KR20120038935A - Ｒｎａ바이러스 감염 저지제, ｒｎａ바이러스 감염 저지 방법, ｒｎａ바이러스 감염 저지 제품 및 ｒｎａ바이러스 감염 저지제로서의 사용 - Google Patents

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KR20120038935A
KR20120038935A KR1020117030008A KR20117030008A KR20120038935A KR 20120038935 A KR20120038935 A KR 20120038935A KR 1020117030008 A KR1020117030008 A KR 1020117030008A KR 20117030008 A KR20117030008 A KR 20117030008A KR 20120038935 A KR20120038935 A KR 20120038935A
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타카유키 아카미네
아키히코 후지와라
타로 스즈키
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세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 RNA바이러스가 인간에게 감염되는 것을 효과적으로 저지해서 증상의 발현 예방 또는 증상이 나타났다고 하여도 증상의 경감을 꾀할 수 있음과 아울러 불측의 변색이나 일상의 사용 조건하에서의 변색이 생기기 어려운 RNA바이러스 감염 저지제를 제공한다.
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제는 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식(각각의 일반식 중에서 나타내어지는 R1?R5, R6?R12 및 R13?R19의 각 치환기 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이다)의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.

Description

ＲＮＡ바이러스 감염 저지제, ＲＮＡ바이러스 감염 저지 방법, ＲＮＡ바이러스 감염 저지 제품 및 ＲＮＡ바이러스 감염 저지제로서의 사용{RNA VIRUS INFECTION INHIBITOR, METHOD FOR INHIBITION OF INFECTION BY RNA VIRUS, PRODUCTS FOR INHIBITION OF INFECTION BY RNA VIRUS, AND USE AS RNA VIRUS INFECTION INHIBITOR}
본 발명은 RNA바이러스 감염 저지제, RNA바이러스 감염 저지 방법, RNA바이러스 감염 저지제를 RNA바이러스 대상물에 처리해서 얻어지는 RNA바이러스 감염 저지 제품, 및 RNA바이러스 감염 저지제로서의 사용에 관한 것이다.
최근, 계절성 인플루엔자 바이러스의 유행에 더해, 고병원성의 트리인플루엔자 바이러스가 변이해서 인간 사이에서 감염되고, 세계적인 대유행이 염려되고 있다.
또한, 치사율이 매우 높은 사스 바이러스의 재발생도 염려되고 있고, 병원성이 높은 RNA바이러스로의 불안감은 높아지는 편이다. 이들의 문제에 대하여, 예를 들면 특허문헌 1에는 접촉해서 바이러스를 불활화하는데 유용한 제품으로서, 삼출이 있을 수 없는 항바이러스 활성을 포생지(布生地)에 제공하는 고정화 고분자의 피복을 지닌 포생지를 포함하는 제품으로서, 고분자가 복수의 제 4 암모늄기를 포함하는 양이온측 기와 복수의 탄화수소측 기를 포함하는 항바이러스성측 기를 갖는 친수성 고분자를 포함하는 제품이 개시되어 있다.
특허문헌 2에는 적어도 1개소에 페놀성 수산기를 갖는 비수용성의 방향족 히드록시 화합물을 유효성분으로 하는 것을 특징으로 하는 항바이러스제가 개시되어 있다. 특허문헌 3에는 여재의 적어도 1층에 수산기(-OH)과 카르복실기(-COOH)를 동시에 갖는 히드록시산이 함유되어 이루어지고, 히드록시산으로서 구연산을 사용한 항바이러스 마스크가 개시되어 있다. 특허문헌 4에는 폴리-옥시에틸렌(디메틸이미노)에틸렌(디메틸이미노)에틸렌디클로라이드를 함유하는 섬유용 항바이러스 가공제가 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 1에 개시되어 있는 제품에 포함되어 있는 제4급 암모늄기는 양이온기이고, 레이온 등의 섬유에 함유시킬 때에는 계면활성제 등을 공존시킬 필요가 있고, 그 결과, 항바이러스성이 저하한다고 하는 문제점을 갖고 있다.
특허문헌 2에 개시되어 있는 페놀성 수산기를 갖는 비수용성의 방향족 히드록시 화합물은 백색의 섬유에 처리했을 경우에 착색하거나 또는 항바이러스성이 충분하지 않다는 문제점을 갖고 있다.
특허문헌 3에 사용되고 있는 구연산은 반복 세탁에 약하고, 세탁에 의해 항바이러스성이 저하한다는 문제점을 갖고 있다. 또한, 특허문헌 4에서 사용되고 있는 폴리옥시에틸렌(디메틸이미노)에틸렌(디메틸이미노)에틸렌디클로라이드는 할로겐이 피부 자극성을 가지기 때문에, 항상 착용하는 의복 등에 적용하기 어렵다는 문제점이 있다.
또한, 특허문헌 5에는 산성기를 갖는 비닐계 모노머를 그래프트 중합함으로써 섬유에 항균성이 구비되어 있는 것이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 4의 단락번호[0005]?[0006]에 기재되어 있는 바와 같이, 종래, 항균성을 갖는 각종 화합물이 개발되어서 섬유 제품에도 다수 응용되고 있지만, 항균성을 나타내는 화합물이 바이러스의 감염을 저지한다고는 말할 수 없고, 섬유 가공성이 우수한 바이러스 감염 저지제의 개발이 요구되고 있다.
(선행 기술문헌)
특허문헌 1: 일본국 특허공표 평11-507105호 공보
특허문헌 2: 일본국 특허공개 2005-112748호 공보
특허문헌 3: 일본국 특허공개 2005-198676호 공보
특허문헌 4: 일본국 특허공개 2008-115506호 공보
특허문헌 5: 일본국 특허공개 평6-128877호 공보
본 발명은 RNA바이러스가 인간에게 감염되는 것을 효과적으로 저지해서 증상의 발현의 예방 또는 증상이 나타났다고 하여도 증상의 경감을 꾀할 수 있음과 아울러 불측의 변색이나 일상의 사용 조건하에서의 변색이 생기기 어려운 RNA바이러스 감염 저지제, RNA바이러스 감염 저지 방법, RNA바이러스 감염 저지제를 RNA바이러스 대상물에 처리해서 얻어지는 RNA바이러스 감염 저지 제품, 및 RNA바이러스 감염 저지제로서의 사용을 제공한다.
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제는 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
Figure pct00001
(m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고, R1?R19는 각각 수소, 카르복시기, 술폰산기 또는 그들의 염 또는 유도체 중 어느 하나이고, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기 또는 그들의 염 또는 유도체이다.)
여기서, RNA바이러스 감염 저지제란 바이러스 감염 저지 효과를 갖는 것을 말한다.「바이러스 감염 저지 효과」란 인플루엔자 바이러스, 코로나 바이러스, 카리시 바이러스 등의 RNA바이러스가 세포에 감염할 수 없거나 또는 감염 후에 세포 중으로 증식할 수 없게 하는 효과를 말한다. 이러한 바이러스의 감염성의 유무를 확인하는 방법으로서는 예를 들면 「의 ?약과 바이러스학」 (1990년 4월 초판 발행)에 기재되어 있는 바와 같은 플라크법이나 적혈구 응집가(HAU) 측정법 등이 열거된다.
상기 일반식(1)?(3) 중 m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고 있다. m, n 및 p를 3이상으로 하면, RNA바이러스 감염 저지 화합물이 바이러스 감염 저지 효과를 상실해버리기 때문이다.
또한, 일반식(1)에 있어서, R1?R5는 각각 수소(-H), 카르복시기(-COOH), 술폰산기(-SO3H), 또는 그 염 또는 유도체 중 어느 하나이지만, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그 염 또는 유도체인 것이 필요하다.
동일하게, 일반식(2)에 있어서, R6?R12는 각각 수소(-H), 카르복시기(-COOH), 술폰산기(-SO3H), 또는 그 염 또는 유도체 중 어느 하나이지만, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그 염 또는 유도체인 것이 필요하다.
게다가, 일반식(3)에 있어서, R13?R19는 각각 수소(-H), 카르복시기(-COOH), 술폰산기(-SO3H), 또는 그 염 또는 유도체 중 어느 하나이지만, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그 염 또는 유도체인 것이 필요하다.
이것은 일반식(1)?(3)의 각각에 있어서, 치환기로서 카르복시기, 술폰산기또는 그 염 또는 유도체를 갖지 않고 있으면, RNA바이러스 감염 저지 화합물이 바이러스 감염 저지 효과를 발현하지 않기 때문이다.
카르복시기의 염으로서는 예를 들면, -COONa, (-COO)2Ca 등이 열거되고, 술폰산기의 염으로서는, 예를 들면 -SO3Na, (-SO3)2Ca, -SO3 -NH4 + 등이 열거된다.
또한, 카르복시기의 유도체로서는 예를 들면, -COOCH3, -COOC2H5 등의 에스테르화체가 열거되고, 술폰산기의 유도체로서는 예를 들면, -SO3CH3, -SO3C2H5 등의 에스테르화체가 열거된다.
