KR20110124278A - 2부분 액체 심 조성물 - Google Patents

2부분 액체 심 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20110124278A
KR20110124278A KR1020117020791A KR20117020791A KR20110124278A KR 20110124278 A KR20110124278 A KR 20110124278A KR 1020117020791 A KR1020117020791 A KR 1020117020791A KR 20117020791 A KR20117020791 A KR 20117020791A KR 20110124278 A KR20110124278 A KR 20110124278A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
epoxy
curing agent
epoxy resin
mixture
mixing
Prior art date
Application number
KR1020117020791A
Other languages
English (en)
Inventor
소하이브 엘기미아비
Original Assignee
쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 filed Critical 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
Publication of KR20110124278A publication Critical patent/KR20110124278A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
    • C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C70/00—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts
    • B29C70/68—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts by incorporating or moulding on preformed parts, e.g. inserts or layers, e.g. foam blocks
    • B29C70/84—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts by incorporating or moulding on preformed parts, e.g. inserts or layers, e.g. foam blocks by moulding material on preformed parts to be joined
    • B29C70/845—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts by incorporating or moulding on preformed parts, e.g. inserts or layers, e.g. foam blocks by moulding material on preformed parts to be joined by moulding material on a relative small portion of the preformed parts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3227—Compounds containing acyclic nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/54—Amino amides>
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C08G59/60—Amines together with other curing agents with amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2063/00—Use of EP, i.e. epoxy resins or derivatives thereof, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/06—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing reinforcements, fillers or inserts
    • B29K2105/20—Inserts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)

Abstract

에폭시 경화제, 및 에폭시 경화제 부분과 에폭시 수지 부분을 포함하는 2부분 조성물뿐만 아니라, 액체 심 응용에서의 그들의 사용 방법이 제공된다. 에폭시 경화제는 적어도 하나의 지환족 폴리아민 경화제, 및 a) 지방족 폴리아미도아민 및 b) 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물로부터 선택되는 적어도 하나의 제2 경화제를 포함한다.

Description

2부분 액체 심 조성물{TWO-PART LIQUID SHIM COMPOSITIONS}
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 그 개시 내용이 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된 2009년 2월 9일자로 출원된 미국 가특허 출원 제61/151076호의 이익을 주장한다.
본 발명은 경화제 조성물, 및 액체 심(shim) 응용에 유용할 수 있는 경화제 부분과 에폭시 수지 부분을 포함하는 2부분 조성물뿐만 아니라, 그들의 사용 방법에 관한 것이다.
조립된 부품들을 위치설정하고 이들 사이의 간극을 충전하기 위하여 조립 작업의 많은 면에서 심이 사용된다. 시밍(shimming)에 대한 필요성은 계면(interface)에서의 간극을 제거할 필요성 및 엄격한 공차 요건으로 인해 항공우주선 조립 작업에서 특히 중대하다. 조립 작업에 사용되는 심은 일반적으로 3가지 카테고리 내에 속한다. 고체 심은 일부 경우에 접속 부품(interfacing part)과 동일한 재료로 만들어진다. 라미네이팅된 박리가능한 심은 양호한 맞춤이 달성될 때까지 하나씩 제거될 수 있는 포일(foil) 층들로 만들어질 수 있다. 액체 심 재료는 불규칙하거나 테이퍼 형성된(tapered) 계면을 충전하는 데 유용할 수 있다. 액체 심 재료는 전형적으로 폭이 0.7 ㎜ 이하인 간극을 충전하는 데 사용된다.
본 발명은 에폭시 조성물, 경화제 조성물, 및 액체 심 응용으로서 유용할 수 있는 본 발명의 에폭시 조성물 및 경화제 조성물을 포함하는 2부분 조성물, 및 그들의 사용 방법을 제공한다.
간단하게 말하면, 본 발명은 적어도 하나의 지환족 폴리아민 경화제, 및 a) 지방족 폴리아미도아민 및 b) 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물로부터 선택되는 적어도 하나의 제2 경화제를 포함하는 에폭시 경화제를 제공한다. 일부 실시 형태에서, 적어도 하나의 제2 경화제는 지방족 폴리아미도아민이다. 일부 실시 형태에서, 적어도 하나의 제2 경화제는 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물이다. 일부 그러한 실시 형태에서, 비분지형 폴리에테르다이아민은 화학식 I에 따른 화합물이다:
[화학식 I]
H2N-[(CH2)xO]y-(CH2)x-NH2
(여기서, y는 1, 2, 3 또는 4이고, 각각의 x는 독립적으로 2, 3 또는 4로부터 선택됨). 일부 그러한 실시 형태에서, 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물은 에폭시 수지 1 부당 2 내지 8 부의 비분지형 폴리에테르다이아민의 부가물이다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 경화제는 적어도 하나의 질산칼슘 촉진제를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 경화제는 미립자 금속을 포함하지 않는다.
다른 태양에서, 본 발명은 a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분을 본 발명에 따른 에폭시 경화제와 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계; b) 혼합물로 간극을 충전하는 단계; 및 c) 혼합물이 경화되게 하는 단계를 포함하는 간극 충전 방법을 제공한다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 성분은 코어-셸(core-shell) 충격 개질제를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 성분은 테트라글리시딜 메타-자일렌다이아민을 포함하는데, 특히 여기서 에폭시 경화제는 지방족 폴리아미도아민이다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 성분은 에폭시 노볼락 수지를 포함하는데, 특히 여기서 에폭시 경화제는 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물이다.
다른 태양에서, 본 발명은 a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분과 b) 본 발명에 따른 에폭시 경화제를 혼합하고 경화되게 함으로써 얻어지는 조성물을 제공한다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 성분은 코어-셸 충격 개질제를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 성분은 테트라글리시딜 메타-자일렌다이아민을 포함하는데, 특히 여기서 에폭시 경화제는 지방족 폴리아미도아민이다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 성분은 에폭시 노볼락 수지를 포함하는데, 특히 여기서 에폭시 경화제는 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물이다.
본 발명은 에폭시 조성물, 경화제 조성물, 및 액체 심 응용으로서 유용할 수 있는 본 발명의 에폭시 조성물과 경화제 조성물을 포함하는 2부분 조성물을 제공한다. 본 발명은 개시된 2부분 조성물의 두 부분을 혼합함으로써 얻어지는 조성물을 추가로 제공한다.
임의의 적합한 에폭시 조성물이 본 발명의 2부분 조성물에 사용될 수 있다. 전형적으로 분자당 3개 이상의 에폭시 기를 갖는 다작용성 수지가 사용된다. 일부 실시 형태에서, 에폭시 노볼락 수지가 사용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 메타-자일렌다이아민, 예컨대 에리시스(ERISYS) GA 240을 기재로 한 에폭시 수지가 사용될 수 있다. 에폭시 조성물은 충격 개질제, 충전제, 리올로지(rheology) 개질제 및/또는 안료를 포함할 수 있는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
임의의 적합한 경화제 조성물이 본 발명의 2부분 조성물에 사용될 수 있다. 경화제 조성물은 전형적으로 둘 이상의 경화제 화학종을 포함하며, 이들 경화제 화학종은 전형적으로 폴리아민이다. 일부 실시 형태에서, 경화제 조성물은 적어도 하나의 지환족 폴리아민을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 경화제 조성물은 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 적어도 하나의 부가물을 포함하며, 과잉량은 전형적으로 200% 초과, 더 전형적으로 250% 초과, 더 전형적으로 280% 초과, 더 전형적으로 300% 초과, 일부 실시 형태에서는 350% 초과, 그리고 일부 실시 형태에서는 400% 초과이다. 일부 실시 형태에서, 경화제 조성물은 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 적어도 하나의 부가물을 포함하며, 여기서 과잉량은 전형적으로 800% 미만, 더 전형적으로 700% 미만, 더 전형적으로 600% 미만, 더 전형적으로 500% 미만, 그리고 더 전형적으로 450% 미만이다. 비분지형 폴리에테르다이아민은 전형적으로 분자량이 500 미만, 더 전형적으로 400 미만, 더 전형적으로 300 미만, 더 전형적으로 280 미만, 더 전형적으로 260 미만, 그리고 더 전형적으로 240 미만이다. 비분지형 폴리에테르다이아민은 전형적으로 분자량이 130 이상, 더 전형적으로 150 이상, 더 전형적으로 180 이상, 그리고 더 전형적으로 200 이상이다. 비분지형 폴리에테르다이아민은 전형적으로 1 내지 4개의 에테르 산소, 그리고 더 전형적으로 2 또는 3개의 에테르 산소를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 비분지형 폴리에테르다이아민은 화학식 I에 따른 화합물일 수 있다:
[화학식 I]
H2N-[(CH2)xO]y-(CH2)x-NH2
여기서, y는 1, 2, 3 또는 4, 더 전형적으로 2 또는 3이고, 여기서 각각의 x는 독립적으로 2, 3 또는 4, 더 전형적으로 2 또는 3으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, y는 2이다. 일부 실시 형태에서, y는 2이고, 각각의 x는 독립적으로 2 또는 3으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, y는 3이다. 일부 실시 형태에서, y는 3이고, 각각의 x는 독립적으로 2 또는 3으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, 비분지형 폴리에테르다이아민은 4,7,10-트라이옥사 트라이데칸 1,13-다이아민(TTD)일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 비분지형 폴리에테르다이아민은 제파민(Jeffamine)(등록상표) EDR 176으로 구매가능한 4,7-다이옥사 데칸 1,10-다이아민일 수 있다.
일부 실시 형태에서, 경화제 조성물은 비분지형 폴리에테르다이아민/에폭시 부가물 및 적어도 하나의 지환족 폴리아민 둘 모두를 포함한다. 경화제 조성물은 그 개시 내용이 본 명세서에 참고로 포함된 PCT 출원 공개 WO2008/089410호[대리인 관리번호 제62522WO005호]에 개시된 바와 같이, 촉진제로서 질산칼슘을 추가로 포함할 수 있다. 경화제 조성물은 충격 개질제, 충전제, 리올로지 개질제 및/또는 안료를 포함할 수 있는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 경화제 조성물은 전형적으로 미립자 금속 충전제 또는 첨가제를 포함하지 않는다. 본 발명에 따른 경화제 조성물은 전형적으로 미립자 알루미늄 또는 알루미늄 합금 충전제 또는 첨가제를 포함하지 않는다. 본 발명에 따른 경화제 조성물은 전형적으로 미립자 철(iron), 강(steel), 또는 철 합금 충전제 또는 첨가제를 포함하지 않는다. 본 발명에 따른 경화제 조성물은 전형적으로 미립자 구리 또는 구리 합금 충전제 또는 첨가제를 포함하지 않는다.
많은 실시 형태에서, 액체 심 조성물은 24시간 내지 48시간 내에 실온에서 완전히 경화될 것이며, 적용 4시간 후 샌딩(sanding)되거나 드릴링(drilling)될 수 있다. 많은 실시 형태에서, 액체 심 조성물은 약 3시간의 가사 수명(pot life)(위치설정 및 조정을 위한 시간)을 가질 것이며, 약한 열의 적용으로 가속된 속도로 경화될 수 있으며, 전형적으로 70℃에서 30분 이내에 경화될 수 있다.
많은 실시 형태에서, 액체 심 조성물은 적용시 낮은 정도의 늘어짐(sag) 또는 크리프(creep)와 함께 주입기에 의한 주입 또는 적용에 적합할 수 있는 것과 같은 낮은 점도의 조합을 비롯한 경화 전 특성을 보여줄 것이다.
많은 실시 형태에서, 액체 심 조성물은 부서짐(brittleness) 없이 양호한 압축 강도, 저온 및 고온(-55 내지 120℃)에서의 적당한 강도 특성, 및 대부분의 용매, 오일, 유압유 등에 대한 내성을 비롯한 경화 후 특성을 보여줄 것이다. 많은 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 경화 후 Tg가 120℃ 초과, 더 전형적으로 140℃ 초과, 더 전형적으로 160℃ 초과, 그리고 더 전형적으로 180℃ 초과임을 보여줄 것이다. 많은 실시 형태에서, 액체 심 조성물은 에어버스(Airbus) AIMS 품질인증 10-07-001의 요건을 충족시켜야 한다.
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 물질 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건이나 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예
달리 언급되지 않으면, 모든 시약은 미국 위스콘신주 밀워키 소재의 알드리치 케미칼 컴퍼니(Aldrich Chemical Co.)로부터 입수하였거나 입수가능하고, 또는 공지 방법에 의해 합성될 수 있다.
에폭시 수지 조성물
소형 실험실용 혼합기 내에서 혼합함으로써 표 I에 제시된 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 제형 B4의 제조를 2l 도펠(doppel) Z 실험실용 모글(lab mogul) 내에서 행하였다. 모글 내로 노볼락 수지를 도입하고, 케인 에이스(Kane Ace) 156과 블렌딩하였다. 약 30분 혼합 후, 에어로실(Aerosil)을 첨가하였으며, 이어서 이산화티타늄 분말을 첨가하였다. 이어서, 전체를 진공 하에서 40분 이상 동안 혼합하였다. 결과물은 균질한 백색 페이스트였다.
[표 I]
Figure pct00001
경화제 조성물
소형 실험실용 혼합기 내에서 혼합함으로써 표 II에 제시된 경화제 조성물을 제조하였다. 제형 A1 및 제형 A2의 제조를 B4 부분에 대하여 기술된 것과 동일한 모글 내에서 행하였다. 제1 단계는 안카민(Ancamine) 2167 및 질산칼슘의 도입이었다. 이들을 80℃로 가열하고 1시간 동안 혼합하였다. 실온(RT)으로 냉각시킨 후, 에어로실을 첨가하고 균질해질 때까지 혼합하였다. 그 후, TTD 및 에피코트(Epikote) 828 부가물을 도입하고, 약 30분 동안 실온에서 혼합하였다. 그 후, 민실(Minsil) 및 카본 블랙을 혼입하고, 1시간 동안 진공 하에서 혼합하였다. TTD 및 에피코트 828 부가물은 180 부의 TTD를 60 부의 에피코트 828을 반응시킴으로써 제조되었다. 두 성분을 1시간 동안 실온에서 혼합하고, 이어서 80℃까지 가열하였다. 온도를 1시간 동안 유지하여 사전-중합 반응을 완료시켰다.
[표 II]
Figure pct00002
수지/경화제 조합
본 발명은 B1/A0, B1/A1, B1/A2, B2/A0, B2/A1, B2/A2, B3/A0, B3/A1, B3/A2, B4/A0, B4/A1 및 B4/A2를 비롯한 B 부분과 A 부분의 임의의 조합을 고려한다. 하기의 B 부분과 A 부분의 조합을 2 부피부의 B 대 1 부피부의 A의 비로 제조하였다: B1/A0, B2/A0, B3/A0, B4/A1 및 B4/A2. 제형 B4/A1 및 B4/A2의 혼합 점도는 하케 레오윈(Haake RheoWin) 계기에서 측정했을 때 600 파스칼(Pa) 미만인 것으로 측정되었다.
결과 - 경화 시간
B1/A0, B2/A0 및 B3/A0 제형의 가사 수명을 DSC 측정에 의해 측정하였다(경화의 정도). 표 III은 이들 3개의 조합에 대하여 혼합 후 시간의 함수로서의 경화 잠재성을 보고한다.
[표 III]
Figure pct00003
B4/A1의 가사 수명은 대략 120분인 것으로 관찰되었다. B4/A2의 가사 수명은 대략 90분인 것으로 관찰되었다.
결과 - 기계적 시험
에어버스 AIMS 품질인증 10-07-001에 따라 기계적 시험을 수행하였다. 결과가 표 IV, 표 V 및 표 VI에 개시되어 있다.
[표 IV]
Figure pct00004
[표 V]
Figure pct00005
[표 VI]
Figure pct00006
B1/A0 및 B4/A2 제형이 최상의 기계적 특성을 나타내었다. 표 VII, 표 VIII 및 표 IX에 보고되어 있는, 유체 저항성 및 에이징(aging) 시험을 비롯한, B4/A2 제형에 대한 추가의 특성화를 수행하였다.
[표 VII]
Figure pct00007
[표 VIII]
Figure pct00008
[표 IX]
Figure pct00009
본 발명의 다양한 변형 및 변경은 본 발명의 범주 및 원리로부터 벗어남이 없이 당업자에게 명백할 것이며, 본 발명이 전술한 예시적인 실시 형태들로 부당하게 한정되지 않음을 이해하여야 한다.

Claims (20)

  1. 적어도 하나의 지환족 폴리아민 경화제, 및
    a) 지방족 폴리아미도아민 및 b) 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물로부터 선택되는 적어도 하나의 제2 경화제
    를 포함하는 에폭시 경화제.
  2. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 제2 경화제는 a) 지방족 폴리아미도아민인 에폭시 경화제.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 제2 경화제는 b) 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물인 에폭시 경화제.
  4. 제3항에 있어서, 비분지형 폴리에테르다이아민은 화학식 I에 따른 화합물인 에폭시 경화제:
    [화학식 I]
    H2N-[(CH2)xO]y-(CH2)x-NH2
    (여기서, y는 1, 2, 3 또는 4이고, 각각의 x는 독립적으로 2, 3 또는 4로부터 선택됨).
  5. 제3항에 있어서, 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물은 에폭시 수지 1 부당 2 내지 8 부의 비분지형 폴리에테르다이아민의 부가물인 에폭시 경화제.
  6. 제4항에 있어서, 과잉량의 비분지형 폴리에테르다이아민과 에폭시 수지의 부가물은 에폭시 수지 1 부당 2 내지 8 부의 비분지형 폴리에테르다이아민의 부가물인 에폭시 경화제.
  7. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 질산칼슘 촉진제를 추가로 포함하는 에폭시 경화제.
  8. 제1항에 있어서, 미립자 금속을 포함하지 않는 에폭시 경화제.
  9. a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분을 제1항에 따른 에폭시 경화제와 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계;
    b) 혼합물로 간극을 충전하는 단계; 및
    c) 혼합물이 경화되게 하는 단계를 포함하는 간극 충전 방법.
  10. a) 테트라글리시딜 메타-자일렌다이아민을 포함하는 에폭시 성분을 제2항에 따른 에폭시 경화제와 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계;
    b) 혼합물로 간극을 충전하는 단계; 및
    c) 혼합물이 경화되게 하는 단계를 포함하는 간극 충전 방법.
  11. a) 에폭시 노볼락 수지를 포함하는 에폭시 성분을 제3항에 따른 에폭시 경화제와 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계;
    b) 혼합물로 간극을 충전하는 단계; 및
    c) 혼합물이 경화되게 하는 단계를 포함하는 간극 충전 방법.
  12. 제9항에 있어서, 에폭시 성분은 코어-셸(core-shell) 충격 개질제를 추가로 포함하는 방법.
  13. a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분과 b) 제1항에 따른 에폭시 경화제를 혼합하고 경화되게 함으로써 얻어지는 조성물.
  14. a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분과 b) 제2항에 따른 에폭시 경화제를 혼합하고 경화되게 함으로써 얻어지는 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 에폭시 성분은 테트라글리시딜 메타-자일렌다이아민을 포함하는 조성물.
  16. a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분과 b) 제3항에 따른 에폭시 경화제를 혼합하고 경화되게 함으로써 얻어지는 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 에폭시 성분은 에폭시 노볼락 수지를 포함하는 조성물.
  18. a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분과 b) 제4항에 따른 에폭시 경화제를 혼합하고 경화되게 함으로써 얻어지는 조성물.
  19. a) 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 성분과 b) 제5항에 따른 에폭시 경화제를 혼합하고 경화되게 함으로써 얻어지는 조성물.
  20. 제13항에 있어서, 에폭시 성분은 코어-셸 충격 개질제를 추가로 포함하는 조성물.
KR1020117020791A 2009-02-09 2010-02-09 2부분 액체 심 조성물 KR20110124278A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15107609P 2009-02-09 2009-02-09
US61/151,076 2009-02-09

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177011637A Division KR20170049641A (ko) 2009-02-09 2010-02-09 2부분 액체 심 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110124278A true KR20110124278A (ko) 2011-11-16

Family

ID=42184430

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177011637A KR20170049641A (ko) 2009-02-09 2010-02-09 2부분 액체 심 조성물
KR1020117020791A KR20110124278A (ko) 2009-02-09 2010-02-09 2부분 액체 심 조성물

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177011637A KR20170049641A (ko) 2009-02-09 2010-02-09 2부분 액체 심 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20100203249A1 (ko)
EP (1) EP2393863B1 (ko)
JP (2) JP6162360B2 (ko)
KR (2) KR20170049641A (ko)
CN (2) CN102307923A (ko)
BR (1) BRPI1007981A2 (ko)
CA (1) CA2751849C (ko)
ES (1) ES2644010T3 (ko)
PL (1) PL2393863T3 (ko)
PT (1) PT2393863T (ko)
WO (1) WO2010091395A1 (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090040247A1 (en) * 2007-08-07 2009-02-12 Mark Cato Micro shim for moving coil actuator
US9375848B2 (en) 2012-06-25 2016-06-28 Systems Machine Automation Components Corporation Robotic finger
US9731418B2 (en) 2008-01-25 2017-08-15 Systems Machine Automation Components Corporation Methods and apparatus for closed loop force control in a linear actuator
JP5963755B2 (ja) 2010-09-23 2016-08-03 システムズ マシーンズ オートメーション コンポーネンツ コーポレイション 低コストのマルチコイルリニアアクチュエータ
CN103180384A (zh) 2010-09-23 2013-06-26 汉高公司 耐化学蒸气的环氧树脂组合物
CA2857026A1 (en) * 2011-11-30 2013-06-06 3M Innovative Properties Company Epoxy curative composition and compositions therefrom
JP2015521840A (ja) 2012-06-25 2015-07-30 システムズ， マシーンズ， オートメイション コンポーネンツ コーポレイション 低コスト、薄型化を実現したリニアアクチュエータ
ES2673735T3 (es) 2013-06-28 2018-06-25 3M Innovative Properties Company Uso de composiciones adhesivas basadas en epóxido para rellenar huecos
US9871435B2 (en) 2014-01-31 2018-01-16 Systems, Machines, Automation Components Corporation Direct drive motor for robotic finger
US10807248B2 (en) 2014-01-31 2020-10-20 Systems, Machines, Automation Components Corporation Direct drive brushless motor for robotic finger
WO2017011406A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 Systems, Machines, Automation Components Corporation Apparatus and methods for linear actuator with piston assembly having an integrated controller and encoder
EP3353558A1 (en) 2015-09-24 2018-08-01 Systems, Machines, Automation Components Corporation Magnetically-latched actuator
US10865085B1 (en) 2016-04-08 2020-12-15 Systems, Machines, Automation Components Corporation Methods and apparatus for applying a threaded cap using a linear rotary actuator
US10675723B1 (en) 2016-04-08 2020-06-09 Systems, Machines, Automation Components Corporation Methods and apparatus for inserting a threaded fastener using a linear rotary actuator
CN106554482B (zh) * 2016-11-25 2019-01-08 中国建材检验认证集团厦门宏业有限公司 一种高性能星型水性环氧固化剂的制备方法
US10205355B2 (en) 2017-01-03 2019-02-12 Systems, Machines, Automation Components Corporation High-torque, low-current brushless motor
WO2024039927A1 (en) * 2022-08-16 2024-02-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2710928A1 (de) * 1977-03-12 1978-09-14 Schering Ag Verwendung von haertbaren bituminoesen massen fuer beschichtungen und verklebungen
US4814415A (en) * 1988-02-19 1989-03-21 Texaco Chemical Company Oxamidoamine co-curatives in epoxy thermoset adhesives
US4853456A (en) * 1988-02-19 1989-08-01 Texaco Chemical Company Amidoamine co-curatives in epoxy thermoset adhesives
US4940770A (en) * 1988-11-14 1990-07-10 Texaco Chemical Co. Novel compositions from polyoxyalkylene amines and epoxides
US4886867A (en) * 1988-11-14 1989-12-12 Texaco Chemical Company Novel compositions from polyoxyalkylene amines and epoxides
US4946925A (en) * 1989-01-25 1990-08-07 Air Products And Chemicals, Inc. Bridge bis(cyclohexylamine) curing agents for epoxy resins
DE3908085A1 (de) * 1989-03-13 1990-09-20 Ruetgerswerke Ag Haertungsmittel fuer epoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung
US4945925A (en) 1989-05-22 1990-08-07 Garcia Rosa F Arm/leg board
DE69111576T2 (de) * 1990-11-29 1996-02-01 Ciba Geigy Ag Hochleistungsepoxydharzklebstoff.
MX9207340A (es) * 1991-12-17 1994-03-31 Dow Chemical Co Resina terminada en amina compatible con agua utilpara curar resinas epoxicas.
US5567748A (en) * 1991-12-17 1996-10-22 The Dow Chemical Company Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins
US5565505A (en) * 1993-06-30 1996-10-15 Henkel Corporation Self-dispersing curable epoxy resins, dispersions made therewith, and coating compositions made therefrom
CN1137180C (zh) * 1994-03-11 2004-02-04 雷伊化学公司 可固化聚合物组合物及其在保护基材中的用途
IL110354A0 (en) * 1994-07-18 1994-10-21 Shomer John A Hardener for epoxy resins
US5508373A (en) * 1994-08-04 1996-04-16 Henkel Corporation Curing agents for epoxy resins based on 1,2-diaminocyclohexane
BE1009384A3 (nl) * 1995-05-10 1997-03-04 Boucherie Nv G B Werkwijze en inrichting voor het vervaardigen van borstellichamen.
US5508324A (en) * 1995-08-14 1996-04-16 Air Products And Chemicals, Inc. Advanced polyamine adduct epoxy resin curing agent for use in two component waterborne coating systems
GB2332202A (en) * 1997-12-09 1999-06-16 Courtaulds Coatings Curable epoxy resin compositions
US6486256B1 (en) 1998-10-13 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Composition of epoxy resin, chain extender and polymeric toughener with separate base catalyst
JP4308893B2 (ja) * 1999-03-26 2009-08-05 コニシ株式会社 エポキシ樹脂用硬化剤組成物
US6590011B1 (en) * 2000-05-01 2003-07-08 Polymeright, Inc. Radiation initiated epoxy-amine systems
DE10112555A1 (de) * 2001-03-15 2002-10-02 Vantico Gmbh & Co Kg Addukte aus Polyalkylenglykolmonoglycidylethern und Aminverbindungen
JP2004269680A (ja) * 2003-03-07 2004-09-30 Nagase Chemtex Corp エポキシ樹脂組成物
DE602006010872D1 (de) * 2005-07-15 2010-01-14 Huntsman Adv Mat Switzerland Gehärtete zusammensetzung
US20120142816A1 (en) 2006-11-20 2012-06-07 Dow Global Technologies Inc Novel epoxy hardeners with improved cure and polymers with enhanced coating properties
GB0700960D0 (en) 2007-01-18 2007-02-28 3M Innovative Properties Co High strength epoxy adhesive and uses thereof
WO2012152731A1 (en) * 2011-05-07 2012-11-15 Knauf Insulation Liquid high solids binder composition

Also Published As

Publication number Publication date
US20170044306A1 (en) 2017-02-16
JP2012517507A (ja) 2012-08-02
CA2751849A1 (en) 2010-08-12
CA2751849C (en) 2017-06-27
JP2016014153A (ja) 2016-01-28
CN103232588B (zh) 2017-09-26
ES2644010T3 (es) 2017-11-27
PL2393863T3 (pl) 2017-12-29
WO2010091395A1 (en) 2010-08-12
US20100203249A1 (en) 2010-08-12
CN103232588A (zh) 2013-08-07
KR20170049641A (ko) 2017-05-10
JP6162360B2 (ja) 2017-07-12
EP2393863A1 (en) 2011-12-14
US10233280B2 (en) 2019-03-19
CN102307923A (zh) 2012-01-04
BRPI1007981A2 (pt) 2018-02-14
EP2393863B1 (en) 2017-08-09
PT2393863T (pt) 2017-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20110124278A (ko) 2부분 액체 심 조성물
EP3022245B1 (de) Verwendung einer mehrkomponenten-mörtelmasse auf epoxid-amin-basis
EP2486078B1 (en) A latent curing agent and epoxy compositions containing the same
US5218063A (en) Epoxy adhesives and methods of using cured compositions therefrom
KR20160042978A (ko) 에폭시 수지를 위한 경화제로서의 2,5-비스(아미노메틸)푸란의 용도
JP2018123336A (ja) シム処理用途のための高弾性率エポキシ接着剤
JP2009540081A (ja) コーティング系
KR20140094527A (ko) 열경화가능 에폭시 수지 조성물을 위한 바이모달 강인화제
KR20130026519A (ko) 경화성 조성물
JP6721855B2 (ja) エポキシ樹脂組成物及び接着剤
EP2674466A2 (en) Epoxy resin composition including silica and core-shell polymer particles
JP6650123B2 (ja) ポリエステル変性エポキシ樹脂及び接着剤
JPH0543661A (ja) 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物
JP7423652B2 (ja) 熱伝導性ポッティング組成物
JP2004315652A (ja) エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた床材
JPH10292030A (ja) 注型用エポキシ樹脂組成物及びその樹脂硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application
E801 Decision on dismissal of amendment
J201 Request for trial against refusal decision
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL NUMBER: 2017101002045; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20170427

Effective date: 20181023