KR20120001655A - 부가형 실리콘 수지 조성물 - Google Patents

부가형 실리콘 수지 조성물

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Abstract

폴리프탈아미드 수지 등의 난접착성 기재에 대하여 우수한 밀착성을 가짐과 아울러, 유황 가스 배리어성도 우수하고, 접착제, 실링제, 밀봉제 등으로서 유용한 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
SiH기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중 결합을 1분자중에 적어도 2개 함유하는 오르가노폴리실록산(a), 1분자중에 적어도 2개의 SiH기를 함유하는 오르가노수소폴리실록산(b), 부가반응촉매(c), (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제의 반응물(d)을 함유하는 것을 특징으로 하는 부가형 실리콘 수지 조성물.

Description

부가형 실리콘 수지 조성물{ADDITION­TYPE SILICONE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 폴리프탈아미드 수지 등의 난접착성 기재에 대하여 우수한 밀착성을 가짐과 아울러, 유황 가스 배리어성도 우수하고, 접착제, 실링제, 밀봉제 등으로서 유용한 부가형 실리콘 수지 조성물에 관한 것이다.
실리콘 수지는 내열성이 우수하고, 탄성을 가지는 점에서 접착제, 실링제, 밀봉제 등의 각종 용도로 사용되고 있으며, 최근에는 LED의 접착제나 밀봉제로서의 수요가 증가하고 있다. LED 부재에는 각종 엔지니어링플라스틱이 사용되고 있기 때문에, 실리콘 수지에는 이들 엔지니어링플라스틱에 대한 밀착성이 요구되고 있다. 그러나, 폴리프탈아미드 수지 등의 엔지니어링플라스틱에 대한 밀착성이 충분하지 않아 개량이 요구되고 있다. 또, LED의 도통이나 반사용 금속으로서 사용되는 은의 부식을 억제하기 위해서, 유황 가스 배리어성이 요구되고 있다.
특허문헌 1 내지 4에는 각종 부가 경화형 실리콘 수지 조성물이 개시되어 있는데, 모두 폴리프탈아미드 수지 등의 엔지니어링플라스틱에 대한 밀착성이 충분하지 않아 추가적인 개량이 필요했다. 또, 유황 가스 배리어성에 대해서도 충분하지 않았다.
일본 공개특허공보 2004-2783호 일본 공개특허공보 2004-266134호 일본 공표특허공보 2007-502346호 일본 공개특허공보 2007-63538호
본 발명은 폴리프탈아미드 수지 등의 난접착성 기재에 대하여 우수한 밀착성을 가짐과 아울러, 유황 가스 배리어성도 우수하고, 접착제, 실링제, 밀봉제 등으로서 유용한 부가형 실리콘 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 SiH기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중 결합을 1분자중에 적어도 2개 함유하는 오르가노폴리실록산(a), 1분자중에 적어도 2개의 SiH기를 함유하는 오르가노수소폴리실록산(b), 부가반응촉매(c), (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제의 반응물(d)을 함유하는 것을 특징으로 하는 부가형 실리콘 수지 조성물이다.
본 발명의 부가형 실리콘 수지 조성물은 폴리프탈아미드 수지 등의 엔지니어링플라스틱에 대한 밀착성이 우수하다. 또, 유황 가스 배리어성도 우수하기 때문에, LED 등의 각종 전자 부재의 접착제, 실링제, 밀봉제 등으로서 특히 적합하다.
본 발명의 부가형 실리콘 수지 조성물의 각 성분에 대해서 설명한다. SiH기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중 결합을 1분자중에 적어도 2개 함유하는 오르가노폴리실록산(a)은 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 헥세닐기 등의 탄소-탄소 이중 결합을 1분자중에 적어도 2개 함유하는 오르가노폴리실록산이다. 오르가노폴리실록산은 예를 들어 주쇄가 디오르가노실록산의 반복 단위이며, 말단이 트리오르가노실록산 구조인 것이 예시되고, 분기나 환상 구조를 가지는 것이어도 된다. 말단이나 반복 단위중의 규소에 결합한 오르가노 구조로서는 메틸기, 에틸기, 페닐기 등이 예시된다. 구체예로서는 양 말단에 비닐기를 가지는 디메틸폴리실록산을 들 수 있다.
1분자중에 적어도 2개의 SiH기를 함유하는 오르가노수소폴리실록산(b)은 말단 및/또는 반복 구조중에 있어서, 2개 이상의 SiH기를 함유하는 오르가노폴리실록산이다. 오르가노폴리실록산은 예를 들어 주쇄가 디오르가노실록산의 반복 단위이며, 말단이 트리오르가노실록산 구조인 것이 예시되고, 분기나 환상 구조를 가지는 것이어도 된다. 말단이나 반복 단위중의 규소에 결합한 오르가노 구조로서는 메틸기, 에틸기, 페닐기, 옥틸기 등이 예시되고, 이들의 2개 이상이 수소기로 치환된 것이다.
부가반응촉매(c)는 상기 (a)성분과 상기 (b)성분의 히드로실릴화 반응을 촉진시키기 위해서 첨가되며, 히드로실릴화 반응의 촉매 활성을 가지는 공지의 금속, 금속 화합물, 금속 착체 등을 사용할 수 있다. 특히 백금, 백금 화합물, 그들의 착체를 사용하는 것이 바람직하다. 이들 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 또, 조촉매를 병용해도 된다. 부가반응촉매(c)의 배합량은 조성물 전체에 대하여 1ppm~50ppm으로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5~20ppm이다.
본 발명의 부가형 실리콘 수지 조성물은 상기 (a) 내지 (c)의 각 성분에 더하여, (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제의 반응물(d)을 함유하는 것을 특징으로 한다. 여기서, (d) 대신에 단순히 (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제를 상기 (a) 내지 (c)의 각 성분과 혼합해도 본원 발명의 효과는 얻어지지 않는다. 즉, (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제를 미리 반응시키고, 상기 (a) 내지 (c)의 각 성분과 혼합하는 것이 필요하다.
(메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제는 분자내에 (메타)아크릴로일기 및 알콕시실릴기 등의 반응성 실릴기를 가지는 화합물이다. 구체적으로는 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-아크릴록시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
에폭시기 함유 실란 커플링제는 분자내에 에폭시기 및 알콕시실릴기 등의 반응성 실릴기를 가지는 화합물이다. 에폭시기 함유 실란 커플링제의 구체예로서 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
(메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제와 에폭시기 함유 실란 커플링제를 반응시키는 조건으로서, 23℃ 분위기하이면 24시간 정도 교반 혼합함으로써 충분히 반응이 진행된다. 마찬가지로, 60℃ 분위기하이면 8시간 정도, 80℃ 분위기하이면 4시간, 100℃ 분위기하이면 2시간 정도 교반 혼합함으로써 충분히 반응이 진행된다.
(메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제와 에폭시기 함유 실란 커플링제를 반응시킬 때에, 또한 비닐트리메톡시실란이나 비닐트리에톡시실란 등의 비닐기 함유 실란 커플링제를 반응시킬 수도 있고, 이 반응물을 (d)성분으로서 사용함으로써 밀착성이나 유황 가스 배리어성을 더욱 향상시킬 수 있다. 단, (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 대신에 비닐기 함유 실란 커플링제를 사용한 경우, 즉 비닐기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제만을 반응시킨 생성물을 (d)성분으로서 사용한 경우, 본원 발명의 효과는 발현되지 않는다. 또, 상기 오르가노폴리실록산(a) 100중량부에 대하여 (d)성분을 0.1~20중량부 배합하는 것이 바람직하고, 0.5~10중량부 배합하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물에는 상기 필수 성분 외에, 각종 수지, 첨가제를 배합할 수 있다. 희석제의 배합에 의해 점도, 유연성 등을 조정할 수 있다. 그 구체예로서 프탈산디메틸, 프탈산디에틸, 프탈산디부틸, 프탈산디2-에틸헥실 등 프탈산에스테르계의 희석제, 디메틸 실리콘 오일, 알킬 변성 실리콘 오일, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 등의 실리콘 오일, 아디프산디옥틸, 아디프산디이소노닐, 아젤라인산디알킬, 세바스산디부틸, 에폭시화 대두유, 폴리프로필렌글리콜, 아크릴폴리머, α-올레핀이나 그 유도체, 식물유 유래 지방산의 2-에틸헥실에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
점도 조정, 점성 조정, 증량 등을 목적으로 하여, 탄산칼슘, 규사, 탈크, 카본블랙, 산화티탄, 카올린, 이산화규소, 멜라민 등의 충전재, 경화 수지의 보강을 위해서 유리섬유 등의 보강재, 경량화 및 점도 조정 등을 위해서 시라스 벌룬, 유리 벌룬 등의 중공체를 첨가할 수 있다. 그 밖에 산화방지제, 안료, 방부제 등을 적당히 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 실시예, 비교예를 들어 보다 상세하게 설명하는데, 구체예를 나타내는 것으로서, 특별히 이것에 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
반응물의 조제
γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란(신에츠카가쿠코교사제, 상품명 KBM-503) 1중량부, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에츠카가쿠코교사제, 상품명 KBM-403) 1중량부를 23℃ 분위기하에서 24시간 교반 혼합하여 반응물 1을 얻었다. 또, 상기 화합물 이외에 비닐트리메톡시실란(신에츠카가쿠코교사제, 상품명 KBM-1003)을 사용하고, 표 1의 배합, 반응 조건으로 마찬가지로 반응물 2 내지 12를 얻었다.
Figure pat00001
부가형 실리콘 수지 조성물의 조제
폴리메틸비닐실록산(점도 8.1Pa·s) 100중량부에 상기 반응물 1을 1중량부 첨가했다. 다음에 부가반응촉매로서 백금-비닐실록산 착체를 조성물 전체에 대하여 10ppm이 되도록 첨가하고, 또한 메틸수소폴리실록산(점도 4.9Pa·s) 10중량부를 첨가 혼합함으로써, 실시예 1의 부가형 실리콘 수지 조성물을 조제했다.
실시예 1에 있어서, 반응물 1 대신에 표 2, 3에 기재한 배합으로 각 반응물, 각 실란 커플링제를 첨가한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 실시예 2 내지 14, 비교예 1 내지 7의 각 부가형 실리콘 수지 조성물을 얻었다.
경도
각 부가형 실리콘 수지 조성물을 150℃에서 1시간 가열함으로써 경화시켜, 두께 2mm의 시험체를 작성했다. JIS K6301에 준거하고, 경도계 A를 사용하여 경도를 측정했다.
밀착성
각 부가형 실리콘 수지 조성물을 폴리프탈아미드 수지판(폭 25mm, 2mm 두께)에 도포량 50g/mm2로 도포하고, 별도의 폴리프탈아미드 수지판(폭 25mm, 2mm 두께)을 길이 방향으로 25mm 중첩되도록 첩합시켜 클립으로 고정하고, 150℃ 분위기하에서 1시간 경화시켰다. 23℃ 분위기하에서 24시간 양생 후, 인장 속도 50mm/분으로 전단 시험을 하고, 강도의 측정 및 파괴 상태의 확인을 했다. 또, 피착재로서 반광택 은도금 SUS판(폭 25mm, 100μm 두께, 도금 두께 3~7μm)을 사용하여, 마찬가지로 전단 강도의 측정 및 파괴 상태의 확인을 했다.
부식성
은도금을 시행한 구리판상에 각 부가형 실리콘 수지 조성물을 도포하고, 150℃에서 1시간 가열함으로써 경화하여 두께 2mm의 피막을 형성했다. 이 구리판을 유황분 0.2g과 함께 100cc 유리병에 봉입하고, 60℃ 또는 80℃ 분위기하에서 24시간 방치했다. 방치 후에 구리판을 꺼내서 실리콘 피막을 벗기고, 은도금의 부식의 정도를 확인하여 이하와 같이 평가했다.
○ : 부식 없음
△ : 부분적으로 부식(엷은 흑색)
× : 전면 부식(흑색화)
Figure pat00002
Figure pat00003
실시예의 각 부가형 실리콘 수지 조성물은 폴리프탈아미드 수지에 대하여 우수한 밀착성을 가지고 있고, 60℃에 있어서의 유황 가스 배리어성도 우수했다. 또한, 실시예 3 내지 14에 있어서는, 반광택 은도금 SUS에 대해서도 우수한 밀착성을 가지고 있고, 80℃에 있어서의 유황 가스 배리어성도 우수했다. 한편, 비교예의 각 부가형 실리콘 수지 조성물은 폴리프탈아미드 수지나 반광택 은도금 SUS에 대한 밀착이 낮고, 유황 가스 배리어성이 낮기 때문에 은이 부식되어 있었다.

Claims (3)

  1. SiH기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중 결합을 1분자중에 적어도 2개 함유하는 오르가노폴리실록산(a), 1분자중에 적어도 2개의 SiH기를 함유하는 오르가노수소폴리실록산(b), 부가반응촉매(c), (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제 및 에폭시기 함유 실란 커플링제의 반응물(d)을 함유하는 것을 특징으로 하는 부가형 실리콘 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제와 에폭시기 함유 실란 커플링제의 반응물(d)이 (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제의 반응물인 것을 특징으로 하는 부가형 실리콘 수지 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산(a) 100중량부에 대하여, (d)성분이 0.1~20중량부 배합되어 있는 것을 특징으로 하는 부가형 실리콘 수지 조성물.
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