 아릴기; 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기로는 상기 R51 및 R52의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고,
이들 Y, Y', Y2 중의 알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어도 된다. 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 부틸, sec-부틸, tert-부틸, iso-부틸, 아밀, iso-아밀, tert-아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, iso-헵틸, tert-헵틸, 1-옥틸, iso-옥틸, tert-옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, iso-노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-iso-프로필페닐, 4-iso-프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-iso-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-tert-부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀, 2-(4'-이소부틸페닐)에틸 등의 아릴알킬기 등이 에테르 결합, 티오에테르 결합 등으로 치환된 것, 예를 들면 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸, 2-(4'-이소프로폭시페닐)에틸 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 상기 일반식(1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물 중에서도, 일반식 중의 A가 상기 군Ⅰ의 (a), (b) 또는 (e)에서 선택되는 기를 나타내고, A'가 상기 군Ⅱ의 (a'), (b') 또는 (e')에서 선택되는 기를 나타내는 것이, 파장 특성이 바람직하기 때문에 더욱 바람직하다. 또한 상기 일반식(1)에서의 2개의 A가 모두 상기 군Ⅰ의 (a)로 표시되는 화합물 또는 모두 상기 군Ⅰ의 (e)로 표시되는 화합물; 상기 일반식(2) 또는 (3)에서의 A 및 A'가 상기 군Ⅰ의 (a) 및 군Ⅱ의 (a')로 표시되는 화합물 또는 상기 군Ⅰ의 (e) 및 군Ⅱ의 (e')로 표시되는 화합물은 제조가 용이하기 때문에 특히 바람직하다.
또한 상기 군Ⅰ의 (a)~(k) 및 군Ⅱ의 (a')~(k')에서는 이하의 것이 바람직하다.
Y 및 Y'는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1~20(특히 1~10)의 알킬기, 탄소원자수 6~30(특히 6~10)의 아릴기 또는 탄소원자수 7~30(특히 7~15)의 아릴알킬기인 것이 바람직하다.
환 B 및 환 B'는 벤젠환인 것이 바람직하다.
r은 0~2인 것이 바람직하다. r이 1 이상일 경우, R1은 할로겐원자, 또는 탄소원자수 1~8(특히 1~4)의 알킬기, 할로겐 치환 알킬기, 알콕시기 혹은 할로겐 치환 알콕시기인 것이 바람직하다.
R2 및 R2'는 수소원자, 탄소원자수 1~8(특히 1~4)의 알킬기 또는 탄소원자수 6~30(특히 6~10)의 아릴기인 것이 바람직하다.
X 및 X'는 산소원자, 유황원자, -CR51R52-(특히 R51 및 R52가 수산기, 할로겐원자, 시아노기 또는 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~8의 알킬기인 것), 또는 탄소원자수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기가 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 일반식(1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물의 구체예로는 하기 화합물 No.1~74, 화합물 No.101~124, 화합물 No.201~242를 들 수 있지만, 이 화합물들에 제한되지 않는다. 한편, 화합물 No.1~75는 상기 일반식(1)의 구체예이고, 화합물 No.101~124는 상기 일반식(2)의 구체예이며, 화합물 No.201~242는 상기 일반식(3)의 구체예이다.
[화학식 3-A]
Figure pct00003
[화학식 3-B]
Figure pct00004
[화학식 3-C]
Figure pct00005
[화학식 3-D]
Figure pct00006
[화학식 3-E]
Figure pct00007
[화학식 3-F]
Figure pct00008
[화학식 3-G]
Figure pct00009
[화학식 3-H]
Figure pct00010
[화학식 3-I]
Figure pct00011
[화학식 3-J]
Figure pct00012
[화학식 3-K]
Figure pct00013
[화학식 3-L]
Figure pct00014
[화학식 3-M]
Figure pct00015
상기 일반식(1), (2) 및 (3)으로 표시되는 본 발명에 따른 스쿠아릴륨 화합물은 그 제조방법이 특별히 한정되지 않으며, 주지 일반의 반응을 이용한 방법으로 얻을 수 있는데, 제조방법으로는 예를 들면 일본국 공개특허공보 2004-315789호, 일본국 공개특허공보 2007-199421호에 기재되어 있는 루트와 같이, 해당하는 구조를 가지는 환 구조를 유도하는 화합물과 스퀘어산(square acid) 유도체와의 반응에 의해 합성하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 색 변환 필터는 예를 들면 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치 및 LED 조명, 전계 발광 조명 등의 조명장치에 이용할 수 있다. 화상표시장치에 이용했을 경우, 표시 휘도를 떨어뜨리지 않고 바람직한 색상으로 보정할 수 있고, 조명장치(특히 LED 조명)에 이용했을 경우에는 보다 자연스럽게 느끼는 백색광을 얻을 수 있다.
본 발명의 색 변환 필터는 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 적어도 하나 함유하고 있는 점 외에는 종래의 광학 필터와 동일하면 되고, 그 구성에 제한은 없지만, 예를 들면 종래의 것과 마찬가지로 적어도 지지체를 가지며, 필요에 따라 광학 기능층, 프라이머층, 반사 방지층, 하드 코트층, 윤활층 등의 각종 기능층을 가질 수 있다. 본 발명의 색 변환 필터에 있어서, 상기 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물은 지지체 및 각종 기능층 중 어느 하나에 포함되어 있으면 되는데, 보통은 지지체 또는 광학 기능층에 함유되어 있는 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 색 변환 필터의 크기 및 형상은 특별히 제한되지 않으며, 용도에 따라 적절히 결정된다.
