KR20100036393A - 전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 - Google Patents
전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20100036393A KR20100036393A KR1020107005934A KR20107005934A KR20100036393A KR 20100036393 A KR20100036393 A KR 20100036393A KR 1020107005934 A KR1020107005934 A KR 1020107005934A KR 20107005934 A KR20107005934 A KR 20107005934A KR 20100036393 A KR20100036393 A KR 20100036393A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- layer
- formula
- substituted
- alkyl
- conductive
- Prior art date
Links
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 title abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 63
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 18
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 16
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 5
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004713 Cyclic olefin copolymer Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical class 0.000 description 2
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002259 gallium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012799 electrically-conductive coating Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003208 poly(ethylene sulfide) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K77/00—Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 전기전도성 층을 함유하는 적어도 하나의 투명 기판, 전기광학 활성층, 전기전도성 층을 함유하는 추가의 기판으로 구성되는 층의 조립체에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 2개의 전기전도성 기판 중 적어도 하나는 전도성 유기 중합체 시스템으로 추가로 코팅되고, 전기광학 활성층은 전기인광 화합물을 함유한다.
Description
본 발명은 전기인광 물질을 함유하는 전기광학 장치용 층 배열 (layer arrangement) 및 그러한 층 배열을 포함하는 전기발광 장치에 관한 것이다.
전기발광 장치는 스크린 또는 디스플레이의 제조에서와 같이 광범위하게 사용된다. 최근에, 특히 광 효율의 향상을 위한 전기인광체를 사용하는 발광 디스플레이 및 디스플레이 장치에 대한 관심이 증가하고 있다 (발도 (Baldo) 등, Appl. Phys. Lett., Vol. 75, No. 1, 4, 1999, 국제특허출원공개 WO00/70655 A2호).
삼중항 기재 발광은 인광이라는 용어로 알려져 있다 (국제특허출원공개 WO00/70655 A2호). 형광에 비해 인광의 장점은 전기발광 층 내에서 정공 및 전자의 재결합에 의해 형성되는 삼중항 기재 여기자의 주요 부분이 발광과 함께 에너지 전이에 이용될 수 있다는 점이다.
발광 배열의 효율을 가능한 높이기 위해, 전기발광 배열의 재단된 층 구조가 필요하다. 국제특허출원공개 WO00/70655 A2호는 그러한 층 구조를 개시하고 있지만, 장기간 안정성 및 외부 양자 수율 면에서 여전히 최적은 아니다. 따라서, 예를 들어 정공 주입층은 진공법, 예를 들면 저분자량 아민의 증기 증착에 의해, 산화 주석 인듐 (ITO)으로 코팅된 기판에 도포된다. ITO 표면의 고유 조도는 불가피하게 기판으로 전사되고, 그 위에 보유된다. 그러나, 균일한 조도는 층 구조의 보다 빠른 노화와 붕괴를 초래하는 전압 피크를 야기시키기 때문에, 전기발광 배열의 작동 동안 매우 불리한 효과를 갖는다.
국제특허출원공개 WO00/70655 A2호에 정공 전도성 층 및 전자 수송층을 갖는 유기 발광 다이오드 (OLED)가 기재되어 있다. 이러한 층은 복잡하고 값비싼 증기 증착법에 의해서만 도포될 수 있는 트리스-(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3)과 같은 화합물을 함유한다. 스핀 코팅법, 캐스팅법 또는 잉크젯 방법에 의해 용액으로부터 보다 간단하고, 정립된 가공법이 바람직하다.
국제특허출원공개 WO00/70655 A2호에 따르면, 폴리카르보네이트 또는 다른 투명 중합체와 같은 중합체 필름이 OLED의 제조용 투명 기판으로 사용된다. 이러한 기판에는 전도성 층, 바람직하게는 산화 주석 인듐이 제공된다. 그러나, 작동 중의 단락 및 제조 과정 중의 높은 수준의 폐기물을 야기시킬 수 있는, 조도가 지나치게 큰 전도성 층은 불리하다. 제조 결과로서, 플라스틱 기판 상의 통상의 무기 전도성 층은 유리 기판 상에서 보다 항상 더 큰 조도를 갖는다. 또한, ITO와 같은 무기 전도성 층은 깨지기 쉬워서, 상이한 팽창 또는 신장 계수 및 조도로 인하여 가요성 기판 상에서 균열이 발생하고, 전기전도도가 끊어질 수 있다. 특히 이것은 감겨진 기판, 예를 들면, 롤-투-롤 (roll-to-roll) 공정용 ITO-PET (PET=폴리에틸렌 테레프탈레이트)의 저장 및 취급 동안 발생한다.
