CN116685461A - 层叠体及医疗器械 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种灭菌耐久性优异、且适合作为医疗器械的构成部件的层叠体及具备该层叠体的医疗器械。层叠体具有基材、该基材上的中间层、及该中间层上的聚合物覆盖层,该中间层具有包含硅氧烷化合物的多孔层,该硅氧烷化合物具有来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分及来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分中的至少一种。
Description
技术领域
本发明涉及一种层叠体及医疗器械。
背景技术
硅氧烷化合物(聚硅氧烷化合物)的耐热性及柔软性等优异,多用作食品领域及医疗领域等中的功能性材料。例如,专利文献1中记载了支承体上具有固化膜的层叠体,所述固化膜是使包含特定结构的有机聚硅氧烷、特定结构的有机硅化合物、具有特定的折射率和手缝的无机填料及磷酸类催化剂的有机硅树脂组合物固化而成的。根据专利文献1所述的技术,上述层叠体在使用紫外线进行灭菌处理时,紫外线的反射率高,能够提高灭菌效果,并且对于紫外线具有很高的耐久性。
另外,专利文献2~4中记载了基材上具有含硅氧烷化合物层的层叠体。
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-151710号公报
专利文献2:日本特开2010-149294公报
专利文献3:日本特开2003-291256公报
专利文献4:国际公开第2017/111121号
发明内容
发明要解决的技术课题
对于用于诊断或治疗人体的医疗器械,要求高洁净性,需要每次使用时进行清洗并使用药品消毒。
特别是,对于插入或应用于血管、气管、消化道及其他体腔或组织中的医疗器械,为了防止菌类的感染,要求超越消毒的灭菌水平的高洁净性。作为这样的灭菌处理,广泛进行了基于EOG(环氧乙烷气体)的灭菌处理,另外,还希望应用过氧化氢等离子体处理。
实施这种灭菌处理的医疗器械的表面多由单层或多层结构的聚合物覆盖层构成,该聚合物覆盖层以密合的形式涂覆在其下方的基材上。若对这样的层叠体反复实施如上所述的灭菌处理,则层叠体的构成材料会产生劣化等,导致构成层叠体的聚合物层间或者聚合物层与基材之间的密合性降低。该密合性的降低会引起医疗器械的性能降低。因此,对于医疗器械的构成部件要求高灭菌耐久性。
本发明的课题在于,提供一种灭菌耐久性优异且适合作为医疗器械的构成部件的层叠体及具备该层叠体的医疗器械。
用于解决技术课题的手段
本发明人等鉴于上述课题,对层叠体中的聚合物覆盖层的形成进行了反复研究。结果发现,在基材与聚合物覆盖层之间设置中间层,并将该中间层制成具有包含硅氧烷化合物的多孔层(多孔质层)的形式,并且,通过在构成该多孔层的硅氧烷化合物中组装来自分别独立地兼具反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分、或来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分,由此能够解决上述课题。本发明是基于这些见解进一步反复研究而完成的。
本发明的上述课题通过下述方案来解决。
<1>
一种层叠体,其具有基材、该基材上的中间层及该中间层上的聚合物覆盖层,该中间层具有包含硅氧烷化合物的多孔层,该硅氧烷化合物具有来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分、及来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分中的至少一种。
<2>
根据<1>所述的层叠体,其中,
上述多孔层的平均孔径为50nm~100μm。
<3>
根据<2>所述的层叠体,其中,
上述多孔层的平均孔径为100nm~10μm。
<4>
根据<1>~<3>中任一项所述的层叠体,其中,
上述反应性官能团包含氨基、(甲基)丙烯酰基、巯基、含磷原子基团及酰基中的至少一种。
<5>
根据<1>~<4>中任一项所述的层叠体,其中,
上述中间层为上述多孔层,上述多孔层所含的上述硅氧烷化合物为烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物中的至少一种与硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种的脱水缩合物,上述硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物具有上述反应性官能团。
<6>
根据<5>所述的层叠体,其中,
上述多孔层所含的上述硅氧烷化合物为烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物中的至少一种与硅烷偶联剂的脱水缩合物,硅烷偶联剂具有上述反应性官能团。
<7>
根据<1>~<6>中任一项所述的层叠体,其中,
上述基材包含铁、非铁金属、除金属以外的无机材料及有机材料中的至少一种。
<8>
根据<7>所述的层叠体,其中,
上述非铁金属包含铝、钛、镁、镍、铜、铅、锌、锡、铬、钨、钴及这些中的至少两种的合金中的至少一种。
<9>
根据<7>所述的层叠体,其中,
上述除金属以外的无机材料包含玻璃及陶瓷中的至少一种。
<10>
根据<7>所述的层叠体,其中,
上述有机材料包含热塑性树脂及热固性树脂中的至少一种。
<11>
根据<1>~<10>中任一项所述的层叠体,其中,
上述中间层具有上述多孔层和上述多孔层上的底漆层。
<12>
根据<11>所述的层叠体,其中,
上述底漆层具有反应性官能团。
<13>
根据<12>所述的层叠体,其中,
上述底漆层所具有的反应性官能团包含氨基、(甲基)丙烯酰基、环氧基、巯基、酸酐基、含磷原子基团、羟基、羧基、磺酰基及酰基中的至少一种。
<14>
根据<11>~<13>中任一项所述的层叠体,其中,
上述底漆层包含硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种。
<15>
根据<14>所述的层叠体,其中,
上述底漆层包含烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种。
<16>
根据<15>所述的层叠体,其中,
上述底漆层包含烷醇钛化合物。
<17>
根据<14>~<16>中任一项所述的层叠体,其中,
上述烷醇钛化合物为通式(a)或(b)所表示的化合物,
通式(a):R1a m1-Ti-(OR2a)4-m1
通式(b):O-[Ti-(OR2a)3]2
R1a表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团;
R2a表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS1;RS1表示取代基;
m1为0~3的整数。
<18>
根据<17>所述的层叠体,其中,
上述通式(a)或(b)所表示的化合物包含N、P及S中的至少一种原子。
<19>
根据<14>或<15>所述的层叠体,其中,
上述烷醇铝化合物包含下述通式(c)或(d)所表示的化合物,
通式(c):R1b m2-Al-(OR2b)3-m2
通式(d):O-[Al-(OR2b)2]2
R1b表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团;
R2b表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS2;RS2表示取代基;
m2为0~2的整数。
<20>
根据<19>所述的层叠体,其中,
在上述通式(c)及(d)中,OR2b中的至少一个具有丙酮配位基结构或乙酸根合结构。
<21>
根据<14>或<15>所述的层叠体,其中,
上述烷醇锆化合物为下述通式(e)或(f)所表示的化合物,
通式(e):R1c m3-Zr-(OR2c)4-m3
通式(f):O-[Zr-(OR2c)3]2
R1c表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团;
R2c表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS3;RS3表示取代基;
m3为0~3的整数。
<22>
根据<21>所述的层叠体,其中,
在上述通式(e)及(f)中,OR2c中的至少一个具有丙酮配位基结构、乙酸根合结构或乳酸根合结构。
<23>
根据<1>~<22>中任一项所述的层叠体,其中,
上述聚合物覆盖层包含热塑性聚合物及热固性聚合物中的至少一种。
<24>
根据<1>~<23>中任一项所述的层叠体,其中,
上述聚合物覆盖层包含热塑性聚合物。
<25>
一种医疗器械,其使用<1>~<24>中任一项所述的层叠体作为构成部件。
在本说明书中,“烷醇金属化合物(具体而言,例如,后述烷醇铝化合物、烷醇锆化合物及烷醇钛化合物)”是指具有金属原子上至少键合有一个烷氧基的结构的化合物。该烷氧基也可以具有取代基。该取代基可以为一价,也可以为二价(例如亚烷基)。另外,键合于一个金属原子的两个烷氧基可以相互键合而形成环。
在本说明书中,当由特定的符号所表示的取代基及连接基等(以下,称为取代基等)具有多个时、或者当同时或选一地规定多个取代基等时,则表示各个取代基等相互可以相同也可以不同。另外,在没有特别说明的情况下,当多个取代基等相邻时,则表示它们可以相互连结或环缩而形成环。
在本说明书中,针对未明确说明取代或非取代的取代基(关于连接基也是同样的),表示可以在起到期望效果的范围内,在该基团上具有任意的取代基。这对于未明确说明取代或非取代的化合物也是同样的。
在本说明书中,在规定某个基团的碳原子数的情况下,该碳原子数表示基团整体的碳原子数。即,在该基团为进一步具有取代基的形式的情况下,表示包括该取代基在内的整体的碳原子数。
在本发明中,“反应性官能团”按照比通常具有更广的含义来使用。即,除在与其他基团之间产生反应而形成共价键等的基团以外,则表示包括在与其他基团之间产生相互作用(离子的相互作用、氢键等)的基团。此外,在本发明中,非取代烷氧基不是具有反应性官能团的结构。
发明效果
本发明的层叠体的灭菌耐久性优异,适合作为医疗器械的构成部件。将该层叠体用作构成部件的本发明的医疗器械的灭菌耐久性优异。
附图说明
图1是示意性示出本发明的层叠体的一实施方式的纵剖视图。
图2是示意性示出与图1不同的本发明的层叠体的一实施方式的纵剖视图。
图3是示意性示出与图1及2不同的本发明的层叠体的一实施方式的纵剖视图。
图4是示意性示出与图1~3不同的本发明的层叠体的一实施方式的纵剖视图。
具体实施方式
[层叠体]
以下,参照图1对本发明的层叠体进行说明。
本发明的层叠体具有基材、基材上的中间层及中间层上的聚合物覆盖层,中间层具有多孔层,该多孔层包含硅氧烷化合物,该硅氧烷化合物具有来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分、及来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分中的至少一种。图1所示方式的本发明的层叠体具有基材1、基材1上的包含上述硅氧烷化合物的多孔层2(中间层2)及中间层2上的聚合物覆盖层3。
以下,也将“包含硅氧烷化合物的多孔层”称为“含硅氧烷化合物多孔层”,所述硅氧烷化合物具有来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分或来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分。
本发明的层叠体的灭菌耐久性优异。其理由尚不明确,但可以推测除了与聚合物覆盖层3和含硅氧烷化合物多孔层2所含的上述反应性官能团的相互作用之外,进入含硅氧烷化合物多孔层2的孔中的锚固效果等也是原因之一。此外,一般认为,具有反应性官能团的水解性基团在硅氧烷化合物的合成中被水解,并从化合物中分离,这些水解性基团几乎全部以游离状态包含在多孔层中,即使在这样的形式中,来自反应性官能团的游离化合物也会通过基于其极性的相互作用性等而有效地有助于多孔层与和其相邻的层之间的密合力等。
<基材>
本发明的基材不受特别限定,能够广泛采用普通医疗器械的构成部件中所使用的基材。
具体而言,基材优选包含铁、非铁金属、除金属以外的无机材料及有机材料中的至少一种。
上述铁也包括铁与非铁金属的合金。作为这样的合金,可列举例如不锈钢。
作为上述非铁金属,可列举例如:铝、钛、镁、镍、铜、铅、锌、锡、铬、钨、钴、钒及金、以及这些中的至少两种的合金,优选铝、钛、镁、镍、铜、铅、锌、锡、铬、钨及钴、以及这些中的至少两种的合金。
作为上述除金属以外的无机材料,可列举例如:玻璃及玻璃陶瓷。
作为上述玻璃可列举例如:钠碱玻璃、PYREX(注册商标)玻璃、石英玻璃及无碱玻璃。
作为上述陶瓷可列举例如:氧化铝、氧化锆、碳化硅及氮化硅。
作为上述有机材料,可列举例如:热塑性树脂及热固性树脂。
作为上述热塑性树脂,可列举例如:热塑性聚酰亚胺树脂、热塑性聚酰胺树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚苯醚树脂、聚碳酸酯树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚萘二甲酸乙二醇酯树脂、聚苯硫醚树脂、聚醚醚酮树脂、聚醚砜树脂、丙烯酸树脂、聚乙烯树脂及聚丙烯树脂、聚甲基戊烯树脂等聚烯烃树脂、以及热塑性聚降冰片烯等热塑性聚环烯烃。
作为上述热固性树脂,可列举例如:热固性聚酰亚胺树脂、热固性聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、环氧树脂、酚醛树脂、聚苯乙烯树脂及ABS树脂(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物树脂)、丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂等苯乙烯树脂、以及热固性聚降冰片烯等热固性聚环烯烃。
另外,作为上述有机材料,也可采用后述的聚合物覆盖层所含的热固性聚合物及热塑性聚合物。即,本发明的层叠体也可利用相同的聚合物来构成基材和聚合物覆盖层。
挠性及刚性等基材的物性可根据应用层叠体的医疗器械适当确定。基材的厚度也相同。基材的厚度可设为例如0.1~50mm,也可以设为0.5~10mm。
基材所含的铁、非铁金属、除金属以外的无机材料、及有机材料中的至少一种的含量不受特别限定,例如可设为80质量%以上,优选90质量%以上,也可以为100质量%。
<含硅氧烷化合物多孔层>
构成本发明的层叠体的中间层具有含硅氧烷化合物多孔层(多孔质层)。含硅氧烷化合物多孔层在层中具有很多孔(孔隙)。作为孔的形状,可列举例如:球形及椭圆体。孔可以为独立孔,也可以为独立孔相连而成的连续孔。
含硅氧烷化合物多孔层中的平均孔径不受特别限定,从灭菌耐久性方面出发,例如,优选50nm~100μm,更优选100nm~10μm,更优选500nm~5μm,进一步优选800nm~2.5μm。在本申请的说明书中,平均孔径是通过后述实施例中记载的方法所确定的值。
含硅氧烷化合物多孔层的孔隙率不受特别限定,例如,优选10~80%,更优选20~60%,进一步优选30~50%。在本申请说明书中,“孔隙率”是孔的体积在包含孔的多孔层整体的体积中所占的比例,其是通过后述实施例中记载的方法所确定的值。
含硅氧烷化合物多孔层的平均层厚不受特别限定,例如,优选0.01~1000μm,更优选0.05~500μm,更优选0.03~100μm,进一步优选0.1~50μm。在本申请说明书中,平均层厚是通过后述实施例中记载的方法所确定的值。
含硅氧烷化合物多孔层所含的硅氧烷化合物具有来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分、或来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分。上述反应性官能团不受特别限定,从灭菌耐久性方面出发,例如,优选具有除羟基以外的反应性官能团。作为上述反应性官能团,可列举例如:氨基、(甲基)丙烯酰基、巯基(硫烷基)、含磷原子基团及酰基。从灭菌耐久性方面出发,作为上述反应性官能团,优选氨基、巯基及含磷原子基团。
含磷原子基团表示具有至少一个磷原子的一价取代基。含磷原子基团所含的磷原子优选2~10,更优选2~5,进一步优选2或3。含磷原子基团的分子量不受特别限定,例如为100~300。含磷原子基团表示包括其结构中的一部分上具有取代基的形式。
作为含磷原子基团,可列举例如末端具有膦酸基的一价取代基。
作为含磷原子基团的优选具体例,可列举例如:后述TI-2、TI-3、TI-4及TI-5所具有的通过氧原子与钛原子键合的一价有机基。
酰基是指“R-C(=O)-”所表示的一价取代基。酰基的分子量不受特别限定,例如为40~300。作为R,可列举例如烷基或芳基,优选烷基。
烷基可以为直链、支链及环状中的任意一种。该烷基的碳原子数优选1~30,更优选1~20,也优选为1~10,还优选为1~6。作为烷基的具体例,可列举:甲基、乙基、异丙基、丁基、环戊基及十七烷基。
酰基也优选以酰氧基的形式而被包含。
来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分、及来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分在硅氧烷化合物的全部构成成分中所占的比例可设为合计例如0.1~30mol%,优选0.5~5mol%。
含硅氧烷化合物多孔层所含的硅氧烷化合物是具有硅氧烷键([-Si-O]的重复结构)的化合物。该硅氧烷化合物是例如通过将烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物中的至少一种与硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种水解反应后再缩聚而得到的低聚物或聚合物。这些硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物具有上述反应性官能团。
烷氧基硅烷化合物(烷基氧基硅烷化合物)是具有至少一个烷氧基的硅烷化合物,也可以具有羟基。羟基硅烷化合物是具有羟基的硅烷化合物,不具有烷氧基。
烷氧基中的烷基可以为直链、支链及环状中的任意一种。该烷基的碳原子数优选1~30,更优选1~20,进一步优选1~10,进一步优选1或2。作为烷基的具体例,可列举:甲基、乙基、异丙基、丁基及环戊基。
烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物优选不具有除羟基以外的反应性官能团。
作为烷氧基硅烷化合物,可列举例如:四烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物、二烷氧基硅烷化合物。
上述四烷氧基硅烷不受特别限定,可列举例如:四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四丁氧基硅烷等。
三烷氧基硅烷化合物不受特别限定,可列举例如:甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷等。
二烷氧基硅烷化合物不受特别限定,可列举例如:二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷等。
羟基硅烷化合物不受特别限定,可列举例如:将上述烷氧基硅烷化合物的烷氧基水解成羟基后的化合物。
硅氧烷化合物的重均分子量不受特别限定,例如,优选100~2000,更优选150~500。
本申请说明书中记载的化合物的重均分子量或数均分子量按如下所述确定。
重均分子量或数均分子量可通过凝胶渗透色谱(GPC)作为聚苯乙烯换算的分子量来测量。
具体而言,可使用GPC装置HLC-8220(商品名,东曹公司制),使用四氢呋喃作为洗脱液,色谱柱使用G3000HXL+G2000HXL(均为商品名,东曹公司制),在23℃下按照1mL/min的流量,通过RI来检测。
作为能够用于本发明的硅氧烷化合物,可列举例如后述实施例中使用的化合物,但本发明并不限于此。
本发明的层叠体表示包括含硅氧烷化合物多孔层与基材及聚合物覆盖层中的至少一者进行反应的形式。例如,含硅氧烷化合物多孔层是多孔层所含的反应性官能团或其游离物可以与基材的构成金属进行反应或者与聚合物覆盖层的表面的基团进行反应而存在的层。另外,在本发明的层叠体具有底漆层的情况下,多孔层所含的反应性官能团或其游离物也可以与底漆层所含的化合物等进行反应而存在。
含硅氧烷化合物多孔层中的硅氧烷化合物的含量优选为50质量%以上,更优选为70质量%以上,进一步优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,含硅氧烷化合物层可以为由硅氧烷化合物组成的层。
只要不会损害本发明的效果,则含硅氧烷化合物层可以包含除硅氧烷化合物以外的成分,作为这样的成分,可列举例如:用于上述硅氧烷化合物的形成的除烷醇金属以外的烷醇金属、粘合剂树脂、稳定剂(表面活性剂及抗氧化剂)。
<聚合物覆盖层>
聚合物覆盖层所含的聚合物不受特别限定,可列举例如热塑性聚合物及热固性聚合物,优选热塑性聚合物。
作为热塑性聚合物,可列举例如:热塑性弹性体及热塑性树脂。
作为热塑性弹性体,可列举例如:聚酰胺弹性体、聚酯弹性体、含氟弹性体、聚氨酯弹性体及聚烯烃弹性体。
作为热塑性树脂,可列举例如上述“基材”所含的热塑性树脂。另外,也可使用丙烯酸树脂及聚酰胺树脂等。
作为热固性聚合物,可列举例如:热固性弹性体及热固性树脂。
作为热固性弹性体,可列举例如:有机硅弹性体、尿烷弹性体、二烯系橡胶、交联型烯烃弹性体及交联型含氟弹性体。
作为热固性树脂,可列举例如上述“基材”所含的热固性树脂。另外,也可使用环氧树脂、苯酚树脂及不饱和聚酯树脂。
聚合物覆盖层还可以在不损害本发明的效果的范围内包含除聚合物以外的成分。
聚合物覆盖层的厚度可根据应用层叠体的医疗器械来适当确定,例如,可设为0.1~50mm,也可以设为0.3~10mm。
<底漆层>
在本发明的层叠体中,从灭菌耐久性方面出发,中间层优选在上述含硅氧烷化合物多孔层上具有底漆层。
在本发明的层叠体中,从灭菌耐久性方面出发,优选底漆层包含具有反应性官能团的化合物,优选反应性官能团包含氨基、(甲基)丙烯酰基、环氧基、巯基、酸酐基、含磷原子基团、羟基、羧基、磺酰基及酰基中的至少一种。此外,在底漆层中,也优选反应性官能团为羟基的形式。
在本发明中,从灭菌耐久性方面出发,优选底漆层包含氨基、(甲基)丙烯酰基、环氧基、巯基、酸酐基、含磷原子基团、羧基、磺酰基及酰基中的至少一种和羟基,更优选底漆层包含氨基、含磷原子基团、羧基、磺酰基及酰基中的至少一种和羟基,进一步优选底漆层包含氨基、含磷原子基团及羧基中的至少一种和羟基。
在本发明中,从灭菌耐久性方面出发,优选底漆层包含硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种,更优选包含烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种,进一步优选包含烷醇钛化合物。
(硅烷偶联剂)
作为用于本发明的硅烷偶联剂,能够广泛采用可用作医疗器械的构成部件的底漆层的普通硅烷偶联剂。
硅烷偶联剂优选不具有硅氧烷键,另外,优选具有除甲基、乙基、甲氧基及乙氧基以外的基团(例如,氨基、乙烯基、丙基、酸酐基、环氧基、巯基)。
(烷醇钛化合物)
作为用于本发明的烷醇钛化合物(优选钛偶联剂),能够广泛采用可用作医疗器械的构成部件的底漆层的普通烷醇钛化合物。
烷醇钛化合物优选包含下述通式(a)或(b)所表示的化合物中的至少一种,更优选包含下述通式(a)所表示的化合物中的至少一种。上述烷醇钛化合物中的下述通式(a)或(b)所表示的化合物的合计含量的比例不受特别限定,例如,可设为60质量%以上,优选80质量%以上,更优选90质量%以上,进一步优选95质量%以上,也可以为100质量%。
通式(a):R1a n1-Ti-(OR2a)4-m1
通式(b):O-[Ti-(OR2a)3]2
R1a表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团。
作为烷基、环烷基、酰基、芳基及不饱和脂肪族基团,能够采用例如可用作后述通式(c)的R1b的烷基、环烷基、酰基、芳基及不饱和脂肪族基团。
R2a表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS1。RS1表示取代基。
作为烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基及膦酸酯基,能够采用例如可用作后述通式(c)的R2b的烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基。另外,作为可用作RS1的取代基,能够采用例如可用作上述通式(c)的RS2的取代基。
ml为0~3的整数。
上述通式(a)或(b)所表示的化合物优选包含N、P及S中的至少一种原子。在通式(a)或(b)所表示的化合物具有N的情况下,优选具有该N作为氨基。
在通式(a)或(b)所表示的化合物具有P的情况下,优选具有该P作为磷酸酯基(磷酸基)或膦酸酯基(膦酸基)。
在通式(a)或(b)所表示的化合物具有S的情况下,优选具有该S作为磺酰基(-SO2-)。
另外,上述通式(a)或(b)所表示的化合物也优选具有酰基作为R2a,即,具有后述的乙酸根合结构作为OR2a。
以下,列举用于本发明的烷醇钛化合物的具体例,但本发明并不限于此。
三异硬脂酰基钛酸异丙酯、异丙基三-十二烷基苯磺酰基钛酸酯、异丙基三辛酰基钛酸酯、异丙基三(二辛基亚磷酸酯)钛酸酯、异丙基三(焦磷酸二辛酯)钛酸酯、异丙基三(硫酸二辛酯)钛酸酯、异丙基三枯基苯基钛酸酯、异丙基三(N-氨基乙基-氨基乙基)钛酸酯、异丙基二甲基丙烯酰基异硬脂酰基钛酸酯、异丙基异硬脂酰基二丙烯酸钛酸酯、异丁基三甲基钛酸酯、二异硬脂酰基乙烯钛酸酯、二异丙基双(二辛基焦磷酸酯)钛酸酯、二辛基双(二-十三烷基磷酸酯)钛酸酯、二枯基苯基氧基乙酸酯钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)氧基乙酸酯钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)乙烯钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)氧基乙酸酯钛酸酯、四异丙基钛酸酯、四丁基钛酸酯、四辛基钛酸酯、四硬脂基钛酸酯、四异丙基双(二辛基亚磷酸酯)钛酸酯、四辛基双(二-十三烷基亚磷酸酯)钛酸酯、四(2,2-二烯丙氧基甲基-1-丁基)双(二-十三烷基)亚磷酸酯钛酸酯、丁基钛酸酯二聚体、钛四乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯钛、亚辛基乙醇酸钛、钛二-2-乙基己氧基双(2-乙基-3-羟基己氧基)
(烷醇铝化合物)
作为用于本发明的烷醇铝化合物(优选铝类偶联剂),能够广泛采用可用作医疗器械的构成部件的底漆层的普通烷醇铝化合物。
烷醇铝化合物优选包含下述通式(c)或(d)所表示的化合物中的至少一种,更优选包含下述通式(c)所表示的化合物中的至少一种。上述烷醇铝化合物中的下述通式(c)或(d)所表示的化合物的合计含量的比例不受特别限定,例如,可设为60质量%以上,优选80质量%以上,更优选90质量%以上,进一步优选95质量%以上,也可以为100质量%。
通式(c):R1b m2-Al-(OR2b)3-m2
通式(d):O-[Al-(OR2b)2]2
R1b表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团。
可用作R1b的烷基包含直链烷基及支链烷基以及芳烷基。该烷基的碳原子数优选1~20,更优选1~15,进一步优选1~10,特别优选1~8,在芳烷基的情况下优选7~30。作为该烷基的优选具体例,可列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十三烷基、十八烷基、苄基、及苯乙基。
可用作R1b的烷基也优选具有环氧乙烷环。可用作R1b的环氧环烷基烷基中的环烷基(缩合有环氧乙烷环的结构的环烷基)的环元数优选为4~8,更优选为5或6,进一步优选为6(即为环氧环己基)。
另外,可用作R1b的烷基也优选具有选自氨基、异氰酸根合基、巯基、烯键式不饱和基团及酸酐基的基团。
可用作R1b的环烷基的碳原子数优选3~20,更优选3~15,进一步优选3~10,特别优选3~8。作为该环烷基的优选具体例,可列举例如:环丙基、环戊基及环己基。
可用作R1b的酰基的碳原子数优选2~40,更优选2~30,进一步优选2~20,特别优选2~18。
可用作R1b的芳基的碳原子数优选6~20,更优选6~15,进一步优选6~12,特别优选6~10。作为该芳基的优选具体例,可列举例如苯基及萘基,进一步优选苯基。
可用作R1b的不饱和脂肪族基团的碳-碳不饱和键的数量优选为1~5,更优选1~3,进一步优选1或2,特别优选为1。不饱和脂肪族基团可以包含杂原子,也优选为烃基。在不饱和脂肪族基团为烃基的情况下,碳原子数优选2~20,更优选2~15,进一步优选2~10,进一步优选2~8,也优选为2~5。不饱和脂肪族基团更优选为烯基或炔基。
R1b优选氢原子、烷基、环烷基或芳基,更优选烷基或环烷基。
在通式(c)的化合物具有两个以上R1b的情况下,两个R1b可以相互连结而形成环。
R2b表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基(膦酸基)、或-SO2RS2。RS2表示取代基。
可用作R2b的烷基、环烷基、酰基及芳基分别与可用作R1b的烷基、环烷基、酰基及芳基含义相同,各基团的优选形式也相同。另外,可用作R2b的烷基也优选具有氨基作为取代基。
可用作R2b的烯基包含直链烯基及支链烯基。该烯基的碳原子数优选为2~18,更优选为2~7,进一步优选为2~5。作为该烯基的优选具体例,可列举例如:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基及己烯基。该烯基优选取代烯基。
可用作R2b的膦酸酯基为-P(=O)(-ORP1)ORP2所表示的基团。RP1及RP2表示氢原子或取代基,该取代基优选烷基或膦酸酯基。可用作RP1及RP2的烷基与可用作上述R1b的烷基含义相同,烷基的优选形式也相同。可用作RP1及RP2的膦酸酯基与可用作R2b的膦酸酯基含义相同,优选形式也相同。在RP1或RP2为膦酸酯基的情况下,构成该膦酸酯基的RP1及RP2优选烷基。
在可用作R2b的膦酸酯基中,优选RP1及RP2均为烷基,或RP1为氢原子、RP2为膦酸酯基。
此外,由于膦酸酯基与亚磷酸酯基(亚磷酸基)为互变异构,因此在本发明中,膦酸酯基表示包含亚磷酸酯基。
在可用作R2b的-SO2RS2中,作为取代基RS2优选烷基或芳基。作为可用作RS2的烷基及芳基的优选形式,分别可列举可用作上述R1b的烷基及芳基的优选形式。其中,RS2优选具有烷基作为取代基。该烷基的优选形式与可用作上述R1b的烷基的优选形式相同。
在通式(c)所表示的化合物具有两个以上R2b的情况下,两个R2b可以相互连结而形成环。在通式(d)所表示的化合物中,两个R2b可以相互连结而形成环。
m2为0~2的整数。
在上述通式(c)及(d)中,优选OR2b的至少一个具有丙酮配位基结构。该丙酮配位基结构表示从丙酮或丙酮具有取代基的结构的化合物中除去一个氢离子并与Al配位的结构。与该Al配位的配位原子通常是氧原子。该丙酮配位基结构优选以乙酰丙酮配位基结构(“CH3-C(=O)-CH2-C(=O)-CH3”)为基本结构,并从该基本结构中除去一个氢离子,将氧原子作为配位原子与Al配位的结构(即乙酰丙酮配位基结构)。上述“以乙酰丙酮配位基结构为基本结构”表示除上述乙酰丙酮配位基结构以外,还包括上述乙酰丙酮配位基结构的氢原子被取代基取代后的结构。作为OR2b具有丙酮配位基结构的形式,可列举例如:后述的化合物AL-1及AL-2。
在上述通式(c)及(d)中,优选OR2b的至少一个具有乙酸根合结构。在本发明中,乙酸根合结构表示从乙酸或者乙酸酯或它们具有取代基(包括乙酸的甲基具有烷基作为取代基的形式)的结构的化合物中除去一个氢离子并与Al配位的结构。与该Al配位的配位原子通常为氧原子。作为该乙酸根合结构,优选以烷基乙酰乙酸酯结构(“CH3-C(=O)-CH2-C(=O)-O-Ralk”(Ralk表示烷基(优选为碳原子数1~20的烷基,可以为碳原子数1~10的烷基,更优选为碳原子数1~4的烷基。)。))为基本结构,从该基本结构中除去一个氢离子,并将氧原子作为配位原子与Al配位的结构(即烷基乙酰乙酸根合结构)。上述“以烷基乙酰乙酸酯结构为基本结构”表示除上述烷基乙酰乙酸酯结构以外,还包括上述烷基乙酰乙酸酯结构的氢原子被取代基取代的结构。作为OR2b具有乙酸根合结构的形式,可列举:例如后述的化合物AL-2、AL-3及AL-4。
可用作上述R1b或R2b的各基团可以具有具备抗衡阳离子的阴离子性基团(盐型的取代基)作为取代基。阴离子性基团表示可形成阴离子的基团。作为具有上述抗衡阳离子的阴离子性基团,可列举例如:以铵离子为抗衡阳离子的羧酸离子的基团。在该情况下,上述抗衡阳离子以在上述通式(c)或(d)所表示的化合物中,化合物整体的电荷达到0的方式存在即可。这一点对于前述的通式(a)或(b)所表示的化合物及后述的通式(e)或(f)所表示的化合物也是同样的。
以下,列举用于本发明的烷醇铝化合物的具体例,但本发明并不限定于此。
三乙醇铝、三异丙醇铝、三仲丁醇铝、三(乙基乙酰乙酸酯)铝、乙酰乙酸乙酯二异丙醇铝、单乙酰丙酮双(乙酰乙酸乙酯)铝、三(乙酰丙酮)铝、二异丙氧基铝-9-十八烯基乙酰乙酸酯、二异丙氧基一乙基乙酰乙酸铝、三乙基乙酰乙酸铝、三乙酰丙酮铝、二异丙氧基单仲丁氧基铝、乙酰乙酸乙酯二异丙氧基铝、二乙基乙酰乙酸酯异丙醇铝、双乙酰乙酸乙酯单乙酰丙酮铝、十八烷基乙酰乙酸酯二异丙醇铝
(烷醇锆化合物)
作为用于本发明的烷醇锆化合物(优选锆偶联剂),能够广泛采用可用作医疗器械的构成部件的底漆层的普通烷醇锆化合物。
烷醇锆化合物优选包含下述通式(e)或(f)所表示的化合物中的至少一种,更优选包含下述通式(e)所表示的化合物中的至少一种。上述烷醇锆化合物中的下述通式(e)或(f)所表示的化合物的合计含量的比例不受特别限定,例如,可设为60质量%以上,优选80质量%以上,更优选90质量%以上,进一步优选95质量%以上,也可以为100质量%。
通式(e):R1c m3-Zr-(OR2c)4-m3
通式(f):O-[Zr-(OR2c)3]2
R1c表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团。
作为烷基、环烷基、酰基、芳基及不饱和脂肪族基团,能够采用例如可用作上述通式(c)的R1b的烷基、环烷基、酰基、芳基及不饱和脂肪族基团。
R2c表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS3。RS3表示取代基。
作为烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基及膦酸酯基,能够采用例如可用作上述通式(c)的R2b的烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基。另外,作为可用作RS2的取代基,能够采用例如可用作上述通式(c)的RS2的取代基。
m3为0~3的整数。
在上述通式(e)及(f)中,优选OR2c中的至少一个具有丙酮配位基结构。该丙酮配位基结构与通式(c)中所说明的丙酮配位基结构含义相同。作为OR2c具有丙酮配位基结构的形式,可列举例如:后述的化合物ZR-1及ZR-3。
另外,在上述通式(e)中,优选OR2c中的至少一个为乙酸根合结构。该乙酸根合结构与通式(c)中所说明的乙酸根合结构含义相同。作为OR2c具有乙酸根合结构的形式,可列举例如后述的ZR-4。
另外,在上述通式(e)及(f)中,优选OR2c中的至少一个具有乳酸根合结构。该乳酸根合结构表示以乳酸离子(乳酸酯)为基本结构,从该基本结构中除去一个氢离子并与Zr配位的结构。上述“以乳酸离子为基本结构”表示除上述乳酸离子以外,还包括上述乳酸离子的氢原子被取代基取代的结构。与该Zr配位的配位原子通常为氧原子。作为OR2c具有乳酸根合结构的形式,可列举例如后述的化合物ZR-2。
以下,列举用于本发明的烷醇锆化合物的具体例,但本发明并不限定于此。
四丙氧基锆(别名四正丙氧基锆)、四丁氧基锆(别名四正丁醇锆)、四乙酰丙酮锆、单乙酰丙酮三丁氧基锆、二丁氧基双(乙酰丙酮)锆、二丁氧基双(乙酰乙酸乙酯)锆、三丁氧基乙酰乙酸乙酯锆、单丁氧基乙酰丙酮双(乙酰乙酸乙酯)锆、三丁氧基单硬脂酸锆(别名三正丁醇硬脂酸锆)、硬脂酸锆、乳酸锆铵盐、单乙酰丙酮锆
用于本发明的硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物的分子量不受特别限定,例如,优选100~2000,更优选200~500。
此外,也可使用聚合物的硅烷偶联剂。
底漆层中的具有反应性官能团的化合物、优选硅烷偶联剂及烷醇金属化合物的含量不受特别限定,优选合计为90质量%以上,更优选95质量%以上,进一步优选97质量%以上,特别优选99质量%以上,也可设为100质量%。
底漆层中所含有的硅烷偶联剂、烷醇铝化合物、烷醇锆化合物及烷醇钛化合物分别可以为一种,也可以为两种以上。
除硅烷偶联剂及烷醇金属化合物以外,底漆层也可以在不损害本发明的效果的范围内含有表面活性剂、增粘剂、流平剂、稳定剂及消泡剂等添加剂。
此外,底漆层可以为单层也可以为多层,优选为单层。
在本发明中,“底漆层包含硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种”表示包括:硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种在与含硅氧烷化合物多孔层或基材反应后的状态下包含的形式、以及硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种在与聚合物覆盖层反应后的状态下包含的形式。例如,硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物成为至少一部分水解而露出羟基的状态,其可以与含硅氧烷化合物多孔层或基材的构成金属进行反应或与聚合物覆盖层的表面的基团进行反应而存在。
上述底漆层的层厚比普通粘结剂层薄很多,不受限定,但优选为1nm~100nm。即,底漆层与为了将基材和聚合物覆盖层粘接而需要一定的层厚和柔软性的粘结剂层不同。
在图2中为了方便说明,将底漆层示作具有厚度的层。
作为能够应用本发明的层叠体的医疗器械、即本发明的医疗器械,可列举例如:导管、敷料器、X射线拍摄装置、电动手术器、处理用治疗仪、超声波诊断装置及内窥镜。
[层叠体的制造方法]
<含硅氧烷化合物多孔层的形成>
以下示出含硅氧烷化合物多孔层的形成方法的具体例,但本发明并不限定于此。
含硅氧烷化合物多孔层能够经过下述(i)及(ii)的工序形成在基材的至少一面上。
(i)制备在造孔剂的存在下使烷氧基硅烷化合物与硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种进行脱水缩合反应而成的二氧化硅组合物。
(ii)在基材上涂布二氧化硅组合物之后,将二氧化硅组合物干燥(或者加热),形成涂膜,再于高温下加热,分解除去造孔剂,从而在涂膜上形成孔。
在上述工序(i)中,在含有上述烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物中的至少一种、上述硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种、造孔剂及溶剂的混合液中,使烷氧基硅烷化合物与硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种进行脱水缩合反应,得到二氧化硅组合物。
例如,将烷氧基硅烷化合物、硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种、造孔剂、及包含水的溶剂混合,根据需要配合后述催化剂,一边将其混合,一边在造孔剂的存在下使烷氧基硅烷化合物进行脱水缩合反应,并根据需要浓缩或用溶剂稀释,得到二氧化硅组合物。脱水缩合反应的反应条件(反应温度、反应时间)根据常规方法进行即可。
二氧化硅组合物中的二氧化硅含量(上述脱水缩合反应物、即硅氧烷化合物的含量)合计优选0.05质量%以上,更优选0.1质量%以上,进一步优选0.5质量%以上,进一步优选1质量%以上。另一方面,上述二氧化硅含量合计优选70质量%以下,更优选50质量%以下,进一步优选40质量%以下,进一步优选20质量%以下。
作为造孔剂,能够使用内含于二氧化硅、并可通过加热分解除去的物质。作为造孔剂,可列举例如表面活性剂。表面活性剂能够使用非离子类表面活性剂、阴离子类表面活性剂、阳离子类表面活性剂及两性表面活性剂,优选非离子类表面活性剂,更优选聚合物结构的非离子类表面活性剂。在表面活性剂为聚合物的情况下,其数均分子量例如为300~5000。
二氧化硅组合物中的表面活性剂的含量优选0.1质量%以上,更优选1质量%以上,进一步优选1.2质量%以上,进一步优选1.4质量%以上。另一方面,上述含量优选50质量%以下,更优选40质量%以下,特别优选30质量%以下。
作为溶剂,优选水或水和水溶性有机溶剂的组合。作为水溶性有机溶剂,可列举例如:甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、2-甲基-1-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、叔丁醇、1-戊醇等碳原子数1~4的一元醇,碳原子数1~4的二元醇、甘油、季戊四醇等多元醇等的醇化合物;乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丁酯、二乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、2-乙氧基乙醇、丙二醇单甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯等上述醇化合物的醚或酯化物;丙酮、甲基乙基酮等酮化合物;甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N-乙基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N-乙基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲酰吗啉、N-乙酰吗啉、N-甲酰哌啶、N-乙酰哌啶、N-甲酰吡咯烷、N-乙酰吡咯烷、N,N’-二甲酰哌嗪、N,N’-二甲酰哌嗪、N,N’-二乙酰哌嗪等酰胺化合物;γ-丁内酯等内酯化合物;四甲基脲、N,N’-二甲基咪唑啉等脲类;二甲基亚砜等。其中,为了在更稳定的条件下对所含有的烷氧基硅烷化合物进行水解,优选醇类,更优选一元醇。
二氧化硅组合物通常含有催化剂。催化剂能够任意使用促进烷氧基硅烷化合物的水解及脱水缩合反应的物质。
举例而言,可列举:氢氟酸、磷酸、硼酸、盐酸、硝酸、硫酸、甲酸、乙酸、草酸、马来酸、甲基丙二酸、硬脂酸、亚麻酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、柠檬酸、琥珀酸等酸;氨、丁胺、二丁胺、三乙胺等胺化合物;吡啶等碱;铝的乙酰丙酮络合物等路易斯酸等。
另外,作为催化剂的例子,也可列举金属螯合化合物。作为该金属螯合化合物的金属种类,可列举例如:钛、铝、锆、锡、锑等。
在二氧化硅组合物中,还可以在不损害本发明的效果的范围内,含有除上述烷氧基硅烷化合物、硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种、有机溶剂、表面活性剂、水、催化剂以外的成分。
在上述工序(ii)中,使基材浸渍在上述工序(i)中得到的二氧化硅组合物中,接着,取出基材并干燥从而形成涂膜。接下来,在高温(例如250℃以上)下分解除去表面活性剂,从而能够得到具有含硅氧烷化合物多孔层的基材。
含硅氧烷化合物多孔层的平均孔径及孔隙率能够通过原料的种类、原料的配合比率及反应条件(例如,干燥或者加热温度及加热时间)等来控制。
在本发明中,在不损害本发明的效果的范围内,基材(基材的形成有含硅氧烷化合物多孔层的一侧的面的一部分)的一部分上可以具有未被含硅氧烷化合物多孔层覆盖的部分(即,多孔层的一部分上可以具有空隙。)。
<底漆层的形成>
在本发明的层叠体制造时,优选在形成含硅氧烷化合物多孔层之后,在该含硅氧烷化合物多孔层上形成底漆层。底漆层能够通过下述方法形成:将上述硅烷偶联剂,烷醇钛化合物,烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种溶解在溶剂中,制备涂布液,将该涂布液涂布或喷涂于含硅氧烷化合物多孔层,或者将基材浸渍在该涂布液中等,在基材的至少一面上形成涂布膜,然后,通过常规方法干燥涂布膜(例如100℃左右的高温干燥等)。
作为用于涂布液的溶剂,能够使用甲醇、乙醇等醇类溶剂、丙酮、甲基乙基酮等酮类溶剂、乙酸乙酯等酯类溶剂、甲苯等烃类溶剂或这些的混合液,并且为了促进硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物的水解,优选在这些溶剂中进一步混合水、乙酸等酸催化剂。另外,涂布液可以制备成酸性(例如25℃时的pH为1~4)或碱性(例如25℃时的pH为9~11)。
涂布液中的硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物的含量不受特别限定,例如,合计可设为0.01~2质量%,优选0.05质量%以上且低于1.5质量%,更优选设为0.1质量%以上且低于1.0质量%。
在涂布液中,除硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种、溶剂、pH调节剂之外,还可以包含表面活性剂、催化剂等。涂布液更优选由硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种和溶剂组成。
在本发明中,还可以在不损害本发明的效果的范围内,在含硅氧烷化合物层的一部分具有未被底漆层覆盖的部分(即,在底漆层的一部分可以产生缺陷。)。
<聚合物覆盖层的形成>
聚合物覆盖层能够通过例如在含硅氧烷化合物多孔层或底漆层上一边加热一边压合来形成。例如,能够在聚合物的熔点+5~30℃、1~100MPa的条件下形成聚合物覆盖层。
另外,在使用所用的热塑性聚合物来形成聚合物覆盖层的情况下,也可以通过挤压覆盖在基材上形成聚合物覆盖层。
[实施例]
以下,通过实施例对本发明进行更详细说明,但本发明的内容并不受这些限定解释。
[层叠体的制作]
制作图3或4所示结构的层叠体。
<基材>
(不锈钢(SUS304)基材)
基材为长80mm×宽20mm×厚2mm的不锈钢(SUS304)制金属板,并通过退火处理(加热处理)在表面形成有钝化层。将其用丙酮脱脂之后,在50℃的1N氢氧化钠水溶液中浸渍3分钟并清洗。接着,用蒸馏水冲洗3次之后,在加热至100℃的烤箱中干燥10分钟,备好基材。
(除不锈钢基材以外的基材)
表3中记载的除不锈钢基材以外的基材的尺寸为长80mm×宽20mm×厚2mm。
玻璃基材使用Standard Test Piece公司制的JIS R3503(商品名)石英玻璃,并与上述不锈钢基材相同地进行预处理。
陶瓷基材使用ASONE公司制的稳定化氧化锆“PSZ200”(商品名)。
ABS树脂基材使用注射成型Techno-UMG公司制的“130”(商品名)而成的片材,用乙醇清扫表面。
环氧树脂基材使用Standard Test Piece公司制的环氧树脂片材,用乙醇清扫表面。
<具备具有反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材的制作>
将四乙氧基硅烷40g(190毫摩尔)、异丙基三(N-氨基乙基-氨基乙基)钛酸酯(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PLENACT44”(商品名)、后述表3的TI-1)1.0g(2.8毫摩尔)、乙醇9g、水14g、及0.3质量%的盐酸水溶液33g混合,在63℃的水浴中搅拌30分钟后,再于室温下搅拌30分钟,制备混合物(A)。
向该混合物(A)中混合非离子类表面活性剂(聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段聚合物,BASF公司制“PLURONIC(注册商标)L-31”(商品名),数均分子量(Mn)1,100)15g、乙醇12g,在室温下搅拌60分钟,制备混合物(B)。
将该混合物(B)用1-丁醇稀释至25倍,用筛孔0.45μm的过滤器过滤,得到二氧化硅组合物(C)(固体成分1.0%)。
将上述清洗后的不锈钢制基材在二氧化硅组合物(C)中浸渍5分钟后提起,在40℃下风干30分钟。将该基材用烤箱在300℃下加热5小时,从而将非离子类表面活性剂热分解除去,从而制作具备具有反应性官能团(氨基)的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材。此外,该多孔层中的反应性官能团来自用于合成硅氧烷化合物的原料,表示包括在通过水解形成游离的状态下存在的基团。
<具备具有反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-2)~(L-5)的基材的制作>
在具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材的制作中,使用后述表1记载的非离子类表面活性剂代替非离子类表面活性剂(PLURONIC L-31),除此以外,与具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材相同操作,制备具备具有反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-2)~(L-5)的基材。
<具备具有反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-6)~(L-12)的基材的制作>
在具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材的制作中,使用四乙氧基硅烷和后述表3的“醇盐”一行中记载的化合物,除此以外,与具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材相同操作,制作具备具有反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-6)~(L-12)的基材。
此外,四乙氧基硅烷和后述表3的“醇盐”一行中记载的化合物使用了与具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材的制作相同的摩尔。
<具备不具有反应性官能团的含硅氧烷化合物层(R-1)的基材的制作>
在具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材的制作中,不使用TI-1,除此以外,与具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材相同操作,制备具备原料化合物中不具有反应性官能团的含硅氧烷化合物层(R-1)的基材。
原料化合物中不具有反应性官能团的含硅氧烷化合物层(R-1)的平均孔径为1.1μm,孔隙率为15%,平均层厚为280nm。
<具备不具有孔隙的含硅氧烷化合物层(R-2)的基材的制作>
在具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材的制作中,不使用非离子类表面活性剂,除此以外,与具备具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-1)的基材相同操作,制作具备不具有孔隙的含硅氧烷化合物层(R-2)的基材。不具有孔隙的含硅氧烷化合物层(R-2)中未观察到孔隙。
不具有孔隙的含硅氧烷化合物层(R-2)的平均层厚为240nm。
按如下操作测定并计算含硅氧烷化合物多孔层的平均孔径、孔隙率及平均层厚。将测定结果示于后述表1。
<平均孔径、孔隙率>
将放入设定为150℃的烤箱中4小时之后、在干燥器中静置至室温的具备含硅氧烷化合物多孔层的基材用于测定。
通过使用孔隙度计(Micromeritics公司制“Pore Sizer 9320”(商品种类))的压汞法进行测定。测定时,设置初始压力20kPa、测定孔径3nm~400μm、测定模式升压(压入)过程、测定单元(cell)容积约6cm3、汞接触角130°、汞表面张力484dyn/cm。
<平均层厚>
按如下所述操作计算含硅氧烷化合物多孔层的平均层厚。
将上述制作的层叠体随机在五处进行切断,通过扫描型电子显微镜(S-5500(商品名),日立高新技术公司制)以50000倍观察各含硅氧烷化合物多孔层剖面,针对基材的单侧形成的含硅氧烷化合物多孔层(形成两层的含硅氧烷化合物多孔层中的一层)的各剖面每处一点获得厚度。将得到的五个厚度值的平均值作为平均层厚。
[表1]
<表1的注释>
含硅氧烷化合物多孔层:具有反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层,
L-31:PLURONIC L-31(商品名,BASF公司制)
L-64:PLURONIC L-64(商品名,BASF公司制)
L-121:PLURONIC L-121(商品名,BASF公司制)
L-123:PLURONIC L-123(商品名,BASF公司制)
F-108:PLURONIC F-108(商品名,BASF公司制)
数均分子量Mn:非离子类表面活性剂的数均分子量
[表2]
<底漆层的形成(实施例13)
将乙醇150g、水350g、异丙基三(N-氨基乙基-氨基乙基)钛酸酯(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PLENACT44”(商品名)、后述表3的TI-1)1.0g在常温下混合,作为底漆层形成用涂布液。
将具有上述反应性官能团的含硅氧烷化合物多孔层(L-3)在底漆层形成用涂布液中浸渍1分钟,提起至大气中,风干10分钟后,放入150℃的烤箱中加热干燥10分钟。按如上所述操作制作依次具有含硅氧烷化合物多孔层及底漆层的基材。
同样操作,制作表2中记载的依次具有含硅氧烷化合物多孔层及底漆层的基材。
<聚合物覆盖层的形成(实施例1~40及42~60)>
通过热压,在含硅氧烷化合物多孔层或底漆层上压合预先切断为长60mm×宽10mm×厚0.4mm的如下述表3(表3-1~3-4)所述的聚合物片材(成型温度:聚合物的熔点+10℃,加压10MPa 20秒),制作具有聚合物覆盖层的层叠体。
<聚合物覆盖层的形成(实施例41)>
添加双酚A型环氧树脂(三菱化学制“jER828”(商品名),环氧当量184~194g/eq.)6.0g、聚氨基酰胺(Evonik公司制“SUNMIDE305”)4.0g并充分混合,得到环氧树脂混合物。
在底漆层上涂布该环氧树脂混合物,以使其厚度达到0.4mm,在室温下固化1小时,在80℃下固化2小时,制作以环氧树脂(M-1)为聚合物覆盖层的层叠体。
对所制作的层叠体进行下述试验。将结果汇总示于后述表2。
[试验例1]环氧乙烷气体(EOG)灭菌耐久性的评价
将上述制作的层叠体用EOG灭菌装置(三浦工业公司制“EQ-150型”(商品名))反复进行下述条件的灭菌处理。
<灭菌条件>
环氧乙烷气体:二酸化碳=20:80
55℃
50%RH(相对湿度)
减压71kPa
加压69kPa
气体浓度450mg/L
预处理1小时
灭菌处理5小时
灭菌后换气(55℃)12小时
将含硅氧烷化合物多孔层从基材上剥落或者浮起、或聚合物覆盖层从含硅氧烷化合物多孔层上剥落或者浮起发生时的灭菌处理的次数,对照下述评价标准进行评价。“C”以上为本试验的合格。
<EOG灭菌耐性评价标准>
AA:200次以上
A:100次以上且低于200次
B:50次以上且低于100次
C:20次以上且低于50次
D:低于20次
[试验例2]过氧化氢气体灭菌耐久性的评价
将上述制作的层叠体通过过氧化氢气体灭菌机(ASP公司制“STERRAD(注册商标)NX”)的高级程序(Advanced course)反复进行低温等离子灭菌处理。将含硅氧烷化合物多孔层从基材上剥落或者浮起、或聚合物覆盖层从含硅氧烷化合物多孔层上剥落或者浮起发生时的处理次数,对照下述评价标准进行评价。“C”以上为本试验的合格。
<评价标准>
AA:200次以上
A:100次以上且低于200次
B:50次以上且低于100次
C:20次以上且低于50次
D:低于20次
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表3-4]
<表3的注释>
实:实施例
比:比较例
“含硅氧烷化合物多孔层”的“反应性官能团”中记载了原料化合物所具有的反应性官能团。另一方面,“底漆层”的“反应性官能团”中记载了硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物、烷醇锆化合物所具有的反应性官能团及水解性基团部分水解而成的羟基等。
上述表中记载的缩写如下所述。
(A-1):
聚酰胺弹性体(商品名:PEBAX 4533,ARKEMA公司制)
(E-1):
聚酯弹性体(商品名:PELPRENE P-40B,东洋纺公司制)(F-1):
含氟弹性体(商品名:DAI-EL T-530,大金工业公司制)(P-1):
聚烯烃弹性体(商品名:ZELAS MC707,三菱化学公司制)(P-2):
聚丙烯树脂(商品名:NOVATEC PP MA3,日本聚乙烯公司制)
(P-3):
聚甲基戊烯树脂(商品名:TPX DX231,三井化学公司制)
(P-4):
丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂(共聚比以质量比计为丙烯腈:苯乙烯=30:70,商品名:STYLAC AS767,旭化成化学公司制)
(U-1):
聚氨酯弹性体(商品名:PANDEX T-8185,DIC公司制)
(烷醇钛化合物)
(TI-1):
异丙基三(N-氨基乙基-氨基乙基)钛酸酯(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PLENACT44”)
[化学式1]
(TI-2):
二辛基双(二-十三烷基)磷酸酯钛酸酯(商品名:PLENACT46B,Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)
[化学式2]
(TI-3):
二异丙基双(焦磷酸二辛酯)钛酸酯(商品名:PLENACT38S,Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)
[化学式3]
(TI-4):
双(焦磷酸二辛基酯)氧基乙酸酯钛酸酯(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PLENACT138S”)
[化学式4]
(TI-5):
双(焦磷酸二辛基酯)乙烯钛酸酯(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PLENACT238S”)
[化学式5]
(TI-6):
异丙基三-十二烷基苯磺酰基钛酸酯(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制“PLENACT9SA”)
[化学式6]
(TI-7):
钛二-2-乙基己氧基双(2-乙基-3-羟基己氧基)(松本精细化学公司制“ORGATICSTC-201”)
[化学式7]
(TI-8):
三异硬脂酰基钛酸异丙酯(商品名:PLENACT TTS,Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)
[化学式8]
(TI-9):
钛酸四正丁酯(商品名:ORGATICS TA-21,松本精细化学公司制)
[化学式9]
(TI-10):
钛酸正丁酯二聚体(商品名:ORGATICS TA-23,松本精细化学公司制)
[化学式10]
(烷醇铝化合物)
(AL-1):
三乙酰丙酮铝(商品名:ORGATICS AL-3100,松本精细化学公司制)
[化学式11]
/>
(AL-2):
双乙酰乙酸乙酯单乙酰丙酮铝(商品名:ORGATICS AL-3200,松本精细化学公司制)
[化学式12]
(AL-3):
三乙基乙酰乙酸铝(商品名:ORGATICS AL-3215,松本精细化学公司制)
[化学式13]
(AL-4):
十八烷基乙酰乙酸二异丙醇铝(商品名:PLENACT AL-M,Ajinomoto Fine-TechnoCo.,Inc.制)
[化学式14]
(AL-5):
仲丁醇铝(商品名:ASBD,川研精细化学公司制)
[化学式15]
(烷醇锆化合物)
(ZR-1):
四乙酰丙酮锆(商品名:ORGATICS ZC-150,松本精细化学公司制)
[化学式16]
(ZR-2):
乳酸锆铵盐(商品名:ORGATICS ZC-300,松本精细化学公司制)
[化学式17]
(ZR-3):
单乙酰丙酮三正丁氧基锆(松本精细化学公司制“ORGATICS ZC-540”)
[化学式18]
(ZR-4):
二正丁氧基双(乙基乙酰乙酸酯)锆(松本精细化学公司制“ORGATICS ZC-580”)
[化学式19]
(ZR-5):
四正丁醇锆(商品名:ORGATICS ZA-65,松本精细化学公司制)
[化学式20]
(硅烷偶联剂)
(SI-1):
N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷(商品名:KBM-603,信越化学工业公司制)
(SI-2):
3-氨基丙基三甲氧基硅烷(商品名:KBM-903,信越化学工业公司制)
(SI-3):
3-三甲氧基甲硅烷基丙基琥珀酸酐(商品名:X-12-967C,信越化学工业公司制)
(SI-4):
(3-甲基丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷(商品名:KBM-503,信越化学工业公司制)
(SI-5):
3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(商品名:KBM-403,信越化学工业公司制)
(SI-6):
3-巯基丙基三甲氧基硅烷(商品名:KBM-803,信越化学工业公司制)
TES:四乙氧基硅烷
由表3可知以下结论。
比较例1的层叠体不具有本发明中规定的含硅氧烷化合物多孔层及底漆层。比较例1的层叠体的环氧乙烷气体灭菌耐久性及过氧化氢气体灭菌耐久性较差。
比较例2的层叠体不具有本发明中规定的含硅氧烷化合物多孔层。比较例2的层叠体的环氧乙烷气体灭菌耐久性较差。
比较例3的层叠体虽然在基材上具有含硅氧烷化合物层,但该层所含的硅氧烷化合物不具有反应性官能团。另外,比较例3的层叠体不具有本发明中规定的底漆层。比较例3的层叠体的环氧乙烷气体灭菌耐久性及过氧化氢气体灭菌耐久性较差。
比较例4的层叠体虽然在基材上具有含硅氧烷化合物层,但该层所含的硅氧烷化合物不具有反应性官能团。比较例4的层叠体虽然具有本发明中规定的底漆层,但过氧化氢气体灭菌耐久性较差。
比较例6~8的层叠体虽然在基材上具有含硅氧烷化合物层,但该层所含的硅氧烷化合物不具有反应性官能团。比较例6~8的层叠体虽然具有本发明中规定的底漆层,但环氧乙烷气体灭菌耐久性及过氧化氢气体灭菌耐久性较差。
比较例5、9及10的层叠体虽然在基材上具有含硅氧烷化合物层,但该层不是多孔物质。比较例5、9及10的层叠体虽然具有本发明中规定的底漆层,但环氧乙烷气体灭菌耐久性及过氧化氢气体灭菌耐久性较差。
与此相对,可知实施例1~60的本发明的层叠体的环氧乙烷气体灭菌耐久性及过氧化氢气体灭菌耐久性优异。
符号说明
1基材
2含硅氧烷化合物多孔层(中间层)
3聚合物覆盖层
4底漆层(中间层)。
Claims (25)
1.一种层叠体,其具有基材、所述基材上的中间层及所述中间层上的聚合物覆盖层,所述中间层具有包含硅氧烷化合物的多孔层,所述硅氧烷化合物具有来自具备反应性官能团和水解性基团的化合物的构成成分、及来自具备具有反应性官能团的水解性基团的化合物的构成成分中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的层叠体,其中,
所述多孔层的平均孔径为50nm~100μm。
3.根据权利要求2所述的层叠体,其中,
所述多孔层的平均孔径为100nm~10μm。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的层叠体,其中,
所述反应性官能团包含氨基、(甲基)丙烯酰基、巯基、含磷原子基团及酰基中的至少一种。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的层叠体,其中,
所述中间层为所述多孔层,所述多孔层所含的所述硅氧烷化合物为烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物中的至少一种与硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物中的至少一种的脱水缩合物,所述硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇锆化合物及烷醇铝化合物具有所述反应性官能团。
6.根据权利要求5所述的层叠体,其中,
所述多孔层所含的所述硅氧烷化合物为烷氧基硅烷化合物及羟基硅烷化合物中的至少一种与硅烷偶联剂的脱水缩合物,所述硅烷偶联剂具有所述反应性官能团。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的层叠体,其中,
所述基材包含铁、非铁金属、除金属以外的无机材料及有机材料中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的层叠体,其中,
所述非铁金属包含铝、钛、镁、镍、铜、铅、锌、锡、铬、钨、钴及这些中的至少两种的合金中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的层叠体,其中,
所述除金属以外的无机材料包含玻璃及陶瓷中的至少一种。
10.根据权利要求7所述的层叠体,其中,
所述有机材料包含热塑性树脂及热固性树脂中的至少一种。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的层叠体,其中,
所述中间层具有所述多孔层和所述多孔层上的底漆层。
12.根据权利要求11所述的层叠体,其中,
所述底漆层具有反应性官能团。
13.根据权利要求12所述的层叠体,其中,
所述底漆层所具有的反应性官能团包含氨基、(甲基)丙烯酰基、环氧基、巯基、酸酐基、含磷原子基团、羟基、羧基、磺酰基及酰基中的至少一种。
14.根据权利要求11~13中任一项所述的层叠体,其中,
所述底漆层包含硅烷偶联剂、烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种。
15.根据权利要求14所述的层叠体,其中,
所述底漆层包含烷醇钛化合物、烷醇铝化合物及烷醇锆化合物中的至少一种。
16.根据权利要求15所述的层叠体,其中,
所述底漆层包含烷醇钛化合物。
17.根据权利要求14~16中任一项所述的层叠体,其中,
所述烷醇钛化合物包含通式(a)或(b)所表示的化合物,
通式(a):R1a m1-Ti-(OR2a)4-m1
通式(b):O-[Ti-(OR2a)3]2
R1a表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团;
R2a表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS1;RS1表示取代基;
m1为0~3的整数。
18.根据权利要求17所述的层叠体,其中,
所述通式(a)或(b)所表示的化合物包含N、P及S中的至少一种原子。
19.根据权利要求14或15所述的层叠体,其中,
所述烷醇铝化合物包含下述通式(c)或(d)所表示的化合物,
通式(c):R1b m2-Al-(OR2b)3-m2
通式(d):O-[Al-(OR2b)2]2
R1b表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团;
R2b表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS2;RS2表示取代基;
m2为0~2的整数。
20.根据权利要求19所述的层叠体,其中,
在所述通式(c)及(d)中,OR2b中的至少一个具有丙酮配位基结构或乙酸根合结构。
21.根据权利要求14或15所述的层叠体,其中,
所述烷醇锆化合物包含下述通式(e)或(f)所表示的化合物,
通式(e):R1c m3-Zr-(OR2c)4-m3
通式(f):O-[Zr-(OR2c)3]2
R1c表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、芳基或不饱和脂肪族基团;
R2c表示氢原子、烷基、环烷基、酰基、烯基、芳基、膦酸酯基或-SO2RS3;RS3表示取代基;
m3为0~3的整数。
22.根据权利要求21所述的层叠体,其中,
在所述通式(e)及(f)中,OR2c中的至少一个具有丙酮配位基结构、乙酸根合结构或乳酸根合结构。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的层叠体,其中,
所述聚合物覆盖层包含热塑性聚合物及热固性聚合物中的至少一种。
24.根据权利要求1~23中任一项所述的层叠体,其中,
所述聚合物覆盖层包含热塑性聚合物。
25.一种医疗器械,其使用权利要求1~24中任一项所述的层叠体作为构成部件。
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