KR20120014523A - 금속 표면을 위한 저 마찰계수 코팅 - Google Patents

금속 표면을 위한 저 마찰계수 코팅 Download PDF

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멜라니아 라핀스키
에드워드 에프. 랜드리
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Abstract

본 발명은 금속성 표면, 상기 금속성 표면 위에 배치된 프라이머층 및 상기 프라이머층 위에 배치된 탑 코트를 포함하는, 수술용 장치, 봉합용 바늘과 같은 바늘, 면도칼, 커팅/슬라이싱 장치와 같은 제품 또는 장치에 관한 것으로, 상기 프라이머층은 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지 및 가교결합제(이는 알킬 실리케이트이다)를 함유하는 프라이머 조성물로부터 형성되고, 상기 탑 코트는 알케닐 관능성 폴리오가노실록산, 오가노하이드로겐실록산 및 하이드로실릴화 촉매를 함유하는 탑 코트 조성물로부터 형성된다.

Description

금속 표면을 위한 저 마찰계수 코팅 {Low coefficient of friction coating for metallic surfaces}
본 발명은 저마찰계수 코팅으로 피복된 하나 이상의 금속 표면을 갖는 제품 또는 장치(device)에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 축합 경화되는 실란올 관능성 실록산으로 적어도 부분적으로 프라이밍(priming)된 후, 부가 경화되는 알케닐 관능성 실록산의 추가 탑 코트로 피복된 하나 이상의 금속 표면을 포함하는 제품 또는 장치에 관한 것이다.
수술용 장치, 바늘, 면도칼과 같은 제품의 금속 표면의 실리콘 조성물로의 피복은 일반적으로 공지되어 있다. 예를 들면, 미국 특허 제6,210,437호는 수산화규소 및 수소화규소 그룹을 갖는 단쇄 실리콘의 제1 층 및 실리콘 중합체의 제2 층으로 피복된 금속성 표면을 포함하는 의학용 장치를 기재하며, 여기서 제1 층의 단쇄 실리콘은 수소화규소 말단에 존재하지 않는 수산화규소를 통해 금속에 결합되고 제 2층의 실리콘 중합체는 비닐 그룹을 통해 제1 층의 단쇄 실리콘의 수산화규소 그룹에 공유 결합된다.
미국 특허 제5,985,355호는 봉합용 바늘의 피복 방법을 기재한다. 당해 방법은 축합가능한 폴리메틸 실록산-함유 조성물을 봉합용 바늘의 표면에 도포하여 바늘의 표면 위에 제1 균전(leveling) 코팅을 형성하고, 아미노 및 알콕시 관능성 실록산 함유 조성물을 제1 층 코팅에 도포함으로써 균전 코팅에 걸쳐 제2 슬립 코팅을 형성함을 포함한다.
미국 특허 제4,720,521호는 피하 주사기 바늘, 면도날, 카테터 등의 피복에 사용하기 위한 막-형성 실록산 조성물을 기재하고 있다. 상기 조성물은 2개 이상의 비닐 그룹을 갖는 제1 실록산 중합체, 2개 이상의 펜던트 수소 그룹을 갖는 제2 실록산 가교결합 중합체, 2개 이상의 말단 수소 그룹을 갖는 제3 실록산 쇄 연장 중합체의 배합물을 포함하는 반응성 성분 및 화학식 (R)3SiO(SiR2O)ZSi(R)3[여기서, R은 C1-C20 알킬, 할로알킬, 아릴, 할로아릴, 사이클로알킬, 실라사이클로펜틸, 아르알킬 및 이의 혼합물이고, Z는 약 20 내지 약 1,800이다]의 비-반응성 성분을 포함한다.
미국 특허 제6,936,297호는 하나 이상의 폴리디알킬실록산, 및 아미노알킬 실록산 및 하나 이상의 기타 공중합 가능한 실록산을 포함하는 하나 이상의 기타 실리콘화 물질로 이루어진 피복 혼합물을 사용함으로써 실리콘화된 봉합용 바늘을 제조하는 방법을 기재한다.
미국 특허 제5,536,582호는 봉합용 바늘과 같은 기재를 윤활시키기 위해 사용될 수 있는 수성 실리콘 피복 조성물을 기재한다. 상기 피복 조성물은 비-반응성 폴리디메틸실록산, 반응성 실록산 중합체 및 하나 이상의 분산제를 포함하고, 상기 반응성 실록산 중합체는 아미노알킬 실록산 및 하나 이상의 기타 공중합가능한 실록산의 혼합물이다.
불행하게도, 선행 기술에서의 일부 코팅 물질들에는 높은 경화 온도와 긴 경화 주기가 요구된다. 예를 들면, 미국 특허 제6,210,437호는 코팅을 4시간 동안 140℃에서 경화시키는 것을 예시하였다. 미국 특허 제5,985,355호는 축합가능한 폴리메틸 실록산의 경화가 130℃ 내지 250℃의 온도 범위에서 1시간 내지 5시간의 범위의 기간 동안 이루어진다고 기재하고 있다. 미국 특허 제6,936,297호는 피복된 바늘을 약 2시간 내지 약 48시간의 시간 범위 동안 약 100 내지 200℃의 온도에서 전기로 또는 오븐에 놓는 것을 기재한다.
지금까지는, 경화된 코팅 물질이 금속 기재에 응집성 결합하는 능력이 종종 만족스럽지 못하였다. 따라서, 이들 코팅의 내구성은 기재로부터 박리되는 위험으로 인해 제한될 수 있다.
또한, 선행 기술의 몇몇 코팅은 비교적 높은 마찰 계수를 가질 수 있다. 이는, 상기 코팅이 낮은 마찰계수를 요하는 용도에 적합하기 않기 때문에(예를 들면, 봉합용 바늘은 낮은 조직침투력을 요하며 면도날은 적은 피부 자극을 요한다), 바람직하지 못하다.
따라서, 내구성이 있는 저 마찰계수의 코팅으로 피복되는 금속성 표면을 가지며 선행기술의 것보다 더 짧은 경화 시간에 더 낮은 온도에서 경화될 수 있는 제품 또는 장치에 대한 요구가 피복 업계에 존재한다.
한 가지 측면에서, 본 발명은 금속성 표면, 상기 금속성 표면 위에 배치된 프라이머층 및 상기 프라이머층 위에 배치된 탑 코트를 포함하는 제품에 관한 것이며, 상기 프라이머층은 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지 및 가교결합제(이는 알킬 실리케이트이다)를 함유하는 프라이머 조성물로부터 형성되고, 상기 탑 코트는 알케닐 관능성 폴리오가노실록산, 오가노하이드로겐실록산 및 하이드로실릴화 촉매를 함유하는 탑 코트 조성물로부터 형성된다.
본 발명의 제품은 건강관리 관련 장치(device), 예를 들면, 수술용 장치, 봉합용 바늘과 같은 바늘, 면도칼, 커팅/슬라이싱 장치 및 제품의 용도에 사용하기에 적합하다. 제품 상의 코팅은 내구성이 있고 마찰계수가 낮다다. 이러한 코팅을 봉합용 바늘과 같은 장치에 도포하면 장치의 능력이 향상되므로 적은 힘으로 조직을 통과할 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 피복된 금속성 표면을 갖는 제품 또는 장치의 제조방법으로서, 상기 방법은 하나 이상의 금속성 표면을 갖는 제품 또는 장치를 제공하는 단계(1); 프라이머 조성물과 피복 조성물을 제공하는 단계(2)(여기서, 프라이머 조성물은 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지를 함유하고, 가교결합제는 알킬 실리케이트이고, 탑 코트 조성물은 알케닐 관능성 폴리오가노실록산, 오가노하이드로겐실록산 및 하이드로실릴화 촉매를 함유한다); 상기 금속성 표면과 상기 프라이머 조성물을 접촉시켜 프라이머층을 형성하는 단계(3); 상기 프라이머층과 상기 탑 코트 조성물을 접촉시켜 탐코트를 형성하는 단계(4); 상기 프라이머층 및 상기 탐코트층을 경화시켜 상기 제품 또는 장치를 제조하는 단계(5)를 포함한다.
본 발명의 제품 또는 장치는 하나 이사의 금속성 표면을 갖는다. 금속성 표면의 재료는 특별히 한정되지는 않지만, 건강관리 제품 또는 장치에 일반적으로 사용되는 임의의 금속 또는 금속 합금을 포함할 수 있다. 예시적인 금속 재료는 스테인레스 강, 텅스텐, 니켈, 코발트, 몰리브덴, 주석, 바나듐, 티타늄, 알루미늄, 철, 구리, 아연, 은, 납 및 이들의 금속 합금을 포함한다. 바람직하게는, 금속성 표면은 스테인레스 강 또는 텅스텐과 같은 생체적합성 재료를 포함한다.
본 발명에 따르면, 금속성 표면은 프라이머층과 상기 프라이머층 위에 오버레이되는 탑 코트로 피복된다. 본원에서, "탑 코트"는 프라이머층에 오버레이되는 코팅층을 의미한다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 필요하다면 하나 이상의 추가의 코팅층이 탑 코트 상에 배치되어 탑 코트에 대한 오버코트를 형성할 수 있는 것으로 이해된다.