따라서, 본 발명의 목적은 여기 삼중항 상태에서 발광하고 상기 기재된 단점이 없는 신규한 층 배열의 개발이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 전도성 유기 중합체 시스템의 층은 기판의 ITO와 같은 이미 존재하는 전도성 층에 직접 도포된다. 전도성 중합체 시스템을 도포함으로써 기판상, 특히 플라스틱 기판상의 전도성 층의 표면 조도가 보상된다. 또한, 중합체 시스템은 존재하는 모든 균열을 커버한다. 중합체 시스템의 신장성 및 조도에 의해, 본 발명에 따른 층 시스템의 취급 후에도, 존재하는 잔류 균열은 전도 경로로 커버되고, 표면 전도도는 끊어지지 않는다.
본 발명은, 전기전도성 층을 함유하는 적어도 하나의 투명 기판, 전기광학 활성층, 및 전기전도성 층을 함유하는 추가의 기판으로 구성되고, 2개의 전기전도성 기판 중 적어도 하나가 전도성 유기 중합체 시스템으로 추가로 코팅되고, 전기광학 활성층이 인광 화합물을 함유하는 층 배열에 관한 것이다.
본 발명에 따른 층 배열은 인광의 형태로 발광이 가능하고, 기판 상의 투명 무기 전도성 층 (TCO 층, 투명 전도성 산화물) 상에 전기전도성 중합체를 사용함으로써, 상기 층 배열을 함유하는 OLED의 작동 동안의 단락을 방지할 수 있다.
전기광학 활성층은 전자와 정공의 재결합시 발광하는 전기광학 화합물을 함유하는 층을 의미하는 것으로 이해된다.
본원에서 전기인광 화합물은 전자 및 정공의 복사 재결합시 인광 현상으로 발광하는 화합물이다. 또한 이들 화합물은 광의 여기시 인광 형태로 광발광 현상을 나타낸다. 형광에 비해, 인광을 야기하는 여기 상태는 더 오래 유지된다. 형광의 양자 효율은 이론적으로, 스핀 통계 (75 %의 삼중항 상태에 대해, 형광을 야기하는 25 %의 일중항 상태)에 의해 처음부터 제한된다. 한편, 인광 물질의 경우, 모든 여기 상태는 방사로 붕괴될 수 있는데, 이는 높은 양자 수율로부터 명백하다.
본 발명에 따른 층 배열의 바람직한 실시양태에서, 투명 기판의 전기전도성 층은 투명 무기 전도성 층이고, 이 층에 전도성 유기 중합체 시스템이 도포된다.
투명 무기 전도성 층으로서 산화 주석 인듐 층을 사용하는 것이 바람직하다.
적합한 전기인광 화합물은 국제특허출원공개 WO00/70655 A2호에 개시되어 있다. 예를 들어, 인광 유기 이리듐 또는 오스뮴 화합물을 사용할 수 있다.
바람직하게 사용되는 전기인광 화합물은 하기 화학식 I의 fac-트리스(2-페닐피리딘)-이리듐 또는 이러한 모체의 치환된 유도체이다.
[화학식 I]
인광 화합물로서 상기 화학식 I의 비치환된 fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
적합한 치환체는 예를 들어, (C1-C8)-알킬, 할로겐, 시아노 (CN) 및 CF3이고, 페닐피리딘 리간드의 페닐 고리 및 피리딘 고리 둘 다 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 가질 수 있고, 각각의 페닐피리딘 리간드는 동일하게 치환되는 것이 바람직하다. 치환체는 (C1-C6)-알킬, F 또는 CF3가 바람직하고, F 또는 CF3가 특히 바람직하다.
하기 화학식 I-a 및 I-b의 화합물은 치환된 유도체의 예로서 언급될 수 있다.
[화학식 I-a]
[화학식 I-b]
또한, 하기 화학식 II의 이리듐 착물은 전기인광 화합물로서 사용될 수 있다.
[화학식 II]
상기 식에서,
RX 및 RY는 서로 독립적으로, 임의로 치환된 (C1-C8)-알킬, 임으로 치환된 (C6-C10)-아릴 또는 할로겐으로 치환된 (C6-C10)-아릴을 나타내고.
RX 및 RY는 서로 독립적으로, 바람직하게 (C1-C6)-알킬, 페닐, 또는 불소-치환된 페닐, 특히 (C1-C6)-아릴 또는 페닐을 나타낸다.
