KR20110002198A - 미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물 및 그의 추출방법 - Google Patents

미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물 및 그의 추출방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물 및 그의 추출방법은 승마를 세절하여 물 또는 메탄올에 녹이는 용해단계; 상기 용해단계를 통해 얻은 용매액을 여과시킨 후 농축하여 물 추출물 또는 메탄올 추출물을 얻는 1차 추출단계; 상기 물추출물 또는 메탄올 추출물에 다시 메탄올을 가하여 재용해하는 재용해 단계; 상기 재용해된 추출물을 헥산으로 용매 분획하고 그 남은 잔류액을 다시 디클로메탄으로 용매분획하고, 다시 남은 잔류액을 에틸아세테이트의 순으로 용매분획하는 분획 추출단계; 및 상기 분획추출된 헥산추출물, 디클로메탄 추출물, 에틸아세테이트 추출물을 각각 감압농축하여 트리테르펜이 포함된 추출물을 얻는 농축단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
승마추출물, 미백활성성분, 분획. 트리테르펜, 메탄올

Description

미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물 및 그의 추출방법{Cimicifuga heracleifolia extracts and its extraction method containing whitening active components}
본 발명은 승마추출물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 티로시나아제를 효과적으로 저해하고, 멜라닌 생합성을 억제하는 미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물 및 그의 추출방법에 관한 것이다.
사람의 피부색은 혈색소인 헤모글로빈, 담즙색소인 빌리루빈 및 피부색소인 멜라닌에 의해 결정되고, 이 중에서 멜라닌의 영향이 가장 크다.
피부가 자외선에 노출되면, 피부에서는 프리라디컬인 활성산소종(ROS: reative oxygen species) 이 생성된다.
피부가 자외선에 노출되는 시간이 길어지면 과잉의 활성산소가 피부 내에서 생성되고 이들 활성 산소 종들은 피부 항산화 방어계를 붕계시켜 피부 세포 및 조직의 손상 더 나아가서는 세포 사멸을 초래하게 된다.
멜라닌은 피부 세포 중 표피 하층부에 있는 멜라닌 형성세포(멜라노사이트) 내에서 합성되는데, 멜라닌이 합성되는 과정을 보면, 멜라닌 형성 세포 내의 티로 신 (tyrosine)이라는 기질에 티로시나아제라는 효소가 작용하여 도파퀴논이 생성되고, 이 도파퀴논이 산화반응 및 효소반응을 거쳐 멜라닌으로 된다.
이렇게 생성된 멜라닌은 자외선을 흡수 차단시켜 자외선의 해로운 작용으로부터 피부를 보호하게 된다.
그러나, 멜라닌 생성과정에 중요한 인자로 작용하는 효소인 티로시나아제는 자외선에 의해 더욱 활성화되기 때문에 햇빛에 과다하게 노출되면 멜라닌 생성이 많아지고 이것이 피부 내에 이상 침착하여 피부가 검게 변하게 되고 기미나 검버섯 등이 생기게 된다.
최근 미백 소재에 대한 연구는 티로시나제 활성억제 소재 연구, 피부 각질층의 제거 촉진효능을 가진 소재에 대한 연구, 자외선 차단소재 연구, 세포 독성억제 소재 연구, 활성 산호 제거소재에 대한 연구 등 다양하게 이루어지고 있다.
한 예로써 외용제로 사용되는 피부 미백제는 티로시나아제의 활성을 억제시키거나, 멜라닌 생성 과정 중의 일부 반응을 억제하는 효과가 있는 물질을 배합하여 사용되며, 이러한 물질에는 아스콜빈산, 하이드로퀴논, 알부틴, 코직산 등이 있다.
그러나 이러한 인공화학물질은 안정성을 보장하기 어려워 사용하기 힘든 문제점이 있다.
또한 대한민국 등록특허 제 10- 0851408 (생약 미용 조성물) 에 따르면, 상기 생약 미용 조성물은 녹차, 오미자, 적하수오, 녹두, 감초, 황기, 은행잎, 백지, 승마, 민들레, 오배자, 백급을 함유하는 조성물로써 승마 이외에도 다른 추출물을 포함하여 제조된다.
따라서 제조과정이 복잡하고 시간이 오래 걸리며, 이에 따라 비용이 증가하는 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 상기의 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로 승마 이외의 다른 추출물을 포함하여 미백효과를 갖는 추출물을 제조하는 것이 아니라 오로지 승마 식물에서 추출한 추출물이 미백효과를 갖는 승마 추출물 및 그의 추출방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 피부 미백에 효능을 가지는 천연물질로서 식물에서 추출하여 제조됨으로써 제품의 안정성이 우수하며 부작용의 염려가 적은 미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물 및 그의 추출방법을 제공하기 위함이다.
상기의 목적을 달성하기 위해 본 발명의 미백 활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법은 승마를 세절하여 물 또는 메탄올에 녹이는 용해단계; 상기 용해단계를 통해 얻은 용매액을 여과시킨 후 농축하여 물 추출물 또는 메탄올 추출물을 얻는 1차 추출단계; 상기 물 추출물 또는 메탄올 추출물에 다시 메탄올을 가하여 재용해하는 재용해 단계; 상기 재용해된 추출물을 헥산으로 용매 분획하고 그 남은 잔류액을 다시 디클로메탄으로 용매분획하고, 다시 남은 잔류액을 에틸아세테이트의 순으로 용매분획하는 분획 추출단계; 및 상기 분획추출된 헥산 추출물, 디클로메탄 추출물, 에틸아세테이트 추출물을 각각 감압농축하여 트리테르펜이 포함된 추출물을 얻는 농축단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직한 실시 예에 따르면,상기 용해단계는 물100%, 메탄올80%, 메탄올100% 중 어느 하나의 용매를 사용하는 것을 특징으로 한다.
바람직한 실시 예에 따르면, 물 또는 80% 메탄올을 사용한 경우 50% 메탄올을 가하여 재용해시키고, 100% 메탄올을 사용한 경우 95% 메탄올을 가하여 재용해 시키는 것을 특징으로 한다.
바람직한 실시 예에 따르면, 상기 트리테르펜은 C32H50O7 , C37H58O11 C29H50O 중에서 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
바람직한 실시 예에 따르면, 상기 트리테르펜은 C32H50O7 , C37H58O11 C29H50O 중 어느 하나의 유도체인 것을 특징을 한다.
그리고 본 발명의 미백 활성성분을 포함하는 승마추출물은 승마를 분획하여 추출하되, C32H50O7 , C37H58O11 , C29H50O 중에서 어느 하나의 트리테르펜이 포함되는 것을 특징으로 한다.
바람직한 실시 예에 따르면, 상기 트리테르펜은 C32H50O7 , C37H58O11 , C29H50O 중에서 어느 하나의 트리테르펜 유도체가 포함되는 것을 특징으로 한다.
상기 과제 해결수단에 의해 본 발명의 미백 활성성분을 포함하는 승마추출물 및 그의 추출방법은 멜라닌 색소를 형성하는 효소인 티로시나제(tyrosinase)를 억제하고 B16 melanoma 세포내 멜라닌 생합성을 억제하여 피부 내 세포를 보호하고 피부 미백기능에 뛰어난 효과가 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조로 하여, 본 발명의 미백 활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법에 대해서 보다 상세하게 설명하기로 한다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른, 미백 활성성분을 포함하는 승마 추출물을 추출하는 과정의 순서도이다.
-용해단계(S100)-
상기 용해 단계는 승마를 세절하여 물 또는 메탄올에 녹이는 단계이다.
일반적으로 승마란 미나리아재비과에 속하는 식물로 끼멸가리와 눈빛 승마, 황새승마, 촛대승마가 기원식물이며 국내 중부 이북 산골짜기에서 주로 자란다.
승마는 식물의 뿌리줄기를 말린 것으로, 맛은 달고 쓰며 성질은 약간 차며, 강력한 천연 식물성 에스트로겐으로 알카로이드, 탄닌을 함유하며, 항균작용,여드름 완화, 색소완화의 기능이 있다.
바람직한 실시 예에 따르면, 상기 용해단계에서 사용되는 용매는 100% 물을 사용하거나 80% 메탄올 또는 100% 메탄올을 사용하는 것이 바람직하나 반드시 이에 한정하지 않음은 물론이다.
-1차 추출단계(S200)-
상기 1차 추출단계는 상기 용해단계를 통해 얻은 용해액을 여과시킨 후 농축하여 물추출물 또는 메탄올 추출물을 얻는 단계이다.
먼저 승마를 녹인 물 용해액 또는 메탄올 용해액을 냉각시킨 후 여과지를 이용하여 감압여과를 실시한다.
상기 감압여과는 여과기 아래쪽에 위치하는 플라스크 내부의 압력을 감소시 켜 이때 발생하는 여과액에 대한 흡입력을 이용하는 장치로써 빠른 시간 내에 많은 양을 여과할 수 있는 장점이 있다.
바람직한 실시 예에 따르면, 완전히 녹지않은 불순물을 제거하기 위해 상기감압여과를 3회 반복 실시하여 여과액을 얻을 수 있다.
이와 같이 얻어낸 여과액은 30~50℃에서 감압농축을 실시한다.
일반적으로 감압 농축기의 원리는 용매의 제거나 농도 감소를 위해 감압을 하여 용매의 끊는점을 내리는 방법으로써 본 단계에서는 상기 여과액을 30~50℃ 에서 감압농축하여 물 추출물 또는 메탄올 추출물을 얻어낸다.
-재용해 단계(S300)-
상기 재용해 단계는 상기 제1차 추출단계에서 얻은 물추출물 또는 메탄올 추출물에 다시 메탄올을 가하는 단계이다.
이와 같이 재용해를 실시하는 이유는 처음부터 크로마토그래피를 실시하면 물 추출물 또는 메탄올 추출물에 서로 다른 화학적,물리적 성질을 지닌 물질들이 많아서 분리가 곤란하기 때문이다.
따라서 재용해를 통해 비슷한 성질을 지닌 물질끼리 모은 다음 분획화를 거치게 된다.
이에 따른 일실시예를 살펴보면, 1차 추출단계에서 물 추출물 또는 80% 메탄올 추출물을 얻은 경우에는 50% 메탄올을 가하여 재용해하고 1차 추출단계에서 100% 메탄올 추출물을 얻은 경우에는 95% 메탄올을 가하여 재용해를 실시한다.
-분획추출단계(S400)-
상기 분획추출단계는 상기 재용해 단계를 거친 물 추출물 또는 메탄올 추출물을 동량의 헥산, 디클로메탄, 에틸아세트 순으로 각각 용매 분획하는 단계이다.
보다 상세하게 살펴보면, 먼저 상기 재용해된 추출물을 헥산으로 용매 분획하고 그 남은 잔류액을 다시 디클로메탄으로 용매분획하고, 다시 남은 잔류액을 에틸아세테이트의 순으로 용매분획한다.
이와 같이 헥산, 디클로메탄, 에틸아세트 순으로 분획을 하는 이유는 극성이 큰 에틸아세테이트를 먼저 사용하면 헥산이나 디클로로메탄에 용해될 극성이 작은 물질도 같이 용해될 수 있기 때문이다.
따라서 헥산,디클로로메탄, 에틸아세테이트 순으로 극성이 작은 용매로부터 시작하여 극성이 큰 용매를 순차적으로 이용하는 것이 바람직하다.
-농축단계(S500)-
상기 농축단계는 상기 분획추출단계에서 추출된 헥산추출물, 디클로메탄 추출물, 에틸아세테이트 추출물을 각각 감압농축하여 트리테르펜이 포함된 최종 추출물을 얻는 단계이다.
즉, 상기 분획추출단계를 통해 얻은 추출물은 각각 30~50℃ 에서 감압농축되며 이러한 농축액은 미백 활성성분인 트리테르펜을 포함한다.
바람직한 실시 예에 따르면, 승마추출물은 제1차 추출단계에서 100% 메탄올 추출물을 얻은 후 디클로로메탄 용매로 분획한 경우가 바람직하며 이때가 가장 미백활성이 우수하며, 이러한 미백활성을 나타내는 주성분은 트리테르펜이다.
보다 상세하게 살펴보기 위해, 상기 100% 메탄올 추출물을 디클로로메탄 용 매로 분획추출한 추출물을 ODS open column chromatography 를 실시하여 5개로 분획한다.
그리고 그 중에서 가장 미백활성이 강한 분획물을 LC/MS 를 이용하여 동정하여 살펴보면, 승마추출물의 미백활성 성분이 트리테르펜을 주요성분으로 하는 3가지의 혼합물임을 알 수 있다.
일반적으로 테르펜은 일반식 (C5H8)n (n≥2)을 갖는 탄수화물 및 이들의 알코올 알데히드 케톤 등의 유도체를 말하며, 이 중에서 n=6 인 것을 트리테르펜이라고 한다.
이러한 트리테르펜이 미백활성성분의 주성분이며 바람직한 실시 예에 따르면 상기 트리테르펜에는 C32H50O7 , C37H58O11 , C29H50O 과 C32H50O7 , C37H58O11 ,C29H50O 의 관한 유도체가 포함된다.
-실시 예-
승마 30g 을 세절한 후 물 100% 메탄올 300ml에 용해시켰다.
상기 용해액을 실온까지 냉각시킨 후 여과지를 이용하여 감압여과를 3회 반복실시하였다.
상기 감압여과된 여과액을 40℃에서 감압 농축하여 100% 메탄올 추출물 5.64g 을 얻었다.
이와 같이 제조된 100% 메탄올 추출물에 95% 메탄올 용액을 가하여 재용해시 켰다.
다음으로 재용해된 용매 추출물을 핵산으로 용매분획하여 0.21g 을 얻고, 그잔류액을 디클로메탄으로 용매분획하여 1.24g 을 얻고, 다시 그 잔류액을 에틸아세테이트로 용매분획하여 0.21g 을 얻었다.
그리고 상기 용매분획된 추출물을 40℃에서 각각 감압 농축하여 최종 승마 추출물을 얻었다.(도2참조)
-실험 예-
승마추출물을 대상으로 추출용매별 티로시나아제의 활성 억제율을 살펴보기 위해 다음과 같은 실험을 실시하였다.
표1은 그 결과를 나타낸 표이다.
본 실험은 용해단계에서 용매로 물, 80%메탄올,100% 메탄올을 각각 사용하고, 분획추출단계에서 용매로 헥산, 디클로로메탄, 에틸아세테이트을 각각 사용하여 승마추출물을 제조해보았다.
그리하여 각각에 따른 승마추출물의 티로시나제활성 억제율을 살펴보았다.
상기의 실험결과를 살펴보면, 100% 메탄올로 용해시킨 후 디클로로 메탄으로 분획한 경우 티로시네이즈 활성 억제율이 46.8 % 로 가장 높았다.
따라서 승마 추출물 가운데 100% 메탄올 추출물의 디클로로메탄 용매 추출물의 경우가 멜라닌 합성에 중요한 역할을 담당하는 티로시나제를 효과적으로 억제하여 미백효과가 가장 우수한 것을 알 수 있다.
표1
추출용매 헥산 디클로로메탄 에틸아세테이트
8.6 23.3 29.8
80% 메탄올 23.3 35.7 40.9
100% 메탄올 36.3 46.8 33.4
실험 예
미백활성성분을 나타내는 트리테르펜에 대해 보다 상세하게 살펴보기 위해 다음의 실험을 실시하였다.
먼저, 세절된 승마가 용해된 100% 메탄올 추출물의 디클로메탄 분획 추출물을 ODS open column chromatography 를 실시하여 5개의 분획(fraction) 으로 분리하였다.
그리고 상기 5개의 분획을 감압농축한 후 미백활성을 측정하였다.
도 3,4,5 는 그 결과를 나타내었다.
도3은 디클로메탄 분획물을 ODS open column chromatography 를 실시하여 분획한 5개의 분획(fraction)을 나타내었고, 도 4는 상기 5개의 분획의 미백활성을 각각 측정한 결과를 나타내는 것으로 발색이 강한 진한 3(F1-1-2)가 가장 미백 활성이 강함을 알 수 있다.
따라서 상기 F-1-2의 미백 활성성분을 LC/MS를 이용하여 LC/MS 스펙트럼과 그 구조를 알아보았다.
도 4를 참조하여 LC/MS 스펙트럼을 살펴보면 승마추출물의 미백 활성성분이 트리테르펜을 주요 성분으로 하는 것을 알 수 있다.
그리고 도 5를 참조하여 트리테르펜의 분자구조를 살펴보면, 상기 트리테르 펜은 C32H50O7 , C37H58O11 , C29H50O 임을 알 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명은 전술한 실시 예 및 첨부한 도면에 의해 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서, 치환, 변형 및 변환이 가능하다는 것을 본 발명이 속하는 기술 분야에서, 통상의 지식을 가진 자에게 있어 명백할 것이다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른, 미백 활성성분을 포함하는 승마추출물을 추출하는 과정의 순서도.
도 2는 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 승마추출물의 메탄올 분획과정의 순서도.
도 3은 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 디클로메탄분획 추출물을 ODS open column chromatography로 분획한 5개의 분획물과 상기 각 분획물의 미백활성을 측정한 결과.
도 4는 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른, F1-1-2 의 미백 활성성분의 LC/MS 스펙트럼.
도 5는 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 승마추출물에 함유된 트리테르펜의 분자구조.

Claims (7)

  1. 승마 추출물 제조방법에 있어서,
    승마를 세절하여 물 또는 메탄올에 녹이는 용해단계;
    상기 용해단계를 통해 얻은 용매액을 여과시킨 후 농축하여 물 추출물 또는 메탄올 추출물을 얻는 1차 추출단계;
    상기 물추출물 또는 메탄올 추출물에 다시 메탄올을 가하여 재용해하는 재용해 단계;
    상기 재용해된 추출물을 헥산으로 용매 분획하고 그 남은 잔류액을 다시 디클로메탄으로 용매분획하고, 다시 남은 잔류액을 에틸아세테이트의 순으로 용매분획하는 분획 추출단계; 및
    상기 분획추출된 헥산추출물, 디클로메탄 추출물, 에틸아세테이트 추출물을 각각 감압농축하여 트리테르펜이 포함된 추출물을 얻는 농축단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 용해단계는,
    물100%, 메탄올80%, 메탄올100% 중 어느 하나의 용매를 사용하는 것을 특징으로 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법.
  3. 제2항에 있어서,
    물 또는 80% 메탄올을 사용한 경우 50% 메탄올을 가하여 재용해시키고,
    100% 메탄올을 사용한 경우 95% 메탄올을 가하여 재용해 시키는 것을 특징으로 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 트리테르펜은,
    C32H50O7 , C37H58O11 C29H50O 중에서 어느 하나인 것을 특징으로 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 트리테르펜은 C32H50O7 , C37H58O11 C29H50O 중 어느 하나의 유도체인 것을 특징을 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물의 추출방법.
  6. 승마를 분획하여 추출하되, C32H50O7 , C37H58O11 , C29H50O 중에서 어느 하나의 트리테르펜이 포함되는 것을 특징으로 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 트리테르펜은,
    C32H50O7 , C37H58O11 , C29H50O 중에서 어느 하나의 트리테르펜 유도체인 것을 특징으로 하는 미백활성성분을 포함하는 승마추출물.
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KR20190089748A (ko) * 2018-01-22 2019-07-31 원광대학교산학협력단 눈빛승마 추출물 또는 이의 분획물을 포함하는 피부 미백용 조성물

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