KR20110013235A - 축합-가교결합성 실리콘 물질 - Google Patents
축합-가교결합성 실리콘 물질 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110013235A KR20110013235A KR1020100068872A KR20100068872A KR20110013235A KR 20110013235 A KR20110013235 A KR 20110013235A KR 1020100068872 A KR1020100068872 A KR 1020100068872A KR 20100068872 A KR20100068872 A KR 20100068872A KR 20110013235 A KR20110013235 A KR 20110013235A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- radicals
- condensation
- parts
- radical
- groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5465—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one C=N bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
본 발명은 축합에 의해 실온에서 가교결합 가능하고, 경화되어 영구 탄성 물질을 생성하는 유기규소 화합물을 기초로 하는 물질에 관한 것이다.
Description
본 발명은 축합에 의해 실온에서 가교결합 가능하고, 경화되어 영구 탄성 물질을 생성하는 유기규소 화합물을 기초로 하는 물질에 관한 것이다.
물의 부재 하에 저장가능한, 물의 용인 하에 실온에서 예를 들어 알콜을 제거하면서 가교결합되어 엘라스토머를 생성하는 1-성분 시일링 배합물(또한 RTV-1 시일링 배합물로도 지칭됨)이 공지되어 있다. 이 생성물은, 예를 들어 건축 산업에서 대량으로 사용된다.
이 RTV-1 시일링 배합물의 주성분은 반응성 치환기, 예컨대 OH 기 또는 가수분해성 알콕시 기를 갖는 실릴 기를 지닌 중합체이다. 또한, 이 시일링 배합물은 각종 충전제, 가소제, 접착 증진제, 촉매 및 소위 가교결합제 또는 추가 첨가제, 예컨대 착색 안료, 유동성 첨가제 또는 살진균제 등을 가질 수 있다.
종래 기술 분야에는 이미 각종 RTV-1 화합물들이 개시되어 있다. WO 01/49774 A2 및 EP 1 254 192 B1에는, 예를 들어 다양한 티탄 에스테르, 혼합 에스테르 및 티탄 킬레이트를 함유하는 물질이 기재된다. 하지만, 이것은 Ti의 공지된 단점, 예를 들어 황변, 표면 점착성, 느린 가황 속도 및 저장 중의 안정성 문제 등을 갖는다. 추가 단점으로는 다수의 티탄 화합물과 일반적인 아미노실란계 접착 증진제와의 비상용성이 있다.
이러한 문제를 해결하기 위한 다양한 접근법들이 존재한다. 황변 문제와 관련하여, US 4,906,719에는, 예를 들어 첨가제로서 유기머캅탄을 첨가하는 해결법이 개시된다. EP 0 747 443 A2 및 DE 42 13 873 A1에는 황변가 감소되는 산소 도너를 지닌 티탄 착체가 기술된다.
표면 점착성 또는 느린 가황의 문제를 해결하기 위해서, EP 0 853 101 A1에는 알콕시실란을 함유하고 각 출발 물질 간에 일정한 몰비를 따라야 하는 혼합물이 기술된다.
낮은 저장 안정성의 문제를 해결하기 위해서, DE 44 27 528 A1에는 실리콘 조성물에서 제4 아족 중 금속의 디올레이트를 기초로 하는 환형 치환된 착체의 용도가 기술된다.
다수의 티탄 화합물과 일반적인 아미노실란계 접착 증진제와의 비상용성을 피하기 위해서는, 또한 DE 22 28 645 A1 및 EP 1 209 201 A1에 기술된 바와 같이, 배합시 크레이프(crepe) 경화를 피하는 방법이 개발되었다. 하지만, 이 방법은 더욱 복잡한 두 단계 배합 순서가 필요하다는 단점을 갖는다.
예를 들어 DE 103 19 303 A1 및 DE 10 2006 060 357 A1과 같은 종래 기술에는 촉매로서 디부틸- 또는 디옥틸-주석 화합물을 추가로 함유하여 황변, 낮은 저장 안정성 및 특히 아미노실란의 비상용성과 같은 단점을 갖지 않는 RTV-1 물질이 개시되어 있다. 하지만, EU 디렉티브 76/769/EEC(2009년 5월 28일)의 보정서에 의해 디부틸- 및 디옥틸-주석 화합물의 사용에 대한 제한을 두었기 때문에 현재 유기주석 화합물의 사용에는 논란의 여지가 있다.
EP 1 230 298 A1에는 (바람직하게는 금속 염 카르복실레이트로서) 주석, 아연, 철, 바륨, 지르코늄 및 납의 염, 및 주석 무함유 시스템으로서 제1 및 제2 주족로부터의 금속 옥타노에이트의 용도가 기재되어 있다. 하지만, 이들이 느린 촉매라는 단점은 이들 모두에게 일반적인 것이다. 게다가, 기술된 화합물 중 일부는 건강 상의 이유로 불안전하다. 상기 관련 주석 화합물에 대하여 추가로 이루어진 언급 이외에, 예를 들어 유사 물질에 대한 독일 규정에 따른 클래스 R20/22의 유해 물질로서 Ba 카르복실레이트에는 표지 의무제(mandatory labeling)가 실시된다.
따라서, 본 발명의 목적은 신속하게 가교결합되면서 동시에 단점, 예컨대 황변, 표면 점착성, 느린 가황 속도, 저장 중의 안정성 문제 및 일반적인 아미노실란계 접착 증진제와의 비상용성 등을 갖지 않는 축합-가교결합성 실리콘 조성물, 및 또한 건강에 해롭지 않은 이의 용도를 제공하는 것이었다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "축합 반응"은 또한 임의 선행 가수분해 단계를 포함하는 것으로 한다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "축합성 라디칼"은 또한 축합성 기가 임의 선행 가수분해 단계에서 생성되는 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다.
따라서, 본 발명은
(A) 2개 이상의 축합성 기를 갖는 하나 이상의 유기규소 화합물,
(B) 하나 이상의 가교결합제,
(C) 하나 이상의 충전제, 및
(E) 금속 Li, Na, K, Mg, Ca 또는 Sr의 금속 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 촉매량의 하나 이상의 촉매
를 함유하는 축합-가교결합성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
추가 구체예에서, 본 발명에 따른 축합-가교결합성 실리콘 조성물은 추가 구성성분으로서 하나 이상의 접착 증진제(D)를 함유한다.
사용된 유기규소 화합물(A)에 의해 보유되고 가교결합 반응에 참여하는 축합성 기는 임의의 바람직한 기, 예컨대 히드록실, 옥시마토, 아미노, 아실옥시 및 오르가닐옥시 기 등일 수 있다.
본 발명에 따라 사용된 유기규소 화합물(A)은 또한 축합 반응에 의해 가교결합된 물질에서 지금까지 사용된 2개 이상의 축합성 기를 갖는 모든 유기규소 화합물일 수 있다. 이것은 순수 실록산, 즉 ≡Si-O-Si≡ 구조, 또는 실카르반, 즉 ≡Si-R〃-Si≡ 구조일 수 있고, 여기서, R〃는 2가이거나, 헤테로원자로 임의 치환되거나 헤테로원자가 개재되는 탄화수소 라디칼, 또는 유기규소 기를 갖는 임의의 바람직한 중합체 및 공중합체이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기규소 화합물(A)은 바람직하게는 하기 화학식 II의 것이다:
[화학식 II]
Y3 - fRfSi-(SiR2-O)e-SiRfY3 -f
상기 식에서,
R은, 서로 독립적으로, 동일하거나 상이하고, 산소 원자가 개재되거나 개재되지 않는 치환 또는 비차환된 탄화수소 라디칼이고,
Y는, 서로 독립적으로, 동일하거나 상이한 히드록실 라디칼 또는 가수분해성 라디칼이고,
e는 30∼3000이고,
f는 0, 1 또는 2이다.
바람직하게는, Y가 -OH인 경우 f는 2이고, Y가 -OH와 상이한 경우 f는 1 또는 0이다.
바람직하게는, 라디칼 R은 할로겐 원자, 아미노 기, 에테르 기, 에스테르 기, 에폭시 기, 머캅토 기, 시아노 기 또는 (폴리)글리콜 라디칼로 임의 치환되는, 1∼18개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼이고, 후자는 옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위, 특히 바람직하게는 1∼12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 특히 메틸 라디칼을 포함한다. 하지만, 라디칼 R은 또한 예를 들어 2개의 실릴 기가 서로에게 연결되는 2가 라디칼이 될 수 있다.
라디칼 R의 예는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼, 및 이소옥틸 라디칼, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼; 시클로알킬 라디칼, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 메틸시클로헥실 라디칼; 알케닐 라디칼, 예컨대 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대 o-, m-, p-톨릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼 및 α- 및 β-페닐에틸 라디칼이 있다.
치환된 라디칼 R의 예는 메톡시에틸, 에톡시에틸 및 에톡시에톡시에틸 라디칼이 있다.
2가 라디칼 R의 예는 폴리이소부틸렌디일 라디칼 및 프로판디일-말단화된 폴리프로필렌 글리콜 라디칼이 있다.
라디칼 Y의 예는 히드록실 라디칼 및 지금까지 공지된 모든 가수분해성 라디칼, 예컨대 산소 원자 또는 질소 원자를 통해 규소 원자에 결합된 임의 치환된 탄화수소 라디칼 등이 있다.
바람직하게는, 라디칼 Y는 히드록실 라디칼 또는 라디칼 -OR1이고, 상기 R1은 산소 원자가 개재될 수 있는 치환 또는 비치환된 탄화수소 라디칼을 의미한다. Y의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, tert-부톡시 및 2-메톡시에톡시 라디칼, 아미노 라디칼, 예컨대 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노 및 시클로헥실아미노 라디칼, 아미도 라디칼, 예컨대 N-메틸아세트아미도 및 벤즈아미도 라디칼, 아미녹시 라디칼, 예컨대 디에틸아미녹시 라디칼, 옥시모 라디칼, 예컨대 디메틸케톡시모, 메틸에틸케톡시모 및 메틸이소부틸케톡시모 라디칼, 및 에녹시 라디칼, 예컨대 2-프로페녹시 라디칼, 및 아실옥시 라디칼, 예컨대 아세틸 기 등이 있다.
라디칼 R1의 예는 R에 언급되어 있는 임의 치환된 1가 탄화수소 라디칼이다.
바람직하게는, 라디칼 R1은 1∼12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 아실 라디칼, 특히 바람직하게는 1∼3개의 탄소 원자를 갖는 라디칼이다.
특히 바람직하게는, 라디칼 Y는 히드록실 라디칼 및 라디칼 -OR1이고, 상기 R1은 전술된 의미를 가지며, 특히 R1은 바람직하게는 메틸 및 에틸 라디칼, 및 아세틸 라디칼이다.
유기규소 화합물(A)의 예는
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2,
(MeO)(EtO)MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)(OEt),
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2,
(HO)Me2SiO[SiMe2O]200-2000SiMe2(OH),
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2,
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 및
(EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2,
(AcO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OAC)2,
(AcO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OAc)2, 및
(AcO)2EtSiO[SiMe2O]200-2000SiEt(OAc)2이고,
여기서 Me는 메틸 라디칼, Et는 에틸 라디칼, Vi는 비닐 라디칼 그리고 Ac는 아세틸 라디칼을 의미한다.
본 발명에 따라 사용된 유기규소 화합물(A)은, 각 경우 25℃에서, 바람직하게는 100∼106 mPa.s, 특히 바람직하게는 103∼350,000 mPa.s의 점도를 갖는다.
유기규소 화합물(A)은 시판되는 생성물이고 규소 화학에 일반적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물에 사용된 가교결합제(B)는 지금까지 공지된, 3개 이상의 축합성 라디칼, 예컨대 3개 이상의 오르가닐옥시 기를 갖는 실란 또는 실록산 등을 갖는 임의의 바람직한 가교결합제일 수 있다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물에 사용되는 가교결합제(B)는 바람직하게는 하기 화학식 III의 유기규소 화합물 및 이의 부분 가수분해물이다:
[화학식 III]
ZcSiR2 (4-c)
상기 식에서,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고 산소 원자가 개재될 수 있는 임의 치환된 1가 탄화수소 라디칼을 의미하고,
Z는 동일하거나 상이할 수 있고 히드록실 기를 제외하고 상기 Y에 언급된 의미를 갖고,
c는 3 또는 4이다.
부분 가수분해물은 부분 동종가수분해물(homohydrolyzate), 즉 화학식 III의 유기규소 화합물 중 한 유형의 부분 가수분해물 뿐만 아니라, 부분 공가수분해물(cohydrolyzate), 즉 화학식 III의 유기규소 화합물 중 2개 이상의 상이한 유형의 부분 가수분해물일 수 있다.
화학식 III에 제시되지 않았지만, 본 발명에 따라 사용된 유기규소 화합물은 제조의 결과로서 적은 비율의 히드록실 기, 바람직하게는 최대 5% 이하의 모든 Si-결합된 라디칼을 가질 수 있다.
본 발명에 따른 물질에 사용된 가교결합제(B)가 화학식 III의 유기규소 화합물 중 부분 가수분해물인 경우, 10개 이하의 규소 원자를 갖는 것이 바람직하다.
라디칼 R2의 예는 라디칼 R에 언급된 1가 예와 같고, 1∼12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼이 바람직하고 메틸 및 비닐 라디칼이 특히 바람직하다.
Z의 예는 히드록실 기를 제외하고 Y에 언급된 예와 같다.
본 발명에 따른 물질에 사용된 가교결합제(B)는 바람직하게는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 3-시아노프로필트리메톡시실란, 3-시아노프로필트리에톡시실란, 3-(글리시딜옥시)프로필트리에톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란 및 테트라키스(메틸에틸케톡시모)실란 및 전술된 유기규소 화합물의 부분 가수분해물, 예컨대 헥사에톡시디실록산 및 아실옥시실란 등, 예컨대 비닐트리스아세톡시실란, 메틸트리아세톡시실란 또는 에틸트리스아세톡시실란 등, 및 이의 부분 및 혼합된 가수분해물이 있다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 물질에 사용된 가교결합제(B)는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란 및 이의 부분 가수분해물, 특히 메틸트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란 및 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 및 이의 부분 가수분해물 및 비닐트리스아세톡시실란, 메틸트리아세톡시실란 또는 에틸트리스아세톡시실란 및 이의 부분 및 혼합된 가수분해물이다.
본 발명에 따른 물질에 사용된 가교결합제(B)는 시판되는 생성물이거나 규소 화학에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 가교결합제(B)는, 각 경우에 가교결합성 물질의 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 1∼10 중량부, 특히 바람직하게는 2∼8 중량부, 특히 3∼5 중량부의 양으로 사용된다.
또한 지금까지 RTV-1 물질을 제조하는데 사용된 모든 충전제는 본 발명에 따른 충전제(C)로서 사용될 수 있다. 충전제(C)의 예는 비-보강성 충전제, 즉 50 m2/g 이하의 BET 표면적을 갖는 충전제, 예컨대 석영, 규조토, 규산칼슘, 규산지르코늄, 제올라이트, 금속 산화물 분말, 예컨대 알루미늄, 티탄, 철 또는 아연 산화물 또는 이의 혼합된 산화물, 황산바륨, 탄산칼슘, 석고, 질화규소, 탄화규소, 질화붕소, 유리 및 플라스틱 분말, 예컨대 폴리아크릴로니트릴 분말, 및 보강성 충전제, 즉 50 m2/g 초과의 BET 표면적을 갖는 충전제, 예컨대 발열 제조된 실리카, 침강 실리카, 침강 백악, 카본 블랙, 예컨대 퍼니스 및 아세틸렌 블랙, 및 넓은 BET 표면적을 갖는 혼합된 규소 알루미늄 산화물, 및 섬유성 충전제, 예컨대 석면 및 플라스틱 섬유가 있다. 언급된 충전제는, 예를 들어 유기실란 또는 유기실록산 또는 스테아르산을 처리함으로써 또는 히드록실 기를 에테르화하여 알콕시 기를 생성함으로써 소수성화될 수 있다.
충전제(C)는 바람직하게는 발열성 실리카, 코팅 또는 비코팅된 탄산칼슘, 금속 실리케이트, 석영 또는 카본 블랙이다.
충전제(C)는 각 경우에 가교결합성 물질 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 5∼50 중량부, 특히 바람직하게는 7∼35 중량부의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 물질에 사용된 접착 증진제(D)의 예는 작용 기를 갖는 실란 및 유기폴리실록산, 예컨대 글리시딜옥시, 아미노 또는 메타크릴로일옥시 라디칼을 갖는 것이다. 추가적으로, 가수분해성 기를 갖는 실란 및 SiC-결합된 비닐, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시, 에폭시, 산 무수물, 산, 에스테르 또는 에테르 기 및 이의 부분 및 혼합된 가수분해물은 또한 접착 증진제(D)로서 사용될 수 있다. 바람직한 접착 증진제는 가수분해성 기 및 이의 부분 가수분해물을 갖는 아미노-, 아크릴로일- 및 에폭시-작용성 실란이다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물은 각 경우에 유기규소 화합물(A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0∼50 중량부, 특히 바람직하게는 0.1∼20 중량부, 특히 0.5∼10 중량부의 양으로 접착 증진제(D)를 함유한다.
원칙적으로, 주족 1족 및 2족의 금속 화합물은 본 발명에 따른 촉매(E)으로서 적당하다. 하지만, Li-, Na-, K-, Mg-, Ca- 및 Sr-화합물이 바람직하게 사용되는데 그 이유는 이들이 신속하게 가교결합되고, 게다가 예를 들어 이의 사용이 건강상 어떠한 위험도 초래하지 않기 때문이다. Li 및 Sr 화합물이 특히 바람직하다.
전술된 6개 금속의 금속 염은 촉매(E)로서 바람직하고, 금속 카르복실레이트가 특히 바람직하다. Li 및 Sr 카르복실레이트가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물은 가교결합성 물질 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.1∼1.0 중량부의 양으로 촉매(E)를 함유한다.
상기 기술된 성분 (A) 내지 (E) 이외에, 본 발명에 따른 실리콘 조성물은 또한 축합 반응에 의해 가교결합되는 물질로 종래 기술 분야에서 지금까지 사용된 모든 추가 구성성분을 함유할 수도 있다. 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 추가의 구성성분의 예는 가소제, 경화 촉진제(전술된 성분과 다른 것), 용해성 염료, 무기 및 유기 안료, 용매, 살진균제, 향료, 분산제, 유동성 첨가제, 부식 억제제, 산화방지제, 광 안정화제, 열 안정화제, 난연제 및 전기적 특성에 영향을 주는 제제가 있다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물은 가교결합성 물질 100 중량부를 기준으로 60 중량부 이하의 양으로 이러한 추가 구성성분을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 제조 방법에서, 모든 구성성분은 일반적이며 따라서 종래 기술과 상응한 순서로 서로와 혼합될 수 있다. 이러한 혼합 단계는 실온 및 상승압, 즉 약 900∼1100 hPa에서 실시될 수 있다. 하지만, 필요하다면, 이 혼합 단계는 또한 더 높은 온도, 예를 들어 35℃∼135℃ 범위의 온도에서 실시될 수도 있다. 추가적으로, 휘발성 화합물 또는 공기를 제거하기 위해서, 감압 하에, 예컨대 30∼500 hPa 절대압에서 때때로 또는 연속하여 실시할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 개별 구성성분은 각 경우에 한 유형의 이러한 구성성분 뿐만 아니라 둘 이상의 상이한 유형의 이러한 구성성분의 혼합물일 수 있다.
공기 중 일반적인 물 함량은 본 발명에 따른 물질을 가교결합하기에 충분한다. 본 발명에 따른 물질의 가교결합은 바람직하게는 실온에서 실시된다. 필요하다면, 또한 실온보다 더 높거나 낮은 온도, 예컨대 -5℃∼15℃ 또는 30℃∼50℃에서 및/또는 공기 중 정상 물 함량을 초과하는 물 농도에 의해 수행될 수 있다.
바람직하게는, 가교결합 단계는 100∼1100 hPa의 압력, 특히 상승압, 즉 약 900∼1100 hPa에서 실시된다.
본 발명에 따른 실리콘 조성물은 접착제, 시일링 배합물 및 코팅으로서 그리고 부품의 포팅(potting)에 적당하다.
촉매(E)를 함유하는 본 발명에 따른 실리콘 조성물의 이점은, 예를 들어 아연 옥타노에이트-촉매 혼합물과 비교하였을 때 더욱 신속한 과정의 가황(보다 짧은 스킨 형성 시간 및 보다 깊은 가황)이다. 달성가능한 스킨 형성 시간은 일반적인 조인트 실란트(joint sealant)의 범위 내에 있다. 따라서, 얻은 물질은 첨가제와 상용성이 있고, 고유의 황색 색조(yellow tinge)가 나타나지 않으며 그리고 열의 영향 하에 변색되지 않는다. 또한, 특허 청구된 촉매는 유기주석 화합물 또는 심지어 중 주족 원소 화합물, 예컨대 바륨 또는 납과는 반대로 해로운 물질에 대한 입법의 측면에서 취급시 그리고 바로 사용가능한 최종 생성물에서 문제되지 않는다.
따라서, 본 발명에 따라 제조된 조성물은, 예를 들어 수직 조인트를 비롯한 조인트 및 10∼40 mm의 제거율을 갖는 유사한 공동을 위한, 예컨대 빌딩, 지상 운송기, 수상 운송기 및 항공기 등의 시일링 배합물로서, 또는 예를 들어 창문 건축시 또는 수족관 또는 디스플레이 케이스 제조시, 그리고 예를 들어 담수 또는 해수의 연속 작용에 대해 노출된 표면을 위한 것을 포함하는 보호용 코팅 또는 슬립-방지용 코팅의 생성시, 또는 엘라스토머 몰딩의 생성시 그리고 전기 또는 전자 장치의 절연을 위한 접착제 또는 시일링 배합물로서 탁월하게 적절하다. 마찬가지로, 이러한 물질은 산업 부분, 예컨대 하우징, 제어 장치, 플랜트 부품 및 모터 부품의 시일링, 및 부품의 포팅에, 또는 심지어 보호용 코팅으로서 사용될 수 있다.
하기 기술된 실시예에서, 모든 점도 데이타는 달리 언급하지 않는 한 25℃의 온도를 기준으로 한다. 달리 언급하지 않는 한, 하기 실시예는 상승압, 즉 약 1000 hPa에서, 그리고 실온, 즉 약 23℃에서, 또는 추가 가열 또는 냉각하는 일 없이 실온에서 그리고 약 50%의 상대 습도에서 반응물을 배합시 실현되는 온도에서 수행된다. 추가적으로, 부 및 백분율로 표시된 모든 데이타는 달리 언급하지 않는 한 중량을 기준으로 한다.
알콕시-RTV-1
1) 베이스 중합체 혼합물:
촉매로서 비닐트리메톡시실란 및 LiOH에 의한 폴리디메틸실록산의 기술된 작용화 대신에, 비닐트리메톡시실란 및 아연 아세틸아세토네이트로 미리 말단캡핑(endcapping)된 중합체를 사용하였다. 이러한 목적을 위해, 80,000 mPa.s의 점도를 갖는 α,ω-OH-말단 폴리디메틸실록산 600 g, 100 mPa.s의 점도를 갖는 트리메틸실릴-말단 폴리디메틸실록산 120 g 및 비닐트리메톡시실란 30 g 및 아연 아세틸아세토네이트 0.3 g을 혼합하였다. 24시간 후, 말단캡핑을 완료하였다.
EP 1 230 298 B1의 실시예 F에 따른 비교 혼합물 1):
이러한 목적을 위해, 19.5 g의 Wacker HDK V15를 300 g의 베이스 중합체 혼합물 내로 혼입하고 평활해질 때까지 교반하였다. 여기에 2.5 g의 3-아미노프로필트리메톡시실란을 접착 증진제로서 첨가하고 그 후 0.1 g의 디부틸주석 라우레이트(=DBTL)로 촉진시켰다.
EP 1 230 298 B1에 따른 옥타-솔리겐 아연과 비교 혼합물 2):
이러한 목적을 위해, 19.5 g의 Wacker HDK V15를 300 g의 베이스 중합체 혼합물 내로 혼입하고 평활해질 때까지 교반하였다. 여기에 접착 증진제로서 2.5 g의 3-아미노프로필트리메톡시실란을 첨가하고 그 후 2.5 g의 옥타-솔리겐 아연 18(Zn(oct)2)(Borchers)로 촉진시켰다.
실시예 1
이러한 목적을 위해, 19.5 g의 Wacker HDK V15를 300 g의 베이스 중합체 혼합물 내로 혼입하고 평활해질 때까지 교반하였다. 여기에 접착 증진제로서 2.5 g의 3-아미노프로필트리메톡시실란을 첨가하고 그 후 3 g의 옥타-솔리겐 리튬 2((Li(oct)) Borchers)로 촉진시켰다.
아세톡시
-
RTV
-1
실시예
:
베이스 혼합물의 제조:
22 부의 소수화된 발열성 실리카를 20,000 mPa.s의 점도를 갖는 α,ω-OH-말단 폴리디메틸실록산 45 부 및 80,000 mPa.s의 점도를 갖는 α,ω-OH-말단 폴리디메틸실록산 35 부 내로 혼입하고 균질해질 때까지 혼련하였다.
실시예 2
6000 mPa.s의 점도를 갖는 α,ω-OH-말단 폴리디메틸실록산 38부 및 메틸트리스아세톡시실란 6.8 부를 베이스 중합체 혼합물 100 부에 첨가하였다. 혼합물을 균질화시키고 그 후 촉매로서 옥타-솔리겐 스트론튬 10(Borchers)(Sr(oct)2) 1.1 부를 첨가하였다.
실시예 3
촉매로서 1.1 부의 옥타-솔리겐 리튬 2를 사용하지만 실시예 2)에 따름.
옥심
-
RTV
-1
실시예
:
실시예 4: 80,000 mPa.s의 점도를 갖는 α,ω-OH-말단 폴리디메틸실록산 200 부, α,ω-트리메틸실릴-말단 폴리디메틸실록산 125 부 및 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란 18 부를 유성 용해기 내에서 아미노-작용성 접착 증진제(Wacker AMS70) 10부로 균질화시켰다. 그 후, 30 부의 미분된 실리카(Wacker V15)를 균질하게 혼입하였다. 이 혼합물을 4 부의 옥타-솔리겐 스트론튬 10으로 촉진시켰다.
실시예 5: 촉매로서 4 부의 옥타-솔리겐 리튬 2를 혼합시키지만 실시예 4 참조.
하기 표 1은 분(=min)으로 스킨 형성 시간(=SFT)의 결과를 나타내었다. 다음과 같이 측정되었다: 카트리지로부터 RTV-1 물질의 적용 후, 스킨의 형성은 경도 HB의 연필로 표면과 접촉시켜 평가하였다. 물질과 연필 끝 사이의 스트링(string)이 더이상 당겨지지 않을 때까지의 시간을 스킨 형성 시간인 것으로 간주하였다.
또한, 가황 평가를 하기 표 1에 재현하였다. 다음과 같이 측정되었다: 카트리지로부터 RTV-1 물질을 적용한 후, PE 필름을 압착시키고 탈착시킴으로써 표면 점착성을 평가하였다. 스킨 형성 시간의 두배 시간 후 점착성이 없어지는 경우에 통과였다. 추가 단계에서, 안정한 물질의 경우에는 10 mm 가닥으로 그리고 유동성 물질의 경우에는 알루미늄 비커(28 mm 직경, 20 mm 높이) 내에서, 쓰루-경화(through-curing)의 과정을 평가하였다. 점착성 불포함 쓰루-경화인 경우에 통과 평가되었다.
표준 기후 조건 하에 14일의 가황 시간 후 테스트 표본의 수동 감정에 의해 시각 검사를 실시하였다.
쓰루-경화를 다음과 같이 측정하였다.
가교결합성 혼합물로 가장자리에 대해 알루미늄 캡슐(28 mm 직경, 20 mm 높이)을 충전하고, 닥터 블레이드를 사용하여 과량의 물질을 긁어 제거하였다. 표준 기후 조건 하에 캡슐을 저장하고 24시간 후 수직으로 절단 개봉하였다. 가황된 엘라스토머 층은 천을 이용한 미가황된 물질을 포함하지 않았다. 시판되는 두께 게이지를 이용하여 가황물 스킨을 측정하였다.
디부틸주석 촉매는 매우 반응성이고 제제에 따라 일반적으로 10∼40분의 스킨 형성 시간을 갖는 것으로 공지되어 있다. EP 1 230 298 A1에 특허 청구된 옥타-솔리겐 아연은 비교 실시예 2에 따라 기술된 방식으로는 충분한 결과를 얻어내지 못하였다.
상기 표에서 확인할 수 있는 바와 같이, 느린 반응성 알콕시-RTV1의 경우에 옥타-솔리겐 리튬의 사용은 실질적으로 옥타-솔리겐 아연 촉매보다 더욱 적절하였다. 아세톡시- 및 옥시모-RTV1에서는, 일반적인 촉매 시스템, 즉 종래 기술 분야에 상응한 촉매 시스템의 범위 내에서 완전한 스킨 형성 시간을 실현할 수 있었다. 모든 경우에서, 안정하고 강력한 스킨이 형성되고 쓰루-가황이 우수하였다.
비교 혼합물은 (일정한 스킨 형성 시간의 경우) 우수한 저장 안정성을 제시하고, 티탄 촉매와 대조적으로, 접착 증진제와 매우 우수한 상용성을 제시하였다. 게다가 가황물 및 혼합물은 심지어 고온에서 저장(180℃, 14일)한 후에도 황색 색조 또는 탈색이 일어나지 않았다.
발명의 효과
본 발명은 황변, 표면 점착성, 느린 가황 속도 및 저장 중의 안정성 문제 등의 종래 기술의 문제점을 해소하고 또한 접착 증진제와 매우 우수한 상용성을 갖는 효과를 갖는다.
Claims (5)
- (A) 2개 이상의 축합성 기를 갖는 하나 이상의 유기규소 화합물,
(B) 하나 이상의 가교결합제,
(C) 하나 이상의 충전제, 및
(E) 금속 Li, Na, K, Mg, Ca 또는 Sr의 금속 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 촉매량의 하나 이상의 촉매
를 함유하는 축합-가교결합성 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서, 추가의 구성성분으로서 하나 이상의 접착 증진제(D)를 함유하는 것을 특징으로 하는 축합-가교결합성 실리콘 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 촉매(E)로서는 Li 및 Sr 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 축합-가교결합성 실리콘 조성물.
- 본 발명에 따른, 그리고 제1항 또는 제2항에 따른 조성물의 제조 방법으로서, 모든 구성성분은 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 접착제, 시일링 배합물 및 코팅에 그리고 부품의 포팅(potting)에 사용하기 위한 축합-가교결합성 실리콘 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009028140.1 | 2009-07-31 | ||
DE102009028140A DE102009028140A1 (de) | 2009-07-31 | 2009-07-31 | Kondensation vernetzende Siliconmassen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110013235A true KR20110013235A (ko) | 2011-02-09 |
KR101218535B1 KR101218535B1 (ko) | 2013-01-03 |
Family
ID=42668432
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020100068872A KR101218535B1 (ko) | 2009-07-31 | 2010-07-16 | 축합-가교결합성 실리콘 물질 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8304505B2 (ko) |
EP (2) | EP2280041A3 (ko) |
JP (1) | JP5165734B2 (ko) |
KR (1) | KR101218535B1 (ko) |
CN (1) | CN101987918B (ko) |
DE (1) | DE102009028140A1 (ko) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8236203B2 (en) * | 2009-04-15 | 2012-08-07 | Hihara Lloyd H | Corrosion protection coatings and methods of making the same |
DE102010042712A1 (de) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Härterzusammensetzung |
DE102012208864A1 (de) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
EP2774672A1 (de) | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Nitrochemie Aschau GmbH | Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen |
EP2774673A1 (de) * | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Nitrochemie Aschau GmbH | Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen |
CN103756627B (zh) * | 2014-01-10 | 2015-08-19 | 常熟市恒信粘胶有限公司 | 耐贮存耐候脱醇型快固化有机硅密封胶 |
CN103756628B (zh) * | 2014-01-10 | 2015-08-19 | 常熟市恒信粘胶有限公司 | 一种烷氧基封端脱醇型有机硅密封胶及其制备方法 |
FR3020067A1 (fr) | 2014-04-18 | 2015-10-23 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'un composition silicone sur un support souple |
BR112017015276B1 (pt) | 2015-01-28 | 2022-09-06 | Dow Corning Corporation | Gel, composição em gel curável por condensação, método de fabricação de um gel, e, uso de um gel |
CN104673180B (zh) * | 2015-03-25 | 2016-11-16 | 广州市白云化工实业有限公司 | 缩合型双组份硅酮密封胶及其制备方法 |
RU2709088C2 (ru) * | 2015-04-30 | 2019-12-13 | Колопласт А/С | Адгезивная композиция |
EP3255113A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-13 | Soudal | Adhesive and/or sealant composition with high initial tack |
US10843442B2 (en) | 2016-06-17 | 2020-11-24 | Firestone Building Products Company, Llc | Coated membrane composite |
GB201613412D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Elastomeric compositions and their applications |
GB201613399D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Cosmetic composition comprising silicone materials |
GB201613414D0 (en) * | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Elastomeric compositions and their applications |
GB201613397D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Cosmetic composition comprising silicone materials |
GB201707439D0 (en) | 2017-05-09 | 2017-06-21 | Dow Corning | Lamination Process |
GB201707437D0 (en) | 2017-05-09 | 2017-06-21 | Dow Corning | Lamination adhesive compositions and their applications |
EP3617249A1 (en) | 2018-08-28 | 2020-03-04 | Soudal | Adhesive and/or sealant composition |
WO2020071537A1 (ja) | 2018-10-05 | 2020-04-09 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、並びに防汚塗膜付き基材及びその製造方法 |
CN110734552B (zh) * | 2019-10-31 | 2021-12-14 | 哈尔滨工业大学 | 一种高纯碳化硅多晶粉源前驱体的制备方法 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3033807A (en) * | 1961-03-28 | 1962-05-08 | Barbara F Krueckel | Multi-colored organopolysiloxanes |
GB1374834A (en) | 1971-06-16 | 1974-11-20 | Gen Electric | Curable compositions |
FR2540128B1 (fr) * | 1983-01-27 | 1986-02-21 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions organopolysiloxaniques contenant des polyacyloxysilanes et durcissant tres rapidement en elastomeres en presence d'accelerateur du type hydroxyde metallique |
JPS6121158A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4585822A (en) * | 1984-10-29 | 1986-04-29 | Sws Silicones Corporation | Thermally conductive room temperature vulcanizable compositions |
JPS6211768A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
FR2603894B1 (fr) * | 1986-09-11 | 1988-11-18 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane comportant un accelerateur de durcissement |
FR2638752B1 (fr) * | 1988-11-04 | 1992-07-24 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de diorganopolysiloxanes a groupements terminaux alcoxy |
US4906719A (en) | 1988-11-28 | 1990-03-06 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants having reduced color |
US5068277A (en) * | 1989-05-03 | 1991-11-26 | Rhone-Poulenc Inc. | Hydrolyzable silicone polymers |
JP2501040B2 (ja) * | 1990-12-17 | 1996-05-29 | 信越化学工業株式会社 | 離型性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
US5300608A (en) * | 1992-03-31 | 1994-04-05 | Loctite Corporation | Process for preparing alkoxy-terminated organosiloxane fluids using organo-lithium reagents |
US5663269A (en) * | 1992-03-31 | 1997-09-02 | Loctite Corporation | Organosiloxane fluids prepared using organo-lithium reagents |
DE4213873A1 (de) | 1992-04-28 | 1993-11-04 | Bayer Ag | Polysiloxanmassen |
DE4427528C2 (de) | 1994-08-04 | 1999-05-20 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Siliconmassen mit Titanaten, Zirkonaten und Hafnaten |
DE69637190T2 (de) | 1995-06-08 | 2008-04-30 | Dow Corning S.A. | Verfahren zum Abdichten von Fugen mit feuchthärtenden Organosiloxanzusammensetzungen |
US5840794A (en) | 1997-01-10 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Alkoxy functional sealants with rapid development of green strength |
US5985991A (en) * | 1997-06-10 | 1999-11-16 | Dow Corning Corporation | Oil resistant silicone sealants containing a metal acetate |
FR2800086B1 (fr) | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Rhodia Chimie Sa | Composition polyorganosiloxane monocomposante durcissant en elastomere non jaunissant des la temperature ambiante en presence d'humidite |
WO2001049789A2 (en) | 2000-01-06 | 2001-07-12 | Dow Corning S.A. | Organosiloxane compositions |
AU2473401A (en) | 2000-01-06 | 2001-07-16 | Dow Corning Asia Limited | Organosiloxane compositions |
GB0028254D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Dow Corning Sa | Organopolysiloxane compositions and their preparation |
DE10319303A1 (de) * | 2003-04-29 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
FR2856694B1 (fr) * | 2003-06-25 | 2006-11-24 | Rhodia Chimie Sa | Compositions polyorganosiloxanes (pos) monocomposantes reticulant par des reactions de polycondensation en elastomeres a temperature ambiante et en presence d'eau, et elastomeres ainsi obtenus |
FR2856695B1 (fr) * | 2003-06-27 | 2005-09-16 | Rhodia Chimie Sa | Composition polyorganosiloxane monocomposante reticulant en elastomere silicone |
DE102004046180A1 (de) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Wacker Chemie Ag | Stickstoff aufweisende Organopolysiloxane und deren Verwendung in vernetzbaren Massen |
FR2882760B1 (fr) * | 2005-03-04 | 2007-04-20 | Rhodia Chimie Sa | Compositions organopolysiloxanes durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite |
EP1866376B1 (en) * | 2005-04-06 | 2015-05-20 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
JP4811562B2 (ja) * | 2005-05-13 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2007106944A (ja) * | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
DE102006060357A1 (de) | 2006-12-20 | 2007-07-26 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
JP5473195B2 (ja) | 2007-05-16 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 架橋シリコーン粒子およびその製造方法 |
JP2009007553A (ja) * | 2007-05-25 | 2009-01-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
2009
- 2009-07-31 DE DE102009028140A patent/DE102009028140A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-07-07 US US12/831,428 patent/US8304505B2/en active Active
- 2010-07-08 EP EP10168913A patent/EP2280041A3/de not_active Withdrawn
- 2010-07-08 EP EP13150159.5A patent/EP2581406B1/de active Active
- 2010-07-16 KR KR1020100068872A patent/KR101218535B1/ko active IP Right Grant
- 2010-07-30 CN CN2010102432088A patent/CN101987918B/zh active Active
- 2010-08-02 JP JP2010173518A patent/JP5165734B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2280041A3 (de) | 2011-02-23 |
JP5165734B2 (ja) | 2013-03-21 |
CN101987918B (zh) | 2013-02-13 |
CN101987918A (zh) | 2011-03-23 |
US20110028646A1 (en) | 2011-02-03 |
DE102009028140A1 (de) | 2011-02-03 |
US8304505B2 (en) | 2012-11-06 |
KR101218535B1 (ko) | 2013-01-03 |
JP2011032473A (ja) | 2011-02-17 |
EP2280041A2 (de) | 2011-02-02 |
EP2581406A1 (de) | 2013-04-17 |
EP2581406B1 (de) | 2016-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101218535B1 (ko) | 축합-가교결합성 실리콘 물질 | |
KR101232698B1 (ko) | 실온에서 축합에 의해 가교결합되는 실리콘 물질 | |
JP4905652B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR100900021B1 (ko) | 유기규소 화합물계 가교성 조성물 | |
US20090131585A1 (en) | Organosilicon Compounds and Their Use In Crosslinkable Compositions | |
EP1361254B1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
JP5130056B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド | |
US6486288B1 (en) | Crosslinkable organopolysiloxane compositions | |
KR101325890B1 (ko) | 자가 접착성 경화제 조성물 | |
JP4146344B2 (ja) | オルガノケイ素化合物を基礎とする架橋可能な材料 | |
JP2005213487A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
CN110402272B (zh) | 用于生产可交联得到弹性体的组合物的方法 | |
KR102396691B1 (ko) | 오르가노실리콘 화합물 및 티타늄 경화 촉매 기재의 단일-부분 실온 경화성 조성물 | |
KR20230016225A (ko) | 유기규소 화합물에 기초한 가교 가능한 물질 | |
JP2023086691A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151217 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20181213 Year of fee payment: 7 |