JP2009540081A - コーティング系 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特に、金属及び無機基材のための保護コーティングとして有用である、
a)分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂;及び
b)硬化剤としての複合硬化剤であって、該硬化剤が、
b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択されるアミン化合物であって、該アミン化合物は分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含む、
b2)DCPD−フェノールベースのノボラックであって、該DCPD−フェノールノボラックが、硬化剤ブレンドb1)及びb2)の合計重量に基づき1ないし65質量%の量で用いられるところのノボラック
とのブレンドである硬化剤
を含む硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
一方、第3級アミン、酸、ヒドロキシルアミン及びマンニッヒ塩基(例えば国際公開第00/15687号パンフレットに記載されている。)のようなエポキシ/アミン系を促進するために通常用いられる他の化合物は、低温においてこのような迅速な硬化特性を達成することはできない。
a)分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂;及び
b)硬化剤としての複合硬化剤であって、該硬化剤が、
b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択されるアミン性化合物であって、前記アミン性化合物は、分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含む、
b2)DCPD−フェノールベースのノボラックであって、該DCPD−フェノールノボラックが、硬化剤ブレンドb1)及びb2)の合計重量に基づき1ないし65質量%の量で用いられるところのノボラック
とのブレンドである硬化剤
を含む硬化性組成物である。
エポキシ化合物の広範囲の一覧は、概論であるA.M.Paquinの“Epoxidverbindungen und Epoxidharze", Springer Ve
rlag, Berlin, 1958年,IV章、及びLee&Nevilleの“Handbook of Epoxy Resins", 1967年, 2章, 257−307
頁において見られる。
エポキシ化合物は、液体、特に液体ビスフェノール又は液体ノボラックであり得る。また、半固体又は固体の樹脂、特にタイプ1のものを用いることもできる。タイプ1の幾つかの市販で入手可能な固体樹脂は、アラルダイト(登録商標:Araldite)GT7071及びGT6071の商品名でハンツマン(Huntsman)から入手可能である。半固体又は固体の樹脂を用いる場合には、船舶用途の場合のように、製品を噴霧できるようにエポキシ樹脂を溶解するため及び粘度を低下させるために溶媒が必要である。更に、高機能化反応、例えばビスフェノールAとの高機能反応のようなものから導かれるエポキシ化合物もまた同じように使用されることが可能であった。
一価又は多価の脂肪族アルコールのモノ又はポリグリシジルエーテルから選択することが好ましい。
章に記載されている。
,3−プロパンジアミン;1,4−ジアミノブタン;2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン(ネオペンタンジアミン);ジエチルアミノプロピルアミン(DEAPA);2−メチル−1,5−ジアミノペンタン;1,3−ジアミノペンタン;2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン;2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン及びこれらの混合物(TMD);1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン;1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン;1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン;ヘキサメチレンジアミン(HMD);1,2−及び1,4−ジアミノシクロヘキサン(1,2−DACH及び1,4−DACH);ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン;ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン;ジエチレントリアミン(DETA);4−アザヘプタン−1,7−ジアミン;1,11−ジアミノ−3,6,9−トリオキサウンデカン;1,8−ジアミノ−3,6−ジオキサオクタン;1,5−ジアミノ−メチル−3−アザペンタン;1,10−ジアミノ−4,7−ジオキサデカン;ビス(3−アミノプロピル)アミン;1,13−ジアミノ−4,7,10−トリオキサトリデカン;4−アミノメチル−1,8−ジアミノオクタン;2−ブチル−2−エチル−1,5−ジアミノペンタン;N,N,−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン;トリエチレンテトラミン(TETA);テトラエチレンペンタミン(TEPA);ペンタエチレンヘキサミン(PEHA);ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン;m−キシリレンジアミン(MXDA);5−(アミノメチル)ビシクロ[[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチルアミン(NBDAノルボルナンジアミン);ジメチルジプロピレントリアミン;ジメチルアミノプロピル−アミノプロピルアミン(DMAPAPA);3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(又はイソホロンジアミン(IPD));ジアミノジシクロヘキシルメタン(PACM);混合多環アミン(MPCA)(例えばアンカミン(Ancamine)2168);ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン(ラロミン(Laromin)C260);2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン;ビスアミノメチル−ジシクロペンタジエン(トリシクロデシルジアミン(TCD));脂肪族ポリエチレンポリアミン及び二量体化又は三量体化脂肪酸から誘導されるイミダゾリン基含有ポリアミノアミド並びにグリシジル化合物から製造されるそれらの付加体である。
キシル−1,6−ヘキサンジアミン;N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン;
N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン;N,N−ジメチル−1,3−ジアミノ
プロパン;第2級ポリオキシプロピレンジ−及びトリアミン;2,5−ジアミノ−2,5−ジメチルヘキサン;ビス(アミノ−メチル)トリシクロペンタジエン;1,8−ジアミノ−p−メンタン;ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルシクロヘキシル)メタン;1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC);ジペンチルアミン;N−2−(アミノエチル)ピペラジン(N−AEP);N−3−(アミノプロピル)ピペラジン;ピペラジン;である。
成分b1)として好ましく使用されるものは、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミンから選択されるアミンである。好ましいアミンは、MXDA、IPD、TMD、1,2−DA
CH、1,3−BAC、DETA及びジアミノジシクロヘキシルメタン(PACM)又はこれらの混合物から選択される。
好ましいノボラックは、フェノールとジシクロペンタジエンの縮合から誘導されるものである。
量で使用することも可能である。使用される量は、当業者によって公知になったように、反応生成物の要求される最終特性に依存する。
好ましい促進剤は、サリチル酸、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、硝酸カルシウムから選択される。
に、この新規な複合硬化剤は、主に水域より下又は水域より上の、バラスト水タンク等の船舶コーティングのために、及び同様に迅速な製造時間が要求される他の用途分野のために使用されているフェナルカミンよりも非常に着色が少ない。従って、更なる可能な用途は、現存するタンク、パイプラインなどの改修等、短期間で同じようにサービスラインに復帰するべきものなどを含む。実際には、これは硬化が数時間以内に、典型的には、0℃付近の低温においてさえ、2ないし5時間以内に達成されるべきであることを意味する。
本発明の硬化性エポキシ組成物及びそれらから得られる硬化材料は、2,3の例を挙げると、コーティング、接着、床材、注型、金型又は被包の分野において使用され得る。前述の利点は、確かにその通りではあるが、前記組成物が保護コーティング剤と保護接着剤を提供するのに特に有益であるようにする。
系のゲル化時間によるが、施され得る。
b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択され、分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含むアミン性化合物と
b2)DCPD−フェノールベースのノボラックであって、該DCPD−フェノールノボラックが、硬化剤ブレンドb1)及びb2)の合計重量に基づき1ないし65質量%の量で用いられるところのノボラック
とのブレンドである硬化剤の使用である。
づくDCPDとフェノールのアルキル化生成物に基づく周知の方法に従って製造される。
無水フェノール(新たに蒸留されたか又は溶融塊)780gを、最初に90℃の温度で三フッ化ホウ素フェノール錯体触媒(三フッ化ホウ素、フェノール中27%、BASF)5.6gと混合し、ジシクロペンタジエン90gを反応混合物に、攪拌下、窒素気流下、この温度で1時間30分以内にゆっくり添加した。この時間の後に反応混合物を140℃に加熱し、3時間この温度を維持した。その後、触媒を50質量%の水酸化ナトリウムの水溶液1.8gで不活性化した。過剰のフェノールを蒸留で除去し、形成したポリマーをストリーム・ストリッピング(stream stripping)で精製して、表1中に特性が記載されるポリマー201.8gを得た。
無水フェノール(新たに蒸留されたか又は溶融塊)685gを、最初に95℃の温度で水3.4g及びフッ化ホウ素酸(HBF4、Fluka製)の50%水溶液7.5gと混
合し、その後ジシクロペンタジエン298gを反応混合物に、攪拌下、窒素気流下、90℃の温度で1時間30分以内にゆっくり添加した。この時間の後に反応混合物を135℃に加熱し、5時間この温度を維持した。その後、触媒HBF4を50質量%の水酸化ナト
リウムの水溶液3.4gで不活性化した。過剰のフェノールを蒸留で除去し、形成したポリマーをストリーム・ストリッピング(stream stripping)で精製して、表1中に特性が記載されるポリマー648.2gを得た。
以下に示す複合硬化剤は、温度80℃で、アミン混合物中にDCPC−フェノールノボラック樹脂を溶解させることにより製造された;該複合硬化剤の特性を以下の表2に示した:
DCPD−フェノールノボラック/DETAのブレンドを、本発明で請求されるDCPD−ノボラックの濃度の上限約60質量%に近づけて調製し、Sud−West Chemie社からの標準的フェノール−ホルムアルデヒドノボラック スプラプラスト(Supraplast)3616の同濃度を含むブレンドと比較した(表5)。DCPD−フェノールをベースとする硬化剤D及びEのみが、20000mPa・sより低い粘度を有し、ホルムアルデヒド−フェノールノボラックをベースとする硬化剤Fは、150000mPa・sを超える非常に高い粘度を示すことが判った。
耐化学性は、サンドブラスト鋼板Sa21/2上に約500ミクロン厚のコーティングを
適用して試験したが、それは、23℃及び50%rhで10日かけて硬化された。
本発明の複合硬化剤ブレンドDETA/DCPD−フェノールの耐化学性は、未変性のアミン、例えば、DETAの耐化学性、及びまた、その比率が、国際公開第99/29757号パンフレット中に記載されている組成物の上限、例えば、アミン/フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの比率75:25(上記ブレンドCも参照)が採用されるDETA/フェノール−ホルムアルデヒドノボラック複合物の耐化学性と比較した。
Claims (13)
- a)分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂;及び
b)硬化剤としての複合硬化剤であって、該硬化剤が、
b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択されるアミン化合物であって、該アミン化合物は分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含む、
b2)DCPD−フェノールベースのノボラックであって、該DCPD−フェノールノボラックが、硬化剤ブレンドb1)及びb2)の合計重量に基づき1ないし65質量%の量で用いられるところのノボラック
とのブレンドである硬化剤
を含む硬化性組成物。 - 成分b1)として、脂肪族、脂環式及び芳香脂肪族アミンから選択されるアミンが用いられる請求項1及び2のいずれか1項に記載の組成物。
- アミンが、m−キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジエチレンテトラミン及びジアミノジシクロヘキシルメタンから選択される請求項3記載の組成物。
- 環式カーボネートが、エチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート及び1,2−ブチレンカーボネートから選択される請求項1ないし4のいずれか1項に記載の組成物。
- 成分a)が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、多価フェノール又はクレゾールノボラックのポリグリシジルエーテル、一価又は多価脂環式アルコールのモノ又はポリグリシジルエーテル、一価又は多価脂肪族アルコールのモノ又はポリグリシジルエーテルから選択される請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 成分a)が、分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂及び反応性希釈剤の混合物である請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
- 成分a)が、分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂及び環式カーボネートの混合物である請求項1ないし7のいずれか1項に記載の組成物。
- 流動性制御添加剤、消泡剤、垂れ防止剤、顔料、強化剤、充填剤、エラストマー、安定剤、増量剤、可塑剤、難燃剤、促進剤、着色剤、繊維状物質、チキソトロープ剤、耐食性顔料、及び溶媒から選択される無機及び/又は有機添加剤を更に含む請求項1ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
- 促進剤が、サリチル酸、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノ
メチル)フェノール、硝酸カルシウムから選択される請求項9記載の組成物。 - 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の組成物を硬化させることによって得られる硬化材料。
- 保護コーティング及び接着剤を提供するための請求項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 硬化剤としての硬化剤ブレンドb)の使用であって、該硬化剤が、
b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択されるアミン化合物であって、該アミン化合物は分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含む、
b2)DCPD−フェノールベースのノボラックであって、該DCPD−フェノールノボラックが、硬化剤ブレンドb1)及びb2)の合計重量に基づき1ないし65質量%の量で用いられるところのノボラック
とのブレンドである硬化剤の使用。
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