KR20100055455A - 1,3-티아졸릴 아조 염료, 이의 제조 및 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I (식 중, R1 ~ R4, A 및 B 가 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같음)의 분산 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도를 제공한다:

Description

1,3-티아졸릴 아조 염료, 이의 제조 및 용도 {1,3-THIAZOLYL AZO DYES, THEIR PREPARATION AND USE}
본 발명은 1,3-티아졸릴 디아조 성분을 포함하는 분산 아조 염료에 관한 것이다.
상기 디아조 성분을 포함하는 아조 염료는 이미 공지되어 있고, 예를 들어 GB 2 071 684 A, DE 33 13 797 A1, EP O 352 006 A2, EP 0 453 020 A1, DE 41 21 754 A1 및 EP 0 578 870 A1 에 기재되어 있다. GB 2 071 684 A 및 EP 0 352 006 A2 에 기재된 염료는 특정하게 치환된 티아졸릴 디아조 성분을 포함하고, 이러한 경우에서 또한 높은 광견뢰도(lightfastness)로 유명하다.
EP 0 313 918 A2 는 커플링 성분으로서 디알콕시카르보닐알킬아미노페놀을 포함하는 적색-염색하는 분산 아조 염료를 개시한다.
놀랍게도, GB 2 071 684 A 또는 EP 0 352 006 A2 에 기재된 바와 같은 1,3-티아졸릴 디아조 성분 및 EP 0 313 918 A2 에 기재된 바와 같은 커플링 성분을 포함하는 염료는 양호한 광견뢰도 뿐만아니라 우수한 습윤견뢰도(wetfastness)를 나타냄이 이제 밝혀졌다. 이는 우수한 습윤견뢰도 및 양호한 광견뢰도를 가지는 청색 염색물에 대한 시장의 요구를 충족시킬 수 있다.
본 발명은 따라서 하기 화학식 (I)의 분산 염료를 제공한다:
Figure pct00001
[식 중,
R1 및 R2 는 각각 (C1-C4)-알킬 또는 OH 또는 (C1-C4)-알콕시-치환된 (C1-C4)-알킬이고;
R3 및 R4 는 각각 수소 또는 메틸이고;
A 및 B 중 하나는 시아노이고, 다른 하나는 -COOX 이고;
X 는 (C2-C12)-알킬, O-중단된 (C2-C12)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬임].
(C1-C4)-알킬 기는 직쇄 또는 분지형일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸이다. 예를 들어 메톡시 또는 에톡시인 알콕시 기에 유사한 고려사항이 적용된다.
(C2-C12)-알킬 기는 또한 직쇄 또는 분지형일 수 있고, (C1-C4)-알킬에 대해 상기 언급된 의미 뿐만아니라, 또한 예를 들어 n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실 또는 상응하는 분지쇄 기일 수 있다.
O-중단된 (C2-C12)-알킬 기는 화학식 H3C-(CH2)n-O-(CH2)m- (식 중, n 은 0 ~ 10 이고, m 은 1 ~ 11 이고, m+n 은 1 ~ 11 임)와 일치한다. 바람직하게, n 은 0 ~ 2 이고, m 은 2 이다.
(C3-C4)-알케닐 기는 특히 알릴인 반면, 페닐-(C1-C4)-알킬 기는 특히 벤질 및 페네틸이다.
화학식 (I)의 분산 염료는 특히 하기 화학식 (Ia)의 분산 염료 및 또한 하기 화학식 (Ib)의 분산 염료를 포함한다:
Figure pct00002
Figure pct00003
[식 중, 각각의 경우에서 R1 ~ R4 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같음].
특히 바람직한 화학식 (I)의 분산 염료는 하기 화학식 (Ic)과 일치한다:
Figure pct00004
[식 중, X 는 상기 정의된 바와 같고, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, i-프로폭시에틸, n-부톡시에틸, 알릴 또는 벤질임].
본 발명의 화학식 (I)의 염료는 당업자에게 공지된 방법에 의해 수득가능하다. 예를 들어, 하기 화학식 (II)의 화합물은 하기 화학식 (III)의 알킬 시아노아세테이트와 축합하여, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 분산 염료를 형성할 수 있다:
Figure pct00005
[식 중, R1 ~ R4 는 각각 상기 정의된 바와 같음]
Figure pct00006
[식 중, X 는 상기 정의된 바와 같음].
상기 반응은 예를 들어 EP 0 578 870 A1 에 기재된 절차에 의해 실시될 수 있다.
그러나, 이는 생성물의 순도와 관련하여 특히 유리하고, 나트륨 아세테이트의 존재 하에 물을 함유할 수 있는 알코올 중에서 실시되는 축합에 대하여 단리가 용이한 것으로 밝혀질 것이다. 바람직한 알코올은 메탄올 및 에탄올이다. 수분 함량은 0~40%, 바람직하게 0~10%일 수 있다. 반응은 이상적으로 실온에서 실시된다.
제시된 방법은 화학식 (Ia)의 분산 염료의 바람직한 형성, 즉 올레핀성 이중 결합에서 E-배치를 가지는 화합물을 생성한다. 이는 NMR-J-HMBC 실험에 의해 확인될 수 있고, 여기서, 올레핀성 양자는 카르보닐 탄소와의 커플링 지수가 6 ~ 7 Hz 이고, 니트릴 탄소와의 커플링 지수가 13 ~ 14 Hz 인 것으로 밝혀졌다.
화학식 (Ia) 및 (Ib)의 분산 염료를 분리하는 것은 염료로서 이의 하기 기재된 용도를 위해 반드시 필요하지는 않지만, 물론 원한다면 통상적인 방법을 이용하여 수행될 수 있다.
화학식 (II)의 화합물은 하기 화학식 (IV)의 아민의 디아조화(diazotization) 및 하기 화학식 (V)의 화합물로의 커플링에 의해 수득가능하다:
Figure pct00007
Figure pct00008
[식 중, R1 ~ R4 는 각각 상기 정의된 바와 같음].
화학식 (IV)의 화합물은 일반적으로 공지된 방법으로, 예를 들어 희석된 황산, 인산 또는 아세트산 및 프로피온산의 혼합물 중의 니트로실황산을 이용해 디아조화된다. 바람직한 온도 범위는 -10℃ ~ 10℃이다.
디아조화된 화합물은 일반적으로 또한 예를 들어 산성, 수성, 수성-유기 또는 유기 매질 중에서 공지된 방식으로 화학식 (V)의 화합물로 커플링되고, 이는 10℃ 미만의 온도에서 특히 유리하다. 사용되는 산은 특히 황산, 아세트산 또는 프로피온산이다.
화학식 (IV)의 아민은 공지되어 있고, 예를 들어 GB 2 071 684 A 에 기재된 바와 같이 수득가능하다.
화학식 (V)의 화합물은 또한 공지되어 있고, 예를 들어 [M. Lipp 등, Chem. Ber. 1958, 91 , 2239 ff] 에 따라 수득될 수 있다. 아세트산에서 수득된 반응 혼합물은 바로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 분산 염료는 소수성 재료를 염색하고 프린팅하는데 매우 유용하고, 이는 우수한 세정- 및 땀 견뢰도를 가지는 보라색 내지 청색 염색물 및 프린트를 수득한다. 이는 특히 또한 폴리에스테르 마이크로섬유(microfiber) 및 예를 들어 면화 및 엘라스탄(elastane)과의 폴리에스테르-함유 혼방 옷감에 대하여 적용된다.
본 발명의 분산 염료가 예를 들어 작업복으로 사용되는 바와 같은 폴리에스테르-면화 혼방물의 연속 염색에 매우 유용함이 추가로 결정되었다. 특히 "Hoechst 조합 시험(combination test)"에 따라 달성된 습윤견뢰도는 우수하다. Hoechst 조합 시험에서, 염색된 텍스타일은 160~190℃의 접촉열에 5~10 분 동안 노출되고, 그 다음 이에 ISO 105 C05 또는 ISO 105-C06 E2 세정견뢰도(washfastness) 시험을 수행하였다. 이는 산업 세탁의 조건을 흉내내고, 여기서, 세척된 텍스타일 재료는 매우 고온에서 건조한 증기 장치에서 건조된다. 상기 작업에서, 염료는 표면으로 이동할 수 있고, 후속하는 세정시 인접한 옷감의 얼룩(staining) 또는 오염(tainting)을 야기할 수 있다. 본원에서 본 발명의 염료는 극히 낮은 얼룩 또는 오염으로 유명하다.
따라서 본 발명은 또한 소수성 재료를 염색하고 프린팅하기 위한 화학식 I의 분산 염료의 용도, 및 본 발명에 따른 화학식 (I)의 하나 이상의 분산 염료를 착색제로서 사용하는 통상적인 절차에서 상기 재료를 염색하거나 프린팅하는 방법을 제공한다.
언급된 소수성 재료는 합성 또는 셀룰로오스 유래의 재료일 수 있다. 고찰된 소수성 재료는 예를 들어 2차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드 및, 특히, 거대분자의 폴리에스테르를 포함한다. 거대분자의 폴리에스테르로 이루어진 재료는 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트를 기본으로 하는 재료이다.
소수성 합성 재료는 시트(sheet)- 또는 실-모양의 구조의 형태일 수 있고, 예를 들어 연사(yarn) 또는 직물 또는 편물 텍스타일 옷감으로 공정처리되었을 수 있다. 예를 들어 마이크로섬유의 형태로 또한 존재할 수 있는 섬유 텍스타일 재료가 바람직하다.
본 발명에 따른 용도에 따른 염색은 배출 방법 또는 110 ~ 140℃에서 염색 오토클레이브에서의 HT 방법, 및 또한 소위 열고착 방법(여기서, 옷감이 염색액으로 패딩(pad)된 다음, 약 180 ~ 230℃에서 고착/고정(fixed/set)됨)에 의한, 통상적인 방식으로, 바람직하게 수성 분산액으로부터, 적절하게는 담체의 존재 하에, 80℃ ~ 약 110℃에서 수행될 수 있다.
언급된 재료의 프린팅은 본 발명의 화학식 (I)의 분산 염료를 프린트 페이스트(paste) 내에 혼입하고, 적절하게는 담체의 존재 하에 HT 증기, 고압 증기 또는 건조열로, 180 ~ 230℃의 온도에서 프린팅된 옷감을 처리하여, 염료를 고착함으로써, 그 자체로 공지된 방식으로 실시될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 분산 염료는 염색액, 패딩액(padding liquor) 또는 프린트 페이스트에 사용된 경우에서 매우 미세한 상태의 일부분일 것이다.
염료는 만들어진 그대로의 염료를 액체 매질, 바람직하게 물 중의 분산제와 함께 슬러리화하고, 상기 혼합물에 전단력을 작용시켜, 최적 비표면적이 달성되고, 염료의 퇴적이 최소화되는 정도까지 원래 염료 입자를 기계적으로 분쇄하는 것에 의한 통상적인 방식으로 미세한 상태의 일부분으로 전환된다. 이는 볼(ball) 또는 샌드밀과 같은 적합한 밀(mill)에서 완성된다. 염료의 입자 크기는 일반적으로 0.5 ~ 5 μm 이고, 바람직하게 약 1 μm 와 동일하다.
제분 작업에서 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는 예를 들어 알킬렌 옥시드, 예를 들어 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드의, 알킬화가능한 화합물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복사미드와의 반응 생성물을 포함한다. 음이온성 분산제는 예를 들어 리그노술포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 술페이트이다.
이로써 수득된 염료 제제는 대부분의 적용에 대해 부을 수 있을 것이다.
따라서, 염료 및 분산제 함량은 상기 경우에서 제한된다. 일반적으로, 분산액은 50 중량% 이하의 염료 함량 및 약 25 중량% 이하의 분산제 함량으로 조정된다. 경제적인 이유로, 염료 함량은 대부분의 경우에 15 중량% 이상이다.
분산액은 더욱 추가의 보조제, 예를 들어 산화제, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트, 또는 살진균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹시드 및 나트륨 펜타클로로페녹시드, 및 특히 소위 "산 공여체"로서 작용하는 보조제를 함유할 수 있고, 예로서 부티로락톤, 모노클로로아세타미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨 염, 예를 들어 라우릴 술페이트와 같은 모노술페이트 에스테르, 및 또한 에톡실화 및 프로폭실화 알코올의 황산 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 술페이트를 들 수 있다.
이로써 수득된 염료 분산액은 염색액 및 프린트 페이스트를 이루는데 매우 유리하다.
파우더 제형이 바람직한 특정 사용 분야가 있다. 상기 파우더는 염료, 분산제 및 다른 보조제, 예를 들어 습윤제, 산화제, 방부제 및 방오제 및 상기 언급된 "산 공여체"를 포함한다.
염료의 분말 제제를 제조하는 바람직한 방법은 예를 들어 진공 건조, 동결 건조, 드럼 건조기(drum dryer) 상의 건조, 그러나 바람직하게 분무 건조에 의해, 그 액체의 상기 기재된 액체 염료 분산액을 제거하는 것으로 이루어진다.
상기 염색액은 1 :5 ~ 1 :50 의 액체비가 염색에 있어서 수득되도록, 상기 기재된 염료 제형의 필요량을 염색 매질, 바람직하게는 물로 희석하여 제조된다. 또한, 일반적으로 염색액 중 분산, 습윤 및 고착 보조제와 같은 추가의 염색 보조제를 포함하는 것이 통상적이다. 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산과 같은 유기 및 무기산은 pH 를 4 ~ 5 의 범위, 바람직하게 4.5 로 고정하도록 포함된다. pH 고정을 완충화(buffer)하고, 충분한 양의 완충 시스템을 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/나트륨 아세테이트 시스템은 유리한 완충 시스템의 예이다.
텍스타일 프린팅에서 염료 또는 염료 혼합물을 사용하기 위해, 상기 언급된 염료 제형의 필요량은 증점제, 예를 들어 알칼리 금속 알긴산염 등, 및 적절하게는 추가의 첨가물, 예를 들어 고착 촉진제, 습윤제 및 산화제와 함께 통상적인 방식으로 혼련되어, 프린트 페이스트를 수득한다.
본 발명은 또한 본 발명의 화학식 (I)의 분산 염료를 포함하는, 잉크 젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 프린팅용 잉크를 제공한다.
본 발명의 잉크는 바람직하게 수성이고, 하나 이상의 본 발명의 화학식 (I)의 분산 염료를, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1% ~ 50중량%의 양, 바람직하게 1 % ~ 30중량%의 양 및 더욱 바람직하게 1% ~ 15중량%의 양으로 포함한다.
이들은 추가로 특히 0.1 % ~ 20중량% 의 분산제를 포함한다. 적합한 분산제는 당업자에게 공지되어 있고, 시판되고, 예를 들어 술폰화 또는 술포메틸화된 리그닌, 방향족 술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물, 치환 또는 비치환된 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 상응하는 공중합체, 개질된 폴리우레탄 및 알킬렌 옥시드의, 알킬화가능한 화합물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 카르복사미드 및 치환 또는 비치환된 페놀과의 반응 생성물을 포함한다.
본 발명의 잉크는 추가로 통상적인 첨가제, 예를 들어 20 ~ 50℃의 온도 범위에서 점도를 1.5 ~ 40.0 mPas 의 범위로 고정하는 점도 조절기를 추가로 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 ~ 20 mPas 의 범위의 점도를 가지고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 ~ 15 mPas의 범위의 점도를 가진다.
유용한 점도 조절기는 유동학적 첨가제, 예를 들어 폴리비닐- 카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 또한 이의 공중합체, 폴리에테르폴리올, 관련 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알긴산염, 개질된 갈락토마난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰로오스 에테르를 포함한다.
추가의 첨가제를 이용하여, 본 발명의 잉크는 표면 장력을 20 ~ 65 mN/m 의 범위로 고정하는 표면-활성 물질을 포함할 수 있고, 이는 사용되는 방법 (열 또는 피에조 기술)에 따라 적절하게 적합화된다. 유용한 표면-활성 물질은 예를 들어 임의 종류의 계면활성제, 바람직하게 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2 헥산디올을 포함한다.
잉크는 통상적인 첨가제, 예를 들어 진균 및 세균 성장을 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 % ~ 1 중량% 의 양으로 저해하는 재료를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크는 물 중 성분을 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다. 부는 중량에 의한 것이다.
실시예 1
a) 808 부의 아세트산 및 199 부의 프로피온산의 혼합물에 100 부의 2-아미노-4-클로로-5-포르밀-1,3-티아졸 (화학식 (IV)의 화합물)을 첨가하였다. 이어서 30 분의 교반 후 온도를 0℃로 저하시켰다. 이어서, 205 부의 40% 니트로실황산을 0~2℃의 온도를 유지하면서, 2 시간에 걸쳐서 황색 현탁액에 적가하였다. 교반을 3시간 동안 그 온도에서 계속하였다.
아세트산으로 산성화되고, 51.6중량% 의 메틸 3-[(3-히드록시페닐)-(2-메톡시카르보닐에틸)아미노]프로피오네이트를 함유하는 335.3 부의 용액을 1503 부의 메탄올 중에 초기 충전물로서 제공하였다. 400 부의 18중량% 아미도술폰산 수용액 및 1250 부의 얼음을 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 -12℃에서 시작하여, 상기 커플러(coupler) 용액에 30분에 걸쳐서 적가하고, 그 동안에 온도를 -1℃로 올렸다. 상기 혼합물을 이어서 15분 동안 교반한 후, 약 930 부의 30중량% 수산화나트륨 수용액으로 pH 4.2 로 조정하였다. 온도를 약 1240 부의 얼음을 첨가하여 10℃ 미만으로 유지하였다. 밤새 교반한 후, 침전물을 흡입 여과해내었다. 단단한 염-함유 흡입 여과 케이크(filter cake)를 1500 부의 물 중에서 재현탁하고, 2 시간 동안 교반하였다. 흡입 여과하고, 물로 세정하고, 건조한 후, 228.5 부의 화학식 (IIa)의 화합물을 수득하였다. 이는 이론치의 81.7% 의 수율에 해당한다.
Figure pct00009
b) 25 부의 화합물 (IIa)을 314 부의 에탄올 중에서 현탁하고, 30 분 동안 교반하였다. 5.5 부의 무수 나트륨 아세테이트 및 21.85 부의 프로필 시아노아세테이트를 첨가하였다. 이어서 상기 혼합물을 밤새 교반하였다. 반응의 완료를 박막 크로마토그래피에 의해 시험하였다. 반응이 완료된 후, 고체를 흡입 여과해내고, 에탄올 및 물로 세정하여, 건조 후에 18.55 부의 하기 화학식의 염료 (이론치의 60%에 해당함)를 수득하였다:
Figure pct00010
λmax = 604 nm (DMF)
실시예 2 ~ 16 의 후속하는 분산 염료는 또한 실시예 1 에서 기재된 절차와 유사하게 수득가능하다.
Figure pct00011
Figure pct00012
실시예 17
실시예 1 에 따라 수득된 30 g 의 염료 (물-습기를 가진 압축케이크의 형태)를 200 ml 의 물 중에 63 g 의 나트륨 리그닌술포네이트 및 3 g 의 비이온성 분산제 (아비에트산 및 50 몰당량의 에틸렌 옥시드의 추가 생성물)과 함께 배합하고, 25% 황산으로 pH 7 로 조정하였다. 이 다음에 1 시간 동안 실온에서 비드(bead) 제분 (90% < 1 μm)하고, 체질하고, 분무 건조기에서 건조하였다.
이로써 수득된 2 g 의 파우더를 1000 g 의 물 중에 분산시켰다. 분산액을 나프탈렌술폰산 나트륨 염 및 포름알데히드의 축합 생성물을 기준으로 시판되는 분산제의 액체 I 당 0.5 ~ 2 g, 모노나트륨 포스페이트의 액체 I 당 0.5 ~ 2 g 및 시판되는 평활 보조제(leveling assistant)의 액체 I 당 2 g 과 배합하고, 아세트산으로 pH 4.5 ~ 5.5 로 조정하였다. 이로써 수득된 염색액을 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트를 기준으로 100 g 의 직조된 폴리에스테르 옷감에 첨가하고, 염색을 60 분 동안 130℃에서 실시하였다. 환원 세척을 하여, 우수한 세정- 및 땀 견뢰도 및 매우 양호한 승화 견뢰도의 붉은색을 띤 청색 염색물을 수득하였다.
실시예 2 ~ 16 의 염료로 실시예 17 을 반복하여 또한 우수한 습윤견뢰도를 가지는 보라색 내지 청색 염색물을 수득하였다.
실시예 18
실시예 16 의 염료를 가루로 갈고, 실시예 17 의 첫 부분에서 기재된 바와 같이 분무 건조하였다. 이로써 수득된 염료를 서모솔(thermosol) 방법에 의해 폴리에스테르-면화 혼방 옷감에 적용하였다. 이를 위해, 30 g/l 의 상기 기재된 분산 염료, 30 g/l 의 청색 용기 염료, 2 g/l 의 SERA® Wet C-AS 습윤제, 10 g/l 의 SERA® GaI M-IP 이동방지제(anti-migration agent) 및 0.5 ml/l 의 아세트산 60% 를 함유하는 염료 패드가 이루어졌다. 60~80%의 웨트 픽업(wet pickup)을 고정하였다. 옷감을 패드-맹글(pad-mangle)에 통과시킨 후, 1~3 분 동안 120℃에서 건조시켰다. 이 다음에, 60초 동안 210~225℃에서 서모솔을 수행하였다. 이후, 옷감을 60~120 ml 의
Figure pct00013
가성 소다 및 35~70 g/l 의 히드로술파이트 (용기 염료 사용량에 따른 양)를 함유한 화학적 패드에 통과시켰다. 웨트 픽업은 70~100% 일 것이다. 이 다음에, 1 분 동안 102℃에서 증기를 쏘였다. 이어서 옷감을 헹굼 주기, 50% 과산화수소를 사용한 산화, 98℃에서 1 g/l 의 SERA® Sperse C-SN 격리제(sequestrant)로 소핑(soaping) 및 pH 5~6 으로 산화시켜 완성하였다. 2회의 추가 물 헹굼욕 (water rinse baths) 후, 옷감을 건조시켰다.
이로써 수득된 붉은색을 띤 청색 염색물은 특히 "Hoechst 조합 시험"의 요건을 충족시키는 우수한 세정견뢰도를 가진다. 유사한 결과를 실시예 1~15 의 염료에서 얻었다.
실시예 19
폴리에스테르로 이루어진 텍스타일 옷감을 수중 50 g/l 의 8% 나트륨 알기네이트 용액, 100 g/l 의 8~12% 구주콩나무 미분(carob flour) 에테르 용액 및 5 g/l 의 모노나트륨 포스페이트로 이루어진 액체로 패딩된 후, 건조시켰다. 웨트 픽업은 70% 이었다. 이어서 이로써 전처리된 텍스타일을, 상기 기재된 절차에 따라 제조하고, 3.5% 의 실시예 1 의 염료, 2.5% 의 Disperbyk 190 분산제, 30% 의 1,5-펜탄디올, 5% 의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 0.01 % 의 Mergal K9N 살생물제, 및 58.99% 의 물을 함유한 수성 잉크와 함께 드롭-온-디맨드(drop-on-demand) (피에조) 잉크 젯 프린트 헤드(head)를 사용하여 프린팅하였다. 프린트를 완전히 건조시켰다. 고착을 7 분 동안 175℃에서 과열된 증기에 의해 수행하였다. 이어서 프린트를 알칼리성 환원 세척시키고, 가온 헹굼한 후, 건조시켰다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 I 의 분산 염료:
    Figure pct00014

    [식 중,
    R1 및 R2 는 각각 (C1-C4)-알킬 또는 OH 또는 (C1-C4)-알콕시-치환된 (C1-C4)-알킬이고;
    R3 및 R4 는 각각 수소 또는 메틸이고;
    A 및 B 중 하나는 시아노이고, 다른 하나는 -COOX 이고;
    X 는 (C2-C12)-알킬, O-중단된 (C2-C12)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 페닐-(C1-C4)-알킬임].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (Ia)과 일치하는 분산 염료:
    Figure pct00015
    .
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 (Ic) 와 일치하는 분산 염료:
    Figure pct00016
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, i-프로폭시에틸, n-부톡시에틸, 알릴 또는 벤질인 분산 염료.
  5. 하기 화학식 (II)의 화합물을 하기 화학식 (III)의 알킬 시아노아세테이트와 축합하는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 분산 염료를 제조하는 방법:
    Figure pct00017

    [식 중, R1 ~ R4 는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같음],
    Figure pct00018

    [식 중, X 는 제 1 항에서 정의된 바와 같음].
  6. 소수성 재료를 염색하고 프린팅(printing)하기 위한, 제 1 항에 따른 화학식 I 의 분산 염료의 용도.
  7. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 분산 염료를 포함하는, 잉크 젯 방법(ink jet process)에 의한 디지털 텍스타일 프린팅용 잉크.
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