본 발명의 색 변환 필터의 바람직한 실시형태의 구성예를 도 1a~(c)에 나타낸다. 예를 들면 색 변환 필터는 지지체(100)와, 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 광학 기능층(120)을 포함하고, 필요에 따라 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140), 윤활층(150) 등을 마련할 수 있다. 도 1a에 나타내는 바와 같이, 지지체(100)의 한쪽 표면상에 프라이머층(110), 광학 기능층(120), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층해도 된다. 혹은 도 1b에 나타내는 바와 같이, 투명 지지체의 한쪽 표면상에 프라이머층(110), 광학 기능층(120), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층하고, 다른 쪽 표면상에 프라이머층(110), 반사 방지층(130) 및 윤활층(150)을 적층해도 된다. 혹은 본 발명의 색 변환 필터는 도 1c에 나타내는 바와 같이, 본 발명에 따른 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 광학 기능 지지체(105)의 표면상에 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층한 구조여도 된다.
지지체(100)의 재료로는 예를 들면 유리 등의 무기 재료; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 스티렌-부타디엔 코폴리머, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 에틸렌-아세트산비닐 공중합 수지, 에폭시 수지, 폴리플루오렌 수지, 실리콘 수지 등의 합성 고분자 재료를 이용할 수 있다. 지지체(100)는 가시광에 대하여 80% 이상의 투과율을 가지는 것이 바람직하고, 86% 이상의 투과율을 가지는 것이 더욱 바람직하다. 지지체(100)의 헤이즈는 2% 이하인 것이 바람직하고, 1% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 지지체(100)의 굴절률은 1.45~1.70인 것이 바람직하다. 지지체(100)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되지는 않지만, 보통 10~10000㎛의 범위에서 선택되는 것이 바람직하다.
도 1의 각 층에는 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 무기 미립자 등을 첨가해도 된다. 또한 지지체(100)에 각종 표면 처리를 실시해도 된다. 상기 표면 처리는 예를 들면 약품 처리, 기계적 처리, 코로나 방전 처리, 화염 처리, 자외선 조사 처리, 고주파 처리, 글로우 방전 처리, 활성 플라즈마 처리, 레이저 처리, 혼산(混酸) 처리, 오존 산화 처리 등을 포함한다.
또한 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105) 중에는 다른 파장영역의 광을 흡수하는 색소를 더 첨가하는 것도 가능하다. 다른 파장영역의 광을 흡수하는 색소로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 시아닌계 색소, 피리딘계 색소, 옥사진계 색소, 쿠마린계 색소, 쿠마린 색소계 염료, 나프탈이미드계 색소, 피로메텐계 색소, 페릴렌계 색소, 피렌계 색소, 안트라센계 색소, 스티릴계 색소, 로다민계 색소, 아조계 색소, 퀴논계 색소, 디케토피롤로피롤계 색소, 이리듐 착체계 색소, 유로퓸계 색소, 나프토락탐계 색소 등을 들 수 있다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)의 구성물로서는, 필요에 따라 광경화성 수지, 열경화성 수지, 열가소성 수지 등의 바인더 수지나, 광안정제, 경화제, 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 항산화제, 계면 활성제, 대전 방지제, 난연제, 활제, 중금속 불활성제, 하이드로탈사이트, 유기 카르복실산, 착색제, 가공 조제, 무기 첨가제, 충전제, 투명화제, 조핵제, 결정화제 등의 각종 첨가제를 사용할 수 있다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)는 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 적어도 1종류 함유하고 있으면 특별히 형태는 상관없는데, 예를 들면 상기 스쿠아릴륨 화합물을 바인더 수지 중에 용해 또는 분산한 수지액으로부터 얻어지는 필름으로 이루어져도 되고, 형광 재료인 스쿠아릴륨 화합물로만 이루어지는 단독막 또는 적층체로 이루어져도 된다. 광학 기능층(120) 및 광학 기능 지지체(105)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되지는 않지만, 광학 기능층(120)의 두께는 0.1~100㎛의 범위에서, 광학 기능 지지체(105)의 두께는 10~10000㎛의 범위에서 각각 선택되는 것이 바람직하다. 또한 상기 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물은 충전제, 봉지제, 접착제 등의 형태로 해서 색 변환 필터에 함유시켜도 된다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)의 제조방법은 예를 들면 증착법, 스퍼터법이나 용매 중에 용해 또는 분산한 후 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법, 스핀 코팅법 혹은 익스트루전(extrusion) 코팅법에 의해 항구 지지체 또는 일시 지지체상에 도막 형성하는 방법을 들 수 있다.
상기 용매로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 물, 알코올계, 디올계, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 지방족 또는 지환족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 시아노기를 가지는 탄화수소, 할로겐화 방향족 탄화수소계 등을 들 수 있다.
혹은 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)의 제조방법으로서, 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물과 고분자 재료를 포함하는 혼합물을 압출 성형, 캐스트 성형 또는 롤 성형하여, 직접적으로 자립층을 형성해도 된다. 사용 가능한 고분자 재료는 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스에스테르; 폴리아미드; 폴리카보네이트; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르; 폴리스티렌; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀; 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 수지; 폴리카보네이트; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시에틸렌; 노르보르넨 수지; 에틸렌-아세트산비닐 공중합체(EVA); 폴리비닐부티랄(PVB) 등을 포함한다.
혹은 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물과, 광경화성 수지 및/또는 열경화성 수지와 광중합 개시제 및/또는 열경화제를 혼합한 후, 광조사 및/또는 가열 처리에 의해 경화막으로 할 수도 있다.
혹은 습식 에칭을 수반하는 패터닝을 할 필요가 있는 용도에 본 발명의 색 변환 필터를 사용할 경우에는, 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물과 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)로 이루어지는 조성물로부터 제조할 수 있다. 이 경우에는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)의 경화물이 패터닝 후의 색 변환 필터의 바인더로서 기능한다. 또한 패터닝을 원활하게 하기 위해, 상기 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지는 미노광 상태에서 유기 용매 또는 알칼리 용액에 가용성인 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)는, 구체적으로는 (1)아크릴로일기나 메타크릴로일기를 복수개 가지는 아크릴계 다관능 모노머 및 올리고머와, 광 또는 열중합 개시제로 이루어지는 조성물, (2)폴리비닐 계피산 에스테르와 증감제로 이루어지는 조성물, (3)쇄상 또는 환상 올레핀과 비스아지드(bisazide)로 이루어지는 조성물(나이트렌이 발생하고, 올레핀을 가교시킴), 및 (4)에폭시기를 가지는 모노머와 산 발생제로 이루어지는 조성물 등을 포함한다. 특히 (1)의 아크릴계 다관능 모노머 및 올리고머와 광 또는 열중합 개시제로 이루어지는 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 왜냐하면 상기 조성물은 고정세의 패터닝이 가능한 동시에, 중합하여 경화한 후에는 내용제성, 내열성 등의 신뢰성이 높기 때문이다.
본 발명의 색 변환 필터에서는 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물의 사용량을, 통상적으로 색 변환 필터의 단위면적당 1~10000mg/㎡의 범위 내, 바람직하게는 10~3000mg/㎡의 범위 내로 하는 것이 바람직하다. 이러한 범위로 사용함으로써 충분한 색 변환 효과를 발휘하는 동시에, 본 발명의 색 변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에서 적절한 색 변환 효율 및 광전 변환 효과를 발휘한다. 상기의 단위면적당 바람직한 사용량을 만족하기 위해서는, 사용하는 바인더 수지의 종류 등에 따라서도 다르지만, 예를 들면 바인더 수지 100질량부에 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물 0.001~10질량부의 비율로 배합한 수지액을 이용해서, 상술한 바람직한 범위의 두께를 가지는 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)를 형성하는 것이 바람직하다. 또한 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물의 사용량은, 흡광도로서는 색 변환 필터의 λmax에서의 흡광도가 0.01~1.0이 되도록 하는 것이 바람직하다.
반사 방지층(130)은 본 발명의 색 변환 필터에서의 반사를 방지하여 광투과율을 향상시키기 위한 층이다. 반사 방지층(130)은 지지체(100)보다 낮은 굴절률을 가지는 재료로 형성되는 저굴절률층이어도 된다. 저굴절률층의 굴절률은 1.20~1.55인 것이 바람직하고, 1.30~1.50인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층의 두께는 50~400nm인 것이 바람직하고, 50~200nm인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층은 굴절률이 낮은 함불소 폴리머로 이루어지는 층, 졸 겔법에 의해 얻어지는 층, 혹은 미립자를 포함하는 층으로서 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층에서는 미립자간 또는 미립자 내의 미크로 보이드로서, 저굴절률층 중에 공극을 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층은 3~50체적%의 공극률을 가지는 것이 바람직하고, 5~35체적%의 공극률을 가지는 것이 더욱 바람직하다.
반사 방지층(130)을 1개 또는 복수의 저굴절률층과 1개 또는 복수의 중·고굴절률층의 적층체로 형성함으로써, 보다 넓은 파장영역의 광반사를 방지할 수 있다. 고굴절률층의 굴절률은 1.65~2.40인 것이 바람직하고, 1.70~2.20인 것이 더욱 바람직하다. 중굴절률층의 굴절률은 저굴절률층의 굴절률과 고굴절률층의 굴절률의 중간값이 되도록 조정한다. 중굴절률층의 굴절률은 1.50~1.90인 것이 바람직하고, 1.55~1.70인 것이 더욱 바람직하다. 중·고굴절률층의 두께는 5nm~100㎛인 것이 바람직하고, 10nm~10㎛인 것이 더욱 바람직하고, 30nm~1㎛인 것이 가장 바람직하다. 중·고굴절률층의 헤이즈는 후술하는 안티글레어(antiglare) 기능을 부여하는 경우를 제외하고, 5% 이하인 것이 바람직하고, 3% 이하인 것이 더욱 바람직하고, 1% 이하인 것이 가장 바람직하다.
중·고굴절률층은 비교적 높은 굴절률을 가지는 폴리머 바인더를 이용해서 형성할 수 있다. 굴절률이 높은 폴리머의 예로는 폴리스티렌, 스티렌 공중합체, 폴리카보네이트, 멜라민 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 및 환상(지환식 또는 방향족) 이소시아네이트와 폴리올과의 반응으로 얻어지는 폴리우레탄이 포함된다. 그 밖의 환상(방향족, 복소환식, 지환식) 기를 가지는 폴리머나, 불소 이외의 할로겐원자를 치환기로서 가지는 폴리머도 굴절률이 높다. 이중 결합을 도입하여 라디칼 경화를 가능하게 한 모노머의 중합 반응에 의해 폴리머를 형성해도 된다.
더욱 높은 굴절률을 얻기 위해 폴리머 바인더 중에 무기 미립자를 분산해도 된다. 분산시키는 무기 미립자의 굴절률은 1.80~2.80인 것이 바람직하다. 무기 미립자는 이산화티탄(예, 루틸, 루틸/아나타제의 혼정(混晶), 아나타제, 아몰퍼스 구조), 산화주석, 산화인듐, 산화아연, 산화지르코늄 및 황화아연과 같은 금속의 산화물 또는 황화물로 형성하는 것이 바람직하다. 산화티탄, 산화주석 및 산화인듐이 특히 바람직하다. 무기 미립자는 이들 금속의 산화물 또는 황화물을 주성분으로 하고, 다른 원소를 더 포함할 수 있다. 주성분이란, 입자를 구성하는 성분 중에서 가장 함유량(중량%)이 많은 성분을 의미한다. 다른 원소의 예로는 Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P 및 S가 포함된다. 혹은 피막 형성성으로 용제에 분산할 수 있거나, 그 자신이 액상인 무기 재료, 예를 들면 각종 원소의 알콕시드, 유기산의 염, 배위성 화합물과 결합한 배위 화합물(예, 킬레이트 화합물), 활성 무기 폴리머를 이용해서 중·고굴절률층을 형성할 수도 있다.
반사 방지층(130)은 그 표면에 안티글레어 기능(입사광을 표면에서 산란시켜서, 막 주위의 풍경이 막 표면에 비치는 것을 방지하는 기능)을 부여할 수 있다. 예를 들면 반사 방지층(130)이 형성되는 표면(예를 들면 조면화(粗面化)된 프라이머층(110) 등)에 미세한 요철을 형성하거나, 혹은 엠보스 롤 등에 의해 반사 방지층(130) 표면에 요철을 형성함으로써 안티글레어 기능을 부여할 수 있다. 안티글레어 기능을 가지는 반사 방지층(130)은 일반적으로 3~30%의 헤이즈를 가진다.
하드 코트층(140)은 그 밑에 형성되는 층(광학 기능층(120) 및/또는 반사 방지층(130))을 보호하기 위한 층이며, 지지체(100)보다 높은 경도를 가지는 재료로 형성된다. 하드 코트층(140)은 가교하고 있는 폴리머를 포함하는 것이 바람직하다. 하드 코트층은 아크릴계, 우레탄계, 에폭시계의 폴리머, 올리고머 또는 모노머(예, 자외선 경화형 수지)를 이용해서 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층(140)을 형성할 수도 있다.
본 발명의 색 변환 필터의 표면에 윤활층(150)을 형성해도 된다. 윤활층(150)은 색 변환 필터 표면에 미끄러짐성을 부여하여 내상성(scratch resistance)을 개선하는 기능을 가진다. 윤활층(150)은 폴리오르가노실록산(예, 실리콘 오일), 천연 왁스, 석유 왁스, 고급 지방산 금속염, 불소계 윤활제 또는 그 유도체를 이용해서 형성할 수 있다. 윤활층(150)의 두께는 2~20nm인 것이 바람직하다.
상기의 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140), 및 윤활층(150)은 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법 및 익스트루전 코팅법과 같은 당해 기술분야에서 알려져 있는 임의의 도포방법으로 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층(140)을 형성할 때는 증착, 스퍼터, CVD, 레이저 아브레이션(abrasion) 등의 당해 기술분야에서 알려져 있는 임의의 성막 기술을 이용해서 하드 코트층(140)을 형성해도 된다.
색 변환 필터의 각 구성층은 그 적층 순서에 따라 1층씩 순차 형성해도 되고, 2개 이상의 층을 동시 도포법으로 형성해도 된다.
다음으로 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스에 대하여 설명한다.
본 발명의 색 변환 발광 디바이스는 발광부(광원)와, 색 변환부로서 본 발명의 색 변환 필터를 가지고 있다면 특별히 한정되지 않으며, 종래의 색 변환 발광 디바이스에 준한 구성으로 할 수 있다.
도 2a~c는 각각 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 일례인 탄도형 LED 디바이스의 바람직한 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다. 도 2a~c에 나타낸 색 변환 발광 디바이스의 예는 LED를 광원으로 한 조명장치 등에 이용된다. 리드(2, 3)는 열전도성 및 도전성이 뛰어난 구리 또는 구리 합금 등으로 형성되어 있다. 와이어(4)는 리드(2, 3)와 LED 소자(6)를 접속하며, 금이 이용된다. LED 소자(6)로는 공지인 것을 이용할 수 있다. 예를 들면 청색광을 방사하는 소자로서 GaN계, InGaN계, AlP계, AlInGaN계 등을 들 수 있다.
봉지 수지(1) 및/또는 봉지 수지(5)로는 에폭시 수지 및/또는 실리콘 수지 등이 사용된다. 봉지 수지(5)에는 형광체가 혼합되어 있으며, 상기 형광체로서는 황색, 황색+적색, 녹색+적색 등의 형광을 발하는 무기 화합물이 사용된다.
도 2a의 탄도형 LED 디바이스에서는 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물이 봉지 수지(1) 및/또는 봉지 수지(5)에 혼합되어 있다. 즉, 도 2a의 탄도형 LED 디바이스에서는 봉지 수지(1) 및/또는 봉지 수지(5) 부분이 본 발명의 색 변환 필터이다.
또한 탄도형 LED 디바이스에서는 색 변환층을 마련해도 된다. 도 2b 및 c가 색 변환층을 마련한 탄도형 LED 디바이스의 예이며, 도 2b에서는 색 변환층(7)이 마련되어 있고, 도 2c에서는 색 변환층(8)이 마련되어 있다. 이 색 변환층들이 본 발명의 색 변환 필터이며, 예를 들면 도 1에서 설명한 색 변환 필터와 동일한 제조방법, 재료로 이루어지며, 필요에 따라 각종 기능층을 가지고 있어도 된다.
본 발명의 색 변환 발광 디바이스는 상술한 봉지 수지(1), 봉지 수지(5), 색 변환층(7), 색 변환층(8) 중 적어도 하나에, 본 발명에 따른 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 사용하고 있으면 된다.
또한 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 다른 예로서, 도 2d~f에 LED 칩을 나열한 색 변환 발광 디바이스(조명 디바이스)의 예를 나타낸다. 예를 들면 도 2d의 색 변환 발광 디바이스에서는 기판(300)상에 LED 칩(330)을 설치하고(단, 직선형상뿐만 아니라 평면에 임의로 설치해도 된다), 대향 기판(320)과의 사이를 봉지 수지(310)로 봉지하였다. 도 2d의 색 변환 발광 디바이스에서는 본 발명에 따른 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물이 봉지 수지(310)에 혼합되어 있다. 즉, 도 2d의 색 변환 발광 디바이스에서는 봉지 수지(310) 부분이 본 발명의 색 변환 필터이다.
도 2e 및 도 2f의 색 변환 발광 디바이스에서는 대향 기판의 위 또는 아래에, 상기 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 색 변환층(340)을 마련하여 기능시키고 있다. 즉, 도 2e 및 도 2f의 색 변환 발광 디바이스에서는 색 변환층(340) 부분이 본 발명의 색 변환 필터이다. 도 2e 및 도 2f의 색 변환 발광 디바이스에서는 또한 봉지 수지(310)에도 상기 스쿠아릴륨 화합물을 사용해도 된다.
또한 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스의 또 다른 예로서, 도 3에 컬러 디스플레이용 색 변환 발광 디바이스를 나타낸다. 도 3에 나타낸 색 변환 발광 디바이스는 지지체(50) 위에 발광층(40)이 마련되어 있다. 상기 발광층(40)을 발광시키는 수법은 한정되지 않지만, 예를 들면 EL(전계 발광) 소자이면 발광층을 전극 사이에 끼워 전류를 흘려보냄으로써 발광시킬 수 있다.
또한 발광층(40) 위에 적, 녹, 청의 변환층(20R, 20G 및 20B)을 마련함으로써, 발광층(40)으로부터 방출된 광을 색 변환할 수 있다. 이 색 변환층들 중 적어도 1개가 본 발명의 색 변환 필터이다. 상기 색 변환 필터는 변환 후의 파장에 따라, 적절히 적, 녹, 청의 색 변환층(20R, 20G, 20B)으로 할 수 있다. 상기 색 변환층으로서, 예를 들면 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 바인더 수지 중에 용해 또는 분산한 수지액으로부터 얻어진 필름으로 이루어지는 색 변환 필터를 채용할 수 있다.
또한 적절히, 적, 녹, 청의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)을 마련할 수 있다. 이 컬러 필터층들은 적, 녹, 청의 색 변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 변환된 광의 색 좌표 또는 색 순도를 최적화하기 위해 필요에 따라 마련되는 것이다.
지지체(50)의 재료로서, 예를 들면 광학 필름에 있어서 지지체(100)의 재료로서 예시한 유리 등의 무기 재료, 합성 고분자 재료를 이용할 수 있다. 발광층(40)을 발광시키는 전극을 적절히 제작하기 위해, 전극을 형성하기 쉬운 지지체로서 유리가 바람직하다.
각 색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)은 원하는 파장영역의 광만 투과시키는 기능을 가진다. 각 색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)은 색 변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 파장 분포 변환되지 않은 광원으로부터의 광을 차단하고, 또한 색 변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 파장 분포 변환된 광의 색순도를 향상시키는 것에 대하여 유효하다. 이 컬러 필터층들은 예를 들면 액정 디스플레이용 컬러 필터 재료 등을 이용해서 형성해도 된다.
도 3에 나타낸 RGB의 색 변환 발광 디바이스를 1조의 화소로 하고, 복수의 화소를 지지체상에 매트릭스형상으로 배치함으로써, 컬러 디스플레이용 색 변환 발광 디바이스를 형성할 수 있다. 색 변환층의 소망되는 패턴은 사용되는 용도에 의존한다. 적, 녹, 및 청의 직사각형 또는 원형 혹은 그 중간 형상의 구역을 1조로 하고, 그것을 매트릭스형상으로 투명 지지체 전면(全面)에 작성해도 된다. 혹은 미소 구역으로 분할된 적당한 면적비로 배치되는 2종의 색 변환층을 이용해서, 단독의 색 변환층으로는 달성할 수 없는 단일색을 나타내도록 해도 된다.
도 3의 예에서는 RGB 각 색의 색 변환층을 마련한 경우를 나타냈지만, 청색 광을 방출하는 발광 소자를 광원으로서 이용할 경우에는, 청색에 관하여 색 변환층을 이용하지 않고 컬러 필터층만 이용해도 된다.
또한 상기 발광부로서는 근자외에서 가시역, 바람직하게는 근자외에서 청록색 광을 발하는 임의의 광원을 이용할 수 있다. 그러한 광원의 예는 유기 EL 발광 소자, 플라즈마 발광 소자, 냉음극관, 방전등(고압·초고압 수은등 및 크세논 램프 등), 발광 다이오드 등을 포함한다.
본 발명의 색 변환 발광 디바이스에 있어서, 도 3에 나타내는 것과 같이 컬러 필터층을 마련할 경우, 발광부는 색 변환층 옆에 배치된다.
또한 본 발명의 색 변환 발광 디바이스에 있어서, 컬러 필터층을 마련하지 않고, 예를 들면 색 변환부로서 도 1에 나타내는 색 변환 필터(컬러 필터층을 가지지 않음)를 이용할 경우, 발광부는 색 변환 필터의 어느 쪽에 배치되어도 되고, 또 상기 색 변환 필터는 광원의 표면에 직접 적층해도 된다.
다음으로 본 발명의 색 변환 필터를 이용한 색 변환 발광 디바이스에 대하여 설명한다.
본 발명의 광전 변환 디바이스는 광전 변환 소자와, 본 발명의 색 변환 필터를 가지고 있으면 특별히 한정되지 않으며, 종래의 광전 변환 디바이스에 준한 구성으로 할 수 있다. 도 4에 본 발명의 광전 변환 디바이스의 일례로서의 태양전지를 나타낸다. 도 4의 태양전지에서는 광전 변환 소자(240)가 고효율로 발전할 수 있도록, 소자 주변의 표면 시트층(200), 투명 기판(210), 충전제층(220), 집광 필름(230) 및 백시트층(250)에서 선택되는 1 이상의 부재를 색 변환 필터화할 수 있다. 즉, 광전 변환 소자의 주변 부재에 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 포함시킴으로써, 상기 주변 부재를 본 발명의 색 변환 필터로 할 수 있다. 또한 도 4에 나타내는 상술한 각 층 외에, 별도로 본 발명의 색 변환 필터로서 색 변환 필터층을 형성해도 되고, 예를 들면 각 층 사이에 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 접착제를 사용해서 색 변환 필터층을 형성함으로써 동일한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 광전 변환 디바이스는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 단결정형, 다결정형, 아몰퍼스 실리콘형 등의 실리콘형 태양전지; GaAs계, CIS계, Cu2ZnSnS4계, CdTe-CdS계 등의 화합물계 태양전지; 색소 증감형, 유기 박막형 등의 유기계 태양전지 등의 태양전지를 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예, 비교예를 통해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 전혀 제한되지 않는다.
[실시예 1~12 및 비교예 1]
미리 조제한 25wt% 폴리메틸메타크릴레이트의 톨루엔 용액에, λmax에서의 흡광도가 0.5가 되도록 [표 1]에 기재된 시험 화합물을 용해하고, 와이어 바(RDS30 R.D.S. Webster, N.Y.)로 100㎛ 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 기판에 도공한 후, 100℃의 조건하에 10분간 오븐에서 가열하여 본 발명의 색 변환 필터를 얻었다.
얻어진 색 변환 필터에 대하여 흡수 스펙트럼을 히타치 하이테크놀로지사제 분광 광도계 U-3010을 이용하고, 형광 스펙트럼을 히타치 하이테크놀로지사제 분광형광 광도계 F4500을 이용해서 각 필름의 λmax를 여기광으로서 측정하였다. 양자 효율은 하마마츠 포토닉스사제 절대 PL 양자 수율 측정장치 C9920-02G를 이용해서 각 필름의 λmax 부근을 여기광으로서 측정하고, 면적비율로부터 산출하였다. 결과를 하기 [표 1]에 나타낸다.
Figure pct00016
Figure pct00017
이상으로부터, 실시예 1~12의 색 변환 필터는 색 변환능을 가지고 있기 때문에, 색 변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에 바람직하다는 것이 명백하다. 특히 실시예 1~9 및 12의 색 변환 필터는 LED 조명에 있어서 570~600nm의 파장광을 흡수하여, 조명에 바람직한 600~700nm로 파장을 변환하기 때문에 LED 조명용 색 변환 필터로서 바람직하다.
1 봉지 수지
2 리드
3 리드
4 와이어
5 봉지 수지
6 LED 소자
7 색 변환층
8 색 변환층
10R 적색 필터층
10G 녹색 필터층
10B 청색 필터층
20R 적색 변환층
20G 녹색 변환층
20B 청색 변환층
30 블랙 마스크
40 발광층
50 지지체
100 지지체
105 광학 기능 지지체
110 프라이머층
120 광학 기능층
130 반사 방지층
140 하드 코트층
150 윤활층
200 표면 시트층
210 투명 기판
220 충전제층
230 집광 필름
240 광전 변환 소자
250 백시트층
300 기판
310 봉지 수지
320 대향 기판
330 LED 칩
340 색 변환층

Claims (5)

  1. 형광을 방사하는 스쿠아릴륨 색소를 적어도 1종 포함하며, 파장 변환능을 가지는 색 변환 필터.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 스쿠아릴륨 색소가 하기 일반식(1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물인 색 변환 필터.
    [화학식 1]
    Figure pct00018

    (식 중, A는 하기 군Ⅰ의 (a)~(k)에서 선택되는 기를 나타내고, A'는 하기 군Ⅱ의 (a')~(k')에서 선택되는 기를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure pct00019

    (식 중, 환 B 및 환 B'는 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환을 나타내고,
    R1 및 R1'은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기, 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소원자수 1~8의 할로겐 치환 알킬기, 탄소원자수 1~8의 알콕시기, 탄소원자수 1~8의 할로겐 치환 알콕시기 또는 탄소원자수 2~8의 에테르기를 나타내고,
    R2 및 R2'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 6~30의 아릴기, 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소원자수 1~8의 알킬기를 나타내고,
    R3~R9 및 R3'~R9'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 인접하는 치환기와 축합환을 형성하는 기를 나타내고,
    X 및 X'는 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR51R52-, 탄소원자수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기, -NH- 또는 -NY2-를 나타내고,
    R51 및 R52는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자수 1~20의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 혹은 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기, 또는 수소원자를 나타내고,
    Y, Y' 및 Y2는 수소원자, 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1~20의 알킬기, 탄소원자수 6~30의 아릴기 혹은 탄소원자수 7~30의 아릴알킬기를 나타내고, 상기 Y, Y' 및 Y2 중의 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어도 되고,
    r 및 r'은 0 또는 (a)~(k) 혹은 (a')~(k')에 있어서 치환 가능한 수를 나타낸다.)
  3. 발광부와, 제1항 또는 제2항에 기재된 색 변환 필터를 포함하는 색 변환 발광 디바이스.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 발광부가 LED 소자인 색 변환 발광 디바이스.
  5. 광전 변환 소자와, 제1항 또는 제2항에 기재된 색 변환 필터를 포함하는 광전 변환 디바이스.
KR1020137002420A 2010-09-03 2011-08-10 색 변환 필터 KR20130102033A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2010-198010 2010-09-03
JP2010198010 2010-09-03
PCT/JP2011/068251 WO2012029520A1 (ja) 2010-09-03 2011-08-10 色変換フィルタ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20130102033A true KR20130102033A (ko) 2013-09-16

Family

ID=45772625

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137002420A KR20130102033A (ko) 2010-09-03 2011-08-10 색 변환 필터

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9110350B2 (ko)
EP (1) EP2613610A4 (ko)
JP (1) JPWO2012029520A1 (ko)
KR (1) KR20130102033A (ko)
CN (1) CN103053223B (ko)
TW (1) TW201213894A (ko)
WO (1) WO2012029520A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023277579A1 (ko) * 2021-06-29 2023-01-05 대주전자재료 주식회사 파장 변환 부재 및 이를 포함하는 발광장치

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101868509B1 (ko) 2011-02-18 2018-06-19 가부시키가이샤 아데카 착색 감광성 조성물
US20150171372A1 (en) * 2012-07-04 2015-06-18 Sharp Kabushiki Kaisha Fluorescent material, fluorescent coating material, phosphor substrate, electronic apparatus, and led package
WO2014030089A1 (en) * 2012-08-23 2014-02-27 Koninklijke Philips N.V. Stabilized wavelength converting element
US9090776B2 (en) * 2012-09-04 2015-07-28 Exciton, Inc. Squarylium dyes
JP2014126642A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Adeka Corp 波長カットフィルタ
CN103681990B (zh) * 2013-12-11 2017-09-01 深圳市华星光电技术有限公司 Led封装件及其制作方法
WO2016025620A1 (en) * 2014-08-12 2016-02-18 Georgia State University Research Foundation, Inc. Near infrared absorbing fluorescent compositions
KR101799975B1 (ko) * 2014-10-31 2017-11-21 에스케이씨하이테크앤마케팅(유) 액정표시장치용 색순도 향상 및 휘도 보상 필름 및 이를 포함하는 액정표시장치
WO2016154782A1 (en) * 2015-03-27 2016-10-06 Dow Global Technologies Llc Squarylium compounds used for lcd color filters
MY188668A (en) * 2016-03-25 2021-12-22 Toray Industries Light source unit, laminated member, and display and lighting apparatus including them
JP6725338B2 (ja) * 2016-06-28 2020-07-15 株式会社日本触媒 発光用材料及び発光成型体
JP6964421B2 (ja) * 2017-03-23 2021-11-10 ローム株式会社 半導体発光装置
CN110534615A (zh) * 2019-08-27 2019-12-03 北京年管家信息科技有限公司 一种太阳能电池的制备方法和太阳能电池
JP7057525B2 (ja) * 2020-07-21 2022-04-20 日亜化学工業株式会社 発光装置およびその製造方法、ならびに表示装置

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2653090B2 (ja) * 1988-03-25 1997-09-10 富士ゼロックス株式会社 ガス検知素子、光学式ガスセンサおよびガス検知方法
JPH07119690B2 (ja) * 1989-03-17 1995-12-20 富士ゼロックス株式会社 光学式ガス検知装置
JPH0445160A (ja) * 1990-06-09 1992-02-14 Mitsubishi Paper Mills Ltd 新規メチン染料
US5403686A (en) * 1993-09-27 1995-04-04 Eastman Kodak Company Electrophotographic element and imaging method exhibiting reduced incidence of laser interference patterns
JPH0878158A (ja) * 1994-09-06 1996-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ装置
CA2318779C (en) 1998-01-22 2009-08-25 Luminex Corporation Microparticles with multiple fluorescent signals
JP2002363434A (ja) 2000-09-04 2002-12-18 Mitsubishi Chemicals Corp ジフェニルスクアリリウム系化合物及びそれを含有するディスプレイ用フィルター
JP2003077680A (ja) * 2001-09-06 2003-03-14 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4488762B2 (ja) 2003-04-04 2010-06-23 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP2006032022A (ja) * 2004-07-13 2006-02-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 色変換膜の製造方法及び色変換基板
WO2006035555A1 (ja) 2004-09-28 2006-04-06 Adeka Corporation シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP4791743B2 (ja) * 2005-03-25 2011-10-12 国立大学法人大阪大学 色素増感太陽電池
EP1868419A1 (en) 2005-03-29 2007-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Red fluorescence conversion medium, color conversion substrate using same, and light-emitting device
JP4986457B2 (ja) 2005-04-05 2012-07-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
JP2006303033A (ja) 2005-04-18 2006-11-02 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 太陽電池モジュール
JP5151481B2 (ja) 2005-09-01 2013-02-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4785541B2 (ja) 2006-01-26 2011-10-05 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター
JP2008250022A (ja) 2007-03-30 2008-10-16 Adeka Corp 光学フィルター
JP2010015785A (ja) 2008-07-02 2010-01-21 Fujifilm Corp 発光素子、多色表示装置及び発光素子の製造方法
JP2010186845A (ja) 2009-02-12 2010-08-26 Sumitomo Bakelite Co Ltd 樹脂組成物、波長変換組成物、波長変換層、及び波長変換層を備えた光起電装置
JP5535664B2 (ja) * 2010-01-15 2014-07-02 株式会社Ａｄｅｋａ 色調補正剤、スクアリリウム化合物及び光学フィルター

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023277579A1 (ko) * 2021-06-29 2023-01-05 대주전자재료 주식회사 파장 변환 부재 및 이를 포함하는 발광장치

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012029520A1 (ja) 2012-03-08
JPWO2012029520A1 (ja) 2013-10-28
EP2613610A1 (en) 2013-07-10
CN103053223B (zh) 2016-03-02
CN103053223A (zh) 2013-04-17
US9110350B2 (en) 2015-08-18
TW201213894A (en) 2012-04-01
US20130147345A1 (en) 2013-06-13
EP2613610A4 (en) 2015-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20130102033A (ko) 색 변환 필터
JP4827434B2 (ja) 新規トリアリールメタン化合物およびローダミン化合物、ならびにそれらを用いた光学フィルタ、色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
TWI414562B (zh) A compensation color filter, an image display device, and a liquid crystal display device
TWI490223B (zh) A Schiff base compound and a pigment material containing the compound
JP4360842B2 (ja) ローダミン化合物、これを含有してなるフィルム、画像表示用光学フィルター、色変換層ならびにそれを用いた色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
TWI471310B (zh) Filter
TW441220B (en) Organic electroluminescence display device
CN105259704B (zh) 一种量子点膜及背光模组
JP6334133B2 (ja) 高色域液晶表示装置
TW201624089A (zh) 增益型波長轉換結構、發光膜及背光元件
JP2008304677A (ja) 色補正フィルター、画像表示装置および液晶表示装置
JP5015644B2 (ja) ポルフィリン化合物およびディスプレイ用フィルター
JP6439255B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびその製造方法
EP3728269B1 (en) Cyanoaryl substituted benz(othi)oxanthene compounds
JP6286916B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示装置用カラーフィルタおよび有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP2008304678A (ja) 色補正フィルター、画像表示装置および液晶表示装置
CN108943933B (zh) 光学膜、窗膜和抬头显示设备
KR20050056982A (ko) 녹색광에 대한 투광성이 개선된 액정 디스플레이 및 컬러필터
CN108807699B (zh) 透明显示膜
CN109467955A (zh) 染料化合物及滤光片结构
JP2013030590A (ja) 光学フィルタ
JP2021076707A (ja) 波長変換部材およびその波長変換部材を用いたライトユニット、ならびに表示装置
KR20240032019A (ko) 광학 필름, 표시 장치, 및 착색층 형성용 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid