DE2710928A1 - Verwendung von haertbaren bituminoesen massen fuer beschichtungen und verklebungen - Google Patents

Verwendung von haertbaren bituminoesen massen fuer beschichtungen und verklebungen

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DE2710928A1 DE19772710928 DE2710928A DE2710928A1 DE 2710928 A1 DE2710928 A1 DE 2710928A1 DE 19772710928 DE19772710928 DE 19772710928 DE 2710928 A DE2710928 A DE 2710928A DE 2710928 A1 DE2710928 A1 DE 2710928A1
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Description

SCHERING AG
2710378
Verwendung von härtbaren bituminösen Massen fUr Beschichtungen und Verklebungen
Die Erfindung betrifft verbesserte Massen für Beschichtungen und Verklebungen auf Basis von Epoxidharz-Bitumen-Kombinationen.
Epoxidharz/Härter-Mischungen aus Steinkohlenteer sind seit langer Zeit eingesetzt für Beschichtungen von Beton, Metallen und anderen Materialien als Schutz gegen Wasser. Besonders wichtig sind solche Kombinationen im Stahlwasserbau und Brückenbau.
Wegen des Überwiegenden Anteils aromatischer Kohlenwasserstoffe ist Steinkohlenteer unbegrenzt verträglich mit den Epoxidharzen auf Basis der aromatischen Bisphenole.
Bituminöse Stoffe, die bei der Erdölaufbereitung anfallen, werden ebenfalls für Überzugs- und Beschichtungsmassen eingesetzt, jedoch ist die Kombination mit Epoxidharzen sehr erschwert. Wegen des Überwiegenden Anteils von aliphatischen Kohlenwasserstoffen besteht nur bei sehr geringen Zusatzmengen Verträglichkeit mit den Üblichen Amin-Härtern/Epoxidharz-Gemischen, die auf Basis von Umsetzungsprodukten von Bisphenol-A und Epichlorhydrin aufbauen. Beispiele für den engen Verträglichkeitsbereich sind u.a. in der französischen Patentschrift 2 093 201 angegeben.
Es sind daher viele Versuche unternommen worden, um die Verträglichkeit vor allem des aromatischen Epoxidharzes mit dem aliphatischen Bitumen zu erhöhen. Einerseits erreicht man das durch Verringerung
809837/0513
SCHERING AG JiT
der Aromatizitöt des Epoxidharzes, wie in der französischen Patentschrift 2 093 201 und der deutschen Patentschrift 2 125 866 beschrieben. Andererseits kann man die Basis des aromatischen Bisphenols verlassen und aliphatische Epoxidharze verwenden, z.B. Glycidylester auf Basis dimerisierter Fettsäure, wie in der britischen Patentschrift 883 522 oder der französischen Patentschrift 2 053 400 beschrieben worden ist. Diese Verfahren benötigen kostspieligere Epoxidharz-Rohstoffe und sind nur für spezielle Einsatzgebiete geeignet.
Ein weiterer Weg besteht darin, die Verträglichkeit der Bitumen enthaltenden Reaktionsharzmischung durch spezielle Härtermischung zu erreichen. Auf diese Weise sind Kombinationen möglich geworden, die z.B. in den britischen Patentschriften 949 717, 950 298 und den belgischen Patentschriften 618 790, 765 466 und der deutschen Patentschrift 1 154 032 beschrieben sind.
Gemeinsames Merkmal der zuletzt erwähnten Kombinationen aufgrund spezieller Härtermischungen sind enge Bereiche der Verträglichkeit, wodurch die Anwendung für verschiedene Anwendungsgebiete mit unterschiedlichen Anwendungskriterien und eine Beeinflußbarkeit der Duromereigenschaften beeinträchtigt ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Verträglichkeitsbereiche von Mischungen aus Bitumen und Epoxidharzen auf Basis von Phenolen zu erweitern und damit die Anwendbarkeit zu verallgemeinern.
609837/0513
SCHERING AG £r
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung von härtbaren bitumenhaltigen Epoxidharz/Härtermischungen für Beschichtungen und Verklebungen, die bestehen aus
a) aromatischen Polyglycidylethern mit Epoxidwerten von 0,2 bis 0,6 und gegebenenfalls bis zu 15 Gew.-%, bezogen auf Polyglycidyläther, an niedrigviskosen Glycidyläthern und aus
b) 1. Polyaminoamiden mit einer Aminzahl im Bereich von 50 bis
650 und aus
2. aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Mono- oder Polyaminen mit 2 bis 18 C-Atomen in einer Menge zwischen 10 und 80 Gew.-%, bezogen auf das Gemisch b 1 und b 2
und wobei b 1 und b 2 in Mengen von 0,8 bis 1,2 Äquivalenten pro Äquivalent der Epoxidkomponente a) eingesetzt werden und aus
c) Alkylphenolen mit einem gradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-JS, bezogen auf das Gemisch b und c, die den Komponenten a) und/oder b) zugesetzt werden können,
d) 20 - 60 Gew.-j£, bezogen auf Gesamtbindemittelmenge a) bis d),an Destillations- bzw. Hochvakuumbitumen und/oder geblasenen Bitumen, welche gegebenenfalls bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf Bitumenkomponente d) mit Mineralöl verdünnt werden können und aus gegebenenfalls
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SCHERING AG
e) üblichen Füllstoffen, Pigmenten, Lösungs- und Verdünnungsmitteln, Beschleunigern und Netzmitteln.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyepoxide sind solche mit mehr als einer Epoxidgruppe pro Molekül, die sich einerseits von mehrwertigen Phenolen, insbesondere Bisphenolen, sowie Novolaken ableiten. Eine umfangreiche Aufzählung von geeigneten Di- oder PoIyphenolen findet sich in dem Handbuch "Epoxidverbindungen und Epoxidharze" von A.M. Paquin, Springer Verlag, Berlin, 1958.
Es können auch Mischungen der Epoxidharze untereinander verwendet werden. Die Epoxidwerte der erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten aromatischen Polyglycidylether auf Bisphenol-A-Basis liegen in dem Bereich von 0,2 bis 0,6, insbesondere von 0,4 bis 0,55. Im Bedarfsfall können zur Erzielung besonderer Effekte geringe AnteileP bis zu 25 Gew.-jS des Epoxidanteils, an niedrigviskosen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Epoxidverbindungen mit zwei oder mehr Epoxidgruppen mitverwendet werden.
Es können auch Mischungen der Epoxidharze mit sogenannten reaktiven Verdünnern, d.h. insbesondere Monoglycidyläthern von Alkoholen und Phenolen, verwendet werden.
Der Anteil an reaktiven Verdünnern richtet sich nach den jeweiligen Erfordernissen, er sollte jedoch eine Menge von 15 Gew.-%, bezogen auf Di- bzw. Polyglycidylverbindung, nicht allzusehr überschreiten.
809837/0513 original inspected
{ NACI ;aER:i!CMT j
SCHERING AG - 4Γ-
Als eine der Härterkomponenten eignen sich flüssige bei Raumtemperatur zur Polyadduktbildung befähigte aliphatische oder cycloaliphatische Aminverbindungen mit mindestens zwei, vorzugsweise drei oder mehr, reaktiven Aminwasserstoffatomen, wie sie im "Handbook of Epoxy Resins, Lee & Neville, 1967 Chapter 7 und 10, beschrieben werden, in Anteilen von 10 bis 80 Gew.-jS, bezogen auf Gesamtaminkomponenten. Ebenso können gegebenenfalls Phenol-Formaldehyd-Amin-Kondensationsprodukte (sogenannte Mannichbasen) mitverwendet werden.
Die weiteren erfindungsgemäß eingesetzten Härter sind Polyaminoamide bzw. Polyaminoimidazoline, hergestellt aus dimerisierter Fett säure bzw. aus Monocarbonsäuren mit bis zu 22 C-Atomen, vorzugsweise 8-18 C-Atomen, und einem Überschuß an aliphatischen Polyaminen wie z.B. Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin oder Mischungen davon sowie deren Addukte mit geringen Mengen Epoxidverbindungen.
Der Ausdruck dimerisierte Fettsäure bezieht sich in allgemeiner Form auf polymerisierte Säuren, die aus "Fettsäuren" erhalten werden. Der Ausdruck "Fettsäure" umfaßt ungesättigte natürliche und synthetische einbasische aliphatische Säuren mit 12-22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 18 Kohlenstoffatomen. Diese Fettsäuren lassen sich nach bekannten Verfahren polymerisieren (vgl. DT-OS 1 443 938, DT-OS 1 443 968, DT-PS 2 118 702 und DT-PS 1 280 852).
Typische im Handel erhältliche polymere Fettsäuren haben etwa folgende Zusammensetzung:
909837/0513
w>3'-'i;j:i-"i JAril·* "ifff!
SCHERING AG -*- V\
monomere Säuren (Mo) 5-15 Gewichtsprozent
dimere Säuren (Di) 60 - 80 Gewichtsprozent
trimere Säuren- (Tri) 10 - 35 Gewichtsprozent.
Der Gehalt an dimerer Säure kann durch allgemein bekannte Destil lationsverfahren bis zu 100 Gewichtsprozent erhöht werden.
Ein Verfahren zur Herstellung derartiger Polyaminoamide bzw. PoIyaminoimidazoline ist in den USA-Patentschriften 2 450 940 und 2 695 908 sowie der DT-PS 1 520 918 beschrieben.
Die erfindungsgemäß verwendeten Härter der obengenannten Art besitzen vorzugsweise Aminzahlen im Bereich von 50 bis 650, insbesondere von 200 bis 450, und werden in Mengen von 0,8 bis 1,2 Äquivalenten pro Äquivalent Epoxidverbindung eingesetzt.
Die durchschnittliche Funktionalität, d.h. Anzahl aktiver Aminwasserstoffatome pro Molekül, sollte zur Erzielung duromer Eigenschaften größer als 2, vorzugsweise größer als 3, sein.
Die fUr eine Kombination mit den beschriebenen Epoxidhaxzen und Härtern geeigneten Bitumensorten können durch Destillation unter Normaldruck, durch Blasen oder durch Hochvakuumdestillation aus den Rückständen der Erdölverarbeitung gewonnen werden. Dabei werden die Destillationsbitumen bevorzugt, da sie infolge ihrer günstigen Konsistenz leichter verarbeitbar sind. Besonders geeignete Typen stellen die Bitumensorten mit einer Penetration bei 25 C zwischen 320 und 50 dar.
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SCHERING AG
Es ist auch möglich und vorteilhaft, Bitumen niedriger Penetration durch Verdünnung mit 10 bis 30 Gew.-^ bezogen auf Bitumen, an hochsiedenden Mineralölen, insbesondere Dieselöl mit einem Siedebereich von 275 - 350 C, in seiner Verträglichkeit zu verbessern.
Die Bitumen bzw. Bitumenmischungen oder deren Verdünnungen können je nach Bedarf entweder den Härterkomponenten direkt oder erst bei der endgültigen Zusammenmischung aller Komponenten zugesetzt werden«
Als erfindungsgeroäß in Mengen von 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Hurterzusammensetzung b 1, b 2 und b 3, mitzuverwendende Alkylphenole kommen vorzugsweise solche mit Alkylresten mit 4 bis 12 C-Atomen, wie z.B. Butyl-, Ήβχνί-, Oktyl-, Nonyl-, Dodecylphenol in Betracht.
Mit Hilfe der erfindungsgeroäßen Epoxidharzhärterkombination ist es möglich, den Bitumengehalt des Binderaittelsystems bis auf 60 Gew.-Ji bezogen auf die Mischung des Reaktionsharzes und des Bitumens, zu erhöhen,-ohne die für die unterschiedlichen Anwendungen erforderlichen Endeigenschaften zu beeinträchtigen^
Der erfindungsgemäßen bitumenhaltigen
können gegebenenfalls Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Beschleuniger, Lösungs- und Verdünnungsmittel, Netzmittel^ anorganische oder organische Fasermaterialien und sonstige Additive und Hilfsstoffe zugesetzt werden, wie es für die verschiedenen Anwendungsgebiet« nötig ist.
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SCHERING AG -JlT-
Die erfindungsgemäßen bituroenhaltigen Epoxidharz/Härtermischungen können als Anstrichmittel, z.B. für den Korrosionsschutz, als Beschichtungs- und Klebemittel, z.B. für Bitumenpappe, als hochgefüllte Epoxidharz-Estriche, z.B. für Gehwege und Fahrbahndecken, Verwendung finden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern einige Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kombinationen.
Es wurden folgende Komponenten eingesetzt:
1. Härter (Kenndaten Tab. 1)
Polyamirioamid I: Kondensationsprodukt aus Tallölfettsäure (TFS) und Triäthylenteiranin
Polyaminoamid II: Niedrigmolekulares Kondensationsprodukt aus dimerisierter Tallölfettsäure (DFS) und TETA.
Polyaminoamid IH: Hochmolekulares Kondensationsprodukt aus DFS und TETA.
Polyamin A: Alkylmonoamin Polyamin B: Cycloaliphatisches Oiamin.
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SCHERING AG Tabelle 1
Härter NH-Äquivalent- 95 Amin-Zahl Viskosität Pa·ί s/25° C
gew. 95
I 240 360 0,6
II 63 395 2,2
III 60 220 50 (bei 40° C)
A 255 0,02
B 470 0,1
Als Phenolkomponenten wurden technisch reine Qualitäten von Phenol, t-Butyl-Phenol, Nonylphenol verwendet.
2. Epoxidharz.
auf Basis Diphenylolpropan und Epichlorhydrin mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht von 185 und einer Viskosität von 8 Pa*s/25° C.
3. Bitumen (Kenndaten Tab. 2)
1. Destillationsbitumen B 200 B 45 B 200 (Dieselöl) 80/20
2. Hochvakuum-Bitumen HVB 85/95
HVB 85/95 (Dieselöl) 80/20
3. Geblasenes Bitumen Bitumen 85/40
- 10 -
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SCHERING AG Tabelle 2
Bitumen Penetration Erweichungspunkt C
25°C, 1/10 mm Ring und Kugel
B 200 172 42
B 45 37 57
HVB 85/95 7 89
85/40 42 85
Zur Herstellung der Proben wurde als eine Komponente das Epoxidharz verwendet und die zweite Komponente aus den Übrigen Bestandteilen zum Teil unter Anwendung von Wärme zusammengemischt. Nach Zufügen des Epoxidharzes wurde gründlich gemischt und die Homogenität der Reaktionsharzmasse beurteilt (homogen: +, inhomogen: -). Auf Glasplatten wurde ein bis zu 0,1 mm dicker Film und in Blechdeckel eine Schicht von ca. 6 mm aufgetragen und bei Laborklima aushärten gelassen (7 Tage 23 C).
An dem Film auf der Glasplatte wurde optisch die Gleichmäßigkeit der Verteilung des Bitumens beurteilt:
1: homogen verteilt
2: sehr kleine Bitumenpartikel 3: Bitumenpartikel
4: große Bitumenpartikel
Der Dosenprüfling wurde freigelegt, die Shore-Härte D auf Ober- und Unterseite bestimmt. Die Differenz der Härten ist ein Maß für die Homogenität des Duroneien: je größer die Differenz, umso inhomogener ist der Körper.
- 11 -
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SCHERING AG
- VT-
-73
In der Tabelle 3 sind Versuchskombinationen und die bestimmten Eigenschaften zusammengestellt. Die Versuche 1 - 6 stellen Kombinationen der beanspruchten Art dar. In den Versuchen 7 und 8 sind Vergleiche angegeben.
Tabelle 3
Zusammen
setzung		 1 2 Beisp.
3		 LeIe
4		 5 6 Vergl«
beispi
7		 iichs-
ele
8
Polyaminoamid
Menge (g)		 I
9,2		 II
5,7 		I
5,7		 III
37,5		 III
37,5		 III
37,5		 I I
15
Polyamin
Menge (g)		 B
9,2		 A
11,4		 A
",4		 B
7,5 		B
7,5		 A
7,5		 A
14,3		 B
7,5
Phenol
Menge (g)		 Nonyl-
14,2		 t-Bu-
tyl-
10,7		 Nonyl-
10,7		 t-Bu-
tyl-
22,5		 Nonyl-
22,5		 t-Bu-
\ts 		mm Phenol
25
Menge (g)
EP-Harz		 47,4 47,4 47,4 50,7 50,7 50,7 54,4 51,4
Bitumen
Menge (g)
Gew.-JC		 B 200-
20
20		 ? 200
24,8
24,8		 B 45
24,8
24,8		 85/95
118,2
50		 85/95-
50,7
30		 85/40
50,7
30		 B 45
26,8
26,8		 85/95-D
98,9
50
Homogenitat
Reaktionsharz		 + f + + + + + _
Homogenität
Film		 1 1 2 1 2 2 3 4
Shore D
oben
unten		 77
77 		82
82		 64
69		 62
60		 69
70		 68
68		 8
71		 36
55
- 12 -
809837/0513

Claims (2)

  1. SCHERING AG J
    ? 7 \ U η
    Patentanspruch
    Verwendung von härtbaren bitumenhaltigen Epoxidharz/Härtermischungen flir Beschichtungen und Verklebungen, bestehend aus
    a) aromatischen Polyglycidyläthern mit Epoxidwerten von 0,2 bis 0,6 und gegebenenfalls bis zu 15 Gew.-/?, bezogen auf Polyglycidyläther, an niedrigviskosen Glycidyläthern und aus
    b) 1. Polyaminoamiden mit einer Aminzahl im Bereich von 50 bis
    650 und aus
  2. 2. aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Mono- oder Polyaminen mit 2 bis 18 C-Atomen in einer Menge zwischen 10 und 80 Gew.-/S, bezogen auf das Gemisch b 1 und b 2,
    wobei b 1 und b 2 in Mengen von 0,8 bis 1,2 Äquivalenten pro Äquivalent der Epoxidkomponente a) eingesetzt werden, und aus
    c) Alkylphenolen mit einem gradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-Ji, bezogen auf das Gemisch b und c, die den Komponenten a) und/oder b) zugesetzt werden können, und aus
    d) 20 - 60 Gew.-j6r bezogen auf Gesamt bindemittelmenge a) bis d) an Destillations- bzw. Hochvakuumbitumen und/oder geblasenem Bitumen, welche gegebenenfalls bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf Bitumenkomponente d) mit Mineralöl verdünnt werden können und aus gegebenenfalls
    809837/0513
    ORIGINAL INSPECTED
    SCHERING AG -Yf-
    e) üblichen Füllstoffen, Pigmenten, Lösungs- und Verdünnungsmitteln, Beschleunigern und Netzmitteln.
    80983 7/0513
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