KR20120075421A - 광경화성 수지 조성물 및 광학 재료 - Google Patents

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Abstract

광경화성 수지 조성물은, 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지와, 음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 광중합개시제와, 알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물을 함유한다.

Description

광경화성 수지 조성물 및 광학 재료{LIGHT-CURING RESIN COMPOSITION AND OPTICAL MATERIAL}
본 발명은, 광경화성 수지 조성물 및 광학 재료, 구체적으로는 광학 제품에 널리 이용할 수 있는 광경화성 수지 조성물 및 광학 재료에 관한 것이다.
광학 부품의 접착제나 실링제, 광학 렌즈의 재료로서 여러 가지 재료가 검토되고 있다.
이러한 여러 가지 재료 중, 광학 렌즈의 박형화나 화상의 고해상도화의 관점에서, 고굴절률 및 내열성이 우수한 에폭시 수지를 주성분으로 하는 광경화성 수지 조성물이 주목되고 있다.
이러한 광경화성 수지 조성물로서는, 예컨대 에폭시 화합물, 광양이온(photo cation) 중합개시제, 및 60?160℃의 비점을 갖는 하이드록실기 함유 화합물(예컨대, 물)로 이루어지는 감광성 조성물이 제안되어 있다(예컨대, 일본 특허공개 2008-31438호 공보).
그러나 일본 특허공개 2008-31438호 공보에 기재된 감광성 조성물과 같은 에폭시 화합물을 주성분으로 하는 광경화성 수지 조성물은, 광경화 후, 가열하면, 황변하여 투명성이 저하되는 경우가 있다. 또한, 이러한 광경화성 수지는, 일반적으로 점도가 높아, 취급성이 좋지 않다고 하는 불량도 있다.
그래서, 본 발명은, 굴절률의 향상을 꾀할 수 있으면서, 투명성, 내열성 및 취급성의 향상을 꾀할 수 있는 광경화성 수지 조성물 및 광학 재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지와, 음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 광중합개시제와, 알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하고 있다.
또한, 본 발명의 광경화성 수지 조성물로서는, 상기 방향지방족 화합물의 배합 비율이, 상기 방향지방족 화합물을 제외하는 유기 성분 100질량부에 대하여, 1?20질량부인 것이 적합하다.
또한, 본 발명의 광경화성 수지 조성물로서는, 또한, 메틸트라이메톡시실레인, 1,2-비스(트라이메톡시실릴)에테인, 및 벤질트라이에톡시실레인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 알콕시실레인 화합물을 함유하는 것이 적합하다.
또한, 본 발명의 광학 재료는, 상기한 광경화성 수지 조성물을 경화시키는 것에 의해 얻어지는 것을 특징으로 하고 있다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은 에폭시 수지를 함유하기 때문에 고굴절률을 확보할 수 있다. 더구나, 알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물을 함유하기 때문에, 광경화 후 가열하더라도, 변색 및 투명성의 상실을 저감할 수 있고, 또한 상온에서 액상이 되어, 취급성의 향상을 꾀할 수 있다.
따라서, 본 발명의 광경화성 수지 조성물 및 광학 재료는, 굴절률의 향상을 꾀할 수 있으면서, 투명성, 내열성 및 취급성의 향상을 꾀할 수 있다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지(A)와, 음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 광중합개시제(B)와, 알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물(C)을 함유한다.
에폭시 수지(A)로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예컨대 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 수소첨가 비스페놀 A형 에폭시 수지, 수소첨가 비스페놀 F형 에폭시 수지 등의 비스페놀형 에폭시 수지, 예컨대 페놀 노볼락형 에폭시 수지 등의 노볼락형 에폭시 수지, 예컨대 직쇄 지방족형 에폭시 수지, 예컨대 다이사이클로환형 에폭시 수지 등의 지환식 에폭시 수지, 예컨대 플루오렌형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
이러한 에폭시 수지(A)는 단독으로 사용해도 좋고, 또는 병용할 수도 있다.
이러한 에폭시 수지(A) 중에서는, 굴절률을 고려하면, 바람직하게는, 경화 후의 파장 589nm에서의 굴절률이 1.5?1.7인 에폭시 수지를 들 수 있고, 더 바람직하게는 비스페놀 A형 에폭시 수지 등의 비스페놀형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 플루오렌형 에폭시 수지를 들 수 있다.
또한, 이러한 에폭시 수지(A)는, 그의 에폭시 당량이, 예컨대 50?500g/eq, 바람직하게는 100?300g/eq이다.