하기 화학식 II-a의 화합물은 적합한 이리듐 착물의 예로서 언급될 수 있다.
[학식 II-a]
또한, 하기 화학식 III의 이리듐 착물은 전기인광 화합물로서 적합하다.
[화학식 III]
RV 및 RW는 함께 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 방향족 황 함유 헤테로시클을 형성하고, 추가의 방향족 고리, 바람직하게는 C6 -고리가 상기 헤테로시클에 접합될 수 있고,
RV 및 RW는 함께 티오펜 고리를 형성하는 것이 바람직하다.
하기 화학식 III-a의 화합물은 적합한 이리듐 착물의 예로서 언급될 수 있다.
[화학식 III-a]
또한, 페닐피리딘 리간드가 피리딘-2-카르복실산 리간드로 대체되어 상기 화학식 I의 화합물과는 상이한 하기 화학식 IV의 이리듐 착물은 전기인광 화합물로서 사용될 수 있다.
[화학식 IV]
페닐피리딘 리간드 및 피리딘-2-카르복실산 리간드는 임의로 치환될 수 있다. 적합한 치환체는 예를 들어 (C1-C8)-알킬, 할로겐, 시아노 (CN) 및 CF3이고, 페닐피리딘 리간드의 페닐 고리 및 피리딘 고리 둘 다, 및 피리딘-2-카르복실산 리간드의 피리딘 고리는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 가질 수 있고, 각각의 페닐 피리딘 리간드는 동일하게 치환되는 것이 바람직하다. 치환체는 (C1-C6)-알킬, F 또는 CF3이 바람직하고, F 또는 CF3가 특히 바람직하다.
하기 화학식 IV-a의 화합물은 화학식 IV의 적합한 이리듐 착물의 예로서 언급 될 수 있다.
[화학식 IV-a]
상기 화학식 I 내지 IV의 이리듐 착물은 공지된 방식으로 리간드 교환에 의해, 적합한 이리듐 화합물, 바람직하게는 이리듐 III 아세틸아세토네이트로부터 제조될 수 있다.
일부 리간드는 상업적으로 이용가능하거나 통상적인 방법으로 제조될 수 있다.
전도성 유기 중합체 시스템은 예를 들어, 폴리아닐린, 폴리피롤 또는 폴리티오펜 기재의 시스템일 수 있다.
전도성 중합체 시스템은 실제 전도성 유기 중합체 이외에 추가의 성분을 함유할 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 이해된다. 전도성 중합체 시스템은 예를 들어, 필름 형성제, 가교제, 열용매, 결합제 또는 전기 전도도를 향상시키는 첨가제일 수 있다. 미국특허출원 US-A 5766515호 또는 유럽특허출원공개 EP-A 602713호에 예가 기재되어 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 전도성 유기 중합체는 다중 음이온의 존재하에 하기 화학식 V의 구조 단위를 포함하는 양하전을 띤 폴리티오펜이다.
[화학식 V]
상기 식에서,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 임의로 치환된 (C1-C18)-알킬을 나타내거나, 함께 임의로 치환된 (C1-C18)-알킬렌을 형성하고,
n은 2 내지 10000, 바람직하게는 3 내지 5000의 정수를 나타낸다.
특히 바람직한 양이온성 폴리티오펜은 하기 화학식 Va 또는 Vb의 구조 단위로 구성된다.
[화학식 Va]
[화학식 Vb]
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 임의로 치환된 (C1-C18)-알킬, 바람직하게 (C1-C10)-알킬, 특히 (C1-C6)-알킬, 임의로 치환된 (C2-C12)-알케닐, 바람직하게 (C2-C8)-알케닐, 임의로 치환된 (C3-C7)-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실, 임의로 치환된 (C7-C15)-아랄킬, 바람직하게 페닐-(C1-C4)-알킬, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴, 바람직하게 페닐, 나프틸, 임의로 치환된 (C1-C18)-알킬옥시, 바람직하게 (C1-C10)-알킬옥시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소-프로폭시, 또는 임의로 치환된 (C2-C18)-알콕시에스테르를 나타내고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로, 수소를 나타내고, 둘 다 동시는 아니지만, (C1-C18)-알킬, 바람직하게 (C1-C10)-알킬, 특히 (C1-C6)-알킬 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C2-C12)-알케닐, 바람직하게는 (C2-C8)-알케닐 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C3-C7)-시클로알킬, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C7-C15)-아랄킬, 바람직하게는 페닐-(C1-C4)-아릴 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C6-C10)-아릴, 바람직하게는 페닐, 나프틸 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C1-C18)-알콕시, 바람직하게 (C1-C10)-알콕시, 바람직하게 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소-프로폭시 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨) 또는 적어도 하나의 술포네이트기로 치환된 (C2-C18)-알콕시에스테르를 나타내고,
n은 2 내지 10000, 바람직하게는 3 내지 5000의 정수를 나타낸다.