프라이머층을 형성하기에 적합한 조성물은 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지를 포함하고, 가교결합제는 알킬 실리케이트이다. 하나의 양태에서, 프라이머 조성물은 본질적으로 이들 2개의 성분으로 구성된다. 바람직하게는, 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지는 프라이머 조성물에서, 프라이머 조성물의 고체 함유량을 기초로 하여 약 70 내지 약 95중량%, 더욱 바람직하게는 약 80 내지 약 90중량%의 범위의 양으로 존재하고, 가교결합제는 약 5 내지 약 30중량%, 바람직하게는 약 10 내지 약 20중량%의 양으로 존재한다.
프라이머 조성물에 유용한 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지는 실란올 말단 오가노폴리실록산을 포함한다. 적합한 실란올-함유 오가노폴리실록산은 화학식 I로 나타낸다.
화학식 I
MaDbTcQd
위의 화학식 I에서,
M은 R1R2R3SiO1 /2이고,
D는 R4R5SiO2 /2이고,
T는 R6SiO3 /2이고,
Q는 SiO4 /2이고,
하첨자 a, b, c 및 d는 0 또는 양수이고, 이는 상기 오가노폴리실록산 수지가 방향족 용매 중에서 50중량% 고체 용액을 기준으로 하여 약 5 내지 10,000cSt에서 가변하는 점도를 갖도록 선택되며,
각각의 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 수소, 하이드록실, C1 내지 C60 1가 알킬 라디칼, C1 내지 C60 1가 할로-알킬 라디칼, C1 내지 C60 1가 아릴 라디칼, C1 내지 C60 1가 알킬아릴 라디칼, 및 C1 내지 C60 1가 할로-알킬아릴 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 R1, R2 또는 R3 중의 하나 이상은 하이드록실이어야한다.
하나의 양태에서, R1 내지 R6은 독립적으로 하이드록실, C1-C40 알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 C1-C20 알킬 라디칼, 보다 더 바람직하게는 C1-C5 라디칼이며, 여기서 R1, R2 또는 R3 중의 하나 이상은 하이드록실이어야한다.
바람직하게는, 본 발명의 프라이머 조성물에 적합한 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지는 화학식 II를 갖는다.
화학식 II
DeTf
위의 화학식 II에서,
D는 R7R8SiO2 /2이고,
T는 R9SiO3 /2이고,
여기서 각각의 R7, R8 및 R9는 독립적으로 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 메틸, 하이드록실, 알콕시 또는 아실옥시이며, 단 분자당 R7, R8 및 R9 중의 하나 이상은 하이드록실이고,
e는 약 160 내지 약 450이고,
f는 약 15 내지 약 50이다.
바람직한 양태에서, 화학식 II에서 정의된 메틸 실리콘 수지이다.
프라이머층에 적합한 가교결합제는 알킬 실리케이트일 수 있다. 본 발명에서 사용되는 알킬 실리케이트는 화학식 III의 하나 이상의 테트라알킬 실리케이트를 부분적으로 가수분해시켜 수득한 하나 이상의 유기 용매-용해성 축합물이다.
화학식 III
Si(OR10)(OR11)(OR12)(OR13)
위의 화학식 III에서,
R10, R11, R12 및 R13 각각은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다.
테트라알킬 실리케이트의 예는 테트라메틸 실리케이트, 트리메틸모노에틸 실리케이트, 디메틸디에틸 실리케이트, 트리메틸모노프로필 실리케이트, 트리메틸모노부틸 실리케이트, 모노메틸트리에틸 실리케이트, 테트라에틸 실리케이트, 디메틸부틸 실리케이트, 트리에틸모노부틸 실리케이트, 트리에틸모노-3급-부틸 실리케이트, 디에틸디부틸 실리케이트, 디에틸디-3급-부틸 실리케이트, 테트라프로필 실리케이트, 테트라이소프로필 실리케이트, 모노에틸트리부틸 실리케이트, 디이소프로필디부틸 실리케이트, 모노이소프로필트리이소부틸 실리케이트, 모노이소프로필-트리-3급-부틸 실리케이트, 트리-2급-부틸모노-3급-부틸 실리케이트, 테트라부틸 실리케이트, 테트라이소부틸 실리케이트, 테트라-2급-부틸 실리케이트 및 테트라-3급-부틸 실리케이트를 포함한다. 이 중, 테트라에틸 실리케이트가 특히 바람직하다.
상기 축합물은 유기 용매에 용해되는 테트라알킬 실리케이트 축합물이고, 이는 유기 용매 중의 화학식 III의 테트라알킬 실리케이트를 염산과 같은 적합한 촉매의 존재하에 부분 가수분해를 위해 필요한 양의 물을 사용하여 부분적으로 가수분하여 수득한다.
바람직한 양태에서, 프라이머 조성물에 용매는 필요하지 않다. 그러나, 필요하다면, 프라이머 조성물에 용매를 사용할 수 있다. 알칸, 에테르 등과 같은 통상적인 탄화수소 용매가 유용하다. 바람직하게는, 용매는 저비점을 갖는다. 하나의 양태에서, 사용되는 용매는 헥산이다.
프라이머 조성물은 프라이머 조성물 중의 실란올-함유 오가노폴리실록산과 알킬 실리케이트의 총 중량을 기초로 하여 촉매 5 내지 1000ppm을 추가로 함유할 수 있다. 상기 촉매는 프라이머 조성물의 성분들 사이의 축합 반응을 촉진시킨다. 적합한 촉매는 염화제2철, 아연, 티타늄, 주석, 지르코늄 또는 이들의 배합물의 카복실산염, 예를 들면, 아연 2-에틸헥사노에이트, 아연 옥토에이트, 티타네이트 에스테르, 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디메틸틴 디네오데카노에이트, 디부틸틴 디옥토에이트, 디메틸틴 옥사이드, 디메틸하이드록시틴 올레에이트, 디부틸틴 비스(아세틸아세토네이트) 및 지르코늄 2-에틸헥사노에이트를 포함하지만 이에 한정되지는 않는다. 바람직한 양태에서, 상기 촉매는 염화제2철이다.
프라이머층에 오버레이되는 탑 코트층을 형성하는데 사용될 수 있는 탑 코트 조성물은 알케닐 관능성 오가노폴리실록산, 오가노하이드로겐실록산, 하이드로실릴화 촉매 및 임의로 용매를 포함한다. 알케닐 관능성 오가노폴리실록산은 탑 코트 조성물의 고체 성분을 기초로하여 약 0.5 내지 약 30중량%, 바람직하게는 약 1 내지 약 10중량% 범위의 양으로 탑 코트 조성물 중에 존재한다. 오가노하이드로겐실록산은, 탑 코트 조성물 중의 SiH 및 Si-알케닐(Vi) 관능성 그룹이 0.8 내지 10 및 바람직하게는 1.2 내지 8, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 5의 몰 비가 되는 양으로 존재한다. 하이드로실릴화 촉매는, 탑 코트 조성물 중의 알케닐 관능성 오가노폴리실록산과 오가노하이드로게겐실록산의 총 중량을 기초로 하여 5 내지 500ppm, 바람직하게는 10 내지 100ppm의 양으로 존재한다.
탑 코트 조성물 중에 사용하기에 적합한 알케닐 관능성 오가노폴리실록산은 화학식 IV의 비닐 쇄-정지(chain-stopped) 폴리실록산일 수 있다.
화학식 IV
Figure pat00001
위의 화학식 IV에서,
R14는 불포화되지 않은 1가 탄화수소 자유 라디칼이고,
R15는 알케닐 불포화를 갖는 탄화수소 라디칼이며,
x는 0 내지 6300이고,
y는 0 내지 250이고,
x + y는 80이상이다.
하나의 양태에서, R은 치환되거나 치환되지 않는 아릴, 알카릴 또는 알킬 그룹을 포함한다. 바람직하게는, R14는 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 바람직하게는 메틸 그룹이며, R15는 비닐 또는 비닐 에테르 그룹이다.
본 발명의 탑 코트 조성물에 적합한 위의 화학식 IV의 바람직한 선형 알케닐 관능성 오가놀폴리실록산의 예는 (CH2=CH)(CH3)2SiO[Si(CH3)2O]100[Si(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH=CH2O]2-Si(CH3)2(CH=CH2), (CH2=CH)(CH3)2SiO[Si(CH3)2O]100[Si(CH3)(CH=CH2)O]2Si(CH3)2(CH=CH2), (CH2=CH)(CH3)2SiO[Si(CH3)2O]6300[Si(CH3)(CH=CH2)O]250Si(CH3)2(CH=CH2), (CH2=CH)(CH3)2SiO[Si(CH3)2O]6300[Si(CH3)(CH=CH2)O]6Si(CH3)2(CH=CH2), (CH2=CH)(CH3)2SiO[Si(CH3)2O]80[Si(CH3)2(CH=CH2), (CH2=CH)(CH3)2SiO[Si(CH3)(CH=CH2)O]150Si(CH3)2(CH=CH2) 및 이의 혼합물을 포함한다.
탑 코트 조성물의 오가노하이드로겐실록산은 MDrDH sM, MDH rM, MDrDH sMH, MHDrDH sMH 및 MHDrMH(여기서, M은 R16 3SiO1 /2이고, MH는 HgR16 3 - gSiO1 /2이고, D는 R16R16SiO2 /2이고, DH는 R16HSiO2 /2이고, 여기서, 각각의 R16은 독립적으로 탄소수 1 내지 40, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의, 가장 바람직하게는 탄소수 1의 1가 탄화수소이고, 하첨자 r 및 s는 0 또는 양수이며, r 및 s의 합은 약 10 내지 약 100의 범위이며, r 및 g의 합은 2 이상이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화학식을 갖는 실질적으로 직쇄형인 수소 실록산이다.
본 발명의 또 다른 양태에서, R16은 치환되거나 또는 치환되지 않은 아릴, 알카릴 또는 알킬 그룹이다. 바람직하게는, R은 알킬, 예를 들면 메틸 그룹이다.
바람직한 양태에서, 오가노하이드로겐실록산은 MDH kM이고, 여기서 k는 0 초과 및 약 100 미만이고, 바람직하게는 1 내지 50, 더욱 바람직하게는 3 내지 25 및 가장 바람직하게는 5 내지 10이다. M 및 DH는 상기 정의된 바와 같다.
통상적인 백금 하이드로실릴화 촉매는 하이드로실릴화 촉매로서 사용될 수 있으며, 이는 상기 기재된 알케닐 관능성 폴리오가노실록산 중의 탄소-탄소 다중 결합과 본 발명의 오가노하이드로겐실록산 가교결합제 중의 실리콘-결합된 수소 원자(-SiH) 사이의 부가 반응을 촉매시킨다. 일반적으로, 부가-가교결합 실리콘 조성물에 대한 임의의 하이드로실릴화 촉매가 사용될 수 있다. 사용되는 하이드로실릴화 촉매는 바람직하게는 금속-함유 촉매이며, 예를 들면, 백금, 팔라듐, 이리듐, 로듐 및 루테늄이고, 백금 및 백금 화합물이 바람직하다. 폴리오가노실록산-가용성 백금-비닐실록산 착체 및 헥사클로로백금산이 특히 바람직하다.
임의로, 탑 코트 조성물은 하이드로실릴화 금속 촉매에 대한 억제제를 함유한다. 억제제는 유기규소 분야에 잘 공지되어 있다. 이러한 금속 촉매 억제제의 각종예는 불포화 유기 화합물, 예를 들면, 에틸렌계 또는 방향족 불포화 아미드, 미국 특허 제4,337,332호; 아세틸렌계 화합물, 미국 특허 제3,445,420호; 제4,347,346호 및 제5,506,289호; 에틸렌계 불포화 이소시아네이트, 미국 특허 제3,882,083호; 올레핀계 실록산, 미국 특허 제3,989,667호; 불포화 탄화수소 디에스테르, 미국 특허 제4,256,870호; 제4,476,166호 및 제4,562,096호 및 공액 엔-인을 포함한다. 미국 특허 제4,465,818호 및 제4,472,563호; 기타 유기 화합물, 예를 들면, 하이드로퍼옥사이드, 미국 특허 제4,061,609호; 케톤, 미국 특허 제3,418,731호; 설폭사이드, 아민, 포스핀, 포스파이트, 니트릴, 미국 특허 제3,344,111호; 디아지리딘, 미국 특허 제4,043,977호; 반에스테르 및 반아미드, 미국 특허 제4,533,575호; 각종 염, 예를 들면, 미국 특허 제3,461,185호의 각종 염을 포함한다. 본 발명의 조성물은 이러한 부류의 임의의 억제제를 포함할 수 있다.
상기 억제제는 에틸렌계 불포화 아미드, 방향족 불포화 아미드, 아세틸렌계 화합물, 에틸렌계 불포화 이소시아네이트, 올레핀계 실록산, 불포화 탄화수소 디에스테르, 불포화산의 불포화 탄화수소 모노-에스테르, 공액 엔-인, 과산화수소, 케톤, 설폭사이드, 아민, 포스핀, 포스파이트, 니트릴 및 디아지리딘으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
임의로, 용매는 탑 코트 조성물에 사용될 수 있다. 바람직한 양태에서, 탑 코트 조성물은 불활성 용매 약 70 내지 약 99.5중량%, 바람직하게는 약 80 내지 약 95중량%를 포함한다. 적합한 용매는 알킬 또는 방향족 탄화수소 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 예시적인 용매는 헵탄, 헥산 및 크실렌이지만, 이에 한정되지는 않는다. 임의로, 에테르 및 알콜은 소량, 통상적으로 용매 시스템의 25% 이하로 포함될 수 있다. 예시적인 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 3급-부탄올, 메톡시프로판올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 또는 이의 배합물을 포함한다. 기타 수혼화성 유기 용매, 예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르 및 2-부톡시 에탄올도 또한 필요하다면 소량으로 사용될 수 있다.
프라이머 조성물과 탑 코트 조성물 모두 상기 기재한 성분들을 단순 혼합하여 제조할 수 있다. 프라이머 조성물 및 탑 코트 조성물은 한 번 형성되면, 제품 또는 장치의 금속성 표면에 도포될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 피복된 금속성 표면을 갖는 제품 또는 장치를 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 하나 이상의 금속성 표면을 갖는 제품 또는 장치를 제공하는 단계(1); 본 발명에 따르는 프라이머 조성물 및 피복 조성물을 제공하는 단계(2); 상기 금속성 표면과 상기 프라이머 조성물을 접촉시켜 프라이머층을 형성하는 단계(3); 상기 프라이머층과 상기 탑 코트 조성물을 접촉시켜 탑 코트를 형성하는 단계(4); 및 상기 프라이머층과 상기 탑 코트층을 경화시켜 상기 제품 또는 장치를 제조하는 단계(5)를 포함한다.
프라이머 조성물은 당해 분야에 숙련가에게 공지된 방법, 예를 들면, 침지, 브러슁, 와이핑, 분무, 완전 액침(total immersion) 등을 사용하여 금속성 표면에 도포될 수 있다. 프라이머 조성물이 용매를 포함하는 경우, 탑 코트 조성물을 기판에 도포하기 전에 먼저 용매를 증발시키는 것이 바람직하다.
탑 코트 조성물은 예를 들면 침지, 브러슁, 와이핑, 분무, 완전 액침 등의 방법으로 프라이머 처리한 금속성 표면에 도포될 수 있다. 바람직하게는, 바늘은 탑 코트 조성물에 침지시켜 바늘상에 탑 코트를 형성한다.
프라이머와 탑 코트의 경화는 당해 분야에 잘 공지된 통상적인 방법, 예를 들면, 오븐을 통한 열경화로 성취될 수 있다. 적합한 경화 조건은 피복 조성물에 달려있다. 바람직한 경화 조건은 1 또는 2초 내지 약 20분 동안 80 내지 300℃에서 피복된 기판을 가열하는 것이다. 더욱 바람직한 경화 조건은 약 5초 내지 약 5분 동안 80 내지 200℃에서 피복된 기판을 가열하는 것이다.
본 발명의 피복된 제품 또는 장치는 다수의 응용에 사용될 수 있다. 제품상의 피복은 내구성이 있고 낮은 마찰계수를 나타내므로, 상기 코팅은 건강관리 관련 제품 또는 장치, 예를 들면, 수술용 장치, 바늘, 바람직하게는 봉합용 바늘, 면도칼 및 커팅/슬라이싱 장치에 특히 유용하다. 이러한 코팅을 봉합용 바늘과 같은 장치에 피복하는 것은 장치가 적은 힘으로 조직을 통과하는 능력을 개선하도록 도우며, 따라서 이는 바람직한 양태이다.
하기 실시예는 본원에 기재되고 청구된 발명으로 한정되는 것으로 이해되어서는 안된다. 달리 분명히 언급되지 않는 한, 모든 부와 백분율은 중량에 의한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도이다. 본원에서 인용되는 모든 모 특허, 출원 및 기타 공보는 전체로서 참조로 인용된다.
실시예
실시예 1 내지 7 및 비교예 (a) 내지 (g)
I: 프라이머 조성물의 제조
하기 구조를 갖는 성분들을 혼합하여 프라이머 조성물을 형성하였다: (T89.5D9)xOH 84.23중량%, 0.5중량% OH 함량을 기초로 하여 x는 약 2 내지 5, T(OCH2CH3)~2.5 및 염화제2철 725ppm.
II: 탑 코트 조성물의 제조
하기 구조를 갖는 성분들을 혼합하여 탑 코트 조성물을 형성하였다: 헥산 96.67부, 비닐 관능성 폴리디메틸시록산 검 3.33부(MviD6300Dvi 250Mvi 48.34부 + MviD6300Dvi 6Mvi 51.66부), 가교결합제 MviD150Mvi 0.033부 및 백금 촉매 0.028부.
III: 피복된 금속성 기판의 제조
14개의 스테인레스 강 판넬 세트(Q 판넬 RS-14,0,06'×1'×4')를 세척하였다. I에서 제조된 프라이머 조성물을 깨끗한 천으로 7개의 파넬상에서 와이핑한 후, 10분 동안 공기로 건조시켰다.
7개의 프라이머 처리한 판넬 실시예 1 내지 7 및 나머지 7개의 프라이머 처리하지 않은 판넬 비교예(a) 내지 (g)는 침지 피복법을 사용하여 II에 기재된 탑 코트 조성물로 피복하였다.
이 후, 피복된 판넬은 190℃에 맞춰진 강제 순환 오븐에 놓고, 2분, 2.5분, 3분, 3.5분, 4분, 4.5분 및 5분 동안 경화시켰다. 이어서, 이들을 오븐으로부터 제거하고, 실온으로 냉각시켰다. 각각의 코팅의 폴리우레탄 기판에 대한 운동학적 마찰계수(Kinectic coefficients of friction)(CoF)를 측정하여 결과를 표 1에 나타내었다. 인스트루멘터스 인코포레이티드(Instrumentors, Inc.)의 SP-101B 슬립/필(slip/peel) 테스터를 사용하여 ASTM 표준 D-1894에 따라 CoF 테스트를 수행하였다. 결과로부터, 프라이머층의 존재가 코팅의 마찰계수의 감소를 돕는다는 것을 알 수 있다. 예를 들면, 실시예 7 및 비교예(g)에 나타난 바와 같이, 프라이머 처리하지 않은 기판과 비교하여 금속성 판넬이 프라이머 처리한 경우, 운동학적 마찰계수가 0.027에서 0.009로 감소된다.
마찰계수(운동학적)
190℃에서의 경화 시간 비교예(CE) 실시예(E)
(분) 탑 코트만 프라이머 및 탑 코트
2 CE(a) 0.094 E1 0.066
2.5 CE(b) 0.094 E2 0.033
3 CE(c) 0.08 E3 0.048
3.5 CE(d) 0.082 E4 0.044
4 CE(e) 0.078 E5 0.033
4.5 CE(f) 0.072 E6 0.025
5 CE(g) 0.027 E7 0.009
본 발명이 이의 구체적인 양태를 참조로 하여 상기에 기재되어 있고, 많은 변화, 수정 및 변형은 본원에 기재된 본 발명의 개념에서 벗어나지 않고 제조될 수 있다. 따라서, 모든 첨부된 청구항의 취지 및 넓은 범위 내에 있는 그러한 변화, 수정 및 변형을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (23)

  1. 금속성 표면, 상기 금속성 표면 위에 배치된 프라이머층 및 상기 프라이머층 위에 배치된 탑 코트를 포함하는 제품으로서, 상기 프라이머층이 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지 및 가교결합제(이는 알킬 실리케이트이다)를 함유하는 프라이머 조성물로부터 형성되고, 상기 탑 코트가 알케닐 관능성 폴리오가노실록산, 오가노하이드로겐실록산 및 하이드로실릴화 촉매를 함유하는 탑 코트 조성물로부터 형성되는, 제품.
  2. 제1항에 있어서, 상기 금속성 표면이 스테인레스 강, 텅스텐, 니켈, 코발트, 몰리브덴, 주석, 바나듐, 티타늄, 알루미늄, 철, 구리, 아연, 은, 납 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 금속을 포함하는, 제품
  3. 제2항에 있어서, 상기 금속성 표면이 스테인레스 강으로 제조된, 제품.
  4. 제2항에 있어서, 상기 금속성 표면이 텅스텐을 함유하는, 제품.
  5. 제1항에 있어서, 상기 프라이머 조성물의 상기 실란올-함유 오가노폴리실록산 수지가 화학식 I으로 나타내어지는, 제품
    [화학식 I]
    MaDbTcQd
    위의 화학식 I에서,
    M은 R1R2R3SiO1 /2이고,
    D는 R4R5SiO2 /2이고,
    T는 R6SiO3 /2이고,
    Q는 SiO4 /2이고,
    하첨자 a, b, c 및 d는 0 또는 양수이고, 이는 상기 오가노폴리실록산 수지가 방향족 용매 중에서 50중량% 고체 용액을 기준으로 하여 약 5 내지 10,000cSt에서 가변하는 점도를 갖도록 선택되며,
    각각의 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 수소, 하이드록실, C1 내지 C60 1가 알킬 라디칼, C1 내지 C60 1가 할로-알킬 라디칼, C1 내지 C60 1가 아릴 라디칼, C1 내지 C60 1가 알킬아릴 라디칼, 및 C1 내지 C60 1가 할로-알킬아릴 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 R1, R2 또는 R3 중의 하나 이상은 하이드록실이어야한다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 실란올-함유 오가노폴리실록산이 화학식 II로 나타내어지는, 제품
    [화학식 II]
    DeTf
    위의 화학식 II에서,
    D는 R7R8SiO2 /2이고,
    T는 R9SiO3 /2이고,
    각각의 R7, R8 및 R9는 독립적으로 알킬, 하이드록실, 알콕시 또는 아실옥시이며, 분자당 R7, R8 및 R9 중의 하나 이상은 하이드록실이고,
    e는 약 160 내지 약 450이고,
    f는 약 15 내지 약 50이다.
