CN115746306A - 一种改性聚硅氧烷及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种改性聚硅氧烷及其制备方法,其包括:使烷氧基硅烷在水中进行醇解反应、预缩合反应,生成第一中间体,然后采用方法(a):向第一中间体中加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物中的一个,反应生成第二中间体,再加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物中的另一个,反应生成改性聚硅氧烷;或采用方法(b):向第一中间体中加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物,反应生成改性聚硅氧烷;(R1O)3Al(Ⅰ),R1选自C3‑6烷基;(R2O)4Ti(Ⅱ),R2选自C3‑6烷基;本发明的改性聚硅氧烷能够兼具耐温性好、固化温度低、粘接强度高和阻燃性能好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅技术领域,具体涉及一种改性聚硅氧烷及其制备方法。
背景技术
聚硅氧烷也称有机硅聚合物,是一种主链以硅氧键为主的聚合物,可以是线型、环状或交联的聚合物,习惯上称有机硅或聚硅醚,具有硅氧烷独特的结构,兼具无机化合物和有机聚合物的双重性能,具有较好的耐热性、耐水性、电绝缘性和机械性能,但目前常规的聚硅氧烷,一般需要250-300℃的高温才能实现固化,且固化时间长,给大面积施工带来不便,附着力、阻燃性能差,温度较高时材料的机械强度低,因此有机硅作为耐热保护材料受到了很大限制。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中的一个或多个不足,提供一种制备兼具耐温性好(可耐400℃高温)、固化温度低、粘接强度高和阻燃性能好等优点的改性聚硅氧烷的方法。
本发明同时还提供了一种上述方法制备的改性聚硅氧烷。
为达到上述目的,本发明采用的一种技术方案是:一种改性聚硅氧烷的制备方法,该制备方法包括:使烷氧基硅烷在水中进行醇解反应、预缩合反应,生成第一中间体,然后采用方法(a)或方法(b)制备所述改性聚硅氧烷;
方法(a):向第一中间体中加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物中的一个,反应生成第二中间体,再加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物中的另一个,反应生成所述改性聚硅氧烷;
方法(b):向第一中间体中加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物,反应生成所述改性聚硅氧烷;
(R1O)3Al(Ⅰ),R1选自C3-6烷基;(R2O)4Ti(Ⅱ),R2选自C3-6烷基。
根据本发明的一些优选方面,所述烷氧基硅烷包括选自式(Ⅲ)所示结构中的至少一种;
根据本发明的一些优选方面,所述烷氧基硅烷还包括选自式(Ⅳ)所示结构中的至少一种;
根据本发明的一些优选方面,所述烷氧基硅烷还包括选自式(Ⅴ)所示结构中的至少一种;
根据本发明的一些优选且具体的方面,所述烷氧基硅烷包括:
(1)二苯基二甲氧基硅烷和/或二甲基二甲氧基硅烷;
(2)选择性地包括乙烯基三甲氧基硅烷和/或苯基三甲氧基硅烷;
(3)二乙烯基四甲基二硅氧烷、六苯基二硅氧烷和六甲基二硅氧烷中的至少一种。
本发明中,C1-6烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正己基、异己基等等;C2-6烯基可以为乙烯基、甲基乙烯基、乙基乙烯基、丙基乙烯基、异丙基乙烯基等。
根据本发明的一些优选且具体的方面,R1为正丙基、异丙基、正丁基或异丁基,R2为正丙基、正丁基或正戊基。
在本发明的一些实施方式中,式(Ⅰ)所示的化合物可以为异丙醇铝。
在本发明的一些实施方式中,式(Ⅱ)所示的化合物可以为钛酸正丁酯。
根据本发明的一些优选方面,在制备第一中间体的过程中,控制醇解反应或预缩合反应在温度80-95℃下进行。
根据本发明的一些优选方面,在方法(a)或方法(b)中,控制各个反应的温度为75-85℃。
根据本发明的一些优选方面,所述式(Ⅰ)所示的化合物与所述式(Ⅱ)所示的化合物的投料摩尔比为1∶0.2-5。进一步地,所述式(Ⅰ)所示的化合物与所述式(Ⅱ)所示的化合物的投料摩尔比为1∶0.5-2。
根据本发明的一些优选方面,控制所述改性聚硅氧烷中,硅与铝的摩尔比为3-10∶1。进一步地,控制所述改性聚硅氧烷中,硅与铝的摩尔比为4-9∶1。
在本发明的一些优选实施方式中,该制备方法的实施方式包括:将水和水解催化剂加入反应器中,加热至预设反应温度,滴加烷氧基硅烷,回流反应并移除生成的醇类物质,然后加入式(Ⅰ)所示的化合物,继续回流反应并移除生成的醇类物质,然后加入式(Ⅱ)所示的化合物,继续回流反应并移除生成的醇类物质,反应完成后冷却至室温,采用有机溶剂萃取,除去水层,从有机层中分离出改性聚硅氧烷。
在本发明的一些实施方式中,水解催化剂可以是冰醋酸或三氟乙酸。
在本发明的一些实施方式中,水可以为蒸馏水。
在本发明的一些实施方式中,控制烷氧基硅烷在15-30min滴加完毕。
在本发明的一些实施方式中,有机溶剂采用二甲苯和/或乙酰丙酮。
在本发明的一些实施方式中,从有机层中分离出改性聚硅氧烷的方法可以为减压蒸馏,除去二甲苯或乙酰丙酮和低分子量的物质。
在本发明的一些实施方式中,所述改性聚硅氧烷的制备方法的反应过程基本如下:
其中,“A”、“B”、“C”、“D”、“E”分别独立地选自如下结构中的一个,且任意两个不重复,也即任意两个之间存在至少一个区别基团:
“A”、“B”、“C”、“D”、“E”之间没有先后之分,可以以任意顺序组合;
a、b、c、d、e分别独立地选自0-20,且当基团含铝或钛时,不为0;
进一步地,a、b、c、d、e分别独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。
本发明提供的又一技术方案:一种上述所述的制备方法制成的改性聚硅氧烷。
根据本发明的一些优选且具体的方面,所述改性聚硅氧烷的平均分子量为1000-5000。
在本发明的一些实施方式中,所述改性聚硅氧烷的平均分子量为1500-4500。
根据本发明,本发明的改性聚硅氧烷可以呈现高粘液体状或膏状。
由于上述技术方案运用,本发明与现有技术相比具有下列优点:
本发明创新地通过采用式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物分别对烷氧基硅烷的水解预缩合物进行改性,该两者可水解后与预缩合物发生共缩合,实现聚合物中含有Al-O-Al、Ti-O-Ti等链节,同时还能够通过氢键连接部分以二氧化钛呈现的钛化合物,实践发现,该种改性聚硅氧烷能够兼具耐温性好(可耐400℃高温)、固化温度低(可在200℃即实现固化)、粘接强度高和阻燃性能好等优点,有效解决了现有技术中常规聚硅氧烷存在的不足,使有机硅材料在耐热保护材料中得以更宽广的应用。
附图说明
图1为实施例1制备的改性聚硅氧烷的1H-NMR谱图;
图2为实施例2制备的改性聚硅氧烷的1H-NMR谱图;
图3为实施例9制备的改性聚硅氧烷的1H-NMR谱图;
图4为实施例10制备的改性聚硅氧烷的1H-NMR谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明;应理解,这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点,而本发明不受以下实施例的范围限制;实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整,未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
下述实施例中未作特殊说明,所有原料均来自于商购或通过本领域的常规方法制备而得。
下述中,二苯基二甲氧基硅烷购自艾特(山东)新材料有限公司;二甲基二甲氧基硅烷购自杭州硅宝化工有限公司;乙烯基三甲氧基硅烷购自南京罗恩硅材料有限公司;苯基三甲氧基硅烷购自浙江沃兴曼新材料科技有限公司;二乙烯基四甲基二硅氧烷购自杭州硅宝新材料有限公司;六苯基二硅氧烷购自杭州硅宝新材料有限公司;六甲基二硅氧烷购自杭州硅宝新材料有限公司;异丙醇铝购自扬州中天利新材料股份有限公司;钛酸正丁酯购自山东鑫赢舜新材料有限公司。
实施例1
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表1所示。
表1
采用表1的原料,该改性聚硅氧烷的反应示意过程如下:
上述示意的反应过程中,仅示例性地给出了铝羟基与二氧化钛粒子通过二氧化钛表面的羟基以氢键结合的方式,实际反应过程中,主链上Ti-OH也能够与二氧化钛粒子通过二氧化钛表面的羟基以氢键相结合,最终可能部分会以氢键相结合,也可能全部结合有二氧化钛粒子,下述实施例相同。
其制备方法具体包括:
将配方量的蒸馏水和水解催化剂(冰醋酸或三氟乙酸)加入到1000mL三颈烧瓶中,加热到85℃,用滴液漏斗逐滴加入表1中的所有烷氧基硅烷的混合液,控制在25min左右滴完,在80℃的条件下搅拌、回流反应并移除反应生成的醇,反应2h,随后在烧瓶中加入配方量的异丙醇铝,继续回流、出醇反应2h,再加入配方量的钛酸正丁酯,继续回流、出醇反应2h,反应结束,在产物冷却至室温后,使用过量的二甲苯或乙酰丙酮萃取,除去水层,最后将有机层在旋转蒸发仪中减压蒸馏,除去二甲苯或乙酰丙酮和低分子量的物质,获得改性聚硅氧烷,195.47g,收率为91.78%(理论产量为212.98g),其1H-NMR谱图如图1所示,GPC(凝胶渗透色谱)测得平均分子量为1620,在25℃时呈粘稠液体状。
实施例2
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表2所示。
表2
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 90.84 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 0 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 31.95 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 32.79 |
异丙醇铝 | 28.98 |
蒸馏水 | 46.8 |
钛酸正丁酯 | 48.31 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 10.05 |
六苯基二硅氧烷 | 0 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 359.11 |
二甲苯 | 0 |
三氟乙酸 | 0.6488 |
醋酸 | 0 |
采用表2的原料,该改性聚硅氧烷的反应示意过程如下:
其制备方法具体包括:
将配方量的蒸馏水和水解催化剂(冰醋酸或三氟乙酸)加入到1000mL三颈烧瓶中,加热到85℃,用滴液漏斗逐滴加入表2中的所有烷氧基硅烷的混合液,控制在25min左右滴完,在80℃的条件下搅拌、回流反应并移除反应生成的醇,反应2h,随后在烧瓶中加入配方量的异丙醇铝,继续回流、出醇反应2h,再加入配方量的钛酸正丁酯,继续回流、出醇反应2h,反应结束,在产物冷却至室温后,使用过量的二甲苯或乙酰丙酮萃取,除去水层,最后将有机层在旋转蒸发仪中减压蒸馏,除去二甲苯或乙酰丙酮和低分子量的物质,获得改性聚硅氧烷,133.05g,收率为90.76%(理论产量为146.6g),其1H-NMR谱图如图2所示,GPC测得平均分子量为2654,在25℃时为粘稠液体。
实施例3
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表3所示。
表3
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 71.39 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 0 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 27.92 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 64.97 |
异丙醇铝 | 28.98 |
蒸馏水 | 45.03 |
钛酸正丁酯 | 48.31 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 16.78 |
六苯基二硅氧烷 | 0 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 0 |
二甲苯 | 392.49 |
三氟乙酸 | 0 |
醋酸 | 2.0876 |
其反应过程基本同实施例2,制备采用表3的原料进行,最终制得改性聚硅氧烷,165.85g,收率为90.68%(理论产量为182.89g),GPC测得平均分子量为1988,在25℃时为粘稠液体。
实施例4
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表4所示。
表4
其反应过程基本同实施例1,制备采用表4的原料进行,最终制得改性聚硅氧烷,183.34g,收率为89.34%(理论产量为205.22g),GPC测得平均分子量为1735,在25℃时为粘稠液体。
实施例5
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表5所示。
表5
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 110.67 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 0 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 19.93 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 32.79 |
异丙醇铝 | 28.98 |
蒸馏水 | 48.6 |
钛酸正丁酯 | 48.31 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 7.69 |
六苯基二硅氧烷 | 0 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 355.31 |
二甲苯 | 0 |
三氟乙酸 | 0.6523 |
醋酸 | 0 |
其反应过程基本同实施例2,制备采用表5的原料进行,最终制得改性聚硅氧烷,135.28g,收率为89.79%(理论产量为150.67g),GPC测得平均分子量为3568,在25℃时为膏状。
实施例6
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表6所示。
表6
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 102.73 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 0 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 19.93 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 32.79 |
异丙醇铝 | 37.15 |
蒸馏水 | 48.6 |
钛酸正丁酯 | 61.93 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 7.74 |
六苯基二硅氧烷 | 0 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 367.41 |
二甲苯 | 0 |
三氟乙酸 | 0.6783 |
醋酸 | 0 |
其反应过程基本同实施例2,制备采用表6的原料进行,最终制得改性聚硅氧烷,134.38g,收率为89.77%(理论产量为149.69g),GPC测得平均分子量为3492,在25℃时为膏状。
实施例7
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表7所示。
表7
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 63.06 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 0 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 28.4 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 64.48 |
异丙醇铝 | 37.15 |
蒸馏水 | 45 |
钛酸正丁酯 | 61.93 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 16.13 |
六苯基二硅氧烷 | 0 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 380.91 |
二甲苯 | 0 |
三氟乙酸 | 0.6971 |
醋酸 | 0 |
其反应过程基本同实施例2,制备采用表7的原料进行,最终制得改性聚硅氧烷,163.45g,收率为90.67%(理论产量为180.27g),GPC测得平均分子量为2023,在25℃时为粘稠液体。
实施例8
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表8所示。
表8
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 82.9 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 0 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 31.95 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 32.79 |
异丙醇铝 | 37.15 |
蒸馏水 | 46.8 |
钛酸正丁酯 | 61.93 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 9.37 |
六苯基二硅氧烷 | 0 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 0 |
二甲苯 | 392.59 |
三氟乙酸 | |
醋酸 | 2.0864 |
其反应过程基本同实施例2,制备采用表8的原料进行,最终制得改性聚硅氧烷,130.87g,收率为90.4%(理论产量为144.77g),GPC测得平均分子量为2786,在25℃时为膏状。
实施例9
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表9所示。
表9
原料名称 | 投料量(g) |
苯基三甲氧基硅烷 | 0 |
乙烯基三甲氧基硅烷 | 26.96 |
二甲基二甲氧基硅烷 | 37.98 |
二苯基二甲氧基硅烷 | 78.25 |
异丙醇铝 | 37.15 |
蒸馏水 | 42.55 |
钛酸正丁酯 | 61.93 |
二乙烯基四甲基二硅氧烷 | 0 |
六苯基二硅氧烷 | 50.61 |
六甲基二硅氧烷 | 0 |
乙酰丙酮 | 354.93 |
二甲苯 | 0 |
三氟乙酸 | 0.6904 |
醋酸 | 0 |
该改性聚硅氧烷的反应示意过程如下:
采用表9的原料,其制备过程基本同实施例1,最终制得改性聚硅氧烷,165.64g,收率为90.14%(理论产量为183.75g),其1H-NMR谱图如图3所示,GPC测得平均分子量为1886,在25℃时为粘稠液体。
实施例10
本实施例提供一种改性聚硅氧烷的制备方法及其制备的改性聚硅氧烷,该改性聚硅氧烷的原料配方如表10所示。
表10
该改性聚硅氧烷的反应示意过程如下:
采用表10的原料,其制备过程基本同实施例9,最终制得改性聚硅氧烷,154.29g,收率为90.02%(理论产量为171.39g),其1H-NMR谱图如图4所示,GPC测得平均分子量为1839,在25℃时为粘稠液体。
对比例1
其基本同实施例5,区别仅在于:反应过程中不加异丙醇铝和钛酸正丁酯。
对比例2
其基本同实施例5,区别仅在于:反应过程中不加钛酸正丁酯。
性能测试
对实施例1-10以及对比例1-2所得产物进行如下性能测试:
制备的无溶剂聚合物加入等量二甲苯搅拌溶解均匀后进行测定。测定方法:喷涂或均匀刷涂到打磨过的金属试片表面,室温晾干后,于200℃烘焙8小时;
具体结果参见表11所示。
表11
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施,并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值,这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说,各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间,以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围,这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
Claims (10)
1.一种改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,该制备方法包括:使烷氧基硅烷在水中进行醇解反应、预缩合反应,生成第一中间体,然后采用方法(a)或方法(b)制备所述改性聚硅氧烷;
方法(a):向第一中间体中加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物中的一个,反应生成第二中间体,再加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物中的另一个,反应生成所述改性聚硅氧烷;
方法(b):向第一中间体中加入式(Ⅰ)所示的化合物和式(Ⅱ)所示的化合物,反应生成所述改性聚硅氧烷;
(R1O)3Al(Ⅰ),R1选自C3-6烷基;(R2O)4Ti(Ⅱ),R2选自C3-6烷基。
5.根据权利要求1所述的改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,所述烷氧基硅烷包括:
(1)二苯基二甲氧基硅烷和/或二甲基二甲氧基硅烷;
(2)选择性地包括乙烯基三甲氧基硅烷和/或苯基三甲氧基硅烷;
(3)二乙烯基四甲基二硅氧烷、六苯基二硅氧烷和六甲基二硅氧烷中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,R1为正丙基、异丙基、正丁基或异丁基,R2为正丙基、正丁基或正戊基。
7.根据权利要求1所述的改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,在制备第一中间体的过程中,控制醇解反应或预缩合反应在温度80-95℃下进行;和/或,在方法(a)或方法(b)中,控制各个反应的温度为75-85℃。
8.根据权利要求1所述的改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,所述式(Ⅰ)所示的化合物与所述式(Ⅱ)所示的化合物的投料摩尔比为1∶0.2-5;和/或,控制所述改性聚硅氧烷中,硅与铝的摩尔比为3-10∶1。
9.根据权利要求1所述的改性聚硅氧烷的制备方法,其特征在于,该制备方法的实施方式包括:将水和水解催化剂加入反应器中,加热至预设反应温度,滴加烷氧基硅烷,回流反应并移除生成的醇类物质,然后加入式(Ⅰ)所示的化合物,继续回流反应并移除生成的醇类物质,然后加入式(Ⅱ)所示的化合物,继续回流反应并移除生成的醇类物质,反应完成后冷却至室温,采用有机溶剂萃取,除去水层,从有机层中分离出改性聚硅氧烷。
10.一种权利要求1-9中任一项权利要求所述的制备方法制成的改性聚硅氧烷。
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