에폭시 수지(A)의 배합 비율은, 광중합개시제(B) 및 방향지방족 화합물(C)을 제외하는 유기 성분(후술) 100질량부에 대하여, 예컨대 30?100질량부, 바람직하게는 35?100질량부이다.
에폭시 수지(A)의 배합 비율이 30질량부 미만이면, 광경화성 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 재료가 무르고(brittle) 내열성이 저하되는 경우가 있다. 한편, 에폭시 수지(A)의 배합 비율이 상기 범위 내이면, 광학 재료의 내열성의 향상을 꾀할 수 있다.
또한, 광중합개시제(B) 1질량부에 대한 에폭시 수지(A)의 배합 비율은, 예컨대 20?600질량부, 바람직하게는 30?500질량부이다.
또한, 방향지방족 화합물(C) 100질량부에 대한 에폭시 수지(A)의 배합 비율은, 예컨대 400?5000질량부, 바람직하게는 500?4500질량부이다.
또한, 광경화성 수지 조성물 전량에 대한 에폭시 수지(A)의 배합 비율은, 예컨대 30?98질량%, 바람직하게는 35?95질량%이다.
광중합개시제(B)는, 양이온종을 발생시켜 에폭시 수지를 경화시키는 양이온중합개시제이고, 예컨대 음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 오늄염 등을 들 수 있다.
음이온 성분으로서는, 예컨대 PF6 -, PF4(CF2CF3)2 - 등의 인산 이온, 예컨대 SbF6 - 등의 안티몬산 이온, 예컨대 트라이플루오로메테인 설포네이트 등의 설폰산 이온 등을 들 수 있다.
또한, 양이온 성분으로서는, 예컨대 방향족 설포늄 등의 설포늄, 방향족 아이오도늄 등의 아이오도늄, 방향족 포스포늄 등의 포스포늄, 방향족 설폭소늄 등의 설폭소늄 등을 들 수 있다.
이러한 오늄염으로서는, 예컨대 상기한 음이온 성분을 카운터 음이온으로서 갖는, 방향족 설포늄염 등의 설포늄염, 방향족 아이오도늄염 등의 아이오도늄염, 방향족 포스포늄염 등의 포스포늄염, 방향족 설폭소늄염 등의 설폭소늄염 등을 들 수 있다.
이러한 광중합개시제(B)는 단독으로 사용해도 좋고, 또는 병용할 수도 있다.
또한, 이러한 광중합개시제(B) 중에서는, 광경화성을 고려하면, 바람직하게는 방향족 설포늄염을 들 수 있다.
또한, 이러한 광중합개시제(B)는, 예컨대 프로필렌 카보네이트 등의 유기 용매에 상기한 오늄염을 용해하여, 광중합개시제 용액으로서 조제할 수도 있다.
이러한 광중합개시제 용액의 농도는, 예컨대 30?70질량%, 바람직하게는 40?60질량%이다.
광중합개시제(B)의 배합 비율은, 방향지방족 화합물(C)을 제외하는 유기 성분(후술) 100질량부에 대하여, 예컨대 0.05?5질량부, 바람직하게는 0.05?3질량부, 더 바람직하게는 0.05?2.5질량부이다.
광중합개시제(B)의 배합 비율이 0.05질량부 미만이면, 광경화성 수지 조성물의 경화성이 저하되고, 5질량부를 초과하면, 광경화성 수지 조성물을 경화시키는 것에 의해 얻어지는 광학 재료의 투명성이 저하되는 경우가 있다. 한편, 광중합개시제(B)의 배합 비율이 상기 범위 내이면, 광경화성 수지 조성물의 경화성, 및 광학 재료의 투명성의 향상을 꾀할 수 있다.
또한, 방향지방족 화합물(C) 100질량부에 대한 광중합개시제(B)의 배합 비율은, 예컨대 1?140질량부, 바람직하게는 3?130질량부이다.
또한, 광경화성 수지 조성물 전량에 대한 광중합개시제(B)의 배합 비율은, 예컨대 0.05?2질량%, 바람직하게는 0.1?1.5질량%이다.
방향지방족 화합물(C)은, 하이드록실기가 결합하는 지방족기가, 방향족환에 결합하는 방향지방족 화합물이고, 하이드록실기가 결합하는 지방족기로서는, 예컨대 탄소수 1?18의 직쇄상 또는 분기상의 하이드록시알킬기, 예컨대 탄소수 1?5의 하이드록시알킬렌기와, 방향족환의 탄소 원자 1?4개로 형성하는, 하이드록시 5?6원환 등을 들 수 있고, 방향족환으로서는, 예컨대 탄소수 6?18의 방향족환을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 이러한 하이드록시알킬기로서는, 예컨대 하이드록시메틸기, 하이드록시에틸기, 하이드록시 n-프로필기, 하이드록시아이소프로필기, 하이드록시 n-뷰틸기, 하이드록시아이소뷰틸기, 하이드록시 sec-뷰틸기, 하이드록시 tert-뷰틸기, 하이드록시 n-헥실기 등의 탄소수 1?18의 직쇄상 또는 분기상의 하이드록시알킬기를 들 수 있다.
또한, 이러한 하이드록시 5?6원환으로서는, 예컨대 하이드록시사이클로펜테인환, 하이드록시사이클로헥세인환, (하이드록시메틸)-사이클로펜테인환, (하이드록시메틸)-사이클로헥세인환, (하이드록시에틸)-사이클로펜테인환 등의 탄소수 5?18의 5?6원환을 들 수 있다.
또한, 이러한 방향족환으로서는, 예컨대 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 바이페닐환 등의 탄소수 6?18의 방향족환을 들 수 있다.
이러한 지방족기는, 방향족환에 예컨대 1?4치환된다.
이러한 방향지방족 화합물(C)로서는, 예컨대, 1-인단올(하기 화학식 1), 2-인단올(하기 화학식 2), 9-플루오렌일메탄올(하기 화학식 3) 등의 벤젠사이클로알킬알코올 화합물, 예컨대 2-(1-나프틸)에탄올(하기 화학식 4), 1-(1-나프틸)에탄올(하기 화학식 5), 2-나프틸메탄올(하기 화학식 6) 등의 나프탈렌알킬알코올 화합물, 예컨대 2-페닐에틸알코올(하기 화학식 7), 2-페닐-2-프로판올(하기 화학식 8), 2-메틸-1-페닐-2-프로판올(하기 화학식 9), 1,4-비스(2-하이드록시에틸)벤젠(하기 화학식 10), 1-페닐-2-프로판올(하기 화학식 11) 등의 벤젠알킬알코올 화합물, 예컨대 4-하이드록시메틸바이페닐(하기 화학식 12), 4-(1-하이드록시에틸)바이페닐(하기 화학식 13), 2-(4-바이페닐)-2-프로판올(하기 화학식 14) 등의 바이페닐알킬알코올 화합물 등을 들 수 있다.
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이러한 방향지방족 화합물(C)은, 단독으로 사용해도 좋고, 또는 병용할 수도 있다.
또한, 이러한 방향지방족 화합물(C) 중에서는, 바람직하게는, 2-인단올(상기 화학식 2), 2-나프틸메탄올(상기 화학식 6), 2-페닐에틸알코올(상기 화학식 7), 1-페닐-2-프로판올(상기 화학식 11), 4-하이드록시메틸바이페닐(상기 화학식 12)을 들 수 있다.
방향지방족 화합물(C)의 배합 비율은, 방향지방족 화합물(C)을 제외하는 유기 성분(후술) 100질량부에 대하여, 예컨대 1?20질량부, 바람직하게는 3?15질량부이다.
방향지방족 화합물(C)의 배합 비율이 1질량부 미만이면, 광경화성 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 재료의 투명성의 향상을 꾀할 수 없고, 20질량부를 초과하면, 광학 재료가 무르게 된다고 하는 불량이 생기는 경우가 있다. 한편, 방향지방족 화합물(C)의 배합 비율이 상기 범위 내이면, 광학 재료의 투명성 및 기계 강도의 향상을 꾀할 수 있다.
즉, 방향지방족 화합물(C)을 배합하는 것에 의해 광학 재료의 투명성의 향상을 꾀할 수 있다. 또한, 광경화성 수지 조성물의 점도를 저하시킬 수 있기 때문에, 취급성의 향상을 꾀할 수도 있다. 특히, 고굴절률의 에폭시 수지를 함유하는 광경화성 수지 조성물에 방향지방족 화합물(C)을 배합하는 것에 의해 광경화 후의 굴절률의 저하를 억제할 수 있고, 투명성과 취급성의 향상을 꾀할 수 있다.
또한, 광경화성 수지 조성물 전량에 대한 방향지방족 화합물(C)의 배합 비율은, 예컨대 0.5?20질량%, 바람직하게는 0.5?15질량%이다.