  7. 제1항에 있어서, 상기 프라이머 조성물 중의 상기 알킬 실리케이트가 하기 화학식 III의 하나 이상의 테트라알킬 실리케이트를 부분적으로 가수분해함으로써 수득되는 축합물인, 제품
    [화학식 III]
    Si(OR10)(OR11)(OR12)(OR13)
    위의 화학식 III에서,
    R10, R11, R12 및 R13 각각은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다.
  8. 제7항에 있어서, 상기 알킬 실리케이트가 테트라에틸 실리케이트인, 제품
  9. 제1항에 있어서, 상기 프라이머 조성물이 축합 촉매를 추가로 포함하는, 제품
  10. 제9항에 있어서, 상기 촉매가 염화제2철인, 제품
  11. 제1항에 있어서, 상기 알케닐 관능성 오가노폴리실록산이 화학식 IV의 비닐 쇄-정지(chain-stopped) 폴리실록산인, 제품
    [화학식 IV]
    Figure pat00002

    위의 화학식 IV에서,
    R14는 불포화되지 않은 1가 탄화수소 자유 라디칼이고,
    R15는 알케닐 불포화를 갖는 탄화수소 라디칼이며,
    x는 0 내지 6300이고,
    y는 0 내지 250이고,
    x + y는 80이상이다.
  12. 제11항에 있어서, R14가 메틸이고, R15가 비닐 또는 비닐 에테르인, 제품
  13. 제1항에 있어서, 상기 오가노하이드로겐실록산이 MDrDH sM, MDH rM, MDrDH sMH, MHDrDH sMH 및 MHDrMH(여기서, M은 R16 3SiO1 /2이고, MH는 HgR16 3 - gSiO1 /2이고, D는 R16R16SiO2 /2이고, DH는 R16HSiO2 /2이며, 여기서, 각각의 R16은 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 1가 탄화수소이고, 하첨자 r 및 s는 0 또는 양수일 수 있고, r 및 s의 합은 약 10 내지 약 100의 범위이고, 단 r 및 g의 합은 2 이상이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화학식을 갖는 실질적으로 직쇄형인 수소 실록산인, 제품.
  14. 제13항에 있어서, 상기 오가노하이드로겐실록산이 MDH kM(여기서, k는 0 초과 및 약 100 미만이고, M 및 DH는 제12항에서 정의된 바와 같다)인, 제품
  15. 제1항에 있어서, 상기 하이드로실릴화 촉매가 백금계 착체인, 제품
  16. 제1항에 있어서, 상기 탑 코트 조성물이 용매를 포함하는, 제품
  17. 제1항에 있어서, 상기 제품이 봉합용 바늘인, 제품
  18. 제1항에 있어서, 상기 제품이 수술용 장치(device)인, 제품
  19. 피복된 금속성 표면을 갖는 제품 또는 장치의 제조방법으로서, 하나 이상의 금속성 표면을 갖는 제품 또는 장치(device)를 제공하는 단계(1); 제1항에 따르는 프라이머 조성물 및 피복 조성물을 제공하는 단계(2); 상기 금속성 표면과 상기 프라이머 조성물을 접촉시켜 프라이머층을 형성하는 단계(3); 상기 프라이머층과 상기 탑 코트 조성물을 접촉시켜 탑 코트를 형성하는 단계(4); 및 상기 프라이머층과 상기 탑 코트층을 경화시켜 상기 제품 또는 장치를 제조하는 단계(5)를 포함하는 제조방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 금속성 표면과 상기 프라이머 조성물을 접촉시키는 단계가 침지, 분무, 브러슁 또는 와이핑으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 방법.
  21. 제19항에 있어서, 상기 방법이 상기 프라이머 조성물을 건조시켜 프라이머층을 형성하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  22. 제19항에 있어서, 상기 프라이머층과 상기 탑 코트를 약 1초 내지 20분 동안 80 내지 300℃의 온도에서 경화시키는, 방법.
  23. 제19항의 방법에 따라 제조된 제품 또는 장치.
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