KR20120101326A - 방향족 술포늄염 화합물 - Google Patents
방향족 술포늄염 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120101326A KR20120101326A KR1020127002072A KR20127002072A KR20120101326A KR 20120101326 A KR20120101326 A KR 20120101326A KR 1020127002072 A KR1020127002072 A KR 1020127002072A KR 20127002072 A KR20127002072 A KR 20127002072A KR 20120101326 A KR20120101326 A KR 20120101326A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- substituted
- represented
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- -1 Aromatic sulfonium salt compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 676
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 190
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 40
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 94
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 32
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 9
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 6
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 6
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 6
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 6
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 5
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N 10-Methyl-9(10H)-acridone Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- FZHCFNGSGGGXEH-UHFFFAOYSA-N ruthenocene Chemical compound [Ru+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 FZHCFNGSGGGXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PHBVXHIVWULVNF-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(F)C=C1 PHBVXHIVWULVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYGQVDSRYXATEL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OYGQVDSRYXATEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- VDCOTRGOYNBXRU-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1F VDCOTRGOYNBXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003821 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C(OC([H])([H])[*])([H])[H] 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIFAWAXKXDTUHW-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1F JIFAWAXKXDTUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006479 2-pyridyl methyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOAGDWWRYOZHDS-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5,6,6-hexafluoro-1,3,2-dithiazinane 1,1,3,3-tetraoxide Chemical compound FC1(F)C(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C1(F)F WOAGDWWRYOZHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- DGYIJVNZSDYBOE-UHFFFAOYSA-N [CH2]C1=CC=NC=C1 Chemical group [CH2]C1=CC=NC=C1 DGYIJVNZSDYBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQWLFOMXECTXNQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)methylsulfonyl-trifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)[C-](S(=O)(=O)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(F)(F)F UQWLFOMXECTXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940063013 borate ion Drugs 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006278 bromobenzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 3
- NYEBKUUITGFJAK-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylmethanethioic s-acid Chemical compound CSC(O)=S NYEBKUUITGFJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004226 phenanthren-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(C([H])=C([H])C3=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C23)=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 3
- GOSXBCKRSJOJQW-UHFFFAOYSA-N phenylmethoxymethanethioic s-acid Chemical compound SC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GOSXBCKRSJOJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N phosphoric Acid Monooctyl Ester Natural products CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 3
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXWJCZBPMSOYIM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-(2-fluorophenyl)sulfinylbenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1F QXWJCZBPMSOYIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWFHYGTWXNRUDH-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]butoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCCCCOCC1(CC)COC1 UWFHYGTWXNRUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical class F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 150000004294 cyclic thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical class CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LVTHXRLARFLXNR-UHFFFAOYSA-M potassium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LVTHXRLARFLXNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trioxane Chemical class C1COOCO1 FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKSOJQDNSNJIQW-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(CBr)=C1 ZKSOJQDNSNJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWOGBOARESKNBA-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCC1(CC)COC1 AWOGBOARESKNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIPLXTICEUKKIT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxolane Chemical compound CC1CCOC1C HIPLXTICEUKKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1O XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1OCC(O)=O WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNGDTGKCWWIOP-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]ethanol Chemical compound OCCOCC1(CC)COC1 MJNGDTGKCWWIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAGVRNJNARVRV-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxolane Chemical compound C1CCOC1COCC1(CC)COC1 SNAGVRNJNARVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDTPMZVLDKRT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]butoxy]ethanol Chemical compound OCCOCC(CC)OCC1(CC)COC1 DVSDTPMZVLDKRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclo-hexanecarboxylate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1C(=O)OCC1CC2OC2CC1C GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGCHXPWVBFSUDT-UHFFFAOYSA-N 3-(2-butoxyethoxymethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound CCCCOCCOCC1(CC)COC1 HGCHXPWVBFSUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMESJGMHOLUELG-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-bromo-2-phenoxyethoxy)methyl]-3-ethyloxetane Chemical compound C(C)C1(COC1)COCC(OC1=CC=CC=C1)Br RMESJGMHOLUELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKXMZIDBVDIVME-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]-2,2-bis[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]propan-1-ol Chemical compound C1OCC1(CC)COCC(CO)(COCC1(CC)COC1)COCC1(CC)COC1 WKXMZIDBVDIVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKNOYISMZFDLQP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[2-(oxetan-3-yl)butoxy]butan-2-yl]oxetane Chemical compound C1OCC1C(CC)COCC(CC)C1COC1 MKNOYISMZFDLQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVGDNYRHKDREFL-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(1-phenoxyethoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C)OCC1(CC)COC1 FVGDNYRHKDREFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGAXPBJOGFFMY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-methylpropoxymethoxymethyl)oxetane Chemical compound CC(C)COCOCC1(CC)COC1 PWGAXPBJOGFFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILMQZOSIJKYHA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(2,3,4,5,6-pentabromophenoxy)methyl]oxetane Chemical compound BrC=1C(Br)=C(Br)C(Br)=C(Br)C=1OCC1(CC)COC1 DILMQZOSIJKYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUZJULGTSCUDF-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxy)methyl]oxetane Chemical compound ClC=1C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=1OCC1(CC)COC1 FQUZJULGTSCUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBXYBVUSKINNJL-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(2,3,4-tribromophenoxy)methyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(Br)C(Br)=C(Br)C=1OCC1(CC)COC1 PBXYBVUSKINNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNZCVOLEQJDCJG-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(2-methylphenoxy)methyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1OCC1(CC)COC1 LNZCVOLEQJDCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBNYALMACLNBI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-fluorophenyl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound FC1=CC(=CC=C1)COCC1(COC1)CC JCBNYALMACLNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PENKVNGNXDMJKV-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(OC)C=CC=1COCC1(CC)COC1 PENKVNGNXDMJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNCKLVYLZHRKK-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]ethoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCCOCC1(CC)COC1 SLNCKLVYLZHRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARTCZOWQELAGLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[2-[2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCCOCCOCCOCC1(CC)COC1 ARTCZOWQELAGLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGFSEWXAWXRTM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[2-[2-[2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCCOCCOCCOCCOCC1(CC)COC1 WUGFSEWXAWXRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXEOSBGULDWPRJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[5-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]pentoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCCCCCOCC1(CC)COC1 UXEOSBGULDWPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBDPVIKGIRHANI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[6-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]hexoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCCCCCCOCC1(CC)COC1 GBDPVIKGIRHANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPINXYMPRYQBGF-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]-2,2-bis[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]propoxy]methyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC(COCC1(CC)COC1)(COCC1(CC)COC1)COCC1(CC)COC1 HPINXYMPRYQBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRJJOYCFCCGPX-UHFFFAOYSA-N 3-ethyloxetane Chemical compound CCC1COC1 CGRJJOYCFCCGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CC1CC2OC2CC1 HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDQDSLAUVKLAO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC2OC2CC1(C(O)=O)CCC1(C(=O)O)CC2OC2CC1 IMDQDSLAUVKLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=C(S)C=C1 BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIOTMCWMGQPAA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-[(5-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)methyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid Chemical compound C1C2OC2C(C)CC1(C(O)=O)CC1CC(C)C2OC2C1 BMIOTMCWMGQPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21 GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical class C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDPRSJBHBDFOZ-UHFFFAOYSA-N C1CC2OC2(C)CC1(C(O)=O)CC1CC(C)(O2)C2CC1 Chemical compound C1CC2OC2(C)CC1(C(O)=O)CC1CC(C)(O2)C2CC1 AJDPRSJBHBDFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000001653 FEMA 3120 Substances 0.000 description 1
- 101001061788 Homo sapiens Ras-related protein Rab-35 Proteins 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 102100029568 Ras-related protein Rab-35 Human genes 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001532059 Yucca Species 0.000 description 1
- 235000004552 Yucca aloifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000012044 Yucca brevifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000017049 Yucca glauca Nutrition 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N bakuchiol Chemical compound CC(C)=CCC[C@@](C)(C=C)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N butyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OCCCC FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVERWROPBIHBBL-UHFFFAOYSA-N cyclooctane;1,2,4-trioxane Chemical class C1COOCO1.C1CCCCCCC1 TVERWROPBIHBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 1
- 238000003929 heteronuclear multiple quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical class C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N octyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC1OC1CCCCCCCC FIBARIGPBPUBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQQWFVUVBGSGQN-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;piperazine Chemical compound OP(O)(O)=O.C1CNCCN1 NQQWFVUVBGSGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229960001954 piperazine phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000005469 synchrotron radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007984 tetrahydrofuranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004187 tetrahydropyran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003552 thietanes Chemical class 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003572 thiolanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
- C07D219/06—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/681—Metal alcoholates, phenolates or carboxylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0041—Photosensitive materials providing an etching agent upon exposure
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
본 발명은 현상성이 높은 광산 발생제 및 경화성이 높은 양이온 중합 개시제를 제공하는 것이며, 또한 이들을 사용한 레지스트 조성물 및 양이온 중합성 조성물을 제공하는 것이다.
구체적으로는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규 방향족 술포늄염 화합물, 상기 화합물을 사용한 광산 발생제, 양이온 중합 개시제, 레지스트 조성물 및 양이온 중합성 조성물을 제공하는 것이다.
(식(Ⅰ) 중 R1~R10은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기 등을 나타내고, R11~R17은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기 등을 나타내며, R18은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기 등을 나타내고, X1 -은 1가의 음이온을 나타낸다.)
구체적으로는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규 방향족 술포늄염 화합물, 상기 화합물을 사용한 광산 발생제, 양이온 중합 개시제, 레지스트 조성물 및 양이온 중합성 조성물을 제공하는 것이다.
(식(Ⅰ) 중 R1~R10은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기 등을 나타내고, R11~R17은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기 등을 나타내며, R18은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기 등을 나타내고, X1 -은 1가의 음이온을 나타낸다.)
Description
본 발명은 신규 방향족 술포늄염 화합물에 관한 것이며, 상세하게는 방향족 술포늄염 화합물, 이것을 이용한 광산(光酸) 발생제 및 양이온 중합 개시제, 그리고 이들을 함유하는 레지스트 조성물 및 양이온 중합성 조성물에 관한 것이다.
술포늄염 화합물은 빛 등의 에너지선 조사를 받음으로써 산을 발생시키는 물질이며, 반도체 등의 전자회로 형성에 이용하는 포토리소그래피용 레지스트 조성물에서의 광산 발생제나, 광 조형용 수지 조성물, 도료, 코팅, 접착제 등의 광중합성 조성물에서의 양이온 중합 개시제 등에 사용되고 있다.
특허문헌 1~3에는 방향족 술포늄염 화합물, 이것으로 이루어지는 광산 발생제 및 이 광산 발생제를 포함하는 광중합성 조성물이 개시되어 있다. 그러나 이 광산 발생제들은 현상성이 충분하지 않고, 특히 네거티브형 레지스트로서 사용했을 경우, 미세한 패터닝이 용이하지 않았다.
따라서 본 발명의 목적은 현상성이 높은 광산 발생제 및 경화성이 높은 양이온 중합 개시제를 제공하는 것에 있으며, 또한 이들을 이용한 레지스트 조성물 및 양이온 중합성 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특정 구조를 가지는 방향족 술포늄염 화합물이 상기 문제점을 해결하는 것을 발견하여 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규 방향족 술포늄염 화합물을 제공하는 것이다.
(식(Ⅰ) 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R11, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R18은 수소원자, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X1 -은 1가의 음이온을 나타낸다.)
또한 본 발명은 상기 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 광산 발생제를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 광산 발생제를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 양이온 중합 개시제를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 양이온 중합 개시제를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 양이온 중합성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 방향족 술포늄염 화합물에 의하면, 현상성이 높은 광산 발생제가 얻어진다. 상기 광산 발생제를 포함하는 광중합성 조성물의 포토레지스트는 고감도 및 고해상도를 가지기 때문에 자외선, 전자선, X선 등의 방사선에 감응하는 반도체 집적회로, LCD용 TFT회로 및 회로 작성용 마스크를 제작하기 위한 네거티브형 레지스트로서 유용하다.
또한 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물은 양이온 중합 개시제로서도 유용하며, 이것을 이용함으로써 경화성이 뛰어난 양이온 중합성 조성물이 얻어진다.
이하, 본 발명에 대하여 바람직한 실시형태에 기초해서 상세하게 설명한다.
먼저, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물에 대하여 설명한다.
상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R17로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고,
상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R18로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 시클로헥실, 이소헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 2-메틸-1-아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-1-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-노르보르닐, 2-노르보르닐메틸, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 디플루오로에틸, 트리클로로에틸, 디클로로디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 시아노메틸, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 3-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 1,2-디하이드록시에틸 등을 들 수 있으며,
상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R10 및 R18로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-t-부틸페닐, 시클로헥실페닐, 하이드록시페닐 등을 들 수 있고,
상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R10 및 R18로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기로서는, 벤질, 페네틸, 페나실, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀, 2-하이드록시벤질, 3-하이드록시벤질, 4-하이드록시벤질, 2-하이드록시페네틸, 3-하이드록시페네틸, 4-하이드록시페네틸, 2-하이드록시페나실, 3-하이드록시페나실, 4-하이드록시페나실, 2-페녹시에틸, 2-페닐티오에틸 등을 들 수 있다.
상기 알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 된다. 구체적으로는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알콕시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~12의 에스테르기 등을 들 수 있다.
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, s-부틸옥시, t-부틸옥시, 이소부틸옥시, 펜틸옥시, 이소아밀옥시, t-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헥실메틸옥시, 테트라하이드로푸라닐옥시, 테트라하이드로피라닐옥시, 하이드록시메틸옥시, 1-하이드록시에틸옥시, 2-하이드록시에틸옥시, 3-하이드록시프로필옥시, 2-하이드록시프로필옥시, 2,3-디하이드록시프로필옥시, 2-하이드록시-1-메틸에틸옥시, 2-하이드록시부틸옥시, 4-하이드록시부틸옥시, 2,3-디하이드록시부틸옥시, 3,4-디하이드록시부틸옥시, 2,3,4-트리하이드록시부틸옥시, 2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸옥시, 2-하이드록시-3-메톡시프로필옥시, 5-하이드록시펜틸옥시, 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)부틸옥시, 3-하이드록시-2-디(하이드록시메틸)프로필옥시, 6-하이드록시헥실옥시, 5,6-디하이드록시헥실옥시, 2-하이드록시시클로헥실옥시, 4-하이드록시시클로헥실옥시, 2,3,4,5,6-펜타하이드록시시클로헥실옥시, 2-(2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸옥시)에틸옥시, 4-하이드록시메틸시클로헥실메틸옥시, 2-디(하이드록시메틸)부틸옥시 등을 들 수 있고,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기로서는 페녹시, 하이드록시페닐옥시 등을 들 수 있으며,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기로서는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, t-아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 아다만틸티오, 2-하이드록시에틸티오, 3-하이드록시프로필티오, 2,3-디하이드록시프로필티오, 2-하이드록시-1-메틸프로필티오 등을 들 수 있고,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기로서는 페닐티오, 하이드록시페닐티오 등을 들 수 있으며,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~12의 에스테르기로서는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 아세톡시, 메톡시아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, t-부틸카르보닐옥시, 벤조일옥시, 아다만틸카르보닐옥시, 2-하이드록시에톡시카르보닐, 3-하이드록시프로필옥시카르보닐, 4-하이드록시페녹시카르보닐, 3-하이드록시프로피오닐옥시, 4-하이드록시부티릴옥시, 4-하이드록시벤조일옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알콕시기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~12의 에스테르기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기, 상기 일반식(Ⅰ)에서의 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기는 치환기를 가지고 있어도 된다.
상기 치환기의 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, t-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 미리스틸, 팔미틸, 스테아릴, 시클로프로필, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 2-메틸-1-아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-1-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-노르보르닐, 2-노르보르닐메틸, 캠퍼-10-일, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 2-메톡시-1-프로페닐, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 디플루오로에틸, 트리클로로에틸, 디클로로디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 메톡시메틸, 메톡시에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에톡시에틸, 부톡시메틸, t-부틸티오메틸, 4-펜테닐옥시메틸, 트리클로로에톡시메틸, 비스(2-클로로에톡시)메틸, 메톡시시클로헥실, 1-(2-클로로에톡시)에틸, 메톡시에틸, 1-메틸-1-메톡시에틸, 에틸디티오에틸, 트리메틸실릴에틸, t-부틸디메틸실릴옥시메틸, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸, t-부톡시카르보닐메틸, 에틸옥시카르보닐메틸, 에틸카르보닐메틸, t-부톡시카르보닐메틸, 아크릴로일옥시에틸, 메타크릴로일옥시에틸, 2-메틸-2-아다만틸옥시카르보닐메틸, 아세틸에틸 등의 알킬기; 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 안트라센-1-일, 페난트렌-1-일, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 4-비닐페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-t-부틸페닐, 2,5-디-t-부틸페닐, 2,6-디-t-부틸페닐, 2,4-디-t-펜틸페닐, 2,5-디-t-아밀페닐, 시클로헥실페닐, 비페닐릴, 2,4,5-트리메틸페닐, 9-플루오레닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-트리클로로페닐, 4-트리플루오로페닐, 플루오로페닐, 트리플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 헵타플루오로-p-톨릴, 4-포르밀페닐, 4-니트로페닐, 에톡시나프틸, 4-플루오로메틸페닐, 4-메톡시페닐, 2,4-디니트로페닐 등의 아릴기; 벤질, 메틸벤질, 디메틸벤질, 트리메틸벤질, 페닐벤질, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필, 스티릴, 신나밀, 플루오로벤질, 클로로벤질, 브로모벤질, 시아노벤질, 디클로로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질, 벤질옥시메틸, 메톡시벤질옥시메틸, 1-메틸-1-벤질옥시에틸, 1-메틸-1-벤질옥시-2-플루오로에틸, 구아이아콜메틸(guaiacolmethyl), 페녹시메틸, 페닐티오메틸, 니트로벤질, 디니트로벤즈하이드릴, 디벤조수베릴, (페닐디메틸실릴)메톡시메틸, 페닐술포닐에틸, 트리페닐포스포니오에틸, 트리페닐메톡시메틸, 페나실, 브로모페나실 등의 아릴알킬기; R로서 상기 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기나, 테트라하이드로피라닐, 3-브로모테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 메톡시테트라하이드로피라닐, 메톡시테트라하이드로티오피라닐, 4-메톡시테트라하이드로티오피란-S,S-디옥시드-4-일, 1-[(2-클로로-4-메틸)페닐]-4-메톡시피페리딘-4-일, 1,4-디옥산-2-일, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오푸라닐, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-옥타하이드로-7,8,8-트리메틸-4,7-메타노벤조푸란-2-일, 2-피리딜메틸, 4-피리딜메틸, 3-피콜린-N-옥시드-2-일메틸, 1,3-벤조디티오라닐, 벤즈이소티아졸린-S,S-디옥시드-3-일, 테트라플루오로-4-피리딜 등의 복소환기가 포함되는, RO-로 표시되는 알콕시기; RCO-로 표시되는 아실기; RCOO-나 ROCO-로 표시되는 에스테르기; ROCOO-로 표시되는 카보네이트기; RS-로 표시되는 술파닐기; RSO-로 표시되는 술피닐기; RSO2-로 표시되는 술포닐기; RSO3-로 표시되는 술폰산에스테르기; 포르밀기; 카르복실기; 포르밀옥시기; 술포기; 트리메틸실릴옥시, 트리에틸실릴옥시, 트리프로필실릴옥시, 디메틸프로필실릴옥시, 디에틸프로필실릴옥시, 디메틸(1,1,2,2-테트라메틸)에틸실릴옥시, 부틸디메틸실릴옥시, 부틸디페닐실릴옥시, 트리벤질실릴옥시, 트리크실릴실릴옥시, 트리페닐실릴옥시, 디페닐메틸실릴옥시, 부틸메톡시페닐실릴옥시 등의 실릴옥시기; 인산에스테르기; 벤질티오카보네이트; 메틸디티오카보네이트; 수산기; 니트로기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에서의 X1 -로 표시되는 음이온으로서는 예를 들면 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화 인산 음이온, 6불화 안티몬 음이온, 6불화 비소 음이온, 4불화 붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 메탄술폰산 이온, 플루오로술폰산 이온, 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 1-나프틸술폰산 음이온, 2-나프틸술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 펜타플루오로에탄술폰산 음이온, 헵타플루오로프로판술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, 운데카플루오로펜탄술폰산 음이온, 트리데카플루오로헥산술폰산 음이온, 펜타데카플루오로헵탄술폰산 음이온, 헵타데카플루오로옥탄술폰산 이온, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산술폰산 이온, N-알킬(또는 아릴)디페닐아민-4-술폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 음이온, 일본국 공개특허공보 2004-53799호에 기재된 술폰산 음이온, 캠퍼술폰산 음이온, 플루오로벤젠술폰산 음이온, 디플루오로벤젠술폰산 음이온, 트리플루오로벤젠술폰산 음이온, 테트라플루오로벤젠술폰산 음이온, 펜타플루오로벤젠술폰산 음이온 등의 유기 술폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기 인산계 음이온; 비스(트리플루오로메탄술폰)이미드 이온, 비스(펜타플루오로에탄술폰)이미드 이온, 비스(헵타플루오로프로판술폰)이미드 이온, 비스(노나플루오로부탄술폰)이미드 이온, 비스(운데카플루오로펜탄술폰)이미드 이온, 비스(펜타데카플루오로헵탄술폰)이미드 이온, 비스(트리데카플루오로헥산술폰)이미드 이온, 비스(헵타데카플루오로옥탄술폰이미드) 이온, (트리플루오로메탄술폰) (노나플루오로부탄술폰)이미드 이온, (메탄술폰) (트리플루오로메탄술폰)이미드 이온, 시클로-헥사플루오로프로판-1,3-비스(술포닐)이미드 음이온 등의 유기 플루오로술폰이미드 이온; 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)붕산 이온, 테트라페닐붕산 이온, 일본국 공개특허공보 2007-112854호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 공개특허공보 평성6-184170호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 공표특허공보 2002-526391호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 특허출원공보 2007-285538호에 기재된 붕산 음이온 등의 테트라아릴붕산 음이온; 각종 지방족 또는 방향족 카르복실산 음이온; 트리스(트리플루오로메탄술포닐)메티드, 트리스(메탄술포닐)메티드 등의 유기 술포닐메티드 이온 등을 들 수 있고, 또한 알킬술폰산 이온이나 플루오로 치환 알킬술폰산 이온, 알킬술폰이미드, 플루오로 치환 알킬술폰이미드가 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기로 치환된 것이나, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 지방족 환상 알킬기로 치환된 것을 들 수 있다. 또한 여기 상태에 있는 활성 분자를 탈여기시키는(퀀칭시키는) 기능을 가지는 퀀처(quencher) 음이온이나 시클로펜타디에닐환에 카르복실기나 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센(ferrocene), 루테노센(ruthenocene) 등의 메탈로센(metallocene) 화합물 음이온 등도 필요에 따라 사용할 수 있다. 이 음이온들 중에서도 안전성 및 반응성(탈보호 반응 및 가교 반응)의 점에서 유기 술폰산 음이온이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 중 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물은 용매에 대한 용해성이 높고 현상성이 높은 광산 발생제가 얻어지므로 바람직하다.
(식(Ⅱ) 중 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R31, R32, R33, R34, R35, R36 및 R37은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R38은 무치환의 탄소원자수 1~10의 알킬기를 나타내고,
R21~R38로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 및 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R21~R38로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 및 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X2 -는 1가의 음이온을 나타낸다.
단, R21~R30 중 적어도 1개는 수산기, 수산기로 치환된 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 또는 수산기로 치환된 티오페녹시기이다.)