특히 바람직하게, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소를 나타내고, 둘 다 동시는 아니지만, 또는 술포네이트기로 치환된, 상기 언급된 라디칼 중 하나를 나타낸다.
하기 화학식 Va-1 및 Vb-1의 양이온성 또는 중성 폴리알킬렌디옥시티오펜이 특히 바람직하다.
[화학식 Va-1]
[화학식 Vb-1]
상기 식에서,
R5는 (C1-C18)-알킬, 바람직하게 (C1-C10)-알킬, 특히 (C1-C6)-알킬 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C2-C12)-알케닐, 바람직하게 (C2-C8)-알케닐 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C3-C7)-시클로알킬, 바람직하게 시클로펜틸, 시클로헥실 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C7-C15)-아랄킬, 바람직하게 페닐-(C1-C4)-알킬 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C6-C10)-아릴, 바람직하게 페닐, 나프틸 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨), (C1-C18)-알콕시, 바람직하게 (C1-C10)-알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소-프로폭시 (이들 각각은 하나 이상의 술포네이트기로 치환됨) 또는 적어도 하나의 술포네이트기로 치환된 (C2-C18)-알콕시에스테르를 나타내고,
n은 1 내지 10000, 바람직하게는 3 내지 5000의 정수를 나타낸다.
특히 바람직하게, R5는 술포네이트기로 치환된, 상기 언급된 라디칼 중 하나를 나타낸다.
본 발명의 보다 바람직한 실시양태에서, 상기 화학식에서 n은 4 내지 15의 정수를 나타낸다.
사용되는 다중음이온은 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리말레산과 같은 중합 카르복실산, 및 폴리스티렌술폰산, 폴리비닐술폰산과 같은 중합 술폰산의 음이온이다. 이러한 폴리카르복실산 및 폴리술폰산은, 비닐카르복실산 및 비닐술폰산과 아크릴레이트 및 스티렌과 같은 다른 중합가능한 단량체와의 공중합체일 수 있다.
특히 폴리스티렌술폰산 (PSS)의 음이온은 반대 이온으로서 특히 바람직하다.
다중음이온을 제공하는 다중산의 분자량은 1000 내지 2000000이 바람직하고, 2000 내지 500000이 특히 바람직하다. 다중산 또는 그의 알칼리 금속 염은, 예를 들면 폴리스티렌술폰산 및 폴리아크릴산과 같이 상업적으로 이용가능하거나, 공지된 방법 (Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Vol. E 20 Makromolekulare Stoffe [Macromolecular substances], Part 2, (1987), p 1411 이하 참조)으로 제조될 수 있다.
폴리알킬렌디옥시티오펜 및 다중음이온으로부터 분산액의 형성에 필요한 유리 다중산 대신, 다중산의 알칼리 금속 염 및 상응하는 양의 모노산의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
상기 화학식 Vb-1의 경우, 폴리알킬렌디옥시티오펜은 구조 단위에 양전하 및 음전하를 갖는다.
폴리알킬렌디옥시티오펜의 제조는, 예를 들어 유럽특허출원공개 EP-A 0440957호 (=미국특허출원 US-A 5300575호)에 기재되어 있다. 폴리알킬렌디옥시티오펜은 산화 중합으로 제조한다. 따라서, 이들은 화학식에서 보이지 않는 양전하를 얻는데, 이는 이전하의 수 및 위치가 만족스럽게 측정될 수 없기 때문이다.
폴리티오펜 분산액은 캐스팅, 프린팅, 스프레잉, 함침, 플러딩 (flooding) 또는 잉크젯과 같은 정립된 경제적인 방법에 의해 투명 전도성 기판에 도포될 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 방향족 아민을 함유하는 정공 전도성 층은 전기전도성 중합체 시스템에 도포된다. 가능한 아민의 목록은 유럽특허출원공개 EP-A 0532798호에 제공되어 있다.
하기 화학식 VI의 방향족 아민을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 VI]
상기 식에서,
R6는 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 할로겐을 나타내고,
R7 및 R8은 서로 독립적으로, 임의의 치환된 (C1-C10)-알킬, 알콕시카르보닐-치환된 (C1-C10)-알킬, 또는 아릴, 아랄킬 또는 시클로알킬을 나타내고, 이들 각각은 임의로 치환되고,
R7 및 R8은 서로 독립적으로, 바람직하게 (C1-C6)-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, sec- 또는 tert-부틸, (C1-C4)-알콕시카르보닐-(C1-C6)-알킬, 예를 들면 메톡시-, 에톡시-, 프로폭시- 또는 부톡시카르보닐-(C1-C4)-알킬, 또는 페닐-(C1-C4)-알킬, 나프틸 (C1-C4)-알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 나프틸 (이들 각각은 (C1-C4)-알킬 및(또는) (C1-C4)-알콕시로 임의로 치환됨)을 나타낸다.
특히 바람직하게, R7 및 R8는 서로 독립적으로, 비치환 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 메틸, 에틸, n- 또는 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 및(또는) 이소-프로폭시로 일치환 내지 삼치환된, 페닐 또는 나프틸을 나타낸다.
R6는 바람직하게 수소, (C1-C6)-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, n- 또는 이소-, 필, 또는 n-, 이소-, sec- 또는 tert-부틸, 또는 염소를 나타낸다.
상기 화합물 및 그의 제조는 본원에 참고로 인용된 미국특허출원 US-A 4923774호에서 전자사진술에 사용하는 것으로 기재되어 있다. 트리스-니트로페닐 화합물은, 예를 들어 라니 니켈의 존재하에 일반적으로 공지된 촉매 수소화에 의해 트리스-아미노페닐 화합물로 전환될 수 있다 (Houben-Weyl 4/1C, Ullmann (4) 13, 135-148). 아미노 화합물은 일반적으로 공지된 방식으로 치환된 할로겐화벤젠과 반응된다.
하기 화합물은 예로서 언급될 수 있다.
[화학식 A1]
[화학식 A2]
3차 아미노 화합물 이외에 추가의 정공-전도체를, 예를 들면 3차 아미노 화합물과의 혼합물 형태로 전기발광 소자를 제조하기 위해 임의로 사용할 수 있다. 이것은, 한편으로는 적어도 하나의 상기 화학식 VI의 화합물을 포함할 수 있고 (이성질체의 혼합물도 포함될 수 있음), 한편으로는 정공-수송 화합물과 상이한 구조를 갖는 화학식 VI의 3차 아미노 화합물과의 혼합물도 포함할 수 있다.
가능한 정공-전도성 물질의 목록은 유럽특허출원공개 EP-A 0532798호에 제공되어 있다.
방향족 아민의 혼합물의 경우, 화합물은 임의 목적하는 비율로 사용될 수 있다.
하기는 예로서 언급될 수 있다.
정공-전도성을 가지며 순수 형태 또는 혼합물 중 3차 아미노 화합물에 대한 파트너로서 사용될 수 있는 물질은, 예를 들어 하기 화합물이다.
상기 식에서,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 아릴, 알콕시 또는 아릴옥시를 나타낸다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 층 배열은 전자 수송층을 추가로 포함한다. 상기 층에 사용되기에 적합한 다수의 화합물이 이미 공지되어 있다.
따라서, 국제특허출원공개 WO00/70655 A2호에 따라, 예를 들어 Alq3 이 사용된다. 이러한 화합물은 통상의 용매 중의 불용성으로 인해, 증기 증착법에 의해 주로 도포될 수 있는 안료이다.
전자 수송층의 제조를 위해 Ga(qa)2OR9, Ga(qa)2OCOR9 및 Ga(qa)2-O-Ga(qa)2 (식 중, R9는 치환 또는 비치환 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 시클로알킬을 나타내고, (qa)는
Alq3와 비교해서, 이들 갈륨 화합물은 용액으로부터 및 증기 증착법에 의해 가공될 수 있다. 적합한 용매는 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올 또는 이소-프로판올이다.
R9는 바람직하게는, 할로겐 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 임의 분지쇄 알킬을 나타내고, 특히 할로겐 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 임의 분지쇄 (C1-C8)-알킬을 나타내고, 특히 바람직하게 할로겐 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 임의 분지쇄 (C1-C6)-알킬을 나타낸다. 불소 및 염소는 할로겐으로서 바람직하다.
하기 화학식 VII 내지 IX의 갈륨 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
[화학식 VII]
[화학식 VIII]
[화학식 IX]
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 층 배열은 전기광학 활성층 및 전자 수송층 사이에 차단층을 함유한다.
차단층은 하기 바토쿠프로인 X를 함유하는 것이 바람직하다.
[화학식 X]
유리, 매우 박형 유리 (가요성 유리) 및 플라스틱은 전도성 층이 제공되는 투명 기판으로서 적합하다.
특히 적합한 플라스틱에는 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 코폴리카르보네이트, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리이미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 시클릭 폴리올레핀 또는 시클릭 올레핀 공중합체 (COC), 수소화 스티렌 중합체 또는 수소화 스티렌 공중합체가 있다.
바람직한 중합체에는 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 시클릭 올레핀 공중합체, 수소화 스티렌 중합체 또는 수소화 스티렌 공중합체가 있다. 폴리에스테르, PET 및 PEN (각각, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 폴리에틸렌 나프테네이트)으로 구성되는 군으로부터의 중합체가 바람직하다.
적합한 중합체 기판은, 예를 들어 폴리에스테르 필름, PES 필름 (스미또모 (Sumitomo)사) 또는 폴리카르보네이트 필름 (바이엘 아게사 ((Bayer AG)사의 마크로폴 (등록상표 Makrofol))이 있다.
이러한 기판은 추가 층, 예를 들면 마르노트 (등록상표 Marnot) 필름 (바이엘 아게)에 의해 내스크레치성 및(또는) 내화학약품성이 된다.
폴리카르보네이트는 다음 부분 중 하나를 함유하는 폴리- 또는 코폴리카르보네이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 것이 특히 적합하다.
폴리카르보네이트 합성을 위한 추가의 비스페놀은 예를 들어, 유럽특허출원공개 EP-A 359953호에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 층 배열은 캡슐화될 수 있다.
본 발명에 따른 층 배열은 특히 전기발광 장치로서 적합하다. 따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 층 배열을 함유하는 전기발광 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 층 배열은, 예를 들어 하기와 같이 제조될 수 있다. 전기전도성 유기 중합체를 산화 주석 인듐 층 (ITO 층)의 전기 전도성 코팅이 제공된 기판에 용액 또는 분산액 형태로 도포할 수 있다. 후속 가열 과정으로 용매 분획을 제거한다. 바람직하게 사용되는 상기 화학식 VI의 아민을 습윤 코팅 단계의 형태에서 처럼 전도성 유기 중합체 시스템의 층에 도포한다. 여기서도 용매를 제거하기 위한 가열 단계를 수행한다. 후속 전기광학 활성층 및 임의의 차단층은 증기 증착법에 의해 도포된다.
갈륨 착물 화합물을 포함하는 후속 전자 수송층은 전기광학 활성층 또는 차단 층에, 바람직하게는 메탄올과 같은 용액으로부터 다시 한번 도포한다. 따라서, 본 발명에 따른 층 구조의 이점은 또한 모든 유기 기능 층의 제조 동안 필수 고 진공 코팅 단계가 상당히 감소한다는 것이다.
전기발광 배열의 제조의 경우, 예를 들어 캐소드로서 작용하는 금속 기판이 적용될 수 있다. ITO 층은 애노드로서 작용한다.
[실시예]
1. 전도성 폴리티오펜층 바이트론 (등록상표 Baytron) P의 도포
ITO에 바이트론 (등록상표) P의 도포
약 1.2 중량%의 고형분을 갖는 폴리(에틸렌디옥시티오펜)/폴리스티렌술폰산 용액 (바이엘 아게, 독일 레버쿠센 소재, 바이트론 (등록상표) P 약 10 ㎖를 여과시켰다 (밀리포어 (Millipore) HV, 0.45 ㎛). 그 후, 기판을 스핀 코터 상에 두고, 여액을 기판의 ITO-코팅된 측면에 분배하였다. 그 후, 상청액을 3 분에 걸쳐 500 rpm으로 디스크를 회전시켜 스핀 코팅으로 도포하였다. 그 후, 코팅된 기판을 핫플레이트 상에 110 ℃에서 5 분 동안 건조시켰다. 층 두께는 60 ㎚였다 (Tencor의 방식으로 측정, Alphastep 200).
하기 표 1은 기판의 표면 조도에 대한 바이트론 (등록상표) P의 효과를 보여준다.
기판 중심 라인 평균값 ra (㎚) |
a) 유리/ITO 2.5 b) 유리/ITO/바이트론 (등록상표) P 1.6 c) 폴리에스테르 (PET)/ITO 3.9 d) 폴리에스테르 (PET)/ITO/바이트론 (등록상표) P 2.5 |
조도는 원자력 현미경법 (AFM)으로 측정하였다.
기판 표면상의 전도성 층에 의한 평활 효과는 확실히 명백하였다. 샘플 d)는 반복적인 기계적 처리 (구부림, 롤링 등) 후에도 눈에 보이는 표면 균열은 없었다. 바이트론 (등록상표) P로 코팅된 기판은, 예를 들면 전기인광 디스플레이와 같은 전기광학 활성 배열을 제조하는데 사용될 수 있다.
Claims (1)
- 전기발광 장치를 위한 층 배열의 용도.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10150477A DE10150477A1 (de) | 2001-10-16 | 2001-10-16 | Elektrophosphoreszierende Anordnung mit leitfähigen Polymeren |
DE10150477.2 | 2001-10-16 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020047005523A Division KR20050033536A (ko) | 2001-10-16 | 2002-10-04 | 전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20100036393A true KR20100036393A (ko) | 2010-04-07 |
KR101218962B1 KR101218962B1 (ko) | 2013-01-04 |
Family
ID=7702335
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020107005934A KR101218962B1 (ko) | 2001-10-16 | 2002-10-04 | 전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 |
KR1020047005523A KR20050033536A (ko) | 2001-10-16 | 2002-10-04 | 전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020047005523A KR20050033536A (ko) | 2001-10-16 | 2002-10-04 | 전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6869697B2 (ko) |
EP (1) | EP1438756B1 (ko) |
JP (1) | JP2005506665A (ko) |
KR (2) | KR101218962B1 (ko) |
CN (1) | CN100530745C (ko) |
AT (1) | ATE392017T1 (ko) |
DE (2) | DE10150477A1 (ko) |
ES (1) | ES2303861T3 (ko) |
HK (1) | HK1073390A1 (ko) |
TW (1) | TWI242036B (ko) |
WO (1) | WO2003034512A1 (ko) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3605083B2 (ja) * | 2002-02-27 | 2004-12-22 | 三洋電機株式会社 | 発光素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP4683924B2 (ja) * | 2002-12-19 | 2011-05-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光材料、電界発光素子、及び発光装置 |
EP2178348B1 (en) * | 2004-07-23 | 2012-11-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display and illuminator |
WO2006057421A1 (en) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Showa Denko K.K. | Light-emitting diode illumination source |
US20060177690A1 (en) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | Osram Opto Semiconductors Gmbh & Co. Ohg | Tri-layer PLED devices with both room-temperature and high-temperature operational stability |
KR101258311B1 (ko) * | 2006-12-18 | 2013-04-25 | 삼성전자주식회사 | 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자 및그의 제조방법 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5227458A (en) | 1988-08-12 | 1993-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Polycarbonate from dihydroxydiphenyl cycloalkane |
NO170326C (no) | 1988-08-12 | 1992-10-07 | Bayer Ag | Dihydroksydifenylcykloalkaner |
DE59010247D1 (de) | 1990-02-08 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
JP3069139B2 (ja) | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
DE69321567T2 (de) | 1992-12-17 | 1999-06-02 | Agfa-Gevaert N.V., Mortsel | Antistatische, dauerhafte Grundierschicht |
DE19507413A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Leitfähige Beschichtungen |
US5719467A (en) | 1995-07-27 | 1998-02-17 | Hewlett-Packard Company | Organic electroluminescent device |
DE19627071A1 (de) * | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
RU2123773C1 (ru) | 1998-04-20 | 1998-12-20 | Некоммерческое партнерство "Полимерная электроника" | Электролюминесцентное устройство и способ его изготовления |
DE19824186A1 (de) * | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten und Gel-Elektrolyt mit UV-Schutz |
DE19824126A1 (de) * | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Bayer Ag | UV-geschützte elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten |
DE19824127A1 (de) * | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Bayer Ag | Elektrochrome Anordnung auf Basis von Poly-(3,4-ethylendioxy-thiophen)-Derivaten in Kombination mit einer Gegenelektrode, die Metalloxide aus der VI. oder VIII. Nebengruppe enthält |
DE19839947A1 (de) * | 1998-09-02 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen mit Thiophencarboxylat-Metallkomplexen |
JP3893774B2 (ja) * | 1998-10-26 | 2007-03-14 | セイコーエプソン株式会社 | 電界発光素子およびその製造方法 |
US6312304B1 (en) * | 1998-12-15 | 2001-11-06 | E Ink Corporation | Assembly of microencapsulated electronic displays |
WO2000048431A1 (fr) * | 1999-02-15 | 2000-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif organique electroluminescent et son procede de fabrication |
DE29908783U1 (de) * | 1999-05-19 | 1999-09-09 | Me Technology Europe GmbH, 04430 Dölzig | Eingabegerät für Geschäftsvorfälle |
US6372154B1 (en) * | 1999-12-30 | 2002-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent ink for printing of organic luminescent devices |
JP2001244077A (ja) * | 2000-03-01 | 2001-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機発光素子 |
US6392250B1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-05-21 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices having improved performance |
US6614175B2 (en) * | 2001-01-26 | 2003-09-02 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices |
US6756474B2 (en) * | 2001-02-09 | 2004-06-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous conductive dispersions of polyaniline having enhanced viscosity |
SG105534A1 (en) * | 2001-03-07 | 2004-08-27 | Bayer Ag | Multilayered arrangement for electro-optical devices |
-
2001
- 2001-10-16 DE DE10150477A patent/DE10150477A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-20 US US10/251,597 patent/US6869697B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-04 KR KR1020107005934A patent/KR101218962B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-10-04 AT AT02774685T patent/ATE392017T1/de active
- 2002-10-04 ES ES02774685T patent/ES2303861T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-04 DE DE50212080T patent/DE50212080D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-04 WO PCT/EP2002/011130 patent/WO2003034512A1/de active Application Filing
- 2002-10-04 JP JP2003537134A patent/JP2005506665A/ja active Pending
- 2002-10-04 EP EP02774685A patent/EP1438756B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-10-04 CN CNB028205308A patent/CN100530745C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-10-04 KR KR1020047005523A patent/KR20050033536A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-10-15 TW TW091123627A patent/TWI242036B/zh not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-07-19 HK HK05106106.3A patent/HK1073390A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI242036B (en) | 2005-10-21 |
DE50212080D1 (de) | 2008-05-21 |
CN1572031A (zh) | 2005-01-26 |
KR101218962B1 (ko) | 2013-01-04 |
US20030108769A1 (en) | 2003-06-12 |
EP1438756B1 (de) | 2008-04-09 |
US6869697B2 (en) | 2005-03-22 |
ES2303861T3 (es) | 2008-09-01 |
JP2005506665A (ja) | 2005-03-03 |
KR20050033536A (ko) | 2005-04-12 |
DE10150477A1 (de) | 2003-04-17 |
HK1073390A1 (en) | 2005-09-30 |
CN100530745C (zh) | 2009-08-19 |
WO2003034512A1 (de) | 2003-04-24 |
EP1438756A1 (de) | 2004-07-21 |
ATE392017T1 (de) | 2008-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101064529B1 (ko) | 전하수송성 니스 | |
US8722207B2 (en) | Organometallic compound, organic electroluminescence device and composition employing the same | |
KR101516813B1 (ko) | 유기 전자 디바이스 | |
US6287713B1 (en) | Electroluminescent assemblies containing boron chelates | |
TWI401291B (zh) | 用於改良有機發光二極體之聚噻吩配方 | |
US20060093852A1 (en) | Phosphorescent and luminescent conjugated polymers and their use in electroluminescent assemblies | |
US20050175861A1 (en) | Polythiophene compositions for improving organic light-emitting diodes | |
JP5686341B2 (ja) | 組成物およびデバイス | |
KR101237831B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
JP2000268973A (ja) | 有機el素子 | |
JP2000068065A (ja) | 有機el素子 | |
JP2000268969A (ja) | 有機el素子 | |
US6503643B1 (en) | Electro-luminescent arrangements with thiophene carboxylate metal complexes | |
KR20000011464A (ko) | 아조메틴-금속착물을사용한전자발광어셈블리 | |
US6294273B1 (en) | Electroluminescent assemblies containing N-alkyl-2,2′-imino-bis-(8-hydroxy-quinoline)-metal complexes | |
KR20120052940A (ko) | 모노아민 화합물, 전하 수송 재료, 전하 수송막용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명 | |
KR20000011463A (ko) | 8-아미노퀴놀린유도체의붕소킬레이트를사용한전자발광어셈블리 | |
KR101185658B1 (ko) | 전기 전도성 중합체 | |
US6534200B1 (en) | Electroluminescent systems with polynulcear metal complexes | |
CN111868140B (zh) | 聚合物、有机el元件用组合物、有机el元件及其制造方法 | |
KR101218962B1 (ko) | 전도성 중합체를 포함하는 전기인광 장치 | |
KR20190135567A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
CN116670252A (zh) | 有机电致发光元件用组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置 | |
KR20010073071A (ko) | 형광 염료에 결합된 금속 착화합물을 함유하는 전기장발광 장치 | |
CN116496493B (zh) | 聚合物、有机el元件用组合物、有机el元件及其制造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151218 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |