DE4213873A1 - Polysiloxanmassen - Google Patents
PolysiloxanmassenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polysiloxanmassen,
die unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähig sind und
die unter dem Einfluß von Wasser oder Wasserdampf bzw.
Feuchtigkeit bei Raumtemperatur härten.
Solche Massen können aus Polydiorganosiloxanen mit reak
tiven Endgruppen, Silanvernetzern und gegebenenfalls
Füllstoff unter Verwendung von Organotitanverbindungen
hergestellt werden (DE-A 35 12 337, US-A 3.334.067, US-A
3.499.859, US-A 4.438.039). Solche Massen werden nach
folgend 1K-RTV-Massen genannt.
Der Einsatz organischer Titanverbindungen in 1K-RTV-
Massen ist auf bestimmte Substanzklassen begrenzt. Wer
den Alkyltitanate eingesetzt, so treten aufgrund der zu
hohen Reaktionsfähigkeit der Alkyltitanate Herstellungs
probleme auf. Außerdem werden Massen mit nicht aus
reichender Lagerbeständigkeit erhalten. Nach dem Stand
der Technik werden daher für 1K-RTV-Massen als orga
nische Titanverbindung Chelat-Komplexe des Titans
mit 1,3-Diketonen wie Acetylaceton oder mit Estern der
Acetessigsäure eingesetzt. Die Chelatkomplexe verur
sachen aber häufig Verfärbungsprobleme, die dem Chelat
bildner zugeschrieben werden.
Es wurde nun gefunden, daß die bekannten Nachteile von
1K-RTV-Massen, die organische Titanverbindungen enthal
ten, weitestgehend vermieden werden können, wenn als
organische Titanverbindungen solche Verbindungen einge
setzt werden, die durch Umsetzung von Alkyltitanaten
bzw. -zirkonaten mit Hydroxycarbonsäureestern und/oder
-amiden erhalten wurden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demgemäß bei
Umgebungstemperatur unter Einfluß von Wasser bzw.
Feuchtigkeit härtende Polysiloxanmassen, die erhältlich
sind durch Vermischen von
- a) Polydiorganosiloxanen mit reaktiven Endgruppen,
- b) Silanvernetzern,
- c) Umsetzungsprodukten von Alkyltitanaten bzw. -zirko naten mit Hydroxycarbonsäureestern und/oder -amiden und/oder -esteramiden,
- d) Füllstoffen, und
- e) weiteren Zusatz- und Hilfsstoffen.
Als Polydiorganosiloxane mit reaktiven Endgruppen können
Polydimethylsiloxane eingesetzt werden, wobei gegebenen
falls die Methylgruppen teilweise durch Vinyl-, Phenyl-,
C2- bis C8-Alkyl- oder Haloalkylgruppen ersetzt sein
können. Die Polydimethylsiloxane sollen im wesentlichen
linear sein, geringe Anteile an verzweigend wirkenden
Organosiloxyeinheiten können jedoch anwesend sein. Die
Viskosität der Polymere liegt vorzugsweise zwischen 5
und 1000 Pa·s, vorzugsweise unterhalb 100 Pa·s. Als
reaktive Endgruppen kommen OH-Gruppen oder Trialkoxy
silyl- oder Dialkoxyalkylsilyl-Gruppen in Frage. Bevor
zugt sind im letzteren Fall Trimethoxysilyl- oder Di
methoxymethylsilyl-Gruppen. Besonders bevorzugt werden
OH-endgestoppte Polydimethylsiloxane eingesetzt.
Als Silanvernetzer sind Alkoxysilane, Oximsilane oder
Carbonamidosilane geeignet. Bevorzugte Alkoxysilane sind
Tetraethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Vinyltri
methoxysilan oder Vinyltriethoxysilan.
Bevorzugte Oximsilane sind solche, die 3 oder 4 über
Sauerstoff gebundene Oximgruppen enthalten, oder deren
Gemische. Besonders bevorzugt sind Oximosilane der nach
folgenden Struktur:
Bevorzugte Carboamidosilane sind solche der nachfolgen
den Struktur:
wobei
R1 Methyl oder Ethyl und
R2 Methyl, Ethyl oder Phenyl bezeichnen.
R1 Methyl oder Ethyl und
R2 Methyl, Ethyl oder Phenyl bezeichnen.
Für die Umsetzung mit Estern, Amiden bzw. Ester-Amiden
von Hydroxycarbonsäuren geeignete Alkyltitanate bzw.
-zirkonate sind Verbindungen der Formel
Me(OR′)4
wobei Me ein Metall aus der Gruppe Ti und Zr bezeichnet,
und R′ einen linearen oder verzweigten C1- bis C20- Alkylrest bezeichnet.
Me(OR′)4
wobei Me ein Metall aus der Gruppe Ti und Zr bezeichnet,
und R′ einen linearen oder verzweigten C1- bis C20- Alkylrest bezeichnet.
Die Alkylreste können gleich oder unterschiedlich sein.
Bevorzugte Alkylreste sind Ethyl-, i-Propyl-, n-Butyl-,
i-Butyl- und 2-Ethylhexylreste.
Beispiele sind
Geeignete Hydroxycarbonsäureester bzw. -amide bzw.
-esteramide für die Umsetzung mit Alkyltitanaten bzw.
-zirkonaten sind solche der allgemeinen Formel:
(OH)p-X-Yn
wobei
p für 1 oder 2 steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei p n ist und
X für einen (n+p)-wertigen gegebenenfalls verzweigten gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis (2n)-Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substi tuenten aufweisen kann, oder
einen (n+p)-wertigen gesättigten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann und in dem gegebe nenfalls eines der Ringglieder durch O, N, NH oder S ersetzt ist, wobei die Anzahl der noch im Ring verbleibenden C-Atome noch mindestens (p+n) beträgt, oder
einen (n+p)-wertigen aromatischen Kohlenwasser stoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substi tuenten aufweisen kann, steht, und
Y eine -COOR′′ oder -CONR1R2 bezeichnet, und
R′′ eine gegebenenfalls verzweigte C1- bis C20-Alkyl gruppe oder eine aromatische Organylgruppe bezeich net.
R1, R2 unabhängig voneinander H oder einen Rest dersel ben Bedeutung wie R′′ bezeichnet.
(OH)p-X-Yn
wobei
p für 1 oder 2 steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei p n ist und
X für einen (n+p)-wertigen gegebenenfalls verzweigten gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis (2n)-Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substi tuenten aufweisen kann, oder
einen (n+p)-wertigen gesättigten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann und in dem gegebe nenfalls eines der Ringglieder durch O, N, NH oder S ersetzt ist, wobei die Anzahl der noch im Ring verbleibenden C-Atome noch mindestens (p+n) beträgt, oder
einen (n+p)-wertigen aromatischen Kohlenwasser stoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substi tuenten aufweisen kann, steht, und
Y eine -COOR′′ oder -CONR1R2 bezeichnet, und
R′′ eine gegebenenfalls verzweigte C1- bis C20-Alkyl gruppe oder eine aromatische Organylgruppe bezeich net.
R1, R2 unabhängig voneinander H oder einen Rest dersel ben Bedeutung wie R′′ bezeichnet.
Als inerte Substituenten sind Halogene wie Cl, Br oder
J, C1- bis C8- gegebenenfalls verzweigte bzw. gegebenen
falls cyclische Alkylgruppen oder Phenylgruppen
geeignet.
Bevorzugte Hydroxycarbonsäureester sind:
Milchsäureethylester, Glykolsäureethylester, Mandel
säureethylester, Salicylsäureethylester, Citronensäure
triethylester, Apfelsäurediethylester, Weinsäuredi
methylester, 2-Hydroxyhexansäureethylester.
Bevorzugte Hydroxycarbonsäureamide sind Salicylsäure
amid, Salicylsäurediethylamid, Milchsäureamid, Wein
säure-N,N′-diethylamid, Weinsäure-N,N′-dibenzylamid,
Citronensäuretriamid.
Bevorzugte Hydroxycarbonsäureesteramide sind Citronen
säure-dimethylesteramid.
Die Umsetzung der Alkalititanate mit den Hydroxycar
bonsäuren erfolgt spontan nach Vermischen der Reak
tionspartner. Strukturen mit mehr als einem Titanatom
pro Molekül entstehen, wenn die Alkalititanate vor oder
während der Umsetzung teilweise hydrolysiert werden oder
Hydroxycarbonsäureester mit p=2 eingesetzt werden.
Die überlegenen Eigenschaften der erfindungsgemäß einzu
setzenden Umsetzungsprodukte werden auf die Abwesenheit
von Enol-Strukturen in den die Komplexliganden bildenden
Ester bzw. Amide zurückgeführt.
Es wird angenommen, daß die Umsetzungsprodukte gegebe
nenfalls Mischungen folgender Struktur aufweisen:
oder
(R′O)3 Me L1 (für n = 2) oder
(R′O)2 Me L1 (für n = 3)
(R′O)3 Me L1 (für n = 2) oder
(R′O)2 Me L1 (für n = 3)
oder komplexe Strukturen wie
wobei
Me für ein Metall aus der Gruppe Ti und Zr steht,
Lk einen k-wertigen Liganden der Struktur
Me für ein Metall aus der Gruppe Ti und Zr steht,
Lk einen k-wertigen Liganden der Struktur
wobei
p, k für 1 oder 2 steht, mit k p, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht
X für einen (n+p)-wertigen, gegebenenfalls verzweig ten gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis (2n)-Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann, oder
einen (n+p)-wertigen gesättigten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann und in dem gegebenen falls eines der Ringglieder durch O, N, NH oder S ersetzt ist, oder
einen (n+p)-wertigen aromatischen Kohlenwasser stoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substi tuenten aufweisen kann, steht, und
Y eine Ester- bzw. Säureamidgruppe gemäß vorstehen der Definition bezeichnet.
p, k für 1 oder 2 steht, mit k p, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht
X für einen (n+p)-wertigen, gegebenenfalls verzweig ten gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis (2n)-Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann, oder
einen (n+p)-wertigen gesättigten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann und in dem gegebenen falls eines der Ringglieder durch O, N, NH oder S ersetzt ist, oder
einen (n+p)-wertigen aromatischen Kohlenwasser stoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenen falls seitenständig angeordnete inerte Substi tuenten aufweisen kann, steht, und
Y eine Ester- bzw. Säureamidgruppe gemäß vorstehen der Definition bezeichnet.
Die als Umsetzungsprodukte erhaltenen Titan- bzw.
Zirkonkomplexverbindungen werden in Mengen von 0,1 bis
10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, bezogen auf
die Menge des Polydiorganosiloxans (Komponente a)
eingesetzt.
Weiterhin wird mindestens ein Füllstoff eingesetzt, der
der Paste Standfestigkeit und dem Vulkanisat Festigkeit
verleiht. Geeignete Füllstoffe sind pyrogene Kieselsäure
und/oder feinteilige Kreide, sowie gegebenenfalls wei
tere übliche Füllstoffe. Weiterhin einzusetzende Hilfs-
und Zusatzstoffe sind Haftvermittler, wie Aminoalkyl
silane, Epoxysilane oder Mercaptosilane, Vernetzungs
katalysatoren wie Metallcarboxylate, z. B. Dialkylzinn
dicarboxylat oder Zinkoctoat, Stabilisatoren und gege
benenfalls weitere reaktionsfähige Silane wie beispiels
weise Hexamethyldisilazan.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen 1K-RTV-Massen er
folgt in üblicher Weise durch Vermischen der Bestand
teile unter Ausschluß von Feuchtigkeit.
Zu 87,8 g (0,38 Mol) Tetraethyltitanat, das in einem
Rundkolben mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und
Destillationsapparatur (Destillationsaufsatz, Kühler und
Vorlage) vorgelegt wurde, gab man langsam unter Rühren
128 g (0,77 Mol) Salicylsäureester.
Nach Beendigung der Zugabe wurde die Temperatur auf 80
bis 90°C erhöht und der während der Reaktion freige
setzte Ethylalkohol abdestilliert. Es wurden 161,2 g
einer klaren, hellgelben Flüssigkeit erhalten.
In einem Planetenmischer wurden 46,6 Gew.-Teile eines
Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)2OH-Endgruppen, das
eine Viskosität von 50 Pa·s besaß, mit 19,6 Gew.-Teile
eines Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)3-Endgruppen
(Viskosität 0,1 Pa·s) und mit 20 Gew.-Teilen eines mit
Stearinsäure behandelten Kreidefüllers vermischt. Danach
wurden 3,5 Gew.-Teile eines Titankomplexes, hergestellt
gemäß Beispiel 1 eingemischt. Durch Zugabe von 4,5
Gew.-Teilen einer hydrophilen pyrogenen Kieselsäure,
0,7 Gew.-Teilen Dibutylzinndilaurat und 3,0 Gew.-Teilen
eines Silans der Formel CH3Si(OC2H5)[N(CH3)COC6H5]2
wurde der Ansatz vervollständigt.
Zur Beurteilung des Vernetzungsverhaltens und der
Haftung wurde auf einer Glasplatte ein 4 mm dickes
Prüffell auf einer Fläche von 40 mal 60 mm aufgetragen.
Nach 48 Stunden war das Material bis zur Glasoberfläche
durchgehärtet und konnte nicht mehr ohne kohäsiven Riß
vom Untergrund abgezogen werden.
Zur Überprüfung der mechanischen Daten wurden 2 mm dicke
Felle ausgezogen und nach 6tägiger Aushärtung bei 23°C
und 50% relativer Luftfeuchtigkeit nach DIN 53 504 ge
prüft.
Bruchdehnung: 580%
Zugfestigkeit: 0,83 N/mm2
E-Modul: 0,26 N/mm2.
Bruchdehnung: 580%
Zugfestigkeit: 0,83 N/mm2
E-Modul: 0,26 N/mm2.
In einem Planetenmischer wurden 45,0 Gew.-Teile eines
Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)2OH-Endgruppen, das
eine Viskosität von 50 Pa·s besaß, mit 20,0 Gew.-Teilen
eines Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)3-Endgruppen
(Viskosität 0,1 Pas) vermischt. Danach wurden 3,0
Gew.-Teile des Titankomplexes gemäß Beispiel 1 einge
mischt. Der Ansatz wurde durch Zugabe von 2,5 Gew.-Tei
len eines Silans der Formel CH3Si[ON=C(CH3)(C2H5)]3,
18,5 Gew.-Teile einer mit Stearinsäure behandelten
Kreide, 5,5 Gew.-Teile einer hydrophilen pyrogenen
Kieselsäure und 0,5 Gew.-Teile Dibutylzinndilaurat
vervollständigt.
Das Vernetzungsverhalten und die Haftung wurden wie in
Beispiel 2 überprüft. Nach 24 Stunden war das Produkt
vollständig durchgehärtet und konnte nicht ohne
kohäsiven Riß vom Glas abgezogen werden.
Die Überprüfung der mechanischen Daten nach DIN ergab:
Bruchdehnung: 660%
Zugfestigkeit: 1,14 N/mm2
E-Modul: 0,25 n/mm2.
Bruchdehnung: 660%
Zugfestigkeit: 1,14 N/mm2
E-Modul: 0,25 n/mm2.
In einem Planetenmischer wurden 32,5 Gew.-Teile eines
Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)2OH-Endgruppen, das
eine Viskosität von 80 Pa·s besaß, mit 22,0 Gew.-Teilen
eines Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)3-Endgruppen
(Viskosität 0,01 Pa·s) und mit 32,5 Gew.-Teilen eines mit
Stearinsäure behandelten Kreidefüllers vermischt. Danach
wurden 2,0 Gew.-Teile des Titankomplexes gemäß Beispiel
1 eingemischt. Durch Einmischen von 2,5 Gew.-Teilen
Methyltrimethoxysilan und 5,5 Gew.-Teilen eines hydro
philen pyrogenen Kieselsäure wurde der Ansatz vervoll
ständigt.
Der Test auf Vernetzung und Glashaftung zeigte nach
48 Stunden Vernetzung und gute Haftung.
Folgende Daten wurden an einem 2-mm-Prüffell ermittelt:
Bruchdehnung: 500%
Zugfestigkeit: 1,11 N/mm2
E-Modul: 0,35 N/mm2.
Bruchdehnung: 500%
Zugfestigkeit: 1,11 N/mm2
E-Modul: 0,35 N/mm2.
In einem Planetenmischer wurde 55,0 Gew.-Teile eines
Polydimethylsioxans mit -OSi(OCH3)2(CH3)-Endgruppen, das
eine Viskosität von 50 Pa·s besaß, mit 29,0 Gew.-Teilen
eines Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH3)3-Endgruppen
(Viskosität 0,1 Pa·s) und 2,5 Gew.-Teilen Methyltrimeth
oxysilan vermischt. Danach wurden 9,5 Gew.-Teile einer
hydrophoben pyrogenen Kieselsäure eingemischt. Zum
Abschluß wurden 1,0 Gew.-Teile des Titankomplexes gemäß
Beispiel 1 zugesetzt.
Die Paste wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, auf Ver
netzung und Haftung auf Glas überprüft. Nach 24 Stunden
war die Paste vollständig durchvernetzt und hatte
Haftung auf Glas.
Es wurden wie in den Beispielen 2-4 auch hier die
mechanischen Daten ermittelt:
Bruchdehnung: 680%
Zugfestigkeit: 1,79 N/mm2
E-Modul: 0,33 N/mm2.
Bruchdehnung: 680%
Zugfestigkeit: 1,79 N/mm2
E-Modul: 0,33 N/mm2.
Eine metallorganische Titanverbindung wurde auf ähnliche
Weise wie im Beispiel 1 beschrieben aus 85,2 g (0,3 Mol)
Tetraisopropyltitanat und 71 g (0,6 Mol) Milchsäure
ethylester dargestellt. Nach Entfernung des gebildeten
Alkohols wurden 119 g einer klaren Flüssigkeit erhal
ten.
Beispiel 5 wurde so abgeändert, daß anstelle des dort
verwendeten Titankomplexes aus Beispiels 1 1,0 Gew.-
Teile des Titankomplexes gemäß Beispiel 6 eingesetzt
wurde.
Eine Überprüfung des Vernetzungsverhalten und der
Haftung ergaben nach 24 Stunden eine vollständige Ver
netzung des 4-mm-Felles und Haftung auf Glas.
Eine Überprüfung der Daten nach DIN 53 504 ergab für ein
2 mm dickes Fell folgende Werte:
Bruchdehnung: 620%
Zugfestigkeit: 1,68 N/mm2
E-Modul: 0,35 N/mm2.
Bruchdehnung: 620%
Zugfestigkeit: 1,68 N/mm2
E-Modul: 0,35 N/mm2.
Claims (3)
1. Bei Umgebungstemperatur unter Einfluß von Wasser
bzw. Feuchtigkeit härtende Polysiloxanmassen ent
haltend Umsetzungsprodukte von Alkyltitanaten bzw.
-zirkonaten mit Hydroxycarbonsäureestern, -amiden
und/oder -esteramiden.
2. Verwendung von bei Umgebungstemperatur unter Ein
fluß von Wasser bzw. Feuchtigkeit härtende Poly
siloxanmassen enthaltend Umsetzungsprodukte von
Alkyltitanaten bzw. -zirkonaten mit Hydroxycarbon
säureestern, -amiden und/oder -esteramiden zur Her
stellung von 1K-RTV-Massen.
3. Komplexverbindungen der Struktur
oder
(R′O)3 Me L1 (für n = 2) oder
(R′O)2 Me L1 (für n = 3)
oder komplexe Strukturen wie wobei
Me für ein Metall aus der Gruppe Ti und Zr steht,
Lk einen k-wertigen Liganden der Struktur wobei
p, k für 1 oder 2 steht, mit k p, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht
X für einen (n+p)-wertigen, gegebenenfalls ver zweigten gesättigten aliphatischen Kohlenwas serstoffrest mit 1 bis (2n)-Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann, oder
einen (n+p)-wertigen gesättigten cycloali phatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann und in dem gegebenenfalls eines der Ring glieder durch O, N, NH oder S ersetzt ist, oder
einen (n+p)-wertigen aromatischen Kohlenwas serstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann, steht, und
Y eine Ester- oder Säureamidgruppe bezeichnet.
(R′O)3 Me L1 (für n = 2) oder
(R′O)2 Me L1 (für n = 3)
oder komplexe Strukturen wie wobei
Me für ein Metall aus der Gruppe Ti und Zr steht,
Lk einen k-wertigen Liganden der Struktur wobei
p, k für 1 oder 2 steht, mit k p, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht
X für einen (n+p)-wertigen, gegebenenfalls ver zweigten gesättigten aliphatischen Kohlenwas serstoffrest mit 1 bis (2n)-Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann, oder
einen (n+p)-wertigen gesättigten cycloali phatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann und in dem gegebenenfalls eines der Ring glieder durch O, N, NH oder S ersetzt ist, oder
einen (n+p)-wertigen aromatischen Kohlenwas serstoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls seitenständig angeordnete inerte Substituenten aufweisen kann, steht, und
Y eine Ester- oder Säureamidgruppe bezeichnet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924213873 DE4213873A1 (de) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | Polysiloxanmassen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924213873 DE4213873A1 (de) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | Polysiloxanmassen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4213873A1 true DE4213873A1 (de) | 1993-11-04 |
Family
ID=6457615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19924213873 Withdrawn DE4213873A1 (de) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | Polysiloxanmassen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4213873A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE102009028142A1 (de) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur durch Kondensation vernetzende Siliconmassen |
-
1992
- 1992-04-28 DE DE19924213873 patent/DE4213873A1/de not_active Withdrawn
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP5597859B2 (ja) * | 2009-06-10 | 2014-10-01 | 国立大学法人三重大学 | ポリオルガノシロキサン組成物およびその硬化体 |
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EP2581406A1 (de) | 2009-07-31 | 2013-04-17 | Wacker Chemie AG | Kondensation vernetzende Siliconmassen |
EP2280041A2 (de) | 2009-07-31 | 2011-02-02 | Wacker Chemie AG | Kondensation vernetzende Siliconmassen |
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