그리고, 일반식(1)에 있어서 카르복시기, 술폰산기 또는 그 염 또는 유도체의 수는 많으면 바이러스 감염 저지 효과가 없어지므로 1?3이 바람직하고, 1이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(1)에 있어서 입체 장해가 적기 때문에, R3이 카르복시기, 술폰산기, 또는 그 염 또는 유도체임과 아울러 R1, R2, R4 및 R5가 수소인 것이 바람직하다.
일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 측쇄에 갖는 선상 고분자로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 비닐 중합체, 폴리에스테르가 바람직하고, 폴리스티렌이 보다 바람직하다. 그리고, 선상 고분자와 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기와의 사이의 화학 결합은 탄소-탄소 결합, 에스테르 결합, 에테르 결합, 아미드 결합 등 중 어느 하나라도 좋다.
그리고, 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물로서는 스티렌술폰산 성분을 함유하는 중합체, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산염, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산 유도체, 스티렌 술폰산염 성분과 스티렌 술폰산염 유도체 성분을 함유하는 공중합체, 스티렌 술폰산 단독 중합체, 스티렌 술폰산염 단독 중합체, 스티렌-스티렌 술폰산염 공중합체, 스티렌-스티렌 술폰산 공중합체, 폴리스티렌의 벤젠환을 술폰화한 화합물, 폴리스티렌의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산염, 폴리스티렌의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산 유도체, 스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환을 술폰화한 화합물, 스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산염, 스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산 유도체, 비닐벤조산 성분을 함유하는 중합체, 비닐벤조산 성분을 함유하는 중합체의 카르복시기의 염, 비닐벤조산 성분을 함유하는 중합체의 카르복시기의 유도체, 비닐벤조산의 카르복시기의 염성분과 비닐벤조산의 카르복시기의 유도체 성분을 함유하는 공중합체, 비닐벤조산 단독 중합체, 비닐벤조산염 단독 중합체, 스티렌-비닐벤조산염 공중합체, 스티렌-비닐벤조산 공중합체, 폴리스티렌의 벤젠환에 카르복시기를 도입한 화합물, 폴리스티렌의 벤젠환에 카르복시기를 도입한 화합물의 카르복시기의 염, 폴리스티렌의 벤젠환에 카르복시기를 도입한 화합물의 카르복시기의 유도체, 스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환에 카르복시기를 도입한 화합물, 스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환에 카르복시기를 도입한 화합물의 카르복시기의 염, 스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환에 카르복시기를 도입한 화합물의 카르복시기의 유도체가 바람직하다.
스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산염으로서는 특별하게 한정되지 않지만, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산 나트륨염, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산 칼슘염, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산 암모늄염이 바람직하고, 스티렌 술폰산 단독 중합체의 술폰산 나트륨염이 보다 바람직하고, p-스티렌 술폰산 단독 중합체의 술폰산 나트륨염이 특히 바람직하고, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체가 가장 바람직하다. 또한, 스티렌 술폰산 중합체의 유도체로서는 특별하게 한정되지 않지만, 스티렌 술폰산 에틸 중합체가 바람직하다.
폴리스티렌의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산염에 있어서, 술폰산기의 염으로서는 술폰산 나트륨염, 술폰산 칼슘염, 술폰산 암모늄염, 술폰산 마그네슘염, 술폰산 바륨염이 바람직하고, 술폰산 나트륨염이 바람직하다.
스티렌 성분을 함유하는 중합체의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산염에 있어서, 술폰산기의 염으로서는 술폰산 나트륨염, 술폰산 칼슘염, 술폰산 암모늄염, 술폰산 마그네슘염, 술폰산 바륨염이 바람직하고, 술폰산 나트륨염이 바람직하다.
스티렌 성분을 함유하는 중합체에 있어서, 스티렌 성분 이외의 단량체 성분으로서는 예를 들면, 알킬아크릴레이트, 알킬메타크릴레이트, 비닐알킬에테르, 아세트산비닐, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 부타디엔, 디이소부틸렌, 염화비닐, 염화 비닐리덴, 2-비닐나프탈렌, 아크릴로니트릴, 아크릴산, 아크릴산 나트륨, 메타크릴산, 말레산, 푸마르산, 무수 말레산, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 디아세톤 아크릴아미드, 비닐톨루엔, 크실렌술폰산, 비닐피리딘, 비닐술폰산, 비닐알콜, 메타크릴산 메틸, 메타크릴산 나트륨, 메타크릴산 히드록시에틸 등이 열거된다.
스티렌 성분을 함유하는 중합체 또는 폴리스티렌에 있어서의 벤젠환의 술폰화는 공지의 요령으로 행할 수 있고, 예를 들면 삼산화 황이나 농황산 등을 사용하는 방법 등이 열거된다. 스티렌 성분을 함유하는 중합체 또는 폴리스티렌의 벤젠환을 술폰화한 화합물의 술폰산염의 제조 방법으로서 예를 들면, 스티렌 성분을 함유하는 중합체 또는 폴리스티렌의 벤젠환을 술폰화한다. 이 술폰화된 화합물을 함유하는 분산액을 알칼리 수용액으로 중화하는 방법이 열거된다. 또한, 알칼리 수용액으로서는 예를 들면, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등이 열거된다.
또한, RNA바이러스 감염 저지 화합물로서는 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체를 단독 중합 또는 공중합해서 이루어지는 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 단량체로서는 예를 들면, p-스티렌 술폰산, m-스티렌 술폰산, o-스티렌 술폰산, p-스티렌 술폰산 나트륨, m-스티렌 술폰산 나트륨, o-스티렌 술폰산 나트륨, p-스티렌 술폰산 칼슘, m-스티렌 술폰산 칼슘, o-스티렌 술폰산 칼슘, p-스티렌 술폰산 암모늄, m-스티렌 술폰산 암모늄, o-스티렌 술폰산 암모늄, p-스티렌 술폰산 에틸, m-스티렌 술폰산 에틸, o-스티렌 술폰산 에틸, 4-비닐벤조산, 4-비닐벤조산 나트륨, 4-비닐벤조산 메틸, 4-비닐 아닐린, 아미노 스티렌 염산염, N-아세틸 아미노 스티렌, N-벤조일 아미노 스티렌, 나프탈렌 술폰산, 나프탈렌 술폰산 나트륨, 나프탈렌 술폰산 칼슘 등이 열거되고, 스티렌 술폰산 나트륨이 바람직하고, 바이러스와의 반응성에 있어서 입체 장해가 적기 때문에 p-스티렌 술폰산 나트륨이 보다 바람직하다.
스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산염은 공지의 요령으로 제조할 수 있고, 예를 들면 스티렌 술폰산염을 라디칼 중합하는 방법, 스티렌 술폰산 단독 중합체의 술폰산을 수산화 나트륨, 수산화 칼슘, 수산화 칼륨, 수산화 암모늄 등의 알칼리를 이용하여 중화하는 방법 등이 열거된다.
또한, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산염의 분자 중에 있어서, 술폰산기의 모두가 염으로 되어 있지 않아도 좋지만 염으로 된 술폰산기의 비율이 낮으면 RNA바이러스 감염 저지제의 산성이 강해져 후술하는 바이러스 대상물을 파손할 우려가 있으므로 50몰%이상이 바람직하고, 70?100몰%가 보다 바람직하고, 85?100몰%가 특히 바람직하다.
또한, 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산염의 분자 중에 있어서의 염으로 된 술폰산기의 비율은 하기의 요령으로 산출된다. 스티렌 술폰산염을 포함하는 단량체를 중합시켜서 스티렌 술폰산 성분을 함유하는 중합체의 술폰산염을 얻을 경우에는 중합에 사용된 단량체 중에 있어서, 술폰산기 및 이 유도체의 합계 몰수를 산출함과 아울러, 염으로 된 술폰산기의 몰수를 산출하고, 상기 합계 몰수에 대한 염으로된 술폰산기의 몰수의 백분률을 산출하면 된다. 또한, 단량체로서 스티렌 술폰산을 이용하여 스티렌 술폰산 단독 중합체를 중합하고, 이 스티렌 술폰산 단독 중합체를 알칼리에 의해 중화해서 스티렌 술폰산 단독 중합체의 술폰산염을 제조했을 경우에는 소비된 알칼리의 몰수를 중화 적정에 의해 측정함과 아울러, 중합에 사용된 스티렌 술폰산의 몰수를 측정하고, 스티렌 술폰산의 몰수에 대한 소비된 알칼리의 몰수의 백분률을 산출하면 된다.
스티렌 술폰산 단독 중합체의 술폰산염의 중량 평균 분자량은 낮으면 바이러스 감염 저지 효과가 저하하는 경우가 있으므로 2만이상이 바람직하고, 10만이상이 보다 바람직하고, 30만이상이 특히 바람직하지만, 지나치게 높으면 RNA바이러스 감염 저지제의 취급성이 저하하는 경우가 있으므로 상한은 500만이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 중합체의 중량 평균 분자량은 사이즈 배제 크로마토그래피로 폴리에틸렌옥시드를 표준 물질로 하여 측정한 것을 말한다. 중합체의 중량 평균 분자량 및 Z 평균 분자량은 예를 들면, 하기의 조건으로 측정할 수 있다.
칼럼: (TOSOH CORPORATION 제작 TSKgel GMPWXL 7.8mmI.D.×30cm 2개)
용리액: (0.2M 황산 나트륨 수용액:아세토니트릴=9:1)
유속: 1밀리리터/분
온도: 40℃
검출: UV(210nm)
표준 폴리에틸렌옥시드: (TOSOH CORPORATION 제작, SE-2, 5, 8, 15, 30, 70, 150의 7종류를 사용)
RNA바이러스 감염 저지 화합물로서는 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 이것과 공중합 가능한 단량체와의 공중합체이어도 좋다. 이러한 공중합체로서는 랜덤 공중합체이어도 블록 공중합체이어도 좋지만, 블록 공중합체가 바람직하다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물이 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 이것과 공중합 가능한 단량체와의 블록 공중합체인 경우, 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체로부터 유래하는 블록부의 중합도가 낮으면 RNA바이러스 감염 저지 화합물이 바이러스 감염 저지 효과를 나타내지 않을 경우가 있는 한편, 높으면 RNA바이러스 감염 저지제의 취급성이 저하하는 경우가 있으므로 5?6000이 바람직하다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물이 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 이것과 공중합 가능한 단량체와의 공중합체인 경우, 이 공중합체 중 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체 성분의 함유량이 적으면 RNA바이러스 감염 저지 화합물이 바이러스 감염 저지 효과를 나타내지 않는 경우가 있으므로 5중량%이상이 바람직하다.
또한, 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 공중합 가능한 단량체로서는 예를 들면, 알킬아크릴레이트, 알킬메타크릴레이트, 비닐알킬에테르, 아세트산 비닐, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 부타디엔, 디이소부틸렌, 염화 비닐, 염화 비닐리덴, 2-비닐나프탈렌, 스티렌, 아크릴로니트릴, 아크릴산, 아크릴산 나트륨, 메타크릴산, 말레산, 푸마르산, 무수 말레산, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 디아세톤아크릴아미드, 비닐톨루엔, 크실렌술폰산, 비닐피리딘, 비닐술폰산, 비닐알콜, 메타크릴산 메틸, 메타크릴산 나트륨, 메타크릴산 히드록시에틸 등이 열거되지만, 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와의 상성(相性)이나 RNA바이러스 감염 저지 화합물에 비수용성을 부여한다고 하는 점으로부터 스티렌이 바람직하다.
그리고, 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체를 단독 중합 또는 공중합해서 이루어지는 중합체, 및 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 이것과 공중합 가능한 단량체의 공중합체의 중량 평균 분자량이 낮으면 RNA바이러스 감염 저지 화합물이 바이러스 감염 저지 효과를 나타내지 않는 경우가 있는 한편, 높으면 RNA바이러스 감염 저지제의 취급성이 저하하는 경우가 있다. 따라서, 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체를 단독 중합해서 이루어지는 중합체의 경우에는 2만?500만이 바람직하다. 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체를 공중합해서 이루어지는 중합체, 및 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 이것과 공중합가능한 단량체의 공중합체의 경우에는 5000?500만이 바람직하고, 5000?200만이 보다 바람직하다.
상기 RNA바이러스 감염 저지 화합물로서는 수용성이어도 비수용성이어도 좋지만, RNA바이러스 감염 저지제를 의료나 이불 등의 내세탁성이 요구되는 RNA바이러스 대상물에 처리할 경우에는 RNA바이러스 감염 저지 화합물은 비수용성인 것이 바람직하다. 여기서, 비수용성이란 20℃이고, 또한 pH가 5?9인 물 100g에 대하여 용해 가능한 그램수(이하 「용해도」라고 한다)가 1이하인 것을 말하고, 1을 넘는 것을 수용성이라고 말한다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물이 비수용성이면 RNA바이러스 대상물이 물에 접촉했을 경우에 있어서도 RNA바이러스 감염 저지제가 물에 용해되어 소실되는 것을 억제할 수 있고, 후술하는 RNA바이러스 감염 저지 제품의 바이러스 감염 저지 효과를 장기간에 걸쳐서 안정적으로 지속시킬 수 있다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물을 비수용성으로 하는 방법으로서는 예를 들면, (1) 수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물에 경화제를 함유시켜서 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 가교시키는 방법, (2) 수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 수중에 용해시켜서 RNA바이러스 감염 저지 화합물 수용액을 제작하고, 이 RNA바이러스 감염 저지 화합물 수용액에 전리성 방사선을 조사해서 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 가교시키는 방법, (3) 수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 담지체에 고정시키는 방법, (4) 스티렌 또는 나프탈렌과, 디비닐벤젠을 수중에서 현탁중합함으로써 망상으로 가교된 중합체를 제조하고, 이 중합체의 방향족환(벤젠환 또는 나프탈렌환)에 카르복시기, 술폰산기 또는 그 염 또는 유도체를 도입하는 방법 등이 열거된다.
수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 가교시켜서 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 반응체를 제조했을 경우, 이 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 반응체에는 가교되어서 비수용성이 된 RNA바이러스 감염 저지 화합물과 수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물이 함유되어 있다. 따라서, RNA바이러스 감염 저지 화합물의 반응체를 수중에 공급해서 분산시켜 분산수를 제작한다. 다음에 분산수를 바람직하게는 4?25℃에서 1?4시간에 걸쳐서 교반하여 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 반응체 중에 포함되어 있는 수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 수중에 용출 시킨다. 또한, RNA바이러스 감염 저지 화합물의 반응체를 공급하는 물의 중량은 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 반응체의 중량의 50?200배가 바람직하다. 다음에 원심 분리 방법 등의 범용의 방법을 이용하여, 분산수로부터 비수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 분리하면 좋다. 원심분리의 회전수는 3000?10000rpm이 바람직하다. 원심분리시의 분산수의 온도는 4?25℃가 바람직하다.
전리성 방사선으로서는 예를 들면, α선, γ선, β선, 전자선, 자외선 등이 열거되고, 자외선이 바람직하다. RNA바이러스 감염 저지 화합물로의 전리성 방사선의 방사량이 적으면 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 비수용성으로 할 수 없는 경우가 있고, 많으면 전리성 방사선의 조사 시간이 길어져 RNA바이러스 감염 저지제의 생산 효율이 저하하므로, 5?2000kGy가 바람직하고, 50?500kGy가 보다 바람직하다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물에 전리성 방사선을 조사할 경우, 전리성 방사선을 RNA바이러스 감염 저지 화합물에 직접 조사해도 또는 전리성 방사선을 투과하는 합성 수지 시트를 통하여 RNA바이러스 감염 저지 화합물에 전리성 방사선을 조사해도 좋다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물 수용액에 전리성 방사선을 조사할 때, RNA바이러스 감염 저지 화합물 수용액 중에 있어서의 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 함유량은 낮으면 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 가교가 불충분하게 되는 경우가 있으므로 5중량% 이상이 바람직하고, 15?30중량%가 보다 바람직하다.
수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 전리성 방사선의 조사에 의해 가교해서 얻어지는 비수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 중량 평균 분자량이 적으면 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 비수용화가 불충분한 경우가 있고, 크면 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 취급이 열악해지므로 5000?500만이 바람직하고, 5만?200만이 보다 바람직하다.
수용성의 RNA바이러스 감염 저지 화합물에 전리성 방사선을 조사할 때에 가교 조제를 사용해도 좋다. 가교 조제로서는 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 가교를 촉진하는 것이면 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트나 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트 등의 다관능성 단량체 또는 이들 올리고머가 열거된다. RNA바이러스 감염 저지 화합물 수용액 중에 있어서의 가교조제의 함유량은 1?5중량%가 바람직하다.
또한, RNA바이러스 감염 저지 화합물이 술폰산기 또는 그 염 또는 유도체를 갖고 있을 경우에 있어서, RNA바이러스 감염 저지 화합물을 비수용성으로 하기 위해서는 일부를 탈술폰화하는 방법이나 술폰산염 부분의 구조를 일부 변화시키는 방법, 난수용성의 염으로 하는 방법 등이 열거된다. 또한, 탈술폰화하는 방법으로서는 고온에서 RNA바이러스 감염 저지 화합물과 수증기를 반응시키는 방법 등이 열거되고, 술폰산염 부분의 구조를 변화시키는 방법으로서는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 수산화 나트륨 중으로 융해시키고, 그 후에 페놀화하는 방법 등이 열거된다.
RNA바이러스 감염 저지 화합물이 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 이것과 공중합 가능한 단량체의 공중합체인 경우, 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체와 공중합 가능한 단량체로서 소수성이 높은 단량체를 선택하고, 소수성이 높은 단량체의 함유 비율을 크게 함으로써 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 비수용성으로 해도 좋다.
상기 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 경화제로서는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 가교시킬 수 있으면 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 아민 화합물, 아민 화합물로부터 합성되는 폴리아미노아미드 화합물 등의 화합물, 3급 아민 화합물, 이미다졸 화합물, 히드라지드 화합물, 멜라민 화합물, 산무수물, 페놀 화합물, 열잠재성 양이온 중합 촉매, 광잠재성 양이온 중합 개시제, 디시안아미드 및 그 유도체, 디비닐벤젠 등이 열거되고, 단독으로 사용되거나 2종 이상이 병용되어도 좋다.
상기 아민 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸레펜타민, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리옥시프로필렌트리아민 등의 지방족 아민 및 그 유도체; 멘센디아민, 이소포론디아민, 비스(4-아미노-3-메틸시클로헥실)메탄, 디아미노디시클로헥실메탄, 비스(아미노메틸)시클로헥산, N-아미노에틸피페라진, 3,9-비스(3-아미노프로필) 2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등의 지환식 아민 및 그 유도체; m-크실렌디아민, α-(m-아미노페닐)에틸아민, α-(p-아미노페닐)에틸아민, m-페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰, α,α-비스(4-아미노페닐)-p-디이소프로필벤젠 등의 방향족 아민 및 그 유도체 등이 열거된다.
또한, 상기 아민 화합물로부터 합성되는 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 상기 아민 화합물과 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 세바신산, 도데카 2산, 이소프탈산, 테레프탈산, 디히드로이소프탈산, 테트라히드로이소프탈산, 헥사히드로이소프탈산 등의 카르복실산 화합물로부터 합성되는 폴리아미노아미드 화합물 및 그 유도체; 상기 아민 화합물과 디아미노디페닐메탄비스말레이미드 등의 말레이미드 화합물로부터 합성되는 폴리아미노아미드 화합물 및 그 유도체; 상기 아민 화합물과 케톤 화합물로부터 합성되는 케티민 화합물 및 그 유도체; 상기 아민 화합물과 에폭시 화합물, 요소, 티오 요소, 알데히드 화합물, 페놀 화합물, 아크릴 화합물 등의 화합물로부터 합성되는 폴리아미노 화합물 및 그 유도체 등이 열거된다.
또한, 상기 3급 아민 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 N, N-디메틸피페라진, 피리딘, 피콜린, 벤질디메틸아민, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자비스시클로(5,4,0)운데센-1 및 그 유도체 등이 열거된다.
그리고, 상기 이미다졸 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸 및 그 유도체 등이 열거된다.
또한, 상기 히드라지드 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 1,3-비스(히드라지노카르보에틸)-5-이소프로필히단토인, 7,11-옥타데카디엔-1,18-디카르보히드라지드, 에이코산 2산 디히드라지드, 아디프산 디히드라지드 및 그 유도체 등이 열거된다.
또한, 상기 멜라민 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 2,4-디아미노-6-비닐-1,3,5-트리아진 및 그 유도체 등이 열거된다.
그리고, 상기 산무수물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 피로멜리트산 무수물, 벤조페논테트라카르복실산 무수물, 에틸렌글리콜비스안히드로트리멜리테이트, 글리세롤트리스안히드로트리멜리테이트, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 테트라히드로 무수 프탈산, 나직산 무수물, 메틸나직산 무수물, 트리알킬테트라히드로 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 5-(2,5-디옥소테트라히드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 트리알킬테트라히드로 무수 프탈산-무수 말레산 부가물, 도데세닐 무수 숙신산, 폴리아젤라산 무수물, 폴리도데칸 2산 무수물, 클로렌드산 무수물 및 그 유도체 등이 열거된다.
또한, 상기 페놀 화합물로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 페놀 노볼락, o-크레졸 노볼락, p-크레졸 노볼락, t-부틸 페놀 노볼락, 디시클로펜타디엔 크레졸 및 그 유도체 등이 열거된다.
또한, 상기 열잠재성 양이온 중합 촉매로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 6불화 안티몬, 6불화 인, 4불화 붕소 등을 카운터 음이온으로 한 벤질술포늄염, 벤질암모늄염, 벤질피리디늄염, 벤질포스포늄염 등의 이온성 열잠재성 양이온중합 촉매; N-벤질프탈이미드, 방향족 술폰산에스테르 등의 비이온성 열잠재성 양이온 중합 촉매가 열거된다.
그리고, 상기 광잠재성 양이온 중합 개시제로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면, 6불화 안티몬, 6불화 인, 4불화 붕소 등을 카운터 음이온으로 한 방향족 디아조늄염, 방향족 할로늄염 및 방향족 술포늄염 등의 오늄염류, 및 철-아렌 착체, 티타노센 착체 및 아릴 실란올-알루미늄 착체 등의 유기 금속 착체류 등의 이온성 광잠재성 양이온 중합개시제; 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산 에스테르, 페놀술폰산 에스테르, 디아조나프토퀴논, N-히드록시이미도술포네이트 등의 비이온성 광잠재성 양이온 중합 개시제가 열거된다.
또한, RNA바이러스 감염 저지 화합물을 고정시키는 담지체로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 탈크, 벤토나이트, 클레이, 카올린, 규조토, 실리카, 버미큘라이트, 펄라이트 등의 무기 담체나 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 유기 고분자 담체 등이 열거된다.
유기 고분자 담체의 형태로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 미립자상, 섬유상, 시트상, 필름상, 발포체 등이 열거된다. RNA바이러스 감염 저지 화합물을 발포체에 담지시키는 경우에는 발포체의 원반이 되는 발포성 성형체의 발포전에 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 운반시켜도, 발포 후에 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 담지시켜도 좋다.
그리고, RNA바이러스 감염 저지 화합물을 담지체에 고정하는 방법으로서는 특별하게 한정되지 않지만, 예를 들면 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 담지체에 흡착시키는 방법, 그래프트 등의 화학 결합이나 바인더에 의한 결합에 의해 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 담지체에 고정하는 방법 등이 열거된다.
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제에는 바이러스 감염 저지 효과의 유효성을 저해하지 않는 범위에 있어서, 분산제, 유화제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 이염 방지제 등의 제제용 보조제가 배합되어 있어도 좋고, 또한 진드기 살충제, 살균제, 방미제, 소취제 등이 함유되어 있어도 좋다.
이염 방지제로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 염화 칼슘 등의 염류, 수용성 양이온 화합물, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐피리딘베타인, 폴리아민 N-옥시드 중합체 등이 열거된다.
다음에 상기 RNA바이러스 감염 저지제의 사용 요령에 관하여 설명한다. 상기 RNA바이러스 감염 저지제는 스프레이형, 에어로졸형, 훈연형(燻煙型), 가열 증산형, 매트릭스로의 혼합 등의 범용의 사용 방법을 사용할 수 있다.
상기 RNA바이러스 감염 저지제를 용매에 용해 또는 분산시켜서 RNA바이러스 감염 저지제 용액으로 하고, 이 RNA바이러스 감염 저지제 용액에 수용제, 유제(油劑), 유제(乳劑), 현탁제 등을 배합함으로써 RNA바이러스 감염 저지제를 스프레이형으로 할 수 있다. 또한, 스프레이형이란 상압 하에 있는 RNA바이러스 감염 저지제 용액에 압력을 가해서 RNA바이러스 감염 저지제를 안개상으로 분무하는 사용 방법을 말한다.
또한, 상기 용매로서는 예를 들면 물(바람직하게는 이온 교환수), 알콜류 (메틸알콜, 에틸알콜, 프로필알콜 등), 탄화수소류(톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌, 케로센, 시클로헥산 등), 에테르류(디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤 등), 아미드류(N,N-디메틸포름아미드 등)가 열거된다.
그리고, 상기 스프레이형의 RNA바이러스 감염 저지제에 고체 담체(탈크, 벤토나이트, 클레이, 카올린, 규조토, 실리카, 버미큘라이트, 펄라이트 등)를 첨가함으로써, RNA바이러스 감염 저지제를 에어로졸형으로 할 수 있다.
여기서, 에어로졸형이란 용기내에 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 분사제와 함께 상기 분사제가 압축된 상태로 봉입해 두고, 분사제의 압력에 의해 RNA바이러스 감염 저지제를 안개상으로 분무시키는 사용 방법을 말한다. 또한, 분사제로서는, 예를 들면 질소, 탄산 가스, 디메틸에테르, LPG 등이 열거된다.
그리고, 상기 스프레이형의 RNA바이러스 감염 저지제에 산소 공급제(과염소산 칼륨, 질산 칼륨, 염소산 칼륨 등), 연소제(당류, 전분 등), 발열 조정제(질산 구아니딘, 니트로 구아니딘, 인산 구아닐요소 등), 산소 공급제 분해용 조제(염화 칼륨, 산화 동, 산화 크롬, 산화 철, 활성탄 등) 등을 첨가함으로써, RNA바이러스 감염 저지제를 훈연형할 수 있다. 또한, 훈연형이란 RNA바이러스 감염 저지제를 미립자화해서 연기상으로 하여 분산시키는 사용 방법을 말한다.
또한, RNA바이러스 감염 저지제를 혼합시키는 매트릭스로서는 RNA바이러스 감염 저지제를 변성시키지 않는 것이면 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 다당류나 그 염, 덱스트린, 젤라틴, 고급 알콜, 유지류, 스테아르산 등의 고급 지방산, 파라핀류, 유동 파라핀류, 백색 바셀린, 하이드로 카본겔 연고, 폴리에틸렌글리콜, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴산 나트륨, 각종 도료 등이 열거된다.
그리고, 상기 RNA바이러스 감염 저지제를 각종 사용 방법에 따라서, 생활 용품 등과 같은 바이러스가 존재하거나 또는 바이러스가 장래에 존재할 가능성이 있는 대상물이고, 이 대상물에 존재하는 바이러스가 원인이 되어서 인간에게 바이러스가 감염되는 것을 방지하고 싶은 대상물(이하, 「RNA바이러스 대상물」이라고 한다)에 분무, 분산, 도포 또는 고착시키는 것에 의해 공급함으로써 RNA바이러스 감염 저지 제품으로 하고, RNA바이러스 대상물에 존재하는 바이러스가 원인이 되어서 인간이 바이러스 감염되는 것을 거의 저지할 수 있다. 상기 RNA바이러스 감염 저지제는 단독으로 사용되어도 2종 이상이 병용되어도 좋다. RNA바이러스 감염 저지제는 상술의 RNA바이러스 감염 저지제 용액에 현탁제를 배합해서 현탁액으로 했을 경우의 안정성이 우수하기 때문에, RNA바이러스 감염 저지제를 현탁액으로 하여 스프레이형으로서 RNA바이러스 대상물에 분무하는 것이 바람직하다. 또한, RNA바이러스 감염 저지제를 RNA바이러스 대상물에 화학적 또는 물리적으로 고착시키는 방법으로서는 후술하는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 섬유에 화학적으로 결합시키거나 또는 물리적으로 고착시키는 방법을 사용할 수 있다.
또한, 상기 RNA바이러스 대상물로서는 생활 공간에 있어서 바이러스의 온상이 되는 생활 용품 등이 열거된다. 이 생활 용품으로서는, 예를 들면 매트, 융단, 가구(소파, 소파 내부의 발포체, 천을 씌운 의자, 테이블 등), 침구(베드, 이불, 이불안 솜, 깃털 이불의 깃털, 시트, 매트리스, 쿠션 및 이들을 구성하고 있는 발포체 등), 차, 비행기, 선박 등의 차량내용품 및 차량내장재(시트, 차일드 시트 및 이들을 구성하고 있는 발포체 등), 키친 용품, 베이비 용품, 건축내장재(벽지, 바닥재 등), 섬유 제품(커튼, 타올, 의류, 봉제 완구 등), 스크린 등의 필터, 스크린, 건축 내장재, 의약품, 의약부외품, 화장품 등이 열거된다.
특히, 본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제는 불측의 착색이나, 일상의 생활환경에 있어서의 변색이 거의 없기 때문에, 광에 의한 퇴색, 변색이 과제가 되는 용도, 예를 들면 건축내장재, 차량내용품, 차량내장재, 필터, 섬유 제품 등에 적합하다.
상기 필터란 분리, 여과, 이물을 배제하는 능력을 갖는 것을 말하고, 예를 들면 공기 청정기, 에어콘, 청소기, 환기팬 등의 필터나 마스크, 미닫이, 벌레 등의 진입을 막는 스크린이나 모기장 등을 들 수 있다.
상기 의약품, 의약 부외품 및 화장품이란 특별하게 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 피부외용제, 코 스프레이, 점안제, 샴푸, 입욕제, 이발료, 파운데이션, 세안제 등을 들 수 있다.
상기 건축 내장재란 특별하게 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 바닥재, 벽지, 천정재, 도료, 도어 손잡이, 스윗치, 스윗치 커버, 왁스 등을 들 수 있다.
상기 섬유 제품이란 특별하게 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 침구, 카페트, 커튼, 타올, 의류, 봉제 완구 등을 들 수 있다.
상기 차량내용품 및 차량내장재란 특별하게 한정되는 것은 아니고, 예를 들면 시트, 차일드 시트, 시트 벨트, 카 매트, 시트 커버, 도어, 천정재, 플로어 매트, 도어 트림, 인스트루먼트 패널, 콘솔, 글로브 박스, 가죽 손잡이, 난간 등을 들 수 있다. 또한, 시트나 도어 트림 등의 섬유에는 RNA바이러스 감염 저지제를 상술의 방법으로 함유시키는 것이 가능하고, 도어, 인스트루먼트 패널, 콘솔 등의 성형품에는 RNA바이러스 감염 저지제를 함유한 도료로 도장하는 방법이나 미리 합성수지에 RNA바이러스 감염 저지제를 혼입하는 방법 등에 의해 함유시키는 것이 가능하다.
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제에 있어서의 RNA바이러스 대상물에 대한 사용량으로서는 적으면 RNA바이러스 감염 저지제의 바이러스 감염 저지 효과가 발현되지 않는 경우가 있는 한편, 많으면 RNA바이러스 대상물을 상하게 하는 경우가 있으므로 RNA바이러스 대상물 100중량부에 대하여 0.001?100중량부가 바람직하고, 0.01?50중량부가 보다 바람직하고, 0.02?30중량부가 특히 바람직하고, 0.02?20중량부가 가장 바람직하다.
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제가 대상으로 하는 RNA바이러스로서는 예를 들면 레오바이러스과(Reoviridae)의 포유류 오르토 레오바이러스, 콜로라도 진드기 열 바이러스, 파라믹소바이러스과 (Parmyxoviridae)의 인간 파라 인플루엔자 바이러스 1,3, 홍역 바이러스, 볼거리 바이러스, 인간 파라 인플루엔자 바이러스 2,4, 헨드라 바이러스, 니파 바이러스, 인간 RS(Respiratory syncytial) 바이러스, 라브도 바이러스과(Rhabdoviridae)의 광견병 바이러스, 수포성 구내염 바이러스, 필로 바이러스과(Filoviridae)의 마블 바이러스, 자이르 에볼라 바이러스, 수단 에볼라 바이러스, 보르나 바이러스과(Bornaviridae)의 보르나병 바이러스, 오르토믹소바이러스과(Orthomyxoviridae)의 인플루엔자 A바이러스, 인플루엔자 B바이러스, 인플루엔자 C바이러스, 분야 바이러스과(Bunyaviridae)의 La Crosse 바이러스, Rift Valley 열 바이러스, 크리미안?콩고 출혈열 바이러스, 한타 바이러스, Sin Nombre 바이러스, 아리나 바이러스과(Arenaviridae)의 라사 바이러스, 임파구성 맥락 수막염 바이러스, Junin 바이러스, 피코르나 바이러스과(Picornaviridae)의 폴리오 바이러스, 콕사키 바이러스 A군 바이러스, 콕사키 바이러스 B군 바이러스, 에코 바이러스, 엔테로 바이러스, 인간 라이노 바이러스, A형 간염 바이러스, 인간 parecho 바이러스 1,2, 칼리시 바이러스과(Caliciviridae)의 Norwalk 바이러스, 삿포로 바이러스, 아스트로 바이러스과(Astroviridae)의 인간 아스트로 바이러스, 코로나 바이러스과(Coronaviridae)의 인간 코로나 바이러스, SARS 관련 코로나 바이러스, 플라비 바이러스과(Flaviviridae)의 일본 뇌염 바이러스, 황열 바이러스, 뎅기열 바이러스, 진드기 매개성 뇌염 바이러스, 웨스트 나일 바이러스, C형 간염 바이러스, 토가 바이러스과(Togaviridae)의 동부 말 뇌염 바이러스, 치군군야 바이러스, 풍진 바이러스, 레트로 바이러스과(Retroviridae)의 인간 T세포 백혈병 바이러스, 인간 면역부전 바이러스 1 등이 열거된다.
상술의 RNA바이러스 감염 저지제의 사용 요령에 의하면, RNA바이러스 대상물에 필요에 따라서 RNA바이러스 감염 저지제를 공급함으로써, RNA바이러스 대상물에 존재하거나 또는 장래 존재할 수 있는 바이러스가 원인이 되어서 인간이 바이러스에 감염되는 것을 대개 저지하는 것이었다.
상기 RNA바이러스 감염 저지제를 섬유에 함유시켜서 바이러스 감염 저지 섬유로 하여 섬유 자체에 바이러스 감염 저지 효과를 부여해도 좋다. 이 바이러스 감염 저지 섬유를 이용하여 상기 생활 용품을 제작함으로써 생활 용품에 바이러스 감염 저지 효과를 미리 부여해 둘 수 있다.
RNA바이러스 감염 저지제를 섬유에 함유시키는 방법으로서는 섬유에 RNA바이러스 감염 저지제를 화학적으로 결합시키거나 또는 물리적으로 고정시키는 방법, 섬유에 RNA바이러스 감염 저지제를 함유시키는 방법이 열거된다. 그리고, 섬유로서는 RNA바이러스 감염 저지제를 함유시킬 수 있는 것이면, 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면, 폴리에스테르 섬유, 나일론 섬유, 아크릴계 섬유, 폴리올레핀계 섬유 등의 합성 섬유, 아세테이트 섬유 등의 반합성 섬유, 큐프라, 레이온 등의 재생 섬유, 면, 삼, 양모, 비단 등의 천연섬유 또는 이들 각종 섬유의 복합화 섬유, 혼면 등이 열거된다.
상기 RNA바이러스 감염 저지제를 섬유에 화학적으로 결합시키는 요령으로서는 그래프트화 반응에 의해 섬유에 RNA바이러스 감염 저지제를 화학적으로 결합시키는 방법이 열거된다. 그래프트화 반응으로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면, (1) 섬유가 되는 줄기 폴리머에 중합 개시점을 만들고, RNA 바이러스 감염 저지제를 가지 폴리머로서 중합시키는 그래프트 중합 방법, (2) RNA바이러스 감염 저지제를 고분자 반응에 의해 섬유에 화학적으로 결합시키는 고분자 반응법 등이 열거된다.
그래프트 중합 방법으로서는 예를 들면, (1) 섬유로의 연쇄 이동 반응을 이용하여 라디칼을 생성해 중합하는 방법, (2) 제 2 세륨염이나 황산은염 등을 알콜, 티올, 아민과 같은 환원성 물질을 작용시켜서 산화 환원계(레독스계)를 형성하고, 섬유에 프리 라디칼을 생성해서 중합을 행하는 방법, (3) 섬유와 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체를 공존시킨 상태에서 섬유에 γ선이나 가속 전자선을 조사하는 방법, (4) γ선이나 가속 전자선을 섬유에만 조사하고, 그 후에 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체를 첨가해서 중합을 행하는 방법, (5) 섬유를 구성하는 고분자를 산화해서 퍼옥시기를 도입하거나 또는 측쇄의 아미노기로부터 디아조기를 도입하고, 이것을 중합 개시점으로 하여 중합하는 방법, (6) 수산기, 아미노기, 카르복실기 등의 측쇄의 활성기에 의한 에폭시, 락탐, 극성 비닐 모노머 등의 중합 개시 반응을 이용하는 방법 등이 열거된다.
또한, 그래프트 중합 방법을 구체적으로 열거한다. a) RNA바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체 중으로 셀룰로오스를 마쇄(磨碎)함으로써 프리 라디칼을 생성시켜서 그래프트 중합을 행하는 방법. b) RNA바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체와 섬유로서 연쇄 이동을 받기 쉬운 기를 지닌 셀룰로오스 유도체(예를 들면, 메르캅토 에틸셀룰로오스 등)를 이용하여 그래프트 중합을 행하는 방법. c) 오존이나 과산화물을 산화시켜 라디칼을 생성시키는 방법으로 그래프트 중합을 행하는 방법. d) 알릴에테르, 비닐에테르 또는 메타크릴산 에스테르 등의 2중 결합을, 셀룰로오스의 측쇄에 도입해서 그래프트 중합을 행하는 방법. e) 안트라퀴논-2,7-디술폰산 나트륨 등을 광증감제로서 사용하고, 섬유에 자외선을 조사해서 그래프트 중합을 행하는 방법. f) 캐소드 주위에 섬유를 감고, 희황산 중에 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체를 첨가해서 외부 전압을 가함으로써 전기 화학적으로 그래프트 중합을 행하는 방법.
섬유로의 그래프트 중합인 것을 감안하면, 하기 방법이 바람직하다. g) 메타크릴산 글리시딜(GMA)과 과산화 벤조일을 도포한 섬유를 RNA바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체 용액 중에서 가열함으로써 그래프트 중합하는 방법. h) 과산화 벤조일, 계면활성제(비이온 계면활성제 또는 음이온 계면활성제) 및 모노클로로벤젠을 물에 분산시킨 분산액에 RNA 바이러스 감염 저지 화합물의 원료가 되는 단량체를 가하고, 섬유로서, 예를 들면 폴리에스테르계 섬유를 침지하고, 가열해서 그래프트 중합을 행하는 방법.
상기 고분자 반응법으로서는 범용의 방법을 사용할 수 있고, 예를 들면 (1) C-H에 대한 연쇄 이동 반응, 산화 반응, 치환 반응, (2) 이중 결합에 대한 부가 반응, 산화 반응, (3) 수산기의 에스테르화, 에테르화, 아세탈화, 에스테르기나 아미드기에 대한 치환 반응, 부가 반응, 가수 분해 반응, 할로겐기에 대한 치환 반응, 탈리 반응, (4) 방향환에 대한 치환 반응(할로겐화, 니트로화, 술폰화, 클로로메틸화) 등이 열거된다.
다음에 RNA바이러스 감염 저지제를 섬유에 물리적으로 고착시키는 방법에 관하여 설명한다. RNA바이러스 감염 저지제를 섬유에 물리적으로 고정시키는 방법으로서는 예를 들면, (1) RNA바이러스 감염 저지제를 용제 중에 용해 또는 분산시켜서 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 제작하고, 이 RNA바이러스 감염 저지제 용액 중에 섬유를 함침시켜서 섬유에 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 함침시키는 방법, (2) 상기 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 섬유 표면에 도포하는 방법, (3) 상기 RNA바이러스 감염 저지제를 용해 또는 분산시켜 이루어지는 바인더 중에 섬유를 침지시켜서 RNA바이러스 감염 저지제를 바인더에 의해 섬유에 고착시키는 방법, (4) 상기 RNA바이러스 감염 저지제를 용해 또는 분산시켜 이루어지는 바인더를 섬유 표면에 도포하고, RNA바이러스 감염 저지제를 바인더에 의해 섬유에 고착시키는 방법 등이 열거된다. 또한, 상기 (1), (2)의 방법에 있어서, RNA바이러스 감염 저지제 용액 중에 하기 바인더를 함유시켜도 좋다.
상기 용제로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 물; 메틸 알콜, 에틸 알콜, 프로필 알콜 등의 알콜류; 톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌, 케로센, 시클로헥센 등의 탄화수소류; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드류 등이 열거된다.
상기 바인더로서는 RNA바이러스 감염 저지제를 섬유 표면에 고착시킬 수 있으면 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 합성 수지로 이루어지는 바인더로서는 1액형 우레탄 수지, 2액형 우레탄 수지 등의 우레탄계 수지, 아크릴 수지, 우레탄 아크릴레이트 수지, 폴리에스테르 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 아세트산 비닐 수지, 염화비닐 수지, 에폭시 수지, 에폭시아크릴레이트 수지 등이 열거되고, 우레탄계 수지가 바람직하다.
또한, 상기에서는 RNA바이러스 감염 저지제를 별도로 제조된 섬유에 화학적으로 결합시키거나 또는 물리적으로 고정시킴으로써 섬유에 RNA바이러스 감염 저지제를 함유시키는 요령을 설명했지만, RNA바이러스 감염 저지제를 화학적으로 결합시킨 섬유 원료를 방사해서 섬유를 제작하거나 또는 섬유 원료 중에 RNA바이러스 감염 저지제를 함유시켜서 이루어지는 방사 원액을 이용하여 방지해서 섬유를 작성해도 좋다.
RNA바이러스 감염 저지제를 화학적으로 결합시킨 섬유 원료의 제작 요령으로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 단량체와 일반의 섬유 원료가 되는 단량체를 공중합 시켜서 섬유 원료를 제작하는 방법이 열거된다.
섬유 원료 중에 RNA바이러스 감염 저지제를 함유시켜서 이루어지는 방사 원액을 이용하여 방지해서 섬유를 제작하는 방법으로서는 특별하게 한정되지 않고, 예를 들면 RNA바이러스 감염 저지제를 필요에 따라서 수산화 나트륨 수용액 중에 용해시키거나 또는 현탁시킨 상태에서 셀룰로오스를 용해시킨 액에 첨가해서 방사 원액을 제작하고, 이 방사 원액을 재생 욕에 압출해서 섬유상으로 응고 재생시킴으로써 RNA바이러스 감염 저지제를 함유하는 섬유를 제조할 수 있다.
셀룰로오스를 용해시킨 액으로서는 예를 들면, 비스코스나 셀룰로오스를 동암모니아액에 용해시켜서 이루어지는 액 등이 열거된다. 비스코스는 예를 들면, 하기의 요령으로 제조된다. 침엽수 또는 광엽수재로부터 아황산법 또는 황산염법으로 제조한 레이온용 용해 펄프(α-셀룰로오스를 92?93중량% 함유한다)를 셀룰로오스 원료로 하고, 이 셀룰로오스 원료를 수산화 나트륨 수용액과 반응시켜서 알칼리 셀룰로오스를 제조한다. 이어서, 알칼리 셀룰로오스를 25?35℃에서 24?72시간 방치해서 노성하고, 셀룰로오스가 방사에 알맞은 점도가 되도록 셀룰로오스의 중합도를 저하시킨다. 그런 후, 알칼리셀룰로오스에 2황화 탄소를 가해서 셀룰로오스크산토겐산 나트륨으로 함으로써 비스코스를 제조할 수 있다.
또한, 셀룰로오스를 동 암모니아액에 용해시켜서 이루어지는 액은 예를 들면, 하기의 요령으로 제조된다. 셀룰로오스 원료로서 정제 코튼 린터 또는 정제 목재 펄프를 사용하고, 특히 α-셀룰로오스 99중량%이상의 린터가 바람직하다. 한편, 황산동 용액에 암모니아수를 상온에서 반응시켜 염기성 황산동으로 하고, 이어서 수산화 나트륨을 가해서 동 암모니아액을 제작한다. 이 동 암모니아액에 셀룰로오스 원료를 첨가해서 셀룰로오스를 동 암모니아액에 용해시켜 이루어지는 액을 제작할 수 있다.
셀룰로오스를 용해시킨 액에 첨가하는 RNA바이러스 감염 저지제의 양이 적으면 RNA바이러스 감염 저지제의 바이러스 감염 저지 효과가 저하하는 경우가 있고, 많으면 섬유의 강력이 저하하여 실용상 문제를 발생시키는 경우가 있으므로 셀룰로오스 100중량부에 대하여 0.1?50중량부가 바람직하고, 1?20중량부가 보다 바람직하다.
상술한 바와 같이 해서 얻어진 방사 원액을 재생 욕으로 압출해서 섬유상으로 응고 재생시킴으로써 RNA바이러스 감염 저지제를 함유하는 섬유를 얻을 수 있다. 구체적으로는, 셀룰로오스를 용해시킨 액으로서 비스코스를 사용했을 경우에는 방사 원액 중의 비스코스를 공지의 요령으로 숙성시킨 후, 방사 원액을 방사기에 공급해서 구금으로부터 재생 욕 중으로 압출해서 섬유상으로 응고 재생시켜서 RNA바이러스 감염 저지제를 함유하는 섬유를 얻을 수 있다. 또한, 재생 욕으로서는 일반적으로 황산 8?12중량%, 황산나트륨 15?40중량% 및 황산아연 0?2중량%를 함유해서 이루어진다.
또한, 셀룰로오스를 용해시킨 액으로서 셀룰로오스를 동 암모니아 액에 용해시켜 이루어지는 액을 사용했을 경우에는 방사 원액을 필요에 따라서 암모니아수로 희석해서 셀룰로오스 농도, 동 농도 및 암모니아 농도 등을 조정해서 점도를 조정한 상태에서 금망을 이용하여 여과한 후에 탈포한다. 다음에, 방사 원액을 이용하여 긴장 방사법에 의해 방사해서 RNA바이러스 감염 저지제를 함유하는 섬유를 얻을 수 있다. 구체적으로는 방사 원액을 0.5?1.0mm의 비교적 구멍이 큰 구금으로부터 30?45℃의 온수 중으로 압출해서 방사 원액을 응고시켜서 얻어진 실을 깔대기에 통과시키고, 깔대기에 통과시키는 중에 수류에 의해 수백배로 잡아 늘린 후, 실을 황산 욕에 통과시켜서 탈동함과 아울러 셀룰로오스를 재생시켜서 RNA바이러스 감염 저지제를 함유하는 섬유를 얻을 수 있다.
(발명의 효과)
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제는 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 함유하므로, 바이러스가 인간에게 감염되는 것을 거의 저지해서 증상의 발현을 방지하거나 또는 증상이 나타났다고 하여도 증상의 경감을 도모할 수 있다.
그리고, 본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제는 불측의 변색이나 일상의 사용 조건 하에서의 변색이 생기기 어려워 각종 생활 용품에 적합하게 사용할 수 있다.
이하에, 실시예를 들어서 본 발명의 실시형태를 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체(p-스티렌 술폰산 나트륨 호모폴리머)의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「PS-1」, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 2.5만, Z평균 분자량(Mz): 4.9만) 20중량부를 인산 완충액(Phospate-Buffered Saline; 이하 「PBS」라고 한다) 80중량부에 첨가해서 균일하게 혼합시켜서 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 2)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체(p-스티렌 술폰산 나트륨 호모폴리머)의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명「PS-50」, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 39만, Z평균 분자량(Mz): 61.8만) 20중량부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 3)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체(p-스티렌 술폰산나트륨 호모폴리머)의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「PS-100」, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 52.9만, Z평균 분자량(Mz):75.8만) 20중량부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 4)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「ST-5005」, p-스티렌 술폰산 나트륨 성분: 50중량%, 스티렌 성분: 50중량%, p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 2만 2천) 20중량을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 5)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「ST-5008」, p-스티렌 술폰산 나트륨 성분: 50중량%, 스티렌 성분: 50중량%, p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 6천) 40중량을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨-스티렌 랜덤 공중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 6)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 나트륨 랜덤 공중합체의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「MA-2005」, p-스티렌 술폰산 나트륨 성분: 50중량%, 메타크릴산 나트륨 성분: 50중량%, p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 나트륨 랜덤 공중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 3900) 20중량을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 나트륨 랜덤 공중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 나트륨 랜덤 공중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 7)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 스티렌-말레산 공중합체를 술폰화해서 이루어지는 화합물의 술폰산 나트륨염(Akzo Nobel사 제작 상품명「VERSA-TL 3」, 스티렌 성분: 75중량%, 말레산 성분: 25중량%, 스티렌 성분의 술폰화율: 99몰%이상, 중량 평균 분자량(Mw): 2만)을 RNA바이러스 감염 저지 화합물로서 함유하는 RNA바이러스 감염 저지제를 얻었다. 또한, 스티렌 술폰산-말레산 공중합체를 술폰화해서 이루어지는 화합물의 술폰산 나트륨염은 수용성이었다.
(실시예 8)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 2-히드록시에틸 랜덤 공중합체의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「HM-5030」, p-스티렌 술폰산 나트륨 성분: 50중량%, 메타크릴산 2-히드록시에틸 성분: 50중량%, p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 2-히드록시에틸 랜덤 공중합체 함유량: 20중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 30만) 20중량을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 RNA바이러스 감염 저지제 용액을 얻었다. 또한, p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 2-히드록시에틸 랜덤 공중합체는 수용성이었다. p-스티렌 술폰산 나트륨-메타크릴산 2-히드록시에틸 랜덤 공중합체 중에 있어서의 나트륨염으로 된 술폰산기의 비율은 100몰%이었다.
(실시예 9?13)
RNA바이러스 감염 저지 화합물인 수용성의 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체(p-스티렌 술폰산 나트륨 호모폴리머)의 수용액(TOSOH ORGANIC CHEMICAL CO., LTD. 제작 상품명 「PS-100」, p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체 함유량: 22중량%, 중량 평균 분자량(Mw): 52.9만, Z평균 분자량(Mz): 75.8만)을 글래스 샤알레에 표 2에 나타낸 두께가 되도록 공급하고, 표 2에 나타낸 양의 전자선을 조사해서 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체를 가교했다. 얻어진 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체의 반응체는 겔화되어 있었다.
얻어진 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체의 반응체를 이 반응체의 중량의 100배의 중량을 갖는 물에 공급해서 분산수를 제작하고, 이 분산수를 25℃에서 교반하면서 1시간에 걸쳐서 방치하여 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체의 반응 체 중에 포함되어 있는 수용성의 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체를 수중에 용출시켰다.
다음에 분산수를 원심분리기를 이용하여 15℃에서 8000rpm의 회전 속도로 3분간 걸쳐서 원심분리했다. 상술한 공정을 3회에 걸쳐서 반복해서 행하여 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체의 반응체로부터 가교된 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체를 분리하고, 이 가교된 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체를 RNA바이러스 감염 저지 화합물로서 함유하는 RNA바이러스 감염 저지제를 얻었다. 또한, 가교된 p-스티렌 술폰산 나트륨 단독 중합체는 비수용성이었다.
(비교예 1)
메타크릴산 2-히드록시에틸 단독 중합체(ALDRICH사 제작, 중량 평균 분자량(Mw): 30만)를 디메틸술폭시드에 0.1중량%가 되도록 용해시킨 용액을 준비했다.
(비교예 2)
4-비닐페놀 단독 중합체(Maruzen Petrochemical Co., LTD. 제작 상품명 「말카린카-M」중량 평균 분자량(Mw): 5500)을 디메틸술폭시드에 0.1중량%가 되도록 용해시킨 용액을 준비했다.
(비교예 3)
콘드로이친황산 A나트륨(NACALAI TESQUE, INC. 제작)을 PBS에 1중량%가 되도록 용해시킨 용액을 준비했다.
(비교예 4)
콘드로이친황산 C나트륨(NACALAI TESQUE, INC. 제작)을 PBS에 1중량%가 되도록 용해시킨 용액을 준비했다.
실시예 1?8에서 얻어진 RNA바이러스 감염 저지제 용액 및 비교예 1?4의 용액의 RNA바이러스 감염 저지성 1을 하기의 요령으로 평가하고, 그 결과를 표 1에 나타냈다.
(RNA바이러스 감염 저지성 1)
1) 시험 표품의 제작
실시예의 RNA바이러스 감염 저지제 용액 및 비교예의 용액을 DMEM배지로 10배, 100배, 1000배, 10000배, 100000배로 각각 희석해서 시험 표품으로 했다. 또한, 희석에 사용한 DMEM배지만을 표품 대조액으로 했다.
2) 바이러스 액의 조정
10cm Dish에 배양한 MDBK세포에 인플루엔자 바이러스를 접종하고, 37℃에서 1시간에 걸쳐서 배양 후에 배양 상청(미감작 바이러스 포함)을 제거했다. 상청을 제외한 10cm Dish에 새롭게 DMEM배지를 가하고, 37℃에서 4일간 배양 후에 배양 상청을 채취하고, 800rpm의 회전속도로 5분간에 걸쳐서 원심분리했다. 원심 분리 후의 상청을 DMEM배지로 10000배로 희석한 액을 바이러스 액으로서 사용했다. 희석에 사용한 DMEM배지만을 바이러스 대조액으로 했다.
3) 시험 방법
시험 표품 및 표품 대조액과 바이러스 액 및 바이러스 대조액을 표 1의 조합으로 50마이크로리터씩 혼합하고, 30분간에 걸쳐서 실온에서 반응시켰다. 다음에 96구멍 마이크로 플레이트에 흩어진 MDBK세포에 접종하고, 37℃에서 1시간에 걸쳐서 배양했다. 배양 후, 배양 상청(미감작 바이러스 포함)을 제거하고, DMEM 배지를 가하고, 37℃에서 4일간에 걸쳐서 배양했다. 배양 상청을 제거 후, 수용성 테트라졸륨염(DOJINDO사 제작 상품명「WST-8」) 5중량% 포함하는 DMEM배지를 첨가하고, 37℃에서 3시간에 걸쳐서 배양했다. 플레이트 리더로 450nm의 흡광도를 측정하고, 생존 세포의 비율로부터 바이러스 감염 저지성을 산출했다.
또한, 바이러스 대조액과 표품 대조액으로 반응시켰을 경우를 대조값 100으로 하여 상대값으로 산출하고, 바이러스 액을 반응시킨 경우에는 85이상을 유효로 하고, 바이러스 대조액을 반응시킨 경우에는 75미만을 세포 독성 있음이라고 했다.
비교예 1?3에 있어서, 100000배로 희석해서 얻어진 시험 표품에 관해서는 지나치게 희석해서 바이러스 감염 저지성을 측정할 수 없었다.
유효 농도와 세포 독성을 나타낸 농도로부터, 유효 범위는 실시예 1에서는 10?1000배, 실시예 2에서는 1000?10000배, 실시예 3에서는 1000배, 실시예 4에서는 100?1000배, 실시예 5에서는 1000배, 실시예 6?8에서는 10?100배이었다. 실시예 1?3을 비교했을 경우, 배율이 가장 높은 실시예 2가 가장 높은 바이러스 감염 저지 효과를 갖고 있었다.
Figure pct00002
(RNA바이러스 감염 저지성 2)
실시예 9?13에서 얻어진 RNA바이러스 감염 저지제 5중량부를 에어로졸 도료(Kineya Chemicals사 제작 상품명「코스모 컬러」) 95중량부에 첨가해서 균일하게 혼합시켜서 RNA바이러스 감염 저지 도료를 얻었다. RNA바이러스 감염 저지 도료 20g을 폴리프로필렌 수지 성형판 1m2에 균일하게 도포해서 실온에서 5시간에 걸쳐서 건조시키고, 폴리프로필렌 수지 성형판으로부터 한변이 1.5cm인 평면 정방형상의 시험편을 잘라냈다. 또한, RNA바이러스 감염 저지 도료 대신에 에어로졸 도료만을 사용한 것 이외에는 상술과 동일한 요령으로 시험편을 제작하고, 이 시험편을 비교예 5로 했다.
1) 바이러스 액의 조정
10cm Dish에 배양한 MDBK세포에 인플루엔자 바이러스를 접종하고, 37℃에서 1시간에 걸쳐서 배양 후에 배양 상청(미감작 바이러스 포함)을 제거했다. 상청을 제외한 10cm Dish에 새롭게 DMEM 배지를 가하고, 37℃에서 4일간 배양 후에 배양 상청을 채취하고, 800rpm의 회전 속도로 5분간에 걸쳐서 원심분리했다. 원심분리 후의 상청을 바이러스 액으로서 사용했다.
2) 시험 방법
DMEM배지로 30배 희석한 바이러스 액을 실시예 9?13 및 비교예 5에서 얻어진 시험편에 0.1밀리리터 적하하고, 시험편을 1분간 실온에서 정치했다. 그런 후, 시험편 상의 바이러스 액을 회수하고, DMEM배지와 혼합하고, 10배, 100배, 1000배, 10000배 희석하고, 96구멍 마이크로 플레이트에 흩어진 MDBK세포에 0.1밀리리터씩 접종하고, 37℃에서 1시간에 걸쳐서 배양했다. 배양 후, 배양 상청(미감작 바이러스 포함)을 제거하고, DMEM배지를 가하여 37℃에서 4일간에 걸쳐서 배양했다. 배양 상청을 제거 후, 수용성 테트라졸륨염(DOJINDO사 제작 상품명「WST-8」) 5중량% 포함하는 DMEM배지를 첨가하고, 37℃에서 3시간에 걸쳐서 배양했다. 플레이트 리더로 450nm의 흡광도를 측정하고, 생존 세포의 비율로부터 50%의 세포가 바이러스에 감염하는 바이러스량(TCID50:Tissue Culture Infectious Dose 50)을 산출하여 바이러스의 저감률을 구했다. 상술의 요령을 각 실시예 및 비교예에서 제작한 6개의 시험편의 각각에 대해서 행했다. 각 시험편의 바이러스량(TCID50)의 상가 평균치를「바이러스량(TCID50)」으로서 채용하고, 표 2의 「TCID50(log10)」의 란에 나타냈다. 각 시험편에 있어서의 바이러스의 저감률의 상가 평균치를 「바이러스의 저감률」로서 채용하고, 표 2의 「저감률」의 란에 나타냈다.
Figure pct00003
(산업상 이용 가능성)
본 발명의 RNA바이러스 감염 저지제는 바이러스가 인간에게 감염되는 것을 거의 저지해서 증상의 발현을 방지하거나 또는 증상이 나타났다고 하여도 증상의 경감을 꾀할 수 있음과 아울러 불측의 변색이나 일상의 사용 조건하에서의 변색이 생기기 어려워 각종 생활 용품에 적합하게 사용할 수 있다.

Claims (12)

  1. 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지제.
    Figure pct00004

    [m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고, R1?R19는 각각 수소, 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체 중 어느 하나이고, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이다]
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스 감염 저지 화합물은 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기를 적어도 1개 갖는 단량체를 중합 또는 공중합해서 이루어지는 화합물인 것을 특징으로 RNA바이러스 감염 저지제.
    Figure pct00005

    [m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고, R1?R19는 각각 수소, 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체 중 어느 하나이고, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이다]
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스 감염 저지 화합물은 폴리스티렌을 술폰화 또는 카르복실화해서 이루어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스는 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지제.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스 감염 저지제는 비수용성인 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지제.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 가교함으로써 비수용성이 되어 있는 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지제.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 담지체에 고정시켜서 비수용성이 되어 있는 것을 특징이라고 하는 RNA바이러스 감염 저지제.
  8. 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 함유하는 RNA바이러스 감염 저지제를 RNA바이러스가 존재하는 대상물에 공급하여 상기 RNA바이러스가 상기 RNA바이러스 감염 저지제에 의해 세포에 감염될 수 없거나 또는 세포에 감염된 후에 상기 세포 중에서 증식할 수 없게 되는 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지 방법.
    Figure pct00006

    [m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고, R1?R19는 각각 수소, 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체 중 어느 하나이고, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이다]
  9. 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 RNA바이러스 감염 저지 화합물을 함유하는 RNA바이러스 감염 저지제를 대상물에 미리 공급해 두어서 상기 대상물에 상기 RNA바이러스 감염 저지제를 공급한 후에 상기 대상물에 부착되는 RNA바이러스가 상기 RNA바이러스 감염 저지제에 의해 세포에 감염될 수 없거나 또는 세포에 감염된 후에 상기 세포 중에서 증식할 수 없게 되는 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지 방법.
    Figure pct00007

    [m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고, R1?R19는 각각 수소, 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체 중 어느 하나이고, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이다]
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 RNA바이러스 감염 저지제를 RNA바이러스 대상물에 처리해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지 제품.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 RNA바이러스 대상물은 필터, 건축 내장재, 섬유 제품, 차량내용품 또는 차량내장재인 것을 특징으로 하는 RNA바이러스 감염 저지 제품.
  12. 선상 고분자의 측쇄에 일반식(1)?(3)으로 나타내어지는 구조식의 치환기 중 적어도 하나를 갖는 화합물의 RNA바이러스 감염 저지제로서의 사용.
    Figure pct00008

    [m, n 및 p는 각각 0?2의 정수를 나타내고, R1?R19는 각각 수소, 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체 중 어느 하나이고, R1?R5 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R6?R12 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이고, R13?R19 중 적어도 하나는 카르복시기, 술폰산기, 또는 그들의 염 또는 유도체이다]
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