이러한 광경화성 수지 조성물은, 예컨대 에폭시 수지(A)와, 광중합개시제(B)와, 방향지방족 화합물(C)을, 예컨대 가열 용융 혼합함으로써 제조된다.
가열 용융 혼합하는 조건으로서는, 가열 온도가 예컨대 40?150℃, 바람직하게는 40?130℃이다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 바람직하게는, 추가로 알콕시실레인 화합물(D)을 함유한다.
알콕시실레인 화합물(D)을 함유함으로써, 광경화성 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 재료의 투명성의 향상을 꾀할 수 있다.
알콕시실레인 화합물(D)로서는, 메틸트라이메톡시실레인, 1,2-비스(트라이메톡시실릴)에테인, 벤질트라이에톡시실레인을 들 수 있다.
이러한 알콕시실레인 화합물(D)을 광경화성 수지 조성물에 함유시키기 위해서는, 예컨대 상기한 가열 용융 혼합시에 알콕시실레인 화합물(D)을 첨가한다.
알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율은, 광중합개시제(B) 및 방향지방족 화합물(C)을 제외하는 유기 성분(후술) 100질량부에 대하여, 예컨대 0.5?8질량부, 바람직하게는 0.5?5질량부이다.
알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율이 0.5질량부 미만이면, 광학 재료의 투명성의 향상을 꾀할 수 없고, 8질량부를 초과하면, 광학 재료가 무르게 된다고 하는 불량이 생기는 경우가 있다. 한편, 알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율이 상기 범위 내이면, 광학 재료의 투명성 및 기계 강도의 향상을 꾀할 수 있다.
또한, 에폭시 수지(A) 100질량부에 대한 알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율은, 예컨대 0.5?15질량부, 바람직하게는 1?10질량부이다.
또한, 광중합개시제(B) 1질량부에 대한 알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율은, 예컨대 0.5?15질량부, 바람직하게는 1?10질량부이다.
또한, 방향지방족 화합물(C) 100질량부에 대한 알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율은, 예컨대 1?70질량부, 바람직하게는 5?60질량부이다.
또한, 광경화성 수지 조성물 전량에 대한 알콕시실레인 화합물(D)의 배합 비율은, 예컨대 0.1?8질량%, 바람직하게는 0.5?6질량%이다.
또한, 본 발명의 광경화성 수지 조성물에는, 상기 성분에 더하여, 유기 첨가제로서, 예컨대 옥세탄 수지, 커플링제, 추가로 필요에 따라, 경화성을 높일 목적으로, 안트라센 등의 광증감제나 산증식제, 유동성을 높일 목적으로, 1작용의 에폭시 수지를 배합할 수도 있고, 그 밖에, 목적 및 용도에 따라, 합성 고무나 실리콘 화합물 등의 가소성부여제, 산화방지제, 소포제, 염료 등을 적절한 비율로 배합할 수도 있다. 또한, 무기 첨가제로서, 예컨대 안료, 무기 충전제 등을 적절한 비율로 배합할 수도 있다.
옥세탄 수지로서는, 예컨대, 4,4'-비스(3-메틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)바이페닐, 4,4'-비스(3-에틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)바이페닐, 4-(3-에틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)-4’-(3-메틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)바이페닐, 4-(3-프로필옥세탄-3-일메틸옥시메틸)-4’-(3-메틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)바이페닐 등을 들 수 있다.
이러한 옥세탄 수지는, 단독으로 사용해도 좋고, 또는 병용할 수도 있다.
또한, 이러한 옥세탄 수지 중에서는, 바람직하게는, 4,4'-비스(3-에틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)바이페닐을 들 수 있다.
옥세탄 수지의 배합 비율은, 에폭시 수지(A) 100질량부에 대하여, 예컨대 5?180질량부, 바람직하게는 10?160질량부이다.
또한, 광경화성 수지 조성물 전량에 대한 옥세탄 수지의 배합 비율은, 예컨대 3?65질량%, 바람직하게는 5?60질량%이다.
이러한 옥세탄 수지를 배합함으로써, 광경화성 수지 조성물의 경화성의 향상을 꾀할 수 있다.
커플링제로서는, 예컨대 실레인계, 티타네이트계 등의, 종래부터 공지된 커플링제를 들 수 있다.
커플링제의 배합 비율은, 광경화성 수지 조성물 전량에 대하여 예컨대 0.1?5질량%, 바람직하게는 0.5?3질량%이다.
이러한 커플링제를 배합함으로써, 예컨대 유리 등의 투명 기재 상에 광경화성 수지 조성물을 경화시켜 광학 재료를 제작하는 경우, 투명 기재와 광학 재료의 접착성의 향상을 꾀할 수 있다.
즉, 본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 에폭시 수지(A)와, 광중합개시제(B)와, 방향지방족 화합물(C)과, 알콕시실레인 화합물(D)과, 옥세탄 수지, 실레인계 커플링제 등의 유기 첨가제로 이루어지는 유기 성분, 및 무기 첨가제로 이루어지는 무기 성분을 함유한다.
이러한 광경화성 수지 조성물은, 예컨대 유리 등의 투명 기판 상에 포팅(potting)한 후, 원하는 성형 가공형을 바짝 대는 것에 의해, 성형 가공형 내부에 충전된다. 그리고, 광 조사하여 광경화성 수지 조성물을 경화시킨 후, 성형 가공형을 떼어 냄으로써 투명 기판과 일체화한 광학 재료가 얻어진다.
광 조사에 사용되는 장치로서는, 예컨대 자외선(ultraviolet: UV) 램프, 특정 파장의 싱글 밴드의 램프 등을 들 수 있다.
광 조사의 조건으로서는, 특별히 제한되지 않지만, 조사량이, 예컨대 2000?20000mJ/cm2, 바람직하게는 2000?15000mJ/cm2이다.
조사량이 2000mJ/cm2 미만이면, 광경화성 수지 조성물을 충분히 경화시킬 수 없고, 얻어지는 광학 재료를 투명 기판 상에 원하는 형상으로 성형할 수 없는 경우가 있다. 또한, 20000mJ/cm2를 초과하면, 과도한 조사에 의한 광 열화가 생긴다고 하는 불량이 있다.
한편, 조사량이 상기 범위 내이면, 광경화성 수지 조성물을 충분히 경화시킬 수 있기 때문에, 광학 재료를 투명 기판 상에 원하는 형상으로 성형할 수 있고, 또한 과도한 조사에 의한 광 열화를 방지할 수 있다.
또한, 투명 기판과 일체화한 광학 재료는, 필요에 따라 소정의 온도로 가열 처리한다.
열처리의 조건으로서는, 열처리 온도가, 예컨대 50?200℃, 바람직하게는 80?170℃, 열처리 시간이, 예컨대 0.5?3시간, 바람직하게는 0.5?2시간이다.
또한, 열처리함으로써, 기판과 수지 경화물의 밀착성의 향상을 꾀할 수 있다.
이러한 광경화성 수지 조성물은, 알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물(C)을 함유한다. 그 때문에, 상온에서, 액상이 되어, 취급성의 향상을 꾀할 수 있다.
또한, 이러한 광경화성 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 재료는, 가열하더라도 변색 및 투명성의 상실을 저감할 수 있다.
따라서, 본 발명의 광경화성 수지 조성물 및 광학 재료는, 굴절률의 향상을 꾀할 수 있으면서, 투명성, 내열성 및 취급성의 향상을 꾀할 수 있다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물의 용도로서는, 투명성 및 내열성이 우수하기 때문에, 예컨대 광학 렌즈 등의 광학 부품용 성형 재료, 광학 부품 고정용 광경화형 접착제 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 광경화성 수지 조성물은, 유리 등의 투명 기판 상에서 경화시키는 것에 의해 투명 기판과 일체화시킬 수 있어, 고품질인 하이브리드 렌즈로서 제조할 수 있다.
또한, 고온하에서의 땜납 리플로우에 의해, 프린트 기판에 실장할 수 있는 광학 부품용 성형 재료로서 제조할 수도 있다.
실시예
이하에, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명은, 조금도 이들에 한정되는 것이 아니다.
실시예 1?15 및 비교예 1?3
표 1에 나타내는 처방에 있어서, 각 성분을 배합하고 용융 혼합함으로써 광경화성 수지 조성물을 조제했다.
(평가)
각 실시예 및 비교예에서 조제된 광경화성 수지 조성물에 대하여, 점도 측정, 내열변색성(투명성) 시험, 굴절률 측정을 다음과 같이 실시했다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(1) 점도 측정
E형 점도계(도키산업사(Toki Sangyo Co., Ltd.)제)을 사용하여, 각 실시예 및 비교예에서 조제된 광경화성 수지 조성물의 25℃에서의 점도를 측정했다.
(2) 내열변색성(투명성) 시험
각 실시예 및 비교예에서 조제된 광경화성 수지 조성물을, 각각 실리콘 이형 처리를 실시한 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 필름(다이아호일 MRF-50, 미쓰비시화학폴리에스테르필름사(Mitsubishi Chemical Polyester Film Co., Ltd.)제) 상에 두께 600μm가 되도록 성막하고, 이것에 광 조사(광량 8000mJ/cm2)하여 1차 경화시켰다. 그 후, 150℃로 1시간 가열 처리함으로써 PET 필름과 일체화한 각 광학 재료를 수득했다. 이들 광학 재료를 3cm각(角)의 시험편으로서 각각 잘라내어, 잘라낸 시험편을 260℃의 리플로우로에 10초간 통과시킨 후, 컬러 컴퓨터(SM-T, 스가시험기사(Suga Test Instruments)제)에 의해, 투과 모드에서 시험편의 옐로 인덱스값(Y.I.값)을 측정했다. 수치는, 낮은 값일수록 변색성이 낮고, 투명성이 높은 것을 나타내고 있고, Y.I.값이 40 이하는 A, 80 미만은 B, 80 이상은 C로 평가했다.
(3) 굴절률 측정
각 실시예 및 비교예에서 조제된 광경화성 수지 조성물을, 각각 1×1.5×0.5cm의 투명 성형형에 따라 넣고, 자외선(UV)을 16000mJ로 조사하여 경화시킨 후, 성형형으로부터 꺼내고, 150℃에서 1시간 가열 처리하여, 각 광학 재료를 수득했다. 수득된 광학 재료의 표면을 그라인더에 의해 연마하고, 굴절률계(아타고사(Atago Co., Ltd.)제)를 이용하여, 25℃에서의 광학 재료의 굴절률을 측정했다.
Figure pat00015
한편, 표 1의 약호 등을 이하에 나타낸다.
에폭시 수지(A)
A-1: 비스페놀 A형 에폭시 수지(에폭시 당량 185g/eq., 점도 1000mPa?s)
A-2: 비스페놀 F형 에폭시 수지(에폭시 당량 160g/eq., 점도 1300mPa?s)
A-3: 플루오렌형 에폭시 수지(에폭시 당량 243g/eq., 점도 0.6Pa?s(150℃))
A-4: 지환식 에폭시 수지(셀록사이드 2021P, 에폭시 당량 138g/eq., 점도 150?400mPa?s(25℃), 다이셀화학사(Daicel Chemical Industries, Ltd.)제)
광중합개시제(B): 트라이아릴설포늄계 광중합개시제(음이온 성분: PF4(CF2CF3)2 -, 양이온 성분: 하기 화학식 15), 농도 50질량%(용매: 프로필렌 카보네이트)
Figure pat00016
방향지방족 화합물(C)
C-1: 1-페닐-2-프로판올(상기 화학식 11)
C-2: 2-페닐-에틸알코올(상기 화학식 7)
C-3: 2-인단올(상기 화학식 2)
C-4: 2-나프틸메탄올(상기 화학식 6)
알콕시실레인 화합물(D)
D-1: 메틸트라이메톡시실레인
D-2: 1,2-비스(트라이메톡시실릴)에테인
D-3: 벤질트라이에톡시실레인
실레인계 커플링제: 3-글리시독시프로필메틸다이에톡시실레인
옥세탄 수지: 4,4’-비스(3-에틸옥세탄-3-일메틸옥시메틸)바이페닐
한편, 상기 설명은, 본 발명을 예시하는 실시형태로서 제공했지만, 이것은 단순한 예시에 지나지 않고, 한정적으로 해석하여서는 안 된다. 상기 기술분야의 당업자에 의해서 분명한 본 발명의 변형예는, 후기하는 특허청구범위에 포함되는 것이다.

Claims (4)

1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지와,
음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 광중합개시제와,
알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
제 1 항에 있어서,
상기 방향지방족 화합물의 배합 비율이, 상기 방향지방족 화합물을 제외하는 유기 성분 100질량부에 대하여 1?20질량부인 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
제 1 항에 있어서,
추가로, 메틸트라이메톡시실레인, 1,2-비스(트라이메톡시실릴)에테인, 및 벤질트라이에톡시실레인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 알콕시실레인 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광경화성 수지 조성물.
광경화성 수지 조성물을 경화시키는 것에 의해 얻어지는 광학 재료로서,
상기 광경화성 수지 조성물은,
1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지와,
음이온 성분과 양이온 성분으로 이루어지는 광중합개시제와,
알코올성 하이드록실기를 갖는 방향지방족 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 광학 재료.
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