상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R37로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고,
상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R37로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 및 R38로 표시되는 무치환의 탄소원자수 1~10의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 시클로헥실, 이소헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 2-메틸-1-아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-1-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-노르보르닐, 2-노르보르닐메틸, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 디플루오로에틸, 트리클로로에틸, 디클로로디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 시아노메틸, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 3-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 1,2-디하이드록시에틸 등을 들 수 있고,
상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R30으로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-t-부틸페닐, 시클로헥실페닐, 하이드록시페닐 등을 들 수 있으며,
상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R30으로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기로서는, 벤질, 페네틸, 페나실, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀, 2-하이드록시벤질, 3-하이드록시벤질, 4-하이드록시벤질, 2-하이드록시페네틸, 3-하이드록시페네틸, 4-하이드록시페네틸, 2-하이드록시페나실, 3-하이드록시페나실, 4-하이드록시페나실, 2-페녹시에틸, 2-페닐티오에틸 등을 들 수 있다.
상기 알킬기, 아릴기, 및 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 된다. 구체적으로는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알콕시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~12의 에스테르기 등을 들 수 있다.
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, s-부틸옥시, t-부틸옥시, 이소부틸옥시, 펜틸옥시, 이소아밀옥시, t-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헥실메틸옥시, 테트라하이드로푸라닐옥시, 테트라하이드로피라닐옥시, 하이드록시메틸옥시, 1-하이드록시에틸옥시, 2-하이드록시에틸옥시, 3-하이드록시프로필옥시, 2-하이드록시프로필옥시, 2,3-디하이드록시프로필옥시, 2-하이드록시-1-메틸에틸옥시, 2-하이드록시부틸옥시, 4-하이드록시부틸옥시, 2,3-디하이드록시부틸옥시, 3,4-디하이드록시부틸옥시, 2,3,4-트리하이드록시부틸옥시, 2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸옥시, 2-하이드록시-3-메톡시프로필옥시, 5-하이드록시펜틸옥시, 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)부틸옥시, 3-하이드록시-2-디(하이드록시메틸)프로필옥시, 6-하이드록시헥실옥시, 5,6-디하이드록시헥실옥시, 2-하이드록시시클로헥실옥시, 4-하이드록시시클로헥실옥시, 2,3,4,5,6-펜타하이드록시시클로헥실옥시, 2-(2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸옥시)에틸옥시, 4-하이드록시메틸시클로헥실메틸옥시, 2-디(하이드록시메틸)부틸옥시 등을 들 수 있고,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기로서는 페녹시, 하이드록시페닐옥시 등을 들 수 있으며,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기로서는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, t-아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 아다만틸티오, 2-하이드록시에틸티오, 3-하이드록시프로필티오, 2,3-디하이드록시프로필티오, 2-하이드록시-1-메틸프로필티오 등을 들 수 있고,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기로서는 페닐티오, 하이드록시페닐티오 등을 들 수 있으며,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~12의 에스테르기로서는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 아세톡시, 메톡시아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, t-부틸카르보닐옥시, 벤조일옥시, 아다만틸카르보닐옥시, 2-하이드록시에톡시카르보닐, 3-하이드록시프로필옥시카르보닐, 4-하이드록시페녹시카르보닐, 3-하이드록시프로피오닐옥시, 4-하이드록시부티릴옥시, 4-하이드록시벤조일옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R37로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R37로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알콕시기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R37로 표시되는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R37로 표시되는 탄소원자수 1~12의 에스테르기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기, 상기 일반식(Ⅱ)에서의 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기는 치환기를 가지고 있어도 된다.
상기 치환기의 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, t-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 미리스틸, 팔미틸, 스테아릴, 시클로프로필, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 2-메틸-1-아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-1-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-노르보르닐, 2-노르보르닐메틸, 캠퍼-10-일, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 2-메톡시-1-프로페닐, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 디플루오로에틸, 트리클로로에틸, 디클로로디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 메톡시메틸, 메톡시에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에톡시에틸, 부톡시메틸, t-부틸티오메틸, 4-펜테닐옥시메틸, 트리클로로에톡시메틸, 비스(2-클로로에톡시)메틸, 메톡시시클로헥실, 1-(2-클로로에톡시)에틸, 메톡시에틸, 1-메틸-1-메톡시에틸, 에틸디티오에틸, 트리메틸실릴에틸, t-부틸디메틸실릴옥시메틸, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸, t-부톡시카르보닐메틸, 에틸옥시카르보닐메틸, 에틸카르보닐메틸, t-부톡시카르보닐메틸, 아크릴로일옥시에틸, 메타크릴로일옥시에틸, 2-메틸-2-아다만틸옥시카르보닐메틸, 아세틸에틸 등의 알킬기; 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 안트라센-1-일, 페난트렌-1-일, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 4-비닐페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-t-부틸페닐, 2,5-디-t-부틸페닐, 2,6-디-t-부틸페닐, 2,4-디-t-펜틸페닐, 2,5-디-t-아밀페닐, 시클로헥실페닐, 비페닐릴, 2,4,5-트리메틸페닐, 9-플루오레닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-트리클로로페닐, 4-트리플루오로페닐, 플루오로페닐, 트리플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 헵타플루오로-p-톨릴, 4-포르밀페닐, 4-니트로페닐, 에톡시 나프틸, 4-플루오로메틸페닐, 4-메톡시페닐, 2,4-디니트로페닐 등의 아릴기; 벤질, 메틸벤질, 디메틸벤질, 트리메틸벤질, 페닐벤질, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필, 스티릴, 신나밀, 플루오로벤질, 클로로벤질, 브로모벤질, 시아노벤질, 디클로로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질, 벤질옥시메틸, 메톡시벤질옥시메틸, 1-메틸-1-벤질옥시에틸, 1-메틸-1-벤질옥시-2-플루오로에틸, 구아이아콜메틸, 페녹시메틸, 페닐티오메틸, 니트로벤질, 디니트로벤즈하이드릴, 디벤조수베릴, (페닐디메틸실릴)메톡시메틸, 페닐술포닐에틸, 트리페닐포스포니오에틸, 트리페닐메톡시메틸, 페나실, 브로모페나실 등의 아릴알킬기; R로서 상기 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기나, 테트라하이드로피라닐, 3-브로모테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 메톡시테트라하이드로피라닐, 메톡시테트라하이드로티오피라닐, 4-메톡시테트라하이드로티오피란-S,S-디옥시드-4-일, 1-[(2-클로로-4-메틸)페닐]-4-메톡시피페리딘-4-일, 1,4-디옥산-2-일, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오푸라닐, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-옥타하이드로-7,8,8-트리메틸-4,7-메타노벤조푸란-2-일, 2-피리딜메틸, 4-피리딜메틸, 3-피콜린-N-옥시드-2-일메틸, 1,3-벤조디티오라닐, 벤즈이소티아졸린-S,S-디옥시드-3-일, 테트라플루오로-4-피리딜 등의 복소환기가 포함되는, RO-로 표시되는 알콕시기; RCO-로 표시되는 아실기; RCOO-나 ROCO-로 표시되는 에스테르기; ROCOO-로 표시되는 카보네이트기; RS-로 표시되는 술파닐기; RSO-로 표시되는 술피닐기; RSO2-로 표시되는 술포닐기; RSO3-로 표시되는 술폰산에스테르기; 포르밀기; 카르복실기; 포르밀옥시기; 술포기; 트리메틸실릴옥시, 트리에틸실릴옥시, 트리프로필실릴옥시, 디메틸프로필실릴옥시, 디에틸프로필실릴옥시, 디메틸 (1,1,2,2-테트라메틸)에틸실릴옥시, 부틸디메틸실릴옥시, 부틸디페닐실릴옥시, 트리벤질실릴옥시, 트리크실릴실릴옥시, 트리페닐실릴옥시, 디페닐메틸실릴옥시, 부틸메톡시페닐실릴옥시 등의 실릴옥시기; 인산에스테르기; 벤질티오카보네이트; 메틸디티오카보네이트; 수산기; 니트로기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ)에서의 X2 -로 표시되는 음이온으로서는 예를 들면 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화 인산 음이온, 6불화 안티몬 음이온, 6불화 비소 음이온, 4불화 붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 메탄술폰산 이온, 플루오로술폰산 이온, 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 1-나프틸술폰산 음이온, 2-나프틸술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 펜타플루오로에탄술폰산 음이온, 헵타플루오로프로판술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, 운데카플루오로펜탄술폰산 음이온, 트리데카플루오로헥산술폰산 음이온, 펜타데카플루오로헵탄술폰산 음이온, 헵타데카플루오로옥탄술폰산 이온, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산술폰산 이온, N-알킬(또는 아릴)디페닐아민-4-술폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 음이온, 일본국 공개특허공보 2004-53799호에 기재된 술폰산 음이온, 캠퍼술폰산 음이온, 플루오로벤젠술폰산 음이온, 디플루오로벤젠술폰산 음이온, 트리플루오로벤젠술폰산 음이온, 테트라플루오로벤젠술폰산 음이온, 펜타플루오로벤젠술폰산 음이온 등의 유기 술폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기 인산계 음이온; 비스(트리플루오로메탄술폰)이미드 이온, 비스(펜타플루오로에탄술폰)이미드 이온, 비스(헵타플루오로프로판술폰)이미드 이온, 비스(노나플루오로부탄술폰)이미드 이온, 비스(운데카플루오로펜탄술폰)이미드 이온, 비스(펜타데카플루오로헵탄술폰)이미드 이온, 비스(트리데카플루오로헥산술폰)이미드 이온, 비스(헵타데카플루오로옥탄술폰이미드)이온, (트리플루오로메탄술폰) (노나플루오로부탄술폰)이미드 이온, (메탄술폰) (트리플루오로메탄술폰)이미드 이온, 시클로-헥사플루오로프로판-1,3-비스(술포닐)이미드 음이온 등의 유기 플루오로술폰이미드 이온; 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)붕산 이온, 테트라페닐붕산 이온, 일본국 공개특허공보 2007-112854호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 공개특허공보 평성6-184170호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 공표특허공보 2002-526391호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 특허출원공보 2007-285538호에 기재된 붕산 음이온 등의 테트라아릴붕산 음이온; 각종 지방족 또는 방향족 카르복실산 음이온; 트리스(트리플루오로메탄술포닐)메티드, 트리스(메탄술포닐)메티드 등의 유기 술포닐메티드 이온 등을 들 수 있고, 또한 알킬술폰산 이온이나 플루오로 치환 알킬술폰산 이온, 알킬술폰이미드, 플루오로 치환 알킬술폰이미드가 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기로 치환된 것이나, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 지방족 환상 알킬기로 치환된 것을 들 수 있다. 또한 여기 상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(퀀칭시키는) 기능을 가지는 퀀처 음이온이나 시클로펜타디에닐환에 카르복실기나 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센, 루테노센 등의 메탈로센 화합물 음이온 등도 필요에 따라 사용할 수 있다. 이 음이온들 중에서도 안전성 및 반응성(탈보호 반응 및 가교 반응)의 점에서 유기 술폰산 음이온이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 방향족 술포늄염 화합물의 양이온의 구체적인 예로서는 이하의 No.1~No.16의 구조를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 중, 하기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 화합물은 경화성이 높은 양이온 중합 개시제가 얻어지므로 바람직하다.
(식(Ⅲ) 중 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49 및 R50은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R51, R52, R53, R54, R55, R56 및 R57은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R58은 수소원자, 치환기를 가지는 탄소원자수 1~10의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 11~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X3 -은 1가의 음이온을 나타낸다.)
상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R57로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고,
상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R57로 표시되는, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R58로 표시되는, 치환기를 가지는 탄소원자수 1~10의 알킬기, 및 R58로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 11~18의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 시클로헥실, 이소헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 2-메틸-1-아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-1-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-노르보르닐, 2-노르보르닐메틸, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 디플루오로에틸, 트리클로로에틸, 디클로로디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 시아노메틸, 하이드록시메틸, 1-하이드록시에틸, 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 3-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 1,2-디하이드록시에틸 등을 들 수 있고,
상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R50 및 R58로 표시되는, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-t-부틸페닐, 시클로헥실페닐, 하이드록시페닐 등을 들 수 있으며,
상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R50 및 R58로 표시되는, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기로서는, 벤질, 페네틸, 페나실, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀, 2-하이드록시벤질, 3-하이드록시벤질, 4-하이드록시벤질, 2-하이드록시페네틸, 3-하이드록시페네틸, 4-하이드록시페네틸, 2-하이드록시페나실, 3-하이드록시페나실, 4-하이드록시페나실, 2-페녹시에틸, 2-페닐티오에틸 등을 들 수 있다.
상기 알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 된다. 구체적으로는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알콕시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~12의 에스테르기 등을 들 수 있다.
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, s-부틸옥시, t-부틸옥시, 이소부틸옥시, 펜틸옥시, 이소아밀옥시, t-아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헥실메틸옥시, 테트라하이드로푸라닐옥시, 테트라하이드로피라닐옥시, 하이드록시메틸옥시, 1-하이드록시에틸옥시, 2-하이드록시에틸옥시, 3-하이드록시프로필옥시, 2-하이드록시프로필옥시, 2,3-디하이드록시프로필옥시, 2-하이드록시-1-메틸에틸옥시, 2-하이드록시부틸옥시, 4-하이드록시부틸옥시, 2,3-디하이드록시부틸옥시, 3,4-디하이드록시부틸옥시, 2,3,4-트리하이드록시부틸옥시, 2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸옥시, 2-하이드록시-3-메톡시프로필옥시, 5-하이드록시펜틸옥시, 2-하이드록시-2-(하이드록시메틸)부틸옥시, 3-하이드록시-2-디(하이드록시메틸)프로필옥시, 6-하이드록시헥실옥시, 5,6-디하이드록시헥실옥시, 2-하이드록시시클로헥실옥시, 4-하이드록시시클로헥실옥시, 2,3,4,5,6-펜타하이드록시시클로헥실옥시, 2-(2-(2-하이드록시에틸옥시)에틸옥시)에틸옥시, 4-하이드록시메틸시클로헥실메틸옥시, 2-디(하이드록시메틸)부틸옥시 등을 들 수 있고,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기로서는 페녹시, 하이드록시페닐옥시 등을 들 수 있으며,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기로서는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, t-아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 아다만틸티오, 2-하이드록시에틸티오, 3-하이드록시프로필티오, 2,3-디하이드록시프로필티오, 2-하이드록시-1-메틸프로필티오 등을 들 수 있고,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기로서는 페닐티오, 하이드록시페닐티오 등을 들 수 있으며,
상기 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~12의 에스테르기로서는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 아세톡시, 메톡시아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, t-부틸카르보닐옥시, 벤조일옥시, 아다만틸카르보닐옥시, 2-하이드록시에톡시카르보닐, 3-하이드록시프로필옥시카르보닐, 4-하이드록시페녹시카르보닐, 3-하이드록시프로피오닐옥시, 4-하이드록시부티릴옥시, 4-하이드록시벤조일옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알콕시기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~12의 에스테르기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴옥시기, 상기 일반식(Ⅲ)에서의 R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 티오페녹시기는 치환기를 가지고 있어도 된다.
상기 치환기의 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 이소펜틸, t-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 이소트리데실, 미리스틸, 팔미틸, 스테아릴, 시클로프로필, 시클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 2-메틸-1-아다만틸, 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-1-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 2-노르보르닐, 2-노르보르닐메틸, 캠퍼-10-일, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 2-메톡시-1-프로페닐, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 디플루오로에틸, 트리클로로에틸, 디클로로디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 데카플루오로펜틸, 트리데카플루오로헥실, 펜타데카플루오로헵틸, 헵타데카플루오로옥틸, 메톡시메틸, 메톡시에톡시메틸, 메틸티오메틸, 에톡시에틸, 부톡시메틸, t-부틸티오메틸, 4-펜테닐옥시메틸, 트리클로로에톡시메틸, 비스(2-클로로에톡시)메틸, 메톡시시클로헥실, 1-(2-클로로에톡시)에틸, 메톡시에틸, 1-메틸-1-메톡시에틸, 에틸디티오에틸, 트리메틸실릴에틸, t-부틸디메틸실릴옥시메틸, 2-(트리메틸실릴)에톡시메틸, t-부톡시카르보닐메틸, 에틸옥시카르보닐메틸, 에틸카르보닐메틸, t-부톡시카르보닐메틸, 아크릴로일옥시에틸, 메타크릴로일옥시에틸, 2-메틸-2-아다만틸옥시카르보닐메틸, 아세틸에틸 등의 알킬기; 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 안트라센-1-일, 페난트렌-1-일, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 4-비닐페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-t-부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디-t-부틸페닐, 2,5-디-t-부틸페닐, 2,6-디-t-부틸페닐, 2,4-디-t-펜틸페닐, 2,5-디-t-아밀페닐, 시클로헥실페닐, 비페닐릴, 2,4,5-트리메틸페닐, 9-플루오레닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-트리클로로페닐, 4-트리플루오로페닐, 플루오로페닐, 트리플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 헵타플루오로-p-톨릴, 4-포르밀페닐, 4-니트로페닐, 에톡시 나프틸, 4-플루오로메틸페닐, 4-메톡시페닐, 2,4-디니트로페닐 등의 아릴기; 벤질, 메틸벤질, 디메틸벤질, 트리메틸벤질, 페닐벤질, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필, 스티릴, 신나밀, 플루오로벤질, 클로로벤질, 브로모벤질, 시아노벤질, 디클로로벤질, 메톡시벤질, 디메톡시벤질, 벤질옥시메틸, 메톡시벤질옥시메틸, 1-메틸-1-벤질옥시에틸, 1-메틸-1-벤질옥시-2-플루오로에틸, 구아이아콜메틸, 페녹시메틸, 페닐티오메틸, 니트로벤질, 디니트로벤즈하이드릴, 디벤조수베릴, (페닐디메틸실릴)메톡시메틸, 페닐술포닐에틸, 트리페닐포스포니오에틸, 트리페닐메톡시메틸, 페나실, 브로모페나실 등의 아릴알킬기; R로서 상기 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기나, 테트라하이드로피라닐, 3-브로모테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 메톡시테트라하이드로피라닐, 메톡시테트라하이드로티오피라닐, 4-메톡시테트라하이드로티오피란-S,S-디옥시드-4-일, 1-[(2-클로로-4-메틸)페닐]-4-메톡시피페리딘-4-일, 1,4-디옥산-2-일, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오푸라닐, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-옥타하이드로-7,8,8-트리메틸-4,7-메타노벤조푸란-2-일, 2-피리딜메틸, 4-피리딜메틸, 3-피콜린-N-옥시드-2-일메틸, 1,3-벤조디티오라닐, 벤즈이소티아졸린-S,S-디옥시드-3-일, 테트라플루오로-4-피리딜 등의 복소환기가 포함되는, RO-로 표시되는 알콕시기; RCO-로 표시되는 아실기; RCOO-나 ROCO-로 표시되는 에스테르기; ROCOO-로 표시되는 카보네이트기; RS-로 표시되는 술파닐기; RSO-로 표시되는 술피닐기; RSO2-로 표시되는 술포닐기; RSO3-로 표시되는 술폰산에스테르기; 포르밀기; 카르복실기; 포르밀옥시기; 술포기; 트리메틸실릴옥시, 트리에틸실릴옥시, 트리프로필실릴옥시, 디메틸프로필실릴옥시, 디에틸프로필실릴옥시, 디메틸(1,1,2,2-테트라메틸)에틸실릴옥시, 부틸디메틸실릴옥시, 부틸디페닐실릴옥시, 트리벤질실릴옥시, 트리크실릴실릴옥시, 트리페닐실릴옥시, 디페닐메틸실릴옥시, 부틸메톡시페닐실릴옥시 등의 실릴옥시기; 인산에스테르기; 벤질티오카보네이트; 메틸디티오카보네이트; 수산기; 니트로기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅲ)에서의 X3 -로 표시되는 음이온으로서는 예를 들면 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화 인산 음이온, 6불화 안티몬 음이온, 6불화 비소 음이온, 4불화 붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 메탄술폰산 이온, 플루오로술폰산 이온, 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 1-나프틸술폰산 음이온, 2-나프틸술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 펜타플루오로에탄술폰산 음이온, 헵타플루오로프로판술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, 운데카플루오로펜탄술폰산 음이온, 트리데카플루오로헥산술폰산 음이온, 펜타데카플루오로헵탄술폰산 음이온, 헵타데카플루오로옥탄술폰산 이온, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산술폰산 이온, N-알킬(또는 아릴)디페닐아민-4-술폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 음이온, 일본국 공개특허공보 2004-53799호에 기재된 술폰산 음이온, 캠퍼술폰산 음이온, 플루오로벤젠술폰산 음이온, 디플루오로벤젠술폰산 음이온, 트리플루오로벤젠술폰산 음이온, 테트라플루오로벤젠술폰산 음이온, 펜타플루오로벤젠술폰산 음이온, 등의 유기 술폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기 인산계 음이온; 비스(트리플루오로메탄술폰)이미드 이온, 비스(펜타플루오로에탄술폰)이미드 이온, 비스(헵타플루오로프로판술폰)이미드 이온, 비스(노나플루오로부탄술폰)이미드 이온, 비스(운데카플루오로펜탄술폰)이미드 이온, 비스(펜타데카플루오로헵탄술폰)이미드 이온, 비스(트리데카플루오로헥산술폰)이미드 이온, 비스(헵타데카플루오로옥탄술폰이미드)이온, (트리플루오로메탄술폰) (노나플루오로부탄술폰)이미드 이온, (메탄술폰) (트리플루오로메탄술폰)이미드 이온, 시클로-헥사플루오로프로판-1,3-비스(술포닐)이미드 음이온 등의 유기 플루오로술폰이미드 이온; 테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)붕산 이온, 테트라페닐붕산 이온, 일본국 공개특허공보 2007-112854호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 공개특허공보 평성6-184170호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 공표특허공보 2002-526391호에 기재된 붕산 음이온, 일본국 특허출원공보 2007-285538호에 기재된 붕산 음이온 등의 테트라아릴붕산 음이온; 각종 지방족 또는 방향족 카르복실산 음이온; 트리스(트리플루오로메탄술포닐)메티드, 트리스(메탄술포닐)메티드 등의 유기 술포닐메티드 이온 등을 들 수 있고, 또한 알킬술폰산 이온이나 플루오로 치환 알킬술폰산 이온, 알킬술폰이미드, 플루오로 치환 알킬술폰이미드가 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기로 치환된 것이나, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 지방족 환상 알킬기로 치환된 것을 들 수 있다. 또한 여기 상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(퀀칭시키는) 기능을 가지는 퀀처 음이온이나 시클로펜타디에닐환에 카르복실기나 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센, 루테노센 등의 메탈로센 화합물 음이온 등도 필요에 따라 사용할 수 있다. 이 음이온들 중에서도 안전성 및 반응성(탈보호 반응 및 가교 반응)의 점에서 유기 술폰산 음이온이 바람직하다.
상기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 방향족 술포늄염 화합물의 양이온의 구체적인 예로서는 이하의 No.17~26의 구조를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)로 표시되는 화합물 중, 하기 일반식(IV)로 표시되는 화합물은 산 발생능이 높은 광산 발생제가 얻어지므로 바람직하다.
(식(IV) 중 R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69 및 R70은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R71, R72, R73, R74, R75, R76 및 R77은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R78은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R61~R77로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R61~R77로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X4 -는 1가의 음이온을 나타낸다.)
상기 일반식(IV)에서의 R61~R77로 표시되는 할로겐원자, 상기 일반식(IV)에서의 R61~R77로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 상기 일반식(IV)에서의 R61~R70 및 R78로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 아릴기, 상기 일반식(IV)에서의 R61~R70 및 R78로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 아릴기, 및 상기 일반식(IV)에서의 X4 -로 표시되는 음이온으로서는 상기 일반식(Ⅲ)의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)로 표시되는 화합물 중, 하기 일반식(V)로 표시되는 화합물은 용매에 대한 용해성이 높고 현상성이 높은 광산 발생제가 얻어지므로 바람직하다.
(식(V) 중 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R89 및 R90은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R91, R92, R93, R94, R95, R96 및 R97은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R98은 수소원자, 치환기를 가지는 탄소원자수 1~10의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 11~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R81~R98로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R81~R98로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X5 -는 1가의 음이온을 나타낸다.
단, R81~R98 중 적어도 1개는 수산기, 수산기로 치환된 탄소원자수 1~18의 알킬기, 수산기로 치환된 아릴기, 또는 수산기로 치환된 아릴알킬기이다.)
상기 일반식(V)에서의 R81~R97로 표시되는 할로겐원자, 상기 일반식(V)에서의 R81~R97로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 상기 일반식(V)에서의 R81~R90 및 R98로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 아릴기, 상기 일반식(V)에서의 R81~R90 및 R98로 표시되는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 아릴기, 및 상기 일반식(V)에서의 X5 -로 표시되는 음이온으로서는 상기 일반식(Ⅲ)의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(IV) 또는 (V)로 표시되는 방향족 술포늄염 화합물의 양이온의 구체적인 예로서는 이하의 No.27~36의 구조를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 방향족 술포늄염 화합물 중에서도 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R30 중 어느 하나가 수산기인 것이 현상성 및 산 발생능이 높으므로 바람직하다.
또한 상기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 방향족 술포늄염 화합물 중에서도 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49 및 R50 중 어느 하나가 할로겐원자 또는 수산기이고, R58이 수산기로 치환된 탄소원자수 6~20의 아릴기 또는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기인 것이 현상성 및 산 발생능이 높으므로 바람직하다.
본 발명의 방향족 술포늄염 화합물의 제조방법으로서는, 특별히 제한되지 않으며, 주지의 유기 합성 반응을 응용한 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면 디아릴술폭시드 화합물과, 아크리돈 화합물과의 술포니오화 반응에 의해 술포늄염 화합물을 얻고, 필요에 따라 음이온 성분을 도입하기 위한 염 화합물을 이용해서 염 교환 반응을 실시함으로써 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 방향족 술포늄염 화합물은 EUV(Extreme Ultra-Violet), X선, F2, ArF, KrF, I선, H선, G선 등의 원자외선, 전자선, 방사선, 고주파 등의 활성 에너지선의 조사에 의해 루이스산을 방출하는 특성을 가지며, 산 반응성 유기물질에 작용하여 분해나 중합을 하는 것이 가능하다. 따라서 본 발명의 술포늄염 화합물은 포지티브형 및 네거티브형 포토레지스트의 광산 발생제로서, 또는 양이온 중합 개시제로서 유용하다.
본 발명의 광산 발생제는 상기 방향족 술포늄염 화합물로 이루어진다. 본 발명의 광산 발생제는 산 반응성 유기물질, 양이온 중합성 화합물의 중합, 아크릴 수지 중의 에스테르기 또는 에테르기 등의 화학 결합의 절단 등에 사용된다. 본 발명의 광산 발생제를 산 반응성 유기물질에 대하여 사용할 경우, 그 사용량은 특별히 제한되지 않지만, 산 반응성 유기물질 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.05~100질량부, 더욱 바람직하게는 0.05~20질량부의 비율로 사용하는 것이 바람직하다. 단, 산 반응성 유기물질의 성질, 빛의 조사 강도, 반응에 요하는 시간, 물성, 비용 등의 요인에 따라, 배합량을 상술한 범위에서 증감시켜서 사용하는 것도 가능하다.
이러한 산 반응성 유기물질로서는 후술하는 "산의 작용으로 현상액에 대한 용해성이 변화되는 수지"(이하, "레지스트 베이스 수지"라고도 칭함) 외에, 광 조형용 수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 상기 산 반응성 유기물질 중 하나인 레지스트 베이스 수지와 함께, 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물을 필수적인 광산 발생제로서 함유하는 레지스트 조성물이다.
본 발명의 레지스트 조성물에 사용하는 레지스트 베이스 수지는 특별히 제한되지 않지만, 활성 에너지선의 파장의 흡광계수가 작으면서 높은 에칭 내성을 가지는 구조인 것이 바람직하다.
이러한 레지스트 베이스 수지로서는, 폴리하이드록시스티렌 및 그 유도체; 폴리아크릴산 및 그 유도체; 폴리메타크릴산 및 그 유도체; 하이드록시스티렌, 아크릴산, 메타크릴산 및 그들의 유도체에서 선택되어 형성되는 2 이상의 공중합체; 하이드록시스티렌, 스티렌 및 그들의 유도체에서 선택되어 형성되는 2 이상의 공중합체; 시클로올레핀 및 그 유도체, 무수 말레산 및, 아크릴산 및 그 유도체에서 선택되는 3 이상의 공중합체; 시클로올레핀 및 그 유도체, 말레이미드 및, 아크릴산 및 그 유도체에서 선택되는 3 이상의 공중합체; 폴리노르보르넨; 메타세시스(metathesis) 개환 중합체로 이루어지는 1군에서 선택되는 1종 이상의 고분자 중합체; 이들 고분자 중합체에 알칼리 용해 제어능을 가지는 산 불안정기를 부분적으로 치환한 고분자 중합체 등을 들 수 있다. 고분자 중합체에 도입되는 산 불안정기로서는 3급 알킬기, 트리알킬실릴기, 옥소알킬기, 아릴기 치환 알킬기, 테트라하이드로피란-2-일기 등의 복소 지환기, 3급알킬카르보닐기, 3급알킬카르보닐알킬기, 알킬옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
이러한 레지스트 베이스 수지의 상세한 구체예는 예를 들면 일본국 공개특허공보 2003-192665호의 청구항 8~11, 일본국 공개특허 2004-323704의 청구항 3, 일본국 공개특허 평10-10733 등에 개시되어 있다.
또한 상기 레지스트 베이스 수지의 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량(Mw)은 보통 1,500~300,000, 바람직하게는 2,000~200,000, 더욱 바람직하게는 3,000~100,000이다. 이 경우, 베이스 수지의 Mw가 1,500 미만에서는 레지스트로서의 내열성이 저하되는 경향이 있고, 한편 300,000을 넘으면 레지스트로서의 현상성이나 도포성이 저하되는 경향이 있다.
본 발명의 레지스트 조성물 중의 광산 발생제는 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물을 필수 성분으로 함유하는 것이라면, 이것 외의 광산 발생제를 임의 성분으로서 사용해도 된다. 광산 발생제의 사용량은 레지스트로서의 감도 및 현상성을 확보하는 관점에서, 레지스트 베이스 수지 100질량부에 대하여 통상 0.01~20질량부, 바람직하게는 0.5~10질량부이다. 이 경우, 광산 발생제의 사용량이 0.01질량부 미만에서는 감도 및 현상성이 저하하는 경우가 있고, 한편 20질량부를 넘으면 방사선에 대한 투명성이 저하하고, 직사각형의 레지스트 패턴을 얻기 어려워지는 경우가 있다.
본 발명의 방향족 술포늄염 화합물 이외의 광산 발생제로서는 요오드늄염 화합물, 술포닐이미드 화합물 등을 들 수 있다. 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물 이외의 광산 발생제를 사용할 경우, 그 사용량은 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물 100질량부에 대하여 바람직하게는 50질량부 이하로 한다.
본 발명의 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 광산 발생제는 이것 외의 광산 발생제와 함께 각종 첨가제를 배합하여, 본 발명의 레지스트 조성물에 사용해도 된다. 각종 첨가제로서는 무기 필러, 유기 필러, 안료, 염료 등의 착색제, 소포제, 증점제, 난연제, 산화 방지제, 안정제, 레벨링제 등의 각종 수지 첨가물 등을 들 수 있다. 이 각종 첨가제들의 사용량은 본 발명의 레지스트 조성물 중 바람직하게는 합계로 50질량% 이하로 한다.
본 발명의 레지스트 조성물은 통상 그 사용시에, 전체 고형분 농도가 보통 5~50중량%, 바람직하게는 10~25중량%가 되도록 용제에 용해한 후, 예를 들면 공경(孔徑) 0.2㎛ 정도의 필터로 여과함으로써 조정된다. 본 발명의 레지스트 조성물은 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 광산 발생제, 이것 외의 광산 발생제, 레지스트 베이스 수지 및 기타 임의 성분을 혼합, 용해 또는 혼련 등의 방법으로 조제할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 특히 화학 증폭형 레지스트로서 유용하다. 화학 증폭형 레지스트에는 노광에 의해 광산 발생제로부터 발생한 산의 작용에 의해 화학적인 연쇄 반응을 일으켜, 베이스 수지의 가교 반응이나 극성 변화로 현상액에 불용화(不溶化)시키는 네거티브형 레지스트와, 고분자 측쇄의 탈보호 반응으로 유기되는 극성 변화로 현상액에 가용화(可溶化)시키는 포지티브형 레지스트의 2가지가 있다.
본 발명의 레지스트 조성물의 노광에서 사용되는 광원으로서는, 사용하는 광산 발생제의 종류에 따라 가시광선, 자외선, 원자외선, X선, 하전(荷電）입자선 등에서 적절히 선정해서 사용되는데, 본 발명은 KrF 엑시머 레이저(파장 248nm) 또는 ArF 엑시머 레이저(파장 193nm) 등의 원자외선, 싱크로트론(synchrotron) 방사선 등의 X선, 전자선, EUV 등의 하전 입자선 등, 각종 방사선을 사용하는 레지스트 조성물에 있어서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 양이온 중합성 조성물은 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물로 이루어진다. 또한 본 발명의 양이온 중합성 조성물은 본 발명의 양이온 중합 개시제와, 양이온 중합성 화합물을 함유하는 조성물이며, 평판, 볼록판용 인쇄판의 작성, 프린트 기판이나 IC, LSI 제작을 위한 포토레지스트, 릴리프 이미지(relief image)나 화상 복제 등의 화상 형성, 광경화성 잉크, 도료, 접착제 등, 광범위한 응용 분야에서 유용하다.
본 발명의 양이온 중합성 조성물에 사용하는 양이온 중합성 화합물은 광 조사에 의해 활성화된 양이온 중합 개시제에 의해 고분자화 또는 가교 반응을 일으키는 화합물을 말하며, 1종류로, 또는 2종류 이상 혼합해서 사용된다.
상기 양이온 중합성 화합물로서 대표적인 것은 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 환상 락톤 화합물, 환상 아세탈 화합물, 환상 티오에테르 화합물, 스피로오르토에스테르 화합물, 비닐 화합물 등이며, 이들의 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 그 중에서도 입수하는 것이 용이하고, 취급이 편리한 에폭시 화합물 및 옥세탄 화합물이 적합하다.
이 중 에폭시 화합물로는 지환족 에폭시 화합물, 방향족 에폭시 화합물, 지방족 에폭시 화합물 등이 적합하다.
상기 지환족 에폭시 화합물의 구체예로서는 적어도 1개의 지환족 환을 가지는 다가 알코올의 폴리글리시딜에테르 또는 시클로헥센이나 시클로펜텐환 함유 화합물을 산화제로 에폭시화함으로써 얻어지는 시클로헥센옥사이드나 시클로펜텐옥사이드 함유 화합물을 들 수 있다. 예를 들면 수소첨가 비스페놀A디글리시딜에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-1-메틸시클로헥실-3,4-에폭시-1-메틸시클로헥산카르복실레이트, 6-메틸-3,4-에폭시시클로헥실메틸-6-메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-3-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-3-메틸시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-5-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-5-메틸시클로헥산카르복실레이트, 2-(3,4-에폭시시클로헥실-5,5-스피로-3,4-에폭시)시클로헥산-메타디옥산, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실카르복실레이트, 메틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산), 디시클로펜타디엔디에폭사이드, 에틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트), 에폭시헥사하이드로프탈산디옥틸, 에폭시헥사하이드로프탈산디-2-에틸헥실 등을 들 수 있다.
상기 지환족 에폭시 화합물로서 바람직하게 사용할 수 있는 시판품으로서는 UVR-6100, UVR-6105, UVR-6110, UVR-6128, UVR-6200(이상, 유니온카바이드사 제품), 셀록사이드(Celloxide) 2021, 셀록사이드 2021P, 셀록사이드 2081, 셀록사이드 2083, 셀록사이드 2085, 셀록사이드 2000, 셀록사이드 3000, 사이클로머(Cyclomer) A200, 사이클로머 M100, 사이클로머 M101, 에포리드(Epolead) GT-301, 에포리드 GT-302, 에포리드 401, 에포리드 403, ETHB, 에포리드 HD300(이상, 다이셀카가쿠코교(주) 제품), KRM-2110, KRM-2199(이상, ADEKA(주) 제품) 등을 들 수 있다.
상기 지환족 에폭시 화합물 중에서도 시클로헥센옥시드 구조를 가지는 에폭시 수지가 경화성(경화 속도)의 점에서 바람직하다.
또한 상기 방향족 에폭시 화합물의 구체예로서는 적어도 1개의 방향족 환을 가지는 다가 페놀 또는, 그 알킬렌옥사이드 부가물의 폴리글리시딜에테르, 예를 들면 비스페놀A, 비스페놀F, 또는 이들에 또한 알킬렌옥사이드를 부가한 화합물의 글리시딜에테르나 에폭시 노볼락 수지 등을 들 수 있다.
또한 상기 지방족 에폭시 화합물의 구체예로서는 지방족 다가 알코올 또는 그 알킬렌옥사이드 부가물의 폴리글리시딜에테르, 지방족 장쇄 다염기산의 폴리글리시딜에스테르, 글리시딜아크릴레이트 또는 글리시딜메타크릴레이트의 비닐 중합에 의해 합성한 호모폴리머, 글리시딜아크릴레이트 또는 글리시딜메타크릴레이트와 그 밖의 비닐 모노머와의 비닐 중합에 의해 합성한 코폴리머 등을 들 수 있다. 대표적인 화합물로서, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린의 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판의 트리글리시딜에테르, 소르비톨의 테트라글리시딜에테르, 디펜타에리스리톨의 헥사글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜의 디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜의 디글리시딜에테르 등의 다가 알코올의 글리시딜에테르, 또한 프로필렌글리콜, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 지방족 다가 알코올에 1종 또는 2종 이상의 알킬렌옥사이드를 부가함으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올의 폴리글리시딜에테르, 지방족 장쇄 이염기산의 디글리시딜에스테르를 들 수 있다. 또한 지방족 고급 알코올의 모노글리시딜에테르나 페놀, 크레졸, 부틸페놀, 또한 이들에 알킬렌옥사이드를 부가함으로써 얻어지는 폴리에테르 알코올의 모노글리시딜에테르, 고급 지방산의 글리시딜에스테르, 에폭시화 대두유, 에폭시스테아르산옥틸, 에폭시스테아르산부틸, 에폭시화 폴리부타디엔 등을 들 수 있다.
상기 방향족 화합물 및 지방족 에폭시 화합물로서 바람직하게 사용할 수 있는 시판품으로서는 에피코트(Epokote) 801, 에피코트 828(이상, 유카쉘에폭시사 제품), PY-306, 0163, DY-022(이상, 치바 스페셜티 케미컬즈사 제품), KRM-2720, EP-4100, EP-4000, EP-4080, EP-4900, ED-505, ED-506(이상, (주)ADEKA 제품), 에포라이트(Epolite) M-1230, 에포라이트 EHDG-L, 에포라이트 40E, 에포라이트 100E, 에포라이트 200E, 에포라이트 400E, 에포라이트 70P, 에포라이트 200P, 에포라이트 400P, 에포라이트 1500NP, 에포라이트 1600, 에포라이트 80MF, 에포라이트 100MF, 에포라이트 4000, 에포라이트 3002, 에포라이트 FR-1500(이상, 쿄에이샤카가쿠(주) 제품), 산토토(Santoto) ST0000, YD-716, YH-300, PG-202, PG-207, YD-172, YDPN638(이상, 토토카세이(주) 제품) 등을 들 수 있다.
또한 상기 옥세탄 화합물의 구체예로서는 예를 들면 이하의 화합물을 들 수 있다. 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 3-(메타)알릴옥시메틸-3-에틸옥세탄, (3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸벤젠, 4-플루오로-[1-(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 4-메톡시-[1-(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, [1-(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)에틸]페닐에테르, 이소부톡시메틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 이소보르닐옥시에틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 이소보르닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 2-에틸헥실(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 에틸디에틸렌글리콜(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디시클로펜타디엔(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디시클로펜테닐옥시에틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디시클로펜테닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 테트라하이드로푸르푸릴(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 테트라브로모페닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 2-테트라브로모페녹시에틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 트리브로모페닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 2-트리브로모페녹시에틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 2-하이드록시에틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 2-하이드록시프로필(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 부톡시에틸(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 펜타클로로페닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 펜타브로모페닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 보르닐(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 3,7-비스(3-옥세타닐)-5-옥사-노난, 3,3'-(1,3-(2-메틸레닐)프로판디일비스(옥시메틸렌))비스-(3-에틸옥세탄), 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 1,2-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]에탄, 1,3-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]프로판, 에틸렌글리콜비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디시클로펜테닐비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 트리에틸렌글리콜비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 테트라에틸렌글리콜비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 트리시클로데칸디일디메틸렌(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 트리메틸올프로판트리스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 1,4-비스(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)부탄, 1,6-비스(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)헥산, 펜타에리스리톨트리스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 펜타에리스리톨테트라키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 폴리에틸렌글리콜비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디펜타에리스리톨헥사키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디펜타에리스리톨펜타키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디펜타에리스리톨테트라키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨펜타키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, 디트리메틸올프로판테트라키스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, EO 변성 비스페놀A비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, PO 변성 비스페놀A비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, EO 변성 수첨 비스페놀A비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, PO 변성 수첨 비스페놀A비스(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르, EO 변성 비스페놀F(3-에틸-3-옥세타닐메틸)에테르 등을 예시할 수 있다.
이 옥세탄 화합물들은 특히 가요성(可撓性;flexibility)을 필요로 하는 경우에 사용하면 효과적이기 때문에 바람직하다.
상기 양이온 중합성 화합물의 그 밖의 화합물의 구체예로서는 β-프로피오락톤, ε-카프로락톤 등의 환상 락톤 화합물; 트리옥산(trioxane), 1,3-디옥소란(dioxolane), 1,3,6-트리옥산시클로옥탄 등의 환상 아세탈 화합물; 테트라하이드로티오펜 유도체 등의 환상 티오에테르 화합물; 상술한 에폭시 화합물과 락톤의 반응에 의해 얻어지는 스피로오르토에스테르 화합물; 에틸렌글리콜디비닐에테르, 알킬비닐에테르, 2-클로로에틸비닐에테르, 2-하이드록시에틸비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디비닐에테르, 하이드록시부틸비닐에테르, 프로필렌글리콜의 프로페닐에테르 등의 비닐에테르 화합물; 스티렌, 비닐시클로헥센, 이소부틸렌, 폴리부타디엔 등의 에틸렌성 불포화 화합물 등의 비닐 화합물; 테트라하이드로푸란, 2,3-디메틸테트라하이드로푸란 등의 옥소란 화합물; 에틸렌술피드, 티오에피클로로하이드린 등의 티이란(thiirane) 화합물; 1,3-프로핀술피드, 3,3-디메틸티에탄 등의 티에탄(thietane) 화합물; 실리콘류 등 주지의 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 양이온 중합 개시제의 사용량은 상기의 양이온 중합성 화합물 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.01~10질량부, 더욱 바람직하게는 0.1~5질량부이다. 이 사용량이 0.01질량부보다 적으면 경화가 불충분해지는 경우가 있고, 한편 10질량부를 넘어도 사용 효과의 증가가 얻어지지 않을 뿐 아니라, 경화물의 물성에 악영향을 끼치는 경우가 있다.
또한 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 양이온 중합 개시제는 상기 양이온 중합성 화합물과 함께 각종 첨가제를 배합하여 양이온 중합성 조성물에 사용해도 된다. 각종 첨가제로서는 유기 용제; 벤조트리아졸계, 트리아진계, 벤조에이트계 자외선 흡수제; 페놀계, 인계, 유황계 산화 방지제; 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 등으로 이루어지는 대전 방지제; 할로겐계 화합물, 인산에스테르계 화합물, 인산아미드계 화합물, 멜라민계 화합물, 불소 수지 또는 금속 산화물, (폴리)인산멜라민, (폴리)인산피페라진 등의 난연제; 탄화수소계, 지방산계, 지방족 알코올계, 지방족 에스테르계, 지방족 아마이드계 또는 금속 비누계 활제; 염료, 안료, 카본블랙 등의 착색제; 흄드 실리카(fumed silica), 미립자 실리카, 규석, 규조토류, 클레이, 카올린, 규조토, 실리카겔, 규산칼슘, 세리사이트, 카올리나이트, 플린트, 장석분, 버미큘라이트(vermiculite), 아타풀자이트(attapulgite), 탈크, 마이카, 미네소타이트(minnesotite), 파이로필라이트(pyrophyllite), 실리카 등의 규산계 무기 첨가제; 유리섬유, 탄산칼슘 등의 충전제; 조핵제, 결정 촉진제 등의 결정화제, 실란 커플링제, 가요성 폴리머 등의 고무 탄성 부여제; 증감제 등을 들 수 있다. 이 각종 첨가제들의 사용량은 본 발명의 양이온 중합성 조성물 중 바람직하게는 합계로 50질량% 이하로 한다.
또한 상기 양이온 중합성 화합물에 대한 양이온 중합 개시제의 용해를 용이하게 하기 위해, 미리 양이온 중합 개시제를 적당한 용매(예를 들면 프로필렌카보네이트, 카르비톨, 카르비톨아세테이트, 부티로락톤 등)에 용해해서 사용할 수도 있다. 본 발명의 양이온 중합성 조성물은 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 양이온 중합 개시제, 양이온 중합성 화합물 및 기타 임의 성분을 혼합, 용해 또는 혼련 등의 방법으로 조제할 수 있다.
본 발명의 양이온 중합성 조성물은 자외선 등의 에너지선을 조사함으로써 통상은 0.1초~수분 후에 지촉 건조 상태 또는 용매 불용성 상태로 경화할 수 있다. 적당한 에너지선으로서는 양이온 중합 개시제의 분해를 유발하는 한 어떠한 것이어도 되는데, 바람직하게는 초고, 고, 중, 저압 수은 램프, 크세논 램프, 카본 아크등, 메탈 할라이드 램프, 형광등, 텅스텐 램프, 엑시머 램프, 살균등, 엑시머 레이저, 질소 레이저, 아르곤 이온 레이저, 헬륨 카드뮴 레이저, 헬륨 네온 레이저, 크립톤 이온 레이저, 각종 반도체 레이저, YAG 레이저, 발광 다이오드, CRT 광원 등으로부터 얻어지는 2000옹스트롬에서 7000옹스트롬의 파장을 가지는 전자파 에너지나 전자선, X선, 방사선 등의 고에너지선을 이용한다.
에너지선에의 노출 시간은 에너지선의 강도, 도막 두께나 양이온 중합성 유기 화합물에 따라 다른데, 보통은 0.1초~10초 정도로 충분하다. 그러나 비교적 두꺼운 도장물에 대해서는 그 이상의 조사 시간을 들이는 것이 바람직하다. 에너지선 조사 후 0.1초~수분 후에는 대부분의 조성물이 양이온 중합에 의해 지촉 건조되지만, 양이온 중합을 촉진하기 위해 가열이나 서멀 헤드(thermal head) 등에 의한 열 에너지를 병용하는 것도 경우에 따라서는 바람직하다.
<실시예>
하기 실시예 1-1~1-7은 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물 No.1~No.7의 제조 예를 나타낸다. 또한 실시예 2-1, 2-2 및 비교예 2-1은 화합물 No.1, No.5, 및 비교 화합물 No.1을 알칼리 현상성 네거티브 레지스트에 배합했을 때의, 알칼리 현상액에 대한 용해성을 확인하는 평가예를 나타낸다. 실시예 3-1, 3-2 및 비교예 3-1은 화합물 No.1, No.5 및 비교 화합물 No.1에서의 광산 발생량의 정량에 의한 산 발생률의 평가예를 나타낸다. 실시예 4-1 및 비교예 4-1은 화합물 No.5 및 비교 화합물 No.1의 6불화 안티몬염을 광산 발생제로서 배합한 네거티브형 레지스트의 노광 감도를 확인하는 평가예를 나타낸다. 실시예 5는 양이온 중합 개시제로서 화합물 No.1을 이용한 양이온 중합성 조성물의 제조예 및 상기 조성물의 경화성을 확인하는 평가예를 나타낸다.
[실시예 1-1] 화합물 No.1의 합성
200ml의 4구 플라스크에 메탄술폰산 65.44g(0.6810몰) 및 5산화인 6.44g (0.0454몰)을 투입하여 질소 치환하고, 100℃로 가열하여 용해시켰다. 냉각한 후, N-메틸아크리돈 9.50g(0.0454몰) 및 비스(하이드록시페닐)술폭시드 10.63g(0.0454몰)을 첨가하여 50℃로 4시간 반응을 실시하였다. 이어서 1L의 비이커에 얼음물 180g, 메탄올 190g 및 이소프로필에테르 110g을 혼합해 두고, 여기에 반응액을 투입하여 1시간 교반한 후 방치하였다. 상층을 제거하고, 하층에 염화메틸렌 370g 및 노나플루오로부탄술폰산칼륨 23.10g(0.0683몰)을 첨가하여 1.5시간 교반하였다. 염화메틸렌층을 물 160g으로 3회 세정한 후 감압 농축함으로써, 본 발명의 화합물 No.1(양이온:상기 No.1의 구조/음이온:노나플루오로부탄술폰산 음이온)을 얻었다(수량 23.29g, 수율 70.6%, HPLC 순도 94.6%).
[실시예 1-2] 화합물 No.2의 합성
노나플루오로부탄술폰산칼륨 대신에 KSbF6을 18.76g(0.0683몰) 사용한 것 이외는 실시예 1-1과 동일하게 합성하여, 본 발명의 화합물 No.2(양이온:상기 No.1의 구조/음이온:6불화 안티몬 음이온)을 얻었다(수량 5.83g, 수율 19.4%, HPLC 순도 96.9%).
[실시예 1-3] 화합물 No.3의 합성
200ml의 4구 플라스크에 메탄술폰산 72.08g(0.75몰) 및 5산화인 7.10g(0.05몰)을 투입하여 질소 치환하고 100℃로 가열하여 용해시켰다. 냉각한 후, 아크리돈 9.76g(0.05몰)을 투입하고, 클로로벤젠 11.91g에 용해한 비스(플루오로페닐)술폭시드 11.91g(0.05몰)을 적하하여 50℃로 2시간 반응을 실시하였다. 이어서 1L 비이커에 얼음물 200g, 메탄올 80g 및 톨루엔 200g을 혼합해 두고, 여기에 반응액을 투입하여 1시간 교반한 후 방치하였다. 상층을 제거하고, 하층에 염화메틸렌 200g 및 트리플루오로메탄술폰산리튬 9.36g(0.06몰)을 첨가하여 1시간 교반하였다. 염화메틸렌층을 물 300ml로 3회 세정한 후 감압 농축함으로써, 황색 고체로서 본 발명의 화합물 No.3(양이온:상기 No.19의 구조/음이온:노나플루오로부탄술폰산 음이온)을 얻었다(수량 28.27g, 수율 100%, HPLC 순도 95.5%).
[실시예 1-4] 화합물 No.4의 합성
200ml의 4구 플라스크에 실시예 1-3에서 얻어진 화합물 No.3의 28.27g(0.05몰) 및 메틸에틸케톤 64.00g을 넣어 교반하고 용해시켰다. 또한 수산화나트륨 2.80g(0.07몰) 및 테트라부틸암모늄하이드로설페이트 4.00g(0.01몰)을 넣어 교반하고 질소 치환하였다. 내부 온도 30℃로 3-메톡시벤질브로마이드 12.06g(0.06몰)을 적하한 후 60℃로 승온하고 3시간 교반하였다. 반응액을 염화메틸렌 200ml에 첨가하여 물 100ml로 3회 수세하고, 염화메틸렌층을 용매 증류 제거하였다. 얻어진 미정제(crude) 생성물을 실리카겔 크로마토그램(염화메틸렌/아세톤=3/1)으로 정제하여, 본 발명의 화합물 No.4(양이온:상기 No.30의 구조/음이온:노나플루오로부탄술폰산 음이온)을 얻었다(수량 14.29g, 수율 41.7%, HPLC 순도 99.0%).
[실시예 1-5] 화합물 No.5의 합성
50ml의 4구 플라스크에 실시예 1-4에서 얻어진 화합물 No.4의 8.00g(0.0117몰) 및 염화메틸렌 24.00g을 넣어 교반하여 용해시켰다. 이소프로필에테르/드라이 아이스욕에 침지하여 냉각하고, 3브롬화 붕소 7.89g(0.0315몰)을 적하한 후 실온에서 24시간 교반하였다. 이어서 1L 비이커에 염화메틸렌 200ml 및 물 200ml를 넣고, 반응액을 투입하여 1시간 교반하고 방치하였다. 수층을 제거하고, 염화메틸렌층을 물 200ml로 3회 수세하여 용매 증류 제거, 미정제 생성물을 실리카겔 크로마토그램(염화메틸렌/아세톤=3/1)으로 정제하여, 본 발명의 화합물 No.5(양이온:상기 No.29의 구조/음이온:노나플루오로부탄술폰산 음이온)을 얻었다(수량 3.57g, 수율 45.5%, HPLC 순도 98.8%).
[실시예 1-6] 화합물 No.6의 합성
<스텝 1> 중간체 No.6의 합성
50ml의 4구 플라스크에 메탄술폰산 18.74g(0.195몰) 및 5산화인 1.845g (0.013몰)을 투입하여 질소 치환하고 100℃로 가열하여 용해시켰다. 냉각한 후, N-메틸아크리돈 2.72g(0.013몰) 및 비스(플루오로페닐)술폭시드 3.10g(0.013몰)을 첨가하여 50℃로 4시간 반응을 실시하였다. 이어서 500ml 비이커에 얼음물 30ml, 메탄올 25ml 및 이소프로필에테르 25ml를 혼합해 두고, 여기에 반응액을 투입하여 1시간 교반한 후 방치하였다. 상층을 제거하고, 염화메틸렌 140ml 및 KSbF6을 4.64g(0.0169몰) 첨가하여 1시간 교반하였다. 염화메틸렌층을 물 70g으로 3회 세정한 후, 용매를 증류 제거하여 황색 고체로서 중간체 No.6을 얻었다 (수량 8.27g).
<스텝 2> 화합물 No.6의 합성
30ml의 4구 플라스크에 스텝 1에서 얻어진 중간체 No.6의 1.332g, 디메틸술폭시드(DMSO) 8.00g, 탄산칼륨 0.608g(0.0044몰) 및 테트라부틸암모늄하이드로설페이트 0.034g(0.0001몰)을 넣어 교반하고 질소 치환하였다. 메르캅토에탄올 0.313g (0.004몰)을 적하하고 1시간 교반한 후, 염화메틸렌 50ml에 첨가해, 물 30ml로 4회 수세하고, 염화메틸렌층으로부터 용매를 증류 제거함으로써 화합물 No.6(양이온:상기 No.3의 구조/음이온:6불화 안티몬 음이온)을 얻었다(수량 0.718g, 수율 46.0%, HPLC 순도 93.0%).
[실시예 1-7] 화합물 No.7의 합성
<스텝 1> 중간체 No.7의 합성
KSbF6 대신에 트리플루오로메탄술폰산리튬 2.64g(0.0169몰)을 사용한 것 이외에는 실시예 1-6의 스텝 1과 동일하게 해서 합성하여, 황색 고체로서 중간체 No.7을 얻었다(수량 7.03g).
<스텝 2> 화합물 No.7의 합성
50ml의 4구 플라스크에 스텝 1에서 얻어진 중간체 No.7의 1.159g 및 DMSO 4.00g을 넣고 교반하여 용해시킨 후, 수산화나트륨 0.216g(0.0054몰) 및 테트라부틸하이드로설페이트 0.160g(0.0004몰)을 첨가하고 교반하여 질소 치환하였다. DMSO 1.26g에 용해한 4-하이드록시티오페놀 1.26g(0.01몰)을 적하하고, 내부 온도 35℃로 6시간 교반하였다. 염화메틸렌 20ml를 첨가하여 물 20ml로 4회 수세하고, 염화메틸렌층을 농축하였다. 메탄올 30ml를 넣어 교반하자 침전이 생겼으므로 이것을 여과 분별, 건조함으로써, 화합물 No.7(양이온:상기 No.8의 구조/음이온:노나플루오로부탄술폰산 음이온)을 얻었다(수량 0.26g, 수율 16%, HPLC 순도 93.8%).
상기 실시예 1-1~1-7에서 얻어진 화합물 No.1~No.7의, H1 및 F19NMR 스펙트럼 데이터와 TOF MS에 의한 분자량 측정 결과를 [표 1]에 나타낸다. 한편, 각 화합물의 부가 위치에 대해서는 [표 1]에 나타내는 용매를 사용한 NMR의 cosy, HMQC, HMBC의 각종 측정에 의해 결정하였다.
[실시예 2-1, 2-2 및 비교예 2-1] 폴리비닐페놀/수산화테트라메틸암모늄(TMAH) 수용액에 대한 용해도
스크류관에 폴리비닐페놀(마루젠세키유카가쿠 제품 S-2P, Mw:5800) 0.36g, 및 3% TMAH 수용액 10.00g을 칭량해 넣고 가열, 용해시켰다. 다른 스크류관에 이 용액 2.00g과 상기 화합물 No.1, No.5 및 비교 화합물 No.1(상기 실시예 1-7의 스텝 1에서 얻어진 중간체 No.7)을 각각 소량씩 칭량해 넣어서 가열하고, 용해 여부를 육안으로 확인하는 조작을 반복하여 포화하는 농도를 확인하였다. 하루동안 방치하고, 포화 용액에서 고체가 석출되지 않았음을 확인하였다. 이 때의 폴리비닐페놀에 대한 각 화합물의 질량비를 용해도로서 산출하였다. 결과를 [표 2]에 나타낸다.
| 화합물 | 용해도(%) | |
| 실시예 2-1 | 화합물 No.1 | 70 |
| 실시예 2-2 | 화합물 No.5 | 29 |
| 비교예 2-1 | 비교 화합물 No.1 | 1> |
[표 2]의 결과로부터, 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물은 비교 화합물 No.1에 비해 용해성이 훨씬 높고 현상성이 뛰어난 것이 명백하다.
[실시예 3-1, 3-2 및 비교예 3-1] 광 조사에 의한 분해 및 산 발생량의 평가
상기 화합물 No.1, 5 및 비교 화합물 No.1에 대하여, 각각 0.02mmol/g의 아세토니트릴 용액을 조제하였다. 내부 직경 93mm의 샬레에 조제한 아세토니트릴 용액을 5.00g 넣고, TOSHIBA제 형광 램프(FL10BL, 330mm)하에 365nm의 빛을 0.8mW/㎠로 5분간 노광하였다. 노광 후의 용액에 대하여, BTB를 지시약으로 해서 0.05N의 수산화칼륨에탄올 용액으로 적정을 실시하였다. 얻어진 측정 적정값에 대하여, 광조사 전의 용액에 대하여 마찬가지로 적정을 한 값을 블랭크로 빼는 보정을 한 적정값으로부터, 하기 식에 의해 산 발생률을 구하였다. 그 결과를 하기의 [표 3]에 나타낸다.
산 발생률(%)=산 적정값(mol)÷각 화합물 이론 몰수(mol)×100
| 화합물 | 산 발생률(%) | |
| 실시예 3-1 | 화합물 No.1 | 35 |
| 실시예 3-2 | 화합물 No.5 | 19 |
| 비교예 3-1 | 비교 화합물 No.1 | 6.7 |
[표 3]의 결과로부터, 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물은 비교 화합물에 비해 빛에 의한 산 발생률이 높아, 광산 발생제로서 우위인 것이 확인되었다.
[실시예 4-1 및 비교예 4-1] 네거티브형 레지스트 조성물의 조제 및 평가
화합물 No.5 및 비교 화합물 No.1에 대하여 6불화 안티몬염을 별도 합성하였다. 니혼카야쿠 제품 EPPN-201의 100g을 메틸에틸케톤(MEK) 100g에 용해시켜 수지용액을 조제하고, 상기 6불화 안티몬염에 대하여, 각각 0.05g을 이 수지 용액 8.00g에 용해시켜 레지스트액을 조제하였다. 이것을 알루미늄판 위에 #9의 바코터로 도포하고, 80℃로 10분 건조한 후, 초고압 수은 램프와 조사 분광기를 이용해서 노광하였다. 80℃로 10분간 베이킹하고, MEK에 30초간 침지함으로써 현상하고, 크실렌으로 세정하였다. 파장 405nm의 빛을 조사함으로써 형성된 패턴으로부터 경화에 필요한 노광량을 산출하였다. 그 결과를 하기의 [표 4]에 나타낸다.
| 화합물 | 경화 노광량(J/㎠) | |
| 실시예 4-1 | 화합물 No.5 | 0.1 |
| 비교예 4-1 | 비교 화합물 No.1 | 1.9 |
[표 4]의 결과로부터, 본 발명의 방향족 술포늄염 화합물을 사용한 레지스트 조성물은 비교 화합물을 사용한 것에 비해서 경화성이 높아, 특히 네거티브형 레지스트 조성물로서 우위인 것이 확인되었다.
[실시예 5] 양이온 중합성 조성물의 제조 및 평가
3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥실카르복실레이트 80g 및 1,4-부탄디올디글리시딜에테르 20g을 혼합한 것에 화합물 No.1을 4mmol 첨가하고 잘 교반하여 균일하게 하였다. 이것을 알루미늄 코트지 위에 #3의 바코터로 도포하였다. 이것에 벨트 콘베이어가 달린 광조사 장치를 사용해서 80W/cm의 고압 수은등의 빛을 조사하였다. 램프에서 벨트 콘베이어까지의 거리는 10cm, 벨트 콘베이어의 라인 스피드는 8m/분으로 하였다. 경화 후 24시간 실온에 방치한 후, 메틸에틸케톤을 묻힌 면봉으로 도막을 문지른 결과 200회 왕복해도 도막이 침해되지 않아, 경화가 충분히 진행되어 있음이 확인되었다.
Claims (9)
- 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 방향족 술포늄염 화합물.
[화학식 1]
(식(Ⅰ) 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R11, R12, R13, R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R18은 수소원자, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R1~R18로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R1~R10 및 R18로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X1 -은 1가의 음이온을 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 방향족 술포늄염 화합물.
[화학식 2]
(식(Ⅱ) 중 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R31, R32, R33, R34, R35, R36 및 R37은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R38은 무치환의 탄소원자수 1~10의 알킬기를 나타내고,
R21~R38로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 및 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R21~R38로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 및 R21~R30으로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X2 -는 1가의 음이온을 나타낸다.
단, R21~R30 중 적어도 1개는 수산기, 수산기로 치환된 탄소원자수 1~18의 티오알콕시기, 또는 수산기로 치환된 티오페녹시기이다.) - 제1항에 있어서,
하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 방향족 술포늄염 화합물.
[화학식 3]
(식(Ⅲ) 중 R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49 및 R50은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R51, R52, R53, R54, R55, R56 및 R57은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R58은 수소원자, 치환기를 가지는 탄소원자수 1~10의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 11~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R41~R58로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R41~R50 및 R58로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X3 -은 1가의 음이온을 나타낸다.) - 제1항 또는 제3항에 있어서,
하기 일반식(IV)로 표시되는 것을 특징으로 하는 방향족 술포늄염 화합물.
[화학식 4]
(식(IV) 중 R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69 및 R70은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R71, R72, R73, R74, R75, R76 및 R77은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R78은 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R61~R77로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R61~R77로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R61~R70 및 R78로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X4 -는 1가의 음이온을 나타낸다.) - 제1항 또는 제3항에 있어서,
하기 일반식(V)로 표시되는 것을 특징으로 하는 방향족 술포늄염 화합물.
[화학식 5]
(식(V) 중 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, R89 및 R90은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R91, R92, R93, R94, R95, R96 및 R97은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 1~18의 알킬기를 나타내며,
R98은 수소원자, 치환기를 가지는 탄소원자수 1~10의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 11~18의 알킬기, 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 또는 무치환의 혹은 치환기를 가지는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기를 나타내고,
R81~R98로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기가 가지는 치환기의 수에 제한은 없으며,
R81~R98로 표시되는 탄소원자수 1~18의 알킬기, R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 6~20의 아릴기, 그리고 R81~R90 및 R98로 표시되는 탄소원자수 7~20의 아릴알킬기 중의 메틸렌쇄는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 중단되어 있어도 되고,
X5 -는 1가의 음이온을 나타낸다.
단, R81~R98 중 적어도 1개는 수산기, 수산기로 치환된 탄소원자수 1~18의 알킬기, 수산기로 치환된 아릴기, 또는 수산기로 치환된 아릴알킬기이다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 광산 발생제.
- 제6항에 기재된 광산 발생제를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 방향족 술포늄염 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 양이온 중합 개시제.
- 제7항에 기재된 양이온 중합 개시제를 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 양이온 중합성 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009262367A JP5717959B2 (ja) | 2009-11-17 | 2009-11-17 | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
| JPJP-P-2009-262367 | 2009-11-17 | ||
| PCT/JP2010/070469 WO2011062182A1 (ja) | 2009-11-17 | 2010-11-17 | 芳香族スルホニウム塩化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120101326A true KR20120101326A (ko) | 2012-09-13 |
| KR101767208B1 KR101767208B1 (ko) | 2017-08-10 |
Family
ID=44059660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127002072A KR101767208B1 (ko) | 2009-11-17 | 2010-11-17 | 방향족 술포늄염 화합물 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9073854B2 (ko) |
| EP (1) | EP2502915B1 (ko) |
| JP (1) | JP5717959B2 (ko) |
| KR (1) | KR101767208B1 (ko) |
| CN (1) | CN102510856B (ko) |
| TW (1) | TWI513689B (ko) |
| WO (1) | WO2011062182A1 (ko) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI527792B (zh) | 2012-06-26 | 2016-04-01 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 光酸產生劑、含該光酸產生劑之光阻劑及含該光阻劑之經塗覆物件 |
| US9029065B2 (en) * | 2012-10-26 | 2015-05-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generating compound and photoresist composition comprising same, coated article comprising the photoresist and method of making an article |
| US9067909B2 (en) | 2013-08-28 | 2015-06-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator, photoresist, coated substrate, and method of forming an electronic device |
| WO2015046502A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置および液晶表示装置 |
| US9046767B2 (en) | 2013-10-25 | 2015-06-02 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator, photoresist, coated substrate, and method of forming an electronic device |
| JP2015168617A (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-28 | 株式会社Adeka | 芳香族スルホニウム塩化合物、光酸発生剤、レジスト組成物、カチオン重合開始剤、およびカチオン重合性組成物 |
| KR20170129230A (ko) * | 2015-03-18 | 2017-11-24 | 가부시키가이샤 아데카 | 방향족 술포늄염 화합물, 광산 발생제, 레지스트 조성물, 양이온 중합 개시제 및 양이온 중합성 조성물 |
| US11414387B2 (en) | 2017-11-20 | 2022-08-16 | Stingthera, Inc. | Oxoacridinyl acetic acid derivatives and methods of use |
| EP3713920A4 (en) | 2017-11-20 | 2021-04-14 | Silicon Swat, Inc. | OXOACRIDINYL ACID DERIVATIVES AND METHOD OF USE |
| US10647823B2 (en) * | 2018-05-16 | 2020-05-12 | Solenis Technologies, L.P. | Adiabatic gel polymerization process for the production of water-soluble polyelectrolytes |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2923602A1 (de) | 1978-06-23 | 1980-01-10 | Sandoz Ag | Verwendung von substituierten alkylarylsulfoxiden und phenylarylsulfoxiden als photoinitiatoren |
| CH643538A5 (en) | 1978-10-16 | 1984-06-15 | Sandoz Ag | Sulphoxides |
| FR2688783A1 (fr) | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
| JPH09143212A (ja) * | 1995-11-27 | 1997-06-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
| JPH09157350A (ja) * | 1995-12-12 | 1997-06-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物 |
| KR19990036339A (ko) * | 1996-06-12 | 1999-05-25 | 다께다 가즈히꼬 | 광중합 반응 개시제 및 이를 함유하는 에너지선경화성 조성물 |
| JP3780569B2 (ja) | 1996-06-20 | 2006-05-31 | Ｊｓｒ株式会社 | ＫｒＦエキシマレーザー照射用化学増幅型ネガ型レジスト |
| JP3503403B2 (ja) * | 1997-03-17 | 2004-03-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4204113B2 (ja) | 1997-12-04 | 2009-01-07 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、光造形用樹脂組成物ならびに光学的立体造形法 |
| FR2784025B1 (fr) | 1998-10-02 | 2002-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Composition dentaire a base d'une silicone fonctionnalisee reticulable/polymerisable par voie cationique |
| JP3991214B2 (ja) | 2001-09-28 | 2007-10-17 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニルジアゾメタン化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP4173699B2 (ja) | 2002-07-18 | 2008-10-29 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター |
| JP2004323704A (ja) | 2003-04-25 | 2004-11-18 | Daicel Chem Ind Ltd | フォトレジスト用重合体合成用（メタ）アクリル酸エステルとその製造法 |
| JP2007112854A (ja) | 2005-10-18 | 2007-05-10 | Adeka Corp | 熱感受性カチオン重合開始剤および熱重合性組成物 |
| JP2007285538A (ja) | 2006-04-13 | 2007-11-01 | Calsonic Kansei Corp | レシーバタンク付き熱交換器 |
-
2009
- 2009-11-17 JP JP2009262367A patent/JP5717959B2/ja active Active
-
2010
- 2010-11-17 WO PCT/JP2010/070469 patent/WO2011062182A1/ja active Application Filing
- 2010-11-17 TW TW099139653A patent/TWI513689B/zh active
- 2010-11-17 CN CN201080033037.4A patent/CN102510856B/zh active Active
- 2010-11-17 KR KR1020127002072A patent/KR101767208B1/ko active IP Right Grant
- 2010-11-17 EP EP20100831576 patent/EP2502915B1/en active Active
- 2010-11-17 US US13/389,821 patent/US9073854B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9073854B2 (en) | 2015-07-07 |
| US20120136155A1 (en) | 2012-05-31 |
| JP2011105645A (ja) | 2011-06-02 |
| TWI513689B (zh) | 2015-12-21 |
| CN102510856B (zh) | 2015-08-05 |
| EP2502915A4 (en) | 2013-03-20 |
| JP5717959B2 (ja) | 2015-05-13 |
| CN102510856A (zh) | 2012-06-20 |
| EP2502915A1 (en) | 2012-09-26 |
| TW201134814A (en) | 2011-10-16 |
| WO2011062182A1 (ja) | 2011-05-26 |
| KR101767208B1 (ko) | 2017-08-10 |
| EP2502915B1 (en) | 2015-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101545931B1 (ko) | 방향족 술포늄염 화합물 | |
| KR101767208B1 (ko) | 방향족 술포늄염 화합물 | |
| EP2927216B1 (en) | Novel sulfonic acid derivative compound, photoacid generator, cationic polymerization initiator, resist composition, and cationically polymerizable composition | |
| EP2495234B1 (en) | Aromatic sulfonium salt compound | |
| JP6605820B2 (ja) | オキシムスルホネート化合物、光酸発生剤、レジスト組成物、カチオン重合開始剤、およびカチオン重合性組成物 | |
| JP6274655B2 (ja) | スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、レジスト組成物、カチオン重合開始剤、およびカチオン重合性組成物 | |
| JP5448157B2 (ja) | 芳香族スルホニウム塩化合物 | |
| JP5547790B2 (ja) | 芳香族スルホニウム塩化合物 | |
| CN107250114B (zh) | 磺酸衍生物化合物、光产酸剂、抗蚀剂组合物、阳离子聚合引发剂和阳离子聚合性组合物 | |
| TWI640511B (zh) | Sulfonic acid derivative compound, photoacid generator, photoresist composition, cationic polymerization initiator, and cationic polymerizable composition | |
| EP3272744A1 (en) | Aromatic sulfonium salt compound, photoacid generator, resist composition, cationic polymerization initiator, and cationically polymerizable composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |