KR20110091740A - 표면 기능화된 나노 입자 - Google Patents

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스티븐 매튜 대니얼스
임라나 무쉬타크
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Abstract

본 발명은 양자점이 실리콘 고분자에 결합되게 하는데 적절한 표면-결합된 기능기들을 갖는 반도체 양자점 나노 입자와 같은, 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하는 공정에 관한 것으로, LED와 같은, 전자 소자들의 제조에 사용될 수 있다.

Description

표면 기능화된 나노 입자{Surface Functionalised Nanoparticles}
본 발명은 표면 기능화된 나노 입자의 제조 과정에 관한 것으로, 특별히 한정되는 것은 아니나, 양자점이 용매, 잉크, 고분자, 유리, 금속, 전자 재료 및 소자들, 생물 분자 및 세포들과 같은 장치들에 쉽게 채용될 수 있도록 하는 표면 결합 작용기들을 포함하는 반도체 양자점 나노 입자들을 제조하는 방법에 관한 것이다.
반도체 나노 입자의 크기는 물질의 전자적 물성을 나타내는바, 밴드 갭 에너지는 양자 구속 효과 때문에 상기 반도체 나노 입자의 크기에 반비례한다. 또한, 나노 입자는 부피 대비 표면 면적이 크며 이는 나노 입자의 물리적 및 화학적 물성에 지대한 영향을 미친다.
두 가지의 기본적인 요인 둘 다는 개개의 반도체 나노 입자들의 크기에 관련되며, 이는 이들의 독특한 특성을 책임진다. 첫 번째는 큰 표면 대 부피비인 바, 입자의 크기가 작아질수록 내부 원자들의 수 대비 표면 원자들의 수의 비가 증가한다. 이에 따라 표면 물성이 물질의 전체적인 물성에 큰 영향을 미친다. 두 번째 요인는, 반도체 나노 입자들을 포함한 많은 물질에 있어서, 양자 구속 효과로 인해 상기 물질의 크기에 따라 전자적 물성이 변한다는 것으로서, 입자의 크기가 감소함에 함에 따라 밴드 갭이 증가한다. 이 효과는 분리된(discrete) 에너지 레벨들을 상승시키는 “박스 내 전자(electron in a box)”의 구속 효과 때문이며, 이는 해당 벌크 반도체 물질에서 관찰되는 연속 밴드가 아닌, 원자들과 분자들에서 관찰되는 것과 유사하다. 따라서, 전자기적 방출(즉 광자)을 흡수함으로써 발생되며 제1 엑시톤 전이(excitonic transition) 보다 더 큰 에너지를 가지는 “전자와 정공”은 상기 물리적인 변수들 때문에, 이에 대응하는 거정질(macrocrystalline) 물질에서보다 서로 더 가까운 위치에 있게 되어, 반도체 나노 입자에서는 쿨롱 상호 작용 또한 무시할 수 없게 된다. 이에 따라 좁은 밴드 폭을 갖는 방출(emission)이 일어나며, 상기 방출은 상기 입자들의 크기와 상기 나노 입자 물질들의 조성에 의존한다. 따라서, 양자점은 대응하는 거정질 물질보다 더 큰 역학적 에너지를 가지게 되며, 그 결과 제1 엑시톤 전이(밴드 갭)의 에너지가 입자의 직경이 감소함에 따라 증가한다.
코어 반도체 나노 입자들은 외각에 유기 패시베이션층을 갖는 단일 반도체 물질로 이루어지며, 상대적으로 낮은 양자 효율을 갖는 데, 이는 결함이 있는 곳에서 일어나는 전자와 정공의 재결합 및 비-방사(non-radiative) 전자-정공 재결합을 일으킬 수 있는 나노 입자 표면의 댕글링 본드(dangling bond) 때문이다.
상기 결함 및 상기 양자점 무기질 표면 상의 댕글링 본드를 제거하기 위한 일 방법은, "코어-쉘" 입자를 형성하도록 제2 무기 물질을 성장시키는 것으로, 상기 제2 무기 물질은 코어 입자의 표면 상에 에피택셜하게 형성된 코어 물질보다 더 넓은 밴드 갭과 작은 격자 부정합(lattice mismatch)을 가진다. 코어-쉘 입자들은 비-방사 재결합 중심들로 작용할 수 있는 상기 코어에 구속된 캐리어들을 표면 상태로부터 분리한다. 일 예로서, CdSe 코어의 표면 상에 성장한 ZnS 쉘을 들 수 있다.
다른 방법은 양자점-양자 우물 구조와 같이 몇몇의 특정 물질 단일층(monolayer)으로 이루어진 단일 쉘 층에 "전자-정공" 쌍을 완전하게 구속시키는 코어-멀티 쉘 구조를 제조하는 것이다. 여기서, 상기 코어는 넓은 밴드 갭을 갖는 물질로서, 더 좁은 밴드 갭을 갖는 물질의 얇은 쉘이 뒤따르며, 이어서 더 넓은 밴드 갭을 가지는 층으로 덮이는, 예를 들어 CdS/HgS/CdS를 들 수 있다. Cds/HgS/CdS는 코어 나노결정의 표면 상에 Cd를 Hg로 대체하여 HgS 단일층 몇 개를 형성하고 이어서 CdS 단칠층을 과도성장함으로써 형성될 수 있다. 최종 구조는 광-여기된 캐리어들를 HgS층에 구속하는 효과를 확실히 보여준다
양자점을 추가적으로 안정화시키고 전자-정공 쌍을 구속시키는 데 도움이 되도록 하는, 많은 통상적인 접근법 중 하나는, 코어 상에 조성 경사를 갖는 (compositionally graded) 합금층을 에피택셜 성장시키는 것이며, 이는 결함을 야기할 수 있는 응력을 완화하는 데 도움을 준다. 또한, CdSe 코어에 대해서는, ZnS 쉘을 코어 상에 곧바로 성장시키기 보다는, 구조적인 안정성 및 양자 수율을 높이기 위해, 농도 경사를 가진 Cd1 - xZnxSe1 - ySy 합금층이 사용될 수 있다. 이것은 양자점의 광 발광 방출(photoluminescence emission)을 현저하게 향상시키는 것으로 알려진 바 있다.
나노 입자의 광 발광 및 흡수 특성을 조절하는 데에는 원자 불순물로 양자점을 도핑하는 것이 효과적인 방법이다. 아연 셀레나이드 및 아연 설파이드와 같은 넓은 밴드 갭을 갖는 물질을 망간과 구리로 도핑(ZnSe:Mn 또는 ZnS:Cu)하기 위한 공정이 개발되어 왔다. 양자 크기 효과에 의하면 발광 활성자 관련 방출의 에너지의 현저한 변화 없이 양자점의 크기에 따라 여기 에너지를 조절할 수 있는 데 반해, 반도체 나노결정에서 다른 발광 활성자들로 도핑하는 것에 의하면 벌크 물질의 밴드 갭보다 더 낮은 에너지에서 광 발광과 전장 발광(electroluminescence)을 조절할 수 있다.
코어, 코어-쉘 또는 코어-다중 쉘, 도핑되거나 농도 결사를 갖는 나노 입자들 모두에 있어서 최종 무기질 표면 분자들에 대한 배위(coordination)는 통상적으로 완전하지 않으며, 매우 반응성 있고, 완전히 배위되지 않은 원자들 "댕글링 본드"를 입자의 표면에 가지는바, 이는 입자들이 응집되게 할 수 있다. 이러한 문제는 있는 "그대로의(bare)" 표면 원자들을 보호 유기 그룹들로 보호(passivation)하는 것(또는 캡핑(capping)하는 것)으로 극복할 수 있다.
유기 물질 또는 껍질 물질("캡핑제(capping agent)"로 지칭)의 최외각층은 입자의 응집을 방해하며, 나노 입자들을 둘러싼 전자적/화학적 환경으로부터 나노 입자들을 보호한다. 나노 입자들에 대한 개략적인 도면이 도 1에 제공되었다. 많은 경우에 있어서, 상기 캡핑제는 나노 입자들을 제조할 때 사용되는 용매이며, 루이스 염기 화합물이나 탄화수소와 같은 비활성 용매에 희석시킨 루이스 염기 화합물을 포함한다. 상기 루이스 염기 캡핑제 상의 한 쌍의 비결합(lone) 전자는 나노 입자들의 표면에 도너 타입(donor type) 배위가 가능하다. 적절한 루이스 염기 화합물들로는 하나 또는 다중 결합 다리를 갖는 리간드(mono- or multi dentate ligands), 예를 들어, 포스핀(트리옥틸포스핀(trioctylphosphine), 트리페놀포스핀(triphenolphosphine), t-부틸포스핀(t-butylphosphine) 등), 포스핀 산화물(트리옥틸포스핀 산화물(trioctylphosphine oxide)), 알킬 포스핀 산(알킬 phosphonic acids), 알킬아민(헥사데실아민(hexadecylamine), 옥틸아민(octylamine) 등), 아릴아민(아릴-amines), 피리딘(pyridines), 긴 사슬 지방산(long chain fatty acids) 및 티오펜(thiophenes)을 포함할 수 있으며, 이에 한정되는 것이 아니다.
양자점 나노 입자들의 널리 알려진 이용 방법은 그들의 물리적/화학적 비안정성과 융화성 때문에 여러 소자들에 사용하는 데 제한이 있었다. 특히, 나노 입자들을 실리콘 고분자에 결합하는 적절한 방법을 발견하지 못하였기 때문에 나노 입자들을 전자 소자들에 사용하는 것이 극히 제한되었다. 결과적으로, 원하는 소자에 상기 양자점들이 더 안정되고 더 융화되도록 하기 위해 연속적인 표면 개질 공정이 채용되었다. 이를 위해 캡핑제를 이중- 또는 다중 기능(bi- or multi functional)을 가지도록 만들거나, 캡핑층을 추가 화학 결합을 이루는 데 사용될 수 있는 기능기들을 갖는 추가 유기층으로 오버코팅(overcoating)하는 방법이 시도되었다.
가장 많이 사용되는 양자점 개질 공정은 '리간드 치환(ligand exchange)'이다. 코어 합성이나 쉘을 만드는 공정 중에 양자점의 표면에 의도하지 않게 결합하는 리간드 분자들은, 이후 원하는 물성이나 기능기를 도입시키는 리간드 화합물로 치환된다. 내재적으로, 리간드 치환 법은 양자점들의 양자 수율을 현저하게 감소시킨다. 이러한 공정은 도 2에 개략적으로 도시되었다.
다른 표면 개질 방법은 분리된 분자들이나 고분자를 쉘을 만드는 과정에서 양자점의 표면에 이미 배위되어 있는 리간드 분자들로 인터킬레이트(interchelate)시키는 것이다. 이 같은 후-합성 인터킬레이트 방법(post systhesis interchelation strategy)들은 보통의 양자 수율을 유지하나, 실질적으로 양자점들이 크기가 크다. 이러한 공정은 도 3에 개략적으로 도시되었다.
현재 사용되는 리간드 치환과 인터킬레이트 공정은 양자점 나노 입자가 원하는 소자에 더 융화되게 만들 수 있으나, 양자점들의 무기 표면을 손상시켜 양자 수율을 더 낮게 만들고/만들거나 최종 나노 입자들의 크기를 증가시킨다. 또한, 실리콘 고분자 내로 결합시키기에 적절한, 표면 기능화된 나노 입자를 제조하는 경제적으로 실용적인 방법이 현실화되어야 할 것이다.
본 발명의 목적은 상술한 하나 이상의 문제점들을 제거하거나 감소시키는 데 있다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 실리콘 고분자 물질에 결합하기 위한 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 나노 입자 결합 그룹과 실리콘 고분자 결합 그룹을 갖는 나노 입자 표면 결합 리간드로 성장 나노 입자들(growing nanoparticles)을 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하기 위해 상기 표면 결합 리간드를 상기 성장 나노 입자에 결합시키는 하는 조건에서 상기 반응이 이루어진다.
본 발명은 나노 입자의 최외각층 상에 실리콘 고분자에 결합하는 데 적절한 기능층(functionalized layer)을 제공하는 방법을 제공한다. 이것이 기존에는 입증하기 어려운 것으로 보였으나, 실리콘 고분자에 다른 기능기를 결합시키는 능력을 갖는 나노 입자들의 표면에, 상기 표면 결합 리간드들을 결합시키는 능력을 손상시키지 않으면서, 나노 입자들이 실리콘 고분자 결합 그룹을 함유하는 선-기능화된 나노 입자 표면 결합 리간드에 사실상 결합될 수 있다는 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명은 화학적으로 선-기능화된 선택된 리간드들을 인-시튜 하에서 양자점 나노 입자의 표면에 의도적으로 배위시키는 방법을 제공하는바, 이에 따라, 물리적/화학적으로 견고하고 높은 양자 수율과 작은 직경을 가지며, 이에 따라 LED와 같은 전자 소자에 상기 양자점들을 사용하는 것을 수월하게 하는 실리콘 고분자에 결합되는 양자점 나노 입자들을 생성한다.
바람직하게는, 상기 방법은 상기 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하기 위해 상기 표면 결합 리간드를 상기 성장 나노 입자에 결합하게 하는 조건 하에서 상기 나노 입자 표면 결합 리간드에 상기 성장 나노 입자들을 합성하는 단계를 포함한다.
본 발명은 실리콘 고분자 물질 내로 결합시키기 위한 표면 기능화된 나노 입자를 제조하는 방법을 제공하며, 이 방법은 상기 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하기 위한 합성 단계 동안 상기 표면 결합 리간드를 상기 성장 나노 입자들에 결합하게 하는 조건하에서 나노 입자 결합 그룹과 실리콘 고분자 결합 그룹을 갖는 나노 입자 표면 결합 리간드에 나노 입자들을 합성하는 단계를 포함한다.
본 발명은 나노 입자들의 표면을 보호하는 나노 입자 결합 그룹과, 나노 입자와의 가교 결합 또는 고분자성 물질 내의 결합과 같은 추가적인 화학 결합(chemical linkage) 능력이 있는 부가적인 리간드를 갖는 캡핑제 내의 나노 입자들의 합성을 용이하게 한다.
상기 성장 나노 입자들은 하기한 실험 예에서와 같이 나노 입자 표면 결합 리간드의 존재 하에서 한층 또는 그 이상의 쉘 층이 그 위에 형성된 선-형성된 나노 입자 코어들일 수 있으며, 또는 상기 성장 나노 입자들은 코어 전구체 물질들을 적절하게 조합해서 만들어진 성장 나노 입자 코어들일 수 있다.
나노 입자들
본 발명의 일 측면에 따른 나노 입자를 형성하는 본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 상기 나노 입자들은 제1 이온과 제2 이온을 함유한다. 상기 제1 및 제2 이온은 주기율표의 그룹으로부터 선택될 수 있는바, 예를 들어, 11, 12, 13, 14, 15 또는 16 족에서 선택될 수 있으며 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제1 및/또는 제2 이온은 전이 금속 이온 또는 d-구역 금속 이온일 수 있다. 바람직하게는, 상기 제1 이온은 주기율표의 11, 12, 13, 또는 14족에서 선택되고, 상기 제2 이온은 주기율표의 14, 15, 또는 16족에서 선택된다. 본 발명의 일 측면에 따라 제조된 표면 기능화된 나노 입자들은 바람직하게는 반도체 나노 입자들인 바, 예를 들어, 원하는 표면 기능을 갖는, 코어 나노 입자들, 코어-쉘 나노 입자들, 농도 경사를 갖는 나노 입자들 또는 코어-다중쉘 나노 입자들일 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 적절한 용매
상기 성장 나노 입자들과 상기 리간드 사이의 반응은 적절한 용매에서 수행될 수 있다. 바람직하게는 상기 반응은 상기 나노 입자 표면 결합 리간드와 다른 용매 내에서 수행되나, 꼭 이 경우여야만 하는 것이 아니라는 것과, 다른 실시예에서는 상기 표면 결합 리간드가 상기 반응이 일어나는 상기 용매 또는 상기 용매 중 하나를 나타낼 수 있다는 것을 알아야 한다. 상기 용매는 배위 용매(co-ordinating solvent) (즉, 상기 성장 나노 입자와 배위하는 용매) 또는 비-배위 용매(non-co-ordinating solvent) (즉, 상기 성장 나노 입자와 배위하지 않는 용매)일 수 있다. 바람직하게는 상기 용매는 루이스 염기 화합물이며, HDA, TOP, TOPO, DBS, 옥탄올 등으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
나노 입자 표면 결합 리간드
상기 표면 결합 리간드의 나노 입자 결합 그룹은 바람직하게는 상기 실리콘 결합 그룹과 서로 다르다. 상기 실리콘 결합 그룹은 보호기를 가지거나 가지지 않을 수 있으며, 이에 따라 선택적으로 제거 가능할 수 있다.
상기 표면 결합 리간드의 상기 실리콘 결합 그룹의 특성은 실리콘 고분자에 결합될 수 있는 능력을 보유한다면, 최종 표면 기능화된 나노 입자에 원하는 화학적 또는 물리적 특질을 줄 수 있도록 선택될 수 있다. 예를 들어, 리간드는 결합된 나노 입자들(bound nanoparticles)을 실리콘 고분자 내로 결합되게 할 뿐만 아니라, 특정 시약에 대해 소정의 반응성을 갖는 상기 표면 기능화된 나노 입자들을 제공하는 실리콘 결합 그룹을 포함하는 것으로부터 선택될 수 있다. 또는, 리간드는 상기 표면 기능화된 나노 입자들에 물 융화성(aqueous compatibility)(즉, 매질이 물일 때 물에 안정적으로 분산되거나 용해될 수 있는 능력), 및 융화가능한 가교 그룹들(compatible cross-linkable groups)을 갖는 실리콘 고분자들과 가교시키는 능력을 제공하는 실리콘 결합 그룹을 갖는 것으로부터 선택될 수 있다.
상기 표면 결합 리간드는 상기 나노 입자들에 결합하기 위한 적절한 나노 입자 결합 그룹을 함유할 수 있다. 바람직하게는, 상기 나노 입자 결합 그룹은 황, 질소, 산소, 및 인으로 이루어진 그룹에서 선택된 원자를 함유한다. 상기 나노 입자 결합 그룹은 티오(thio) 그룹(基), 아미노(amino) 그룹, 옥소(oxo) 그룹, 및 포스포(phospho) 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 한 종을 함유할 수 있다. 상기 나노 입자 결합 그룹은 히드록사이드(hydroxide), 알콕사이드(alkoxide), 카르복시산(carboxylic acid), 카르복실레이트 에스테르(carboxylate ester), 아민(amine), 니트로(nitro), 폴리에틸렌글리콜(polyethyleneglycol), 술폰산(sulfonic acid), 술포네이트 에스테르(sulfonate ester), 인산(phosphoric acid) 및 포스페이트 에스테르(phosphate ester)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 또한, 상기 나노 입자 결합 그룹은 하전된 그룹, 또는 극성 그룹일 수 있으며, 예를 들어 히드록사이드 염(hydroxide salt), 알콕사이드 염(alkoxide salt), 카르복실레이트 염(carboxylate salt), 암모늄 염(ammonium salt), 술포네이트 염(sulfonate salt), 또는 포스페이트 염(phosphate salt)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 표면 결합 리간드의 상기 나노 입자 결합 그룹과 상기 실리콘 고분자 결합 그룹은 링커(linker)를 통해 연결되는 것이 바람직한바, 상기 링커는 원하는 형상을 띨 수 있다. 특히, 더 바람직하게는 상기 링커는 공유 결합; 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자; 치환 또는 치환되지 않은, 포화 또는 포화되지 않은 지방족(aliphatic) 이나 지방고리족(alicyclic) 그룹; 및 치환 또는 치환되지 않은 방향족(aromatic) 그룹으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명은 실리콘 고분자 내에 결합될 수 있고 물리적/화학적으로 견고하며, 높은 양자 수율과 작은 직경을 가지고, 의도한 소자에 융화가능한, 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따라 제조된 나노 입자들은 하기 식 1에 표시되었다.
[식 1]
QD-X-Y-Z
여기서, QD는 코어 또는 코어-(다중)쉘 나노 입자를 나타내며; X-Y-Z는 나노 입자 표면 결합 리간드를 나타내는바, X는 나노 입자 표면 결합 그룹; Y는 X와 Z를 연결하는 링커; Z는 실리콘 고분자와 결합할 수 있는 기능기이다.
X 및/또는 Z는 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭, 치환되거나 치환되지 않은 폴리에틸렌글리콜(치환기의 예는 할로겐, 에테르, 아민, 아마이드, 에스테르, 니트릴, 아이소니르틸, 알데히드, 카본네이트, 케톤, 알콜, 카르복실 산, 아자이드, 이민, 엔아민, 무수물(anhydride), 산 염화물(acid chloride), 알킨(alkyne), 티올, 설파이드, 설폰, 설폭사이드, 포스핀, 포스핀 산화물(phosphine oxide)를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.)일 수 있다.
X 및/또는 Z는 하전되거나 극성의 그룹일 수 있는바, 예를 들어 히드록사이드 염, 알콕사이드 염, 카르복실레이트 염, 암모늄 염, 술포네이트 염 또는 포스페이트 염일 수 있다.
X 및/또는 Z는 -SR1 (R1 = H, 알킬, 아릴); -OR2 (R2 - H, 알킬, 아릴); -NR3R4 (R3 및/또는 R4 = H, 알킬, 아릴); -CO2R5 (R5 = H, 알킬, 아릴); -P(=O)OR6OR7 (R6 및/또는 R7 = H, 알킬, 아릴); -OR8 (R8은 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 알킬 그룹이다); -C(O)OR9 (R9는 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹); -NR10R11(R10과 R11은 독립적으로, 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 아니면, R10과 R11은 -NR10R11 이 원하는 크기의 질소 함유 헤테로사이클릭 고리, 예를 들어, 5, 6, 또는 7개의 원소로 이루어진 고리를 형성하도록 연결될 수 있다);-N+R12R13R14 (R12, R13 및 R14 은 독립적으로, 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹); -NO2;
Figure pct00001
(R15 는 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹); -S(O)2OR16 (수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹); 및 -P(OR17)(OR18)O (R17 과 R18 은 독립적으로, 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은, 및/또는 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다..
Z는 적절한 보호기를 가질 수 있다. 예를 들어, Z는 산과 반응하는(acid labile) 보호기, 예를 들어, t-부틸, 벤질릭, 트리틸, 실릴, 벤조일, 플루오레닐, 아세탈, 에스테르, 또는 예를 들어, 메톡시메틸에테르, 2-메톡시(에톡시)메틸 에테르와 같은 에테르를 포함할 수 있다. 또는 Z는 친핵성 염기와 반응하는 보호기를 포함할 수 있으며, 이러한 보호기로는 카르복실릭 에스테르, 술포늄 염, 암ㅁ마이드, 이미드, 카르바메이트, N-술폰아미드, 트리클로로에톡시메틸 에테르, 트리클로로에틸에스테르, 트리클로로에톡시카르보닐, 알릴릭 에테르/아민/아세탈/카르보네이트/에스테르/카르바메이트를 포함할 수 있으며, 카르복실산, 알코올, 티올 등을 보호한다. 또한, Z는 벤질 아민 보호기를 가질 수 있는바, 이는 보호가 해제되어 아미노기를 제공할 수 있고 또는 Z는 추가 반응을 위한 디올을 제공하기 위해 최종적으로 Z를 보호 해제하는 것이 필요할 때는 Z가 사이클릭 카르보네이트를 포함할 수 있다.
Y는 단일 결합, 알킬, 아릴, 헤테로사이클릭, 폴리에틸렌글리콜, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭, 치환되거나 치환되지 않은 폴리에틸렌글리콜, (치환기의 예로는 할로겐, 에테르, 아민, 아마이드, 에스테르, 니트릴, 아이소니트릴, 알데히드, 카르보네이트, 케톤, 알코홀, 카르복실산, 아자이드, 이민, 엔아민, 무수물, 산염화물, 알킨, 티올, 설파이드, 설폰, 설폭사이드, 포스핀, 포스핀 옥사이드를 포함한다), 가교가능한/중합가능한 그룹(예로는 카르복실산, 아민, 비닐, 알콕시실란, 에폭사이드), 또는 하기 식 2에 나타낸 그룹일 수 있다.
[식 2]
Figure pct00002
여기서, k, m, 및 n은 각각 0 내지 약 10,000 사이의 수이다.
X 및/또는 Z는 같거나 서로 다를 수 있다. X는 상기 나노 입자 결합 그룹에서 특정된 그룹들 중 어느 하나일 수 있는바, X는 산기 또는 에스테르기, 예를 들어, 카르복실 산기, 또는 이들의 유도체나 염일 수 있으며, 상기 유도체나 염은 카르복실레이트 에스테르 또는 카르복실레이트 염일 수 있다. 다른 실시예들에 있어서, X는 술폰 산 기, 술포네이트 에스테르나 염; 또는 인산 기, 포스페이트 에스테르나 염; 또는 아미노 그룹일 수 있다. Z는 각각이 상기 실리콘 고분자와 연결되는 적어도 하나의 포화되지 않은 그룹을 포함하는, 하나 이상의 알킬기를 포함하는 것이 바람직하다. 탄소-탄소 이중 또는 삼중 결합 또는 그 각각은 말단 비포화 그룹 (즉, 탄소 사슬의 말단에 원자를 포함)일 수 있으며, 상기 탄소 사슬 내에 제공될 수도 있다. Z가 하나 이상의 알킬 그룹을 포함할 때, 상기 알킬 사슬 또는 각 알킬 사슬은 적절한 치환기(들)를 가질 수 있다. X와 Z를 연결하는, 상기 연결 그룹 Y는 편의적인 임의의 형태를 가질 수 있다. 예를 들어, Y는 하나 이상의 지방족 그룹들 및/또는 방향족 그룹들을 가질 수 있다. 상기 지방족 그룹(들)은 직선형 탄소 사슬, 가지형 탄소 사슬을 포함하거나, 지방고리족일 수 있다. Y는 하나 이상의 에테르 그룹을 더 포함할 수 있다. 더 바람직한 실시예에서, Y는 선택적으로 에테르로 연결된(via ether links) 적어도 하나, 더 바람직하게는 둘이나 셋의 비포화 알킬 그룹에 결합된 페닐 그룹을 포함할 수 있다. 바람직한 나노 입자 표면 결합 리간드(리간드 1)은 하기한 구조를 가질 수 있으며, 세 개의 비닐 그룹을 통해 다른 리간드들 및/또는 주위의 종들(예를 들어 융화성의 고분자나 중합가능한 단량체들)과 가교될 수 있다.
[리간드 1]
Figure pct00003
본 발명에 따른 방법에 사용될 수 있는 식 1의 바람직한 가교 가능한 리간드들은 이하 도시되었으며, 상기한 바와 같이, 기능기 Z를 가지며, 상기 기능기 Z는 지방족 또는 방향족 링커 Y에 결합된 하나 이상의 비닐 그룹을 포함하고, 상기 링커 Y는 원하는 구조의 나노 입자 결합 리간드 X에 결합된다. 리간드들은 하나의 비닐기와, 더 바람직하게는 두 개의 비닐기와, 더욱 바람직하게는 셋 이상의 비닐기를 포함하는 것이 바람직하다. Z가 둘 이상의 비닐기를 가질 때, 상기 비닐 그룹은 각각의 알킬 그룹들을 통해 같은 탄소 원자, 또는 서로 다른 탄소 원자(예를 들어, 동일한 카르복실릭 또는 헤테로사이클릭 고리의 서로 다른 탄소 원자들로서, 그 자체로 포화되거나, 일부 포화되거나, 방향족일 수 있음)에 결합될 수 있다. 나노 입자 결합 그룹 X는 상술한 바와 같이, 모노덴테이트(monodentate)이거나 멀티덴테이트(multidentate)일 수 있다. 예를 들어, X는 리간드 1과 같은 하나의 카르복실산을 가질 수 있으며, 또는 X는 둘, 셋 또는 그 이상의 카르복실산 그룹을 가질 수 있다. 둘 이상의 카르복실 산 그룹이 있는 경우, 각 그룹은 알킬 그룹을 통해 서로 같거나 서로 다른 탄소 원자들에 결합될 수 있다.
모노덴테이트 지방족 리간드들의 예는 하기한 것들을 포함하며, X는 카르복실산 그룹, Z는 하나, 둘 또는 세 개의 비닐 그룹, Y는 선형 또는 가지형 지방족 그룹이며, 각 x는 정수(즉, 0, 1, 2, 3, 등)이다.
Figure pct00004
모노덴테이트 방향족 리간드들의 예는 하기한 것들을 포함하며, X는 카르복실산 그룹, Z는 하나, 둘 또는 세 개의 비닐 그룹, Y는 방향족 그룹, 각 x는 정수(즉, 0, 1, 2, 3, 등)이다.
Figure pct00005
바이덴테이트 지방족 리간드들의 예는 하기한 것들을 포함하며, X는 두 개의 카르복실산 그룹을 포함하며, Z는 하나, 둘 또는 세 개의 비닐 그룹, Y는 선형 또는 가지형 지방족 그룹이며, 각 x는 정수(즉, 0, 1, 2, 3, 등)이다.
Figure pct00006
트리덴테이트 지방족 리간드들의 예는 하기한 것들을 포함하며, X는 세 개의 카르복실산 그룹을 포함하며, Z는 하나, 둘 또는 세 개의 비닐 그룹, Y는 선형 또는 가지형 지방족 그룹이며, 각 x는 정수(즉, 0, 1, 2, 3, 등)이다.
Figure pct00007
상기 일예로서의 구조들 중 어느 것에 있어서 하나 이상의 상기 카르복실 산 그룹은 대체(alternative) 나노 입자 결합 그룹으로 교체될 수 있으며, 예를 들어, 카르복실산 염이나 에스테르, 술폰산, 에스테르 또는 염, 인산, 에스테르 또는 염, 또는 아미노 기를 포함할 수 있으며 이에 한정되지는 않는다는 것이 인정되어야 할 것이다. 또한, 링커 그룹 Y는 상기한 특정 비포화 지방족 또는 방향족 그룹들과 다른 그룹들을 포함할 수 있다. 예를 들어, Y는 하나 이상의 에테르 그룹들, 탄소-탄소 이중 결합들, 및/또는 다중고리 방향족 또는 비-방향족 그룹들을 가질 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 있어서, 본 발명의 일 측면에 따른 방법이 제공되며, 상기 나노 입자 표면 결합 리간드는 비닐 그룹 형태의 말단 비포화 그룹을 갖는다. 즉, 상기 나노 입자 표면 결합 리간드는 상기 나노 입자 표면으로부터 가장 먼 곳에 있는 리간드의 말단에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는다.
X는 적어도 하나의 카르복실산 그룹이나 적어도 하나의 티올 그룹을 포함할 수 있다. Y는 선형 또는 가지형 지방족 그룹, 또는 방향족 그룹을 포함할 수 있다.
본 발명의 제1 측면 있어서, 상기 나노 입자 표면 결합 리간드는 폴리(옥시에틸렌 글리콜)n 모노에틸 에테르 아세트산일 수 있으며, 여기서 n는 약 1 내지 약 5000이다. 바람직하게는 n은 약 50 내지 3000이며, 더욱 바람직하게는 약 250 내지 2000, 가장 바람직하게는 약 350 내지 1000이다. 또는, 상기 나노 입자 표면 결합 리간드는 10-운데실렌산(10-undecylenic acid) 및 11-머캡토-운데센(11-mercapto-undecene)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 또 적절한 다른 실시예에 있어서, 상기 나노 입자 표면 결합 리간드는 상기 개시된 리간드 1이다.
표면 기능화된 나노 입자들
본 발명의 제2 측면은 본 발명의 제1 측면에 따른 방법을 이용하여 제조한 표면 기능화된 나노 입자를 제공하며, 상기 표면 기능화된 나노 입자는 나노 입자 표면 결합 리간드에 결합된 나노 입자를 포함하며, 상기 리간드는 나노 입자 결합 그룹과 실리콘 고분자 결합 그룹을 갖는다. 본 발명의 제1 측면에 따라 제조된 나노 입자들은 반도체 나노 입자인 것이 바람직하며, 예를 들어 코어 나노 입자들, 코어-쉘 나노 입자들, 농도 경사를 갖는 나노 입자들 또는 코어-다중쉘 나노 입자들일 수 있다. 상기 나노 입자들은 주기률표의 적절한 족, 예를 들어, 주기율표의 11, 12, 13, 14, 15, 또는 16족에서 선택된 하나 이상의 이온들, 전이 금속 이온들 및/또는 d-구역 금속 이온들을 포함하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 나노 입자 코어 및/또는 쉘(가능한 경우)은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, InP, InAs, InSb, AlP, AlS, AlAs, AlSb, GaN, GaP, GaAs, GaSb, PbS, PbSe, Si, Ge, MgS, MgSe, MgTe 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 반도체 물질을 포함할 수 있다.
본 발명은 선택된 화학적으로 선-기능화된 리간드를 양자점 나노 입자들에 인-시튜에서 의도적으로 배위시키고, 물리적/화학적으로 견고하고, 높은 양자 수율을 가지며, 직경이 작으며, 실리콘 고분자들 내에 결합될 수 있어, LED와 같은 전자 소자들의 제조에 이후 채용될 수 있는, 양자점을 생성하는 방법을 서술한다.
본 발명은 하기한 실험예 및 도면을 참조하여 개시된다.
도 1은 기존의 인터킬레이트된 표면 리간드를 갖는 코어-쉘 양자점 나노 입자를 개략적으로 도시한 것이다.
도 2는 기존의 리간드 교환 과정을 개략적으로 도시한 것이다.
도 3은 기존의 리간드 인터킬레이트화 과정을 개략적으로 도시한 것이다.
실험예
본 출원인의 출원 중의 유럽 특허 출원(EP1743054A)에 서술된 발명에 따라 나노 입자 성장의 시드(seed)로 성장시키 위해 분자 클러스터 화합물을 이용하여 InP 코어 나노 입자 양자점들을 준비하였다.
다음으로, 캡핑제로서 상기 리간드 1 을이용하는 InP 코어들 상에 에 ZnS의 쉘을 형성하였다.
[리간드 1]
Figure pct00008
하기한 반응 기전에 따라 리간드 1을 제조하였다.
Figure pct00009
InP/ZnS 코어-쉘 나노 입자들을 제조하기 위해, 먼저 인듐 포스파이드 코어 나노 입자들(4.4mL의 디부틸 세바케이트에 0.155g)을 측부를 갖는 콘데서, 온도계, 수바 실(suba seal) 및 젓개 막대(stirrer bar)가 구비된 불꽃 건조시킨 3구 플라스크(100mL)에, 100℃에서 1시간 동안 가스를 제거하였다. 상기 플라스크를 상온에서 냉각시키고, 다시 질소 충전하였다. 다음으로 아연 아세테이트(0.7483g)과 리간드 1(0.5243g)을 가하고, 상기 혼합물을 55℃에서 1시간 동안 가스 제거하고 다시 질소로 충전하였다. 상기 반응의 온도를 190℃까지 상승시키고, tert-노닐 머켑탄(0.29mL)을 한방울씩 가하고, 상기 반응 온도를 190℃까지 상승시키고 1시간 30분 동안 유지하였다. 상기 온도를 180℃까지 하강시키고, 1-옥탄올(0.39mL)를 가하고, 상기 온도를 30분 동안 유지하였다. 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다.
InP/ZnS 코어-쉘 나노 입자들의 입자들은 에틸 아세테이트로 질소 분위기 하에서 원심분리하엿다. 상기 입자들을 아세토니트릴로 침전시키고 원심분리하였다. 상기 입자들을 클로로포름에 분산시키고 다시 아세토니트릴로 재침전시킨 다음 원심분리하였다. 클로로포름과 아세토니트릴을 이용한 상기 분산-재침전 과정을 모두 4번 반복하였다. 최종적으로 상기 InP/ZnS 코어쉘 입자들을 클로로포름에 분산시켰다.
상기 리간드 1을 캡핑제로 하여 코팅된 코어-다중쉘 나노 입자들 결과물은, 다음으로, 하기한 일 실시예로서의 반응 방법에 보인 바와 같이, 인접한 말단 비닐기들을 가교시키기 위해 기준 조건하에서 Hoveyda-Grubbs 촉매로 처리될 수 있다.
Figure pct00010
또는, 상기 리간드 1의 말단 비닐 그룹은 하기한 바와 같이 상기 나노 입자들에 배위시키기 전에 가교될 수 있었다.
Figure pct00011
상기 표면 결합 리간드를 가교하기 전이나 후에 상기 표면 기능화된 나노 입자들은 아래에 기술된 반응 방법을 채용하여 실리콘 기반 물질 내로 결합될 수 있다. (x와 y는 각 실리콘 함유 종들의 반복 단위의 개수를 나타낸다.)
Figure pct00012

Claims (17)

  1. 성장 나노 입자들을 나노 입자 결합 작용기 및 실리콘 고분자 결합 작용기를 갖는 나노 입자 표면 결합 리간드와 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 반응은 상기 표면 결합 리간드를 상기 성장 나노 입자에 결합하게 하는 조건에서 이루어져 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하는 것을 특징으로 하는 실리콘 고분자 물질에 결합하기 위한 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 방법은 상기 표면 결합 리간드를 상기 성장 나노 입자에 결합하게 하는 조건에서 상기 나노 입자 표면 결합 리간드에 상기 성장 나노 입자를 합성하여 상기 표면 기능화된 나노 입자들을 제조하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 상기 실리콘 결합 작용기는 가교 가능하거나 중합 가능한 작용기를 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  4. 제1항, 제2항, 또는 제3항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 상기 실리콘 결합 작용기는 적어도 하나의 불포화 알킬 작용기를 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  5. 제1항, 제2항, 제3항, 또는 제4항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 상기 실리콘 결합 그룹은 둘 이상의 비닐 그룹들을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 나노 입자 결합 그룹은 황, 질소, 산소, 및 인으로 이루어진 군에서 선택된 원소를 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 나노 입자 결합 그룹은 티올, 산 그룹, 에스테르 그룹, 또는 이들의 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 나노 입자 결합 그룹은 히드록사이드, 히드록사이드 염, 알콕사이드, 알콕사이드 염, 카르복실 산, 카르복실레이트 에스테르, 카르복실레이트 염, 아민, 암모늄 염, 니트로, 폴리에틸렌글리콜, 술폰산, 술포네이트 에스테르, 술포네이트 염, 인산(phosphoric acid), 포스페이트 에스테르 및 포스페이트염으로 이루어진 군에서 선택된 어느 한 종인 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면 결합 리간드의 상기 나노 입자 결합 그룹과 상기 실리콘 고분자 결합 그룹은 링커를 통해 연결되는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 링커는 공유결합; 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자; 치환되거나 치환되지 않은, 포화되거나 포화되지 않은 지방족 또는 지방고리족 그룹; 및 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응은 상기 나노 입자 표면 결합 리간드와 서로 다른 용매에서 수행되는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 용매는 루이스 염기 화합물인 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 루이스 염기 화합물은 HDA, TOP, TOPO, DBS, 옥탄올 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 나노 입자들은 반도체 나노 입자들인 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 나노 입자들은 코어, 코어-쉘, 또는 코어-다중쉘 나노 입자들인 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 나노 입자들은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, InP, InAs, InSb, AlP, AlS, AlAs, AlSb, GaN, GaP, GaAs, GaSb, PbS, PbSe, Si, Ge, MgS, MgSe, MgTe 및 이들의 조합으로 이루어지 군으로부터의 하나 이상의 반도체 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 기능화된 나노 입자 제조 방법.
  17. 나노 입자 표면 결합 리간드에 결합된 나노 입자들 포함하며, 상기 리간드는 나노 입자 결합 그룹과 실리콘 고분자 결합 그룹을 포함하는, 제1항 내지 제16항의 방법을 이용하여 제조된 표면 기능화된 나노 입자.
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WO (1) WO2010052455A1 (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017116013A1 (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 주식회사 제우스 양자점 및 이의 제조방법
WO2017116014A1 (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 주식회사 제우스 양자점 및 이의 제조방법
KR20190110935A (ko) * 2018-03-21 2019-10-01 동우 화인켐 주식회사 광변환 수지 조성물, 광변환 적층기재 및 이를 이용한 화상표시장치
KR20190112653A (ko) * 2018-03-26 2019-10-07 동우 화인켐 주식회사 광변환 수지 조성물 및 광변환 적층기재, 이를 이용한 화상표시장치
WO2020190118A1 (ko) * 2019-03-20 2020-09-24 (주)바이오스퀘어 양자점 함유 나노입자 및 이의 제조방법

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0409877D0 (en) 2004-04-30 2004-06-09 Univ Manchester Preparation of nanoparticle materials
US9297092B2 (en) 2005-06-05 2016-03-29 Qd Vision, Inc. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
US8718437B2 (en) 2006-03-07 2014-05-06 Qd Vision, Inc. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
WO2007103310A2 (en) 2006-03-07 2007-09-13 Qd Vision, Inc. An article including semiconductor nanocrystals
GB2472542B (en) * 2005-08-12 2011-03-23 Nanoco Technologies Ltd Nanoparticles
GB0522027D0 (en) * 2005-10-28 2005-12-07 Nanoco Technologies Ltd Controlled preparation of nanoparticle materials
US8849087B2 (en) 2006-03-07 2014-09-30 Qd Vision, Inc. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
US9951438B2 (en) 2006-03-07 2018-04-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
US9874674B2 (en) 2006-03-07 2018-01-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
US8836212B2 (en) 2007-01-11 2014-09-16 Qd Vision, Inc. Light emissive printed article printed with quantum dot ink
US8563348B2 (en) * 2007-04-18 2013-10-22 Nanoco Technologies Ltd. Fabrication of electrically active films based on multiple layers
US20080264479A1 (en) 2007-04-25 2008-10-30 Nanoco Technologies Limited Hybrid Photovoltaic Cells and Related Methods
JP5773646B2 (ja) 2007-06-25 2015-09-02 キユーデイー・ビジヨン・インコーポレーテツド ナノ材料を被着させることを含む組成物および方法
WO2009014707A2 (en) 2007-07-23 2009-01-29 Qd Vision, Inc. Quantum dot light enhancement substrate and lighting device including same
US8128249B2 (en) 2007-08-28 2012-03-06 Qd Vision, Inc. Apparatus for selectively backlighting a material
US8784701B2 (en) * 2007-11-30 2014-07-22 Nanoco Technologies Ltd. Preparation of nanoparticle material
WO2009106810A1 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 Nanoco Technologies Limited Semiconductor nanoparticle capping agents
WO2009145813A1 (en) 2008-03-04 2009-12-03 Qd Vision, Inc. Particles including nanoparticles, uses thereof, and methods
WO2009151515A1 (en) 2008-05-06 2009-12-17 Qd Vision, Inc. Solid state lighting devices including quantum confined semiconductor nanoparticles
US9207385B2 (en) 2008-05-06 2015-12-08 Qd Vision, Inc. Lighting systems and devices including same
WO2009137053A1 (en) 2008-05-06 2009-11-12 Qd Vision, Inc. Optical components, systems including an optical component, and devices
GB0813273D0 (en) * 2008-07-19 2008-08-27 Nanoco Technologies Ltd Method for producing aqueous compatible nanoparticles
GB0814458D0 (en) * 2008-08-07 2008-09-10 Nanoco Technologies Ltd Surface functionalised nanoparticles
GB0901857D0 (en) * 2009-02-05 2009-03-11 Nanoco Technologies Ltd Encapsulated nanoparticles
US20100264371A1 (en) * 2009-03-19 2010-10-21 Nick Robert J Composition including quantum dots, uses of the foregoing, and methods
CN102482457B (zh) 2009-09-09 2015-04-15 Qd视光有限公司 包含纳米颗粒的颗粒、其应用和方法
WO2011031876A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Qd Vision, Inc. Formulations including nanoparticles
GB0916700D0 (en) * 2009-09-23 2009-11-04 Nanoco Technologies Ltd Semiconductor nanoparticle-based materials
GB0916699D0 (en) * 2009-09-23 2009-11-04 Nanoco Technologies Ltd Semiconductor nanoparticle-based materials
GB201005601D0 (en) 2010-04-01 2010-05-19 Nanoco Technologies Ltd Ecapsulated nanoparticles
US9864121B2 (en) 2011-11-22 2018-01-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Stress-resistant component for use with quantum dots
US9929325B2 (en) 2012-06-05 2018-03-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Lighting device including quantum dots
TWI596188B (zh) 2012-07-02 2017-08-21 奈米系統股份有限公司 高度發光奈米結構及其製造方法
JP5964744B2 (ja) * 2012-12-26 2016-08-03 富士フイルム株式会社 半導体膜の製造方法
WO2014140936A2 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Nanoco Technologies, Ltd. Multi-layer-coated quantum dot beads
US20150079188A1 (en) * 2013-09-13 2015-03-19 Nanoco Technologies Ltd. Personal Care Formulation to Mitigate Vitamin D Deficiency
JP6242187B2 (ja) * 2013-11-25 2017-12-06 シャープ株式会社 半導体ナノ粒子蛍光体およびそれを用いた発光デバイス
US9505618B2 (en) * 2013-11-27 2016-11-29 Ana G. Méndez University System Synthesis and characterization of lead selenide capped with a benzoate ligand
PL2886126T3 (pl) 2013-12-23 2017-11-30 Exchange Imaging Technologies Gmbh Nanocząstka sprzężona z peptydami wiążącymi CD44
US9837624B2 (en) * 2014-03-05 2017-12-05 Colorado School Of Mines Tailoring the optical gap and absorption strength of silicon quantum dots by surface modification with conjugated organic moieties
TWI690631B (zh) * 2014-08-11 2020-04-11 德商漢高股份有限及兩合公司 反應性膠狀奈米晶體及奈米晶體合成物
WO2016189869A1 (ja) * 2015-05-28 2016-12-01 富士フイルム株式会社 量子ドット含有組成物、波長変換部材、バックライトユニット、および液晶表示装置
KR101878421B1 (ko) * 2015-07-07 2018-07-13 동우 화인켐 주식회사 양자점 분산체 및 이를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
US11015114B2 (en) 2015-12-31 2021-05-25 3M Innovative Properties Company Article comprising particles with quantum dots
CN106032468B (zh) * 2015-12-31 2017-11-21 苏州星烁纳米科技有限公司 可聚合的量子点及其应用
CN108473861A (zh) 2015-12-31 2018-08-31 3M创新有限公司 可固化量子点组合物和制品
WO2018043238A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 富士フイルム株式会社 半導体ナノ粒子複合体の製造方法、半導体ナノ粒子複合体およびフィルム
US20190382655A1 (en) 2016-12-12 2019-12-19 Dic Corporation Luminescent nanocrystal complex
US20200095498A1 (en) * 2017-03-31 2020-03-26 Merck Patent Gmbh Semiconducting light emitting nanoparticle
KR101828214B1 (ko) * 2017-07-18 2018-02-09 성균관대학교산학협력단 무기나노입자 구조체, 이를 포함하는 박막, 광학 부재, 발광 소자 및 양자점디스플레이 장치
CN111386330A (zh) * 2017-11-30 2020-07-07 默克专利股份有限公司 包含半导体性发光纳米颗粒的组合物
EP3724296B1 (en) * 2017-12-14 2022-03-16 Merck Patent GmbH Composition comprising a semiconducting light emitting nanoparticle
CN109935675A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 Tcl集团股份有限公司 一种量子点照明模组
KR102062549B1 (ko) * 2018-04-19 2020-01-06 성균관대학교산학협력단 무기나노입자 구조체를 포함하는 조성물, 이를 이용한 광변환 박막 및 이를 이용한 디스플레이 장치
EP3788117B1 (en) * 2018-05-03 2022-11-09 Merck Patent GmbH Crosslinked ligands
CN113227316A (zh) * 2018-11-16 2021-08-06 九州有机光材股份有限公司 电致发光显示器件及其制造方法
WO2021002131A1 (ja) * 2019-07-01 2021-01-07 富士フイルム株式会社 半導体膜、光電変換素子、イメージセンサおよび半導体膜の製造方法
US11670740B2 (en) * 2019-09-26 2023-06-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Conversion layer, light emitting device and method of producing a conversion layer
KR20210053396A (ko) * 2019-11-01 2021-05-12 삼성디스플레이 주식회사 양자점-함유 복합체, 이를 포함한 발광 소자, 광학 부재 및 장치
KR20210149956A (ko) * 2020-06-02 2021-12-10 삼성디스플레이 주식회사 양자점 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법
CN114574187B (zh) * 2020-11-30 2024-03-05 北京京东方技术开发有限公司 纳米粒子、纳米粒子层图案化的方法及相关应用

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2769838A (en) * 1953-11-20 1956-11-06 Ciba Pharm Prod Inc Polyglycol ether acid anilides
US3524771A (en) * 1969-04-03 1970-08-18 Zenith Radio Corp Semiconductor devices
US4609689A (en) * 1984-04-27 1986-09-02 Becton, Dickinson And Company Method of preparing fluorescently labeled microbeads
GB9518910D0 (en) * 1995-09-15 1995-11-15 Imperial College Process
US6607829B1 (en) * 1997-11-13 2003-08-19 Massachusetts Institute Of Technology Tellurium-containing nanocrystalline materials
US6322901B1 (en) * 1997-11-13 2001-11-27 Massachusetts Institute Of Technology Highly luminescent color-selective nano-crystalline materials
US5990479A (en) * 1997-11-25 1999-11-23 Regents Of The University Of California Organo Luminescent semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes
US6699723B1 (en) * 1997-11-25 2004-03-02 The Regents Of The University Of California Organo luminescent semiconductor nanocrystal probes for biological applications and process for making and using such probes
US6501091B1 (en) * 1998-04-01 2002-12-31 Massachusetts Institute Of Technology Quantum dot white and colored light emitting diodes
US20030148024A1 (en) * 2001-10-05 2003-08-07 Kodas Toivo T. Low viscosity precursor compositons and methods for the depositon of conductive electronic features
EP1116036B1 (en) 1998-09-18 2004-08-11 Massachusetts Institute Of Technology Water-soluble fluorescent semiconductor nanocrystals
EP2306195A3 (en) * 1998-09-18 2012-04-25 Massachusetts Institute of Technology Biological applications of semiconductor nanocrystals
US6326144B1 (en) * 1998-09-18 2001-12-04 Massachusetts Institute Of Technology Biological applications of quantum dots
US6426513B1 (en) * 1998-09-18 2002-07-30 Massachusetts Institute Of Technology Water-soluble thiol-capped nanocrystals
US6333110B1 (en) * 1998-11-10 2001-12-25 Bio-Pixels Ltd. Functionalized nanocrystals as visual tissue-specific imaging agents, and methods for fluorescence imaging
US6261779B1 (en) * 1998-11-10 2001-07-17 Bio-Pixels Ltd. Nanocrystals having polynucleotide strands and their use to form dendrimers in a signal amplification system
US6114038A (en) * 1998-11-10 2000-09-05 Biocrystal Ltd. Functionalized nanocrystals and their use in detection systems
US6221602B1 (en) * 1998-11-10 2001-04-24 Bio-Pixels Ltd. Functionalized nanocrystals and their use in labeling for strand synthesis or sequence determination
AU1717600A (en) * 1998-11-10 2000-05-29 Biocrystal Limited Methods for identification and verification
JP2002536285A (ja) * 1999-02-05 2002-10-29 ユニヴァーシティ オブ メリーランド，ボルティモア ＣｄＳナノ粒子の発光分光特性
WO2002004527A2 (en) 2000-07-11 2002-01-17 Sri International Encoding methods using up-converting phosphors for high-throughput screening of catalysts
EP1176646A1 (en) 2000-07-28 2002-01-30 Ecole Polytechnique Féderale de Lausanne (EPFL) Solid state heterojunction and solid state sensitized photovoltaic cell
US7217409B2 (en) 2000-09-22 2007-05-15 Smithkline Beecham Corporation Alkanoic acid derivatives
WO2002029140A1 (en) 2000-10-04 2002-04-11 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Synthesis of colloidal nanocrystals
CN1394599A (zh) 2001-07-06 2003-02-05 中国科学院上海原子核研究所 药用硫化锑纳米胶粒的制备方法
CA2453450A1 (en) * 2001-07-20 2003-11-06 Quantum Dot Corporation Luminescent nanoparticles and methods for their preparation
ATE457373T1 (de) * 2001-07-30 2010-02-15 Univ Arkansas Verfahren zur herstellung von kolloidale nanokristalle in nicht koordinierenden lösungsmitteln
US6794265B2 (en) * 2001-08-02 2004-09-21 Ultradots, Inc. Methods of forming quantum dots of Group IV semiconductor materials
US20030106488A1 (en) * 2001-12-10 2003-06-12 Wen-Chiang Huang Manufacturing method for semiconductor quantum particles
US20040007169A1 (en) * 2002-01-28 2004-01-15 Mitsubishi Chemical Corporation Semiconductor nanoparticles and thin film containing the same
JP2003286292A (ja) * 2002-01-28 2003-10-10 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体超微粒子及びそれを含有してなる薄膜状成形体
WO2003099708A1 (fr) 2002-05-28 2003-12-04 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Procede de production de nanoparticules et nanoparticules produites selon ce procede
WO2004008550A2 (en) 2002-07-15 2004-01-22 Advanced Research And Technology Institute, Inc. Rapid low-temperature synthesis of quantum dots
CA2495309C (en) * 2002-08-13 2011-11-08 Massachusetts Institute Of Technology Semiconductor nanocrystal heterostructures
WO2004065362A2 (en) * 2002-08-16 2004-08-05 University Of Massachusetts Pyridine and related ligand compounds, functionalized nanoparticulate composites and methods of preparation
EP1537187B1 (en) * 2002-09-05 2012-08-15 Nanosys, Inc. Organic species that facilitate charge transfer to or from nanostructures
TW546859B (en) * 2002-09-20 2003-08-11 Formosa Epitaxy Inc Structure and manufacturing method of GaN light emitting diode
EP1550633B1 (en) 2002-09-20 2011-02-09 Panasonic Corporation Method for preparing nano-particles
US6992202B1 (en) * 2002-10-31 2006-01-31 Ohio Aerospace Institute Single-source precursors for ternary chalcopyrite materials, and methods of making and using the same
US7056471B1 (en) * 2002-12-16 2006-06-06 Agency For Science Technology & Research Ternary and quarternary nanocrystals, processes for their production and uses thereof
JP2004243507A (ja) * 2002-12-19 2004-09-02 Hitachi Software Eng Co Ltd 半導体ナノ粒子及びその製造方法
WO2004066361A2 (en) 2003-01-22 2004-08-05 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Monodisperse core/shell and other complex structured nanocrystals and methods of preparing the same
JP4181435B2 (ja) * 2003-03-31 2008-11-12 日油株式会社 ポリエチレングリコール修飾半導体微粒子、その製造法及び生物学的診断用材料
US7605327B2 (en) * 2003-05-21 2009-10-20 Nanosolar, Inc. Photovoltaic devices fabricated from nanostructured template
CN1312479C (zh) * 2003-08-08 2007-04-25 清华大学 一种纳米荧光磁粒及其制备方法
WO2005021150A2 (en) * 2003-09-01 2005-03-10 The University Of Manchester Labelled polymeric materials
JP2005139389A (ja) 2003-11-10 2005-06-02 Sumitomo Osaka Cement Co Ltd 半導体超微粒子
US7645397B2 (en) * 2004-01-15 2010-01-12 Nanosys, Inc. Nanocrystal doped matrixes
JP4789809B2 (ja) * 2004-01-15 2011-10-12 サムスン エレクトロニクス カンパニー リミテッド ナノ結晶をドーピングしたマトリックス
WO2006001848A2 (en) 2004-02-12 2006-01-05 Advanced Research And Technology Institute, Inc. Quantum dots as high-sensitivity optical sensors and biocompatible imaging probes, compositions thereof, and related methods
CA2505655C (en) * 2004-04-28 2013-07-09 Warren Chan Stable, water-soluble quantum dot, method of preparation and conjugates thereof
US7588828B2 (en) * 2004-04-30 2009-09-15 Nanoco Technologies Limited Preparation of nanoparticle materials
GB0409877D0 (en) * 2004-04-30 2004-06-09 Univ Manchester Preparation of nanoparticle materials
US20080044340A1 (en) 2004-06-10 2008-02-21 Ohio University Method for Producing Highly Monodisperse Quantum Dots
US20070045777A1 (en) 2004-07-08 2007-03-01 Jennifer Gillies Micronized semiconductor nanocrystal complexes and methods of making and using same
US7229690B2 (en) * 2004-07-26 2007-06-12 Massachusetts Institute Of Technology Microspheres including nanoparticles
JP5087924B2 (ja) 2004-08-26 2012-12-05 日本新薬株式会社 ガラクトース誘導体、薬物担体及び医薬組成物
US7615169B2 (en) * 2004-09-20 2009-11-10 The Regents Of The University Of California Method for synthesis of colloidal nanoparticles
US7261940B2 (en) * 2004-12-03 2007-08-28 Los Alamos National Security, Llc Multifunctional nanocrystals
JP4928775B2 (ja) * 2005-01-06 2012-05-09 株式会社日立ソリューションズ 半導体ナノ粒子表面修飾方法
KR101088147B1 (ko) 2005-01-17 2011-12-02 에이전시 포 사이언스, 테크놀로지 앤드 리서치 신규한 수용성 나노결정 및 그 제조방법
TWI389897B (zh) 2005-02-22 2013-03-21 Chugai Pharmaceutical Co Ltd 1- (2H) -isoquinolinone derivatives
GB2441666B (en) 2005-04-25 2010-12-29 Univ Arkansas Doped semiconductor nanocrystals and methods of making same
WO2006118543A1 (en) 2005-05-04 2006-11-09 Agency For Science, Technology And Research Novel water-soluble nanocrystals comprising a low molecular weight coating reagent, and methods of preparing the same
EP1891686B1 (en) 2005-06-15 2011-08-10 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Iii-v semiconductor core-heteroshell nanocrystals, method for their manufacture and their applications
CA2615134A1 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 Evident Technologies, Inc. Light emitting diode comprising semiconductor nanocrystal complexes
GB2472542B (en) * 2005-08-12 2011-03-23 Nanoco Technologies Ltd Nanoparticles
EP1760800B1 (en) * 2005-09-02 2017-01-04 OSRAM OLED GmbH Radiation emitting device and method of manufacturing the same
US8440906B2 (en) 2005-10-20 2013-05-14 The Regents Of The University Of California Nanocrystal solar cells processed from solution
GB0522027D0 (en) * 2005-10-28 2005-12-07 Nanoco Technologies Ltd Controlled preparation of nanoparticle materials
KR100745744B1 (ko) * 2005-11-11 2007-08-02 삼성전기주식회사 나노 입자 코팅 방법
JP2009516763A (ja) 2005-11-22 2009-04-23 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 蛍光粒子、及び蛍光粒子を用いて生物エンティティを検出する方法
US20090220792A1 (en) 2006-01-20 2009-09-03 Singapore Agency For Science, Tech And Research Synthesis of Alloyed Nanocrystals in Aqueous or Water-Soluble Solvents
CA2642169A1 (en) 2006-02-16 2007-08-30 Solexant Corporation Nanoparticle sensitized nanostructured solar cells
KR100745745B1 (ko) * 2006-02-21 2007-08-02 삼성전기주식회사 나노복합재료 및 그 제조방법
GB0606845D0 (en) * 2006-04-05 2006-05-17 Nanoco Technologies Ltd Labelled beads
WO2008054874A2 (en) 2006-05-12 2008-05-08 Brown University Particles with high uniform loading of nanoparticles and methods of preparation thereof
US20080112877A1 (en) * 2006-11-14 2008-05-15 Toyota Engineering & Manufacturing North America, Inc. Metal telluride nanocrystals and synthesis thereof
KR101290251B1 (ko) * 2006-08-21 2013-07-30 삼성전자주식회사 복합 발광 재료 및 그를 포함하는 발광 소자
US7754329B2 (en) * 2006-11-06 2010-07-13 Evident Technologies, Inc. Water-stable semiconductor nanocrystal complexes and methods of making same
WO2008133660A2 (en) 2006-11-21 2008-11-06 Qd Vision, Inc. Nanocrystals including a group iiia element and a group va element, method, composition, device and other prodcucts
JPWO2008075784A1 (ja) * 2006-12-20 2010-04-15 Hoya株式会社 金属酸化物系ナノ粒子、その製造方法、ナノ粒子分散樹脂およびその製造方法
US20080190483A1 (en) * 2007-02-13 2008-08-14 Carpenter R Douglas Composition and method of preparing nanoscale thin film photovoltaic materials
US8563348B2 (en) * 2007-04-18 2013-10-22 Nanoco Technologies Ltd. Fabrication of electrically active films based on multiple layers
US20080264479A1 (en) * 2007-04-25 2008-10-30 Nanoco Technologies Limited Hybrid Photovoltaic Cells and Related Methods
GB0714865D0 (en) * 2007-07-31 2007-09-12 Nanoco Technologies Ltd Nanoparticles
US8784701B2 (en) * 2007-11-30 2014-07-22 Nanoco Technologies Ltd. Preparation of nanoparticle material
WO2009106810A1 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 Nanoco Technologies Limited Semiconductor nanoparticle capping agents
GB0813273D0 (en) * 2008-07-19 2008-08-27 Nanoco Technologies Ltd Method for producing aqueous compatible nanoparticles
GB0814458D0 (en) * 2008-08-07 2008-09-10 Nanoco Technologies Ltd Surface functionalised nanoparticles
GB0821122D0 (en) * 2008-11-19 2008-12-24 Nanoco Technologies Ltd Semiconductor nanoparticle - based light emitting devices and associated materials and methods
GB0901857D0 (en) * 2009-02-05 2009-03-11 Nanoco Technologies Ltd Encapsulated nanoparticles

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017116013A1 (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 주식회사 제우스 양자점 및 이의 제조방법
WO2017116014A1 (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 주식회사 제우스 양자점 및 이의 제조방법
KR20190110935A (ko) * 2018-03-21 2019-10-01 동우 화인켐 주식회사 광변환 수지 조성물, 광변환 적층기재 및 이를 이용한 화상표시장치
KR20190112653A (ko) * 2018-03-26 2019-10-07 동우 화인켐 주식회사 광변환 수지 조성물 및 광변환 적층기재, 이를 이용한 화상표시장치
WO2020190118A1 (ko) * 2019-03-20 2020-09-24 (주)바이오스퀘어 양자점 함유 나노입자 및 이의 제조방법
US11851592B2 (en) 2019-03-20 2023-12-26 Biosquare Inc. Quantum dot-containing nanoparticle and method for manufacturing same

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